JP2011162508A - パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法 - Google Patents

パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】β−位にパーフルオロアルキル基を有するカルボン酸誘導体の製造方法を提供する。
【解決手段】α,β−不飽和カルボン酸誘導体を光照射下、パーフルオロアルキルハライドを、シラン化合物存在下反応させ、下記一般式(3)で表されるβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体を製造する。
Figure 2011162508

(式中Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、トリフルオロメチル基又は置換アミノ基等を示し、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基等を示し、Rはメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等を、Rfは炭素数1〜10の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基を示す)
【選択図】なし

Description

本発明は、パーフルオロラジカルの不飽和結合への付加反応によりパーフルオロアルキル基含有化合物を製造する方法に関する。パーフルオロアルキル基含有化合物は医農薬の製造中間体として有用な化合物である。
β−位にパーフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法としては、従来、アクリル酸エステル誘導体にパーフルオロアルキルアイオダイドを光反応により付加させα−ヨウド−β−パーフルオロアルキル付加体を得る方法が知られている(非特許文献1、非特許文献2、非特許文献3)。また、グリオキシムエーテルを用い、インジウム存在下、パーフルオロアルキル化する方法が知られている(非特許文献4)。さらにデヒドロアラニン誘導体にインジウム存在下、パーフルオロアルキルラジカルを付加と同時に還元しパーフルオロアルキル基をβ−位に導入したアラニン誘導体の製造方法が知られている(非特許文献5)。
第31回フッ素化学討論会要旨集 P−17(2007)。 Org.Lett.2007,9,2513−2512。 Eur.J.Org.Chem.2008,1331−1335。 Org.Lett.2002,4,131−134。 第32回フッ素化学討論会(名古屋)講演要旨,P−16。
従来の非特許文献1、非特許文献2並びに非特許文献3に記載の方法では生成物はα−位にヨウド及びβ−位にパーフルオロアルキルが付加した化合物が得られるため、還元等を実施することによりヨウ素原子を水素原子に置換する必要があった。
一方、非特許文献4においては、イミン誘導体へのパーフルオロアルキルの付加反応で、オレフィン類やデヒドロアラニン誘導体への付加反応は提案されていない。
また、非特許文献5においては、デヒドロアラニン誘導体へのパーフルオロアルキルの付加反応が提案されているが、高価なインジウムを使用するため、工業的な製法とは言いがたい。
そこで本発明は、α,β−不飽和カルボン酸エステル誘導体を原料とし、β−位にパーフルオロアルキル基を導入した含フッ素カルボン酸エステル誘導体の簡便かつ工業的に実施可能な製造方法を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、上記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、光をラジカル発生源に用い、水素源としてシラン化合物を用いることによりβ−位にパーフルオロアルキル基を導入した含フッ素カルボン酸エステル誘導体が高収率で得られることを見出し本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、
[1]下記一般式(1)
Figure 2011162508
(式中Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、トリフルオロメチル基又は置換アミノ基を示し、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を示し、Rはメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基又はtert−ブチル基を示す)
で表されるα,β−不飽和カルボン酸誘導体を光照射下、下記一般式(2)

Rf−X (2)

(式中Rfはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のパールルオロアルキル基を示し、Xはハロゲン原子を示す)
で表されるパーフルオロアルキルハライドを、シラン化合物存在下反応させることを特徴とする下記一般式(3)
Figure 2011162508
(式中R、R、R及びRfは前記に同じ)
で表されるβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体の製造方法。
[2]シラン化合物が、モノシラン、エチルシラン、ジエチルシラン、トリエチルシランまたはトリストリメチルシリルシランであることを特徴とする項1に記載の製造方法。
を提供するものである。
本発明により各種医農薬の合成中間体として有用なβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体の工業的が可能となった。
以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明において、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基とは、n−プロピル基、iso−プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基又はn−デシル基を表す。
本発明において、置換フェニル基とは、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−n−プロピルフェニル基、3−n−プロピルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、2−iso−プロピルフェニル基、3−iso−プロピルフェニル基、4−iso−プロピルフェニル基、2−n−ブチルフェニル基、3−n−ブチルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、2−iso−ブチルフェニル基、3−iso−ブチルフェニル基、4−iso−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、2−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、2−iso−プロポキシフェニル基、3−iso−プロポキシフェニル基、4−iso−プロポキシフェニル基、2−n−ブトキシフェニル基、3−n−ブトキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、2−iso−ブトキシフェニル基、3−iso−ブトキシフェニル基、4−iso−ブトキシフェニル基、4−tert−ブトキシフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基又は4−ブロモフェニル基を表す。
本発明において、置換アミノ基とは、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、tert−ブトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基又はフタルイミノ基を表す。
本発明において、置換スルホニル基とは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、4−メチルベンゼンスルホニル基又は(−)カンファーサルタムを表す。
本発明において、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のパールルオロアルキル基とは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、n−ヘプタフルオロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)テトラフルオロエチル基、n−ノナフルオロブチル基、1,1,−ビス(トリフルロメチル)トリフルオロエチル基、n−ウンデカフルオロペンチル基、n−トリデカフルオロヘキシル基又はウンデカフルオロシクロヘキシル基を表す。
本発明において、Xで示されるハロゲン原子は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
本発明の一般式(1)で表されるα,β−不飽和カルボン酸誘導体としては、具体的には例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、iso−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、メチル(2−エチルアクリレート)、エチル(2−エチルアクリレート)、n−プロピル(2−エチルアクリレート)、iso−プロピル(2−エチルアクリレート)、n−ブチル(2−エチルアクリレート)、iso−ブチル(2−エチルアクリレート)、tert−ブチル(2−エチルアクリレート)、メチル(2−n−プロピルアクリレート)、エチル(2−n−プロピルアクリレート)、n−プロピル(2−n−プロピルアクリレート)、iso−プロピル(2−n−プロピルアクリレート)、n−ブチル(2−n−プロピルアクリレート)、iso−ブチル(2−n−プロピルアクリレート)、tert−ブチル(2−n−プロピルアクリレート)、メチル(2−iso−プロピルアクリレート)、エチル(2−iso−プロピルアクリレート)、n−プロピル(2−iso−プロピルアクリレート)、iso−プロピル(2−iso−プロピルアクリレート)、n−ブチル(2−iso−プロピルアクリレート)、iso−ブチル(2−iso−プロピルアクリレート)、tert−ブチル(2−iso−プロピルアクリレート)、エチル(2−n−ブチルアクリレート)、n−プロピル(2−n−ブチルアクリレート)、iso−プロピル(2−n−ブチルアクリレート)、n−ブチル(2−n−ブチルアクリレート)、iso−ブチル(2−n−ブチルアクリレート)、tert−ブチル(2−n−ブチルアクリレート)、メチル(2−tert−ブチルアクリレート)、エチル(2−tert−ブチルアクリレート)、n−プロピル(2−tert−ブチルアクリレート)、iso−プロピル(2−tert−ブチルアクリレート)、n−ブチル(2−tert−ブチルアクリレート)、iso−ブチル(2−tert−ブチルアクリレート)、tert−ブチル(2−tert−ブチルアクリレート)、メチル(2−n−ペンチルアクリレート)、エチル(2−n−ペンチルアクリレート)、メチル(2−n−ヘキシルアクリレート)、エチル(2−n−ヘキシルアクリレート)、メチル(2−シクロヘキシルアクリレート)、エチル(2−シクロヘキシルアクリレート)、メチル(2−n−ヘプチルアクリレート)、エチル(2−n−ヘプチルアクリレート)、メチル(2−n−オクチルアクリレート)、エチル(2−n−オクチルアクリレート)、メチル(2−n−ノニルアクリレート)、エチル(2−n−ノニルアクリレート)、メチル(2−n−デシルアクリレート)、エチル(2−n−デシルアクリレート)、メチル(2−フェニルアクリレート)、エチル(2−フェニルアクリレート)、n−プロピル(2−フェニルアクリレート)、iso−プロピル(2−フェニルアクリレート)、n−ブチル(2−フェニルアクリレート)、iso−ブチル(2−フェニルアクリレート)、tert−ブチル(2−フェニルアクリレート)、メチル[2−(4−メチルフェニル)アクリレート]、エチル[2−(4−メチルフェニル)アクリレート]、n−プロピル[2−(4−メチルフェニル)アクリレート]、iso−プロピル[2−(4−メチルフェニル)アクリレート]、n−ブチル[2−(4−メチルフェニル)アクリレート]、iso−ブチル[2−(4−メチルフェニル)アクリレート]、tert−ブチル[2−(4−メチルフェニル)アクリレート]、メチル[2−(4−フルオロフェニル)アクリレート]、エチル[2−(4−フルオロフェニル)アクリレート]、n−プロピル[2−(4−フルオロフェニル)アクリレート]、iso−プロピル[2−(4−フルオロフェニル)アクリレート]、n−ブチル[2−(4−フルオロフェニル)アクリレート]、iso−ブチル[2−(4−フルオロフェニル)アクリレート]、tert−ブチル[2−(4−フルオロフェニル)アクリレート]、メチル(2−トリフルオロメチルアクリレート)、エチル(2−トリフルオロメチルアクリレート)、n−プロピル(2−トリフルオロメチルアクリレート)、iso−プロピル(2−トリフルオロメチルアクリレート)、n−ブチル(2−トリフルオロメチルアクリレート)、iso−ブチル(2−トリフルオロメチルアクリレート)、tert−ブチル(2−トリフルオロメチルアクリレート)、メチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、エチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、n−プロピル[2−(メトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、iso−プロピル[2−(メトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、n−ブチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、iso−ブチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、tert−ブチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、メチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、エチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、n−プロピル[2−(エトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、iso−プロピル[2−(エトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、n−ブチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、iso−ブチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、tert−ブチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、メチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、エチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、n−プロピル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、iso−プロピル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、n−ブチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、iso−ブチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、tert−ブチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アクリレート]、メチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)アクリレート]、エチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)アクリレート]、n−プロピル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)アクリレート]、iso−プロピル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)アクリレート]、n−ブチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)アクリレート]、iso−ブチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)アクリレート]、tert−ブチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)アクリレート]、メチル[2−(ベンゾイルアミノ)アクリレート]、エチル[2−(ベンゾイルアミノ)アクリレート]、n−プロピル[2−(ベンゾイルアミノ)アクリレート]、iso−プロピル[2−(ベンゾイルアミノ)アクリレート]、n−ブチル[2−(ベンゾイルアミノ)アクリレート]、iso−ブチル[2−(ベンゾイルアミノ)アクリレート]、tert−ブチル[2−(ベンゾイルアミノ)アクリレート]、メチル[2−(フタルイミノ)アクリレート)]、エチル[2−(フタルイミノ)アクリレート]、n−プロピル[2−(フタルイミノ)アクリレート]、iso−プロピル[2−(フタルイミノ)アクリレート]、n−ブチル[2−(フタルイミノ)アクリレート]、iso−ブチル[2−(フタルイミノ)アクリレート]、tert−ブチル[2−(フタルイミノ)アクリレート]、メチルクロトネート、エチルクロトネート、n−プロピルクロトネート、iso−プロピルクロトネート、n−ブチルクロトネート、iso−ブチルクロトネート、tert−ブチルクロトネート、メチル(2−メチルクロトネート)、エチル(2−メチルクロトネート)、n−プロピル(2−メチルクロトネート)、iso−プロピル(2−メチルクロトネート)、n−ブチル(2−メチルクロトネート)、iso−ブチル(2−メチルクロトネート)、tert−ブチル(2−メチルクロトネート)、メチル(2−エチルクロトネート)、エチル(2−エチルクロトネート)、n−プロピル(2−エチルクロトネート)、iso−プロピル(2−エチルクロトネート)、n−ブチル(2−エチルクロトネート)、iso−ブチル(2−エチルクロトネート)、tert−ブチル(2−エチルクロトネート)、メチル(2−n−プロピルクロトネート)、エチル(2−n−プロピルクロトネート)、n−プロピル(2−n−プロピルクロトネート)、iso−プロピル(2−n−プロピルクロトネート)、n−ブチル(2−n−プロピルクロトネート)、iso−ブチル(2−n−プロピルクロトネート)、tert−ブチル(2−n−プロピルクロトネート)、メチル(2−iso−プロピルクロトネート)、エチル(2−iso−プロピルクロトネート)、n−プロピル(2−iso−プロピルクロトネート)、iso−プロピル(2−iso−プロピルクロトネート)、n−ブチル(2−iso−プロピルクロトネート)、iso−ブチル(2−iso−プロピルクロトネート)、tert−ブチル(2−iso−プロピルクロトネート)、メチル(2−n−ブチルクロトネート)、エチル(2−n−ブチルクロトネート)、n−プロピル(2−n−ブチルクロトネート)、iso−プロピル(2−n−ブチルクロトネート)、n−ブチル(2−n−ブチルクロトネート)、iso−ブチル(2−n−ブチルクロトネート)、tert−ブチル(2−n−ブチルクロトネート)、メチル(2−tert−ブチルクロトネート)、エチル(2−tert−ブチルクロトネート)、n−プロピル(2−tert−ブチルクロトネート)、iso−プロピル(2−tert−ブチルクロトネート)、n−ブチル(2−tert−ブチルクロトネート)、iso−ブチル(2−tert−ブチルクロトネート)、tert−ブチル(2−tert−ブチルクロトネート)、メチル(2−n−ペンチルクロトネート)、エチル(2−n−ペンチルクロトネート)、メチル(2−n−ヘキシルクロトネート)、エチル(2−n−ヘキシルクロトネート)、メチル(2−シクロヘキシルクロトネート)、エチル(2−シクロヘキシルクロトネート)、メチル(2−n−ヘプチルクロトネート)、エチル(2−n−ヘプチルクロトネート)、メチル(2−n−オクチルクロトネート)、エチル(2−n−オクチルクロトネート)、メチル(2−n−ノニルクロトネート)、エチル(2−n−ノニルクロトネート)、メチル(2−n−デシルクロトネート)、エチル(2−n−デシルクロトネート)、メチル(2−フェニルクロトネート)、エチル(2−フェニルクロトネート)、n−プロピル(2−フェニルクロトネート)、iso−プロピル(2−フェニルクロトネート)、n−ブチル(2−フェニルクロトネート)、iso−ブチル(2−フェニルクロトネート)、tert−ブチル(2−フェニルクロトネート)、メチル[2−(4−メチルフェニル)クロトネート]、エチル[2−(4−メチルフェニル)クロトネート]、n−プロピル[2−(4−メチルフェニル)クロトネート]、iso−プロピル[2−(4−メチルフェニル)クロトネート]、n−ブチル[2−(4−メチルフェニル)クロトネート]、iso−ブチル[2−(4−メチルフェニル)クロトネート]、tert−ブチル[2−(4−メチルフェニル)クロトネート]、メチル[2−(4−フルオロフェニル)クロトネート]、エチル[2−(4−フルオロフェニル)クロトネート]、n−プロピル[2−(4−フルオロフェニル)クロトネート]、iso−プロピル[2−(4−フルオロフェニル)クロトネート]、n−ブチル[2−(4−フルオロフェニル)クロトネート]、iso−ブチル[2−(4−フルオロフェニル)クロトネート]、tert−ブチル[2−(4−フルオロフェニル)クロトネート]、メチル(2−トリフルオロメチルクロトネート)、エチル(2−トリフルオロメチルクロトネート)、n−プロピル(2−トリフルオロメチルクロトネート)、iso−プロピル(2−トリフルオロメチルクロトネ


ート)、n−ブチル(2−トリフルオロメチルクロトネート)、iso−ブチル(2−トリフルオロメチルクロトネート)、tert−ブチル(2−トリフルオロメチルクロトネート)、メチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、エチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、tert−ブチル[2−(メトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、メチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、エチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、tert−ブチル[2−(エトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、メチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、エチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、tert−ブチル[2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)クロトネート]、メチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、エチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、tert−ブチル[2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)クロトネート]、メチル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、エチル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、tert−ブチル[2−(ベンゾイルアミノ)クロトネート]、メチル[2−(フタルイミノ)クロトネート]、エチル[2−(フタルイミノ)クロトネート]、n−プロピル[2−(フタルイミノ)クロトネート]、iso−プロピル[2−(フタルイミノ)クロトネート]、n−ブチル[2−(フタルイミノ)クロトネート]、iso−ブチル[2−(フタルイミノ)クロトネート]又はtert−ブチル[2−(フタルイミノ)クロトネート]等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表されるパーフルオロアルキルハライドとしては、具体的に例えば、トリフルオロメチルクロライド、トリフルオロメチルブロマイド、トリフルオロメチルアイオダイド、ペンタフルオロエチルクロライド、ペンタフルオロエチルブロマイド、ペンタフルオロエチルアイオダイド、n−ヘプタフルオロプロピルクロライド、n−ヘプタフルオロプロピルブロマイド、n−ヘプタフルオロプロピルアイオダイド、1−(トリフルオロメチル)テトラフルオロエチルクロライド、1−(トリフルオロメチル)テトラフルオロエチルブロマイド、1−(トリフルオロメチル)テトラフルオロエチルアイオダイド、n−ノナフルオロブチルクロライド、n−ノナフルオロブチルブロマイド、n−ノナフルオロブチルアイオダイド、1,1,−ビス(トリフルロメチル)トリフルオロエチルクロライド、1,1,−ビス(トリフルロメチル)トリフルオロエチルブロマイド、1,1,−ビス(トリフルロメチル)トリフルオロエチルアイオダイド、n−ウンデカフルオロペンチルクロライド、n−ウンデカフルオロペンチルブロマイド、n−ウンデカフルオロペンチルアイオダイド、n−トリデカフルオロヘキシルクロライド、n−トリデカフルオロヘキシルブロマイド、n−トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、ウンデカフルオロシクロヘキシルクロライド、ウンデカフルオロシクロヘキシルブロマイド又はウンデカフルオロシクロヘキシルアイオダイドを挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表されるβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体としては、具体的に例えば、メチル(4,4,4−トリフルオロブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ペンチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ペンチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘキシルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘキシルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−シクロヘキシルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−シクロヘキシルブチレート)、(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘプチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘプチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−オクチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−オクチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ノニルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ノニルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−デシルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−デシルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニルブチレート)、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ブチレート]、[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)ブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)ブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)ブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)ブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)ブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)ブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)ブチレート]、メチル(4,4,4−トリフルオロ−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフ

ルオロ−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2,3−ジメチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−エチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−プロピル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−iso−プロピル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ブチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−tert−ブチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ペンチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ペンチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘキシル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘキシル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−シクロヘキシル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−シクロヘキシル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘプチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ヘプチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−オクチル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−オクチル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ノニル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−ノニル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−デシル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−n−デシル−3−メチルブチレート)、メチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、エチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、n−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、iso−プロピル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、n−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、iso−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、tert−ブチル(4,4,4−トリフルオロ−2−フェニル−3−メチルブチレート)、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−メチルフェニル)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイル

アミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルブチレート]、メチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、エチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、n−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、iso−プロピル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、n−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、iso−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、tert−ブチル[4,4,4−トリフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルブチレート]、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−メチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−プロピルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−プロピルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−n−ブチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−ブチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−iso−ブチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−tert−ブチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−tert−ブチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−フェニルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−フェニルヘキサノエート)、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)ヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)ヘキサノエート]、n−プロピル[4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フタルイミノ)ヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)ヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)ヘキサノエート]、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−3−メチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2,3−ジメチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−エチル−3−メチルヘキサノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−フェニル−3−メチルヘキサノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−フェニル−3−メチルヘキサノエート)、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルヘキサノエート]、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、tert−ブチ

ル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−プロピルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−プロピルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−n−ブチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−ブチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−iso−ブチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−tert−ブチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−tert−ブチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニルノナノエート)、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−メチルフェニル)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(4−フルオロフェニル)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)ノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)ノナノエート]、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、n

−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2,3−ジメチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、n−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、iso−プロピル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、n−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、iso−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、tert−ブチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−エチル−3−メチルノナノエート)、メチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニル−3−メチルノナノエート)、エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−フェニル−3−メチルノナノエート)、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(メトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(エトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−3−メチルノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(ベンゾイルアミノ)−3−メチルノナノエート]、メチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]、エチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]、n−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]、iso−プロピル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]、n−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]又はiso−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]、tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(フタルイミノ)−3−メチルノナノエート]等が挙げられる。
本発明の実施に当っては、パイレックス(登録商標)製のガラス容器に前記一般式(1)で表されるα,β−不飽和カルボン酸誘導体、パーフルオロアルキルハライド、シラン化合物、溶剤及び還元剤水溶液を仕込み光照射下、反応を行う。
本発明の反応で使用可能な光発生装置は市販の高圧水銀灯が適用可能で、通常100W〜1000Wのランプを用い光照射を行う。
本発明に適用可能な溶剤は、反応に不活性でかつ光の吸収がないものであれば特に規定はないが、具体的には例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙げられ、反応に具するα,β−不飽和カルボン酸誘導体に対して、10〜1000重量倍量の範囲である。
本発明の反応で使用するパーフルオロアルキルハライドの使用量は、反応に具するα,β−不飽和カルボン酸誘導体に対して等モル量の使用で実施可能であるが、反応を完結させるために、通常1.05〜1.50モル量を使用する。
本発明の反応で使用するシラン化合物は、具体的にはモノシラン、エチルシラン、ジエチルシラン、トリエチルシランまたはトリストリメチルシリルシランで、反応に具するα,β−不飽和カルボン酸誘導体に対して、0.7〜1.5モル量を使用する。
本発明の反応に使用する還元剤水溶液は、特に規定はないが、亜硫酸ナトリウム水溶液、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液等が使用可能で、通常1mmolの水溶液とし、反応に具するα,β−不飽和カルボン酸誘導体に対して、3〜10モル量を使用する。
本発明の反応温度及び時間は、基質の種類、高圧水銀灯の能力によりことなるが、通常0〜30℃の温度範囲で2〜20時間の範囲で反応は完結する。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
実施例1 エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)の調製(1)
パイレックス(登録商標)製の容器にエチルアクリレート(26μL,0.24mmol,1.2当量)、塩化メチレン(5ml)、n−トリデカフルオロヘキシルアイオダイド(54μL,0.24mmol,1.2当量)、トリストリメチルシリルシラン(49.8mg,0.2mmol,1.0)、チオ硫酸ナトリウム水溶液(チオ硫酸ナトリウム158mg,水1mL)を順に加えて蓋をし、よく攪拌した後、高圧水銀灯(460 W)による光照射を7時間行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出を行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、濃縮を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行うことにより、目的物のエチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエートを得た(78mg,収率93%)。
実施例2 エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)の調製(2)
実施例1と同じ反応装置を用い、トリストリメチルシリルシランに替えてトリエチルシランを用いた以外、実施例1と同じ反応操作を行い、目的物のエチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノナノエート)を収率54%で得た。
実施例3 エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてエチルメタクリレートを用い、反応時間を4時間とした以外実施例1と同じ反応操作を行い、目的物のエチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−メチルノナノエート)を収率99%で得た。
実施例4 エチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてエチルクロトネートを用いた以外、実施例1と同じ反応操作を行い、目的物のエチル(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−3−メチルノナノエート)を収率61%で得た。
実施例5〜10
Figure 2011162508
実施例1と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてエチル(2−フタルイミノアクリレート)を用い、表1中に示した各種パーフルオロアルキルアイオダイドとの反応を行い、β−位をパーフルオロアルキル化された含フッ素カルボン酸エチルエステルを得た。結果を表1中に示した。
Figure 2011162508
実施例11 tert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてtert−ブチル(2−トリフルオロメチルアクリレート)を用い、5時間反応を行った以外は実施例1と同じ反応操作を行い、目的物のtert−ブチル[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−(トリフルオロメチル)ノナノエート]を収率64%で得た。
本発明により、β−位にパーフルオロアルキル基を持つカルボン酸誘導体の製造が可能となり、該誘導体は医農薬の製造中間体として期待される。

Claims (2)

  1. 下記一般式(1)
    Figure 2011162508
    (式中Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、トリフルオロメチル基又は置換アミノ基を示し、Rは水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を示し、Rはメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基又はtert−ブチル基を示す)
    で表されるα,β−不飽和カルボン酸誘導体を光照射下、下記一般式(2)

    Rf−X (2)

    (式中Rfはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のパールルオロアルキル基を示し、Xはハロゲン原子を示す)
    で表されるパーフルオロアルキルハライドを、シラン化合物存在下反応させることを特徴とする下記一般式(3)
    Figure 2011162508
    (式中R、R、R及びRfは前記に同じ)
    で表されるβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体の製造方法。
  2. シラン化合物が、モノシラン、エチルシラン、ジエチルシラン、トリエチルシランまたはトリストリメチルシリルシランであることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
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