JP6256960B2 - ナノコーティング材料およびその製造方法、コーティング剤、機能性材料およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)金属または合金からなる基材の表面に結合するナノコーティング材料であって、
高分子主鎖に、
(A)少なくとも一組の隣接水酸基を持つベンゼン環を含む接合基を有する第1の側鎖または末端、および、
(B)官能性の第2の側鎖
を有する化合物からなる。
(2)前記第2の側鎖が、疎水性である。
(3)前記第2の側鎖が、親水性である。
(4)前記高分子主鎖が炭素(C)一重結合からなる高分子鎖である。
(5)前記高分子主鎖がメタクリルアミドとメタクリレートのコポリマーからなる。
(6)前記第1の側鎖の前記接合基がカテコール基を含む。
(7)前記第2の側鎖が、炭素(C)数が1以上12以下のアルキル基を有する。
(8)前記第2の側鎖が、ベンゼン環を含む官能基を有する。
(9)金属または合金の表面と結合するナノコーティング材料の製造方法であって、
少なくとも一組の隣接水酸基を持つベンゼン環を含む接合基を有する第1のモノマーと、疎水性基または親水性基を有する第2のモノマーを重合させる重合工程
を含む。
(10)前記第1のモノマーは、メタクリルアミド基を有する。
(11)前記第2のモノマーは、メタクリレート基を有する。
(12)前記メタクリルアミド基が、水酸基または炭素(C)数が1以上12以下のアルキル基を有する。
(13)前記アクリレート基が水酸基又は炭素(C)数が1以上12以下のアルキル基を有する。
(14)前記疎水性基が、炭素(C)数が1以上12以下のアルキル基、または、ベンゼン環を含む。
(15)前記重合工程では、重合開始剤としてAIBNを用い、加熱反応により、前記第1のモノマーと前記第2のモノマーとを重合させる。
(16)本発明のコーティング剤は、金属または合金からなる基材のコーティング剤であって、前記ナノコーティング材料を含むことを特徴としている。
(17)金属または合金からなる基材の表面に、前記ナノコーティング材料が結合している。
(18)前記基材の表面には、前記ナノコーティング材料によるナノコーティング膜が形成されており、前記ナノコーティング膜の膜厚が100nm以上1μm未満である。
(19)前記基材が、リチウムイオン電池電極である。
(20)本発明の機能性材料の製造方法は、前記ナノコーティング材料を有機溶媒に分散し、ナノコーティング材料分散液を調製する工程、および
前記ナノコーティング材料分散液を、湿式塗布法により基材表面に塗布した後、乾燥させて、基材表面にナノコーティング材を結合させる工程
を含むことを特徴としている。
(A)少なくとも一組の隣接水酸基を持つベンゼン環を含む接合基を有する第1の側鎖または末端、および、
(B)官能性の第2の側鎖
を有する化合物からなる。
(ナノコーティング材料)
本発明のナノコーティング材料において、官能性の第2の側鎖が疎水性である実施形態について説明する。
(A)少なくとも一組の隣接水酸基を持つベンゼン環を含む接合基を有する第1の側鎖または末端と、
(B)疎水性の第2の側鎖と
を有している。
また、「接合基」とは、金属または合金からなる基材表面に結合してコーティング材料を接合、接着可能とする有機構成基を意味している。さらに、本発明での「ナノ」の用語は、1μm(ミクロンメートル)以下、すなわち1000nm以下のスケールを意味している。
(B)疎水性の第2の側鎖も各種であってよい。疎水性の有機基を構成するものであればよい。
(ナノコーティング材料の製造方法)
次に、本発明のナノコーティング材料の製造方法の一実施形態について説明する。
この工程では、第1のモノマーと、第2のモノマーを有機溶媒に分散して、モノマー分散溶液を調製する。
(モノマー重合工程S2)
この工程では、前記モノマー分散溶液中のモノマーを重合させる。
(ナノコーティング膜)
次に、本発明の機能性材料の一実施形態について説明する。図2は、本発明の機能性材料の一実施形態を示す平面図(a)と、(a)のA−A’線における断面図(b)である。
(ナノコーティング膜の接着原理)
図3は、図2(b)のB部拡大概略図であって、ナノコーティング膜11として前記の化学式(2)、(4)に示すナノコーティング材料を用い、金属/金属合金基材12としてMg金属またはMg合金を用いた場合のナノコーティング膜の接着原理の一例を示した図である。
次に、本発明の機能性材料の製造方法の一実施形態について説明する。
この工程では、ナノコーティング材料を有機溶媒に分散し、ナノコーティング材料分散液を調製する。この分散液には、必要に応じて各種の添加剤を加えてもよい。このような添加剤は、例えば、粘度調整剤や光劣化防止剤、抗酸化剤、着色剤等であって、防錆ナノコーティング膜の使用環境、用途目的等を考慮して選択することができる。
この工程では、ナノコーティング材料分散液を、例えば湿式塗布法により基材表面に塗布してから、乾燥して、ナノコーティング膜を成膜する。ナノコーティング膜は、平滑膜として成膜できる。
(A)少なくとも一組の隣接水酸基を持つベンゼン環を含む接合基を有する第1の側鎖または末端と、
(B)親水性の第2の側鎖と
を有している。
(材料調製・特性評価)
次の化学反応式(9)に示したように、第1の原料モノマーである材料(DOMA1)と、第2の原料モノマーである材料(メチルメタクリレート)とを仕込み比(x:y)を(1:2.5)で混合してから、ラジカル開始剤であるAIBNとともに、DMF中に分散してモノマー分散溶液を調製してから、75℃で、40時間、かき混ぜながら、前記モノマー分散溶液を、フリーラジカル重合反応(Free radical polymerization)させた。DMF中のAIBN濃度は1.5mol%とした。
前記仕込み比を1:5とした他は実施例1試料と同様にして、実施例2試料を作成した。
前記仕込み比(x:y)を1:10とした他は実施例1試料と同様にして、実施例3試料を作成した。
次の化学反応式(10)に示したように、第2の原料モノマーを材料(ヘキシル メタクリレート)とし、前記仕込み比(x:y)を1:1とした他は実施例1試料と同様にして、実施例4試料を作成した。
第2の原料モノマーを実施例4と同様の材料(ヘキシル メタクリレート)とし、前記仕込み比(x:y)を1:2とした他は実施例1試料と同様にして、実施例5試料を作成した。
第2の原料モノマーを実施例4と同様の材料(ヘキシル メタクリレート)とし、前記仕込み比(x:y)を1:4とした他は実施例1試料と同様にして、実施例6試料を作成した。
化学反応式(9)に示すフリーラジカル重合反応時間を24時間とした他は実施例2試料と同様にして、実施例7試料を作成した。
化学反応式(9)に示すフリーラジカル重合反応時間を24時間とした他は実施例3試料と同様にして、実施例8試料を作成した。
仕込み比(x:y)を1:30とした他は実施例8試料と同様にして、実施例9試料を作成した。
仕込み比(x:y)を1:90とした他は実施例8試料と同様にして、実施例10試料を作成した。
化学反応式(10)に示すフリーラジカル重合反応時間を24時間とした他は実施例6試料と同様にして、実施例11試料を作成した。
次の化学反応式(11)に示したように、第2の原料モノマーを材料(ドデシル メタクリレート)とし、フリーラジカル重合反応時間を24時間とし、前記仕込み比(x:y)を1:3とした他は実施例1試料と同様にして、実施例12試料を作成した。
次の化学反応式(12)に示したように、第2の原料モノマーを材料(スチレン)とし、フリーラジカル重合反応時間を24時間とし、前記仕込み比(x:y)を1:7とした他は実施例1試料と同様にして、実施例13試料を作成した。
(円板試験片の作製)
次に、Mg合金棒(市販品、Mg−Al3%−Zn1%合金、Mg alloy(AZ31)、直径1.5cm)を切断し、Mg合金円板を作製した。厚さは4mmとした。
次に、実施例1試料を8wt%の割合でTHF中に分散し、分散液を調製した。
実施例2〜13試料を用いた他は実施例1試験片と同様にして、実施例2〜13試験片を作製した。
円板試験片を比較例1試験片とした。これは、コーティング膜を成膜しない条件を測定するための試験片である。
PMMA(ポリメタクリル酸メチル樹脂)を用いた他は実施例1試験片と同様にして、比較例2試験片を作製した。
PMMA8wt%溶液を用いて成膜した。
図17は、各試験片を酸性バッファー水溶液(pH5)中に浸漬したときに発生する水素の水素発生量と浸漬時間との関係を示すグラフである。
(円板試験片の作製)
次に、Mg合金棒(市販品、Mg−Al3%−Zn1%合金、Mg alloy(AZ31)、直径1.5cm)を切断し、Mg合金円板を作製した。厚さは4mmとした。
まず、表面をSEM観察した。図21は、実施例7(dip)試験片の表面のSEM像写真であり、表面コート前(a)と表面コート後(b)である。
(円板試験片の作製)
円板試験片を作製してから、スピンコーティング法による成膜を行い、これを60℃で加熱乾燥処理して、実施例7(spin)試験片を作製した。成膜条件は(1000rpm、15secに引き続き2500rpm、30sec)である。
実施例11試料を用いた他は実施例7(spin)試験片と同様にして、実施例11(spin)試験片を作製した。
実施例12試料を用いた他は実施例7(spin)試験片と同様にして、実施例12(spin)試験片を作製した。
(H2発生量)
次に、実施例7(spin)、11(spin)、12(spin)、比較例1、2試験片をそれぞれ酸性水溶液(pH5)に長期間浸漬して、H2発生量測定を行った。
図26は、比較例1試験片(Uncoated)の一部分のSEM像であって、酸性水溶液(pH5)に浸漬前(a)、12時間浸漬後(b)である。挿入図は、試験片全体のデジタル写真である。比較例1試験片では、酸性水溶液(pH5)に12時間浸漬することにより、表面全体に細かな亀裂が生じた。
次に、実施例7(spin)試験片、比較例2試験片にそれぞれクロスカットを入れ、酸性水溶液(pH5)に長期間浸漬して、H2発生量測定を行った。
(部分SEM像、全体のデジタル写真)
図32は、比較例1試験片(Uncoated)の一部分のSEM像であって、3.5wt%NaCl溶液に3日間浸漬後である。挿入図は、試験片全体のデジタル写真である。比較例1試験片では、3.5wt%NaCl溶液に3日間浸漬することにより、表面全体に細かな亀裂が生じた。
次に、実施例7(spin)試験片、比較例2試験片にそれぞれクロスカットを入れ、3.5wt%NaCl溶液に2日間浸漬した。
次に、電気化学試験を行った。
(円板試験片の作製)
まず、Mg合金棒(市販品、Mg−Al3%−Zn1%合金、Mg alloy(AZ31)、直径1.5cm)を切断し、Mg合金円板を作製した。
(実施例7(spin)試験片の作製)と同様に、円板試験片(Mg合金)を作製してから、スピンコーティング法による成膜(1000rpm、15secに引き続き2500rpm、30sec)を行い、これを60℃で加熱乾燥処理して、実施例7試験片(Mg合金)を作製した。これは、金属材料依存性を調べるために作製したサンプルであって、実施例7(spin)試験片と同一物である。
次に、先の電気化学試験の説明図(図37)に示す方法で、電気化学試験を行った。
(材料調整・特性評価)
化学反応式(10)に示すフリーラジカル重合反応温度を24時間とした他は実施例5試料と同様にして、実施例14試料を作成した。
実施例14試料により上記同様コーティング処理をガラス基板およびMg基板の各々に対して行った。
ガラス基板上に実施例14試料によるコーティング膜を成膜し、異なるpH水溶液に浸漬した後に蒸留水で洗浄し、N2ガスフロート下に乾燥した場合の静的水接触角について測定した。
(材料調整・物性評価)
化学反応式(9)(10)(11)に示すフリーラジカル重合反応の時間を24時間、AlBN使用量を1mol%として、表5に結果を示した。重合反応を行った。
<実施例16>
(1)P(DOMA-DMAEMA)の合成
N-(3,4-dihydroxyphenethyl)methacrylamide(DOMA)と2-(Dimethylamino)ethyl methacrylate(DMAEMA)は、azoisobutyronitrile (AIBN)を用いたフリーラジカル重合で合成した。100 ml 二口フラスコ中に、DOMA単量体 (444 mg , 2 mM)とAIBN(3 mol%)を加え、アルゴンガスで30分間 3 回パージを行った。15 ml の脱水 dimethylformamide(DMF)をフラスコ中に加え、スターラーバーで撹拌した。この混合溶液をアルゴンガスで30分間置換した後、DMAEMA (1. 57 g, 10 mM)をシリンジで加えた。さらに、10分間アルゴン置換を行った後、フラスコを75°Cのオイルバス中に入れ、18時間撹拌した。その後、反応溶液を室温まで冷まし、DMFを減圧除去した。得られた生成物はメタノールに溶解し、石油エーテルで再沈殿を行った。得られた沈殿物はそのまま2−3時間撹拌し、上清をデカンテーションで除去した。さらにモノマー成分を除去するため、再沈殿のプロセスを3回繰り返した。 最終生成物は、白色粉末のポリマーとし得られた。さらに、メタノールにポリマーを溶解し、限外分子量2000Daの透析膜を用いて透析を行ったのち、得られたポリマーを乾燥した(収量1.86 g)。
(2) P(DOMA-PEGMA) の合成
Dopamine methacrylamide (DOMA) と Poly(ethylene glycol) monomethyl ether methacylate (PEGMA)はAIBNを用いたフリーラジカル重合で合成した。100 ml の二口フラスコ中にDOMA モノマー(444 mg , 2 mM )とAIBN(3 mol%)を加え、アルゴンで30分間、3回パージした後、脱水ジメチルホルムアミド(DMF) 15 mlを反応容器に加えた.反応溶液は30分間アルゴンガスで置換し、PEGMA (3 g, 6.32 mM) をシリンジで加えた。その後、アルゴン置換を15 分間続け、75 0C のオイルバス中で18時間反応させた後、反応混合液を室温まで冷却した。得られた反応溶液を濃縮し、ジエチルエーテル中に添加して再沈殿させた。沈殿物を2−3時間撹拌し、上澄みはデカンテーションした後、ジエチルエーテルで再度、再沈殿を行った。得られた生成物は粘調性のゲルとして得られた(収量 3.88 g)。
12 基材
Claims (18)
- 金属または合金からなる基材の表面に結合するナノコーティング材料であって、
高分子主鎖に、
(A)少なくとも一組の隣接水酸基を持つベンゼン環を含む接合基を有する第1の側鎖または末端、および、
(B)疎水性の第2の側鎖
を有する化合物からなり、前記ナノコーティング材料を用いて形成されたコーティング膜の静的水接触角が80°以上であることを特徴とするナノコーティング材料。 - 前記高分子主鎖が炭素(C)一重結合からなる高分子鎖であることを特徴とする請求項1に記載のナノコーティング材料。
- 前記高分子主鎖がアクリルアミドとアクリレートのコポリマーからなることを特徴とする請求項1に記載のナノコーティング材料。
- 前記第1の側鎖の前記接合基がカテコール基を含むことを特徴とする請求項1に記載のナノコーティング材料。
- 前記第2の側鎖が、炭素(C)数が1以上12以下のアルキル基を有することを特徴とする請求項1に記載のナノコーティング材料。
- 前記第2の側鎖が、ベンゼン環を含む官能基を有することを特徴とする請求項1に記載のナノコーティング材料。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載のナノコーティング材料からなる、金属または合金からなる基材の表面での錆の発生を防止するための防錆用ナノコーティング膜。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載のナノコーティング材料の製造方法であって、
少なくとも一組の隣接水酸基を持つベンゼン環を含む接合基を有する第1のモノマーと、疎水性基を有する第2のモノマーを重合させる重合工程
を含むことを特徴とするナノコーティング材料の製造方法。 - 前記第1のモノマーは、アクリルアミド基を有することを特徴とする請求項8に記載のナノコーティング材料の製造方法。
- 前記第2のモノマーは、メタクリレート基を有することを特徴とする請求項8に記載のナノコーティング材料の製造方法。
- 前記アクリルアミド基が、水酸基または炭素(C)数が1以上12以下のアルキル基を有することを特徴とする請求項9に記載のナノコーティング材料の製造方法。
- 前記メタクリレート基が水酸基又は炭素(C)数が1以上12以下のアルキル基を有することを特徴とする請求項10に記載のナノコーティング材料の製造方法。
- 前記疎水性基が、炭素(C)数が1以上12以下のアルキル基、または、ベンゼン環を含むことを特徴とする請求項8に記載のナノコーティング材料の製造方法。
- 前記重合工程では、重合開始剤としてAIBNを用い、加熱反応により、前記第1のモノマーと前記第2のモノマーとを重合させることを特徴とする請求項8に記載のナノコーティング材料の製造方法。
- 金属または合金からなる基材のコーティング剤であって、請求項1から6のいずれか一項に記載のナノコーティング材料を含むことを特徴とするコーティング剤。
- 金属または合金からなる基材の表面に、請求項1から6のいずれかに記載のナノコーティング材料が結合していることを特徴とする機能性材料。
- 前記基材の表面には、前記ナノコーティング材料の結合によるナノコーティング膜が形成されており、前記ナノコーティング膜の膜厚が100nm以上1μm未満であることを特徴とする請求項16に記載の機能性材料。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載のナノコーティング材料を有機溶媒に分散し、ナノコーティング材料分散液を調製する工程、および
前記ナノコーティング材料分散液を、湿式塗布法により基材表面に塗布した後、乾燥させて、基材表面にナノコーティング材料を結合させる工程
を含むことを特徴とする機能性材料の製造方法。
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