JP2011162508A - パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法 - Google Patents
パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】α,β−不飽和カルボン酸誘導体を光照射下、パーフルオロアルキルハライドを、シラン化合物存在下反応させ、下記一般式(3)で表されるβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体を製造する。
(式中R1は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、トリフルオロメチル基又は置換アミノ基等を示し、R2は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基等を示し、R3はメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等を、Rfは炭素数1〜10の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基を示す)
【選択図】なし
Description
[1]下記一般式(1)
で表されるα,β−不飽和カルボン酸誘導体を光照射下、下記一般式(2)
Rf−X (2)
(式中Rfはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のパールルオロアルキル基を示し、Xはハロゲン原子を示す)
で表されるパーフルオロアルキルハライドを、シラン化合物存在下反応させることを特徴とする下記一般式(3)
で表されるβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体の製造方法。
を提供するものである。
ート)、n−ブチル(2−トリフルオロメチルクロトネート)、iso−ブチル(2−トリフルオロメチルクロトネート)、tert−ブチル(2−トリフルオロメチルクロトネート)、メチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、エチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、tert−ブチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、メチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、エチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、tert−ブチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、メチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、エチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、tert−ブチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、メチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、エチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、tert−ブチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、メチル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、エチル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、tert−ブチル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、メチル[2−(フタルイミノ)クロトネート]、エチル[2−(フタルイミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(フタルイミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(フタルイミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(フタルイミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(フタルイミノ)クロトネート]又はtert−ブチル[2−(フタルイミノ)クロトネート]等が挙げられる。
ルオロ−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ペンチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ペンチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘキシル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘキシル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−シクロヘキシル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−シクロヘキシル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘプチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘプチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−オクチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−オクチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ノニル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ノニル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−デシル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−デシル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイル
アミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−ブチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−ブチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−tert−ブチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−tert−ブチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−フェニルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−フェニルヘキサノエート)、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4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フタルイミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)ヘキサノエート]、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−フェニル−3−メチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−フェニル−3−メチルヘキサノエート)、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、tert−ブチ
ル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−ブチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−ブチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−tert−ブチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−tert−ブチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニルノナノエート)、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、n
−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニル−3−メチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニル−3−メチルノナノエート)、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]又はiso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]等が挙げられる。
パイレックス(登録商標)製の容器にエチルアクリレート(26μL,0.24mmol,1.2当量)、塩化メチレン(5ml)、n−トリデカフルオロヘキシルアイオダイド(54μL,0.24mmol,1.2当量)、トリストリメチルシリルシラン(49.8mg,0.2mmol,1.0)、チオ硫酸ナトリウム水溶液(チオ硫酸ナトリウム158mg,水1mL)を順に加えて蓋をし、よく攪拌した後、高圧水銀灯(460 W)による光照射を7時間行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出を行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、濃縮を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行うことにより、目的物のエチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエートを得た(78mg,収率93%)。
実施例1と同じ反応装置を用い、トリストリメチルシリルシランに替えてトリエチルシランを用いた以外、実施例1と同じ反応操作を行い、目的物のエチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)を収率54%で得た。
実施例1と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてエチルメタクリレートを用い、反応時間を4時間とした以外実施例1と同じ反応操作を行い、目的物のエチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)を収率99%で得た。
実施例1と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてエチルクロトネートを用いた以外、実施例1と同じ反応操作を行い、目的物のエチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)を収率61%で得た。
実施例1と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてtert−ブチル(2−トリフルオロメチルアクリレート)を用い、5時間反応を行った以外は実施例1と同じ反応操作を行い、目的物のtert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]を収率64%で得た。
Claims (2)
- 下記一般式(1)
で表されるα,β−不飽和カルボン酸誘導体を光照射下、下記一般式(2)
Rf−X (2)
(式中Rfはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のパールルオロアルキル基を示し、Xはハロゲン原子を示す)
で表されるパーフルオロアルキルハライドを、シラン化合物存在下反応させることを特徴とする下記一般式(3)
で表されるβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体の製造方法。 - シラン化合物が、モノシラン、エチルシラン、ジエチルシラン、トリエチルシランまたはトリストリメチルシリルシランであることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
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