RU2007142023A - Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств - Google Patents
Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007142023A RU2007142023A RU2007142023/04A RU2007142023A RU2007142023A RU 2007142023 A RU2007142023 A RU 2007142023A RU 2007142023/04 A RU2007142023/04 A RU 2007142023/04A RU 2007142023 A RU2007142023 A RU 2007142023A RU 2007142023 A RU2007142023 A RU 2007142023A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- alkyl group
- hydroxy
- ring
- Prior art date
Links
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 86
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 21
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 8
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 4
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 9
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- 208000007415 Anhedonia Diseases 0.000 claims 5
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 5
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 2
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 208000024714 major depressive disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 claims 2
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019906 panic disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- SVNKBCHDVYMMAY-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]propoxy]-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C=1C=C2NC(=O)CCC2=CC=1OCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 SVNKBCHDVYMMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDRZDRCYBDVYFF-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]propoxy]-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=C2NC(=O)C=CC2=CC=C1OCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 VDRZDRCYBDVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDOLSJCBVSDISX-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]propoxy]-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)N(C)CCC2=CC=C1OCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 RDOLSJCBVSDISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVMRJJLVIWWJTQ-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]propoxy]-2-methylisoquinolin-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)N(C)C=CC2=CC=C1OCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 CVMRJJLVIWWJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBDPNEXGRBZDFM-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]propoxy]-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)NC=CC2=CC=C1OCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 KBDPNEXGRBZDFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OESURDJKQAMNOQ-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]propoxy]-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=C2NC(=O)CCC2=CC=C1OCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 OESURDJKQAMNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCVYWZZKFYUXJC-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]propoxy]-3,4-dihydro-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)NCCC2=CC=C1OCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 ZCVYWZZKFYUXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUJLFURZMNJZQS-UHFFFAOYSA-N 7-[4-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]butoxy]-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one Chemical compound C1=C2N(C)C(=O)CCC2=CC=C1OCCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 PUJLFURZMNJZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIQHIUSOYHIMSR-UHFFFAOYSA-N 7-[4-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]butoxy]-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)N(C)CCC2=CC=C1OCCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 IIQHIUSOYHIMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAWOHKNPRBDADQ-UHFFFAOYSA-N 7-[4-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]butoxy]-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=C2NC(=O)CCC2=CC=C1OCCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 LAWOHKNPRBDADQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJQVVHYUPXCLCP-UHFFFAOYSA-N 7-[4-[4-(1-benzothiophen-4-yl)piperazin-1-yl]butoxy]-3,4-dihydro-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)NCCC2=CC=C1OCCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 JJQVVHYUPXCLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000008811 Agoraphobia Diseases 0.000 claims 1
- 206010001605 Alcohol poisoning Diseases 0.000 claims 1
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 1
- 208000000103 Anorexia Nervosa Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003805 Autism Diseases 0.000 claims 1
- 208000020706 Autistic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010006550 Bulimia nervosa Diseases 0.000 claims 1
- 206010012218 Delirium Diseases 0.000 claims 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 1
- 206010013654 Drug abuse Diseases 0.000 claims 1
- 206010049119 Emotional distress Diseases 0.000 claims 1
- 208000010228 Erectile Dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 208000011688 Generalised anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000004356 Hysteria Diseases 0.000 claims 1
- 208000036626 Mental retardation Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019022 Mood disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010033664 Panic attack Diseases 0.000 claims 1
- 208000006262 Psychological Sexual Dysfunctions Diseases 0.000 claims 1
- 208000029901 Sexual arousal disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000001880 Sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 208000027520 Somatoform disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000000323 Tourette Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000031674 Traumatic Acute Stress disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028552 Treatment-Resistant Depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 208000026345 acute stress disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 claims 1
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 claims 1
- ZKIAIYBUSXZPLP-UHFFFAOYSA-N brexpiprazole Chemical compound C1=C2NC(=O)C=CC2=CC=C1OCCCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC2=C1C=CS2 ZKIAIYBUSXZPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000026725 cyclothymic disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000002288 dopamine 2 receptor stimulating agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 208000024732 dysthymic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000029364 generalized anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000642 iatrogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000001881 impotence Diseases 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 claims 1
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 201000003152 motion sickness Diseases 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 208000027753 pain disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028173 post-traumatic stress disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000001107 psychogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003368 psychostimulant agent Substances 0.000 claims 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 claims 1
- 239000002400 serotonin 2A antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229940126570 serotonin reuptake inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 230000013275 serotonin uptake Effects 0.000 claims 1
- 239000003772 serotonin uptake inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 1
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000022925 sleep disturbance Diseases 0.000 claims 1
- 230000000392 somatic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 claims 1
- OZDLGFZCPHIXRW-UHFFFAOYSA-N CC1(C2(C)C3=CC=CC=C2CC1)NC3=O Chemical compound CC1(C2(C)C3=CC=CC=C2CC1)NC3=O OZDLGFZCPHIXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOGBYWGKVSZEAE-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC2=CC=CC=C3C12C)NC3=O Chemical compound CC1(C=CC2=CC=CC=C3C12C)NC3=O LOGBYWGKVSZEAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2059—Starch, including chemically or physically modified derivatives; Amylose; Amylopectin; Dextrin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Гетероциклическое соединение, представленное формулой (1) ! ! [где кольцо Q, представленное ! ! представляет собой ! ! (где ! ! представляет собой -NH-CH2-, -N=CH-, -CH2-NH- или -CH=N-; и углерод-углеродная связь ! ! между 3-положением и 4-положением гетероциклического скелета, содержащего Z и Y, представляет собой одинарную или двойную связь); ! кольцо Q может иметь по крайней мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкенильной группы, низшей алкинильной группы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы, галогенированной низшей алкильной группы, арильной группы, арил низшей алкильной группы, арил низшей алкоксигруппы, арилкарбонильной группы, низшей алкенилоксигруппы, низшей алканоильной группы, низшей алканоилоксигруппы, циклоалкильной группы, циклоалкил низшей алкильной группы, атома галогена, карбамоильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, карбоксигруппы, низшей алкоксикарбонильной группы, аминогруппы, которая может иметь низшую алканоильную группу, нитрогруппы, гидрокси низшей алкильной группы, амино низшей алкильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, тиенильной группы, низшей алкильной группы, замещенной насыщенной 3-8-членной моногетероциклической группой, содержащей 1-2 атома азота, и оксогруппы; ! R2 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; и ! A представляет собой -О-A1- (где A1 представляет собой алкиленовую группу, которая может быть замещена гидроксигруппой (где алкиленовая группа может содержать один атом кислорода) или низшей алкениленовой группой) или низшей алкиленовой группой; ! при условии, что если A представляе�
Claims (16)
1. Гетероциклическое соединение, представленное формулой (1)
[где кольцо Q, представленное
представляет собой
(где
представляет собой -NH-CH2-, -N=CH-, -CH2-NH- или -CH=N-; и углерод-углеродная связь
между 3-положением и 4-положением гетероциклического скелета, содержащего Z и Y, представляет собой одинарную или двойную связь);
кольцо Q может иметь по крайней мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкенильной группы, низшей алкинильной группы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы, галогенированной низшей алкильной группы, арильной группы, арил низшей алкильной группы, арил низшей алкоксигруппы, арилкарбонильной группы, низшей алкенилоксигруппы, низшей алканоильной группы, низшей алканоилоксигруппы, циклоалкильной группы, циклоалкил низшей алкильной группы, атома галогена, карбамоильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, карбоксигруппы, низшей алкоксикарбонильной группы, аминогруппы, которая может иметь низшую алканоильную группу, нитрогруппы, гидрокси низшей алкильной группы, амино низшей алкильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, тиенильной группы, низшей алкильной группы, замещенной насыщенной 3-8-членной моногетероциклической группой, содержащей 1-2 атома азота, и оксогруппы;
R2 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; и
A представляет собой -О-A1- (где A1 представляет собой алкиленовую группу, которая может быть замещена гидроксигруппой (где алкиленовая группа может содержать один атом кислорода) или низшей алкениленовой группой) или низшей алкиленовой группой;
при условии, что если A представляет собой низшую алкиленовую группу, то кольцо Q представляет собой бициклическую группу, выбранную из группы, состоящей из:
(где углерод-углеродная связь
представляет собой одинарную или двойную связь)] или его соль.
2. Гетероциклическое соединение формулы (1) по п.1, где кольцо Q представляет собой бициклическую группу, выбранную из группы, состоящей из
и
(где углерод-углеродная связь
между 3-положением и 4-положением бициклического гетероциклического скелета представляет собой одинарную или двойную связь);
кольцо Q может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкенильной группы, низшей алкинильной группы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы, галогенированной низшей алкильной группы, фенильной группы, фенил низшей алкильной группы, нафтил низшей алкильной группы, фенил низшей алкоксигруппы, нафтил низшей алкоксигруппы, бензоильной группы, низшей алкенилоксигруппы, низшей алканоильной группы, низшей алканоилоксигруппы, цикло C3-C8 алкильной группы, цикло C3-C8 алкил низшей алкильной группы, атома галогена, карбамоильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, карбоксигруппы, низшей алкоксикарбонильной группы, аминогруппы, которая может иметь низшую алканоильную группу, нитрогруппы, гидрокси низшей алкильной группы, амино низшей алкильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, тиенильной группы и низшей алкильной группы, замещенной насыщенной 5-6-членной моногетероциклической группой, содержащей 1-2 атома азота; и
A представляет собой -O-A1- (где A1 представляет собой C1-C6 алкиленовую группу, которая может быть замещена гидроксигруппой (где алкиленовая группа может содержать один атом кислорода) или его соль.
3. Гетероциклическое соединение формулы (1) по п.2, где кольцо Q представляет собой бициклическую группу, выбранную из группы, состоящей из
кольцо Q может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкенильной группы, низшей алкинильной группы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы, галогенированной низшей алкильной группы, фенильной группы, фенил низшей алкильной группы, нафтил низшей алкильной группы, фенил низшей алкоксигруппы, нафтил низшей алкоксигруппы, бензоильной группы, низшей алкенилоксигруппы, низшей алканоильной группы, низшей алканоилоксигруппы, цикло C3-C8 алкильной группы, цикло C3-C8 алкил низшей алкильной группы, атома галогена, карбамоильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, карбоксигруппы, низшей алкоксикарбонильной группы, аминогруппы, которая может иметь низшую алканоильную группу, нитрогруппы, гидрокси низшей алкильной группы, амино низшей алкильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, фенильной группы, тиенильной группы и пирролидинил низшей алкильной группы; и
A представляет собой -О-A1- (где A1 представляет собой C1-C6 алкиленовую группу, которая может быть замещена гидроксигруппой (где алкиленовая группа может содержать один атом кислорода)) или его соль.
4. Гетероциклическое соединение формулы (1) по п. 2,
где кольцо Q представляет собой бициклическую группу, выбранную из группы, состоящей из
(кольцо Q может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкенильной группы, низшей алкинильной группы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы, галогенированной низшей алкильной группы, фенильной группы, фенил низшей алкильной группы, нафтил низшей алкильной группы, фенил низшей алкоксигруппы, нафтил низшей алкоксигруппы, бензоильной группы, низшей алкенилоксигруппы, низшей алканоильной группы, низшей алканоилоксигруппы, цикло C3-C8 алкильной группы, цикло C3-C8 алкил низшей алкильной группы, атома галогена, карбамоильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, карбоксигруппы, низшей алкоксикарбонильной группы, аминогруппы, которая может иметь низшую алканоильную группу, нитрогруппы, гидрокси низшей алкильной группы, амино низшей алкильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, тиенильной группы и пирролидинил низшей алкильной группы) или его соль.
5. Гетероциклическое соединение формулы (1) по п.1, где кольцо Q представляет собой бициклическую группу, выбранную из группы, состоящей из
(где углерод-углеродная связь
между 3-положением и 4-положением бициклического гетероциклического скелета представляет собой одинарную или двойную связь);
кольцо Q может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкенильной группы, низшей алкинильной группы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы, галогенированной низшей алкильной группы, фенильной группы, фенил низшей алкильной группы, нафтил низшей алкильной группы, фенил низшей алкоксигруппы, нафтил низшей алкоксигруппы, бензоильной группы, низшей алкенилоксигруппы, низшей алканоильной группы, низшей алканоилоксигруппы, цикло C3-C8 алкильной группы, цикло C3-C8 алкил низшей алкильной группы, атома галогена, карбамоильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, карбоксигруппы, низшей алкоксикарбонильной группы, аминогруппы, которая может иметь низшую алканоильную группу, нитрогруппы, гидрокси низшей алкильной группы, амино низшей алкильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, тиенильной группы, пирролидинил низшей алкильной группы и оксогруппы; и
A представляет собой низшую алкиленовую группу или его соль.
6. Гетероциклическое соединение формулы (1) по п.5, где кольцо Q представляет собой бициклическую группу, выбранную из группы, состоящей из
(где углерод-углеродная связь
между 3-положением и 4-положением бициклического гетероциклического скелета представляет собой одинарную или двойную связь);
кольцо Q может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкенильной группы, низшей алкинильной группы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы, галогенированной низшей алкильной группы, фенильной группы, фенил низшей алкильной группы, нафтил низшей алкильной группы, фенил низшей алкоксигруппы, нафтил низшей алкоксигруппы, бензоильной группы, низшей алкенилоксигруппы, низшей алканоильной группы, низшей алканоилоксигруппы, цикло C3-C8 алкильной группы, цикло C3-C8 алкил низшей алкильной группы, атома галогена, карбамоильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, карбоксигруппы, низшей алкоксикарбонильной группы, аминогруппы, которая может иметь низшую алканоильную группу, нитрогруппы, гидрокси низшей алкильной группы, амино низшей алкильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, тиенильной группы и пирролидинил низшей алкильной группы; или его соль.
7. Гетероциклическое соединение формулы (1) по п.3, выбранное из группы, состоящей из:
(1) 7-[4-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)бутокси]-1H-хинолин-2-она,
(2) 7-[3-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)пропокси]-1H-хинолин-2-она,
(3) 7-[3-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)пропокси]-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-она,
(4) 7-[4-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)бутокси]-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-она,
(5) 7-[4-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)бутокси]-1-метил-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-она и
(6) 6-[3-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)пропокси]-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-она; или его соль.
8. Гетероциклическое соединение формулы (1) по п.4, выбранное из группы, состоящей из:
(1) 7-[3-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)пропокси]-3,4-дигидро-2H-изохинолин-1-она,
(2) 7-[3-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)пропокси]-2-метил-3,4-дигидро-2H-изохинолин-1-она,
(3) 7-[4-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)бутокси]-2-метил-3,4-дигидро-2H-изохинолин-1-она,
(4) 7-[4-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)бутокси]-3,4-дигидро-2H-изохинолин-1-она,
(5) 7-[3-(4-бензо[b]тиофен-4-илпиперазин-1-ил)пропокси]-2H-изохинолин-1-она и
(6) 7-[3-(4-бензо[b]тиофен-4-ил-пиперазин-1-ил)пропокси]-2-метил-2H-изохинолин-1-она; или его соль.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая гетероциклическое соединение формулы (1) или его соль по любому из пп.1-8 в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемый носитель.
10. Фармацевтическая композиция по п.9 для лечения или профилактики расстройств центральной нервной системы.
11. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения или профилактики расстройств центральной нервной системы, выбранных из группы, состоящей из шизофрении; рефракторной, устойчивой к терапевтическому вмешательству или хронической шизофрении; эмоционального расстройства; психического расстройства; расстройства настроения; биполярного расстройства по типу I; биполярного расстройства по типу II; депрессии; эндогенной депрессии; большой депрессии; меланхолии и рефракторной депрессии; дистимического расстройства; циклотимического расстройства; панической атаки; панического расстройства; агорафобии; социофобии; обсессивно-компульсивного расстройства; посттравматического стрессового расстройства; генерализированного тревожного расстройства; острого стрессового расстройства; истерии; соматических нарушений психогенной природы; конверсивного расстройства; болевого расстройства; ипохондрического синдрома; симулятивного расстройства; диссоциированного расстройства; сексуальной дисфункции; расстройства полового влечения; расстройства полового возбуждения; эректильной дисфункции; нервной анорексии; нервной булимии; нарушения сна; расстройства адаптации; алкоголизма; алкогольной интоксикации; злоупотребления лекарственными препаратами; интоксикации психостимуляторами; наркомании; ангедонии; ятрогенной ангедонии; ангедонии в результате психической или ментальной причины; ангедонии, связанной с депрессией; ангедонии, связанной с шизофренией; делирия; когнитивного расстройства; когнитивного расстройства, связанного с болезнью Альцгеймера, болезнью Паркинсона и другими нейродегенеративными заболеваниями; когнитивного расстройства, вызванного болезнью Альцгеймера, болезнью Паркинсона и протекающим нейродегенеративным заболеванием; когнитивного расстройства при шизофрении; когнитивного расстройства, вызванного рефракторной, устойчивой к терапевтическому вмешательству или хронической шизофренией; рвоты; болезни движения; ожирения; мигрени; боли; умственной отсталости; аутизма; болезни Туретта; тикового расстройства; синдрома дефицита внимания/гиперактивности; расстройства поведения; и болезни Дауна.
12. Способ получения фармацевтической композиции, содержащей смесь гетероциклического соединения формулы (1) или его соли по любому из пп.1-8 с фармацевтически приемлемым носителем.
13. Применение гетероциклического соединения формулы (1) или его соли по любому из пп.1-8 в качестве лекарственного средства.
14. Применение гетероциклического соединения формулы (1) или его соли по любому из пп.1-8 в качестве частичного агониста рецептора допамина D2 и/или антагониста рецептора серотонина 5-HT2A и/или антагониста рецептора адреналина α1 и/или ингибитора захвата серотонина или ингибитора обратного захвата серотонина.
15. Способ лечения или профилактики расстройства центральной нервной системы, включающий введение соединения формулы (1) или его соли по любому из пп.1-8 человеку или животному.
16. Способ получения гетероциклического соединения, представленного формулой (1):
[где кольцо Q, представленное
представляет собой
(где
представляет собой -NH-CH2-, -N=CH-, -CH2-NH- или -CH=N-; и углерод-углеродная связь
между 3-положением и 4-положением гетероциклического скелета, содержащего Z и Y, представляет собой одинарную или двойную связь);
кольцо Q может иметь по крайней мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкенильной группы, низшей алкинильной группы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы, галогенированной низшей алкильной группы, арильной группы, арил низшей алкильной группы, арил низшей алкоксигруппы, арилкарбонильной группы, низшей алкенилоксигруппы, низшей алканоильной группы, низшей алканоилоксигруппы, циклоалкильной группы, циклоалкил низшей алкильной группы, атома галогена, карбамоильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, карбоксигруппы, низшей алкоксикарбонильной группы, аминогруппы, которая может иметь низшую алканоильную группу, нитрогруппы, гидрокси низшей алкильной группы, амино низшей алкильной группы, которая может иметь низшую алкильную группу, тиенильной группы, низшей алкильной группы, замещенной насыщенной 3-8-членной моногетероциклической группой, содержащей 1-2 атома азота, и оксогруппы;
R2 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; и
A представляет собой -О-A1- (где A1 представляет собой алкиленовую группу, которая может быть замещена гидроксигруппой (где алкиленовая группа может содержать один атом кислорода) или низшей алкениленовой группой или низшей алкиленовой группой;
при условии, что если A представляет собой низшую алкиленовую группу, то кольцо Q представляет собой бициклическую группу, выбранную из группы, состоящей из
(где углерод-углеродная связь
представляет собой одинарную или двойную связь)] или его соли,
отличающийся тем, что включает взаимодействие соединения, представленного формулой
(где кольцо Q и A определены выше, и X1 представляет собой атом галогена или группу, которая вызывает реакцию замещения, как, например, атом галогена), или его соли с соединением, представленным формулой
(где R2 определен выше) или его солью.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007142023A RU2402549C3 (ru) | 2005-04-14 | 2006-04-12 | Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005-116698 | 2005-04-14 | ||
| JP2005116698 | 2005-04-14 | ||
| RU2007142023A RU2402549C3 (ru) | 2005-04-14 | 2006-04-12 | Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007142023A true RU2007142023A (ru) | 2009-05-20 |
| RU2402549C2 RU2402549C2 (ru) | 2010-10-27 |
| RU2402549C3 RU2402549C3 (ru) | 2022-03-10 |
Family
ID=80777962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007142023A RU2402549C3 (ru) | 2005-04-14 | 2006-04-12 | Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2402549C3 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103717587B (zh) * | 2011-07-28 | 2016-02-10 | 大塚制药株式会社 | 制造苯并[b]噻吩化合物的方法 |
| US10034861B2 (en) | 2016-07-04 | 2018-07-31 | H. Lundbeck A/S | 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines as PDE1 inhibitors |
| PL3723807T3 (pl) | 2017-12-14 | 2022-01-24 | H. Lundbeck A/S | Leczenie skojarzone obejmujące podawanie 1h-pirazolo[4,3-b]pirydyn |
| AR113926A1 (es) | 2017-12-14 | 2020-07-01 | H Lundbeck As | Derivados de 1h-pirazolo[4,3-b]piridinas |
| WO2019121840A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | H. Lundbeck A/S | Pyrazolo[3,4-b]pyridines and imidazo[1,5-b]pyridazines as pde1 inhibitors |
-
2006
- 2006-04-12 RU RU2007142023A patent/RU2402549C3/ru active Protection Beyond IP Right Term
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2402549C3 (ru) | 2022-03-10 |
| RU2402549C2 (ru) | 2010-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI224102B (en) | Serotonergic agents | |
| JP2022521789A (ja) | 脳障害を治療するためのアゼピノ－インドール及び他の複素環化合物 | |
| CO6321133A2 (es) | Nuevas 2-aminooxazolinas como ligandos taar1 para trastornos cns | |
| CN106211770B (zh) | 作为γ‑分泌酶调节剂的色烯和1,1A,2,7B‑四氢环丙烷并[c]色烯吡啶并吡嗪二酮 | |
| JP2014526435A5 (ru) | ||
| AR070898A1 (es) | Derivados de arilsulfonil pirazolin carboxamidina como antagonistas de 5-ht6 | |
| RU2007142023A (ru) | Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств | |
| EA200970310A1 (ru) | Сульфонилпиразольные и сульфонилпиразолиновые производные карбоксамидина как антагонисты 5-ht | |
| PE20060630A1 (es) | Amidas sustituidas de acido tienopirrolcarboxilico, amidas del acido pirrolotiazolcarboxilico y analogos relacionados como inhibidores de la caseina cinasa ie | |
| US8598357B2 (en) | Benzodioxole piperidine compounds | |
| JP2007500168A5 (ru) | ||
| RU2011103759A (ru) | Замещенные 6-(1-пиперазинил)-пиридазины в качестве антагонистов 5-нт6 рецептора | |
| MX2009005509A (es) | 2-aminoquinolina como los antagonistas de los receptores 5-hidroxitriptamina 5a (5-ht5a). | |
| RU2008148941A (ru) | 4-[(3-фторфенокси)фенилметил]пиперидин метансульфонат, применение, способ синтеза и фармацевтические композиции | |
| MX2010009643A (es) | Derivados de 2-aminoquinolina como antagonistas del receptor 5-hidroxitriptamina (5a). | |
| EA200970596A1 (ru) | Соединения с сочетанием антагонистической активности в отношении каннабиноидных рецепторов сви ингибирующей активности в отношении ацетилхолинэстеразы | |
| PE20091187A1 (es) | Compuestos derivados de quinolina como moduladores del receptor de serotonina 5-ht6 | |
| RU2007125691A (ru) | Бенздиоксановые производные пиперазина с комбинацией сродства к допаминовым-d2 рецепторам и участкам обратного захвата серотонина | |
| MX2016001080A (es) | Derivados de pirroloquinolina como antagonistas de 5-ht6, metodo de preparacion y uso de los mismos. | |
| EP3027607B1 (en) | Substituted heteroaryl compounds and methods of use thereof | |
| JP2008503559A (ja) | Ｃｎｓ障害を治療するためのピリジルピペラジン | |
| JP2011519839A5 (ru) | ||
| JP2017527632A (ja) | 中枢神経系に関連している疾患または病態の治療に有用であるｎ−（ヘテロ）アリール置換複素環誘導体 | |
| JP2006519251A5 (ru) | ||
| RU2005130647A (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGIuR5 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ND4A | Extension of patent duration |
Effective date: 20220310 |