JP2011256150A - 9−フルオレノン類の製造方法 - Google Patents
9−フルオレノン類の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011256150A JP2011256150A JP2010134001A JP2010134001A JP2011256150A JP 2011256150 A JP2011256150 A JP 2011256150A JP 2010134001 A JP2010134001 A JP 2010134001A JP 2010134001 A JP2010134001 A JP 2010134001A JP 2011256150 A JP2011256150 A JP 2011256150A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxygen
- sparger
- fluorenones
- fluorene
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】 フルオレン類を、相間移動触媒、アルカリ金属水酸化物および有機溶媒の存在下、酸素含有ガスを孔径が0.001〜0.5mmのスパージャーを用いて反応系に供給して酸化することで反応系中に供給する酸素量を低減することができる。
【選択図】なし
Description
鋭意検討した結果、フルオレン類を、相間移動触媒、アルカリ金属水酸化物および有機溶媒の存在下、孔径が特定の大きさであるスパージャーを用いて酸素含有ガスを反応系中に供給して酸化することにより、酸素の消費効率が飛躍的に向上し、従来の方法に比べて、9−フルオレノン類が工業的に有利に得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。
(実施例)
本発明における酸素消費効率は、以下の式により算出した。
酸素消費効率(%)=(反応に供給した酸素が全てフルオレンの酸化に消費された場合、反応液中の未反応フルオレンの含有率が0.1wt%未満となる計算上の酸素供給量)/(反応液中の未反応フルオレンの含有率が0.1wt%未満となった時点の酸素供給量)×100 なお、空気中の酸素含有量は21%、空気の温度は30℃として上記の計算を行った。また、比較例については0.1wt%とならなかったので反応終点の時間を採用した。
(反応液中のフルオレン類および9−フルオレノン類の含有率)
反応液中のフルオレン類および9−フルオレノン類の含有率については、高速液体クロマトグラフを用いた修正面積百分率法にて算出した。この際、高速液体クロマトグラフは島津製作所(株)製LC−2010C、カラムは逆相カラム(5μm、4.6mmφ×150mm)、測定波長は254nmで測定した。
(9−フルオレノン類の含量の算出方法)
9−フルオレノン類の含量については、高速液体クロマトグラフを用いた絶対検量線法にて算出した。この際、高速液体クロマトグラフは島津製作所(株)製LC−2010C、カラムは逆相カラム(5μm、4.6mmφ×150mm)、測定波長は254nmで測定した。
実施例1におけるSUS316L製円筒状スパージャー(長さ10mm、外径6mm、孔径100μm)を先端に取り付けたSUS316L製ガス吹込み管をガラス製円筒状ガス吹込み管(長さ60mm、外径6mm、内径4mm)に代える以外は実施例1と同様の操作を行い、14時間供給時点で、フルオレンの含有率が25.6%であったため、さらに同条件で供給を続けたが、42時間供給時点でも、フルオレンの含有率0.3%と0.1%より低くならなかった。酸素消費効率は25%であった。次いでアルカリ層を分液し10%塩酸で洗浄した後、上水でpH6〜8になるまで洗浄した。この溶液を濃縮し濃縮物は200.0g、その9−フルオレノン含量は94.1重量%であった。
Claims (2)
- フルオレン類を、相間移動触媒、アルカリ金属水酸化物および有機溶媒の存在下、酸素含有ガスを孔径が0.001〜0.5mmのスパージャーを用いて反応系に供給して酸化することを特徴とする9−フルオレノン類の製造方法。
- スパージャーから供給される酸素含有ガス中の酸素がフルオレン類1モル当たり5×10−4〜5×10−2mol/minである請求項1記載の9−フルオレノン類の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010134001A JP2011256150A (ja) | 2010-06-11 | 2010-06-11 | 9−フルオレノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010134001A JP2011256150A (ja) | 2010-06-11 | 2010-06-11 | 9−フルオレノン類の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011256150A true JP2011256150A (ja) | 2011-12-22 |
Family
ID=45472748
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010134001A Pending JP2011256150A (ja) | 2010-06-11 | 2010-06-11 | 9−フルオレノン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2011256150A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103467264A (zh) * | 2013-08-15 | 2013-12-25 | 宝舜科技股份有限公司 | 一种由工业芴制备9-芴酮的方法 |
CN103787858A (zh) * | 2014-03-03 | 2014-05-14 | 宝舜科技股份有限公司 | 由芴制备9-芴酮的方法 |
WO2018146943A1 (ja) * | 2017-02-10 | 2018-08-16 | キリン株式会社 | スパージャー及び培養装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07328455A (ja) * | 1994-06-03 | 1995-12-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 触媒再生方法 |
JP2002212126A (ja) * | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Adchemco Corp | 炭化水素基置換フルオレノン類の製造方法 |
JP2004250436A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-09-09 | Lion Corp | スルホン化反応方法及びα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
JP2007182399A (ja) * | 2006-01-06 | 2007-07-19 | Air Water Inc | フルオレノン類の製造方法 |
-
2010
- 2010-06-11 JP JP2010134001A patent/JP2011256150A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07328455A (ja) * | 1994-06-03 | 1995-12-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 触媒再生方法 |
JP2002212126A (ja) * | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Adchemco Corp | 炭化水素基置換フルオレノン類の製造方法 |
JP2004250436A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-09-09 | Lion Corp | スルホン化反応方法及びα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
JP2007182399A (ja) * | 2006-01-06 | 2007-07-19 | Air Water Inc | フルオレノン類の製造方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103467264A (zh) * | 2013-08-15 | 2013-12-25 | 宝舜科技股份有限公司 | 一种由工业芴制备9-芴酮的方法 |
CN103787858A (zh) * | 2014-03-03 | 2014-05-14 | 宝舜科技股份有限公司 | 由芴制备9-芴酮的方法 |
CN103787858B (zh) * | 2014-03-03 | 2015-07-01 | 宝舜科技股份有限公司 | 由芴制备9-芴酮的方法 |
WO2018146943A1 (ja) * | 2017-02-10 | 2018-08-16 | キリン株式会社 | スパージャー及び培養装置 |
JPWO2018146943A1 (ja) * | 2017-02-10 | 2020-01-23 | キリンホールディングス株式会社 | スパージャー及び培養装置 |
JP7220567B2 (ja) | 2017-02-10 | 2023-02-10 | キリンホールディングス株式会社 | スパージャー及び培養装置 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Lewis et al. | Highly efficient catalytic production of oximes from ketones using in situ–generated H2O2 | |
Gutmann et al. | Homogeneous liquid-phase oxidation of ethylbenzene to acetophenone in continuous flow mode | |
JP6835583B2 (ja) | メチルメタクリレートの製造法 | |
Gunasekaran | Aerobic oxidation catalysis with air or molecular oxygen and ionic liquids | |
Liu et al. | TiO2 photocatalytic cyclization reactions for the syntheses of aryltetralones | |
Luo et al. | Facile Synthesis of α‐Haloketones by Aerobic Oxidation of Olefins Using KX as Nonhazardous Halogen Source | |
CN105439867A (zh) | 一种邻硝基苯甲醛的制备方法 | |
Compagnoni et al. | Innovative photoreactors for unconventional photocatalytic processes: the photoreduction of CO 2 and the photo-oxidation of ammonia | |
Shao et al. | Oxidation of furfural to maleic acid and fumaric acid in deep eutectic solvent (DES) under vanadium pentoxide catalysis | |
JP2011256150A (ja) | 9−フルオレノン類の製造方法 | |
CN104059001B (zh) | 一种邻硝基砜基苯甲酸的制备方法 | |
Jiang et al. | Highly efficient oxidation of toluene to benzoic acid catalyzed by manganese dioxide and N-hydroxyphthalimide | |
WO2016184038A1 (zh) | 一种采用微流场反应技术制备环氧环己烷的方法 | |
JP2007182399A (ja) | フルオレノン類の製造方法 | |
CN103724314A (zh) | 一种复合催化酮类化合物制备内酯的方法 | |
CN108658756B (zh) | 一种三氯乙酸选择性脱氯制备二氯乙酸的方法 | |
CN105085216A (zh) | 一种同时生产丙酮和苯二酚的方法 | |
CN102863401A (zh) | 医药中间体dm生产新工艺 | |
CN107501059B (zh) | 一种绿色环保的4-(4’-烷基环己基)环己酮的合成方法 | |
CN101601996B (zh) | 制备1,8-萘酐的催化剂 | |
JP5550072B2 (ja) | 9−フルオレノン類の製造方法 | |
CN101830783A (zh) | 一种希夫碱配合物催化氧气氧化醇制备醛的方法 | |
CN101817768B (zh) | 利用空气氧化比卡鲁胺硫醚中间体制备比卡鲁胺工艺 | |
CN105669413B (zh) | 一种微波辐射制备2-甲基-1,4-萘醌的方法 | |
Kon et al. | Switchable Synthesis of Aldehydes and Carboxylic Acids from Alcohols by Platinum‐Catalysed Hydrogen Peroxide Oxidation Using Flow Reactors |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130402 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140305 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140310 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140325 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140701 |