JP2011016917A - 防食用接着剤及び防食方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】Huckel則において芳香族性を示す置換基を2個以上、10個以下含み、かつ2個以上、10個以下の窒素原子を有する含窒素有機化合物を含有する事を特徴とする防食用接着剤であり、芳香族性を示す置換基の少なくとも1個がベンゼン環であり、さらにドーパントを含有する防食用接着剤。
【選択図】なし
Description
プロトン酸、その塩またはそのアニオンとしては塩酸、硫酸、過塩素酸、過塩素酸テトラメチルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸、テトラフルオロホウ酸ナトリウム、ヘキサフルオロリン酸またはヘキサフルオロリン酸アンモニウム等を、
ルイス酸としては五フッ化リン、五フッ化ヒ素または三フッ化ホウ素等を、
遷移金属ハロゲン化物としては四塩化チタン、四塩化ジルコニウム、五フッ化モリブデンまたは塩化第二鉄等を、
カルボン酸としては安息香酸、フタル酸またはクエン酸等を、
スルホン酸およびその塩またはそのアニオンとしてはベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸アンモニウム、ナフタレンスルホン酸トリメチルアンモニウムまたはポリスチレンスルホン酸アンモニウム等をあげることができる。
本発明において、実施例として用いた含窒素有機化合物の合成法または入手先について述べる。
窒素雰囲気下、p-メチルアニリン(1.18g、11mmol)、ジブロモジフェニレン(1.56g、5mmol)、 2,2`-Bis(diphenylphosphino)1.1`-binaphthyl (0.0235g、0.037mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.0115g、0.0125mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.66g)を加え室温で10分間真空乾燥させた後に、THF(5ml)を加え65℃にて19.5時間還流させた。THFを減圧下、留去した後に、蒸留水20mlとジエチルエーテル20mlを加えよく攪拌し、続いてジエチルエーテル層を抽出した。
1H NMR(DMSO、300MHz)δ2.23(s、6H)、7.01−8.06(m、16H)。
p−メチルアニリンの代わりに4−tert−ブチルアニリンを用いた他はMe−NNDBと同様に合成を行い淡黄色粉末を得た。(収率45%)
1H NMR(DMSO、300MHz)δ1.36(s、18H)、7.03−8.20(m、16H)。
p−メチルアニリンの代わりに2,4,6−トリメチルアニリンを用いた他はMe−NNDBと同様に合成を行い淡赤色粉末を得た。(収率53%)
1H NMR(DMSO、300MHz)δ2.19(s、12H)、2.33(s、6H)、6.40−7.40(12H)。
窒素雰囲気下、50mlの三口フラスコにジブロモフェニレン(1.18g、5mmol)、p-トルイジン(1.18g、5mmol)、Bis(tri-t-butylphosphine)palladium(0) (0.013g、0.025mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.66g)を加え、系内を窒素置換した後に、脱水テトラヒドロフラン(5ml)を加え18時間70℃にて加熱還流を行った。テトラヒドロフランを減圧留去した後に、蒸留水20mlとジエチルエーテル20mlを加えよく攪拌し、続いてジエチルエーテル層を抽出した。
1H NMR(DMSO、300MHz)δ2.23(s、6H)、6.83−7.40(m、12H)。
窒素雰囲気下、ジアミノベンゼン(0.54g、5mmol)、ブロモフルオ
ロベンゼン(2.19g、12.5mmol)、2,2`-Bis(diphenylphosphino)1.1`-binaphthyl (0.0235g、0.037mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.0115g、0.0125mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.66g)を加え室温で10分間真空乾燥させた後に、THF(5ml)を加え65℃にて13時間還流させた。テトラヒドロフランを減圧留去した後に、蒸留水20mlとジエチルエーテル20mlを加えよく攪拌し、続いてジエチルエーテル層を抽出した。
1H NMR(DMSO、300MHz)δ6.82−7.80(m、12H)
19F NMR(CDCl3、300MHz)δ−114.2(s)。
窒素雰囲気下、100mlの丸底フラスコに水素化ナトリウム(0.27g、11.4mmol)を加え系内を窒素置換した後に、脱水THF(40ml)、脱水1.4ジオキサン(50ml)を加えた。つづいてN.N ‘ジフェニル1.4フェニレンジアミン溶液(1.3g/テトラヒドロフラン10ml)とメチルアイオダイド(1.87g、13.9mmol)を加え、70℃、5時間加熱還流を行った。反応液をろ過後、ろ液をクロロホルムと蒸留水にて洗浄し、クロロホルム層を濃縮した後に15時間真空乾燥させ3.3gの茶色粉末を得た。続いてカラムクロマトグラフィーにて精製を行い(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)0.82gの淡黄色粉末を得た。(収率23%)
1H NMR(DMSO、300MHz)δ3.23(s、6H)、6.80−
7.38(m、14H)。
窒素雰囲気下、300mlの丸底フラスコにジフェニルアミン(1.69g、0.01mol)と4,4’−ジアミノジフェニルアミン硫酸(3.50g、0.01mol)を加え系内を窒素置換した後に、ジメチルホルムアミド100ml、蒸留水20ml、濃塩酸15mlを加え、よく攪拌した。続いて反応液を0℃に冷却し、過硫酸アンモニウム溶液(2.28g/1M塩酸50ml)を少量ずつ滴下した。滴下終了後、0℃ 1時間攪拌した後に700mlの蒸留水に反応液を加えた。反応液をろ過し、1M塩酸で洗浄(50mlX3)し得られたろ過物を40℃ 3時間にて真空乾燥させ2.56gの黒色結晶を得た。
1H NMR(DMSO、300MHz)δ4.62(s、2H)、6.52(d、2H)、6.75(t、1H)、6.78−7.31(m、15H)、7.41(s、1H)、7.68(s、1H)。
ジシアノアミド(DICY) 8重量部、アミキュアPN−23を5重量部、含窒素有機化合物(9)(NNDP) 5重量部、に、エピコート828を26重量部加え、ペイントロールで平均粒径が20μm以下になるように粉砕した。その後、74重量部のエピコート828を加え、真空攪拌と脱泡を行いサンプル(エポキシ系接着剤)を試作した。
ジシアノアミド(DICY) 8重量部、アミキュアPN−23 5重量部、含窒素有機化合物(9)(NNDP) 5重量部、ドーパントとしてp-トルエンスルホン酸 10重量部に、エピコート828を26重量部加え、ペイントロールで平均粒径が20μm以下になるように粉砕した。その後、74重量部のエピコート828を加え、真空攪拌と脱泡を行いサンプル(エポキシ系接着剤)を試作した。
実施例2と同様な方法で含窒素有機化合物及びドーパントとそれらの重量部数を変えて表1の実施例3〜14、及び表2の比較例1〜3に示すエポキシ系接着剤を実施例1と同様にして試作し、ポリエチレン被覆鋼材の試験片を作成した。
塩水試験後の接着強さは上記で得られたポリエチレン被覆鋼材を60℃の3%NaCl溶液中に120日浸漬後、ポリエチレン層を基材の鋼板に対して90度の角度で剥離する際の強度を測定(90度剥離試験)して接着強度を判断した。それぞれの結果を表1及び表2にまとめた。
Claims (7)
- Huckel則において芳香族性を示す置換基を2個以上、10個以下含み、かつ2個以上、10個以下の窒素原子を有する含窒素有機化合物を含有する事を特徴とする防食用接着剤。
- 芳香族性を示す置換基の少なくとも1個がベンゼン環であることを特徴とする請求項1に記載の防食用接着剤。
- 芳香族性を示す置換基が全てベンゼン環であり、含窒素有機化合物の分子量が184以上である事を特徴とする請求項2に記載の防食用接着剤。
- ドーパントを含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の防食用接着剤。
- 接着剤がポリウレタン系もしくはエポキシ系であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の防食用接着剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の防食用接着剤により樹脂層と金属を接着することを特徴とする金属の防食方法。
- 請求項6に記載の方法にて作製されたシート。
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---|---|---|---|
JP2009162316A JP2011016917A (ja) | 2009-07-09 | 2009-07-09 | 防食用接着剤及び防食方法 |
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JP2009162316A JP2011016917A (ja) | 2009-07-09 | 2009-07-09 | 防食用接着剤及び防食方法 |
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JP2011016917A true JP2011016917A (ja) | 2011-01-27 |
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JP2009162316A Pending JP2011016917A (ja) | 2009-07-09 | 2009-07-09 | 防食用接着剤及び防食方法 |
Country Status (1)
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JP (1) | JP2011016917A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3807354A4 (en) * | 2018-06-12 | 2022-03-16 | Sennics Co., Ltd. | INNOVATIVE LONG-ACTING RUBBER ANTIDEGRADANT AND RUBBER COMPOSITION COMPRISING IT FOR TIRES |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61221279A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-01 | Nippon Retsuku Kk | 金属及びフレキシブルフイルム用一液型絶縁性接着剤 |
JPH08198945A (ja) * | 1995-01-25 | 1996-08-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 湿潤面ないし水中施工用エポキシ樹脂組成物 |
JPH11241021A (ja) * | 1998-02-25 | 1999-09-07 | Toyobo Co Ltd | 導電性高分子複合微粒子およびその製造方法 |
-
2009
- 2009-07-09 JP JP2009162316A patent/JP2011016917A/ja active Pending
Patent Citations (3)
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JPS61221279A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-01 | Nippon Retsuku Kk | 金属及びフレキシブルフイルム用一液型絶縁性接着剤 |
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