JP2011026463A - シーリング材用水系プライマー組成物、シーリング材組成物とシーリング材用水系プライマー組成物とのセット、およびこれを用いるシーリング材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ケト基および/またはアルデヒド基と親水性基とを有する自己乳化型樹脂と、ヒドラジノ基を2個以上有するヒドラジノ化合物と、コロイダルジルコニアとを含有する、シーリング材用水系プライマー組成物、当該シーリング材組成物とシーリング材用水系プライマー組成物とのセット、ならびにこれを用いるシーリング材。
【選択図】なし
Description
現在、プライマーは有機溶剤を含有するものが一般的である。しかしながら、環境汚染をできるだけ少なくし、作業者への安全衛生をより一層向上させるために水系プライマーの開発が求められている。
従来、自己乳化性共重合体を含有する樹脂成分および水性コロイダルシリカからなる水系無機塗料が提案されている(例えば、特許文献1)。
そこで、本発明は、被着体に対する耐水接着性に優れるシーリング材用水系プライマー組成物を提供することを目的とする。
1. ケト基および/またはアルデヒド基と親水性基とを有する自己乳化型樹脂と、
ヒドラジノ基を2個以上有するヒドラジノ化合物と、
コロイダルジルコニアとを含有する、シーリング材用水系プライマー組成物。
2. 前記自己乳化型樹脂が、ウレタンプレポリマーと、親水性基および活性水素基を有する化合物と、下記式(1)で表される化合物とを反応させることによって得られる上記1に記載のシーリング材用水系プライマー組成物。
4. 前記式(1)で表される化合物が、ダイアセトンアクリルアミドおよびジエタノールアミンとのマイケル付加反応によって得られる上記2または3に記載のシーリング材用水系プライマー組成物。
5. 前記コロイダルジルコニアが、一次平均粒子径1〜20nmの球状コロイダルジルコニアである上記1〜4のいずれかに記載のシーリング材用プライマー組成物。
6. 前記自己乳化型樹脂が有する前記親水性基が、親水性アニオン性基である上記1〜5のいずれかに記載のシーリング材用水系プライマー組成物。
7. さらに、ポリカルボジイミド化合物および/またはオキサゾリン化合物を含有する上記1〜6のいずれかに記載のシーリング材用水系プライマー組成物。
8. ウレタンプレポリマーもしくはアクリル樹脂と、ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方とヒドロキシ基とを有する炭化水素化合物と、を少なくとも含有するシーリング材組成物、または
ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するウレタンプレポリマー、またはケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するアクリル樹脂を、少なくとも含有するシーリング材組成物と、
上記1〜7のいずれかに記載のシーリング材用水系プライマー組成物とを有する、シーリング材組成物とシーリング材用水系プライマー組成物とのセット。
9. 第1の部材と第2の部材との間を上記8に記載のセットを用いてシールするシーリング材。
本発明のシーリング材用水系プライマー組成物について以下に説明する。
本発明のシーリング材用水系プライマー組成物は、
ケト基および/またはアルデヒド基と親水性基とを有する自己乳化型樹脂と、
ヒドラジノ基を2個以上有するヒドラジノ化合物と、
コロイダルジルコニアとを含有する組成物である。
本発明のシーリング材用水系プライマー組成物に含有される自己乳化型樹脂は、ケト基および/またはアルデヒド基と親水性基とを有する。
ケト基、アルデヒド基、親水性基は、自己乳化型樹脂の主鎖に結合することができる。
自己乳化型樹脂1モルは、ケト基またはアルデヒド基を少なくとも1個または2個以上有する。耐水接着性により優れ、耐温水接着性、作業性に優れ、初期接着性に優れるという観点から、自己乳化型樹脂1モルが有する、ケト基の数、アルデヒド基の数、またはケト基およびアルデヒド基の合計は、1〜10個であるのが好ましく、1〜5個であるのがより好ましい。
脂肪族炭化水素基の場合、その炭素原子数が1〜10であるのが好ましい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基が挙げられる。
R1−CO−R2−で表されるケト基としては、例えば、式(3)で表される基が挙げられる。
式(3)で表される基は、直接、または酸素原子、窒素原子、硫黄原子のようなヘテロ原子を介して自己乳化型樹脂と結合することができる。
なかでも、耐水接着性により優れ、耐温水接着性、貯蔵安定性に優れるという観点から、R1−CO−R2−で表わされるケト基が好ましく、式(3)で表されるケト基がより好ましい。
親水性ノニオン性基としては、例えば、樹脂の主鎖や側鎖に導入されたオキシエチレン基の繰り返し単位の部分が挙げられる。
親水性アニオン性基としては、例えば、カルボン酸、スルホン酸、リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、チオスルホン酸等のような酸と、塩基性中和剤とからなるものが挙げられる。
親水性カチオン性基としては、例えば、第三級アミノ基等のような塩基と、酸性中和剤とからなるものが挙げられる。
なかでも、耐水接着性により優れ、耐温水接着性、貯蔵安定性に優れるという観点から、親水性アニオン性基が好ましく、カルボン酸と塩基性中和剤とからなるものがより好ましい。
ケト基、アルデヒド基、親水性基の主鎖に対する結合位置は特に制限されない。
本発明において、自己乳化型樹脂のガラス転移温度を低くでき、ゴム弾性に優れるという観点から、自己乳化型樹脂の主鎖は、ウレタンプレポリマーであるのが好ましい。
自己乳化型樹脂は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
耐水接着性により優れ、耐温水接着性、水中での安定性、貯蔵安定性に優れるという観点から、イソホロンジイソシアネートが好ましい。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
耐水接着性により優れ、耐温水接着性、水中での安定性、各種被着体への密着性に優れるという観点から、ポリカーボネートポリオールが好ましい。ポリオール化合物はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
ウレタンプレポリマーはそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
なかでも、耐水接着性により優れ、耐温水接着性、貯蔵安定性に優れるという観点から、親水性アニオン性基を有する化合物が好ましい。
親水性アニオン性基を有する化合物としては、例えば、α−ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシコハク酸、ε−ヒドロキシプロパン−1,2,3−トリカルボン酸、ヒドロキシ酢酸、α−ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシステアリン酸のようなモノヒドロキシ基含有飽和脂肪酸;リシノール酸のようなモノヒドロキシ基含有不飽和脂肪酸;サリチル酸、マンデル酸のような芳香族炭化水素化合物;オレイン酸、リシノール酸、リノール酸等の不飽和脂肪酸をヒドロキシル化したヒドロキシ脂肪酸;グルタミン、アスパラギン、リジン、ジアミノプロピオン酸、オルニチン、ジアミノ安息香酸、ジアミノベンゼンスルホン酸等のジアミン型アミノ酸;グリシン、アラニン、グルタミン酸、タウリン、アミノカプロン酸、アミノ安息香酸、アミノイソフタル酸、スルファミン酸等のモノアミン型アミノ酸;2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロール酪酸、2,2−ジメチロール吉草酸、ジヒドロキシコハク酸のようなカルボン酸含有ポリオールが挙げられる。
なかでも、耐水接着性により優れ、耐温水接着性、汎用性に優れるという観点から、2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロールブタン酸が好ましい。
なかでも、耐水接着性により優れ、耐温水接着性、初期接着性に優れるという観点から、アンモニア、トリエチルアミンが好ましい。
親水性基及び活性水素基を含有する化合物はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリアルカノールアミンとしては、例えば、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミンのようなジアルカノールアミンが挙げられる。
式(1)で表される化合物は、ダイアセトンアクリルアミドおよびジエタノールアミンとのマイケル付加反応によって得られる。
ケト基および/またはアルデヒド基と不飽和結合とを有する化合物とポリアルカノールアミンとをマイケル付加反応させた反応生成物はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
得られた樹脂を水に分散し乳化させる方法は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
自己乳化型樹脂が両末端にイソシアネート基を有する自己乳化型ウレタンプレポリマーである場合、鎖延長剤の量は、ウレタンプレポリマーが有するイソシアネート基/鎖延長が有する活性水素基=0.8〜1.2であるのが好ましい。
本発明において、ヒドラジノ化合物は架橋剤として使用される。ヒドラジノ化合物は、ケト基、アルデヒド基と反応することができる。
本発明のシーリング材用水系プライマー組成物に含有されるヒドラジノ化合物は、2個以上のヒドラジノ基を有する化合物であれば特に限定されない。
ヒドラジノ化合物はヒドラジノ基として例えばヒドラジド基を有することができる。
ヒドラジノ基は、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を有することができる炭化水素基に結合することができる。炭化水素基は特に制限されない。例えば、アルキル基、鎖状の不飽和炭化水素基、脂環族炭化水素、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせが挙げられる。炭化水素基は分岐していてもよい。
ヒドラジノ化合物は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のシーリング材用水系プライマー組成物が含有されるコロイダルジルコニアは、コロイド状の酸化ジルコニウムであれば特に制限されない。
本発明において、コロイダルジルコニアの平均一次粒子径は、動的光散乱法によって測定されたものである。
コロイダルジルコニアの製造において、例えば、ジルコニアはナトリウム中和、アンモニア中和、第三級アミンまたはその塩によって中和することができる。耐水接着性により優れ、耐温水接着性に優れるという観点から、アンモニア中和、第三級アミンまたはその塩による中和が好ましい。
コロイダルジルコニアは、水に分散することができるのが好ましい態様の1つとして挙げられる。
コロイダルジルコニアの形態としては、例えば、水分散タイプのジルコニアゾルが挙げられる。
コロイダルジルコニアはそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のシーリング材用水系プライマー組成物がさらにポリカルボジイミド化合物および/またはオキサゾリン化合物を含有する場合、耐水接着性により優れ、耐温水接着性に優れるという観点から好ましい。
ポリカルボジイミド化合物はその製造について特に制限されず、例えば、2分子以上のポリイソシアネート化合物とカルボジイミド化触媒とを用いて、2個のイソシアネート基を脱炭酸反応させて−N=C=N−を形成させる方法によって製造することができる。ポリカルボジイミド化合物の製造の際に使用されるポリイソシアネート化合物およびカルボジイミド化触媒は特に制限されない。ポリイソシアネート化合物およびカルボジイミド化触媒は、例えば、従来公知のものを使用することができる。
また、ポリカルボジイミド化合物、オキサゾリン化合物は、水中でエマルジョンとなっているのが好ましい態様の1つとして挙げられる。
ポリカルボジイミド化合物、オキサゾリン化合物の製造方法は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
ポリカルボジイミド化合物、オキサゾリン化合物は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のセットは、
ウレタンプレポリマーもしくはアクリル樹脂と、ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方とヒドロキシ基とを有する炭化水素化合物と、を少なくとも含有するシーリング材組成物、または
ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するウレタンプレポリマー、またはケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するアクリル樹脂を、少なくとも含有するシーリング材組成物と、
本発明のシーリング材用水系プライマー組成物とを有する、シーリング材組成物とシーリング材用水系プライマー組成物とのセットである。
ウレタンプレポリマーもしくはアクリル樹脂と、ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方とヒドロキシ基とを有する炭化水素化合物と、を少なくとも含有するシーリング材組成物、
ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するウレタンプレポリマーを、少なくとも含有するシーリング材組成物、
ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するアクリル樹脂を、少なくとも含有するシーリング材組成物が挙げられる。
ウレタンプレポリマーはそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
アクリル樹脂は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するウレタンプレポリマーは、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するアクリル樹脂は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明において、炭化水素化合物Aは接着付与剤として使用される。
脂肪族炭化水素基は、その炭素原子数が1〜10であるのが好ましい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基が挙げられる。
炭化水素化合物Aは、ケト基および/またはアルデヒド基を1個または2個以上有する。耐水接着性により優れ、耐温水接着性、作業性、耐水性に優れ、貯蔵安定性に優れるという観点から、炭化水素化合物Aが有するケト基および/またはアルデヒド基は、1〜5個であるのが好ましく、1〜2個であるのがより好ましい。
耐水接着性により優れ、耐温水接着性、作業性、耐水性に優れ、物性に優れるという観点から、炭化水素化合物Aが有するヒドロキシ基は、1〜5個であるのが好ましく、1〜3個であるのがより好ましい。
ヒドロキシ基は、炭化水素化合物Aが有する炭化水素基に結合することができる。
ケト基は、カルボニル基が2個の炭化水素基に結合している。炭化水素基は上記と同義である。
不飽和結合はケト基が有する炭化水素基に結合することができる。不飽和結合とケト基とを有する基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基が挙げられる。
ケト基と不飽和結合とを有する化合物としては、例えば、ケト基を有するアクリルアミドが挙げられる。ケト基を有するアクリルアミドとしては、例えば、ダイアセトンアクリルアミドが挙げられる。
アルデヒド基と不飽和結合とを有する化合物としては、例えば、アクロレインが挙げられる。
ヒドロキシ基を有する化合物は特に制限されない。上記のポリオールと同様のものが挙げられる。なかでも、ポリプロピレングリコール(PPG)のようなジオール;ポリオキシプロピレントリオールのようなトリオールが好ましい。
硬化剤はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
硬化剤を使用する場合、硬化剤の官能基および炭化水素化合物Aのヒドロキシ基の合計モル数は、ウレタンプレポリマーのイソシアネート基のイソシアネート基1モル、またはケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するウレタンプレポリマーのイソシアネート基1モルに対して、1.2〜2.0モルであるのが好ましく、1.5〜1.8モルであるのがより好ましい。
本発明において、シーリング材組成物は、1成分形、または2成分形とすることができる。
シーリング材組成物が、ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するウレタンプレポリマー、またはケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するアクリル樹脂を含有する場合、ここにさらに必要に応じて使用することができる添加剤を混合して1成分形とすることができる。
また、シーリング材組成物が、ウレタンプレポリマーもしくはアクリル樹脂と、炭化水素化合物Aと、を含有する場合、ウレタンプレポリマーもしくはアクリル樹脂と必要に応じて使用することができる添加剤とを混合して第1液とし、炭化水素化合物Aと必要に応じて使用することができる、硬化剤と添加剤とを混合して第2液とすることができる。
本発明のシーリング材は、
第1の部材と第2の部材との間を本発明のセットを用いてシールするシーリング材である。
また、本発明のシーリング材に使用される部材は、特に制限されない。例えば、上記と同様のものが挙げられる。
なお、方法1において、プライマー塗布工程とシーリング材充填工程との間に、必要に応じてプライマー乾燥工程を設けることができる。
シーリング材用水系プライマー組成物は、本発明のシーリング材用水系プライマー組成物であれば特に制限されない。
シーリング材用水系プライマー組成物を塗布する方法は特に制限されない。
プライマー塗布工程のあと、シーリング材充填工程の前に、必要に応じてプライマー乾燥工程を設けることができる。
プライマー乾燥工程における乾燥温度は5〜100℃とすることができる。乾燥方法は特に制限されない。
シーリング材充填工程において使用されるシーリング材組成物は、本発明のセットが有するシーリング材組成物であれば特に制限されない。
シーリング材組成物を充填する方法は特に制限されない。
硬化工程において、シーリング材組成物、シーリング材用水系プライマー組成物を乾燥させることによって、シーリング材組成物、シーリング材用水系プライマー組成物を硬化させることができる。
硬化工程における乾燥温度は、5〜50℃であるのが好ましい。乾燥方法は特に制限されない。
以上の工程によって本発明のシーリング材を得ることができる。
1.式(1)で表される、ケト基とヒドロキシ基とを有する炭化水素化合物
ダイアセトンアクリルアミド(日本化成社製)100質量部に対して、ジエタノールアミン55.9質量部を添加し、90℃で48時間加熱撹拌してダイアセトンアクリルアミドとジエタノールアミンとをマイケル付加反応させて、下記式(1)で表される化合物(分子量274.4)を得た。
1,6−ヘキサンジオールのカーボネートポリオール(ラベカーブ105、ミテックス社製)100質量部に、イソホロンジイソシアネート(IPDI、三井ポリウレタン社製)35.7質量部およびメチルエチルケトン(モービル石油社製)38質量部を添加し、75〜80℃で100分間反応させた。このときの遊離イソシアネート基含有量(固形分換算)は4.90質量%であった。
次に、反応系の温度を50〜55℃にして、ジメチロールプロピオン酸(広栄パーストープ社製)6.0質量部、上記で得られた式(1)で表される、ケト基とヒドロキシ基とを有する炭化水素化合物13.2質量部および中和剤としてのトリエチルアミン2.4質量部を添加して、75〜80℃で180分間反応させた。
混合液を撹拌しながら水で希釈した後、鎖延長剤としてのIPDI(住化バイエルウレタン社製)を1.9質量部添加して末端イソシアネート基をアミン伸長した。
その後、メチルエチルケトンを留去して自己乳化型ウレタン樹脂のエマルジョンを得た。エマルジョン中の自己乳化型ウレタン樹脂の固形分は35質量%であった。
得られた自己乳化型ウレタン樹脂は、両末端にイソシアネート基を有し、側鎖に、式(3)で表されるケト基とトリエチルアミンで中和されたカルボキシ基(親水性基)とを有し、主鎖がポリウレタンであった。
自己乳化型ウレタン樹脂の軟化点は、80℃以上であった。
第1表に示す成分を、第1表に示す量(単位は質量部)で混合し、シーリング材組成物およびシーリング材用水系プライマー組成物をそれぞれ製造した。
被着体として、縦5cm、横5cm、厚さ3mmの陽極酸化アルミ(TP技研社製)1枚、または縦5cm、横5cm、厚さ10mmのモルタル1枚を用いた。
上記のようにして得られたシーリング材用水系プライマー組成物を塗布量50g/m2で、1枚の被着体の片面の全面に刷毛を用いて塗布し、20℃の条件下で60分間乾燥させた。次いで、プライマーの上にシーリング材組成物を塗布量500g/m2でピール状に塗布したのち、シーリング材組成物を塗布した被着体を20℃、65%RHの条件下に3日間おいて硬化させてピール試験体を作製した。
得られた試験体について、以下に示す方法で接着性を評価した。結果を第1表に示す。
(1)初期接着性
上記のようにして得られた試験体を、ナイフカットによる手はく離試験(はく離の角度30°)を行い、破壊状況を評価した。
得られた試験体を20℃の水中に7日間または14日間置く耐水試験を行い、耐水試験後、ナイフカットによる手はく離試験(はく離の角度30°)を行い、破壊状況を評価した。
(3)耐温水接着性
得られた試験体を50℃の水中に7日間または14日間置く耐温水試験を行い、耐水試験後、ナイフカットによる手はく離試験(はく離の角度30°)を行い、破壊状況を評価した。
(4)評価基準
接着性の評価基準について、CFはシーリング材層の凝集破壊、TCFは薄層破壊(プライマーが被着体との界面で部分的に界面破壊している状態)、AFはプライマー層とシーリング材層との界面破壊であることを示す。
・主剤:商品名UH−01NB主剤、横浜ゴム社製、ウレタンプレポリマーを含有する。
・硬化剤:商品名UH−01NB硬化剤、横浜ゴム社製、硬化剤として触媒を含有する
・接着付与剤:上記のようにして得た、式(1)で表される、ケト基とヒドロキシ基とを有する炭化水素化合物
・自己乳化型樹脂:上述のようにして得た自己乳化型ポリウレタン樹脂。第1表中の自己乳化型樹脂の量は、自己乳化型樹脂固形分の量である。
・ヒドラジノ化合物:アジピン酸ジヒドラジド(8質量%水溶液、日本化成社製)第1表中のヒドラジノ化合物の量は、アジピン酸ジヒドラジドの正味の量である。
・コロイダルジルコニア:平均一次粒子径6〜9nmの球状コロイダルジルコニア(ZR−30BH、日産化学社製、固形分30質量%、トリメチルアンモニウムハライド中和タイプ、水分散タイプのアルカリ性ジルコニアゾル)
・ポリカルボジイミド:カルボジイミド基を2個以上有する化合物(40質量%水溶液、商品名カルボジライトE−01、日清紡社製)。第1表においてポリカルボジイミド(ポリカルボジイミド化合物)の量は、カルボジイミド基を2個以上有する化合物の正味の量である。
これに対して実施例1は被着体に対する、耐水接着性、耐温水接着性に優れる。
本発明のシーリング材用水系プライマー組成物は有機溶剤を配合していないため環境負荷を低減することができる。
Claims (9)
- ケト基および/またはアルデヒド基と親水性基とを有する自己乳化型樹脂と、
ヒドラジノ基を2個以上有するヒドラジノ化合物と、
コロイダルジルコニアとを含有する、シーリング材用水系プライマー組成物。 - 前記コロイダルジルコニアの量が、前記自己乳化型樹脂(固形分)100質量部に対して、5〜200質量部である請求項1または2に記載のシーリング材用水系プライマー組成物。
- 前記式(1)で表される化合物が、ダイアセトンアクリルアミドおよびジエタノールアミンとのマイケル付加反応によって得られる請求項2または3に記載のシーリング材用水系プライマー組成物。
- 前記コロイダルジルコニアが、一次平均粒子径1〜20nmの球状コロイダルジルコニアである請求項1〜4のいずれかに記載のシーリング材用プライマー組成物。
- 前記自己乳化型樹脂が有する前記親水性基が、親水性アニオン性基である請求項1〜5のいずれかに記載のシーリング材用水系プライマー組成物。
- さらに、ポリカルボジイミド化合物および/またはオキサゾリン化合物を含有する請求項1〜6のいずれかに記載のシーリング材用水系プライマー組成物。
- ウレタンプレポリマーもしくはアクリル樹脂と、ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方とヒドロキシ基とを有する炭化水素化合物と、を少なくとも含有するシーリング材組成物、または
ケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するウレタンプレポリマー、またはケト基およびアルデヒド基のうち少なくとも一方もしくは両方を有するアクリル樹脂を、少なくとも含有するシーリング材組成物と、
請求項1〜7のいずれかに記載のシーリング材用水系プライマー組成物とを有する、シーリング材組成物とシーリング材用水系プライマー組成物とのセット。 - 第1の部材と第2の部材との間を請求項8に記載のセットを用いてシールするシーリング材。
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