JP2011157555A - Atrp法によって得られるコポリマー並びにその製造方法及び使用 - Google Patents
Atrp法によって得られるコポリマー並びにその製造方法及び使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011157555A JP2011157555A JP2011062799A JP2011062799A JP2011157555A JP 2011157555 A JP2011157555 A JP 2011157555A JP 2011062799 A JP2011062799 A JP 2011062799A JP 2011062799 A JP2011062799 A JP 2011062799A JP 2011157555 A JP2011157555 A JP 2011157555A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- carbon atoms
- meth
- formula
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
- C10M145/12—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate monocarboxylic
- C10M145/14—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
- C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
- C10L10/16—Pour-point depressants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
- C08F2438/01—Atom Transfer Radical Polymerization [ATRP] or reverse ATRP
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/011—Cloud point
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明は、ATRP法によって得られるコポリマー、これらのコポリマーを含有する濃縮物及び潤滑油、これらのコポリマーの製造方法により、この課題は解決できた。
【選択図】なし
Description
a)0〜40質量%の式(I)
Rは水素又はメチルを表し、R1は1〜5個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、R2及びR3は無関係に水素又は式−COOR′(式中のR′は水素又は1〜5個の炭素原子を有するアルキルを意味する)の基を表す]の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物、
b)10〜98質量%の式(II)
Rは水素又はメチルを表し、R4は6〜15個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、R5及びR6は無関係に水素又は式−COOR′′(式中のR′′は水素又は6〜15個の炭素原子を有するアルキル基を意味する)の基を表す]の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物、
c)0〜80質量%の式(III)
Rは水素又はメチルを表し、R7は16〜30個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、R8及びR9は無関係に水素又は式−COOR′′′(式中のR′′′は水素又は16〜30個の炭素原子を有するアルキル基を意味する)の基を表す]の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物、
d)0〜50質量%のコモノマー
からなり、その際、質量%という記載がそれぞれエチレン性不飽和モノマーの全質量に対するものであることによって、凝固点改善剤又は流動改善剤として高い作用を有するコポリマーが得られる。凝固点改善作用は、例えばASTM D97によって測定できる。
→ 本発明によるコポリマーは狭い分子量分布を有する。これによって該コポリマーは剪断作用に対して高い安定性を示す。
→ 本発明によるコポリマーはコスト的に有利に製造できる。
→ 該コポリマーは高い酸化安定性を示し、これは化学的に非常に安定である。
Rは水素又はメチルを表し、R1は1〜5個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、R2及びR3は無関係に水素又は式−COOR′(式中のR′は水素又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を意味する)の基を表す]のエチレン性不飽和エステル化合物を含有してよい。
Rは水素又はメチルを表し、R4は6〜15個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、R5及びR6は無関係に水素又は式−COOR′′(式中のR′′は水素又は6〜15個の炭素原子を有するアルキル基を意味する)の基を表す]のエチレン性不飽和エステル化合物を含有する。
Rは水素又はメチルを表し、R7は16〜30個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、R8及びR9は無関係に水素又は式−COOR′′′(式中のR′′′は水素又は16〜30個の炭素原子を有するアルキル基を意味する)を表す]のエチレン性不飽和エステル化合物を有してよい。
R1*及びR2*は無関係に水素、ハロゲン、CN、1〜20個の、有利には1〜6個の、特に有利には1〜4個の炭素原子を有する、1〜(2n+1)個のハロゲン原子によって置換されていてよい直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基(nはアルキル基の炭素原子の数である)(例えばCF3)、2〜10個の、有利には2〜6個の及び特に有利には2〜4個の炭素原子を有する、1〜(2n−1)個のハロゲン原子、例えば塩素によって置換されていてよいα,β−不飽和の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル基又はアルキニル基(nはアルキル基の炭素原子の数である)、例えばCH2=CCl、3〜8個の炭素原子を有する、1〜(2n−1)個のハロゲン原子、有利には塩素によって置換されていてよいシクロアルキル基(nはシクロアルキル基の炭素原子の数である);付加的なR8*基、アリール−基又はヘテロシクリル基によって第四級化されていてよいC(=Y*)R5*、C(=Y*)NR6*R7*、Y*C(=Y*)R5*、SOR5*、SO2R5*、OSO2R5*、NR8*SO2R5*、PR5* 2、P(=Y*)R5* 2、Y*PR5* 2、Y*P(=Y*)R5* 2、NR8* 2[式中、Y*はNR8*、S又はO、有利にはOであってよく;R5*は1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、1〜20個の炭素原子を有するアルキルチオ、OR15(式中、R15は水素又はアルカリ金属である)、1〜20個の炭素原子を有するアルコキシ、アリールオキシ又はヘテロシクリルオキシであり;R6*及びR7*は無関係に水素又は1〜20個の炭素原子を有するアルキル基であるか、又はR6*及びR7*は一緒になって2〜7個の、有利には2〜5個の炭素原子を有するアルキレン基を形成でき、その際、これらは3〜8員環、有利には3〜6員環を形成し、かつR8*は水素、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又はアリール基である]からなる群から選択されており;
R3*及びR4*は無関係に水素、ハロゲン(有利にはフッ素又は塩素)、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基及びCOOR9*[式中のR9*は水素、アルカリ金属又は1〜40個の炭素原子を有するアルキル基である]からなる群から選択されているか、又はR1*及びR3*は一緒になって1〜2n′個のハロゲン原子又はC1〜C4−アルキル基によって置換されていてよい式(CH2)n′の基を形成するか、又は式C(=O)−Y*−C(=O)を形成してよく、その際、n′は2〜6、有利には3又は4であり、Y*は前記に定義されたものと同一であり;かつ基R1*、R2*、R3*及びR4*の少なくとも2つは水素又はハロゲンである]に相当するコモノマーが適当である。
ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート、例えば
3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
3,4−ジヒドロキシブチルメタクリレート、
2−ヒドロキシエチルメタクリレート、
2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、
1,10−デカンジオール(メタ)アクリレート;
アミノアルキル(メタ)アクリレート、例えば
N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、
3−ジエチルアミノペンチルメタクリレート、
3−ジブチルアミノヘキサデシル(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリル酸のニトリル及び別の窒素含有のメタクリレート、例えば
N−(メタクリロイルオキシエチル)ジイソブチルケチミン、
N−(メタクリロイルオキシエチル)ジヘキサデシルケチミン、
メタクリロイルアミドアセトニトリル、
2−メタクリロイルオキシエチルメチルシアナミド、
シアノメチルメタクリレート;
アリール(メタ)アクリレート、例えばベンジルメタクリレート又は
フェニルメタクリレート、その際、これらのアリール基はそれぞれ非置換又は四置換までされていてよく;
カルボニル含有のメタクリレート、例えば
2−カルボキシエチルメタクリレート、
カルボキシメチルメタクリレート、
オキサゾリジニルエチルメタクリレート、
N−(メタクリロイルオキシ)ホルムアミド、
アセトニルメタクリレート、
N−メタクリロイルモルホリン、
N−メタクリロイル−2−ピロリジノン、
N−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリジノン、
N−(3−メタクリロイルオキシプロピル)−2−ピロリジノン、
N−(2−メタクリロイルオキシペンタデシル)−2−ピロリジノン、
N−(3−メタクリロイルオキシヘプタデシル)−2−ピロリジノン;
グリコールジメタクリレート、例えば1,4−ブタンジオールメタクリレート、
2−ブトキシエチルメタクリレート、
2−エトキシエトキシメチルメタクリレート、
2−エトキシエチルメタクリレート;
エーテルアルコールのメタクリレート、例えば
テトラヒドロフルフリルメタクリレート、
ビニルオキシエトキシエチルメタクリレート、
メトキシエトキシエチルメタクリレート、
1−ブトキシプロピルメタクリレート、
1−メチル−(2−ビニルオキシ)エチルメタクリレート、
シクロヘキシルオキシメチルメタクリレート、
メトキシメトキシエチルメタクリレート、
ベンジルオキシメチルメタクリレート、
フルフリルメタクリレート、
2−ブトキシエチルメタクリレート、
2−エトキシエトキシメチルメタクリレート、
2−エトキシエチルメタクリレート、
アリルオキシメチルメタクリレート、
1−エトキシブチルメタクリレート、
メトキシメチルメタクリレート、
1−エトキシエチルメタクリレート、
エトキシメチルメタクリレート;
ハロゲン化アルコールのメタクリレート、例えば
2,3−ジブロモプロピルメタクリレート、
4−ブロモフェニルメタクリレート、
1,3−ジクロロ−2−プロピルメタクリレート、
2−ブロモエチルメタクリレート、
2−ヨードエチルメタクリレート、
クロロメチルメタクリレート;
オキシラニルメタクリレート、例えば
2,3−エポキシブチルメタクリレート、
3,4−エポキシブチルメタクリレート、
10,11−エポキシウンデシルメタクリレート、
2,3−エポキシシクロヘキシルメタクリレート;
グリシジルメタクリレート;
リン、ホウ素及び/又はケイ素含有のメタクリレート、例えば
2−(ジメチルホスファト)プロピルメタクリレート、
2−(エチレンホスフィト)プロピルメタクリレート、
ジメチルホスフィノメチルメタクリレート、
ジメチルホスホノエチルメタクリレート、
ジエチルメタクリロイルホスホネート、
ジプロピルメタクリロイルホスフェート、
2−(ジブチルホスホノ)エチルメタクリレート、
2,3−ブチレンメタクリロイルエチルボレート、
メチルジエトキシメタクリロイルエトキシシラン、
ジエチルホスファトエチルメタクリレート;
硫黄含有のメタクリレート、例えば
エチルスルフィニルエチルメタクリレート、
4−チオシアナトブチルメタクリレート、
エチルスルホニルエチルメタクリレート、
チオシアナトメチルメタクリレート、
メチルスルフィニルメチルメタクリレート、
ビス(メタクリロイルオキシエチル)スルフィド;
トリメタクリレート、例えば
トリメチロイルプロパントリメタクリレート;
ビニルハロゲン化物、例えば塩化ビニル、フッ化ビニル、塩化ビニリデン及びフッ化ビニリデン;
複素環式の(メタ)アクリレート、例えば
2−(1−イミダゾリル)エチル(メタ)アクリレート、
2−(4−モルホリニル)エチル(メタ)アクリレート及び
1−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリドン;
ビニルエステル、例えば酢酸ビニル;
スチレン、側鎖においてアルキル置換基によって置換されたスチレン、例えば
α−メチルスチレン及びα−エチルスチレン、環上でアルキル置換基によって置換されたスチレン、例えばビニルトルエン及びp−メチルスチレン、ハロゲン化スチレン、例えば
モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモスチレン及びテトラブロモスチレン;
複素環式のビニル化合物、例えば2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、2−メチル−5−ビニルピリジン、3−エチル−4−ビニルピリジン、2,3−ジメチル−5−ビニルピリジン、ビニルピリミジン、ビニルピペリジン、9−ビニルカルバゾール、3−ビニルカルバゾール、4−ビニルカルバゾール、1−ビニルイミダゾール、2−メチル−1−ビニルイミダゾール、N−ビニルピロリドン、2−ビニルピロリドン、N−ビニルピロリジン、3−ビニルピロリジン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルブチロラクタム、ビニルオキソラン、ビニルフラン、ビニルチオフェン、ビニルチオラン、ビニルチアゾール及び水素化されたビニルチアゾール、ビニルオキサゾール及び水素化されたビニルオキサゾール;
ビニルエーテル及びイソプレニルエーテル;
マレイン酸及びマレイン酸誘導体、例えばマレイン酸のモノエステル及びジエステル、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、マレインイミド、メチルマレインイミド;
フマル酸及びフマル酸誘導体、例えば
フマル酸のモノエステル及びジエステル;
ジエン、例えばジビニルベンゼン
が適切である。
R11R12R13C−X
R11C(=O)−X
R11R12R13Si−X
R11R12N−X
R11N−X2
(R11)nP(O)m−X3−n
(R11O)nP(O)m−X3−n及び
(R11)(R12O)P(O)m−X
[式中、XはCl、Br、I、OR10(式中のR10は1〜20個の炭素原子を有するアルキル基(各水素原子は無関係にハロゲニド、有利にはフルオリド又はクロリドによって置換されていてよい)、2〜20個の炭素原子を有するアルケニル、有利にはビニル、2〜10個の炭素原子を有するアルキニル、有利にはアセチレニル、フェニル(1〜5個のハロゲン原子又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基によって置換されていてよい)又はアラルキル(アリール基がフェニル又は置換されたフェニルであり、かつアルキル基が1〜6個の炭素原子を有するアルキルであるアリール置換されたアルキル、例えばベンジル)を意味する)、SR14、SeR14、OC(=O)R14、OP(=O)R14、OP(=O)(OR14)2、OP(=O)OR14、O−N(R14)2、S−C(=S)N(R14)2、CN、NC、SCN、CNS、OCN、CNO及びN3を表し、その際、R14はアリール基又は1〜20個の、有利には1〜10個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、2つのR14基が存在するのであれば一緒になって5員、6員又は7員の複素環を形成してよく;かつR11、R12及びR13は無関係に水素、ハロゲン、1〜20個の、有利には1〜10個の、特に有利には1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、R8* 3Si、C(=Y*)R5*、C(=Y*)NR6*R7*(式中のY*、R5*、R6*及びR7*は前記に定義したものである)、COCl、OH、(基R11、R12及びR13がOHであるのが有利である)、CN、2〜20個の炭素原子、有利には2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基又はアルキニル基、特に有利にはアリル又はビニル、オキシラニル、グリシジル、2〜6個の炭素原子を有するアルキレン基又はアルケニレン基(これらはオキシラニル又はグリシジル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、アラルケニル(アリールが前記の定義であり、アルケニルが、1又は2つのC1〜C6−アルキル基及び/又はハロゲン原子、有利には塩素によって置換されているビニルであるアリール置換されたアルケニル)によって置換されている)、1つないし全ての水素原子、有利には1つの水素原子がハロゲンによって置換されている1〜6個の炭素原子を有するアルキル基(1つ以上の水素原子が置換されている場合には有利にはフッ素又は塩素、及び1つの水素原子が置換されている場合には有利にはフッ素、塩素又は臭素)、C1〜C4−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、C(=Y*)R5*(式中のR5*は前記に定義したものである)、C(=Y*)NR6*R7*(式中のR6*及びR7*は前記に定義したものである)、オキシラニル及びグリシジルからなる群から選択される1〜3個の置換基(有利には1つの置換基)で置換されている1〜6個の炭素原子を有するアルキル基;(有利には基R11、R12及びR13の2個以下が水素であり、特に有利には基R11、R12及びR13の最大で1つが水素である);m=0又は1;及びm=0、1又は2である]で表される開始剤を含む。
α−位でハロゲン化されているカルボン酸誘導体、例えばプロピル−2−ブロモプロピオネート、メチル−2−クロロプロピオネート、エチル−2−クロロプロピオネート、メチル−2−ブロモプロピオネート、エチル−2−ブロモイソブチレート;トシルハロゲニド、例えばp−トルエンスルホニルクロリド;アルキルハロゲニド、例えばテトラクロロメタン、トリブロモ(メタ)アン、1−ビニルエチルクロリド、1−ビニルエチルブロミド;及びリン酸エステルのハロゲン誘導体、例えばジメチルリン酸クロリドが適切である。
R1、R2、R3及びR4は無関係にH、C1〜C20−アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基及び/又はヘテロアリール基を意味し、その際、基R1及びR2又はR3及びR4は一緒になって飽和又は不飽和の環を形成してよい]によって表すことができる。
約18〜31個のC−原子を有するn−アルカン:
0.7〜1.0%、
18〜31個のC−原子を有する分枝の少ないアルカン:
1.0〜8.0%、
14〜32個のC−原子を有する芳香族化合物:
0.4〜10.7%、
20〜32個のC−原子を有するイソアルカン及びシクロアルカン:
60.7〜82.4%、
極性化合物:
0.1〜0.8%、
損失:
6.9〜19.4%
鉱油の分析に関する有用な指示並びに異なる組成を有する鉱油のリストは、例えばウールマンの工業化学事典、第5版(CD-ROM)、1997年、見出語"滑沢剤及び関連の製品(lubricants and related products)"に見られる。
ATRP重合実験を鎌形撹拌機(Saebelruehrer)、マントルヒータ(Heizpilz)、窒素導管(Stickstoffueberleitung)及び強力冷却器を備えた丸底フラスコ中で実施した。この場合、第1表に挙げられるモノマー混合物をペトロカナダ(Petro Canada)社の50gの鉱油及び50gのトルエンと一緒に反応フラスコ中に装入し、ドライアイスの添加及び窒素の交換によって導入した。
CEMAは、メチルメタクリレートとコンデア社のナフォール(R)1620との反応によって得られた長鎖のメタクリレートの混合物であり;
LMAは、メチルメタクリレートとヘンケルKGaA社のロロール(R)との反応によって得られた長鎖のメタクリレートの混合物であり;
SMAは、メチルメタクリレートとヘンケルKGaA社のデヒダッド(R)との反応によって得られた長鎖のメタクリレートの混合物であり;
DPMAは、メチルメタクリレートとシェルAG社のドバノール(R)25Lとの反応によって得られた長鎖のメタクリレートの混合物である。これらの反応の場合には遊離したメタノールを分離した。
後続の試験において、凝固点をASTM D−97〜93により、MRV値をASTM4684〜92により、かつスキャニング−ブルックフィールド結果をASTM D5133〜90によって測定した。ゲル化指数はスキャニング−ブルックフィールド測定の粘度−温度の表の第1の数学的な推測の最大値である。MRV測定の降伏応力は値0を有する測定精度をもとに35Pa未満の測定値が示されると考慮されるべきであった。
Claims (14)
- エチレン性不飽和モノマーを、移動可能な原子基を有する開始剤及び少なくとも1種の遷移金属を含有する1種以上の触媒を使用して、1種又は複数種の金属性の触媒と配位結合を形成できる配位子の存在下に重合させることによって製造され、その際、エチレン性不飽和モノマーの混合物が
a)0〜40質量%の式(I)
Rは水素又はメチルを表し、R1は1〜5個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、R2及びR3は無関係に水素又は式−COOR′(式中のR′は水素又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を意味する)の基を表す]の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物、
b)10〜98質量%の式(II)
Rは水素又はメチルを表し、R4は6〜15個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、R5及びR6は無関係に水素又は式−COOR′′(式中のR′′は水素又は6〜15個の炭素原子を有するアルキル基を意味する)の基を表す]の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物、
c)0〜80質量%の式(III)
Rは水素又はメチルを表し、R7は16〜30個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、R8及びR9は無関係に水素又は式−COOR′′′(式中のR′′′は水素又は16〜30個の炭素原子を有するアルキル基を意味する)の基を表す]の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物、
d)0〜50質量%のコモノマー
からなり、その際、質量%の記載はそれぞれエチレン性不飽和モノマーの全質量に対するものである、コポリマー。 - コポリマーのモル質量の質量平均が10000〜500000g/モルの範囲にある、請求項1又は2記載のコポリマー。
- 多分散性(Mw/Mn)が1〜12、特に1.05〜2の範囲にある、請求項1又は2記載のコポリマー。
- 濃縮物が15〜85質量%の請求項1から3までのいずれか1項記載の1種以上のコポリマーを含有することを特徴とする、潤滑油添加剤としての濃縮物。
- 濃縮物が付加的に有機溶剤、特に鉱油及び/又は合成油を有する、請求項4記載の濃縮物。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載のコポリマーを有する潤滑油。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載のコポリマーが0.01〜10質量%、特に0.01〜2質量%の範囲の量で存在している、請求項6記載の潤滑油。
- 付加的に粘度指数改善剤、酸化防止剤、腐蝕防止剤、清浄剤、分散剤、EP−添加剤、脱泡剤、減摩剤及び/又は乳化破壊剤が含まれている、請求項4記載の濃縮物又は請求項6記載の潤滑油。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載のコポリマーを有するバイオディーゼル燃料。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載のコポリマーが0.01〜10質量%、特に0.01〜2質量%の範囲の量で存在している、請求項9記載のバイオディーゼル燃料。
- 全部のモノマーを添加して反応を開始する、請求項1から3までのいずれか1項記載のコポリマーの製造方法。
- モノマーを連続的又は段階的に添加する、請求項1から3までのいずれか1項記載のコポリマーの製造方法。
- 重合の間にモノマーの組成を変化させる、請求項12記載の方法。
- 凝固点改善剤又は流動改善剤としての、請求項1から3までのいずれか1項記載のコポリマーの使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/450,745 | 1999-11-30 | ||
US09/450,745 US6391996B1 (en) | 1999-11-30 | 1999-11-30 | Copolymers obtainable by the ATRP method and a method for their preparation and their use |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001541086A Division JP5259900B2 (ja) | 1999-11-30 | 2000-11-18 | Atrp法によって得られるコポリマー並びにその製造方法及び使用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011157555A true JP2011157555A (ja) | 2011-08-18 |
Family
ID=23789330
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001541086A Expired - Fee Related JP5259900B2 (ja) | 1999-11-30 | 2000-11-18 | Atrp法によって得られるコポリマー並びにその製造方法及び使用 |
JP2011062799A Pending JP2011157555A (ja) | 1999-11-30 | 2011-03-22 | Atrp法によって得られるコポリマー並びにその製造方法及び使用 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001541086A Expired - Fee Related JP5259900B2 (ja) | 1999-11-30 | 2000-11-18 | Atrp法によって得られるコポリマー並びにその製造方法及び使用 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6391996B1 (ja) |
EP (1) | EP1240219B1 (ja) |
JP (2) | JP5259900B2 (ja) |
KR (1) | KR100783300B1 (ja) |
CN (1) | CN100473672C (ja) |
AT (1) | ATE274537T1 (ja) |
AU (1) | AU2357901A (ja) |
BR (1) | BR0015937B1 (ja) |
CA (1) | CA2396671C (ja) |
DE (2) | DE10015541A1 (ja) |
MX (1) | MXPA02005368A (ja) |
WO (1) | WO2001040334A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018101342A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 株式会社クラレ | メタクリル系共重合体溶液の製造方法 |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10015533A1 (de) * | 1999-11-30 | 2001-06-28 | Rohmax Additives Gmbh | Blockcopolymere sowie Verfahren zur Hestellung und Verwendung |
US6746993B2 (en) * | 2001-04-06 | 2004-06-08 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Viscosity index improver and lube oil containing the same |
US6610802B2 (en) * | 2001-05-29 | 2003-08-26 | Rohmax Additives Gmbh | Process for synthesis of polymer compositions, polymer compositionS obtainable by the process, and use of the same |
DE10335360B4 (de) * | 2002-08-02 | 2010-09-09 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Verwendung eines öllöslichen Copolymers als Viskositätsindex-Verbesserer |
JP2004155924A (ja) * | 2002-11-07 | 2004-06-03 | Tonengeneral Sekiyu Kk | 変速機用潤滑油組成物 |
DE10314776A1 (de) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Rohmax Additives Gmbh | Schmierölzusammensetzung mit guten Reibeigenschaften |
WO2005056739A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-06-23 | Arkema Inc. | Controlled radical acrylic copolymer thickeners |
DE102004021778A1 (de) * | 2004-04-30 | 2005-12-08 | Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Polyalkyl(meth)acrylaten in Schmierölzusammensetzungen |
CN1984981B (zh) * | 2004-07-16 | 2010-11-17 | 可乐丽股份有限公司 | 含有丙烯酸系聚合物的润滑油添加剂及润滑油组合物 |
US20060079624A1 (en) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Hildeberto Nava | Crosslinkable polymer systems |
WO2006047398A2 (en) | 2004-10-25 | 2006-05-04 | The Lubrizol Corporation | Star polymers and compositions thereof |
US7560420B2 (en) * | 2004-12-23 | 2009-07-14 | Rohmax Additives Gmbh | Oil composition for lubricating an EGR equipped diesel engine and an EGR equipped diesel engine comprising same |
US20060173142A1 (en) * | 2005-02-01 | 2006-08-03 | Hildeberto Nava | Functionalized thermosetting resin systems |
DE102005015931A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Rohmax Additives Gmbh | Polyalkyl(meth) acrylat-Copolymere mit hervorragenden Eigenschaften |
MY142383A (en) * | 2005-06-10 | 2010-11-30 | Malaysian Palm Oil Board Mpob | Palm- based biodiesel formulation |
DE102005031244A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Rohmax Additives Gmbh | Öllösliche Kammpolymere |
DE102005041528A1 (de) | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Rohmax Additives Gmbh | Öllösliche Polymere |
DE102006016588A1 (de) * | 2006-04-06 | 2007-10-18 | Rohmax Additives Gmbh | Kraftstoffzusammensetzungen umfassend nachwachsende Rohstoffe |
EP3106506A1 (en) * | 2006-04-24 | 2016-12-21 | The Lubrizol Corporation | Star polymer lubricating composition |
EP2027236B1 (en) | 2006-04-24 | 2016-06-08 | The Lubrizol Corporation | Star polymer lubricating composition |
EP2087083A2 (en) * | 2006-11-08 | 2009-08-12 | The Lubrizol Corporation | Crosslinked polymer |
GT200700043A (es) * | 2007-05-25 | 2008-03-03 | Biocompuestos de funcion nitrilo | |
US8236069B2 (en) * | 2007-06-11 | 2012-08-07 | Arkema Inc. | Acrylic polymer low temperature flow modifiers in bio-derived fuels |
KR101574815B1 (ko) * | 2007-12-18 | 2015-12-04 | 바스프 에스이 | 바이오디젤 저온 흐름 개선제 |
FR2930263A1 (fr) * | 2008-04-18 | 2009-10-23 | Arkema France | Additif pour biocarburant et son procede de preparation a partir d'une matiere premiere renouvelable |
US20100109245A1 (en) * | 2008-10-30 | 2010-05-06 | Double-Back Jack, Llc | Method of playing a variation of blackjack (21) |
FR2939443B1 (fr) * | 2008-12-05 | 2013-01-18 | Total Raffinage Marketing | Huile lubrifiante a base d'esters de polyols |
KR20110101199A (ko) * | 2009-01-13 | 2011-09-15 | 에보니크 로막스 아디티페스 게엠베하 | 개선된 담점 및 개선된 저장성을 갖는 연료 조성물 |
US20100227162A1 (en) * | 2009-03-03 | 2010-09-09 | Abhimanyu Onkar Patil | Atom transfer radical polymerization (ATRP) based inorganic polymer structures |
US8802606B2 (en) | 2010-08-06 | 2014-08-12 | Basf Se | Lubricant composition having improved antiwear properties |
RU2545078C2 (ru) * | 2009-08-07 | 2015-03-27 | Басф Се | Смазочная композиция, включающая алкилэфиркарбоновую кислоту |
BR112012005659B1 (pt) | 2009-09-14 | 2018-08-07 | The Lubrizol Corporation | Composição lubrificante de trator de fazenda com boa tolerância á água. |
AU2010324872B2 (en) | 2009-11-24 | 2016-12-15 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing viscosity modifier combination |
US20110192076A1 (en) * | 2010-02-05 | 2011-08-11 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Composition having improved filterability |
WO2011134694A1 (en) | 2010-04-26 | 2011-11-03 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | A polymer useful as viscosity index improver |
CN101851306B (zh) * | 2010-06-21 | 2011-11-16 | 哈尔滨工程大学 | 聚苯乙烯大分子配体的合成方法 |
KR101903201B1 (ko) | 2010-08-31 | 2018-11-13 | 더루우브리졸코오포레이션 | 성형 중합체 및 이의 윤활 조성물 |
WO2012076676A1 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | A viscosity index improver comprising a polyalkyl(meth)acrylate polymer |
WO2013062924A2 (en) * | 2011-10-27 | 2013-05-02 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing an esterified polymer |
FR2982871A1 (fr) | 2011-11-22 | 2013-05-24 | Univ Sud Toulon Var | Polymeres de poly(acrylate de n-alkyle)s et leur utilisation comme abaisseurs de point d'ecoulement de petrole |
EP3088498A1 (en) | 2011-12-30 | 2016-11-02 | The Lubrizol Corporation | Use of star polymers |
EP3981863A1 (en) | 2013-05-14 | 2022-04-13 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition and method of lubricating a transmission |
CA2943053A1 (en) | 2014-03-19 | 2015-09-24 | The Lubrizol Corporation | Lubricants containing blends of polymers |
US10156842B2 (en) | 2015-12-31 | 2018-12-18 | General Electric Company | Device enrollment in a cloud service using an authenticated application |
EP3476873B1 (en) * | 2016-06-28 | 2021-06-02 | China Petroleum & Chemical Corporation | Gradient copolymer, method for producing same, and use thereof |
TWI802750B (zh) * | 2019-09-16 | 2023-05-21 | 國立臺灣科技大學 | 矽化合物、其製備方法與鋰電池 |
CN113061477B (zh) * | 2021-03-30 | 2022-08-02 | 扬州工业职业技术学院 | 一种水基润滑剂的添加剂及其制备方法 |
WO2023007131A1 (en) | 2021-07-27 | 2023-02-02 | Convatec Limited | Intermittent catheters |
WO2023007128A1 (en) | 2021-07-27 | 2023-02-02 | Convatec Limited | Intermittent catheters |
WO2024052193A1 (en) | 2022-09-07 | 2024-03-14 | Unomedical A/S | Medical devices |
WO2024052192A1 (en) | 2022-09-07 | 2024-03-14 | Unomedical A/S | Fluoropolymer medical devices |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11335411A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-12-07 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 重合体及び重合体の製造方法 |
WO1999065963A1 (fr) * | 1998-06-19 | 1999-12-23 | Kaneka Corporation | Procede de fabrication d'un polymere ramifie et polymere correspondant |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES8605832A1 (es) | 1984-01-30 | 1986-04-01 | Empresa Nac Petroleo | Procedimiento de obtencion de aditivos polifuncionales de aceites lubricantes |
DE3607444A1 (de) | 1986-03-07 | 1987-09-10 | Roehm Gmbh | Additive fuer mineraloele mit stockpunktverbessernder wirkung |
US5312884A (en) | 1993-04-30 | 1994-05-17 | Rohm And Haas Company | Copolymer useful as a pour point depressant for a lubricating oil |
US5763548A (en) | 1995-03-31 | 1998-06-09 | Carnegie-Mellon University | (Co)polymers and a novel polymerization process based on atom (or group) transfer radical polymerization |
US5807937A (en) | 1995-11-15 | 1998-09-15 | Carnegie Mellon University | Processes based on atom (or group) transfer radical polymerization and novel (co) polymers having useful structures and properties |
WO1997034940A1 (fr) | 1996-03-21 | 1997-09-25 | Ceca S.A. | Copolymeres acryliques comme additifs pour l'inhibition du depot de paraffines dans les huiles brutes et compositions les contenant |
TW593347B (en) | 1997-03-11 | 2004-06-21 | Univ Carnegie Mellon | Improvements in atom or group transfer radical polymerization |
-
1999
- 1999-11-30 US US09/450,745 patent/US6391996B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-03-30 DE DE10015541A patent/DE10015541A1/de not_active Withdrawn
- 2000-11-18 DE DE50007569T patent/DE50007569D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-18 AU AU23579/01A patent/AU2357901A/en not_active Abandoned
- 2000-11-18 WO PCT/EP2000/011500 patent/WO2001040334A1/de active IP Right Grant
- 2000-11-18 AT AT00987270T patent/ATE274537T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-11-18 CN CNB008148252A patent/CN100473672C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-18 JP JP2001541086A patent/JP5259900B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-18 KR KR1020027006819A patent/KR100783300B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-11-18 MX MXPA02005368A patent/MXPA02005368A/es active IP Right Grant
- 2000-11-18 CA CA2396671A patent/CA2396671C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-18 EP EP00987270A patent/EP1240219B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-18 BR BRPI0015937-9A patent/BR0015937B1/pt not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-03-22 JP JP2011062799A patent/JP2011157555A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11335411A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-12-07 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 重合体及び重合体の製造方法 |
WO1999065963A1 (fr) * | 1998-06-19 | 1999-12-23 | Kaneka Corporation | Procede de fabrication d'un polymere ramifie et polymere correspondant |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018101342A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 株式会社クラレ | メタクリル系共重合体溶液の製造方法 |
JPWO2018101342A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2019-10-24 | 株式会社クラレ | メタクリル系共重合体溶液の製造方法 |
US11091575B2 (en) | 2016-11-30 | 2021-08-17 | Kuraray Co., Ltd. | Method for producing methacrylate copolymer solution |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5259900B2 (ja) | 2013-08-07 |
CN1382167A (zh) | 2002-11-27 |
CN100473672C (zh) | 2009-04-01 |
BR0015937B1 (pt) | 2011-12-27 |
BR0015937A (pt) | 2002-08-20 |
AU2357901A (en) | 2001-06-12 |
EP1240219A1 (de) | 2002-09-18 |
EP1240219B1 (de) | 2004-08-25 |
KR20020063194A (ko) | 2002-08-01 |
CA2396671C (en) | 2010-09-21 |
JP2003515633A (ja) | 2003-05-07 |
WO2001040334A1 (de) | 2001-06-07 |
US6391996B1 (en) | 2002-05-21 |
MXPA02005368A (es) | 2002-11-29 |
KR100783300B1 (ko) | 2007-12-10 |
ATE274537T1 (de) | 2004-09-15 |
DE10015541A1 (de) | 2001-06-13 |
CA2396671A1 (en) | 2001-06-07 |
DE50007569D1 (de) | 2004-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5259900B2 (ja) | Atrp法によって得られるコポリマー並びにその製造方法及び使用 | |
JP4843173B2 (ja) | 勾配コポリマー並びにその製造方法及びその使用 | |
JP4686444B2 (ja) | 良好な摩擦特性を有する潤滑油組成物 | |
JP5259901B2 (ja) | ブロックコポリマーならびにその製造方法および使用 | |
JP5452863B2 (ja) | 潤滑油組成物中でのポリアルキル(メタ)アクリレートの使用 | |
JP5748841B2 (ja) | 粘度指数向上剤として有用なポリマー | |
JP2004500448A (ja) | 液体のポリマー組成物を製造する方法ならびにこの組成物の使用 | |
JP4681187B2 (ja) | 長鎖アルキル基を有するポリマーのエステル化合物を含有する組成物の製造方法ならびに該組成物の使用 | |
US6689844B2 (en) | Process for synthesis of polymer compositions with reduced halogen content, polymer composition with reduced halogen content as well as use of this composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110420 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130909 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130912 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131008 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131011 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140203 |