JP2011088917A - リン酸カルベジロール塩および/またはその溶媒和物、対応する組成物、および/または治療方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】高い水溶解度、化学的安定性等を有するリン酸二水素カルベジロール(すなわち、1−(カルバゾール−4−イルオキシ−3−[[2−(o−メトキシフェノキシ)エチル]アミノ]−2−プロパノール)および/またはリン酸水素カルベジロールのリン酸二水素塩等)および/またはその溶媒和物の結晶性形状を含むカルベジロールリン酸塩、および/または溶媒和物を含む組成物。
【選択図】なし
Description
フォームI リン酸二水素カルベジロール半水和物の調製
適当な反応器にアセトンを加える。アセトン溶液にカルベジロールと水を順次加える。水を加えるとスラリーはすぐに溶解する。溶液にH3PO4水溶液を加える。反応混合物を室温で撹拌し、リン酸二水素カルベジロールの種晶を一度に加える。形成した固体沈殿物を撹拌し、ろ過した後、回収したケークを水性アセトンで洗浄する。ケークを真空下で乾燥させ、恒量にする。ケークを計量し、ポリエチレン容器中で保存する。
フォームII リン酸二水素カルベジロール二水和物の調製
10〜30℃で数日間、アセトン/水中にてフォームIをスラリー化した。
フォームIII リン酸二水素カルベジロールメタノール溶媒和物の調製
10〜30℃で数日間、メタノール中にてフォームIをスラリー化した。
フォームIV−リン酸二水素カルベジロール二水和物の調製
リン酸二水素カルベジロールをアセトン/水混合物に溶解した。アセトンを蒸留により除去した。アセトン除去中に固体が結晶化し、それをろ過し、乾燥させた。
フォームV−リン酸二水素カルベジロールの調製
リン酸二水素カルベジロール半水和物(フォームI)を水に懸濁し、懸濁物を室温にて機械式シェーカー上に置いた。48時間振盪した後、ろ過によって固体を懸濁物より単離し、デシケーター中にて真空下で数日間乾燥させた。
フォームVI−リン酸水素カルベジロールの調製
適当な反応容器にアセトンを加える。アセトン溶液にSK&F 105517と水を順次加える。水を加えるとスラリーはすぐに溶解する。溶液にH3PO4水溶液を加える(カルベジロールのモル量の1/2にて)。反応混合物を撹拌し、結晶化させる。形成した固体沈殿物を撹拌し、冷却し、ろ過した後、回収したケークを水性アセトンで洗浄する。
カルベジロールリン酸二水素半水和物(フォームI)の13Cおよび31P固体NMRデータ分析
リン酸二水素カルベジロール半水和物(フォームI)のサンプルを固体13C NMRおよび31P NMRによって分析した(すなわち、固体化合物の構造を精査した)。
固体13C NMR法を用いて、固体物質内の炭素位置の様式の定性画像を作成し、本発明の化合物を分析した。偏極移行率が多様であり、サイドバンドの抑制を必要とするため、ピーク強度は定量的ではない(液体13C NMRの場合と類似)。
高感度13Cおよび31P固体NMR同定法を用いて、リン酸カルベジロールの多形相の分析と特徴づけを行い、固体でのその化学構造を確認した。
Claims (31)
- 結晶性リン酸二水素カルベジロール半水和物である化合物。
- 図1に示す2シータの特徴的なピークを含むX線回折パターンを有する、請求項1に記載の化合物。
- 2シータ(2θ)0oから2シータ(2θ)35oまでで、約7.0±0.2 (2θ)、11.4±0.2 (2θ)、15.9±0.2 (2θ)、18.8±0.2 (2θ)、20.6±0.2 (2θ)、22.8±0.2 (2θ)、および25.4±0.2 (2θ)にて特徴的なピークを有する、請求項2に記載の化合物。
- 図6に示す波数で示される特徴的な吸収バンドを有する赤外線スペクトルを有する、請求項1に記載の化合物。
- 図3に示す特徴的なピークを含むラマンスペクトルを有する、請求項1に記載の化合物。
- リン酸二水素カルベジロール二水和物である化合物。
- 図9に示す2シータの特徴的なピークを含むX線回折パターンを有する、請求項6に記載の化合物。
- 2シータ(2θ)0oから2シータ(2θ)35oまでで、約6.5±0.2 (2θ)、7.1±0.2 (2θ)、13.5±0.2 (2θ)、14.0±0.2 (2θ)、17.8±0.2 (2θ)、18.9±0.2 (2θ)、および21.0±0.2 (2θ)にて特徴的なピークを有する、請求項7に記載の化合物。
- 図25に示す2シータの特徴的なピークを含むX線回折パターンを有する、請求項6に記載の化合物。
- 2シータ(2θ)0oから2シータ(2θ)35oまでで、約6.4±0.2 (2θ)、9.6±0.2 (2θ)、16.0±0.2 (2θ)、18.4±0.2 (2θ)、20.7±0.2 (2θ)、および24.5±0.2 (2θ)にて特徴的なピークを有する、請求項9に記載の化合物。
- リン酸二水素カルベジロールメタノール溶媒和物である化合物。
- 図24に示す2シータの特徴的なピークを含むX線回折パターンを有する、請求項11に記載の化合物。
- 2シータ(2θ)0oから2シータ(2θ)35oまでで、約6.9±0.2 (2θ)、7.2±0.2 (2θ)、13.5±0.2 (2θ)、14.1±0.2 (2θ)、17.8±0.2 (2θ)、および34.0±0.2 (2θ)にて特徴的なピークを有する、請求項12に記載の化合物。
- リン酸二水素カルベジロールである化合物。
- 図28に示す2シータの特徴的なピークを含むX線回折パターンを有する、請求項14に記載の化合物。
- 2シータ(2θ)0oから2シータ(2θ)35oまでで、約13.2±0.2 (2θ)、15.8±0.2 (2θ)、16.3±0.2 (2θ)、21.2±0.2 (2θ)、23.7±0.2 (2θ)、および26.0±0.2 (2θ)にて特徴的なピークを有する、請求項15に記載の化合物。
- リン酸水素カルベジロールである化合物。
- 図29に示す2シータの特徴的なピークを含むX線回折パターンを有する、請求項17に記載の化合物
- 2シータ(2θ)0oから2シータ(2θ)35oまでで、約5.5±0.2 (2θ)、12.3±0.2 (2θ)、15.3±0.2 (2θ)、19.5±0.2 (2θ)、21.6±0.2 (2θ)、および24.9±0.2 (2θ)にて特徴的なピークを有する、請求項18に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物と医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
- 請求項6に記載の化合物と医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
- 請求項14に記載の化合物と医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
- 請求項17に記載の化合物と医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
- それを必要とする対象に有効量の請求項1に記載の化合物を投与することを含む、高血圧、鬱血性心不全または狭心症の治療方法。
- それを必要とする対象に有効量の請求項6に記載の化合物を投与することを含む、高血圧、鬱血性心不全または狭心症の治療方法。
- それを必要とする対象に有効量の請求項14に記載の化合物を投与することを含む、高血圧、鬱血性心不全または狭心症の治療方法。
- それを必要とする対象に有効量の請求項17に記載の化合物を投与することを含む、高血圧、鬱血性心不全または狭心症の治療方法。
- それを必要とする対象に有効量の請求項20に記載の組成物を投与することを含む、高血圧、鬱血性心不全または狭心症の治療方法。
- それを必要とする対象に有効量の請求項21に記載の組成物を投与することを含む、高血圧、鬱血性心不全または狭心症の治療方法。
- それを必要とする対象に有効量の請求項22に記載の組成物を投与することを含む、高血圧、鬱血性心不全または狭心症の治療方法。
- それを必要とする対象に有効量の請求項23に記載の組成物を投与することを含む、高血圧、鬱血性心不全または狭心症の治療方法。
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