JP2011105902A - 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 - Google Patents
高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011105902A JP2011105902A JP2009264924A JP2009264924A JP2011105902A JP 2011105902 A JP2011105902 A JP 2011105902A JP 2009264924 A JP2009264924 A JP 2009264924A JP 2009264924 A JP2009264924 A JP 2009264924A JP 2011105902 A JP2011105902 A JP 2011105902A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal composition
- component
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 300
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 266
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 title claims description 124
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 111
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 62
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 36
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 47
- -1 tetrahydropyran-2 , 5-diyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 38
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 claims description 37
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 35
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 30
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 20
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 10
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 claims description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- 101100132433 Arabidopsis thaliana VIII-1 gene Proteins 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001923 cyclic compounds Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 abstract description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 abstract 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 description 41
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 101000720524 Gordonia sp. (strain TY-5) Acetone monooxygenase (methyl acetate-forming) Proteins 0.000 description 27
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 26
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- 0 C*1CCCCC1 Chemical compound C*1CCCCC1 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 3
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 2
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 2
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- KJKZLEIRAQXDGH-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone;phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1.CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KJKZLEIRAQXDGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMVZGKVGQDHWOI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 JMVZGKVGQDHWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethylhexoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCOCCO OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-2-enamide Chemical compound CCC(CC)=CC(N)=O UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 101100459319 Arabidopsis thaliana VIII-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N V-65 Substances CC(C)CC(C)(C#N)\N=N\C(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- SEEVRZDUPHZSOX-UHFFFAOYSA-N [1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]ethylideneamino] acetate Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=C(C(C)=NOC(C)=O)C=C3C2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1C SEEVRZDUPHZSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLYGBGJPQYXBN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methyl prop-2-enoate Chemical compound OCC1CCC(COC(=O)C=C)CC1 URLYGBGJPQYXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;bis(4-fluorophenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical group CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QKQSRIKBWKJGHW-UHFFFAOYSA-N morpholine;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.C1COCCN1 QKQSRIKBWKJGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJAAOMWUWOTVHA-UHFFFAOYSA-N oxetan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCO1 FJAAOMWUWOTVHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QFXCGXNPCMKTJQ-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;1,1,3-trimethylcyclohexane Chemical compound OC(=O)C=C.CC1CCCC(C)(C)C1 QFXCGXNPCMKTJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical group 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
【解決手段】第1成分として、一般式(I−1)
で表される4環式の液晶化合物を少なくとも1種含有し、第2成分として、例えば下式
で例示される非液晶性の重合性化合物を少なくとも1種含有し、第3成分として(メタ)アクリレート系化合物を少なくとも1種含有し、第4成分として、光重合開始剤を少なくとも1種含有する高分子分散型液晶組成物。該高分子分散型液晶表示素子用組成物を用いた調光用フィルム及び該調光用フィルムを2枚のガラス基板で挟んだ調光ガラス。[式中、A1−A4はフェニレン基あるいはシクロヘキシレン基を表し、Z1−Z3は単結合、−COO−等の連結基を表す。R1,R2はハロゲン原子、アルキル基等を表す。]
【選択図】なし
Description
すなわち、第1成分として、一般式(I−1)
R2は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、CF3基、OCF3基、OCHF2基、NCS基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の1つ又は2つ以上の−CH2−は酸素原子、−CH=CH−、−COO−、−OCO−で置き換えられていてもよく、
環A1、環A2、環A3、及び環A4は、それぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、又は2,6-ナフチレン基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、又は2,6-ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3基、OCF3基又はCH3基を有することができ、
Z1、Z2、及びZ3は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、又は−C≡C−を表す。)で表される液晶化合物を少なくとも1種含有し、
第2成分として、一般式(II−1)
で表される非液晶性の重合性化合物を少なくとも1種含有し、
第3成分として、多官能の(メタ)アクリレート化合物、又は(メタ)アクリレートオリゴマーを少なくとも1種含有し、
第4成分として、光重合開始剤を少なくとも1種含有する高分子分散型液晶素子用液晶組成物を用いると、上記課題が解決できることが判明した。
本発明の高分子分散型液晶表示素子用液晶組成物は、第1成分として、一般式(I−1)
R2は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、CF3基、OCF3基、OCHF2基、NCS基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の1つ又は2つ以上の−CH2−は酸素原子、−CH=CH−、−COO−、−OCO−で置き換えられていてもよく、
環A1、環A2、環A3、及び環A4は、それぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、又は2,6-ナフチレン基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、又は2,6-ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3基、OCF3基又はCH3基を有することができ、
Z1、Z2、及びZ3は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、又は−C≡C−を表す。)で表される液晶化合物を少なくとも1種含有し、
第2成分として、一般式(II−1)
で表される非液晶性の重合性化合物を少なくとも1種含有し、
第3成分として、多官能の(メタ)アクリレート化合物、又は(メタ)アクリレートオリゴマーを少なくとも1種含有し、
第4成分として、光重合開始剤を少なくとも1種含有する含有することに特徴を有する。
環A6は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、又はピリミジン-2,5-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3基、OCF3基、又はメチル基を有することができ、
Y2、Y3、Y4、及びY5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、CF3基、又はOCF3基を表し、
Z5、及びZ6は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、又は−C≡C−を表し、
nは0又は1を表す。ただしnが0の場合、Y2又はY3の少なくともどちらか一方は水素原子を表す。)
で表される液晶性化合物を含有することが好ましく、R4は炭素原子数1〜10のアルキル基、又はアルコキシ基であることがより好ましく、環A6は、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロへキシレン基(該1,4−フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子を有することができる。)であることがより好ましく、Y1〜Y4は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子であることがより好ましく、Z5、Z6は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−又は−CH2−CH2−であることがより好ましい。具体的には以下の(VI−11)〜(VI−28)の化合物が好ましい。
第1成分である一般式(I−1)の化合物を用いた組成物は、液晶組成物自身のTniが高めになり、前述の高分子分散型液晶素子用液晶組成物のTnmを室温以下にするためには、液晶組成物自身のTniを低めにする必要がある、この様な場合には、一般式(VII−1)
Y1はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、CF3基、OCF3基、OCHF2基、又はNCS基を表し
Z4は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CF2O−、又は−C≡C−を表し、
環A5は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、又は2,6-ナフチレン基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3基、OCF3基又はCH3基を有することができる。)
で表される、外挿Tniが低い液晶性化合物を添加し、液晶組成物自身のTniを調整することが好ましい。
高分子分散型液晶に用いる液晶組成物の屈折率異方性(Δn)は一般に高い方が好ましく、Δnは0.16以上が好ましく、0.18以上がより好ましく、0.20以上が更により好ましく、0.22以上が最も好ましい。これらのΔnを持つ液晶組成物の常光屈折率(no)は通常1.50〜1.54程度である。高分子分散型液晶素子に電圧を印加し、透明状態とした場合、この液晶組成物のnoとネットワーク構造を形成しているポリマーの屈折率(np)がほぼ一致していると、高い透明性を得ることができる。しかし、モノマー及びオリゴマーがUV照射等によってポリマー化する際に、一部の液晶組成物を抱き込んだ形で硬化するため、実際のポリマーの屈折率は純粋なものよりも高くなる。そのため、モノマー及びオリゴマーの屈折率は1.5より低い方が好ましく、1.48以下がより好ましく、1.47以下が更により好ましい。
であることが好ましく、式(II−7)
を表す。)
より低電圧で駆動させるためには、重合性化合物として、一般式(V−1)、及び一般式(V−2)
R5、及びR6は、それぞれ独立して水素原子、又は炭素原子数1〜12までのアルキル基を表すが、該アルキル基中1つ以上の非隣接の−CH2−は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、又は−OCO−で置換されていても良く、
Z9は水素原子、又は炭素数1〜24までのアルキル基を表すが、該アルキル基中の1つ以上の非隣接の−CH2−は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、又は一般式(V−3)
で置換されていても良く、且つ直鎖であっても分岐していても良く、
aは0又は1、bは0、1、2又は3である。)
で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の重合性化合物を加えることが好ましい。
より具体的には、下記の(V−51)から(V−71)の化合物が好ましい。
構造式(V−51)〜(V−71)の中でも、(V−54)、(V−55)、(V−56)、(V−57)、(V−58)、(V−63)、(V−65)、(V−67)がより好ましい。
R5、及びR6はそれぞれ独立して水素原子、又は炭素原子数1〜12までのアルキル基を表すが、該アルキル基中1つ以上の非隣接の−CH2−は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、又は−OCO−で置換されていても良く、
A11は、炭素原子数1〜24までのアルキル基であり、該アルキル基中1つ以上の非隣接の−CH2−は酸素原子、窒素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、又は一般式(V−3)
で置換されていても良く、且つ分岐鎖を持っていても良い。)であることが好ましい。
に置換されている化合物が好ましい。
一般式(VIII−1)で表される基を有する化合物の添加量としては、0.005〜2質量%であることが好ましく、0.01〜0.5質量%であることがより好ましく、0.01〜0.2質量%であることが更に好ましい。
また、先に述べたとおり、一般式(I−1)で表される化合物と、一般式(II−1)で表される化合物とは相溶性がよくない。この相溶性の悪さを利用して、速い相分離を引き起こし、ポリマーネットワークサイズ、又は液晶ドロップレットサイズ等を大きめに作製することが、本発明のポイントであるが、そもそも両者が混ざり合わなければ、実用的には意味をなさない。そのような場合には、界面活性剤を添加することで解決できる。界面活性剤としては、HLB値が10以下のものが好ましく、6以下がより好ましい。添加量としては、0.001〜0.5質量%が好ましく、0.01〜0.2質量%であることが更に好ましい。
少なくとも一方が透明の2枚の基板間に、本発明の高分子分散型液晶組成物を狭持した後、熱、又は活性エネルギー線を照射することによって重合性化合物を重合させ、液晶組成物との相分離を誘発させることにより、液晶組成物と透明性高分子物質からなる調光層が形成されることによって調光フィルムが得られる。2枚の基板としては、ガラスであっても良いが、プラスチックフィルムであることが好ましく、PET(ポリエチレンテレフタレート)、PES(芳香族ポリエーテルスルフォン)、PMMA(アクリル樹脂)、PC(ポリカーボネート)、脂環式ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン系樹脂、PAR(ポリアリレート)、PEEK(芳香族ポリエーテルケトン)等が好ましい。一般的に駆動のため表面表面には透明電極が付いている。また、重合する手段としては、紫外線照射で行うことが好ましい。またガラス基板表面にはポリイミド、SiO2等によるコーティングを施すこともできる。
上述の手法、又はそれ以外の手法で作製された、高分子分散型液晶素子内の調光層は、液晶組成物が透明性高分子物質でカプセル状に閉じ込められた構造、液晶組成物の連続相中に透明性高分子物質の3次元ネットワーク構造が形成された構造、又は両者が混在した構造等を有しているが、液晶組成物の連続相中に透明性高分子物質の3次元ネットワーク構造が形成された構造であることが好ましく、紫外線照射によって、液晶組成物の連続相中に透明性高分子物質の3次元ネットワーク構造が形成された構造がより好ましい。
実施例中の高分子分散型液晶表示素子は以下の方法で作製した。
液晶組成物、重合性化合物、光重合開始剤からなる高分子分散型液晶組成物に15μmのスペーサーを入れ、ITO付きPETフィルムに塗布し、もう一枚のフィルムと張り合わせた。この時、高分子分散型液晶組成物が常に均一状態となるよう、温度をコントロールした。高分子分散型液晶組成物のアイソトロピック−ネマチック転移点より1から2℃高い温度にコントロールし、紫外線カットフィルターとして、10mm厚の青板ガラスを用いて照射強度が10mw/cm2となるように調整された高圧水銀ランプを60秒間照射して、高分子分散型液晶素子を得た。
Δn :液晶組成物の25℃における屈折率異方性
Tnm(PNM) :高分子分散型液晶組成物のネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
Tnp :高分子分散型液晶素子のネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
T0:セル厚15μm、25℃において、何もない(空気)の時の光量を100%とした場合の高分子分散型液晶素子の電圧OFF時の透過率(%)
V90 :セル厚15μm、25℃において、電圧無印加時の高分子分散型液晶素子の光透過率(T0)を0%とし、印加電圧を増加させていき光透過率がほとんど変化しなくなった時の光透過率(T100)を100%とした時、光透過率が90%となる印加電圧値。(V)
評価方法は以下の通りである。
(実施例1)
第1成分を9%、第6成分を73%、第7成分を18%含有する液晶組成物(A)が74%、第3成分のウレタンアクリレートオリゴマーであるUN−6300(根上工業社製、分子量13000)が7.65%、第2成分のモルフォリンアクリレートであるACMO(興人社製)が17.84%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651(チバジャパン社製)が0.51%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
液晶組成物(A)が74%、第3成分のUN−6300が7.64%、第2成分のACMOが17.83%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651(チバジャパン社製)が0.51%、第8成分である2−メタクリロイロキシエチルアシッドフォスフェートであるライトエステルP−2M(共栄社製)が0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例3)
第1成分を9%、第6成分を73%、第7成分を18%含有する液晶組成物(B)が74%、第3成分のUN−6300が7.64%、第2成分のACMOが17.83%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.51%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
第1成分を9%、第6成分を73%、第7成分を18%含有する液晶組成物(C)が74%、第3成分のUN−6300が7.64%、第2成分のACMOが17.83%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.51%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
液晶組成物(A)が74%、第3成分のUN−6300が7.64%、第2成分のACMOが14.26%、第5成分であるオキセタンアクリレートOXE−10(大阪有機社製)が3.57%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.51%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例6)
第1成分を20%、第6成分を60%、第7成分を20%含有する液晶組成物(D)が74%、第3成分のUN−6300が7.64%、第2成分のACMOが14.26%、第5成分であるOXE−10が3.57%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.51%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
第1成分を5%、第6成分を85%、第7成分を10%含有する液晶組成物(E)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分であるOXE−10が3.60%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
第1成分を5%、第6成分を85%、第7成分を10%含有する液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分であるOXE−10が3.60%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが13.63%、第5成分であるOXE−10が4.37%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例10)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが15.43%、第5成分であるラウリルアクリレートSR335(サートマー社製)が2.57%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例11)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが15.43%、第5成分であるイソオクチルアクリレートSR440(サートマー社製)が2.57%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例12)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分であるアダマンチル骨格を持つアクリレートEtADA(大阪有機社製)が3.60%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例13)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分の単官能メタクリレートであるCHDOL30(大阪有機社製)が3.60%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例14)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分の単官能アクリレートであるMEDOL10(大阪有機社製)が3.60%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例15)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分の単官能アクリレートであるCHDOL10(大阪有機社製)が3.60%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例16)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分のテトラヒドロフルフリルアクリレートであるSR285(サートマー社製)が3.60%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例17)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分のジメチルアミノエチルアクリレートであるDMAEA(興人社製)が3.60%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例18)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分のジエチルアクリルアミドであるDEAA(興人社製)が3.60%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例19)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分のOXE−10が2.57%、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート(共栄社製)が1.03%、第4成分の光重合開始剤であるイルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例20)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分のOXE−10が3.60%、第4成分の光重合開始剤であるセイクオールBEE(精工化学社製)が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例21)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分のシクロヘキシルアクリレートであるブレンマーCHA(日油社製)が3.60%、第4成分の光重合開始剤であるイルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例22)
液晶組成物(F)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが14.40%、第5成分の3,3,5トリメチルシクロヘキサンアクリレートであるCD420(サートマー社製)が3.60%、第4成分の光重合開始剤であるイルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例23)
第1成分を5%、第6成分を85%、第7成分を10%含有する液晶組成物(G)が74%、第3成分のUN−6300が7.72%、第2成分のACMOが18.0%、第4成分の光重合開始剤であるイルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
液晶組成物(G)が74%、第3成分のUN−6300が7.71%、第2成分のACMOが17.98%、第4成分の光重合開始剤であるイルガキュア651が0.26%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.02%、第9成分である界面活性剤ニューコール3−80(日本乳化剤社製)0.03%がからなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例25)
液晶組成物(F)が50%、第3成分のUN−6300が14.84%、第2成分のACMOが27.70%、第5成分のOXE−10が6.92%、第4成分の光重合開始剤であるイルガキュア651が0.49%、第8成分であるライトエステルP−2Mが0.05%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(比較例1)
第6成分100%からなる液晶組成物(H)が74%、第3成分のUN−6300が7.64%、第2成分のACMOが17.83%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651(チバジャパン社製)が0.51%、第8成分である2−メタクリロイロキシエチルアシッドフォスフェートであるライトエステルP−2M(共栄社製)が0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
液晶組成物(A)が74%、第3成分のUN−6300が7.61%、第5成分のOXE−10が17.76%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651(チバジャパン社製)が0.51%、第8成分である2−メタクリロイロキシエチルアシッドフォスフェートであるライトエステルP−2M(共栄社製)が0.03%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(比較例3)
液晶組成物(F)が74%、第2成分のACMOが17.83%、第5成分のOXE−10が7.64%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651(チバジャパン社製)が0.51%、第8成分である2−メタクリロイロキシエチルアシッドフォスフェートであるライトエステルP−2M(共栄社製)が0.02%からなる高分子分散型液晶素子用液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点Tniと屈折率異方性Δn、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の転移点Tnm、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
Claims (18)
- 第1成分として、一般式(I−1)
R2は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、CF3基、OCF3基、OCHF2基、NCS基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の1つ又は2つ以上の−CH2−は酸素原子、−CH=CH−、−COO−、−OCO−で置き換えられていてもよく、
環A1、環A2、環A3、及び環A4は、それぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、又は2,6-ナフチレン基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、又は2,6-ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3基、OCF3基又はCH3基を有することができ、
Z1、Z2、及びZ3は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、又は−C≡C−を表す。)で表される液晶化合物を少なくとも1種含有し、
第2成分として、一般式(II−1)
で表される非液晶性の重合性化合物を少なくとも1種含有し、
第3成分として、多官能の(メタ)アクリレート化合物、又は(メタ)アクリレートオリゴマーを少なくとも1種含有し、
第4成分として、光重合開始剤を少なくとも1種含有する高分子分散型液晶素子用液晶組成物。 - 請求項1の高分子分散型素子用液晶組成物に加えて、第5成分として、一般式(V−1)、及び一般式(V−2)
R5、及びR6は、それぞれ独立して水素原子、又は炭素原子数1〜12までのアルキル基を表すが、該アルキル基中非隣接の1つ以上の−CH2−は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、又は−OCO−で置換されていても良く、
A8は環状基が1〜3個の環式化合物基を表すが、Z8と直接結合する環状基の結合原子は窒素原子ではなく、
Z9は水素原子、又は炭素数1〜24までのアルキル基を表すが、該アルキル基中の1つ以上の−CH2−は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、又は一般式(V−3)
で置換されていても良く、且つ直鎖であっても分岐していても良く、
aは0又は1、bは0、1、2又は3を表すが、bが2又は3を表す場合に複数存在するZ9は同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の重合性化合物を含有する、高分子分散型液晶素子用液晶組成物。 - 請求項1、及び2記載の高分子分散型素子用液晶組成物に加えて、第6成分として、一般式(VI−1)
環A6は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、又はピリミジン-2,5-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3基、OCF3基、又はメチル基を有することができ、
Y2、Y3、Y4、及びY5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、CF3基、又はOCF3基を表し、
Z5、及びZ6は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、又は−C≡C−を表し、
nは0又は1を表す。ただしnが0の場合、Y2又はY3の少なくともどちらか一方は水素原子を表す。)
で表される液晶性化合物を少なくとも1種含有する、高分子分散型液晶素子用液晶組成物。 - 請求項1、2及び3記載の高分子分散型素子用液晶組成物に加えて、第7成分として、一般式(VII−1)
Y1はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、CF3基、OCF3基、OCHF2基、又はNCS基を表し
Z4は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CF2O−、又は−C≡C−を表し、
環A5は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、又は2,6-ナフチレン基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3基、OCF3基又はCH3基を有することができる。)
で表される、液晶性化合物を少なくとも1種含有する、高分子分散型液晶素子用液晶組成物。 - 請求項1記載の第3成分が、ウレタン系、又はポリエステル系(メタ)アクリレートオリゴマーであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- 一般式(I−1)のR2が、炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の非隣接の1つ又は2つ以上の−CH2−はそれぞれ独立して酸素原子、及び/又は−CH=CH−によって置き換えられていてもよい。)であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- 一般式(VII−1)中のY1がシアノ基であることを特徴とする、請求項4〜8のいずれかに記載の高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- 請求項2記載の第5成分である一般式(V−1)で表される化合物が、一般式(V−21)
- 請求項1〜11のいずれかに記載の高分子分散型液晶組成物に加えて、第9成分として界面活性剤を0.001〜0.5質量%含有する高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- 液晶組成物がネマチック液晶組成物であることを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の高分子分散型液晶組成物において、液晶性の化合物を55〜90質量%含有し、非液晶性の化合物を10〜45質量%含有することを特徴とする高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の高分子分散型液晶表示素子用組成物を用いた調光用高分子分散型液晶素子。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の高分子分散型液晶表示素子用組成物を用いた調光用フィルム。
- 電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚の基板と、この基板間に支持された調光層を有し、該調光層が請求項1〜14のいずれかに記載の組成物に紫外線を照射することによって得られた調光用フィルム。
- 電極層を有する透明な2枚のプラスチック基板と、この基板間に支持された調光層を有し、該調光層が請求項1〜14のいずれかに記載の組成物に紫外線を照射することによって得られた調光用フィルムであり、該調光用フィルムを2枚のガラス基板で挟んだ調光ガラス。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009264924A JP5708966B2 (ja) | 2009-11-20 | 2009-11-20 | 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 |
CN201010243155.XA CN101987960B (zh) | 2009-07-29 | 2010-07-28 | 高分子分散型液晶元件用液晶组合物及使用其的液晶元件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009264924A JP5708966B2 (ja) | 2009-11-20 | 2009-11-20 | 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011105902A true JP2011105902A (ja) | 2011-06-02 |
JP5708966B2 JP5708966B2 (ja) | 2015-04-30 |
Family
ID=44229736
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009264924A Active JP5708966B2 (ja) | 2009-07-29 | 2009-11-20 | 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5708966B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103602338A (zh) * | 2013-11-20 | 2014-02-26 | 华映视讯(吴江)有限公司 | 高分子分散型液晶的制造方法 |
JP2015011350A (ja) * | 2013-06-28 | 2015-01-19 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 液晶高分子組成物、液晶表示装置、及びその製造方法 |
JP2015510529A (ja) * | 2012-01-17 | 2015-04-09 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶組成物 |
US9284489B2 (en) | 2013-11-07 | 2016-03-15 | Chunghwa Picture Tubes, Ltd. | Method of manufacturing polymer dispersed liquid crystal |
CN112334822A (zh) * | 2018-07-25 | 2021-02-05 | Dic株式会社 | 光散射型液晶设备 |
CN114686245A (zh) * | 2020-12-25 | 2022-07-01 | Dic株式会社 | 高分子分散型液晶组合物、液晶元件及调光元件 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02309320A (ja) * | 1989-05-25 | 1990-12-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶調光・表示材料及びその製造方法 |
JPH05188355A (ja) * | 1991-07-09 | 1993-07-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス及びその製造方法 |
JPH06230346A (ja) * | 1992-11-30 | 1994-08-19 | New Oji Paper Co Ltd | 調光シートの製造方法 |
JPH06331967A (ja) * | 1993-05-18 | 1994-12-02 | Teijin Ltd | 液晶光学素子 |
JPH07239465A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | New Oji Paper Co Ltd | 調光シート |
JPH1160619A (ja) * | 1997-08-07 | 1999-03-02 | Jsr Corp | 液晶性組成物、硬化物およびその製造方法 |
JP2000147478A (ja) * | 1998-11-11 | 2000-05-26 | Nec Corp | 液晶光学素子及びその製造方法 |
JP2008046506A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Nissan Motor Co Ltd | 調光構造体およびその製造方法 |
JP2011026526A (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-10 | Dic Corp | 高分子分散型液晶組成物、及びそれを用いた高分子分散型液晶素子 |
JP2011074304A (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-14 | Dic Corp | 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 |
-
2009
- 2009-11-20 JP JP2009264924A patent/JP5708966B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02309320A (ja) * | 1989-05-25 | 1990-12-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶調光・表示材料及びその製造方法 |
JPH05188355A (ja) * | 1991-07-09 | 1993-07-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス及びその製造方法 |
JPH06230346A (ja) * | 1992-11-30 | 1994-08-19 | New Oji Paper Co Ltd | 調光シートの製造方法 |
JPH06331967A (ja) * | 1993-05-18 | 1994-12-02 | Teijin Ltd | 液晶光学素子 |
JPH07239465A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | New Oji Paper Co Ltd | 調光シート |
JPH1160619A (ja) * | 1997-08-07 | 1999-03-02 | Jsr Corp | 液晶性組成物、硬化物およびその製造方法 |
JP2000147478A (ja) * | 1998-11-11 | 2000-05-26 | Nec Corp | 液晶光学素子及びその製造方法 |
JP2008046506A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Nissan Motor Co Ltd | 調光構造体およびその製造方法 |
JP2011026526A (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-10 | Dic Corp | 高分子分散型液晶組成物、及びそれを用いた高分子分散型液晶素子 |
JP2011074304A (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-14 | Dic Corp | 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015510529A (ja) * | 2012-01-17 | 2015-04-09 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶組成物 |
JP2015011350A (ja) * | 2013-06-28 | 2015-01-19 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 液晶高分子組成物、液晶表示装置、及びその製造方法 |
US9507215B2 (en) | 2013-06-28 | 2016-11-29 | Lg Display Co., Ltd. | Liquid crystal polymer composition, liquid crystal display and method for manufacturing the same |
US10228591B2 (en) | 2013-06-28 | 2019-03-12 | Lg Display Co., Ltd. | Liquid crystal polymer composition, liquid crystal display and method for manufacturing the same |
US10670927B2 (en) | 2013-06-28 | 2020-06-02 | Lg Display Co., Ltd. | Liquid crystal polymer composition, liquid crystal display and method for manufacturing the same |
US9284489B2 (en) | 2013-11-07 | 2016-03-15 | Chunghwa Picture Tubes, Ltd. | Method of manufacturing polymer dispersed liquid crystal |
CN103602338A (zh) * | 2013-11-20 | 2014-02-26 | 华映视讯(吴江)有限公司 | 高分子分散型液晶的制造方法 |
CN103602338B (zh) * | 2013-11-20 | 2016-02-03 | 华映视讯(吴江)有限公司 | 高分子分散型液晶的制造方法 |
CN112334822A (zh) * | 2018-07-25 | 2021-02-05 | Dic株式会社 | 光散射型液晶设备 |
CN112334822B (zh) * | 2018-07-25 | 2024-04-16 | Dic株式会社 | 光散射型液晶设备 |
CN114686245A (zh) * | 2020-12-25 | 2022-07-01 | Dic株式会社 | 高分子分散型液晶组合物、液晶元件及调光元件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5708966B2 (ja) | 2015-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5609054B2 (ja) | 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 | |
JP5477620B2 (ja) | 高分子分散型液晶組成物、及びそれを用いた高分子分散型液晶素子 | |
CN101987960B (zh) | 高分子分散型液晶元件用液晶组合物及使用其的液晶元件 | |
US7927671B2 (en) | Trifunctional compound, composition and polymer thereof | |
KR101802218B1 (ko) | 액정 배향막 | |
US9684206B2 (en) | Copolymer, and liquid crystal alignment layer including cured product thereof | |
US20110001919A1 (en) | Liquid crystalline medium and method for manufacturing liquid crystal display panel | |
JP6031781B2 (ja) | 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物 | |
JP5708966B2 (ja) | 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 | |
JP5708967B2 (ja) | 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた高分子分散型液晶素子 | |
JP4207233B2 (ja) | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 | |
JPWO2020095511A1 (ja) | 液晶調光素子 | |
JP4348889B2 (ja) | 反強誘電性液晶複合体 | |
TW202346546A (zh) | 高分子分散型液晶組成物、液晶元件及調光元件 | |
JPWO2020158211A1 (ja) | 液晶複合体、液晶調光素子および調光窓 | |
JP2020105264A (ja) | 液晶組成物、それを用いた液晶表示素子、及びその製造方法 | |
JP2021183686A (ja) | 調光素子用重合性組成物、液晶調光素子、調光窓、スマートウィンドウ、液晶複合体およびその用途 | |
CN111033777B (zh) | 包含具有介晶单元的共聚物的介电层 | |
JP2021098847A (ja) | 液晶調光素子用重合性組成物、液晶調光素子およびその用途 | |
TW202225212A (zh) | 高分子分散型液晶組成物、液晶元件及調光元件 | |
US20120071618A1 (en) | Liquid crystal compositions | |
JPH09255954A (ja) | 液晶デバイス、その製造方法及び、これを用いた液晶表示装置 | |
JP7543829B2 (ja) | 重合性組成物および液晶調光素子 | |
JP7276619B2 (ja) | 高分子分散型液晶組成物、液晶素子及び調光素子 | |
JP7334736B2 (ja) | 液晶組成物および液晶調光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120924 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140603 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140710 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150218 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5708966 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |