JP2011509315A - 高い耐引掻性と耐候性とを有する被覆剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)少なくとも1種のヒドロキシル基含有化合物(A)と、
(b)遊離及び/又はブロック化イソシアネート基を有する少なくとも1種の化合物(B)と、
(c)シラン基の架橋のための少なくとも1種の触媒(C)と、
を含む被覆剤であって、
1種又は1種より多い成分(A)及び/又は(B)、及び/又は被覆剤の少なくとも1種の更なる成分が、加水分解性シラン基を含む、被覆剤に関する。
高度な耐候安定度を有する網状組織につながる、特にOEM仕上げ及び自動車の再仕上げにおけるクリアコート層のための被覆剤であって、高耐酸性を確保するために加水分解及び天候に対して不安定な部分の望ましくない形成が非常に大きく抑制されている被覆剤を提供することが、本発明の目的であった。更に、被覆剤は、熱硬化の直後の引掻耐性が高度であり、且つ、特に引掻曝露後の光沢の保持率が高い被覆につながるべきである。その上、被覆及び被覆系、とりわけクリアコート系は、>40μmの膜厚でもストレスクラックが生じることなく製造することが可能であるべきである。これは、自動車OEM仕上げの技術的且つ審美的に特に要求が厳しい分野における、被覆及び被覆系、特にクリアコート系の使用のための主要な要件である。
従って、本発明は、当初は特定された種類の被覆剤であって、触媒(C)が、≧3のpKbと>100℃の沸点とを有するアミンでブロック化されるリン酸化合物、殊にリン酸又はホスホン酸である被覆剤を提供するものである。
適切なリン触媒(C)の例は、好ましくは非環式ホスホン酸ジエステル、環式ホスホン酸ジエステル、非環式ジホスホン酸ジエステル及び環式ジホスホン酸ジエステルから成る群からの、置換されたホスホン酸ジエステル及びジホスホン酸ジエステルである。この種類の触媒は、例えば独国特許出願DE−A−102005045228に記載されている。
−置換及び非置換の、1〜20個、好ましくは2〜16個、殊に2〜10個の炭素原子を有するアルキル−、3〜20個、好ましくは3〜16個、殊に3〜10個の炭素原子を有するシクロアルキル−、及び5〜20個、好ましくは6〜14個、殊に6〜10個の炭素原子を有するアリール−、
−置換及び非置換のアルキルアリール−、アリールアルキル−、アルキルシクロアルキル−、シクロアルキルアルキル−、アリールシクロアルキル−、シクロアルキルアリール−、アルキルシクロアルキルアリール−、アルキルアリールシクロアルキル−、アリールシクロアルキルアルキル−、アリールアルキルシクロアルキル−、シクロアルキルアルキルアリール−及びシクロアルキルアリールアルキル−(その中に存在するアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、各場合において前述の炭素原子数を含む);及び
−酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子及びケイ素原子、殊に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から成る群から選択される少なくとも1個、殊に1個のヘテロ原子を含有し;且つ水素(部分エステル化)を表すことも可能な前述の種類の置換及び非置換の基−
から成る群から選択される]の非環式リン酸ジエステル(C)から成る群から選択される。
被覆剤の1種又は1種より多い成分が加水分解性シラン基を含有することは、本発明にとって必須である。被覆剤の1種又は1種より多い成分が、式(I)
G=同じ又は異なる加水分解基、
X=有機基、殊に1〜20個の炭素原子を有する直鎖状及び/又は分枝状アルキレン基又はシクロアルキレン基、非常に好ましくはX=1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基、
R’’=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(炭素鎖が、隣接しない酸素基、硫黄基又はNRa基で遮断され得、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル)、好ましくはR’’=アルキル基、殊に1〜6C原子を有するアルキル基、
x=0〜2、好ましくは0〜1、より好ましくはx=0]の1つ又はそれより多い同様の又は異なる構造単位を少なくとも部分的に含有する被覆剤は、この文脈において特に適切である。
R’=水素、アルキル又はシクロアルキル(炭素鎖が、隣接しない酸素基、硫黄基又はNRa基で遮断され得、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル)、好ましくはR’=エチル及び/又はメチル、X、X’=1〜20個の炭素原子を有する直鎖状及び/又は分枝状アルキレン又はシクロアルキレン基、好ましくはX、X’=1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基、
R’’=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(炭素鎖が、基酸素、硫黄基又はNRa基で遮断され得、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル)、好ましくはR’’=アルキル基、殊に1〜6C原子を有するアルキル基、
n=0〜2、m=0〜2、m+n=2、及びx,y=0〜2]の少なくとも1つの構造単位と、構造単位(II)及び(III)の全体に対して2.5〜97.5モル%の式(III)
Z=−NH−、−NR−、−O−、ここで
R=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(炭素鎖が、隣接しない酸素基、硫黄基又はNRa基で遮断され得、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル)、
x=0〜2、及び
X、R’、R’’は、式(II)について定義される通りである]の少なくとも1つの構造単位とを含む被覆剤が、より好ましい。
ヒドロキシル基含有化合物(A)として、低分子量ポリオール及び更にオリゴマーポリオール及び/又はポリマーポリオールを使用することが好ましい。
成分(B)として、本発明の被覆剤は、遊離、即ち非ブロック化、及び/又はブロック化イソシアネート基を有する1種又は1種より多い化合物を含む。好ましくは、本発明の被覆剤は、遊離イソシアネート基を有する化合物(B)を含む。しかしながら、イソシアナト含有化合物Bの遊離イソシアネート基は、ブロック化形態で使用してもよい。これは、好ましくは、本発明の被覆剤が一成分系として使用される場合である。
イソシアナト含有化合物Bの質量分率に対する用いられるヒドロキシル基含有化合物Aの質量分率は、ポリオールのヒドロキシ当量と、ポリイソシアネートBの遊離イソシアネート基の当量とに依存する。
−特にUV吸収剤;
−特に光安定剤(例えば、HALS化合物、ベンゾトリアゾール、オキサラニリド);
−遊離基捕捉剤;
−滑性付与剤;
−重合防止剤;
−泡制止剤;
−先行技術から周知であり且つ好ましくは−Si(OR)3基に対して不活性である種類の反応性希釈剤;
−湿潤剤(例えば、シロキサン、フッ素化合物、カルボン酸モノエステル、リン酸エステル、ポリアクリル酸及びそれらのコポリマー、ポリウレタン);
−付着促進剤(例えば、トリシクロデカンジメタノール);
−流れ調整剤;
−膜形成助剤(例えば、セルロース誘導体);
−充填剤(例えば、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム又は酸化ジルコニウムに基づくナノ粒子;詳しくは、Roempp Lexikon"Lacke und Druckfarben"Georg Thieme Verlag,Stuttgart,1998,250〜252ページを参照すること;
−レオロジ制御添加剤(例えば、特許WO94/22968、EP−A−0276501、EP−A−0249201又はWO97/12945から知られている添加剤);例えばEP−A−0008127に開示される通りの架橋ポリマー微小粒子;無機フィロシリケート(例えば、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、モンモリロナイト型のナトリウム−マグネシウム及びナトリウム−マグネシウム−フッ素−リチウムフィロシリケート);シリカ(例えば、Aerosils);又はイオン基及び/又は会合基を含有する合成ポリマー(例えば、ポリビニルアルコール、ポリ(メタ)アクリルアミド、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリビニルピロリドン、スチレン−マレイン酸無水物コポリマー又はエチレン−マレイン酸無水物コポリマー及びそれらの誘導体、疎水的に改質されたエトキシル化ウレタン又はポリアクリレート);
−及び/又は難燃剤である。
シラン処理された硬化剤1:
バッチ:
−品目1:HDI(ヘキサメチル−1,6−ジイソシアネート)からの57.30g(0.100モル)のポリイソシアヌレート(Basonat(登録商標)HI 100)
−品目2:63.74gのソルベントナフサ(芳香族炭化水素の混合物)
−品目3:51.23g(0.150モル)のビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミン(Dynasilan 1124(登録商標))
撹拌磁石と内部温度計と滴下漏斗とを備えた250mL三つ口フラスコに、品目1及び2を投入する。窒素を生成しつつ還流下で室温で、透明で無色の溶液を撹拌する。品目3を、温度が60℃を超えて上昇しないような速度で徐々に滴下する。品目3の終了後、透明な帯黄色の溶液が存在する。温度は56℃であり、加熱された撹拌プレート及び油浴を使用して、温度を50〜60℃に4時間保つ。滴定によって遊離イソシアネート含量を決定する。31μm篩を使用して生成物を密封する。
バッチ:
−品目1:HDI(ヘキサメチル−1,6−ジイソシアネート)からの57.30g(0.100モル)のポリイソシアヌレート(Basonat(登録商標)HI 100)
−品目2:62.70gのソルベントナフサ(芳香族炭化水素の混合物)
−品目3:25.62g(0.075モル)のビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミン(Dynasilan 1124(登録商標))
−品目4:17.65g(0.075モル)のN−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ブチルアミン(Dynasilan 1189(登録商標))
撹拌磁石と内部温度計と滴下漏斗とを備えた250mL三つ口フラスコに、品目1及び2を投入する。窒素を生成しつつ還流下で室温で、透明で無色の溶液を撹拌する。品目3及び4の混合物を、温度が60℃を超えて上昇しないような速度で徐々に滴下する。品目3及び4の終了後、透明でわずかに帯黄色の溶液が存在する。温度は56℃であり、加熱された撹拌プレート及び油浴を使用して、温度を50〜60℃に4時間保つ。滴定によって遊離イソシアネート含量を決定する。31μm篩を使用して生成物を密封する。
トリエチルアミン系触媒:
バッチ:
−品目1:10.62g(0.105モル)のトリエチルアミン
−品目2:32.24g(0.100モル)のビス(2−エチルヘキシル)ホスフェート
−品目3:10.00g(0.100モル)のメチルイソブチルケトン
−品目4:10.00g(0.113モル)のエチルアセテート
撹拌磁石と内部温度計と滴下漏斗とを備えた100mL三つ口フラスコに、品目2、3及び4を投入する。窒素を生成しつつ還流下で室温で、透明で無色の溶液を撹拌する。品目1を、温度が45℃を超えて上昇しないような速度で徐々に滴下する。品目1の終了後、透明で無色の溶液が存在する。温度は40℃であり、加熱された撹拌プレート及び油浴を使用して、温度を3時間保つ。続いて、65℃及び20mbarで回転蒸発器によって溶媒(品目3及び4)を留去する。これにより、透明で無色の溶液を得る。収量は40.20g(94%)である。次いで、それをイソプロパノールで25%のnfAに調整する。(nfA=130℃で1時間後に重さを再測定することにより決定される非揮発性物質含量)。
−粘度η[mPas]:124.7mPas、T=23.0℃
−屈折率n:nD 20=1.4488
−酸価AN[mgKOH/g]:144mgKOH/g
−pH:pH=6;T=24℃
バッチ:
−品目1:11.78g(0.105モル)の1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン[DABCO Crystal]
−品目2:32.24g(0.100モル)のビス(2−エチルヘキシル)ホスフェート
−品目3:10.00g(0.100モル)のメチルイソブチルケトン
−品目4:20.00g(0.226モル)のエチルアセテート
撹拌磁石と内部温度計と滴下漏斗とを備えた100mL三つ口フラスコに、品目1、3及び4を投入する。窒素を生成しつつ還流下で44℃で、品目1を撹拌し、溶解させる。品目2を、温度が50℃を超えて上昇しないような速度で徐々に滴下する。品目1の終了後、透明で淡黄色の溶液が存在する。温度は48℃であり、加熱された撹拌プレート及び油浴を使用して、温度を40℃に3時間保つ。続いて、65℃及び20mbarで回転蒸発器によって溶媒(品目3及び4)を留去する。これにより、室温で凝固する白色のゼラチン状の塊を得る。収量は41.00g(93%)である。
−酸価AN[mgKOH/g]:134mgKOH/g
−pH:pH=7;T=24℃
参考文献:
決定は、"Dissociation Constants in Water"及び更に以下の研究書:
A.Albert,E.P.Serjeant,Determination of lonization Constants,Chapter2:Determination of ionization constants by potentiometric titration using a glass electrode,Chapman and Hall,London(1984)のラインに沿って行う。
pKa=解離定数の負の対数
pH=H+イオン活量(およそH+イオン濃度)の負の対数、式中:
pH=−logcH+
cH+=モル/LでのH+イオンの濃度(測定されたpHから算出される。pHが7を越える場合、結果を算出する際にcH+を無視することができる。)
cOH-=モル/LでのOH-イオンの濃度(測定されたpHから算出される:pH+pOH=14。pHが7を下回る場合、結果を算出する際にcOH-を無視することができる。)
cS=初期質量によって与えられるモル/Lでの試験溶液における試験物質の総計濃度(固体濃度)
cMH=モル/Lでの滴定媒質MHの濃度[式中、Mは、一般にハロゲン(例えば、Cl、Br等)である]
c=モル/Lでの滴定媒質の目標濃度
t=滴定量
Vp=cSを調製する際のmLでの試料体積
2.1.1 天秤:Mettler AT 261 Wag 17
2.1.2 滴定装置:10mLの取替えユニットW20を備えたMetrohm DMS Titrino 716
2.1.3 複合ガラス電極:Metrohm 6.0203.100 EG 10
2.2.1 標準溶液:塩酸、
モル濃度c(HCl)=0.1モル/L、製造業者:Bernd Kraft、物品番号1044、滴定量t=1.0016、滴定量番号98/08/32
2.2.2 水、脱イオン化、BASF(ELGA−Maxima超純水プラント)
約0.09gの試験物質を正確に秤量し(第2項参照)、磁気撹拌しながら47.5mLの水(2.2.2)に溶解させた。次いで、約0.01Mの濃度cSを有する得られた溶液を、等量の塩酸(2.2.1)と徐々に混合する。得られたpHを決定し、第2項で得られた式を使用して表形式で評価する。
Claims (18)
- (a)反応基を有する少なくとも1種の結合剤(A)と、
(b)架橋すると共に結合剤(A)の反応基と反応し得る少なくとも1種の架橋剤(B)と、
(c)シラン基を架橋させるための少なくとも1種の触媒(C)と、を含む被覆剤であって、1種又は1種より多い成分(A)及び/又は(B)、及び/又は前記被覆剤の少なくとも1種の更なる成分が、加水分解性シラン基を含み、前記触媒(C)が、≧3のpKb及び>100℃の沸点を有するアミンでブロック化されるリン酸化合物、殊にリン酸又はホスホン酸であることを特徴とする、前記被覆剤。 - 前記アミンが二環式アミンであることを特徴とする、請求項1に記載の被覆剤。
- 結合剤として少なくとも1種のヒドロキシル基含有化合物(A)と、架橋剤として遊離イソシアネート基及び/又はブロック化イソシアネート基を有する少なくとも1種の化合物(B)とを含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の被覆剤。
- 触媒(C)が、置換されたリン酸モノエステル及びリン酸ジエステルの群から、好ましくは非環式リン酸ジエステル及び環式リン酸ジエステルから成る群から選択されることを特徴とする、請求項3に記載の被覆剤。
- 触媒(C)が、アミンブロック化リン酸エチルヘキシル部分エステル及びアミンブロック化リン酸フェニル部分エステル、殊にアミンブロック化リン酸ビス(エチルヘキシル)エステルの群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載の被覆剤。
- 二環式アミンがジアザビシクロオクタンであることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 被覆剤の1種又は1種より多い成分が、式(I)
G=同じ又は異なる加水分解基、殊にG=アルコキシ基(OR’)、
X=有機基、殊に1〜20個の炭素原子を有する直鎖状及び/又は分枝状アルキレン基又はシクロアルキレン基、非常に好ましくはX=1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基、
R’’=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(炭素鎖が、隣接しない酸素基、硫黄基又はNRa基で遮断され得、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル)、好ましくはR’’=アルキル基、殊に1〜6C原子を有するアルキル基、
x=0〜2、好ましくは0〜1、より好ましくはx=0]の1つ又はそれより多い同じ又は異なる構造単位を少なくとも部分的に含有することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の被覆剤。 - 被覆剤の1種又は1種より多い成分が、構造単位(II)及び(III)の全体に対して2.5〜97.5モル%の式(II)
R’=水素、アルキル又はシクロアルキル(炭素鎖が、隣接しない酸素基、硫黄基又はNRa基で遮断され得、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル)、好ましくはR’=エチル及び/又はメチル、
X、X’=1〜20個の炭素原子を有する直鎖状及び/又は分枝状アルキレン又はシクロアルキレン基、好ましくはX、X’=1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基、
R’’=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(炭素鎖が、隣接しない酸素基、硫黄基又はNRa基で遮断され得、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル)、好ましくはR’’=アルキル基、殊に1〜6C原子を有するアルキル基、
n=0〜2、m=0〜2、m+n=2、及びx,y=0〜2]の少なくとも1つの構造単位と、
構造単位(II)及び(III)の全体に対して2.5〜97.5モル%の式(III)
Z=−NH−、−NR−、−O−、ここで
R=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(炭素鎖が、隣接しない酸素基、硫黄基又はNRa基で遮断され得、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル)、
x=0〜2、及び
X、R’、R’’は、式(II)について定義される通りである]の少なくとも1つの構造単位とを含むことを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の被覆剤。 - 被覆剤の1種又は1種より多い成分が、各場合において構造単位(II)及び(III)の全体に対して5〜95モル%、殊に10〜90モル%、特に好ましくは20〜80モル%、非常に特に30〜70モル%の式(II)の少なくとも1つの構造単位と、各場合において構造単位(II)及び(III)の全体に対して5〜95モル%、殊に10〜90モル%、特に好ましくは20〜80モル%、非常に特に30〜70モル%の式(III)の少なくとも1つの構造単位とを含有することを特徴とする、請求項8に記載の被覆剤。
- ヒドロキシル基及びイソシアネート基の分率と、前記構造要素(II)及び(III)の分率とから得られる、各場合において前記被覆剤における架橋に重要な官能基の合計に対して、前記構造要素(II)及び(III)が、2.5〜97.5モル%、好ましくは5〜95モル%、より好ましくは10〜90モル%の分率で存在することを特徴とする、請求項8又は9に記載の被覆剤。
- 前記ポリイソシアネート(B)が、前記構造単位(I)若しくは(II)若しくは(III)を有することを特徴とする、請求項7から10までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 前記ポリイソシアネート(B)において、
コアポリイソシアネート構造における2.5〜90モル%のイソシアネート基が、構造単位(II)に反応しており、及び
コアポリイソシアネート構造における2.5〜90モル%のイソシアネート基が、構造単位(III)に反応しており、
及び、コアポリイソシアネート構造における、構造単位(II)及び(III)に反応したイソシアネート基の総分率が、5〜95モル%であることを特徴とする、請求項11に記載の被覆剤。 - 前記コアポリイソシアネート構造が、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート及び4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、上述のポリイソシアネートのビウレットダイマー及び/又は上述のポリイソシアネートのイソシアヌレートトリマーの群から選択されることを特徴とする、請求項11又は12に記載の被覆剤。
- 前記ポリオール(A)が、少なくとも1種のポリ(メタ)アクリレートポリオールを含むことを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 前記触媒(C)が、前記被覆剤の固形物含量に対して0.1質量%〜10質量%、好ましくは0.1質量%〜3質量%の量で被覆剤中に存在することを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 着色ベースコート層を、場合によりプレコートされた基材に塗布し、その後、請求項1から15までのいずれか1項に記載の被覆剤から成る層を塗布することを特徴とする、多段階被覆方法。
- 前記着色ベースコート層の塗布の後、塗布されたベースコートを最初に室温〜80℃までの温度で乾燥させ、請求項1から13までのいずれか1項に記載の被覆剤の塗布の後、1分間〜10時間までの時間、30〜200℃の温度で硬化させる、請求項16に記載の多段階被覆方法。
- クリアコートとしての、若しくは自動車のOEM仕上げ及び自動車の再仕上げのための請求項16又は17に記載の前記方法の適用としての、請求項1から14までのいずれか1項に記載の被覆剤の使用。
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