JP2011074299A - 粘着剤組成物及び光学フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】反応性官能基を含有し、Mwが100万以上250万以下、(Mw/Mn)が9以上30以下、((Mw/Mn)/(Mz/Mw))が2以上、Tgが−45℃以下であるアクリル系重合体(A)と、Mwが5万以上30万以下、Tgが−40℃以上5℃以下であるアクリル系重合体(B)と、前記アクリル系重合体の混合物100重量部に対して、0.01重量部以上5重量部以下の架橋剤(C)と、1重量部以上40重量部以下の水酸基とロジン骨格を有する化合物(D)とを含む粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
重量平均分子量(Mw)が5万以上30万以下、ガラス転移点が−40℃以上5℃以下であるアクリル系重合体(B)と、
前記アクリル系重合体(A)と前記アクリル系重合体(B)との混合物100重量部に対して、
0.01重量部以上5重量部以下、添加される架橋剤(C)と、
1重量部以上40重量部以下、添加される水酸基とロジン骨格を有する化合物(D)と
を含む粘着剤組成物。
(3)さらにシランカップリング剤(E)を含有する前記(1)又は(2)に記載の粘着剤組成物。
(4)さらにシリコーン化合物(F)を含有する前記(1)〜(3)のいずれか1つに記載の粘着剤組成物。
(5)粘着剤組成物から形成される粘着剤層の、架橋構造が形成された後のゲル分が、30重量%以上80重量%以下である前記(1)〜(4)のいずれか1つに記載の粘着剤組成物。
(6)前記(1)〜(5)のいずれか1つに記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する光学フィルム。
(7)前記(6)に記載の光学フィルムを備える液晶表示装置。
Mw=Σ(Ni・Mi2)/Σ(Ni・Mi)・・・(1)
Mn=Σ(Ni・Mi)/Σ(Ni)・・・(2)
Mz=Σ(Ni・Mi3)/Σ(Ni・Mi2)・・・(3)
上式中、Miはi成分の分子量、Niはi成分の数である。また、Mw/Mnは重量平均分子量より低分子量側の分布に関しての情報を与え、Mz/Mwは重量平均分子量より高分子量側の分布に関しての情報を与える。重量平均分子量と数平均分子量との比(Mw/Mn)をZ平均分子量(Mz)と重量平均分子量との比(Mz/Mw)で除した値((Mw/Mn)/(Mz/Mw))は「重量平均分子量より低分子量側の分布」の広さを示す値であり、該数値が大きいほど低分子量側に分布が広いことを意味する。
1/Tg=M1/Tg1+M2/Tg2+M3/Tg3+・・・・+Mn/Tgn ・・・(4)
上式中、Tg1、Tg2、Tg3・・・及びTgnは、成分1、成分2、成分3・・・及び成分nそれぞれのホモポリマーのガラス転移点(K)を示す。また、上式中、M1、M2、M3・・・及びMnは各種成分のモル分率を示す。
E.H.Immergut, and E.A.Grulke著、「ポリマーハンドブック 第4版(Polymer Handbook, Fourth Edition)」(1999年)に詳述されている。
SP=dΣG/M・・・(5)
上式中、dは密度(g/L)を、ΣGは分子中の分子引力定数の総和を、Mは分子量(g/モル)を表わす。
(b1)炭素数4〜10の直鎖又は分岐アルキルアクリル酸エステル単量体であって単独重合体のガラス転移点(Tg)が−50℃以下である単量体。
(b2)上記単量体(b1)との共重合性が比較的小さい、好ましくは単量体(b1)との共重合性比〔1/γ(b2/b1)〕が0.5未満の単量体。
(b3)上記単量体(b1)との共重合性が比較的大きい、好ましくは共重合性比〔1/γ(b3/b1)〕が0.5以上の単量体。
ここでいう共重合性比とは、単量体の共重合理論のLewis−Mayoの式における反応性比γの逆数(1/γ)である。
、n−ブチルメタクリレート(n−BMA)、エチルメタクリレート(EMA)等の、BAなどとの共重合性は小さい単量体を用いると共に、残留するBAなどが単独に近い形で重合して、極めて軟らかい共重合体を作らないように、このBAなどと共重合性のよい単量体、例えばメチルアクリレート(MA)などを用いることが好ましい。
and E.A.Grulke著、「ポリマーハンドブック第4版」(Polymer Handbook,
Fourth Edition)」(1999年)に詳述されている方法に従って計算で求めることができるので、これら単量体のうちから共重合性比〔1/γ(b2/b1)〕が0.5未満の単量体を単量体(b2)として適宜選択して用いればよい。
以上の単量体、すなわち、〔1/γ(b3/b1)〕=〔kp(b1)(b3)/kp(b3)(b3)]≧0.5を満足するような単量体である。
以上の単量体(b3)としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレートなどのアクリル酸エステル;例えば、蟻酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの飽和脂肪酸ビニルエステル;例えば、アクリルアミド等のアミド基含有単量体を用いることができる。単量体(b1)がBAであるとき、単量体(b3)としては、メチルアクリレート、エチルアクリレートなどの官能基を有しないアクリル酸エステルを用いることが好ましい。
以上の単量体を単量体(b3)として適宜選択して用いればよい。
以上、好ましくは−30℃以上にする。また、アクリル系重合体(B)のガラス転移点(TgB)は、支持基板に対する十分な濡れ性を粘着剤組成物に発揮させ、剥がれ等が生じない耐久性を発揮させることを目的として、5℃以下、好ましくは−5℃以下にする。
なお、アクリル系重合体(B)を製造する場合には、連鎖移動を生じやすい有機溶媒、例えば、アルコール類、芳香族炭化水素類を使用することが好ましい。特に、重合反応の容易さなどから、トルエン、イソプロピルアルコールなどが好ましい。
クロラール、フラルデヒドなどのアルデヒド類:炭素数1〜18のアルキルメルカプタン類;チオフェノール、トルエンメルカプタンなどの芳香族メルカプタン類;メルカプト酢酸;メルカプト酢酸の炭素数1〜10のアルキルエステル類;炭素数1〜12のヒドロキシアルキルメルカプタン類;ビネン、ターピノレンなどのテルペン類等を用いることができる。
水酸基とロジン骨格を有する化合物(D)のロジン骨格を形成するロジンとしては、例えば、ウッドロジン、ガムロジン、水素添加ロジン、不均化ロジン、トール油ロジンおよびウッド系重合ロジン、ガム系重合ロジン、トール油系重合ロジンなどの重合ロジンなど、およびこれらの混合物などを使用することが出来る。
<粘着剤組成物のゲル分の測定>
下記(1)〜(6)に従って測定する。
(1)粘着剤組成物の溶液をシリコーン系離型剤で表面処理された剥離シートに、乾燥後の塗工量が25g/m2となるように塗布し、100℃で90秒間熱風循環式乾燥機にて乾燥し、フィルム状の感圧接着剤層を形成する。
(2)形成された感圧接着剤層を23℃、湿度50%RHで10日間養生する。
(3)精秤した250メッシュの金網(100mm×100mm)に(2)で得られたフィルム状粘着剤層を約0.25g貼付し、ゲル分が漏れないように包む。その後、精密天秤にて重量を正確に測定して試料を作成する。
(4)上記の金網を酢酸エチル溶液に3日間浸漬する。
(5)浸漬後、金網を取り出して少量の酢酸エチルにて洗浄し、120℃で24時間乾燥させる。その後、精密天秤にて重量を正確に測定する。
(6)下記式(6)によりゲル分を計算する。
ゲル分(重量%)=(C−A)/(B−A)×100・・・(6)
ただし、上式中、Aは金網の重量(g)、Bは粘着剤を貼付した金網の重量(粘着剤重量)(g)、Cは浸漬後、乾燥させた金網の重量(ゲル樹脂重量)(g)である。
図1は、本実施の形態に係る光学フィルムの断面の概要を示し、図2は、本実施の形態の変形例に係る光学フィルムの断面の概要を示す。
図3は、本実施の形態に係る液晶表示装置の断面の概要を示し、図4は、本実施の形態の変形例に係る液晶表示装置の断面の概要を示す。
実施の形態に係る粘着剤組成物、この粘着剤組成物からなる粘着剤層を備える光学フィルムは、上述した構成を備えるので、高い重量平均分子量と低分子量側に広い分布をもつ分子量分布を有しているアクリル系重合体(A)と、低い重量平均分子量と比較的高いガラス転移点を有しているアクリル系重合体(B)とにより、凝集力と応力緩和性のバランスが良好であり、耐久性と白抜けの発生の抑制を両立することができ、更に水酸基とロジン骨格を有する化合物(D)の添加により、耐久性を悪化させることなく、白抜けの発生を更に抑制し、耐ヒートショック性を向上させることができる。したがって、実施の形態に係る粘着剤組成物は、耐久性と白抜けの発生の抑制とを高い水準で実現でき、100℃以上の高温環境下での耐久性と白抜けの抑制に優れ、さらに過酷な条件下での耐ヒートショック性に優れる。
下記(1)〜(3)に従って測定する。
(1)アクリル系重合体溶液を剥離シートに塗布し、100℃で2分間乾燥し、フィルム状のアクリル系重合体を得る。
(2)上記(1)で得られたフィルム状のアクリル系重合体をテトラヒドロフランにて固形分0.2%になるように溶解させる。
(3)下記条件にて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、アクリル系重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、Z平均分子量(Mz)を測定する。
(条件)
GPC:HLC−8220 GPC〔東ソー(株)製〕
カラム:TSK−GEL GMHXL 4本使用
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6ml/min
カラム温度:40℃
光学フィルムの一例として偏光フィルムを使用して粘着剤層を有する偏光フィルムを作製した。シリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルム上に、乾燥後の塗工量が25g/cm2になるように、粘着剤組成物を塗布した。次に、100℃で90秒間熱風循環式乾燥機にて乾燥して粘着剤層を形成した。続いて、偏光ベースフィルム〔ポリビニルアルコール(PVA)フィルムを主体とする偏光子の両面にセルローストリアセテート(TAC)フィルムをラミネートしたもの;約190μm〕の裏面に粘着剤層面を貼り合せ、加圧ニップロールに通して圧着した。圧着後、23℃、50%RHで10日間養生させて粘着剤層を有する偏光フィルムを得た。
「試験用光学フィルムの作成」において作成した偏光フィルムを25mm×150mmにカットした後、この偏光フィルム片を、卓上ラミネート機を用いて厚さ0.7mmコーニング社製無アルカリガラス板「#1737」に圧着して試験サンプルとした。このサンプルをオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2、20分)した。次にこのサンプルを、23℃、50%RHの条件下で1時間放置した後、180度剥離における接着力(剥離速度:300mm/分)を測定した。
「試験用光学フィルムの作成」において作成した偏光フィルムを、吸収軸に対して長辺が45゜になるようにカットした15インチ(196mm×325mm(長辺))の試験片を用い、0.7mmコーニング社製無アルカリガラス板「#1737」の片面にラミネーターを用いて貼付した。次に、このサンプルにオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2、20分)を施し、23℃、50%RHの条件下で24時間放置して試験サンプルとした。試験サンプルは、耐熱性評価用と耐熱湿性評価用とのそれぞれについて作製した。その後、耐熱性評価用試験サンプルを105℃の温度条件下に500時間放置し、耐熱性について、発泡、剥れや浮きの状態を目視観察することにより評価した。また、耐熱湿性評価用試験サンプルを40℃95%RHの条件下に500時間放置し、耐熱湿性について、剥れや浮きの状態を目視観察することにより評価した。評価基準は次の通りである。
a)発泡
◎:発泡が全く見られない。
○:発泡がほとんど見られない。
×:発泡が明らかに見られる。
◎:剥がれが0.3mm以下。
○:剥がれが0.3mmより大きく0.5mm以下。
△:剥がれが0.5mmより大きく0.8mm以下。
×:剥がれが0.8mmより大きい。
a)剥がれ
◎:剥がれが0.3mm以下。
○:剥がれが0.3mmより大きく0.5mm以下。
△:剥がれが0.5mmより大きく0.8mm以下。
×:剥がれが0.8mmより大きい。
「試験用光学フィルムの作成」において作成した偏光フィルムを、吸収軸に対して長辺が45゜になるようにカットした15インチ(196mm×325mm(長辺))の試験片を用い、0.7mmコーニング社製無アルカリガラス板「#1737」の片面にラミネーターを用いて貼付した。次に、このサンプルにオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2、20分)を施し、23℃、50%RHの条件下で24時間放置して試験サンプルとした。その後、試験サンプルを−45℃30分と80℃30分を1サイクルとするヒートショック試験を100サイクル行い、耐ヒートショック性について、剥がれの状態を目視観察することにより評価した。評価基準は次の通りである。
a)剥がれ
◎:剥がれが0.3mm以下。
○:剥がれが0.3mmより大きく0.5mm以下。
△:剥がれが0.5mmより大きく0.8mm以下。
×:剥がれが0.8mmより大きい。
「試験用光学フィルムの作成」において作成した偏光フィルムを、吸収軸に対して長辺が45゜になるようにカットした15インチサイズ、すなわち、196mm×325mm(長辺)の試験片を用い、0.7mmコーニング社製無アルカリガラス板「#1737」の両面に、粘着剤層を有する偏光フィルムをその偏光軸が互いに直交するように貼付した試験サンプルを作成した。次に、このサンプルにオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2、20分)を施し、23℃、50%RHの条件下で24時間放置した。その後、105℃、ドライの条件下に500時間、放置した。放置後、23℃、50%RHの条件下で均一光源(株式会社アイ・システム製)を使用し、EyeScale−3W(株式会社アイ・システム製)にて17×31点(527点)の輝度を測定し、それらの最大輝度値(cd/m2)と、目視による観察により白抜け状態を評価した。評価基準は次の通りである。
◎:白ヌケがほとんど認められず、最大輝度が10cd/m2以下である。
○:白ヌケがほとんど認められず、最大輝度が10cd/m2より大きく、15cd/m2以下である。
△:白ヌケがやや認められ、最大輝度が15cd/m2より大きく、20cd/m2以下である。
×:白ヌケが明らかに認められ、最大輝度が20cd/m2より大きい。
(製造例1)
温度計、攪拌機、窒素導入管及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)99重量部、アクリル酸(AA)1重量部、酢酸エチル(EAc)75重量部を入れ、該反応容器の空気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気中で攪拌下、該反応容器の内容物温度を70℃に昇温させ、酢酸エチル25重量部に2,2´−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.02重量部を溶解させた溶液を4時間かけて滴下し、その後0.5時間反応させた。更に、トルエン100重量部にt−ブチルパーオキシピバレート0.1重量部を溶解させた溶液を1時間かけて滴下し、更にその後、1.5時間反応させた。反応終了後、反応溶液を酢酸エチルで希釈して固形分21wt%のアクリル系重合体溶液を得た。製造例1に係るアクリル系重合体(A)の重量平均分子量(Mw)は163万、Mw/Mnは16.6、(Mw/Mn)/(Mz/Mw)は4.5であった。
重合体組成を表1に示した単量体組成とした以外は製造例1と同様にして、アクリル系共重合体溶液を得た。
(製造例3)
温度計、攪拌機、窒素導入管及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)36重量部、メチルアクリレート(MA;BAに対する共重合性比(1/γMA/BA)=0.738)20重量部、n−ブチルメタクリレート(nBMA ; BAに対する共重合性比(1/γnBMA/BA)=0.395)44重量部からなる単量体混合物のうち20重量%と酢酸エチル10重量部、トルエン30重量部およびアゾビスイソブチロニトリル0.04重量部を加えて加熱し、還流温度で20分反応させた。次いで還流温度条件下で単量体混合物の残量80重量%と、酢酸エチル20重量部およびアゾビスイソブチロニトリル0.25重量部からなる溶液を120分かけて滴下し、その後30分間反応させた。更に、酢酸エチル10重量部とアゾビスイソブチロニトリル0.25重量部からなる溶液を30分かけて滴下し、更にその後、90分間反応させた。反応終了後、トルエンで希釈し、固形分47重量%のアクリル系重合体溶液を得た。製造例3に係るアクリル系重合体(B)の重量平均分子量(Mw)は10万であった。
BA:n−ブチルアクリレート
MA:メチルアクリレート
AA:アクリル酸
M5300:ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート(n≒2)、分子量約300、製品名アロニクスM−5300、東亞合成(株)製
n−BMA:n−ブチルメタクリレート
(実施例1)
表3に示すように、アクリル系重合体(A)とアクリル系重合体(B)とのブレンド比が70:30になるように製造例1で製造したアクリル系重合体(A)溶液333重量部(ただし、有効成分として70重量部)と製造例3で製造したアクリル系重合体(B)溶液64重量部(ただし、有効成分として30重量部)とを混合すると共に、この混合物に水酸基とロジン骨格を有する化合物(D)としてD−6011 10重量部(荒川化学工業社製のロジンジオール、有効成分10重量部)、架橋剤(C)としてE405 1.5重量部(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名デュラネートE−405−80T、有効成分1.2重量部)とEX201 0.07重量部(ナガセケムテックス(株)製、商品名デナコールEX−201、有効成分0.07重量部)と、シランカップリング剤(E)としてS810 1.23重量部(チッソ(株)製、商品名サイラエースS810、有効成分1.23重量部)とを添加して、十分に攪拌混合して実施例1に係る粘着剤組成物を得た。
実施例1における配合組成の代わりに、表3〜表4に示した各例の配合組成を採用する以外は実施例1と同様にして粘着剤組成物(すなわち、実施例2〜8、比較例1〜3に係る粘着剤組成物)を作製した。得られた粘着剤組成物を用いて、上述した試験用光学フィルムの作成方法により試験用光学フィルムを作成して、上述した各種測定を実施した。各例についての結果を表3〜表4に示す。
D−6011:「パインクリスタルD−6011」、芳香族構造を分子中に有するロジンジオール、有効成分100%、荒川化学工業(株)製
KE−359:「パインクリスタルKE−359」、水酸基含有ロジンエステル、有効成分100%、荒川化学工業(株)製
ネオトール150P:「ネオトール150P」、ロジンフェノール、有効成分100%、ハリマ化成(株)製
E405:「デュラネートE−405−80T」、ヘキサメチレンジイソシアネート系変性体、有効成分80重量%、NCO含有量7.1重量%、旭化成ケミカルズ(株)製
EX201:「デナコールEX−201」、レゾルシンジグリシジルエーテル、有効成分100重量%、ナガセケムテックス(株)製
KP−355:「KP−355」、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、有効成分100%、信越化学工業(株)製
S810:「サイラエースS810」、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、有効成分100重量%、チッソ(株)製
X−41−1810:「X−41−1810」、メルカプト基含有シリコーンアルコキシオリゴマー、有効成分100重量%、信越化学工業(株)製
2 光学フィルム素材
3 粘着層
4 剥離シート
5 粘着層
6 光学フィルム素材
21 偏光フィルム
22 反射層
50 液晶層
52 基板
Claims (7)
- 反応性官能基を含有し、重量平均分子量(Mw)が100万以上250万以下、重量平均分子量と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が9以上30以下、前記(Mw/Mn)をZ平均分子量(Mz)と重量平均分子量との比(Mz/Mw)で除した値((Mw/Mn)/(Mz/Mw))が2以上、ガラス転移点が−45℃以下であるアクリル系重合体(A)と、
重量平均分子量(Mw)が5万以上30万以下、ガラス転移点が−40℃以上5℃以下であるアクリル系重合体(B)と、
前記アクリル系重合体(A)と前記アクリル系重合体(B)との混合物100重量部に対して、
0.01重量部以上5重量部以下、添加される架橋剤(C)と、
1重量部以上40重量部以下、添加される水酸基とロジン骨格を有する化合物(D)と
を含む粘着剤組成物。 - 前記アクリル系重合体(A)と前記アクリル系重合体(B)が50/50〜95/5の重量比で含有されている請求項1に記載の粘着剤組成物。
- さらにシランカップリング剤(E)を含有する請求項1〜請求項2のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- さらにシリコーン化合物(F)を含有する請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 粘着剤組成物から形成される粘着剤層の、架橋構造が形成された後のゲル分が、30重量%以上80重量%以下である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する光学フィルム。
- 請求項6に記載の光学フィルムを備える液晶表示装置。
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