JP2011022173A - ポジ型感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定の四官能のシルセスキオキサン化合物(A)、アルコキシル基数が異なる複数種のアルコキシシラン化合物によるシロキサンポリマー(B)、1,2−キノンジアジド化合物(C)、及び溶剤(D)を含有するポジ型感光性組成物を提供する。
【選択図】なし
Description
前記一般式(I)中、Rは独立して、水素、炭素数が1〜45のアルキル、炭素数が4〜8のシクロアルキル、又は、炭素数6〜10の置換もしくは非置換のアリールを表す。前記Rにおける炭素数が1〜45のアルキル及び炭素数が4〜8のシクロアルキルは、それぞれ、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、また隣接しない−CH2−が−O−又は炭素数5〜18のシクロアルキレンで置き換えられてもよい。
シロキサンポリマー(B)は、アルコキシル基数の異なる二種類以上のアルコキシシラン化合物を含む原料の加水分解縮合により合成される化合物である。シロキサンポリマー(B)は一種でも二種以上でもよく、前記の加水分解縮合物の構造を有していればよいので他の反応による生成物であってもよいが、上記シロキサンポリマー(B)は、1〜4又はそれ以上のアルコキシル基をもつアルコキシシラン化合物より、アルコキシル基の数の異なる少なくとも二種類以上を用いて合成することができる。シロキサンポリマー(B)は、アルカリに対する所望の溶解速度を有するようにアルカリ可溶性が制御される必要がある。シロキサンポリマー(B)のアルカリ可溶性は、シロキサンポリマー(B)中のアルコキシル基の数とシロキサンポリマー(B)の分子量とによって調整することができる。このようなアルコキシル基数と分子量は、アルコキシル基数の異なる二種以上のアルコキシシラン化合物を原料に用いることによって調整することができる。また、二種類以上のアルコキシシラン化合物に加えて、シラノール化合物、又はジシロキサン、テトラシロキサン等のシロキサン化合物を使用することもできる。以下、加水分解縮合に用いることができる上記化合物をアルコキシシラン化合物類と呼ぶ。
トラプロピル、オルト珪酸テトライソプロピル、オルト珪酸テトラエチル、及びオルト珪酸テトラメチルが挙げられる。また三つのアルコキシル基を有する三官能のアルコキシシラン化合物としては、例えば、(3−ブロモプロピル)トリメトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]尿素、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−シアノエチルトリエトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、イソシアン酸−3−(トリエトキシシリル)プロピル、アクリル酸−3−(トリメトキシシリル)プロピル、メタクリル酸−3−(トリメトキシシリル)プロピル、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−トリメトキシシリルプロピルクロリド、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、メタクリル酸−3−[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]プロピル、アリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、トリエトキシビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、ベンジルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、ペンチルトリエトキシシラン、トリエトキシフェニルシラン、トリメトキシフェニルシラン、トリメトキシ(p−トリル)シラン、トリエトキシメチルシラン、[ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル]トリエトキシシラン、トリエトキシ−1H,1H,2H,2H−トリデカフルオロ−n−オクチルシラン、トリエトキシエチルシラン、トリエトキシフルオロシラン、トリエトキシシラン、トリメトキシシラン、及びトリメトキシ[3−(フェニルアミノ)プロピル]シランが挙げられる。
る二種のみを用いても、二種以上混合して利用に供してもよい。
抑制と、パターニング時の感度向上との観点から、0.1〜30重量%であることが好ましく、1〜15重量%であることがより好ましく、3〜10重量%であることがさらに好ましい。
シロキサンポリマー(B)の合成方法は特に制限されないが、上記アルコキシシラン化合物類を加水分解縮合させて作ることが可能である。加水分解には水と、酸又は塩基触媒を用いることができる。酸触媒としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、硝酸、硫酸、塩酸、フッ酸、ホウ酸、リン酸、陽イオン交換樹脂等、また塩基触媒としてはアンモニア、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、陰イオン交換樹脂等が挙げられる。触媒の使用量は、特に限定されないが、一価の酸又は塩基として、前記アルコキシシラン化合物全量に対して10〜15重量%であることが好ましい。触媒は水溶液として用いることが好ましく、一価の酸又は塩基として、35〜45重量%の濃度で用いることができる。合成反応温度は特に限定されないが、通常50℃〜150℃の範囲である。合成反応時間も特に限定されないが、通常1〜48時間の範囲である。また、当該合成は、加圧、減圧又は大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。合成後は、シロキサンポリマーを安定化させるために、留去により低分子量成分を除去するのが好ましい。留去は減圧でも常圧でも可能で、常圧では留去温度は通常100℃〜200℃程度である。
1,2−キノンジアジド化合物(C)には、例えばレジスト分野において感光剤として使用される化合物を用いることができる。1,2−キノンジアジド化合物(C)は一種でも二種以上でもよい。1,2−キノンジアジド化合物(C)としては、例えば、フェノール化合物と1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸又は1,2−ベンゾキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル、フェノール化合物と1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル、フェノール化合物の水酸基をアミノ基に置き換えた化合物と1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸又は1,2−ベンゾキノンジアジド−5−スルホン酸とのスルホンアミド、及び、フェノール化合物の水酸基をアミノ基に置き換えた化合物と1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのスルホンアミドが挙げられる。
5−スルホン酸とのエステルを用いると、感光性組成物の透明性を高める観点から好ましい。
溶剤(D)は、前記の成分(A)〜(C)を溶解する成分であればよく、通常の有機溶剤のうちの一種でも二種以上でもよい。また溶剤(D)は、沸点が100℃〜300℃であることが好ましい。沸点が100℃〜300℃である溶剤としては、例えば、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トルエン、キシレン、γ−ブチロラクトン、及びN,N−ジメチルアセトアミドが挙げられる。これらは、前記の成分(A)〜(C)を溶解させる範囲であれば、単独で用いてもよく、二つ以上を組み合わせて用いてもよい。
ル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、乳酸エチル、及び酢酸ブチルからなる群から選ばれる少なくとも一つを含むことは、本発明の感光性組成物の塗布均一性を高める観点、及び人体への安全性の観点からより一層好ましい。
本発明の感光性組成物は、本発明の効果が得られる範囲において、前述した成分(A)〜(D)以外の他の成分をさらに含有していてもよい。例えば本発明の感光性組成物には、解像度、塗布均一性、現像性、接着性を向上させるために各種の添加剤を添加することができる。このような添加剤としては、例えば、アクリル系、スチレン系、ポリエチレンイミン系又はウレタン系の高分子分散剤、アニオン系、カチオン系、ノニオン系又はフッ素系の界面活性剤、シリコン系の塗布性向上剤、有機カルボン酸、フェノール化合物等のアルカリ溶解性促進剤、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系化合物等の酸化防止剤、カップリング剤等の密着性向上剤、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤、ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤、エポキシ化合物、メラミン化合物又はビスアジド化合物等の熱架橋剤、が挙げられる。
前記高分子分散剤、界面活性剤、及び塗布性向上剤には、感光性組成物においてこれらの用途で用いられる成分を用いることができる。これらは一種でも二種以上でもよい。このような高分子分散剤、界面活性剤、及び塗布性向上剤としては、例えば、ポリフローNo.45、ポリフローKL−245、ポリフローNo.75、ポリフローNo.90、ポリフローNo.95(以上いずれも商標、共栄社化学工業株式会社製)、ディスパーベイク(Disperbyk)161、ディスパーベイク162、ディスパーベイク163、ディスパーベイク164、ディスパーベイク166、ディスパーベイク170、ディスパーベイク180、ディスパーベイク181、ディスパーベイク182、BYK300、BYK306、BYK310、BYK320、BYK330、BYK344、BYK346(以上いずれも商標、ビックケミー・ジャパン株式会社製)、KP−341、KP−358、KP−368、KF−96−50CS、KF−50−100CS(以上いずれも商標、信越化学工業株式会社製)、サーフロンSC−101、サーフロンKH−40(以上いずれも商標、セイミケミカル株式会社製)、フタージェント222F、フタージェント251、FTX−218(以上いずれも商標、株式会社ネオス製)、EFTOP EF−351、EFTOP EF−352、EFTOP EF−601、EFTOP EF−801、EFTOP EF−802(以上いずれも商標、三菱マテリアル株式会社製)、メガファックF−171、メガファックF−177、メガファックF−475、メガファックR−08、メガファックR−30(以上いずれも商標、DIC株式会社製)、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス(フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレレート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、及びアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩が挙げられる。
前記アルカリ溶解性促進剤には、有機カルボン酸を用いることができる。有機カルボン酸は一種でも二種以上でもよい。有機カルボン酸としては、多価カルボン酸が好ましく、このような多価カルボン酸としては、例えば無水トリメリット酸、無水フタル酸、及び4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物が挙げられる。これらの多価カルボン酸の中でも無水トリメリット酸が好ましい。
前記アルカリ溶解性促進剤には、フェノール化合物を用いることができる。フェノール化合物は一種でも二種以上でもよい。フェノール化合物としては、例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、トリ(p−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、3,3,3’,3’−
テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール、及び2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバンが挙げられる。これらのフェノール化合物の中でも、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールが好ましい。
前記酸化防止剤には、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、及びイオウ系化合物の酸化防止剤を好適に用いることができる。酸化防止剤は一種でも二種以上でもよい。酸化防止剤は、ヒンダードフェノール系化合物の酸化防止剤であることが耐候性の観点から好ましい。このような酸化防止剤としては、例えばIrganox1010、IrganoxFF、Irganox1035、Irganox1035FF、Irganox1076、Irganox1076FD、Irganox1076DWJ、Irganox1098、Irganox1135、Irganox1330、Irganox1726、Irganox1425 WL、Irganox1520L、Irganox245、Irganox245FF、Irganox245DWJ、Irganox259、Irganox3114、Irganox565、Irganox565DD、Irganox295(商品名;チバ・ジャパン株式会社製)、ADK STAB AO−20、ADK STAB AO−30、ADK STAB AO−50、ADK STAB AO−60、ADK STAB AO−70、及びADK STAB AO−80(商品名;株式会社ADEKA製)が挙げられる。この中でもIrganox1010がより好ましい。
前記密着性向上剤は、感光性組成物と基板との密着性を向上させるために使用される。密着性向上剤には、カップリング剤を好適に用いることができる。密着性向上剤は一種でも二種以上でもよい。前記カップリング剤には、シラン系、アルミニウム系又はチタネート系の化合物を用いることができる。このようなカップリング剤としては、例えば3−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート、及びテトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネートが挙げられる。これらの中でも、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランが、密着性を向上させる効果が大きいため好ましい。
の開口部を有するマスクを介して紫外線等の放射線を照射する。照射条件は、感光性組成物中の感光剤が1,2−キノンジアジド化合物(B)であることから、i線で5〜1,000mJ/cm2が適当である。紫外線の当たった部分の1,2−キノンジアジド化合物(B)はインデンカルボン酸となり速やかに現像液に溶解する。
シロキサンポリマー(B)である共重合体(B1)を以下のようにして合成した。
攪拌器付四つ口フラスコに、重合溶剤としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル、モノマーとしてテトラエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、及びフェニルトリエトキシシランを下記の重量で仕込み、さらにギ酸10.3gと水16.0gの混合溶液を滴下して加えた。その後、80℃で1時間加熱し、さらに低分子成分を1時間留去して除去し、さらに130℃で2時間留去してポリマー溶液を得た。留去で除去した低沸点成分は、合計76.3gであった。
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル 100.0g
オルト珪酸テトラエチル 34.8g
ジエトキシジメチルシラン 12.3g
フェニルトリエトキシシラン 40.0g
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、ギ酸10.3gと水14.6gの混合溶液を滴下し、重合を行った。合成例1と同様の処理を行い、ポリマー溶液を得た。留去で除去した低沸点成分は、合計72.3gであった。
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル 100.0g
オルト珪酸テトラエチル 34.8g
エトキシトリメチルシラン 6.0g
フェニルトリエトキシシラン 40.0g
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、ギ酸9.6gと水15.0gの混合溶液を滴下し、重合を行った。合成例1と同様の処理を行い、ポリマー溶液を得た。留去で除去した低沸点成分は、合計72.4gであった。
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル 100.0g
オルト珪酸テトラエチル 34.8g
ジエトキシジメチルシラン 6.2g
フェニルトリエトキシシラン 40.0g
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、ギ酸9.9gと水14.6gの混合溶液を滴下し、重合を行った。合成例1と同様の処理を行い、ポリマー溶液を得た。留去で除去した低沸点成分は、合計73.6gであった。
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル 100.0g
シクロヘキシルジメトキシメチルシラン 9.4g
オルト珪酸テトラエチル 34.8g
フェニルトリエトキシシラン 40.0g
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、ギ酸7.4gと水18.7gの混合溶液を滴下し、重合を行った。合成例1と同様の処理を行い、ポリマー溶液を得た。留去で除去した低沸点成分は、合計63.6gであった。
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル 100.0g
オルト珪酸テトラエチル 40.0g
トリエトキシビニルシラン 15.2g
ジエトキシジフェニルシラン 3.3g
合体(B5)のGPC分析(ポリスチレン標準)により求めた重量平均分子量は4,000であった。
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、ギ酸7.7gと水11.2gの混合溶液を滴下し、重合を行った。合成例1と同様の処理を行い、ポリマー溶液を得た。留去で除去した低沸点成分は、合計63.3gであった。
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル 100.0g
オルト珪酸テトラエチル 21.6g
トリエトキシビニルシラン 7.8g
トリエトキシシラン 6.8g
フェニルトリエトキシシラン 20.0g
エトキシトリメチルシラン 2.0g
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、ギ酸9.6gと水12.1gの混合溶液を滴下し、重合を行った。合成例1と同様の処理を行い、ポリマー溶液を得た。留去で除去した低沸点成分は、合計69.6gであった。
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル 100.0g
トリス(3−(トリメトキシシリル)プロピル)イソシアヌレート 15.2g
トリエトキシビニルシラン 8.0g
トリエトキシシラン 6.8g
フェニルトリエトキシシラン 40.0g
エトキシトリメチルシラン 4.0g
[ポジ型感光性組成物の製造]
溶剤としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル、下記化合物(A1)、合成例1で得られた共重合体(B1)溶液、1,2−キノンジアジド化合物である4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライドとの縮合物(平均エステル化率58%、以下「PAD」ともいう)、添加剤としてフッ素系界面活性剤であるDIC株式会社製メガファックR−08(以下「R−08」と略す)を下記の重量で混合溶解し、ポジ型感光性組成物を得た。
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル 0.66g
化合物(A1) 0.1g
共重合体(B1)溶液 2.00g
PAD 0.1g
R−08 0.0008g
号パンフレットに記載の方法により容易に合成することができる。
1)パターン状透明膜の形成
ガラス基板上に実施例1で合成されたポジ型感光性組成物を500rpmで10秒間スピンコートし、100℃のホットプレート上で2分間乾燥した。この基板を空気中、ホールパターン形成用のマスクを介して、株式会社トプコン製プロキシミティー露光機TME−150PRC(光源は超高圧水銀灯)を使用し、波長カットフィルターを通して350nm以下の光をカットしてg、h、i線を取り出し、露光ギャップ100μmで露光した。露光量は、ウシオ電機株式会社製積算光量計UIT−102、受光器UVD−365PDで測定して100mJ/cm2とした。露光後のガラス基板を、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間ディップ現像し、露光部の組成物を除去した。現像後の基板を純水で60秒間洗ってから100℃のホットプレートで2分間乾燥した。この基板を前記露光機にてマスクを介さずに露光量300mJ/cm2で全面露光した後、オーブン中300℃で30分間ポストベイクし、膜厚約1.5μmのパターン状透明膜を形成した。膜厚はKLA−Tencor Japan株式会社製触針式膜厚計αステップ200を使用して測定した3箇所の測定の平均値とした。
現像の前後で膜厚を測定した。現像後残膜率は次式から計算した。
(現像後膜厚/現像前膜厚)×100(%)
上記1)で得られたポストベイク後のパターン状透明膜の基板を光学顕微鏡で1,000倍にて観察し、ホールパターンの底にガラスが露出しているマスクサイズを確認した。
有限会社東京電色製TC−1800を使用し、透明膜を形成していないガラス基板をリファレンスとして波長400nmでの光透過率を測定した。
上記1)で得られたパターン状透明膜の基板を350℃のオーブンで30分間追加ベイクし、追加ベイクの前後において上記4)のように光透過率を測定し、ポストベイク後(追加ベイク前)の光透過率をT1とし、追加ベイク後の光透過率をT2とした。ポストベイク後から追加ベイク後の光透過率の低下が少ないほど良好と判定できる。また追加ベイクの前後で膜厚を測定し、膜厚の変化率を次式から計算した。
(追加ベイク後膜厚/ポストベイク後膜厚)×100(%)
上記1)で得られたパターン状透明膜の基板を碁盤目剥離試験(クロスカット試験)により評価した。評価は1mm角の碁盤目100個中におけるテープ剥離後の残存碁盤目数を表した。
アジレントテクノロジー株式会社製LCRメーター(4284A)を使用し、透明膜の上下に電極を作製し、比誘電率測定を行った。評価は1kHzで行った。
上記1)で得られたポストベイク後の基板と、さらに350℃のオーブンで30分間追加ベイクした基板について、光学顕微鏡にて1,000倍にて観察し、膜のクラックの有
無を確認した。ポストベイク後、追加ベイク後のいずれにもクラックが発生しない場合○、ポストベイク後にクラックがないが追加ベイク後にクラックが発生した場合を×、ポストベイク後に既にクラックが発生した場合を××とする。
実施例1において用いられた共重合体(B1)溶液の代わりに、合成例2で得られた共重合体(B2)溶液を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられた共重合体(B1)溶液の代わりに、合成例3で得られた共重合体(B3)溶液を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられた共重合体(B1)溶液の代わりに、合成例4で得られた共重合体(B4)溶液を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられた共重合体(B1)溶液の代わりに、合成例5で得られた共重合体(B5)溶液を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられた共重合体(B1)溶液の代わりに、合成例6で得られた共重合体(B6)溶液を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられた共重合体(B1)溶液の代わりに、合成例7で得られた共重合体(B7)溶液を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられた化合物(A1)の代わりに、下記の化合物(A2)を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。ここで、前記化合物(A2)は、前記一般式(I)において、すべてのRがフェニルであり、すべてのXが水素である化合物であり、特開2006−182650号公報に記載の方法により容易に合成することができる。
化合物(A1)を除いた以外は実施例1と同様にポジ型感光性組成物を調製し、評価した。結果を表2に示す。
化合物(A1)を除いた以外は実施例4と同様にポジ型感光性組成物を調製し、評価した。結果を表2に示す。
化合物(A1)を除いた以外は実施例7と同様にポジ型感光性組成物を調製し、評価した。結果を表2に示す。
Claims (6)
- 下記一般式(I)で表される化合物(A)、アルコキシル基数の異なる二種類以上のアルコキシシラン化合物を含む原料の加水分解縮合により合成される、アルカリ可溶性を有するシロキサンポリマー(B)、1,2−キノンジアジド化合物(C)、及び上記(A)〜(C)を溶解する溶剤(D)を含有する感光性組成物。
Xは独立して、水素、−SiMe2H、−SiMe3、−SiMe2(CH2)3−OOCC(Me)=CH2、−SiMe2(CH2)3COOH、又は、下記式(II)で表わされる基を表し、
前記Rにおける炭素数が1〜45のアルキル及び炭素数が4〜8のシクロアルキルは、それぞれ、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、また隣接しない−CH2−が−O−又は炭素数が5〜18のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、
前記Rにおける置換アリールのベンゼン環において、ベンゼン環に結合している任意の水素は独立して炭素数が1〜10のアルキル、又はハロゲンで置き換えられてもよい。)
- 前記一般式(I)で表される化合物(A)の含有量が、シロキサンポリマー(B)100重量部に対して1〜50重量部であることを特徴とする請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記シロキサンポリマー(B)の重量平均分子量が、ポリスチレン換算で500〜100,000であることを特徴とする請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性組成物の塗膜の露光、現像、及び焼成によって形成されるパターン状透明膜。
- 請求項4に記載のパターン状透明膜を有する表示素子。
- 絶縁膜として前記パターン状透明膜を有する請求項5に記載の表示素子。
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