JP2011512369A

JP2011512369A - 除草製剤

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Publication number: JP2011512369A
Application number: JP2010547088A
Authority: JP
Inventors: フレデリックネルソン，アラン
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 2008-02-20
Filing date: 2009-02-12
Publication date: 2011-04-21
Anticipated expiration: 2029-02-12
Also published as: MY153934A; PT2249642E; US20110105327A1; AP2010005340A0; WO2009103455A2; AR071352A1; US9468213B2; CR11634A; JP5632295B2; UA102840C2; CA2715672A1; KR20100120161A; CO6280571A2; CA2715672C; ES2393594T3; EG26299A; AU2009216999B2; BRPI0908785B1; CN101951764B; EA018281B1

Abstract

本発明は、とりわけ、（ａ）水相；（ｂ）前記水相中に懸濁しているＨＰＰＤ阻害剤；（ｃ）前記水相中に懸濁しているカプセル化クロロアセトアミド及び／又はイソキサゾリン除草剤；（ｄ）前記水相中に溶解している、グリホセート及び／又はグルホシネート又はその農薬的に許容可能な塩を含む新規な除草製剤に関する。さらに、本発明は、本発明の除草製剤の製造方法、及び不要な植物の防除方法に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、とりわけ４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、クロロアセトアミド除草剤又はイソキサゾリン除草剤並びにグリホセート及び／又はグルホシネートを含む新規な除草製剤に関する。さらに、本発明は、本発明の除草製剤の製造方法及び不要な植物の防除方法に関する。

雑草及び作物生育を阻害する他の植物からの作物の保護は、農業において常に多発する問題である。この問題を解決させるために、合成化学の分野の研修者は、そのような不要な生育の防除に有効な非常に多種の化学薬品及び化学製剤を製造した。多種の化学除草剤が、文献に、例えば、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌにより発行された「ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ１４^ｔｈｅｄｉｔｉｏｎ（２００６）」に開示されている。

農業用殺虫剤の製造業者は、ブロードなスペクトルを有し、かつ長く作用する殺虫剤製品の必要性を確認した。単一有効成分製剤は、稀にしかそのような要求を満たさないので、恐らく４個以下の補足的かつ生物学的に有効な成分を含む併用製品が開発された。例えば、国際公開第２００４／１１２４８１号パンフレットには、不要な植物の長期間防除のための方法であって、（ｉ）ＨＰＰＤ阻害剤、（ｉｉ）グリホセート及び（ｉｉｉ）クロロアセトアミドを含む除草剤併用品の単一の適用を含む前記方法が教示されている。しかし、これらの除草剤成分は、それらが混合される場合には、不利な化学的及び／又は物理的安定性の問題に悩むことがある。例えば、ＨＰＰＤ阻害剤は、水と混ざらないクロロアセトアミド中に移動することがあり、その結果として急速に分解する。

さらに、グリホセート溶液などのイオン性可溶液体（ＳＬ）を懸濁濃縮物（ＳＣ）に追加することは、その懸濁成分を機能しないようにさせることがある。それ故に、典型的には、これらのような殺虫剤成分は、適用前に短時間で混合される。

したがって、これらの種類の殺虫剤を物理的及び化学的に安定な手法で混合させることを可能にする除草製剤を提供することが必要とされている。

したがって、本発明によれば、
（ａ）水相；
（ｂ）前記水相中に懸濁しているＨＰＰＤ阻害剤；
（ｃ）前記水相中に懸濁しているカプセル化クロロアセトアミド及び／又はイソキサゾリン除草剤；
（ｄ）前記水相中に溶解しているグリホセート及び／又はグルホシネート又はその農薬的に許容可能な塩
を含む除草製剤が提供される。

本発明の新規な製剤は、安定でユーザーフレンドリーな「予混合」濃縮物の提供を可能にすることについて特に有利である。

それ故に、さらに、本発明は、
（ａ）水相；
（ｂ）前記水相中に懸濁している１０〜６００ｇ／ｌのＨＰＰＤ阻害剤；
（ｃ）カプセル化されていて、かつ前記水相中に懸濁している、１０〜６０００ｇ／ｌのクロロアセトアミド除草剤及び／又はイソキサゾリン除草剤；
（ｄ）前記水相中に溶解している、１０〜３０００ｇ／ｌのグリホセート及び／又はグルホシネート又はその農薬的に許容可能な塩；並びに
（ｅ）構造化剤
を含む除草製剤濃縮物を提供する。

好ましい実施形態では、ＨＰＰＤ阻害剤の濃度は、約１０〜約３００ｇ／ｌ、より好ましくは約１０〜約５０ｇ／ｌである。

好ましい実施形態では、クロロアセトアミド又はイソキサゾリン除草剤の濃度は、独立して、約１００〜約１０００ｇ／ｌ、より好ましくは約１００〜約５００ｇ／ｌである。

好ましい実施形態では、グリホセート及び／又はグルホシネートの濃度は、お互いに独立して、約１００〜約１０００ｇ／ｌ、より好ましくは約１００〜約５００ｇ／ｌである。

構造化剤は、物理的安定性を維持するために濃縮製剤に与えられる。適切な構造化剤は、当業者によく知られており、例えばキサンタンゴムである。典型的には、構造化剤は、約１〜１０ｇ／ｌで存在する。

本発明の製剤に包含される個別の殺虫剤化合物は、独立して、当技術分野で知られている。適切には、ＨＰＰＤ阻害剤は、イソオキサゾール、トリケトン、ピラゾール、ベンゾビシクロン及びケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）からなる群から選択される。

適切には、イソオキサゾールは、式（ＩＡ）：

｛式中、Ｒは、水素又は−ＣＯ_２Ｒ^３であり；
Ｒ^１は、所望によりＣ_１−６アルキルによって置換されている、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_３−６シクロアルキルであり；
Ｒ^２は、独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、−（ＣＲ^４Ｒ^５）_ｃＳ（Ｏ）_ｂＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_ｂＲ^６、−ＯＳＯ_２Ｒ^６及び−Ｎ（Ｒ^７）ＳＯ_２Ｒ^６から選択されるか；
又は２個のＲ^２基は、フェニル環の隣接炭素原子上で、それらが結合させられる炭素原子とともに、窒素、酸素及び硫黄から選択される３個以下の環ヘテロ原子を含む５又は６員環の飽和又は不飽和複素環を形成してよく、その環は、所望により、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルコキシ及び−Ｓ（Ｏ）_ｂＲ^６から選択される１つ以上の基によって置換されていてよく、硫黄原子は、その環に存在する場合には、基−ＳＯ−又は−ＳＯ_２−の形態でよいことを理解されたい；
Ｒ^３は、Ｃ_１−４アルキルであり；
Ｒ^４及びＲ^５は、独立して水素又はＣ_１−４アルキルであり；
Ｒ^６は、Ｃ_１−４アルキル、又はフェニル若しくはベンジルであり、フェニル及びベンジルのそれぞれは、所望により、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、ニトロ及び−Ｓ（Ｏ）_ｂＣＨ_３からなる群から選択される、同一であるか、又は異なっていてよい１個又は５個の置換基を有し；
Ｒ^７は、水素又はＣ_１−６アルキルであり；
ａは、１〜５の整数であり；
ｂは、０、１又は２であり；そして
ｃは、１又は２である（ｃが２である場合には、基（ＣＲ^４Ｒ^５）は、同一であるか、又は異なっていてよい）｝
の化合物である。

適切には、Ｒは水素であり；Ｒ^１はシクロプロピルであり；Ｒ^２はハロゲン（好ましくは、クロロ）、−Ｓ（Ｏ）_ｂＣＨ_３、又はＣ_１−４ハロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；そしてａは２である。

式（ＩＡ）の特に好ましい化合物としては、５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル）ベンゾイルイソオキサゾール（イソキサフルトール）及び４−（２−クロロ−４−メチルスルホニル）ベンゾイル−５−シクロプロピルイソオキサゾール（イソキサクロトール）、特にイソキサフルトールが挙げられる。

適切には、トリケトンは、式（ＩＢ）：

｛式中、各Ｒ^８は、独立して（Ｃ_１−４）アルキル又は−ＣＯ_２Ｒ^１１を表し；
Ｒ^９は、ハロゲン原子；所望により１つ以上の基−ＯＲ^１２又は１つ以上のハロゲン原子により置換されている、６個以下の炭素原子を含む、直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアルコキシアルキル基；又は、ニトロ、シアノ、−ＣＯ_２Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｆＲ^１２、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｇＯＲ^１２、−ＣＯＲ^１３、−ＮＲ^１３Ｒ^１４、−ＳＯ_２ＮＲ^１３Ｒ^１４、−ＣＯＮＲ^１３Ｒ^１４、−ＣＳＮＲ^１３Ｒ^１４及び−ＯＳＯ_２Ｒ^１５から選択される基を表し；
各Ｒ^１０は、独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｓ（Ｏ）_ｆＲ^１６、ＯＳ（Ｏ）_ｆＲ^１６、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、カルボキシ、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル、Ｃ_１−６アルキルカルボニル、アミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノ、各アルキル基中に所定の数の炭素原子を独立して有するＣ_１−６ジアルキルアミノ、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、各アルキル基中に所定の数の炭素原子を独立して有するＣ_１−６ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−６ジアルキルカルボニルオキシ、フェニルカルボニル、置換フェニルカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、置換フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、置換フェニルカルボニルアミノ、フェノキシ又は置換フェノキシを表し；
Ｒ^１１は、Ｃ_１−_４アルキルであり；
Ｒ^１２は、所望により１つ以上のハロゲン原子によって置換されている、６個以下の炭素原子を含む、直鎖若しくは分岐鎖アルキル基を表し；
Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立して、水素原子；又は、所望により１つ以上のハロゲン原子によって置換されている、６個以下の炭素原子を含む、直鎖若しくは分岐鎖アルキル基を表し；
Ｒ^１５は、所望により１つ以上のハロゲン原子によって置換されている、６個以下の炭素原子を含む、直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルケニル若しくはアルキニル基；又は３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキル基；
Ｒ^１６は、６個以下の炭素原子を含む、直鎖若しくは分岐鎖アルキル基を表し；
ｄは、０又は０〜６の整数であり；
ｅは、０又は１〜４の整数であり；
ｆは、０、１又は２であり；そして
ｇは、１、２又は３である｝
の化合物である。

適切には、Ｒ^９は、クロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、−ＣＦ_３、−Ｓ（Ｏ）_ｆＲ^１２、−Ｃ_１−４アルキル−ＯＲ^１２からなる群から選択され；各Ｒ^１０は、独立してクロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、−ＣＦ_３、−ＯＲ^１２、−ＯＳ（Ｏ）_ｆＲ^１６又は−Ｓ（Ｏ）_ｆＲ^１６であり；ｄは０であり；そしてｅは１又は２である。

式（ＩＢ）の好ましい化合物は、２−（２’−ニトロ−４’−メチルスルホニルベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン（メソトリオン）、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン（スルコトリオン）、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン（テンボトリオン）、２−（２’−ニトロ−４’−メチルスルホニルオキシベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、４，４−ジメチル−２−（４−メタンスルホニル−２−ニトロベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、２−（２−クロロ−３−エトキシ−４−メタンスルホニルベンゾイル）−５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオン及び２−（２−クロロ−３−エトキシ−４−エタンスルホニルベンゾイル）−５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオンであり；２−（２’−ニトロ−４’−メチルスルホニルベンゾイル）−ｌ，３−シクロヘキサンジオン及び２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル］−ｌ，３−シクロヘキサンジオンが特に好ましく；２−（２’−ニトロ−４’−メチルスルホニルベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオンが最も好ましい。

また、トリケトンは、式（ＩＣ）：

［式（ＩＣ）中、Ｖは、Ｃ_１−２アルキレン（それは、Ｒ^２６によって一置換若しくは多置換されていてよい）であるか；又は、Ｒ^１８及びＲ^１９がＣ_２−３アルキレン以外である場合には、さらにＶは、カルボニル、酸素又は−ＮＲ^２７−でよく；
Ｗは、ＣＲ^２８又はＮ（Ｏ）_８であり；
Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、水素、Ｃ_１−４アルキル、フェニル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル又はＣ_１−４アルコキシカルボニルであるか；又はＲ^１８及びＲ^１９は共にＣ_２−３アルキレン（それは、Ｒ^２５により一置換又は多置換されていてよい）であり；

Ｒ^２１は、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_１−２アルコキシカルボニル−若しくはフェニル−置換ビニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、トリメチルシリル−、ヒドロキシ−、Ｃ_１−６アルコキシ−、Ｃアルコキシカルボニル−若しくはフェニル−置換エチニル、Ｃ_３−６アレニル、Ｃ_３−６シクロアルキル、ハロ−若しくはＣ_１−３アルコキシメチル−置換Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_３−６アルケニルオキシ、Ｃ_３−６アルキニルオキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_３−６ハロアルケニルオキシ、シアノ−Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキルチオ−Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル−Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル−Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル−Ｃ_１−４アルキルチオ、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル−Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル−Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ、Ｃ_１−３アルコキシ−Ｃ_１−３アルキルアミノ、Ｃ_１−３アルコキシ−Ｃ_１−３アルキル−Ｎ（Ｃ_１−３アルキル）、Ｃ_１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）、シアノ、カルバモイル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、ホルミル、ハロゲン、ロダノ（ｒｈｏｄａｎｏ）、アミノ、ヒドロキシ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルチオ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルキル、シアノ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルオキシ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニルオキシ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニルオキシ−Ｃ_１−４アルキル、ロダノ−Ｃ_１−４アルキル、フェニル−Ｃ_１−４アルキル、フェノキシ−Ｃ_１−４アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ_１−４アルキル、ベンゾイルオキシ−Ｃ_１−４アルキル、（２−オキシラニル）−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−Ｃ_１−４アルキル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−１２アルキルチオカルボニル−Ｃ_１−４アルキル若しくはホルミル−Ｃ_１−４アルキル、又はベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル若しくはフェニルスルホニル（ただし、フェニル含有基は、それら自体がＣ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）であるか；又は

Ｒ^２１は、３〜１０員単環又は縮合二環式環系（それは芳香族か、飽和又は部分飽和していてよく、かつ窒素、酸素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでよい）であり、その環系は、Ｃ_１−４アルキレン、Ｃ_２−４アルケニレン若しくはＣ_２−４アルキニレン架橋基（それらには、酸素、−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−、硫黄、スルフィニル、スルホニル又はカルボニルが介在していてよい）を介して、Ｗ含有芳香族環基に結合しており、各環系は、２個以下の酸素原子及び２個以下の硫黄原子を含んでよく、環系は、それ自体がＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_３−６アルケニルオキシ、Ｃ_３−６アルキニルオキシ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_３−６アルケニルチオ、Ｃ_３−６ハロアルケニルチオ、Ｃ_３−６アルキニルチオ、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−４アルキルカルボニル−Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル−Ｃ_１−３アルキルチオ、シアノ−Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）−アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル及び／又はベンジルチオ（ただし、フェニル及びベンジルチオは、それら自体がＣ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによりフェニル環上で置換されていてよい）により一置換、二置換又は三置換されていてよく、そして複素環内の窒素上の置換基は、ハロゲン以外であるか；又は

Ｒ^２１は、−Ｄ_１−Ｄ_３基又は−Ｄ_２−Ｄ_１−Ｄ_３基であり；
Ｒ^２２は、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−、Ｃ_１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノスルホニル、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルチオ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルキル、トリアゾリル、フェニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル又はフェノキシ（ただし、フェニル含有基は、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）であり；

Ｒ^２３は、水素、Ｃ_１−６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_３−６アルケニルオキシ、Ｃ_３−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３−６アルキニルオキシ、Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、Ｃ_１−４ハロアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、フェニル又はフェノキシ（ただし、フェニル含有基は、それら自体がＣ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）であるか；又は

Ｒ^２３は、３〜１０員単環であるか、又はＲ^２５又はＲ^２７との縮合二環式環系（それは、窒素、酸素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでよい）であり、その環系が縮合していない場合には、それは、直接に又はＣ_１−４アルキレン、Ｃ_２−４アルケニレン若しくはＣ_２−４アルキニレン架橋基（それらには、酸素、−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−、硫黄、スルフィニル、スルホニル又はカルボニルが介在してよい）を介してＷ含有芳香族環と結合しており、その環系は、２個以下の酸素原子及び２個以下の硫黄原子を含んでよく、その環系は、それ自体がＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_３−６アルケニルオキシ、Ｃ_３−６アルキニルオキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_３−６アルケニルチオ、Ｃ_３−６ハロアルケニルチオ、Ｃ_３−６アルキニルチオ、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−２アルキルチオ、Ｃ_１−４アルキルカルボニル−Ｃ_１−２アルキルチオ、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル−Ｃ_１−２アルキルチオ、シアノ−Ｃ_１−４アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノスルホニル、アミノ、Ｃ_１−４アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル及び／又はベンジルチオ（ただし、フェニル及びベンジルチオは、それら自体がＣ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによりフェニル環上で置換されていてよい）により一置換、二置換、又は三置換されていてよく、そして複素環内の窒素上の置換基は、ハロゲン以外であり；

Ｒ^２４は、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−、Ｃ_１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノスルホニル、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルチオ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルキル、フェニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル又はフェノキシ（ただし、フェニル基は、それら自体がＣ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）であり；

Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−４アルキル、フェニル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル又はＣ_１−４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^２７は、Ｃ_１−４アルキル、アルコキシカルボニル又はＣ_１−４アルキルカルボニルであり；
Ｒ^２８は、水素、Ｃ_１−６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_３−６アルケニルオキシ、Ｃ_３−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３−６アルキニルオキシ、Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ、Ｃ_１−３アルコキシ−Ｃ_１−３アルキルアミノ、Ｃ_１−３アルコキシ−Ｃ_１−３アルキル−Ｎ（Ｃ_１−３アルキル）−、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、Ｃ_１−６ハロアルキル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、フェニル又はフェノキシ（ただし、フェニル含有基は、それら自体がＣ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）であるか；又は

Ｒ^２８は、３〜１０員単環であるか、又はＲ^２１又はＲ^２２との縮合二環式環系（それには、酸素、硫黄、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２、Ｎ（Ｒ^２９）、カルボニル及びＣ（＝ＮＯＲ^３０）から選択される複素環式置換基が１回又は３回以下で介在してよい）であり、その環系が縮合していない場合には、それは、直接に又はＣ_１−４アルキレン、Ｃ_２−４アルケニレン又はＣ_２−４アルキニレン架橋基（それには、酸素、−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−、硫黄、スルフィニル又はスルホニルが介在してよい）を介して、置換基Ｗの炭素原子に結合しており、その環系は、２個以下の酸素原子及び２個以下の硫黄原子を含んでよく、その環系は、それ自体がＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_３−６アルケニルオキシ、Ｃ_３−６アルキニルオキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_３−６アルケニルチオ、Ｃ_３−６ハロアルケニルチオ、Ｃ_３−６アルキニルチオ、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−２アルキルチオ、Ｃ_１−４アルキルカルボニル−Ｃ_１−２アルキルチオ、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル−Ｃ_１−２アルキルチオ、シアノ−Ｃ_１−４アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、ベンジルオキシ及び／又はベンジルチオ（ただし、フェニル含有基は、それら自体がＣ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによりフェニル環上で置換されていてよい）により一置換、二置換又は三置換されていてよく、そして複素環内の窒素上の置換基はハロゲン以外であるか；又は

Ｒ^２８は、−Ｄ_４−Ｄ_６基又は−Ｄ_５−Ｄ_４−Ｄ_６基であり；
Ｒ^２９は、水素、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルチオ−Ｃ_１−４アルキルカルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル−Ｃ_１−４アルキルカルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルキルカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、Ｃ_１−４アルキルカルボニル、フェニルカルボニル又はフェニル（ただし、フェニル基は、それら自体がＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、Ｃ_１−４アルキルカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ、Ｃ_１−４アルキルチオ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルキル−ＳＯ_２、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ、Ｃ_１−４ハロアルキルチオ、Ｃ_１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＳＯ_２、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されていてよい）であり；

Ｒ^３０は、水素、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−４アルケニル、Ｃ_３−４アルキニル又はベンジルであり；
ｈは、０又は１であり；
Ｄ_１は、酸素、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−、−Ｏ（ＣＯ）Ｏ−、−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−、チオ、スルフィニル、スルホニル、−ＳＯ_２Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−、−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）ＳＯ_２−、−Ｎ（Ｃ_１−２アルコキシ−Ｃ_１−２アルキル）ＳＯ_２−又は−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−であり；
Ｄ_２は、Ｃ_１−６アルキレン、Ｃ_３−６アルケニレン又はＣ_３−６アルキニレン鎖（それは、ハロゲン又はＤ_７により一置換又は多置換されていてよい）であり、その鎖の不飽和結合は、置換基Ｄ_１に直接結合していないものであり；
Ｄ_３及びＤ_６は、他方とそれぞれ独立して、Ｃ_１−８アルキル、Ｃ_３−６アルケニル又はＣ_３−６アルキニル基｛それは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、Ｃ_３−６シクロアルキル、ハロ−置換Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_３−６アルケニルオキシ、Ｃ_３−６アルキニルオキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_３−６ハロアルケニルオキシ、シアノ−Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシ−Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシ−Ｃ_１−６アルコキシ−Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ−Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル−Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルスルホニル−Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル−Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル、Ｃ_１−６アルキルカルボニル、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、オキシラニル（それ自体がＣ_１−６アルキルにより置換されていてよい）、（３−オキセタニル）−オキシ（それ自体がＣ_１−６アルキルにより置換されていてよい）、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノスルホニル、ロダノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルにより一置換又は多置換されていてよく、フェニル−又はベンジル−含有基は、それら自体が１つ以上のＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロ基により置換されていてよい）｝であるか；又は

Ｄ_３及びＤ_６は、他方とそれぞれ独立して、フェニル（それは、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロにより、一置換又は多置換されていてよい）であるか；又は
Ｄ_３及びＤ_６は、他方とそれぞれ独立して、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ−若しくはＣ_１−６アルキル−置換Ｃ_３−６シクロアルキル、３−オキセタニル又はＣ_１−６アルキル−置換３−オキセタニルであるか；又は
Ｄ_３及びＤ_６は、他方とそれぞれ独立して、３〜１０員単環又は縮合二環式環系（それは、芳香族、飽和又は部分的飽和でよく、かつ窒素、酸素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでよい）であり、その環系は、直接に又はＣ_１−４アルキレン、Ｃ_２−４アルケニレン、Ｃ_２−４アルキニレン、−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−Ｃ_１−４アルキレン、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−４アルキレン又は−ＳＯ_２−Ｃ_１−４アルキレン基を介して、置換基Ｄ_１又はＤ_４と結合しており、各環系は、２個以下の酸素原子及び２個以下の硫黄原子を含んでよく、その環系は、それ自体がＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_３−６アルケニルオキシ、Ｃ_３−６アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_３−６アルケニルチオ、Ｃ_３−６ハロアルケニルチオ、Ｃ_３−６アルキニルチオ、Ｃ_１−３アルコキシ−Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−４アルキルカルボニル−Ｃ_１−２アルキルチオ、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル−Ｃ_１−２アルキルチオ、シアノ−Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−２アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−２アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ、Ｃ_１−６カルボニルアミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、ベンジルオキシ及び／又はベンジルチオ（ただし、フェニル基は、それら自体がＣ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによりフェニル環上で置換されていてよい）により一置換、二置換、又は三置換されていてよく、そして複素環内の窒素上の置換基はハロゲン以外であり；

Ｄ_４は、酸素、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−、−Ｏ（ＣＯ）Ｏ−、−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−ＳＯ_２Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−、−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）ＳＯ_２−、−Ｎ（Ｃ_１−２アルコキシ−Ｃ_１−２アルキル）ＳＯ_２−若しくは−Ｎ（Ｃ_１−４アルキル）−であり；
Ｄ_５は、Ｃ_１−６アルキレン、Ｃ_３−６アルケニレン又はＣ_３−６アルキニレン鎖（それは、ハロゲン又はＤ_８により一置換又は多置換されていてよい）であり、その鎖の不飽和結合は、置換基Ｄ_４と直接結合していないものであり；
Ｄ_７及びＤ_８は、他方とそれぞれ独立して、ヒドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ、（Ｃ_３−６シクロアルキル）オキシ、Ｃ_１−６アルコキシ−Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシ−Ｃ_１−６アルコキシ−Ｃ_１−６アルコキシ又はＣ_１−６アルキルスルホニルオキシである］の化合物、
並びにそのような化合物の農学的に許容可能な塩／Ｎ−オキシド／異性体／光学異性体である。

また、トリケトンは、エノール形で存在してよく、そして式（ＩＤ）：

｛式中、Ｒ^３１及びＲ^３２は、両方とも水素であるか、又は共にエチレン架橋基を形成する｝
の化合物である。
Ｒ^３１及びＲ^３２の両方が水素である式（ＩＤ）の化合物は、以下では化合物（ＩＤａ）といい、Ｒ^３１及びＲ^３２が共にエチレン架橋基を形成する式（ＩＤ）の化合物は、以下で化合物（ＩＤｂ）（４−ヒドロキシ−３−｛［２−（２−メトキシエトキシ）メチル−６−（トリフルオロ−メチル）−３−ピリジニル］−カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン）という。

適切には、ピラゾールは、式（ＩＥ）：

｛式中、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６は、それぞれ独立して、水素、ハロ又はＣ_１−４アルキルから選択され、
Ｘは、−ＳＯ_２−又は−ＣＨ_２ＣＯ−であり；
ｊは、２又は３であり；そして
ｋは０又は１である｝
の化合物である。

適切には、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６は、それぞれ独立して、水素、クロロ又はメチルである。

式（ＩＥ）の好ましい化合物としては、２−［［４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−１−（４−メチルフェニル）エタノン（ベンゾフェナップ）、（２，４−ジクロロフェニル）［１，３−ジメチル−５−［［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノン（ピラゾリネート）及び２−［［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−１−フェニルエタノン（ピラゾキシフェン）が挙げられる。

また、ピラゾールは、式（ＩＦ）：

｛式中、Ｒ^３７は、Ｃ_１−２アルキル又はクロロであり；
Ｒ^３８は、水素又はＣ_１−４アルキルであり；そして
Ｒ^３９は、Ｃ_１−４アルキルである｝
の化合物である。好ましい化合物は、［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）フェニル］（５−ヒドロキシ−ｌ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノンである。

ベンゾビシクロンは、式（ＩＧ）：

の化合物である。

ケトスピラドックスは、式（ＩＨ）：

の化合物である。

本発明の一実施形態では、ＨＰＰＤ阻害剤は、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラゾリネート及びピラゾキシフェンからなる群から選択される。

好ましい実施形態では、ＨＰＰＤ阻害剤はメソトリオンである。

別の実施形態では、ＨＰＰＤ阻害剤はスルコトリオンである。

別の実施形態では、ＨＰＰＤ阻害剤はテンボトリオンである。

別の実施形態では、ＨＰＰＤ阻害剤は、トプラメゾンである。

別の実施形態では、ＨＰＰＤ阻害剤は、イソキサフルトールである。

当業者は、上記のように呼ばれるＨＰＰＤ阻害剤が、幾何異性体を生成するであろうエノール互変異性形態で存在してよいことを理解するであろう。さらに、特定の場合には、様々な置換基が、光学異性及び／又は立体異性に寄与するであろう。そのような互変異性形態、ラセミ混合物及び異性体の全ては、本発明の範囲内に含まれる。さらに、ＨＰＰＤ阻害剤が、その酸形態として製剤中に提供されることも好ましいが、それは、農業的に許容可能な塩又はキレートとしても提供されることができる。例えば、式（ＩＢ）の化合物の金属キレートは、欧州特許第号０８００３１７明細書により詳細に記述されている。具体的には、金属キレート化合物を形成するために有用になるであろう金属イオンとしては、二価及び三価遷移金属イオン（例えば、Ｃｕ^２＋、Ｚｎ^２＋、Ｃｏ^２＋、Ｆｅ^２＋、Ｎｉ^２＋及びＦｅ^３＋など）が挙げられる。金属キレート化合物を形成するための特定の金属イオンの選択は、キレート化されるジオン化合物に応じて決まるであろう。当業者は、過度の実験を行なうことなく、特定のジオン化合物とともに使用するための適切な金属イオンを容易に決定できるであろう。好ましい金属イオンは、二価の金属イオン、特にＣｕ^２＋、Ｚｎ^２＋、Ｃｏ^２＋であり、Ｃｕ^２＋が特に好ましい。また、ＨＰＰＤ阻害剤の粒径は、必要に応じて粉砕により減少させることもできる。

カプセル化除草剤は、クロロアセトアミド除草剤又はイソキサゾリン除草剤でよい。誤解を避けるために、クロロアセトアミド及びイソキサゾリンの両方が本発明に存在してよく、そして除草剤は、農業的に許容可能な塩として存在してよいことを理解されたい。好ましい実施形態では、カプセル化除草剤は、クロロアセトアミドである。多数のイソキサゾリン除草剤が、当技術分野で知られている。好ましい実施形態では、イソキサゾリン除草剤は、４−［５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−スルホニル］−ジフルオロ−メチル］−２，５−ジメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、４−［５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−スルホニル］−ジフルオロ−メチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、４−［５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−スルホニル］−ジフルオロ−メチル］−２−エチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ［１，２，３］トリアゾール及び３−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−ｌＨ−ピラゾール−４−イル］メチル］−スルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチル−イソオキサゾールからなる群から選択される。

多数のクロロアセトアミド除草剤が、当技術分野で知られている。好ましくは、クロロアセトアミドは、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール及びテニルクロールからなる群から選択される。クロロアセトアミドが、アセトクロール、アラクロール、メトラクロール及びＳ−メトラクロールからなる群から選択されることが好ましい。Ｓ−メトラクロールが最も好ましい。

本発明の製剤では、クロロアセトアミド又はイソキサゾリン成分は、カプセル化されており、かつ水相中のマイクロカプセル懸濁物として提供される。カプセル化されることにより、クロロアセトアミド油滴が、拡散バリアーとして機能するポリ尿素の個別のバリアー内に含まれること意味する。このポリ尿素壁は、クロロアセトアミドがその場所に適用されるときに拡散できるｉｎｓｉｔｕ重合によって形成される非対称な膜である。この膜は、それを形成するために使用されるモノマーの比、並びに使用される反応の温度によって、かなり架橋される。これは、それを越えたクロロアセトアミドの拡散を制御するためである。ポリ尿素壁は、物理的安定性並びに製剤内のクロロアセトアミド及びＨＰＰＤ阻害剤成分の化学収支を提供する。

そのような手法でクロロアセトアミド除草剤をカプセル化する方法は、本技術分野でよく知られており（例えば、米国特許第４，２８０，８３３号明細書、第４，４１７，９１６号、第４，５３４，７８３号、第４，５６３，２１２号及び第４，６４０，７０９号を参照されたい）、したがって当業者によく知られている。

好ましい実施形態では、クロロアセトアミドマイクロカプセルは、次の手法で製造される。適切な乳化剤及びポリアミンを含む水溶液は、適切な容器内で準備され、低速で攪拌される。好ましい乳化剤は、リグノスルホン酸塩、特にリグノスルホン酸ナトリウムである。個別の容器では、有機相が調製される（この方法は、クロロアセトアニリド除草剤及び適切なポリイソシアネートを混合する工程を含んでいる）。好ましいイソシアネートは、トルイレンジイソシアネート（ＴＤＩ）及びジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）の混合物（ＭＤＩ：ＴＤＩの混合比は約３：１である）である。次に、有機相は、連続混合によって水相と混合される。マイクロカプセルの粒径は、直径で約１μｍ〜約１００μｍの範囲でよい。約７〜約１２の粒径範囲が好ましい。高せん断ブレードは、好ましい粒径を達成するために使用されることができる。好ましい粒径が得られると直ぐに、適切な時間での混合物の適切な加熱により、マイクロカプセルが形成される。典型的には、混合物を６５〜７５℃で約３時間加熱すれば十分であろう。クロロアセトアミド周辺に強固なカプセルを形成することで、最終製剤中でのクロロアセトアミドとＨＰＰＤ阻害剤の相互作用を最小化するために、ジイソシアネート類の比及び重合温度は、ポリマー架橋を増加させるように選択されるべきであることを理解されたい。

グリホセートは、とりわけ商品名タッチダウン（登録商標、Ｔｏｕｃｈｄｏｗｎ）として入手できる非選択的除草剤である。適切には、グリホセートは塩の形態である。ナトリウム、カリウム、アンモニウム、及び各種のアミン（例えば、イソプロピルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエチルアミン塩など）を含む、多種のグリホセート塩が知られている。カリウム、アンモニウム及びエタノールアミン塩が好ましく、カリウム塩が製剤中のＨＰＰＤ阻害剤の溶解度を低下させることによって、ＨＰＰＤ阻害剤の分解を減らすので、特に好ましい。

グルホシネートは、商品名リバティー（登録商標、Ｌｉｂｅｒｔｙ）として入手できる非選択的除草剤である。適切には、グルホシネートは、塩（典型的には、アンモニウム塩）の形態である。

したがって、本発明の好ましい実施形態では、製剤の成分（ｄ）は、グリホセート（特に、カリウムグリホセート）である。

高電解質濃度の使用は、水相内のＨＰＰＤ阻害剤の分解を最小化することを理解されたい。また、高電解質環境は、クロロアセトアミドが水相中に分配されないようにすることによって、ＨＰＰＤ阻害剤が分解して、その結果として、クロロアセトアミド相中に移動することを防ぐために役立つ。

本発明の除草製剤は、１つ以上の追加の農薬、特に１つ以上の追加の除草剤をさらに含むか、又はそれらとタンク混合されることができる。好ましい実施形態では、１つ以上の追加の除草剤は、ベンタゾン、メトリブジン、ブロモキシニル、アトラジン及びテルブチラジンからなる群から選択される。さらに、また、本発明の製剤中に含まれる殺虫剤は、１つ以上の安全化剤と併用されることができる。検討されている安全化剤の物理的及び化学的性質に応じて、安全化剤は、本発明の製剤の相のいずれか１つに含まれることができることを理解されたい。それ故に、本製剤は、ＡＤ６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド（ＣＡＳＲＮ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール及び対応しているＲ異性体、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、オキサベトリニル、及びＮ−イソプロピル−４−（２−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル）−ベンズアミド（ＣＡＳＲＮ２２１６６８−３４−４）からなる群から選択される安全化剤をさらに含んでよい。

また、安全化剤は、例えば「ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ、１４^ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ）、２００６」に記述されているように、エステル又は塩の形態でよい。また、クロキントセットメキシルへの言及が、国際公開第０２／３４０４８号パンフレットに開示されているように、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、そのスルホニウム又はホスホニウム塩にも当てはまり、また、フェンクロラゾール−エチルへの言及が、フェンクロラゾールにも当てはまる。

好ましい実施形態では、本発明の除草剤組成物のｐＨは、約３〜約７、より好ましくは約４〜約５である。それ故に、除草製剤は、ｐＨ調整剤をさらに含んでよい。当業者は、適切なｐＨ調整剤（例えば硫酸）を十分に理解している。しかし、リン酸又は特にトルエンスルホン酸（ＴＳＡ）が、製剤中のＨＰＰＤ阻害剤の極めて良好な化学的安定性を提供することが分かっているので、ｐＨ調整剤は、リン酸又は特にトルエンスルホン酸（ＴＳＡ）であることが好ましい。

また、本発明の除草製剤は、例えば、表面上の湿潤、保持又は分配；処理表面上の耐雨性；又は化合物の摂取若しくは移動性を向上させることにより、組成物の生物学的性能を向上させるために、１つ以上の添加剤を含んでよい。そのような添加剤としては、界面活性剤（ＳＦＡ）、油｛例えば特定の鉱油又は天然植物油（例えば、ダイズ及び菜種油）｝を主成分とするスプレー添加剤、及びこれらと他のバイオ増強補助剤との混合物が挙げられる。

本発明の除草製剤濃縮物では、より高い濃度が濃縮製剤の物理的不安定性につながることがあるので、ＳＦＡが１％未満で存在することが好ましい。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性種のＳＦＡでよい。

カチオン性種の適切なＳＦＡとしては、四級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。

適切なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン酸化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホン酸塩、並びにジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボン酸塩（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル｛１つ以上の脂肪アルコールとリン酸（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）の反応、例えば、ラウリルアルコールとテトラリン酸の反応からの生成物；さらに、これらの生成物はエトキシ化されていてよい｝、スルホスクシナメート、パラフィン若しくはオレフィンスルホン酸塩、タウリン酸塩及びリグノスルホン酸塩が挙げられる。

両性種の適切なＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオン酸塩及びグリシン酸塩が挙げられる。

非イオン性種の適切なＳＦＡとしては、酸化アルキレン（例えば、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン又はそれらの混合物など）の脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール若しくはセチルアルコールなど）又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸若しくはヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルの酸化エチレンとの縮合生成物；ブロックポリマー（酸化エチレン酸化プロピレンを含む）；アルカノールアミド；単一エステル類（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル類）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが挙げられる。

適切な懸濁化剤としては、親水性コロイド（例えば、多糖類、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）及び膨潤粘土（例えば、ベントナイト又はアタパルジャイトなど）が挙げられる。

さらに、本発明は、本発明の除草製剤濃縮物の製造方法であって、
（ａ）（ｉ）ＨＰＰＤ阻害剤ミルベース、（ｉｉ）クロロアセトアミド又はイソキサゾリン除草剤カプセル懸濁液及び（ｉｉｉ）グリホセート及び／又はグルホシネート可溶性濃縮物を別々に調製する工程；
（ｂ）混合しながら、上記成分（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）を合わせる工程；
（ｃ）さらに混合しながら構造化剤を加える工程；並びに
（ｄ）所望により、ｐＨを約３〜約７に調整する工程
を含む前記方法を提供する。

使用前に、適切には、本発明の濃縮物製剤は、好ましくは水で、２〜５００倍まで最初に希釈される。

したがって、本発明の除草製剤は、植物を防除するのに使用されることができる。「防除」は、除草する、成長を抑制するか、若しくは成長を遅らせる、又は発芽を阻害するか、若しくは発芽を抑制することを意味する。一般に、防除される植物は、不要な植物（雑草）である。

また、本発明は、本発明による除草製剤を植物又はその場所に適用する工程を含む、植物を防除する方法にも関する。

「場所」は、植物が成長しているか、又は成長するであろう領域を意味する。

また、本発明は、本発明による除草製剤を植物又はその場所に適用する工程を含む、植物成長を阻害する方法にも関する。

また、本発明は、作物又は他の有用な植物が成長しているか、又は成長するであろう領域において不要な植物を選択的に防除する方法であって、本発明による除草製剤を前記領域に適用する工程を含む方法にも関する。

除草製剤に含まれる化合物の適用の割合は、広範囲内で変化し、かつ土壌の性質、適用の方法（発芽の前又は後；種子粉衣；作条への適用；無耕地使用など）、作物、防除されるべき草又は雑草、一般的な気候条件、及び適用の方法によって管理される他の要因、適用の時間並びに対象作物に応じて決まる。

一般に、この適用は、組成物の散布により、典型的には、トラクターに取り付けられた大面積用噴霧器により行なわれるが、散粉（粉末用）、滴加又は注水などの他の方法も使用できる。

本発明による組成物が使用されることができる有用な植物としては、穀物（例えばオオムギ及びコムギ）、綿花、アブラナ、トウモロコシ、コメ、ダイズ、サトウダイコン及びサトウキビなどの作物が挙げられる。

また、作物としては、木（例えば、果樹、ヤシの木、ココヤシの木又は他の木の実など）、ツル植物（例えば、ブドウなど）、灌木になる実、果実植物及び野菜類が挙げられる。

また、作物は、従来の育種法又は遺伝子工学により除草剤又は除草剤の種類（例えば、ＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−、ＡＣＣａｓｅ及びＨＰＰＤ阻害剤）に対して耐性を持つようになった作物を含むものとして理解されたい。従来の育種法によりイミダゾリノン（例えば、イマザモクス）に耐性を持つようになった作物の例は、クリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（登録商標）セイヨウアブラナ（カノーラ）である。遺伝子工学法により除草剤に耐性を持つようになった作物の例としては、例えば、商品名ラウンドアップレディー（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）（登録商標）及びリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）（登録商標）として入手できるグリホセート−及びグルホシネート−耐性トウモロコシ種が挙げられる。グリホセート及び／又はグルホシネートに耐性を持つようになったトウモロコシが、特に好ましい。

また、作物は、遺伝子工学法により害虫に対して耐性を持つようになったもの、例えばＢｔトウモロコシ（欧州アワノメイガ耐性）、Ｂｔ綿花（コットンボールウィービル耐性）、さらにはＢｔジャガイモ（コロラドハムシ耐性）であるとも理解されたい。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（シンジェンタシード社）のＢｔ１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔトキシンは、Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ土壌菌により自然に形成されたタンパク質である。トキシン、又はそのようなトキシンを合成できる遺伝子導入植物の例が、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレット及び欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記述されている。殺虫剤耐性をコードして、かつ１つ以上のトキシンを発現する１つ以上の遺伝子を含む遺伝子導入植物の例は、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ）（登録商標）（トウモロコシ）、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、ボールガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）（登録商標）（綿花）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（登録商標）（ジャガイモ）、ネイチャーガード（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ）（登録商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。作物又はその種子原料は、除草剤耐性と同時に、昆虫摂食耐性も有することができる（「複数回の」遺伝子導入現象）。例えば、種子は、同時にグリホセートに耐性を有しながら、殺虫剤Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができる。

また、作物は、従来の育種法又は遺伝子工学により得られ、かついわゆる出力形質（例えば、向上した貯蔵安定性、より高い栄養価及び向上した風味）を包含するものを含むことを理解されたい。

他の有用な植物としては、例えばゴルフ場、芝生、公園及び沿道における芝草、又は芝用栽培品、並びに観賞植物（例えば、花又は低木など）が挙げられる。

本組成物は、草（まとめて「雑草」）を含む不要な植物を防除するために使用されることができる。防除されるべき雑草は、単子葉類種、例えばコヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、シペラス属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ロリウム属（Ｌｏｌｉｕｍ）、コナギ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）及びモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、並びに双子葉類種、例えばアブチロン属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ガリウム属（Ｇａｌｉｕｍ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ナスタチウム属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、シナピス属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ベロニカ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）及びオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）の両方でよい。また、雑草は、検討される作物植物でよいが、作地帯の外部で成長している（「逸脱植物」）か、又は異なる作物の以前の播種から残った種子から成長する（「自生植物」）植物を含むことができる。また、そのような自生植物又は逸脱植物は、特定の他の除草剤に対する耐性を有してよい。

実施例１クロロアセトアミドカプセル懸濁液（ＣＳ）の形成
２．１ｇのトキシムル（Ｔｏｘｉｍｕｌ）３４６５Ｆ及び７．８ｇのＲｅａｘ（商標）１０５Ｍを含み、そして３３２．６ｇの水を有する水溶液を調製した。個別の容器内で、４４５．５ｇのＳ−メトラクロール（クロロアセトアミド）を２６．５ｇのルビネート（Ｒｕｂｉｎａｔｅ）Ｍ及び８．８ｇのルプリネート（Ｌｕｐｒｉｎａｔｅ）Ｔ８０と合わせて、共に均一に混合する。

次に、後者の有機溶液を前記水溶液に加え、高せん断攪拌器の使用により、エマルションを形成する。液滴中に分散した分散有機相は、径が３〜４０μｍの範囲である。次に、このエマルションを７０℃に加熱し、４時間置いて、マイクロカプセルを形成させる。反応の完了後、次に、溶液を室温に冷却して、高せん断撹拌下、１ｇのケルザン（Ｋｅｌｚａｎ）Ｓを加えて、２０分間攪拌する。次に０．７ｇのプロキセル（Ｐｒｏｘｅｌ）ＧＸＬを加えて、配合を終えた。

実施例２メソトリオンミルベースの形成
６４．６ｇのモルウェット（Ｍｏｒｗｅｔ）Ｄ−４２５及び１３７ｇの水を有する水溶液を調製した。これに対して、２９８．３ｇのメソトリオンを加え、次に得られた溶液を摩粉媒体ミル内で微細粒径まで製粉した。

実施例３構造化製剤の形成
９６ｇの水中の２ｇのロードポール（Ｒｈｏｄｏｐｏｌ）２３をせん断することにより、懸濁製剤を調製する。せん断後、２ｇのプロキセル（Ｐｒｏｘｅｌ）ＧＸＬを殺菌剤として加える。

実施例４最終製剤の形成
１３４．４ｇのＳ−メトラクロールＣＳと２２．９ｇの水を用いて、撹拌下で１５．２ｇのメソトリオンミルベースを追加することにより、最終製剤を調製する。次に、これに、１５２．７ｇのカリウムグリホセート濃縮物を加え、次に、前述の実施例の１７．５ｇのロードポール（Ｒｈｏｄｏｐｏｌ）２３プレゲルを加える。次に、７．４ｇのトルエンスルホン酸によって、最終ｐＨを約４．２のｐＨに調整する。

実施例５比較用ＨＰＰＤ安定性データ（トルエンスルホン酸（ＴＳＡ）対リン酸及びグルコン酸）
下記表に、様々な酸によって酸性化されたときのメソトリオンの安定性の差を示す。このデータによって、他の酸に対して、本発明の製剤中にＴＳＡを用いる利点が証明される。

実施例６実験を行なって、クロロアセトアミド中のメソトリオンの安定性を調べた。次のグラフによって、本発明の製剤が克服する安定性の不足が示される（ＺＡ１２９６＝メソトリオン、Ｓ−ＭＯＣ＝Ｓ−メトラクロール）。

Claims

（ａ）水相；
（ｂ）前記水相中に懸濁しているＨＰＰＤ阻害剤；
（ｃ）前記水相中に懸濁している、カプセル化されたクロロアセトアミド及び／又はイソキサゾリン除草剤；
（ｄ）前記水相中に溶解しているグリホセート及び／又はグルホシネート又はその農薬的に許容可能な塩
を含む除草製剤。
（ａ）水相；
（ｂ）前記水相中に懸濁している１０〜６００ｇ／ｌのＨＰＰＤ阻害剤；
（ｃ）カプセル化されていて、かつ前記水相中に懸濁している、１０〜６０００ｇ／ｌのクロロアセトアミド及び／又はイソキサゾリン除草剤；
（ｄ）前記水相中に溶解している１０〜３０００ｇ／ｌのグリホセート及び／又はグルホシネート又はその農薬的に許容可能な塩；並びに
（ｅ）構造化剤
を含む予混合濃縮物である、請求項１に記載の除草製剤。
さらに、約３〜約７のｐＨを提供するために適切な量のｐＨ調整剤を含む、請求項１又は２に記載の除草製剤。
ｐＨ調整剤がトルエンスルホン酸（ＴＳＡ）である、請求項３に記載の除草製剤。
ＨＰＰＤ阻害剤は、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及び４−ヒドロキシ−３−｛［２−（２−メトキシエトキシ）メチル−６−（トリフルオロ−メチル）−３−ピリジニル］−カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オンからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の除草製剤。
ＨＰＰＤ阻害剤がトリケトンである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の除草製剤。
トリケトンが、メソトリオン又はテンボトリオンである、請求項６に記載の除草製剤。
成分（ｃ）が、アラクロール、アセトクロール、ジメテナミド、メトラクロール及びＳ−メトラクロールからなる群から選択されるクロロアセトアミドを含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の除草製剤。
クロロアセトアミドがＳ−メトラクロールである、請求項８に記載の除草製剤。
成分（ｄ）が、グリホセート又はその農薬的に許容可能な塩である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の除草製剤。
成分（ｄ）がカリウムグリホセートである、請求項１０に記載の除草製剤。
成分（ｂ）がメソトリオンであり、成分（ｃ）がＳ−メトラクロールであり、そして成分（ｄ）がグリホセートである、請求項１又は２に記載の除草製剤。
（ａ）（ｉ）ＨＰＰＤ阻害剤ミルベース、（ｉｉ）クロロアセトアミド又はイソキサゾリン除草剤カプセル懸濁液及び（ｉｉｉ）グリホセート及び／又はグルホシネート可溶性濃縮物を別々に調製する工程；
（ｂ）混合しながら上記成分（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）を合わせる工程；
（ｃ）さらに混合しながら構造化剤を加える工程；並びに
（ｄ）所望により、ｐＨを約３〜７に調整する工程
を含む、請求項２に記載の除草製剤の製造方法。
除草剤的に有効な量の請求項１〜１２のいずれか１項に記載の除草製剤を不要な植物の場所に適用する工程を含む、不要な植物を防除する方法。
さらに、前記場所が、請求項１に記載の除草製剤に対する耐性を有する作物を含む、請求項１４に記載の方法。
除草剤的に有効な量の除草製剤の適用が、発芽後に行なわれる、請求項１５に記載の方法。
作物が、オオムギ、コムギ、綿花、アブラナ、トウモロコシ、コメ、ダイズ、サトウダイコン及びサトウキビからなる群から選択される、請求項１６に記載の方法。
作物が、トウモロコシ又はダイズである、請求項１７に記載の方法。