JP2010536925A - ４−（４−ピリジニル）−ベンズアミドおよびｒｏｃｋ活性調節因子としてのこれらの使用 - Google Patents

４−（４−ピリジニル）−ベンズアミドおよびｒｏｃｋ活性調節因子としてのこれらの使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2010536925A
JP2010536925A JP2010522342A JP2010522342A JP2010536925A JP 2010536925 A JP2010536925 A JP 2010536925A JP 2010522342 A JP2010522342 A JP 2010522342A JP 2010522342 A JP2010522342 A JP 2010522342A JP 2010536925 A JP2010536925 A JP 2010536925A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
combination
phenyl
compounds
mixtures
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2010522342A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5575646B2 (ja
Inventor
マツク，ヘルムート
トイシユ，ニコル
ミユーラー，ベルンハルト・カー
ホルンベルガー，ビルフリート
ジヤービス，マイケル・エフ
サウアー，ダリル
スワン，ステイーブ・ジユニア
ボナフー，ドミニク
ケデイー，ライアン
ホブソン，エイドリアン・ドナルド
バスデバン，アニル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abbott Laboratories
Original Assignee
Abbott Laboratories
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Abbott Laboratories filed Critical Abbott Laboratories
Publication of JP2010536925A publication Critical patent/JP2010536925A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5575646B2 publication Critical patent/JP5575646B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/04—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for inducing labour or abortion; Uterotonics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)

Abstract

本発明は、式（Ｉ）の新規な４−（４−ピリジル）−ベンズアミドに関する。該化合物Ｉは貴重な治療特性を有し、特に、Ｒｈｏキナーゼ（ＲＯＣＫ）の調節に応答する疾患を治療するのに適当である。Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−アミノであり；Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり；Ｒ８は、式−Ｘ−Ｗの基であり、式中、Ｘは、単結合、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンまたはＣ１−Ｃ４−アルキレン−Ｏ−であり、ここで最後に述べた３種の基における前記アルキレン基は、直鎖または分枝であってよく、部分的もしくは完全にハロゲン化および／またはヒドロキシル基によって置換および／または酸素原子によって遮断されていてよく、Ｗは、フェニル、ならびに環員として、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子ならびに任意に１個または２個のカルボニル基を含有する、５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環から選択される環式基であり；Ｒ９は、式−Ｙ−Ｚの基であり、式中、Ｚは、水素、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１４、１個、２個、３個もしくは４個のＲ１５置換基を担持してよいフェニル、または５員もしくは６員の飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の複素環であり；Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化および／またはヒドロキシル基および／もしくはフェニル環によって置換されていてよい、直鎖または分枝のＣ１Ｃ４−アルキレンであり、またはＺが、フェニルもしくは上記で定義した通りの５員もしくは６員の複素環である場合、Ｙは単結合であってもよい。

Description

本発明は、新規な４−（４−ピリジル）−ベンズアミドに関する。該化合物は、貴重な治療特性を有し、特に、Ｒｈｏキナーゼ（ＲＯＣＫ）の調節に応答する疾患を治療するのに適当である。
酵素の重要な大ファミリーは、タンパク質キナーゼ酵素ファミリーである。現在、約５００の異なる公知タンパク質キナーゼがある。タンパク質キナーゼは、ＡＴＰ−Ｍｇ２＋錯体のｙ−ホスフェートを前記アミノ酸側鎖に移動させることによって、各種タンパク質のアミノ酸側鎖のリン酸化を触媒する働きをする。
これらの酵素は、細胞内におけるシグナル伝達過程の大部分をコントロールし、それによって、細胞の機能、成長、分化および破壊（アポトーシス）を、タンパク質におけるセリン残基、トレオニン残基およびチロシン残基のヒドロキシル基の可逆的リン酸化を介して支配する。タンパク質キナーゼは、シグナル伝達、転写制御、細胞運動性および細胞分裂を含めて多くの細胞機能の重要な制御因子であることが、研究により判明した。いくつかのオンコジーンはタンパク質キナーゼをコード化することも判明し、キナーゼが、発癌における役割を担っていることを示唆している。これらの過程は、しばしば、各キナーゼ自体が、１つ以上のキナーゼによって制御される複雑にかみ合った経路によって高度に制御される。その結果として、異所性または不適当なタンパク質キナーゼ活性は、こうした異所性キナーゼ活性に伴う疾患状態の発生に寄与する恐れがある。これらの生理的な関連性、多様性および偏在性のため、タンパク質キナーゼは、生化学的および医学的研究において最も重要であり広範に研究されている酵素ファミリーの１つとなっている。
タンパク質キナーゼ酵素ファミリーは、通常、２つの主なサブファミリー：タンパク質チロシンキナーゼおよびタンパク質セリン／トレオニンキナーゼに、これらがリン酸化するアミノ酸残基に基づいて分類される。セリン／トレオニンキナーゼ（ＰＳＴＫ）として、環式ＡＭＰおよび環式ＧＭＰ依存性タンパク質キナーゼ、カルシウムおよびリン脂質依存性タンパク質キナーゼ、カルシウムおよびカルモジュリン依存性タンパク質キナーゼ、カゼインキナーゼ、細胞分裂周期タンパク質キナーゼなどが挙げられる。これらのキナーゼは、通常細胞質性である、またはおそらくタンパク質を固着させることによって細胞の粒子画分に結合している。異所性タンパク質セリン／トレオニンキナーゼ活性は、関節リウマチ、乾癬、敗血症性ショック、骨減少、多くのがんおよび他の増殖性疾患など多数の病理に関係してきた、または疑がわれている。
即ち、セリン／トレオニンキナーゼ、およびこれらがその一部であるシグナル伝達経路は、薬物設計の重要な標的である。チロシンキナーゼはチロシン残基をリン酸化する。チロシンキナーゼは、細胞制御において同様に重要な役割を担っている。これらのキナーゼとして、上皮成長因子受容体、インスリン受容体、血小板由来成長因子受容体およびその他を含めて、成長因子およびホルモンなど、分子のためのいくつかの受容体が挙げられる。多くのチロシンキナーゼは、細胞の外側に位置するこれらの受容体ドメイン、および内側にこれらのキナーゼドメインを持つ膜貫通タンパク質であることが、研究により示唆された。同様にチロシンキナーゼの調節因子を同定するため、多大な研究作業が進行中でもある。
細胞によって用いられる主なシグナル伝達系は、ＲｈｏＡシグナル伝達経路である。ＲｈｏＡは、成長因子、ホルモン、機械的ストレス、浸透圧変化、ならびにグルコースのような代謝物の高濃度など、いくつかの細胞外刺激によって活性化することができる小さなＧＴＰ結合タンパク質である。ＲｈｏＡ活性化は、ＧＴＰ結合、立体配座変化、翻訳後修飾（ゲラニル化およびファルネシル化）およびこの内因性ＧＴＰａｓｅ活性の活性化を伴う。活性化ＲｈｏＡは、ＲＯＣＫ（Ｒｈｏキナーゼ）を含めたいくつかのエフェクタータンパク質と相互作用すること、ならびに細胞の細胞質および核にシグナルを伝達することが可能である。
Ｒｈｏキナーゼは、ＲＯＣＫの２つの異なる遺伝子、（ＲＯＣＫβまたはｐ１６０−ＲＯＣＫとしても知られている）ＲＯＣＫ１および（ＲＯＣＫαとしても知られている）ＲＯＣＫ２によってコード化される２つのアイソフォームにおいて見られる。ＲＯＣＫ１およびＲＯＣＫ２の両方が、アミノ末端触媒キナーゼドメイン、約６００種のアミノ酸の中央コイルドコイルドメイン、およびシステインリッチ領域によって分割されるカルボキシル末端プレクストリン相同（ＰＨ）ドメインを含有する。Ｒｈｏ／ＧＴＰは、中央コイルドコイルドメインのＣ末端部分と相互作用し、ＲＯＣＫのキナーゼ活性を活性化する。
したがって、ＲＯＣＫ１および２は、物理的会合を介してＲｈｏＡ−ＧＴＰ錯体により活性化することができるセリン／トレオニンキナーゼのファミリーを構成する。活性化ＲＯＣＫは、多くの基質をリン酸化し、中枢的細胞機能において重要な役割を担っている。ＲＯＣＫの基質として、ミオシン軽鎖ホスファターゼのミオシン結合サブユニット（ＭＢＳ、ＭＹＰＴ１ともいう）、アデュシン、モエシン、ミオシン軽鎖（ＭＬＣ）、ＬＩＭキナーゼ、ならびに転写因子ＦＨＬが挙げられる。これらの基質のリン酸化はタンパク質の生物活性を調節し、したがって、外部刺激に対する細胞の応答を変更する手段を提供する。十分に裏付けされた一例は、平滑筋の収縮におけるＲＯＣＫの関与である。フェニレフリンによる刺激で、血管の平滑筋が収縮する。フェニレフリンがαアドレナリン作動性受容体を刺激し、ＲｈｏＡの活性化に至ることが、研究により見出された。活性化ＲｈｏＡは順じてＲＯＣＫ１のキナーゼ活性を刺激し、これが順じてＭＢＳをリン酸化する。こうしたリン酸化は、ミオシン軽鎖ホスファターゼの酵素活性を阻害し、カルシウム依存性ミオシン軽鎖キナーゼ（ＭＬＣＫ）によってミオシン軽鎖自体のリン酸化を増加し、その結果としてミオシン−アクチン束の収縮性を増加し、平滑筋の収縮に至る。この現象は、時々、カルシウム感作とも呼ばれている。平滑筋の収縮に加えて、ＲＯＣＫは、アポトーシス、細胞移動、転写活性化、線維症、細胞質分裂、炎症および細胞増殖を含めた細胞機能に関与することも見出された。さらに、神経細胞において、ＲＯＣＫは、ミエリン関連糖タンパク質（ＭＡＧ）などのミエリン関連阻害因子による軸索成長の阻害において重大な役割を担っている。ＲＯＣＫ活性は、発生中の神経細胞において成長円錐の崩壊も媒介する。両過程が、ＬＩＭキナーゼおよびミオシン軽鎖ホスファターゼなどの基質のＲＯＣＫ誘発リン酸化によって媒介されることにより、神経アクチンミオシン系の収縮性が増加すると考えられる。
Ｒｈｏ／ＲＯＣＫ経路の異常性活性化が、様々な障害で認められた（１Ｗｅｔｔｓｃｈｕｒｅｃｋ，Ｎ．、Ｏｆｆｅｒｍａｎｎｓ，Ｓ．、Ｒｈｏ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｍｅｄｉａｔｅｄ ｓｉｇｎａｌｉｎｇ ｉｎ ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ ｐａｔｈｏｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ．Ｊ．Ｍｏｌ．Ｍｅｄ．８０、２００２年、６２９−６３８頁；２Ｍｕｌｌｅｒ，Ｂ．Ｋ．、Ｍａｃｋ，Ｈ．、Ｔｅｕｓｃｈ，Ｎ．、Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ，ａ ｐｒｏｍｉｓｉｎｇ ｄｒｕｇ ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌ ｄｉｓｃｏｒｄｅｒｓ．Ｎａｔ．Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖ．Ｒｅｖ．４、２００５年、３８７−３９８頁；３Ｈｕ，Ｅ，Ｌｅｅ，Ｄ．、ＲＯＣＫ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ａｓ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ ｄｉｓｅａｓｅｓ．Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔｉｇ．Ｄｒｕｇｓ．４、２００３年、１０６５−１０７５頁）。すでに述べた通り、ＲＯＣＫがミオシン軽鎖（ＭＬＣ）ホスファターゼ（ＭＬＣＰ）のミオシン結合サブユニットをリン酸化することにより、ミオシンリン酸化およびアクチン−ミオシン収縮が増加する（４Ｓｏｍｌｙｏ，Ａ．Ｐ．、Ｓｏｍｌｙｏ，Ａ．Ｖ．、Ｃａ２＋ ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ａｎｄ ｎｏｎｍｕｓｃｌｅ ｍｙｏｓｉｎ ＩＩ：ｍｏｄｕｌａｔｅｄ ｂｙ Ｇ ｐｒｏｔｅｉｎｓ，ｋｉｎａｓｅｓ，ａｎｄ ｍｙｏｓｉｎ ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｖ．８３、２００３年、１３２５−１３５８頁）。異常性Ｒｈｏ／ＲＯＣＫの活性、特に血管攣縮活性に関連する疾患状態の例として、高血圧症（９Ｓａｔｏｈ Ｓ．、Ｋｒｅｕｔｚ Ｒ．、Ｗｉｌｍ Ｃ．、Ｇａｎｔｅｎ Ｄ．、Ｐｆｉｔｚｅｒ Ｇ．、Ａｕｇｍｅｎｔｅｄ ａｇｏｎｉｓｔ−ｉｎｄｕｃｅｄ Ｃａ２＋−ｓｅｎｓｉｔｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｙ ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎ ｉｎ ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｖｅ ｒａｔｓ．Ｅｖｉｄｅｎｃｅ ｆｏｒ ａｌｔｅｒｅｄ ｓｉｇｎａｌ ｔｒａｎｓｄｕｃｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｃｏｒｏｎａｒｙ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ｃｅｌｌｓ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．９４、１９９４年、１３９７−１４０３頁；１０Ｍｕｋａｉ，Ｙ．、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｍａｔｏｂａ，Ｔ．、Ｋａｎｄａｂａｓｈｉ，Ｔ．、Ｓａｔｏｈ，Ｓ．、Ｈｉｒｏｋｉ，Ｊ．、Ｋａｉｂｕｃｈｉ，Ｋ．、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ，Ａ．、Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｖｅ ｖａｓｃｕｌａｒ ｄｉｓｅａｓｅ：ａ ｎｏｖｅｌ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ｔａｒｇｅｔ ｉｎ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ．ＦＡＳＥＢ Ｊ．１５、２００１年、１０６２−１０６４頁；１１Ｕｅｈａｔａ，Ｍ．、Ｉｓｈｉｚａｋｉ，Ｔ．、Ｓａｔｏｈ，Ｈ．、Ｏｎｏ，Ｔ．、Ｋａｗａｈａｒａ，Ｔ．、Ｍｏｒｉｓｈｉｔａ，Ｔ．、Ｔａｍａｋａｗａ，Ｈ．、Ｙａｍａｇａｍｉ，Ｋ．、Ｉｎｕｉ，Ｊ．、Ｍａｅｋａｗａ，Ｍ．、Ｎａｒｕｍｉｙａ，Ｓ．、Ｃａｌｃｉｕｍ ｓｅｎｓｉｔｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ｍｅｄｉａｔｅｄ ｂｙ ａ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ．Ｎａｔｕｒｅ ３８９、１９９７年、９９０−９９４頁；１２Ｍａｓｕｍｏｔｏ，Ａ．、Ｈｉｒｏｏｋａ，Ｙ．、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｈｉｒｏｎａｇａ，Ｋ．、Ｓｅｔｏｇｕｃｈｉ，Ｓ．、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ，Ａ．、Ｐｏｓｓｉｂｌｅ ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｔｈｅ ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ ｏｆ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ ｉｎ ｈｕｍａｎｓ．Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ ３８、２００１年、１３０７−１３１０頁）、慢性およびうっ血性心不全（１８Ｆｕｓｔｅｒ，Ｖ．、Ｂａｄｉｍｏｎ，Ｌ．、Ｂａｄｉｍｏｎ，ＪＪ、Ｃｈｅｓｅｂｒｏ，ＪＨ、Ｔｈｅ ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ ｏｆ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｙ ｄｉｓｅａｓｅ ａｎｄ ｔｈｅ ａｃｕｔｅ ｃｏｒｏｎａｒｙ ｓｙｎｄｒｏｍｅｓ（２）．Ｎ Ｅｎｇｌ Ｊ Ｍｅｄ ３２６、１９９２年、３１０−３１８頁；１９Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｃｅｌｌｕｌａｒ ａｎｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｙ ｓｐａｓｍ：ｌｅｓｓｏｎｓ ｆｒｏｍ ａｎｉｍａｌ ｍｏｄｅｌｓ．Ｊｐｎ Ｃｉｒｃ Ｊ ６４、２０００年、１−１２頁；２０Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｍｏｒｉｓｈｉｇｅ，Ｋ．、Ｍｉｙａｔａ，Ｋ．、Ｋａｎｄａｂａｓｈｉ，Ｔ．、Ｅｔｏ，Ｙ．、Ｉｋｅｇａｋｉ，Ｉ．、Ａｓａｎｏ，Ｔ．、Ｋａｉｂｕｃｈｉ，Ｋ、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ，Ａ．、Ｌｏｎｇｔｅｒｍ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｄｕｃｅｓ ａ ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｃ ｃｏｒｏｎａｒｙ ｌｅｓｉｏｎｓ ｉｎ ａ ｐｏｒｃｉｎｅ ｍｏｄｅｌ ｉｎ ｖｉｖｏ．Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃ Ｒｅｓ ５１、２００１年、１６９−１７７頁；２１Ｕｔｓｕｎｏｍｉｙａ，Ｔ．、Ｓａｔｏｈ，Ｓ．、Ｉｋｅｇａｋｉ，Ｉ．、Ｔｏｓｈｉｍａ，Ｙ．、Ａｓａｎｏ，Ｔ．、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ａｎｔｉａｎｇｉｎａｌ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｈｙｄｒｏｘｙｆａｓｕｄｉｌ，ａ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｉｎ ａ ｃａｎｉｎｅ ｍｏｄｅｌ ｏｆ ｅｆｆｏｒｔ ａｎｇｉｎａ．Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １３４、２０１年、１７２４−１７３０頁）、心肥大（４０Ｈｏｓｈｉｊｉｍａ，Ｍ．、Ｓａｈ，Ｖ．Ｐ．、Ｗａｎｇ，Ｙ．、Ｃｈｉｅｎ，Ｋ．Ｒ．、Ｂｒｏｗｎ，Ｊ．Ｈ．、Ｔｈｅ ｌｏｗ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｗｅｉｇｈｔ ＧＴＰａｓｅ Ｒｈｏ ｒｅｇｕｌａｔｅｓ ｍｙｏｆｉｂｒｉｌ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｉｎ ｎｅｏｎａｔａｌ ｒａｔ ｖｅｎｔｒｉｃｕｌａｒ ｍｙｏｃｙｔｅｓ．Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ．Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ ２７３、１９９８年、７７２５−７７２３０頁；４１Ｓａｈ，Ｖ．Ｐ．、Ｈｏｓｈｉｊｉｍａ，Ｍ．、Ｃｈｉｅｎ，Ｋ．Ｒ．、Ｂｒｏｗｎ，Ｊ．Ｈ．、Ｒｈｏ ｉｓ ｒｅｑｕｉｒｅｄ ｆｏｒ Ｇａｌｐｈａｑ ａｎｄ ａｌｐｈａ１−ａｄｒｅｎｅｒｇｉｃ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｓｉｇｎａｌ−６３７ ｉｎｇ ｉｎ ｃａｒｄｉｏｍｙｏｃｙｔｅｓ．Ｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｒａｓ ａｎｄ Ｒｈｏ ｐａｔｈｗａｙｓ．Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ ２７１、１９９６年、３１１８５−１１９０頁；４２Ｋｕｗａｈａｒａ，Ｋ．、Ｓａｉｔｏ，Ｙ．、Ｎａｋａｇａｗａ，Ｏ．、Ｋｉｓｈｉｍｏｔｏ，Ｉ．、Ｈａｒａｄａ，Ｍ．、Ｏｇａｗａ，Ｅ．、Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．、Ｈａｍａｎａｋａ，Ｉ．、Ｋａｊｉｙａｍａ，Ｎ．、Ｔａｋａｈａｓｈｉ，Ｎ．、Ｉｚｕｍｉ，Ｔ．、Ｋａｗａｋａｍｉ，Ｒ．、Ｔａｍｕｒａ，Ｎ．、Ｏｇａｗａ，Ｙ．、Ｎａｋａｏ，Ｋ．、Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｔｈｅ ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ＲＯＣＫ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，Ｙ２７６３２，ｏｎ ＥＴ−１−ｉｎｄｕｃｅｄ ｈｙｐｅｒｔｒｏｐｈｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｉｎ ｎｅｏｎａｔａｌ ｒａｔ ｃａｒｄｉａｃｍｙｏｃｙｔｅｓ−ｐｏｓｓｉｂｌｅ ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏ／ＲＯＣＫ ｐａｔｈｗａｙ ｉｎ ｃａｒｄｉａｃ ｍｕｓｃｌｅ ｃｅｌｌ ｈｙｐｅｒｔｒｏｐｈｙ．ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ ４５２、１９９９年、３１４−３１８頁）、慢性腎不全（７Ｓｈａｒｐｅ，Ｃ．Ｃ．、Ｈｅｎｄｒｙ，Ｂ．、Ｍ．Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ：ｆｏｃｕｓ ｏｎ Ｒｈｏ ｉｎ ｒｅｎａｌ ｄｉｓｅａｓｅ．Ｊ．Ａｍ．Ｓｏｃ．Ｎｅｐｈｒｏｌ．１４、２００３年、２６１−２６４頁）、クモ膜下出血後の脳血管攣縮（１３Ｓｈｉｂｕｙａ，Ｍ．、Ｓｕｚｕｋｉ，Ｙ．、Ｓｕｇｉｔａ，Ｋ．、Ｓａｉｔｏ，Ｉ．、Ｓａｓａｋｉ，Ｔ．、Ｔａｋａｋｕｒａ，Ｋ．、Ｏｋａｍｏｔｏ，Ｓ．、Ｋｉｋｕｃｈｉ，Ｈ．、Ｔａｋｅｍａｅ，Ｔ．、Ｈｉｄａｋａ，Ｈ．、Ｄｏｓｅ ｅｓｃａｌａｔｉｏｎ ｔｒｉａｌ ｏｆ ａ ｎｏｖｅｌ ｃａｌｃｉｕｍ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ，ＡＴ８７７，ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ６３６ ｗｉｔｈ ａｎｅｕｒｙｓｍａｌ ｓｕｂａｒａｃｈｎｏｉｄ ｈａｅｍｏｒｒｈａｇｅ．Ａｃｔａ Ｎｅｕｒｏｃｈｉｒ（Ｗｉｅｎ）１０７、１９９０年、１１−１５頁；１４Ｓｈｉｂｕｙａ，Ｍ．、Ｓｕｚｕｋｉ，Ｙ．、Ｓｕｇｉｔａ，Ｋ．、Ｓａｉｔｏ，Ｉ．、Ｓａｓａｋｉ，Ｔ．、Ｔａｋａｋｕｒａ，Ｋ．、Ｎａｇａｔａ，Ｉ．、Ｋｉｋｕｃｈｉ，Ｈ．、Ｔａｋｅｍａｅ，Ｔ．、Ｈｉｄａｋａ，Ｈ．、ら、Ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ＡＴ８７７ ｏｎ ｃｅｒｅｂｒａｌ ｖａｓｏｓｐａｓｍ ａｆｔｅｒ ａｎｅｕｒｙｓｍａｌ ｓｕｂａｒａｃｈｎｏｉｄ ｈｅｍｏｒｒｈａｇｅ．Ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ａ ｐｒｏｓｐｅｃｔｉｖｅ ｐｌａｃｅｂｏ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｄｏｕｂｌｅ−ｂｌｉｎｄ ｔｒｉａｌ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ ７６、１９９２年、５７１−５７７頁；１５Ｓａｔｏ，Ｍ．、Ｔａｎｉ，Ｅ．、Ｆｕｊｉｋａｗａ，Ｈ．、Ｋａｉｂｕｃｈｉ，Ｋ．、Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ−ｍｅｄｉａｔｅｄ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｍｙｏｓｉｎ ｌｉｇｈｔ ｃｈａｉｎ ｉｎ ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ ｏｆ ｃｅｒｅｂｒａｌ ｖａｓｏｓｐａｓｍ．Ｃｉｒｃ Ｒｅｓ ８７、２０００年、１９５−２００頁；１６Ｍｉｙａｇｉ，Ｙ．、Ｃａｒｐｅｎｔｅｒ，Ｒ．Ｃ．、Ｍｅｇｕｒｏ，Ｔ．、Ｐａｒｅｎｔ，Ａ．Ｄ．、Ｚｈａｎｇ，Ｊ．Ｈ．、Ｕｐｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｒｈｏ Ａ ａｎｄ ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ ｍｅｓｓｅｎｇｅｒ ＲＮＡｓ ｉｎ ｔｈｅ ｂａｓｉｌａｒ ａｒｔｅｒｙ ｏｆ ａ ｒａｔ ｍｏｄｅｌ ｏｆ ｓｕｂａｒａｃｈｎｏｉｄ ｈｅｍｏｒｒｈａｇｅ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ ９３、２０００年、４７１−４７６頁；１７Ｔａｃｈｉｂａｎａ，Ｅ．、Ｈａｒａｄａ，Ｔ．、Ｓｈｉｂｕｙａ，Ｍ．、Ｓａｉｔｏ，Ｋ．、Ｔａｋａｙａｓｕ，Ｍ．、Ｓｕｚｕｋｉ，Ｙ．、Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｊ．、Ｉｎｔｒａ−ａｒｔｅｒｉａｌ ｉｎｆｕｓｉｏｎ ｏｆ ｆａｓｕｄｉｌ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ ｆｏｒ ｔｒｅａｔｉｎｇ ｖａｓｏｓｐａｓｍ ｆｏｌｌｏｗｉｎｇ ｓｕｂａｒａｃｈｎｏｉｄ ｈａｅｍｏｒｒｈａｇｅ．Ａｃｔａ Ｎｅｕｒｏｃｈｉｒ（Ｗｉｅｎ）１４１、１９９９年、１３−１９頁）、肺高血圧症（５Ｓｙｌｖｅｓｔｅｒ，Ｊ．Ｔ．、Ｔｈｅ ｔｏｎｅ ｏｆ ｐｕｌｍｏｎａｒｙ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ：ＲＯＫ ａｎｄ Ｒｈｏ ｍｕｓｉｃ？ Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｌｕｎｇ Ｃｅｌｌ．Ｍｏｌ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．２８７、２００４年、Ｌ６２４−Ｌ６３０頁）および高眼圧症（３４Ｈｏｎｊｏ，Ｍ．、Ｉｎａｔａｎｉ，Ｍ．、Ｋｉｄｏ，Ｎ．、Ｓａｗａｍｕｒａ，Ｔ．、Ｙｕｅ，Ｂ．Ｙ．、Ｈｏｎｄａ，Ｙ．、Ｔａｎｉｈａｒａ，Ｈ．、Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ＨＡ１０７７，ｏｎ ｉｎｔｒａｏｃｕｌａｒ ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａｎｄ ｏｕｔ−ｆｌｏｗ ｆａｃｉｌｉｔｙ ｉｎ ｒａｂｂｉｔ ｅｙｅｓ．Ａｒｃｈ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ １１９、２００１年、１１７１−１１７８頁；３５Ｒａｏ，Ｐ．．Ｖ、Ｄｅｎｇ，Ｐ．Ｆ．、Ｋｕｍａｒ，Ｊ．Ｅｐｓｔｅｉｎ，Ｄ．Ｌ．、Ｍｏｄｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ａｑｕｅｏｕｓ ｈｕｍｏｒ ｏｕｔｆｌｏｗ ｆａｃｉｌｉｔｙ ｂｙ ｔｈｅ Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ−ｓｐｅｃｉｆｉ
ｃ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ Ｙ−２７６３２．Ｉｎｖｅｓｔ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ Ｖｉｓ Ｓｃｉ ４２、２００１年、１０２９−１０３７頁）などの循環器疾患が挙げられる。異常性Ｒｈｏ／ＲＯＣＫの活性に関連するさらなる疾患は、がん（６Ａｚｎａｒ，Ｓ．、Ｆｅｒｎａｎｄｅｚ−Ｖａｌｅｒｏｎ，Ｐ．、Ｅｓｐｉｎａ，Ｃ．、Ｌａｃａｌ，Ｊ．Ｃ．、Ｒｈｏ ＧＴＰａｓｅｓ：ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｃａｎｄｉｄａｔｅｓ ｆｏｒ ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ ｔｈｅｒａｐｙ．Ｃａｎｃｅｒ Ｌｅｔｔ．２０６、２００４年、１８１−１９１頁；４３Ｙｉｎ，Ｌ．ら、Ｆａｓｕｄｉｌ ｉｎｈｉｂｉｔｓ ｖａｓｃｕｌａｒ ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ ｇｒｏｗｔｈ ｆａｃｔｏｒ−ｉｎｄｕｃｅｄ ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ ｉｎ ｖｉｔｒｏ ａｎｄ ｉｎ ｖｉｖｏ．Ｍｏｌ Ｃａｎｃｅｒ Ｔｈｅｒ ５、２００７年、１５１７−２５頁；４４Ｉｔｏｈ，Ｋ．、Ｙｏｓｈｉｏｋａ，Ｋ．、Ａｋｅｄｏ，Ｈ．、Ｕｅｈａｔａ，Ｍ．、Ｉｓｈｉｚａｋｉ，Ｔ．、Ｎａｒｕｍｉｙａ，Ｓ．、Ａｎ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｐａｒｔ ｆｏｒ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｔｈｅ ｔｒａｎｓｃｅｌｌｕｌａｒ ｉｎｖａｓｉｏｎ ｏｆ ｔｕｍｏｒ ｃｅｌｌｓ．Ｎａｔ Ｍｅｄ ５、１９９９年、２２１−２２５頁；４５Ｇｅｎｄａ，Ｔ．Ｓａｋａｍｏｔｏ，Ｍ．、Ｉｃｈｉｄａ，Ｔ．、Ａｓａｋｕｒａ，Ｈ．、Ｋｏｊｉｒｏ，Ｍ．、Ｎａｒｕｍｉｙａ，Ｓ．、Ｈｉｒｏｈａｓｈｉ，Ｓ．、Ｃｅｌｌ ｍｏｔｉｌｉｔｙ ｍｅｄｉａｔｅｄ ｂｙ ｒｈｏ ａｎｄ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ ｐｌａｙｓ ａ ｃｒｉｔｉｃａｌ ｒｏｌｅ ｉｎｉｎｔｒａｈｅｐａｔｉｃ ｍｅｔａｓｔａｓｉｓ ｏｆ ｈｕｍａｎ ｈｅｐａｔｏｃｅｌｌｕｌａｒ ｃａｒｃｉｎｏｍａ．Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ ３０、１９９９年、１０２７−１０３６頁；４６Ｓｏｍｌｙｏ，Ａ．Ｖ．、Ｂｒａｄｓｈａｗ，Ｄ．、Ｒａｍｏｓ，Ｓ．、Ｍｕｒｐｈｙ，Ｃ．、Ｍｙｅｒｓ，Ｃ．Ｅ．、Ｓｏｍｌｙｏ，Ａ．Ｐ．、Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ ｒｅｔａｒｄｓ ｍｉｇｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｎ ｖｉｖｏ ｄｉｓｓｅｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ｈｕｍａｎ ｐｒｏｓｔａｔｅ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌｓ．Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ｒｅｓ Ｃｏｍｍｕｎ ２６９、２０００年、６５２−６５９頁）、喘息（２４Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｊ．Ａ．、Ｒａｅｂｕｒｎ，Ｄ．、Ｒｏｄｇｅｒ，Ｉ．Ｗ．、Ｔｈｏｍｓｏｎ，Ｎ．Ｃ．、Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｉｎ ｖｉｖｏ ａｉｒｗａｙ ｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅｎｅｓｓ ａｎｄ ｉｎ ｖｉｔｒｏ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ｔｏ ｍｅｔｈａｃｈｏｌｉｎｅ ｉｎ ｍａｎ．Ｔｈｏｒａｘ ３９；１９８４年、８３７−８４３頁；２５Ｃｈｉｂａ，Ｙ．、Ｍｉｓａｗａ，Ｍ．、Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ ｍｕｓｃａｒｉｎｉｃ ｃｈｏｌｉｎｏｃｅｐｔｏｒｓ ｉｎ ａｉｒｗａｙｓ ｏｆ ａｎｔｉｇｅｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ａｉｒｗａｙ ｈｙｐｅｒｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅ ｒａｔｓ．Ｃｏｍｐ Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｃ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｔｏｘｉｃｏｌ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ １１１、１９９５年、３５１−３５７頁；２６Ｃｈｉｂａ，Ｙ．、Ｔａｋａｄａ，Ｙ．、Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｓ．、ＭｉｔｓｕｉＳａｉｔｏ，Ｍ．、Ｋａｒａｋｉ，Ｈ．、Ｍｉｓａｗａ，Ｍ．、Ａｕｇｍｅｎｔｅｄ ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅ−ｉｎｄｕｃｅｄ，Ｒｈｏ ｍｅｄｉａｔｅｄ Ｃａ２＋ ｓｅｎｓｉｔｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｂｒｏｎｃｈｉａｌ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎ ｉｎ ａｎｔｉｇｅｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ａｉｒｗａｙ ｈｙｐｅｒｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅ ｒａｔｓ．Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １２７、１９９９年、５９７−６００頁；２７Ｃｈｉｂａ，Ｙ．、Ｓａｋａｉ，Ｈ．、Ｍｉｓａｗａ，Ｍ．、Ａｕｇｍｅｎｔｅｄ ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｔｒａｎｓｌｏｃａｔｉｏｎ ｏｆ ＲｈｏＡ ｉｎ ｂｒｏｎｃｈｉａｌ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ｆｒｏｍ ａｎｔｉｇｅｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ａｉｒｗａｙ ｈｙｐｅｒｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅ ｒａｔｓ．ＢｒＪ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １３３、２００１年、８８６−８９０頁；２８Ｉｉｚｕｋａ，Ｋ．、Ｓｈｉｍｉｚｕ，Ｙ．、Ｔｓｕｋａｇｏｓｈｉ，Ｈ．、Ｙｏｓｈｉｉ，Ａ．、Ｈａｒａｄａ，Ｔ．、Ｄｏｂａｓｈｉ，Ｋ．、Ｍｕｒｏｚｏｎｏ，Ｔ．、Ｎａｋａｚａｗａ，Ｔ．、Ｍｏｒｉ，Ｍ．、Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ Ｙ−２７６３２、ａ ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ａｓ ａ ｂｒｏｎｃｈｏｄｉｌａｔｏｒ ｉｎ ｇｕｉｎｅａ ｐｉｇｓ．Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ４０６、２０００年、２７３−２７９頁）、男性勃起機能不全（８Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ，Ｋ．Ｅ．、Ｈｅｄｌｕｎｄ，Ｐ．、Ｎｅｗ ｄｉｒｅｃｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｅｒｅｃｔｉｌｅ ｄｙｓｆｕｎｃｔｉｏｎ ｔｈｅｒａｐｉｅｓ．Ｉｎｔ．Ｊ．Ｉｍｐｏｔ．Ｒｅｓ．１４（Ｓｕｐｐｌ．１）、２００２年、Ｓ８２−Ｓ９２頁；３２Ｃｈｉｔａｌｅｙ，Ｋ．、Ｗｉｎｇａｒｄ，Ｃ．Ｊ．、Ｃｌｉｎｔｏｎ Ｗｅｂｂ，Ｒ．、Ｂｒａｎａｍ，Ｈ．、Ｓｔｏｐｐｅｒ，Ｖ．Ｓ．、Ｌｅｗｉｓ，Ｒ．Ｗ．、Ｍｉｌｌｓ，Ｔ．Ｍ．、Ａｎｔａｇｏｎｉｓｍ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｓｔｉｍｕｌａｔｅｓ ｒａｔ ｐｅｎｉｌｅ ｅｒｅｃｔｉｏｎ ｖｉａ ａ ｎｉｔｒｉｃ ｏｘｉｄｅｉｎｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ｐａｔｈｗａｙ．Ｎａｔ Ｍｅｄ ７、２００１年、１１９−１２２頁；３３Ｍｉｌｌｓ，Ｔ．Ｍ．、Ｃｈｉｔａｌｅｙ，Ｋ．、Ｗｉｎｇａｒｄ，Ｃ．Ｊ．、Ｌｅｗｉｓ，Ｒ．Ｗ．、Ｗｅｂｂ，Ｒ．Ｃ．、Ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｎ ｖａｓｏｃｏｎｓｔｒｉｃｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｐｅｎｉｌｅ ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．Ｊ Ａｐｐｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ ９１、２００１年、１２６９−１２７３頁）、女性性機能不全、過活動膀胱症候群（６４Ｐｅｔｅｒｓ，Ｓ．Ｌ．ら、Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ：ａ ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ ｔｒｅａｔｉｎｇ ｕｒｉｎａｒｙ ｂｌａｄｄｅｒ ｄｙｓｆｕｎｃｔｉｏｎ？ Ｔｒｅｎｄｓ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｓｃｉ．２７、２００６年、４９２−７頁）および早期分娩（２９Ｎｉｉｒｏ，Ｎ．、Ｎｉｓｈｉｍｕｒａ，Ｊ．、Ｓａｋｉｈａｒａ，Ｃ．、Ｎａｋａｎｏ，Ｈ．、Ｋａｎａｉｄｅ，Ｈ．、Ｕｐ−ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｒｈｏ Ａ ａｎｄ ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｍＲＮＡｓ ｉｎ ｔｈｅ ｒａｔ ｍｙｏｍｅｔｒｉｕｍ ｄｕｒｉｎｇ ｐｒｅｇｎａｎｃｙ．Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ｒｅｓ Ｃｏｍｍｕｎ ２３０、１９９７年、３５６−３５９頁；３０Ｔａｈａｒａ，Ｍ．、Ｍｏｒｉｓｈｉｇｅ，Ｋ．、Ｓａｗａｄａ，Ｋ．、Ｉｋｅｂｕｃｈｉ，Ｙ．、Ｋａｗａｇｉｓｈｉ，Ｒ．、Ｔａｓａｋａ，Ｋ．、Ｍｕｒａｔａ，Ｙ．、ＲｈｏＡ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｃａｓｃａｄｅ ｉｓ ｉｎｖｏｌｖｅｄ ｉｎ ｏｘｙｔｏｃｉｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｒａｔ ｕｔｅｒｉｎｅ ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ １４３、２００２年、９２０−９２９頁；３１Ｋｕｐｉｔｔａｙａｎａｎｔ，Ｓ．、Ｂｕｒｄｙｇａ，Ｔ．、Ｗｒａｙ，Ｓ．、Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｋｉｎａｓｅ ｗｉｔｈ Ｙ−２７６３２ ｏｎ ｆｏｒｃｅ ａｎｄ ｉｎｔｒａｃｅｌｌｕｌａｒ ｃａｌｃｉｕｍ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｍｙｏｍｅｔｒｉｕｍ．Ｐｆｌｕｇｅｒｓ Ａｒｃｈ．４４３、２００１年、１１２−１１４頁）である。
ＲＯＣＫの阻害剤は、様々な疾患の治療における使用に提案されてきた。これらとして、高血圧症、慢性およびうっ血性心不全１８−２１ならびに心肥大４０−４２、慢性腎不全７などの循環器疾患（上記９−１２を参照のこと）が挙げられ、さらにクモ膜下出血後の脳血管攣縮１３−１７、肺高血圧症５、ならびに高眼圧症３４、３５が挙げられる。さらに、これらの筋弛緩特性のため、これらは喘息２４−２８、男性勃起機能不全８、３２、３３、女性性機能不全および過活動膀胱症候群６４、ならびに早期分娩２９−３１にも適当である。いくつかの最近の研究により、虚血再灌流および心筋梗塞におけるＲＯＣＫ阻害剤の有益な効果が報告された。これらの研究において、ＲＯＣＫ阻害剤のＹ−２７６３２およびファスジルは、実験的心筋梗塞（ＭＩ）に対して応答し、うっ血性心不全によって誘発された慢性高血圧症のラットモデルにおいて、虚血再灌流障害、心筋梗塞サイズおよび心筋線維症を減少させることが認められた（上記１８−２１、および２２Ｍａｓｕｍｏｔｏ，Ａ．、Ｍｏｈｒｉ，Ｍ．、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｕｒａｋａｍｉ，Ｌ．、Ｕｓｕｉ，Ｍ．、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ，Ａ．、Ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｙ ｓｐａｓｍ ｂｙ ｔｈｅ ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ ｆａｓｕｄｉｌ ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ ｖａｓｏｓｐａｓｔｉｃ ａｎｇｉｎａ．Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ １０５、２００２年、１５４５−１５４７頁；２３Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｉｉｎｕｍａ，Ｈ．、Ｋｉｓｈｉｄａ，Ｈ．ら、Ａｎｔｉａｎｇｉｎａｌ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｆａｓｕｄｉｌ，ａ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ ｓｔａｂｌｅ ｅｆｆｏｒｔ ａｎｇｉｎａ：ａ ｍｕｌｔｉｃｅｎｔｅｒ ｓｔｕｄｙ（ａｂｓｔｒａｃｔ）．Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ １０４［Ｓｕｐｐｌ ＩＩ］、２００１年、ＩＩ６９１頁；３６Ｍｏｒｉｓｈｉｇｅ Ｋ、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ Ｈ、Ｅｔｏ Ｙ、Ｋａｎｄａｂａｓｈｉ Ｔ、Ｍｉｙａｔａ Ｋ、Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ Ｙ、Ｈｏｓｈｉｊｉｍａ Ｍ、Ｋａｉｂｕｃｈｉ Ｋ、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ Ａ、Ａｄｅｎｏｖｉｒｕｓ−ｍｅｄｉａｔｅｄ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｏｆ ｄｏｍｉｎａｎｔ−ｎｅｇａｔｉｖｅ ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｄｕｃｅｓ ａ ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ ｉｎ ｐｉｇｓ ｉｎ ｖｉｖｏ．Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ Ｔｈｒｏｍｂ Ｖａｓｃ Ｂｉｏｌ ２１、２００１年、５４８−５５４頁；３７Ｋａｎｄａｂａｓｈｉ Ｔ、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ Ｈ、Ｍｕｋａｉ Ｙ、Ｍａｔｏｂａ Ｔ、Ｋｕｎｉｈｉｒｏ Ｉ、Ｍｏｒｉｋａｗａ Ｋ、Ｉｔｏ Ｍ、Ｔａｋａｈａｓｈｉ Ｓ、Ｋａｉｂｕｃｈｉ Ｋ、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ Ａ、Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ａｇｏｎｉｓｔｓ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｃ ｈｕｍａｎ ａｒｔｅｒｉｅｓ．Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ Ｔｈｒｏｍｂ Ｖａｓｃ Ｂｉｏｌ ２２、２００２年、２４３−２４８頁；３８Ｌｉｕ ＭＷ、Ｒｏｕｂｉｎ ＧＳ、Ｋｉｎｇ ＳＢ ３ｒｄ、Ｒｅｓｔｅｎｏｓｉｓ ａｆｔｅｒ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｎｇｉｏｐｌａｓｔｙ．Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｂｉｏｌｏｇｉｃ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｎｔｓ ａｎｄ ｒｏｌｅ ｏｆ ｉｎｔｉｍａｌ ｈｙｐｅｒｐｌａｓｉａ．Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ ７９、１９８９年、１３７４−１３８７頁；３９Ｓｈｉｂａｔａ Ｒ、Ｋａｉ Ｈ、Ｓｅｋｉ Ｙ、Ｋａｔｏ Ｓ、Ｍｏｒｉｍａｔｓｕ Ｍ、Ｋａｉｂｕｃｈｉ Ｋ、Ｉｍａｉｚｕｍｉ Ｔ、Ｒｏｌｅ ｏｆ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｎｅｏｉｎｔｉｍａ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ａｆｔｅｒ ｖａｓｃｕｌａｒ ｉｎｊｕｒｙ．Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ １０３、２００１年、２８４−２８９頁を参照のこと）。
その上、ＲＯＣＫは、他のシグナル伝達経路と相互作用することにより、ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ−３Ｋ）、内皮一酸化窒素合成酵素（ｅＮＯＳ）経路、ならびに再狭窄およびアテローム性動脈硬化症のような内皮機能不全に寄与する恐れがあるプラスミノゲンアクチベーター阻害剤１（ＰＡＩ−１）の活性化を阻害することができる。したがってＲＯＣＫ阻害剤は、再狭窄およびアテローム性動脈硬化症の治療に提案されてきた（上記３６−３９、およびＩｗａｓａｋｉ，Ｈ．ら、Ｈｉｇｈ ｇｌｕｃｏｓｅ ｉｎｄｕｃｅｓ ｐｌａｓｍｉｎｏｇｅｎ ａｃｔｉｖａｔｏｒ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ−１ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｔｈｒｏｕｇｈ Ｒｈｏ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ−ｍｅｄｉａｔｅｄ ＮＦ−ｋａｐｐａＢ ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ ｉｎ ｂｏｖｉｎｅ ａｏｒｔｉｃ ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ ｃｅｌｌｓ．Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ、２００７年、１月３１日を参照のこと）。
外科手術後の静脈移植片における血管内膜肥厚は、後期生着不全の主な原因である。ＲＯＣＫ阻害剤ファスジルの研究において、内膜肥厚および血管平滑筋細胞（ＶＳＭＣ）の増殖は有意に抑制されたが、ＶＳＭＣアポトーシスは、該手順に続く週において増強し、ＲＯＣＫ阻害剤が、生着不全３６−３９、６７の予防のための治療剤として使用できることが示唆された。
成体脊椎動物の脳脊髄への外傷は、ＲＯＣＫを活性化し、それによって神経変性、ならびに神経突起の成長および発芽のような神経再生の阻害を引き起こす（５６Ｂｉｔｏ，Ｈ．、Ｆｕｒｕｙａｓｈｉｋｉ，Ｔ．、Ｉｓｈｉｈａｒａ，Ｈ．、Ｓｈｉｂａｓａｋｉ，Ｙ．、Ｏｈａｓｈｉ，Ｋ、Ｍｉｚｕｎｏ，Ｋ．、Ｍａｅｋａｗａ，Ｍ．、Ｉｓｈｉｚａｋｉ，Ｔ．、Ｎａｒｕｍｉｙａ，Ｓ．、Ａ ｃｒｉｔｉｃａｌ ｒｏｌｅ ｆｏｒ ａ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｋｉｎａｓｅ，ｐ１６０ＲＯＣＫ，ｉｎ ｄｅｔｅｒｍｉｎｉｎｇ ａｘｏｎ ｏｕｔｇｒｏｗｔｈ ｉｎ ｍａｍｍａｌｉａｎ ＣＮＳ ｎｅｕｒｏｎｓ．Ｎｅｕｒｏｎ２６、２０００年、４３１−４４１頁）。ＲＯＣＫの阻害により、新たな軸索成長、ＣＮＳ内の病変部にわたる軸索再編成（ａｘｏｎａｌ ｒｅｗｉｒｉｎｇ）、哺乳動物における急性神経損傷（脊髄損傷、外傷性脳損傷）後の再生の加速化および機能回復の増強化が誘導される（上記６４、および６０Ｈａｒａ，Ｍ．ら、Ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｂｙ ｆａｓｕｄｉｌ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ ｐｒｏｍｏｔｅｓ ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌ ｒｅｃｏｖｅｒｙ ａｆｔｅｒ ｓｐｉｎａｌ ｃｏｒｄ ｉｎｊｕｒｙ ｉｎ ｒａｔｓ．Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ．Ｓｐｉｎｅ
９３、９４−１０１頁；６１Ｆｏｕｒｎｉｅｒ，Ａ．Ｅ．、Ｔａｋｉｚａｗａ，Ｂ．Ｔ．＆ Ｓｔｒｉｔｔｍａｔｔｅｒ，Ｓ．Ｍ．、ＲＯＣＫ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｅｎｈａｎｃｅｓ ａｘｏｎａｌ ｒｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｉｎｊｕｒｅｄ ＣＮＳ．Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２３、２００３年、１４１６−１４２３頁；６２Ｓｕｎｇ，Ｊ．Ｋ．ら、Ａ ｐｏｓｓｉｂｌｅ ｒｏｌｅ ｏｆ ＲｈｏＡ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｓｐｉｎａｌ ｃｏｒｄ ｉｎｊｕｒｙ ｉｎ ｒａｔ．Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ．９５９、２００３年、２９−３８頁；６３Ｔａｎａｋａ，Ｈ．ら、Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ ｐ２１（Ｃｉｐ１／ＷＡＦ１）ｅｎｈａｎｃｅｓ ａｘｏｎａｌ ｒｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｒｅｃｏｖｅｒｙ ａｆｔｅｒ ｓｐｉｎａｌ ｃｏｒｄ ｉｎｊｕｒｙ ｉｎ ｒａｔｓ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ １２７、２００４年、１５５−１６４頁を参照のこと）。ＲＯＣＫ阻害剤は、したがって、脊髄損傷、急性神経損傷（脳卒中、外傷性脳損傷）（５２Ｏｋａｍｕｒａ Ｎら、Ｖａｓｏｄｉｌａｔｏｒ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｆａｓｕｄｉｌ，ａ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｏｎ ｒｅｔｉｎａｌ ａｒｔｅｒｉｏｌｅｓ ｉｎ ｓｔｒｏｋｅ−ｐｒｏｎｅ ｓｐｏｎｔａｎｅｏｕｓｌｙ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｖｅ ｒａｔｓ．Ｊ Ｏｃｕｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｔｈｅｒ．２３、２００７年、２０７−１２頁；５３Ｙａｇｉｔａ Ｙら、Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ ｉｎ ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ ｃｅｌｌｓ ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｅｓ ｔｏ ｅｘｐａｎｓｉｏｎ ｏｆ ｉｎｆａｒｃｔｉｏｎ ａｆｔｅｒ ｆｏｃａｌ ｃｅｒｅｂｒａｌ ｉｓｃｈｅｍｉａ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ Ｒｅｓ．８５、２００７年、２４６０−９頁）、パーキンソン病、アルツハイマー病（５４Ｐｅｄｒｉｎｉ Ｓら、Ｍｏｄｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｔａｔｉｎ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｓｈｅｄｄｉｎｇ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ＡＰＰ ｅｃｔｏｄｏｍａｉｎ ｂｙ ＲＯＣＫ．ＰＬｏＳ Ｍｅｄ．２、２００５年、１８頁；５５Ｂｕｒｔｏｎ Ａ．、ＮＳＡＩＤＳ ａｎｄ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ：ｉｔ’ｓ ｏｎｌｙ Ｒｏｃｋ ａｎｄ Ｒｈｏ．Ｌａｎｃｅｔ Ｎｅｕｒｏｌ．３（１）、２００４年、６頁）および他の神経変性疾患などの中枢神経系障害の再生（回復）治療に有用である可能性がある。ＲＯＣＫ阻害剤が有用であると期待されている他の神経変性障害は、ハンチントン病（Ｓｈａｏ Ｊ、Ｗｅｌｃｈ ＷＪ、Ｄｉｐｒｏｓｐｅｒｏ ＮＡ、Ｄｉａｍｏｎｄ ＭＩ．Ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｒｏｆｉｌｉｎ ｂｙ ＲＯＣＫ１ ｒｅｇｕｌａｔｅｓ ｐｏｌｙｇｌｕｔａｍｉｎｅ ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ．Ｍｏｌ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．２００８年９月２８日（１７）；５１９６−２０８頁；Ｓｈａｏ Ｊ、Ｗｅｌｃｈ ＷＪ、Ｄｉａｍｏｎｄ ＭＩ．ＲＯＣＫ ａｎｄ ＰＲＫ−２ ｍｅｄｉａｔｅ ｔｈｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ Ｙ−２７６３２ ｏｎ ｐｏｌｙｇｌｕｔａｍｉｎｅ ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ．ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ．２００８年５月２８日；５８２（１２）：１６３７−４２頁）、脊髄性筋萎縮症（Ｂｏｗｅｒｍａｎ Ｍ、Ｓｈａｆｅｙ Ｄ、Ｋｏｔｈａｒｙ Ｒ．．Ｓｍｎ ｄｅｐｌｅｔｉｏｎ ａｌｔｅｒｓ ｐｒｏｆｉｌｉｎ ＩＩ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ａｎｄ ｌｅａｄｓ ｔｏ ｕｐｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ＲｈｏＡ／ＲＯＣＫ ｐａｔｈｗａｙ ａｎｄ ｄｅｆｅｃｔｓ ｉｎ ｎｅｕｒｏｎａｌ ｉｎｔｅｇｒｉｔｙ．Ｊ Ｍａｌ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２００７年；３２（２）：１２０−３１頁）および筋萎縮性側索硬化症である。Ｒｈｏ／ＲＯＣＫ経路の阻害は、脳卒中５２、５３のような神経変性の他の動物モデルにおいて、および多発性硬化症（５１Ｓｕｎ Ｘら、Ｔｈｅ ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ Ｆａｓｕｄｉｌ ｉｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ａｎｄ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ｉｎ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ ｅｎｃｅｐｈａｌｏｍｙｅｌｉｔｉｓ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｉｍｍｕｎｏｌ．１８０、２００６年、１２６−３４頁）、急性および慢性の疼痛（５７Ｉｎｏｕｅ，Ｍ．ら、Ｉｎｉｔｉａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｅｕｒｏｐａｔｈｉｃ ｐａｉｎ ｒｅｑｕｉｒｅｓ ｌｙｓｏｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｉｃ ａｃｉｄ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｓｉｇｎａｌｉｎｇ．Ｎａｔｕｒｅ Ｍｅｄ．１０、２００４年、７１２−７１８頁；５８Ｒａｍｅｒ，Ｌ．Ｍ．、Ｂｏｒｉｓｏｆｆ，Ｊ．Ｆ．＆ Ｒａｍｅｒ、Ｍ．Ｓ．、Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｅｎｈａｎｃｅｓ ａｘｏｎａｌ ｐｌａｓｔｉｃｉｔｙ ａｎｄ ａｔｔｅｎｕａｔｅｓ ｃｏｌｄ ｈｙｐｅｒａｌｇｅｓｉａ ａｆｔｅｒ ｄｏｒｓａｌ ｒｈｉｚｏｔｏｍｙ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２４、２００４年、１０７９６−１０８０５頁；５９Ｔａｔｓｕｍｉ，Ｓ．ら、Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ａｎｄ ｎｅｕｒｏｐａｔｈｉｃ ｐａｉｎ ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｍｙｒｉｓｔｏｙｌａｔｅｄ ａｌａｎｉｎｅ−ｒｉｃｈ Ｃ−ｋｉｎａｓｅ ｓｕｂｓｔｒａｔｅ（ＭＡＲＣＫＳ）．Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ １３１、２００５年、４９１−４９８頁）のような炎症性および脱髄性疾患においても効果的であることが証明された。
ＲＯＣＫ阻害剤は、サイトカイン、例えばＴＮＦα放出の減少による抗炎症特性を有することが判明した。したがって、これらは、脳卒中などの神経炎症性疾患、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症および炎症性疼痛、ならびに関節リウマチなどの他の炎症性疾患、骨関節炎、骨粗鬆症、喘息、過敏性腸症候群または炎症性腸疾患のための治療として使用することができる（７０Ｓｅｇａｉｎ Ｊ．Ｐ．、Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ ｂｌｏｃｋａｄｅ ｐｒｅｖｅｎｔｓ ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ ｖｉａ ｎｕｃｌｅａｒ ｆａｃｔｏｒ ｋａｐｐａ Ｂ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ：ｅｖｉｄｅｎｃｅ ｉｎ Ｃｒｏｈｎ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ ａｎｄ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｃｏｌｉｔｉｓ．Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ．１２４（５）、２００３年、１１８０−７頁）。さらに、最近の報告により、ＲＯＣＫの阻害で、炎症性細胞走化性の混乱、ならびに喘息に関連する肺炎症のモデルにおける平滑筋収縮の阻害が生じることが実証された。したがって、Ｒｈｏ／ＲＯＣＫ経路の該阻害剤は、喘息の治療に有用のはずである（上記５１、および４７Ｋａｗａｇｕｃｈｉ Ａ、Ｏｈｍｏｒｉ Ｍ、Ｈａｒａｄａ Ｋ、Ｔｓｕｒｕｏｋａ Ｓ、Ｓｕｇｉｍｏｔｏ Ｋ、Ｆｕｊｉｍｕｒａ Ａ．、Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ａ Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ Ｙ−２７６３２ ｏｎ ｓｕｐｅｒｏｘｉｄｅ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ ａｎｄ ａｄｈｅｓｉｏｎ ｉｎｈｕｍａｎ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｏｎｕｃｌｅａｒ ｌｅｕｋｏｃｙｔｅｓ．Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ４０３、２０００年、２０３−２０８頁；４８Ｌｏｕ Ｚ、Ｂｉｌｌａｄｅａｕ ＤＤ、Ｓａｖｏｙ ＤＮ、Ｓｃｈｏｏｎ ＲＡ、Ｌｅｉｂｓｏｎ Ｐ．Ｊ．、Ａ ｒｏｌｅ ｆｏｒ ａ ＲｈｏＡ／ＲＯＣＫ／ＬＩＭ−ｋｉｎａｓｅ ｐａｔｈｗａｙ ｉｎ ｔｈｅ ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ ｌｙｍｐｈｏｃｙｔｅｓ．Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ １６７、２００１年、５７４９−５７５７頁；４９Ｖｉｃｅｎｔｅ−Ｍａｎｚａｎａｒｅｓ Ｍ、Ｃａｂｒｅｒｏ ＪＲ、Ｒｅｙ Ｍ、Ｐｅｒｅｚ−Ｍａｒｔｉｎｅｚ Ｍ、Ｕｒｓａ Ａ、Ｉｔｏｈ Ｋ、Ｓａｎｃｈｅｚ−Ｍａｄｒｉｄ Ｆ．、Ａ ｒｏｌｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｒｈｏ−ｐ１６０ Ｒｈｏ ｃｏｉｌｅｄ−ｃｏｉｌ ｋｉｎａｓｅ ａｘｉｓ ｉｎ ｔｈｅ ｃｈｅｍｏｋｉｎｅ ｓｔｒｏｍａｌ ｃｅｌｌ−ｄｅｒｉｖｅｄ ｆａｃｔｏｒ−１ａｌｐｈａ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｌｙｍｐｈｏｃｙｔｅ ａｃｔｏｍｙｏｓｉｎａｎｄ ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌａｒ ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｈｅｍｏｔａｘｉｓ．Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ １６８、２００２年、４００−４１０頁；５０Ｔｈｏｒｌａｃｉｕｓ Ｋら、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｆａｓｕｄｉｌ，ａ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｏｎ ｃｈｅｍｏｋｉｎｅ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ，ｌｅｕｋｏｃｙｔｅ ｒｅｃｒｕｉｔｍｅｎｔ，ａｎｄ ｈｅｐａｔｏｃｅｌｌｕｌａｒ ａｐｏｐｔｏｓｉｓ ｉｎ ｓｅｐｔｉｃ ｌｉｖｅｒ ｉｎｊｕｒｙ．Ｊ Ｌｅｕｋｏｃ Ｂｉｏｌ．７９、２００６年、９２３−３１頁を参照のこと）。
ＲＯＣＫ阻害剤は、細胞増殖および細胞移動を減少させるため、がんおよび腫瘍の転移６、４３−４６を治療するのに有用であり得る。ＲＯＣＫ阻害剤は、損なわれた血液脳関門機能を持つ疾患、例えば、ＨＩＶ−１脳炎（７１Ｐｅｒｓｉｄｓｋｉ Ｙら、Ｒｈｏ−ｍｅｄｉａｔｅｄ ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｉｇｈｔ ｊｕｎｃｔｉｏｎｓ ｄｕｒｉｎｇ ｍｏｎｏｃｙｔｅ ｍｉｇｒａｔｉｏｎ ａｃｒｏｓｓ ｔｈｅ ｂｌｏｏｄ−ｂｒａｉｎ ｂａｒｒｉｅｒ ｉｎ ＨＩＶ−１ ｅｎｃｅｐｈａｌｉｔｉｓ（ＨＩＶＥ）．Ｂｌｏｏｄ．１０７、２００６年、４７７０−４７８０頁）およびアルツハイマー病（７２Ｍａｎ Ｓ−Ｍら、Ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ Ｔ ｃｅｌｌｓ ｏｖｅｒｅｘｐｒｅｓｓ ＭＩＰ−１ａ ｔｏ ｅｎｈａｎｃｅ ｉｔｓ ｔｒａｎｓｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ ｍｉｇｒａｔｉｏｎ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ．Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．Ｏｆ Ａｇｉｎｇ ２８、２００７年、４８５−４９６頁）にも有益であり得る。
さらに、ＲＯＣＫ阻害剤が、ウイルス侵入時に細胞骨格再構成を抑制することを示唆する証拠があり、したがってこれらは、抗ウイルス性および抗菌性の用途においても有望な治療的価値を有する（６９Ｆａｖｏｒｅｅｌ ＨＷ、Ｃｙｔｏｓｋｅｌｅｔａｌ ｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔｓ ａｎｄ ｃｅｌｌ ｅｘｔｅｎｓｉｏｎｓ ｉｎｄｕｃｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ＵＳ３ ｋｉｎａｓｅ ｏｆ ａｎ ａｌｐｈａｈｅｒｐｅｓｖｉｒｕｓ ａｒｅ ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｗｉｔｈ ｅｎｈａｎｃｅｄ ｓｐｒｅａｄ．Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ Ｕ Ｓ Ａ．１０２（２５）、２００６年、８９９０−５頁）。
ＲＯＣＫは、培養ＶＳＭＣにおいて、インスリン受容体基質１（ＩＲＳ−１）のセリンリン酸化を介してインスリンシグナル伝達を妨げることが報告されている。ＲｈｏＡ／ＲＯＣＫの活性化は、ズッカー肥満ラットの骨格筋および大動脈組織において認められた。４週間のファスジルによるＲＯＣＫの阻害は、血圧を減少し、グルコースおよび脂質代謝を補正し、インスリンシグナル伝達および内皮機能不全を改善した。他の実験において、高用量ファスジルの投与は、糖尿病、肥満症、および異脂肪血症の発生を完全に抑制し、ＯＬＥＴＦラットにおける血清アディポネクチン濃度を増加した。ＲＯＣＫ阻害剤は、したがって、インスリン抵抗性および糖尿病の治療に有用であり得る（上記６７、および６５Ｎａｋａｍｕｒａ Ｙら、Ｍａｒｋｅｄ ｉｎｃｒｅａｓｅ ｏｆ ｉｎｓｕｌｉｎ ｇｅｎｅ ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ ｂｙ ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｈｏ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｐａｔｈｗａｙ．Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ｒｅｓ Ｃｏｍｍｕｎ．３５０（１）、２００６年、６８−７３頁；６６Ｋｉｋｕｃｈｉ Ｙら、Ａ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｆａｓｕｄｉｌ，ｐｒｅｖｅｎｔｓ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ｄｉａｂｅｔｅｓ ａｎｄ ｎｅｐｈｒｏｐａｔｈｙ ｉｎ ｉｎｓｕｌｉｎ−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｄｉａｂｅｔｉｃ ｒａｔｓ．Ｊ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１９２（３）、２００７年、５９５−６０３頁；６８Ｇｏｙｏ Ａら、Ｔｈｅ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｆａｓｕｄｉｌ，ａｔｔｅｎｕａｔｅｓ ｄｉａｂｅｔｉｃ ｎｅｐｈｒｏｐａｔｈｙ ｉｎ ｓｔｒｅｐｔｏｚｏｔｏｃｉｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｄｉａｂｅｔｉｃ ｒａｔｓ．Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．５６８（１−３）、２００７年、２４２−７頁を参照のこと）。
ＲＯＣＫ阻害剤ファスジルは脳血流量を増加し、ＣＮＳ虚血性状態下で神経保護作用があった。ＲＯＣＫ阻害剤は、虚血性ＣＮＳ障害の治療に有用であると期待されており、したがって、脳卒中、血管またはＡＤ型認知症５２、５３を患う患者における機能的帰結を改善し得る。
てんかん発作の動物モデルにおけるＹ−２７６３２およびファスジルの効力のため、ＲＯＣＫ阻害剤は、てんかんおよび発作性疾患の治療における使用に提案されている（Ｉｎａｎ ＳＹ、Ｂｕｙｕｋａｆｓａｒ Ｋ．Ａｎｔｉｅｐｉｌｅｐｔｉｃ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｔｗｏ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ，Ｙ−２７６３２ ａｎｄ ｆａｓｕｄｉｌ，ｉｎ ｍｉｃｅ．、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．ａｄｖａｎｃｅ ｏｎｌｉｎｅ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ、２００８年６月９日；ｄｏｉ：１０．１０３８／ｂｊｐ．２００８．２２５頁）。
ＲＯＣＫ阻害剤は、緑内障３４、３５、乾癬、網膜症および良性前立腺肥大の治療にも有用であると期待されている。
ＲＯＣＫは、一般に、神経の形態形成、結合性および可塑性に関連してきたので、精神障害、例えば大うつ病（ｍａｊｏｒ ｄｅｐｒｅｓｓｉｏｎ）、統合失調症、強迫性障害および双極性障害の治療に有用であると期待されている。
ＲＯＣＫ阻害剤は、従来技術、例えばＷＯ２００７／０２６９２０、２００５／０７４６４３および２００４／０１６５９７に記載されている。しかし、これらの親和性および選択性、またはこれらの薬理学的特性は、いまだ満足のいくものではない。
国際公開第２００７／０２６９２０号 国際公開第２００５／０７４６４３号 国際公開第２００４／０１６５９７号
Ｗｅｔｔｓｃｈｕｒｅｃｋ，Ｎ．、Ｏｆｆｅｒｍａｎｎｓ，Ｓ．、Ｒｈｏ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｍｅｄｉａｔｅｄ ｓｉｇｎａｌｉｎｇ ｉｎ ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ ｐａｔｈｏｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ．Ｊ．Ｍｏｌ．Ｍｅｄ．８０、２００２年、６２９−６３８頁 Ｍｕｌｌｅｒ，Ｂ．Ｋ．、Ｍａｃｋ，Ｈ．、Ｔｅｕｓｃｈ，Ｎ．、Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ，ａ ｐｒｏｍｉｓｉｎｇ ｄｒｕｇ ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌ ｄｉｓｃｏｒｄｅｒｓ．Ｎａｔ．Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖ．Ｒｅｖ．４、２００５年、３８７−３９８頁 Ｈｕ，Ｅ，Ｌｅｅ，Ｄ．、ＲＯＣＫ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ａｓ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ ｄｉｓｅａｓｅｓ．Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔｉｇ．Ｄｒｕｇｓ．４、２００３年、１０６５−１０７５頁 Ｓｏｍｌｙｏ，Ａ．Ｐ．、Ｓｏｍｌｙｏ，Ａ．Ｖ．、Ｃａ２＋ ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ａｎｄ ｎｏｎｍｕｓｃｌｅ ｍｙｏｓｉｎ ＩＩ：ｍｏｄｕｌａｔｅｄ ｂｙ Ｇ ｐｒｏｔｅｉｎｓ，ｋｉｎａｓｅｓ，ａｎｄ ｍｙｏｓｉｎ ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｖ．８３、２００３年、１３２５−１３５８頁 Ｓａｔｏｈ Ｓ．、Ｋｒｅｕｔｚ Ｒ．、Ｗｉｌｍ Ｃ．、Ｇａｎｔｅｎ Ｄ．、Ｐｆｉｔｚｅｒ Ｇ．、Ａｕｇｍｅｎｔｅｄ ａｇｏｎｉｓｔ−ｉｎｄｕｃｅｄ Ｃａ２＋−ｓｅｎｓｉｔｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｙ ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎ ｉｎ ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｖｅ ｒａｔｓ．Ｅｖｉｄｅｎｃｅ ｆｏｒ ａｌｔｅｒｅｄ ｓｉｇｎａｌ ｔｒａｎｓｄｕｃｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｃｏｒｏｎａｒｙ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ｃｅｌｌｓ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．９４、１９９４年、１３９７−１４０３頁 Ｍｕｋａｉ，Ｙ．、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｍａｔｏｂａ，Ｔ．、Ｋａｎｄａｂａｓｈｉ，Ｔ．、Ｓａｔｏｈ，Ｓ．、Ｈｉｒｏｋｉ，Ｊ．、Ｋａｉｂｕｃｈｉ，Ｋ．、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ，Ａ．、Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｖｅ ｖａｓｃｕｌａｒ ｄｉｓｅａｓｅ：ａ ｎｏｖｅｌ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ｔａｒｇｅｔ ｉｎ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ．ＦＡＳＥＢ Ｊ．１５、２００１年、１０６２−１０６４頁 Ｕｅｈａｔａ，Ｍ．、Ｉｓｈｉｚａｋｉ，Ｔ．、Ｓａｔｏｈ，Ｈ．、Ｏｎｏ，Ｔ．、Ｋａｗａｈａｒａ，Ｔ．、Ｍｏｒｉｓｈｉｔａ，Ｔ．、Ｔａｍａｋａｗａ，Ｈ．、Ｙａｍａｇａｍｉ，Ｋ．、Ｉｎｕｉ，Ｊ．、Ｍａｅｋａｗａ，Ｍ．、Ｎａｒｕｍｉｙａ，Ｓ．、Ｃａｌｃｉｕｍ ｓｅｎｓｉｔｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ｍｅｄｉａｔｅｄ ｂｙ ａ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ．Ｎａｔｕｒｅ ３８９、１９９７年、９９０−９９４頁 Ｍａｓｕｍｏｔｏ，Ａ．、Ｈｉｒｏｏｋａ，Ｙ．、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｈｉｒｏｎａｇａ，Ｋ．、Ｓｅｔｏｇｕｃｈｉ，Ｓ．、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ，Ａ．、Ｐｏｓｓｉｂｌｅ ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｔｈｅ ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ ｏｆ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ ｉｎ ｈｕｍａｎｓ．Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ ３８、２００１年、１３０７−１３１０頁 Ｆｕｓｔｅｒ，Ｖ．、Ｂａｄｉｍｏｎ，Ｌ．、Ｂａｄｉｍｏｎ，ＪＪ、Ｃｈｅｓｅｂｒｏ，ＪＨ、Ｔｈｅ ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ ｏｆ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｙ ｄｉｓｅａｓｅ ａｎｄ ｔｈｅ ａｃｕｔｅ ｃｏｒｏｎａｒｙ ｓｙｎｄｒｏｍｅｓ（２）．Ｎ Ｅｎｇｌ Ｊ Ｍｅｄ ３２６、１９９２年、３１０−３１８頁 Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｃｅｌｌｕｌａｒ ａｎｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｙ ｓｐａｓｍ：ｌｅｓｓｏｎｓ ｆｒｏｍ ａｎｉｍａｌ ｍｏｄｅｌｓ．Ｊｐｎ Ｃｉｒｃ Ｊ ６４、２０００年、１−１２頁 Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｍｏｒｉｓｈｉｇｅ，Ｋ．、Ｍｉｙａｔａ，Ｋ．、Ｋａｎｄａｂａｓｈｉ，Ｔ．、Ｅｔｏ，Ｙ．、Ｉｋｅｇａｋｉ，Ｉ．、Ａｓａｎｏ，Ｔ．、Ｋａｉｂｕｃｈｉ，Ｋ、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ，Ａ．、Ｌｏｎｇｔｅｒｍ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｄｕｃｅｓ ａ ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｃ ｃｏｒｏｎａｒｙ ｌｅｓｉｏｎｓ ｉｎ ａ ｐｏｒｃｉｎｅ ｍｏｄｅｌ ｉｎ ｖｉｖｏ．Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃ Ｒｅｓ ５１、２００１年、１６９−１７７頁 Ｕｔｓｕｎｏｍｉｙａ，Ｔ．、Ｓａｔｏｈ，Ｓ．、Ｉｋｅｇａｋｉ，Ｉ．、Ｔｏｓｈｉｍａ，Ｙ．、Ａｓａｎｏ，Ｔ．、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ａｎｔｉａｎｇｉｎａｌ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｈｙｄｒｏｘｙｆａｓｕｄｉｌ，ａ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｉｎ ａ ｃａｎｉｎｅ ｍｏｄｅｌ ｏｆ ｅｆｆｏｒｔ ａｎｇｉｎａ．Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １３４、２０１年、１７２４−１７３０頁 Ｈｏｓｈｉｊｉｍａ，Ｍ．、Ｓａｈ，Ｖ．Ｐ．、Ｗａｎｇ，Ｙ．、Ｃｈｉｅｎ，Ｋ．Ｒ．、Ｂｒｏｗｎ，Ｊ．Ｈ．、Ｔｈｅ ｌｏｗ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｗｅｉｇｈｔ ＧＴＰａｓｅ Ｒｈｏ ｒｅｇｕｌａｔｅｓ ｍｙｏｆｉｂｒｉｌ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｉｎ ｎｅｏｎａｔａｌ ｒａｔ ｖｅｎｔｒｉｃｕｌａｒ ｍｙｏｃｙｔｅｓ．Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ．Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ ２７３、１９９８年、７７２５−７７２３０頁 Ｓａｈ，Ｖ．Ｐ．、Ｈｏｓｈｉｊｉｍａ，Ｍ．、Ｃｈｉｅｎ，Ｋ．Ｒ．、Ｂｒｏｗｎ，Ｊ．Ｈ．、Ｒｈｏ ｉｓ ｒｅｑｕｉｒｅｄ ｆｏｒ Ｇａｌｐｈａｑ ａｎｄ ａｌｐｈａ１−ａｄｒｅｎｅｒｇｉｃ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｓｉｇｎａｌ−６３７ ｉｎｇ ｉｎ ｃａｒｄｉｏｍｙｏｃｙｔｅｓ．Ｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｒａｓ ａｎｄ Ｒｈｏ ｐａｔｈｗａｙｓ．Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ ２７１、１９９６年、３１１８５−１１９０頁 Ｋｕｗａｈａｒａ，Ｋ．、Ｓａｉｔｏ，Ｙ．、Ｎａｋａｇａｗａ，Ｏ．、Ｋｉｓｈｉｍｏｔｏ，Ｉ．、Ｈａｒａｄａ，Ｍ．、Ｏｇａｗａ，Ｅ．、Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．、Ｈａｍａｎａｋａ，Ｉ．、Ｋａｊｉｙａｍａ，Ｎ．、Ｔａｋａｈａｓｈｉ，Ｎ．、Ｉｚｕｍｉ，Ｔ．、Ｋａｗａｋａｍｉ，Ｒ．、Ｔａｍｕｒａ，Ｎ．、Ｏｇａｗａ，Ｙ．、Ｎａｋａｏ，Ｋ．、Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｔｈｅ ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ＲＯＣＫ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，Ｙ２７６３２，ｏｎ ＥＴ−１−ｉｎｄｕｃｅｄ ｈｙｐｅｒｔｒｏｐｈｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｉｎ ｎｅｏｎａｔａｌ ｒａｔ ｃａｒｄｉａｃｍｙｏｃｙｔｅｓ−ｐｏｓｓｉｂｌｅ ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏ／ＲＯＣＫ ｐａｔｈｗａｙ ｉｎ ｃａｒｄｉａｃ ｍｕｓｃｌｅ ｃｅｌｌ ｈｙｐｅｒｔｒｏｐｈｙ．ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ ４５２、１９９９年、３１４−３１８頁 Ｓｈａｒｐｅ，Ｃ．Ｃ．、Ｈｅｎｄｒｙ，Ｂ．、Ｍ．Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ：ｆｏｃｕｓ ｏｎ Ｒｈｏ ｉｎ ｒｅｎａｌ ｄｉｓｅａｓｅ．Ｊ．Ａｍ．Ｓｏｃ．Ｎｅｐｈｒｏｌ．１４、２００３年、２６１−２６４頁 Ｓｈｉｂｕｙａ，Ｍ．、Ｓｕｚｕｋｉ，Ｙ．、Ｓｕｇｉｔａ，Ｋ．、Ｓａｉｔｏ，Ｉ．、Ｓａｓａｋｉ，Ｔ．、Ｔａｋａｋｕｒａ，Ｋ．、Ｏｋａｍｏｔｏ，Ｓ．、Ｋｉｋｕｃｈｉ，Ｈ．、Ｔａｋｅｍａｅ，Ｔ．、Ｈｉｄａｋａ，Ｈ．、Ｄｏｓｅ ｅｓｃａｌａｔｉｏｎ ｔｒｉａｌ ｏｆ ａ ｎｏｖｅｌ ｃａｌｃｉｕｍ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ，ＡＴ８７７，ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ６３６ ｗｉｔｈ ａｎｅｕｒｙｓｍａｌ ｓｕｂａｒａｃｈｎｏｉｄ ｈａｅｍｏｒｒｈａｇｅ．Ａｃｔａ Ｎｅｕｒｏｃｈｉｒ（Ｗｉｅｎ）１０７、１９９０年、１１−１５頁 Ｓｈｉｂｕｙａ，Ｍ．、Ｓｕｚｕｋｉ，Ｙ．、Ｓｕｇｉｔａ，Ｋ．、Ｓａｉｔｏ，Ｉ．、Ｓａｓａｋｉ，Ｔ．、Ｔａｋａｋｕｒａ，Ｋ．、Ｎａｇａｔａ，Ｉ．、Ｋｉｋｕｃｈｉ，Ｈ．、Ｔａｋｅｍａｅ，Ｔ．、Ｈｉｄａｋａ，Ｈ．、ら、Ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ＡＴ８７７ ｏｎ ｃｅｒｅｂｒａｌ ｖａｓｏｓｐａｓｍ ａｆｔｅｒ ａｎｅｕｒｙｓｍａｌ ｓｕｂａｒａｃｈｎｏｉｄ ｈｅｍｏｒｒｈａｇｅ．Ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ａ ｐｒｏｓｐｅｃｔｉｖｅ ｐｌａｃｅｂｏ−ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｄｏｕｂｌｅ−ｂｌｉｎｄ ｔｒｉａｌ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ ７６、１９９２年、５７１−５７７頁 Ｓａｔｏ，Ｍ．、Ｔａｎｉ，Ｅ．、Ｆｕｊｉｋａｗａ，Ｈ．、Ｋａｉｂｕｃｈｉ，Ｋ．、Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ−ｍｅｄｉａｔｅｄ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｍｙｏｓｉｎ ｌｉｇｈｔ ｃｈａｉｎ ｉｎ ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ ｏｆ ｃｅｒｅｂｒａｌ ｖａｓｏｓｐａｓｍ．Ｃｉｒｃ Ｒｅｓ ８７、２０００年、１９５−２００頁 Ｍｉｙａｇｉ，Ｙ．、Ｃａｒｐｅｎｔｅｒ，Ｒ．Ｃ．、Ｍｅｇｕｒｏ，Ｔ．、Ｐａｒｅｎｔ，Ａ．Ｄ．、Ｚｈａｎｇ，Ｊ．Ｈ．、Ｕｐｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｒｈｏ Ａ ａｎｄ ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ ｍｅｓｓｅｎｇｅｒ ＲＮＡｓ ｉｎ ｔｈｅ ｂａｓｉｌａｒ ａｒｔｅｒｙ ｏｆ ａ ｒａｔ ｍｏｄｅｌ ｏｆ ｓｕｂａｒａｃｈｎｏｉｄ ｈｅｍｏｒｒｈａｇｅ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ ９３、２０００年、４７１−４７６頁 Ｔａｃｈｉｂａｎａ，Ｅ．、Ｈａｒａｄａ，Ｔ．、Ｓｈｉｂｕｙａ，Ｍ．、Ｓａｉｔｏ，Ｋ．、Ｔａｋａｙａｓｕ，Ｍ．、Ｓｕｚｕｋｉ，Ｙ．、Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｊ．、Ｉｎｔｒａ−ａｒｔｅｒｉａｌ ｉｎｆｕｓｉｏｎ ｏｆ ｆａｓｕｄｉｌ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ ｆｏｒ ｔｒｅａｔｉｎｇ ｖａｓｏｓｐａｓｍ ｆｏｌｌｏｗｉｎｇ ｓｕｂａｒａｃｈｎｏｉｄ ｈａｅｍｏｒｒｈａｇｅ．Ａｃｔａ Ｎｅｕｒｏｃｈｉｒ（Ｗｉｅｎ）１４１、１９９９年、１３−１９頁 Ｓｙｌｖｅｓｔｅｒ，Ｊ．Ｔ．、Ｔｈｅ ｔｏｎｅ ｏｆ ｐｕｌｍｏｎａｒｙ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ：ＲＯＫ ａｎｄ Ｒｈｏ ｍｕｓｉｃ？ Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｌｕｎｇ Ｃｅｌｌ．Ｍｏｌ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．２８７、２００４年、Ｌ６２４−Ｌ６３０頁 Ｈｏｎｊｏ，Ｍ．、Ｉｎａｔａｎｉ，Ｍ．、Ｋｉｄｏ，Ｎ．、Ｓａｗａｍｕｒａ，Ｔ．、Ｙｕｅ，Ｂ．Ｙ．、Ｈｏｎｄａ，Ｙ．、Ｔａｎｉｈａｒａ，Ｈ．、Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ＨＡ１０７７，ｏｎ ｉｎｔｒａｏｃｕｌａｒ ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａｎｄ ｏｕｔ−ｆｌｏｗ ｆａｃｉｌｉｔｙ ｉｎ ｒａｂｂｉｔ ｅｙｅｓ．Ａｒｃｈ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ １１９、２００１年、１１７１−１１７８頁 Ｒａｏ，Ｐ．．Ｖ、Ｄｅｎｇ，Ｐ．Ｆ．、Ｋｕｍａｒ，Ｊ．Ｅｐｓｔｅｉｎ，Ｄ．Ｌ．、Ｍｏｄｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ａｑｕｅｏｕｓ ｈｕｍｏｒ ｏｕｔｆｌｏｗ ｆａｃｉｌｉｔｙ ｂｙ ｔｈｅ Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ−ｓｐｅｃｉｆｉｃ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ Ｙ−２７６３２．Ｉｎｖｅｓｔ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ Ｖｉｓ Ｓｃｉ ４２、２００１年、１０２９−１０３７頁 Ａｚｎａｒ，Ｓ．、Ｆｅｒｎａｎｄｅｚ−Ｖａｌｅｒｏｎ，Ｐ．、Ｅｓｐｉｎａ，Ｃ．、Ｌａｃａｌ，Ｊ．Ｃ．、Ｒｈｏ ＧＴＰａｓｅｓ：ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｃａｎｄｉｄａｔｅｓ ｆｏｒ ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ ｔｈｅｒａｐｙ．Ｃａｎｃｅｒ Ｌｅｔｔ．２０６、２００４年、１８１−１９１頁 Ｙｉｎ，Ｌ．ら、Ｆａｓｕｄｉｌ ｉｎｈｉｂｉｔｓ ｖａｓｃｕｌａｒ ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ ｇｒｏｗｔｈ ｆａｃｔｏｒ−ｉｎｄｕｃｅｄ ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ ｉｎ ｖｉｔｒｏ ａｎｄ ｉｎ ｖｉｖｏ．Ｍｏｌ Ｃａｎｃｅｒ Ｔｈｅｒ ５、２００７年、１５１７−２５頁 Ｉｔｏｈ，Ｋ．、Ｙｏｓｈｉｏｋａ，Ｋ．、Ａｋｅｄｏ，Ｈ．、Ｕｅｈａｔａ，Ｍ．、Ｉｓｈｉｚａｋｉ，Ｔ．、Ｎａｒｕｍｉｙａ，Ｓ．、Ａｎ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｐａｒｔ ｆｏｒ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｔｈｅ ｔｒａｎｓｃｅｌｌｕｌａｒ ｉｎｖａｓｉｏｎ ｏｆ ｔｕｍｏｒ ｃｅｌｌｓ．Ｎａｔ Ｍｅｄ ５、１９９９年、２２１−２２５頁 Ｇｅｎｄａ，Ｔ．Ｓａｋａｍｏｔｏ，Ｍ．、Ｉｃｈｉｄａ，Ｔ．、Ａｓａｋｕｒａ，Ｈ．、Ｋｏｊｉｒｏ，Ｍ．、Ｎａｒｕｍｉｙａ，Ｓ．、Ｈｉｒｏｈａｓｈｉ，Ｓ．、Ｃｅｌｌ ｍｏｔｉｌｉｔｙ ｍｅｄｉａｔｅｄ ｂｙ ｒｈｏ ａｎｄ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ ｐｌａｙｓ ａ ｃｒｉｔｉｃａｌ ｒｏｌｅ ｉｎｉｎｔｒａｈｅｐａｔｉｃ ｍｅｔａｓｔａｓｉｓ ｏｆ ｈｕｍａｎ ｈｅｐａｔｏｃｅｌｌｕｌａｒ ｃａｒｃｉｎｏｍａ．Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ ３０、１９９９年、１０２７−１０３６頁 Ｓｏｍｌｙｏ，Ａ．Ｖ．、Ｂｒａｄｓｈａｗ，Ｄ．、Ｒａｍｏｓ，Ｓ．、Ｍｕｒｐｈｙ，Ｃ．、Ｍｙｅｒｓ，Ｃ．Ｅ．、Ｓｏｍｌｙｏ，Ａ．Ｐ．、Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ ｒｅｔａｒｄｓ ｍｉｇｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｎ ｖｉｖｏ ｄｉｓｓｅｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ｈｕｍａｎ ｐｒｏｓｔａｔｅ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌｓ．Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ｒｅｓ Ｃｏｍｍｕｎ ２６９、２０００年、６５２−６５９頁 Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｊ．Ａ．、Ｒａｅｂｕｒｎ，Ｄ．、Ｒｏｄｇｅｒ，Ｉ．Ｗ．、Ｔｈｏｍｓｏｎ，Ｎ．Ｃ．、Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｉｎ ｖｉｖｏ ａｉｒｗａｙ ｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅｎｅｓｓ ａｎｄ ｉｎ ｖｉｔｒｏ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ｔｏ ｍｅｔｈａｃｈｏｌｉｎｅ ｉｎ ｍａｎ．Ｔｈｏｒａｘ ３９；１９８４年、８３７−８４３頁 Ｃｈｉｂａ，Ｙ．、Ｍｉｓａｗａ，Ｍ．、Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ ｍｕｓｃａｒｉｎｉｃ ｃｈｏｌｉｎｏｃｅｐｔｏｒｓ ｉｎ ａｉｒｗａｙｓ ｏｆ ａｎｔｉｇｅｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ａｉｒｗａｙ ｈｙｐｅｒｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅ ｒａｔｓ．Ｃｏｍｐ Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｃ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｔｏｘｉｃｏｌ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ １１１、１９９５年、３５１−３５７頁 Ｃｈｉｂａ，Ｙ．、Ｔａｋａｄａ，Ｙ．、Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｓ．、ＭｉｔｓｕｉＳａｉｔｏ，Ｍ．、Ｋａｒａｋｉ，Ｈ．、Ｍｉｓａｗａ，Ｍ．、Ａｕｇｍｅｎｔｅｄ ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅ−ｉｎｄｕｃｅｄ，Ｒｈｏ ｍｅｄｉａｔｅｄ Ｃａ２＋ ｓｅｎｓｉｔｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｂｒｏｎｃｈｉａｌ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎ ｉｎ ａｎｔｉｇｅｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ａｉｒｗａｙ ｈｙｐｅｒｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅ ｒａｔｓ．Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １２７、１９９９年、５９７−６００頁 Ｃｈｉｂａ，Ｙ．、Ｓａｋａｉ，Ｈ．、Ｍｉｓａｗａ，Ｍ．、Ａｕｇｍｅｎｔｅｄ ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｔｒａｎｓｌｏｃａｔｉｏｎ ｏｆ ＲｈｏＡ ｉｎ ｂｒｏｎｃｈｉａｌ ｓｍｏｏｔｈ ｍｕｓｃｌｅ ｆｒｏｍ ａｎｔｉｇｅｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ａｉｒｗａｙ ｈｙｐｅｒｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅ ｒａｔｓ．ＢｒＪ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １３３、２００１年、８８６−８９０頁 Ｉｉｚｕｋａ，Ｋ．、Ｓｈｉｍｉｚｕ，Ｙ．、Ｔｓｕｋａｇｏｓｈｉ，Ｈ．、Ｙｏｓｈｉｉ，Ａ．、Ｈａｒａｄａ，Ｔ．、Ｄｏｂａｓｈｉ，Ｋ．、Ｍｕｒｏｚｏｎｏ，Ｔ．、Ｎａｋａｚａｗａ，Ｔ．、Ｍｏｒｉ，Ｍ．、Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ Ｙ−２７６３２、ａ ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ａｓ ａ ｂｒｏｎｃｈｏｄｉｌａｔｏｒ ｉｎ ｇｕｉｎｅａ ｐｉｇｓ．Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ４０６、２０００年、２７３−２７９頁 Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ，Ｋ．Ｅ．、Ｈｅｄｌｕｎｄ，Ｐ．、Ｎｅｗ ｄｉｒｅｃｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｅｒｅｃｔｉｌｅ ｄｙｓｆｕｎｃｔｉｏｎ ｔｈｅｒａｐｉｅｓ．Ｉｎｔ．Ｊ．Ｉｍｐｏｔ．Ｒｅｓ．１４（Ｓｕｐｐｌ．１）、２００２年、Ｓ８２−Ｓ９２頁 Ｃｈｉｔａｌｅｙ，Ｋ．、Ｗｉｎｇａｒｄ，Ｃ．Ｊ．、Ｃｌｉｎｔｏｎ Ｗｅｂｂ，Ｒ．、Ｂｒａｎａｍ，Ｈ．、Ｓｔｏｐｐｅｒ，Ｖ．Ｓ．、Ｌｅｗｉｓ，Ｒ．Ｗ．、Ｍｉｌｌｓ，Ｔ．Ｍ．、Ａｎｔａｇｏｎｉｓｍ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｓｔｉｍｕｌａｔｅｓ ｒａｔ ｐｅｎｉｌｅ ｅｒｅｃｔｉｏｎ ｖｉａ ａ ｎｉｔｒｉｃ ｏｘｉｄｅｉｎｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ｐａｔｈｗａｙ．Ｎａｔ Ｍｅｄ ７、２００１年、１１９−１２２頁 Ｍｉｌｌｓ，Ｔ．Ｍ．、Ｃｈｉｔａｌｅｙ，Ｋ．、Ｗｉｎｇａｒｄ，Ｃ．Ｊ．、Ｌｅｗｉｓ，Ｒ．Ｗ．、Ｗｅｂｂ，Ｒ．Ｃ．、Ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｎ ｖａｓｏｃｏｎｓｔｒｉｃｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｐｅｎｉｌｅ ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．Ｊ Ａｐｐｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ ９１、２００１年、１２６９−１２７３頁 Ｐｅｔｅｒｓ，Ｓ．Ｌ．ら、Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ：ａ ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ ｔｒｅａｔｉｎｇ ｕｒｉｎａｒｙ ｂｌａｄｄｅｒ ｄｙｓｆｕｎｃｔｉｏｎ？ Ｔｒｅｎｄｓ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｓｃｉ．２７、２００６年、４９２−７頁 Ｎｉｉｒｏ，Ｎ．、Ｎｉｓｈｉｍｕｒａ，Ｊ．、Ｓａｋｉｈａｒａ，Ｃ．、Ｎａｋａｎｏ，Ｈ．、Ｋａｎａｉｄｅ，Ｈ．、Ｕｐ−ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｒｈｏ Ａ ａｎｄ ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｍＲＮＡｓ ｉｎ ｔｈｅ ｒａｔ ｍｙｏｍｅｔｒｉｕｍ ｄｕｒｉｎｇ ｐｒｅｇｎａｎｃｙ．Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ｒｅｓ Ｃｏｍｍｕｎ ２３０、１９９７年、３５６−３５９頁 Ｔａｈａｒａ，Ｍ．、Ｍｏｒｉｓｈｉｇｅ，Ｋ．、Ｓａｗａｄａ，Ｋ．、Ｉｋｅｂｕｃｈｉ，Ｙ．、Ｋａｗａｇｉｓｈｉ，Ｒ．、Ｔａｓａｋａ，Ｋ．、Ｍｕｒａｔａ，Ｙ．、ＲｈｏＡ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｃａｓｃａｄｅ ｉｓ ｉｎｖｏｌｖｅｄ ｉｎ ｏｘｙｔｏｃｉｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｒａｔ ｕｔｅｒｉｎｅ ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ １４３、２００２年、９２０−９２９頁 Ｋｕｐｉｔｔａｙａｎａｎｔ，Ｓ．、Ｂｕｒｄｙｇａ，Ｔ．、Ｗｒａｙ，Ｓ．、Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｋｉｎａｓｅ ｗｉｔｈ Ｙ−２７６３２ ｏｎ ｆｏｒｃｅ ａｎｄ ｉｎｔｒａｃｅｌｌｕｌａｒ ｃａｌｃｉｕｍ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｍｙｏｍｅｔｒｉｕｍ．Ｐｆｌｕｇｅｒｓ Ａｒｃｈ．４４３、２００１年、１１２−１１４頁 Ｍａｓｕｍｏｔｏ，Ａ．、Ｍｏｈｒｉ，Ｍ．、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｕｒａｋａｍｉ，Ｌ．、Ｕｓｕｉ，Ｍ．、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ，Ａ．、Ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｙ ｓｐａｓｍ ｂｙ ｔｈｅ ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ ｆａｓｕｄｉｌ ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ ｖａｓｏｓｐａｓｔｉｃ ａｎｇｉｎａ．Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ １０５、２００２年、１５４５−１５４７頁 Ｓｈｉｍｏｋａｗａ，Ｈ．、Ｉｉｎｕｍａ，Ｈ．、Ｋｉｓｈｉｄａ，Ｈ．ら、Ａｎｔｉａｎｇｉｎａｌ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｆａｓｕｄｉｌ，ａ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ ｓｔａｂｌｅ ｅｆｆｏｒｔ ａｎｇｉｎａ：ａ ｍｕｌｔｉｃｅｎｔｅｒ ｓｔｕｄｙ（ａｂｓｔｒａｃｔ）．Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ １０４［Ｓｕｐｐｌ ＩＩ］、２００１年、ＩＩ６９１頁 Ｍｏｒｉｓｈｉｇｅ Ｋ、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ Ｈ、Ｅｔｏ Ｙ、Ｋａｎｄａｂａｓｈｉ Ｔ、Ｍｉｙａｔａ Ｋ、Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ Ｙ、Ｈｏｓｈｉｊｉｍａ Ｍ、Ｋａｉｂｕｃｈｉ Ｋ、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ Ａ、Ａｄｅｎｏｖｉｒｕｓ−ｍｅｄｉａｔｅｄ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｏｆ ｄｏｍｉｎａｎｔ−ｎｅｇａｔｉｖｅ ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｄｕｃｅｓ ａ ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ ｉｎ ｐｉｇｓ ｉｎ ｖｉｖｏ．Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ Ｔｈｒｏｍｂ Ｖａｓｃ Ｂｉｏｌ ２１、２００１年、５４８−５５４頁 Ｋａｎｄａｂａｓｈｉ Ｔ、Ｓｈｉｍｏｋａｗａ Ｈ、Ｍｕｋａｉ Ｙ、Ｍａｔｏｂａ Ｔ、Ｋｕｎｉｈｉｒｏ Ｉ、Ｍｏｒｉｋａｗａ Ｋ、Ｉｔｏ Ｍ、Ｔａｋａｈａｓｈｉ Ｓ、Ｋａｉｂｕｃｈｉ Ｋ、Ｔａｋｅｓｈｉｔａ Ａ、Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ａｇｏｎｉｓｔｓ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｃ ｈｕｍａｎ ａｒｔｅｒｉｅｓ．Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ Ｔｈｒｏｍｂ Ｖａｓｃ Ｂｉｏｌ ２２、２００２年、２４３−２４８頁 Ｌｉｕ ＭＷ、Ｒｏｕｂｉｎ ＧＳ、Ｋｉｎｇ ＳＢ ３ｒｄ、Ｒｅｓｔｅｎｏｓｉｓ ａｆｔｅｒ ｃｏｒｏｎａｒｙ ａｎｇｉｏｐｌａｓｔｙ．Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｂｉｏｌｏｇｉｃ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｎｔｓ ａｎｄ ｒｏｌｅ ｏｆ ｉｎｔｉｍａｌ ｈｙｐｅｒｐｌａｓｉａ．Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ ７９、１９８９年、１３７４−１３８７頁 Ｓｈｉｂａｔａ Ｒ、Ｋａｉ Ｈ、Ｓｅｋｉ Ｙ、Ｋａｔｏ Ｓ、Ｍｏｒｉｍａｔｓｕ Ｍ、Ｋａｉｂｕｃｈｉ Ｋ、Ｉｍａｉｚｕｍｉ Ｔ、Ｒｏｌｅ ｏｆ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｎｅｏｉｎｔｉｍａ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ａｆｔｅｒ ｖａｓｃｕｌａｒ ｉｎｊｕｒｙ．Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ １０３、２００１年、２８４−２８９頁 Ｉｗａｓａｋｉ，Ｈ．ら、Ｈｉｇｈ ｇｌｕｃｏｓｅ ｉｎｄｕｃｅｓ ｐｌａｓｍｉｎｏｇｅｎ ａｃｔｉｖａｔｏｒ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ−１ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｔｈｒｏｕｇｈ Ｒｈｏ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ−ｍｅｄｉａｔｅｄ ＮＦ−ｋａｐｐａＢ ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ ｉｎ ｂｏｖｉｎｅ ａｏｒｔｉｃ ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ ｃｅｌｌｓ．Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ、２００７年、１月３１日 Ｂｉｔｏ，Ｈ．、Ｆｕｒｕｙａｓｈｉｋｉ，Ｔ．、Ｉｓｈｉｈａｒａ，Ｈ．、Ｓｈｉｂａｓａｋｉ，Ｙ．、Ｏｈａｓｈｉ，Ｋ、Ｍｉｚｕｎｏ，Ｋ．、Ｍａｅｋａｗａ，Ｍ．、Ｉｓｈｉｚａｋｉ，Ｔ．、Ｎａｒｕｍｉｙａ，Ｓ．、Ａ ｃｒｉｔｉｃａｌ ｒｏｌｅ ｆｏｒ ａ Ｒｈｏ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｋｉｎａｓｅ，ｐ１６０ＲＯＣＫ，ｉｎ ｄｅｔｅｒｍｉｎｉｎｇ ａｘｏｎ ｏｕｔｇｒｏｗｔｈ ｉｎ ｍａｍｍａｌｉａｎ ＣＮＳ ｎｅｕｒｏｎｓ．Ｎｅｕｒｏｎ ２６、２０００年、４３１−４４１頁 Ｈａｒａ，Ｍ．ら、Ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｂｙ ｆａｓｕｄｉｌ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ ｐｒｏｍｏｔｅｓ ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌ ｒｅｃｏｖｅｒｙ ａｆｔｅｒ ｓｐｉｎａｌ ｃｏｒｄ ｉｎｊｕｒｙ ｉｎ ｒａｔｓ．Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ．Ｓｐｉｎｅ ９３、９４−１０１頁 Ｆｏｕｒｎｉｅｒ，Ａ．Ｅ．、Ｔａｋｉｚａｗａ，Ｂ．Ｔ．＆ Ｓｔｒｉｔｔｍａｔｔｅｒ，Ｓ．Ｍ．、ＲＯＣＫ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｅｎｈａｎｃｅｓ ａｘｏｎａｌ ｒｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｉｎｊｕｒｅｄ ＣＮＳ．Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２３、２００３年、１４１６−１４２３頁 Ｓｕｎｇ，Ｊ．Ｋ．ら、Ａ ｐｏｓｓｉｂｌｅ ｒｏｌｅ ｏｆ ＲｈｏＡ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｓｐｉｎａｌ ｃｏｒｄ ｉｎｊｕｒｙ ｉｎ ｒａｔ．Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ．９５９、２００３年、２９−３８頁 Ｔａｎａｋａ，Ｈ．ら、Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ ｐ２１（Ｃｉｐ１／ＷＡＦ１）ｅｎｈａｎｃｅｓ ａｘｏｎａｌ ｒｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｒｅｃｏｖｅｒｙ ａｆｔｅｒ ｓｐｉｎａｌ ｃｏｒｄ ｉｎｊｕｒｙ ｉｎ ｒａｔｓ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ １２７、２００４年、１５５−１６４頁 Ｏｋａｍｕｒａ Ｎら、Ｖａｓｏｄｉｌａｔｏｒ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｆａｓｕｄｉｌ，ａ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｏｎ ｒｅｔｉｎａｌ ａｒｔｅｒｉｏｌｅｓ ｉｎ ｓｔｒｏｋｅ−ｐｒｏｎｅ ｓｐｏｎｔａｎｅｏｕｓｌｙ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｖｅ ｒａｔｓ．Ｊ Ｏｃｕｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｔｈｅｒ．２３、２００７年、２０７−１２頁 Ｙａｇｉｔａ Ｙら、Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ ｉｎ ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ ｃｅｌｌｓ ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｅｓ ｔｏ ｅｘｐａｎｓｉｏｎ ｏｆ ｉｎｆａｒｃｔｉｏｎ ａｆｔｅｒ ｆｏｃａｌ ｃｅｒｅｂｒａｌ ｉｓｃｈｅｍｉａ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ Ｒｅｓ．８５、２００７年、２４６０−９頁 Ｐｅｄｒｉｎｉ Ｓら、Ｍｏｄｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｔａｔｉｎ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｓｈｅｄｄｉｎｇ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ＡＰＰ ｅｃｔｏｄｏｍａｉｎ ｂｙ ＲＯＣＫ．ＰＬｏＳ Ｍｅｄ．２、２００５年、１８頁 Ｂｕｒｔｏｎ Ａ．、ＮＳＡＩＤＳ ａｎｄ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ：ｉｔ’ｓ ｏｎｌｙ Ｒｏｃｋ ａｎｄ Ｒｈｏ．Ｌａｎｃｅｔ Ｎｅｕｒｏｌ．３（１）、２００４年、６頁 Ｓｈａｏ Ｊ、Ｗｅｌｃｈ ＷＪ、Ｄｉｐｒｏｓｐｅｒｏ ＮＡ、Ｄｉａｍｏｎｄ ＭＩ．Ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｒｏｆｉｌｉｎ ｂｙ ＲＯＣＫ１ ｒｅｇｕｌａｔｅｓ ｐｏｌｙｇｌｕｔａｍｉｎｅ ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ．Ｍｏｌ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．２００８年９月２８日（１７）；５１９６−２０８頁 Ｓｈａｏ Ｊ、Ｗｅｌｃｈ ＷＪ、Ｄｉａｍｏｎｄ ＭＩ．ＲＯＣＫ ａｎｄ ＰＲＫ−２ ｍｅｄｉａｔｅ ｔｈｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ Ｙ−２７６３２ ｏｎ ｐｏｌｙｇｌｕｔａｍｉｎｅ ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ．ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ．２００８年５月２８日；５８２（１２）：１６３７−４２頁 Ｂｏｗｅｒｍａｎ Ｍ、Ｓｈａｆｅｙ Ｄ、Ｋｏｔｈａｒｙ Ｒ．．Ｓｍｎ ｄｅｐｌｅｔｉｏｎ ａｌｔｅｒｓ ｐｒｏｆｉｌｉｎ ＩＩ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ａｎｄ ｌｅａｄｓ ｔｏ ｕｐｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ＲｈｏＡ／ＲＯＣＫ ｐａｔｈｗａｙ ａｎｄ ｄｅｆｅｃｔｓ ｉｎ ｎｅｕｒｏｎａｌ ｉｎｔｅｇｒｉｔｙ．Ｊ Ｍａｌ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２００７年；３２（２）：１２０−３１頁 Ｓｕｎ Ｘら、Ｔｈｅ ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ Ｆａｓｕｄｉｌ ｉｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ａｎｄ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ｉｎ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ ｅｎｃｅｐｈａｌｏｍｙｅｌｉｔｉｓ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｉｍｍｕｎｏｌ．１８０、２００６年、１２６−３４頁 Ｉｎｏｕｅ，Ｍ．ら、Ｉｎｉｔｉａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｅｕｒｏｐａｔｈｉｃ ｐａｉｎ ｒｅｑｕｉｒｅｓ ｌｙｓｏｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｉｃ ａｃｉｄ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｓｉｇｎａｌｉｎｇ．Ｎａｔｕｒｅ Ｍｅｄ．１０、２００４年、７１２−７１８頁 Ｒａｍｅｒ，Ｌ．Ｍ．、Ｂｏｒｉｓｏｆｆ，Ｊ．Ｆ．＆ Ｒａｍｅｒ、Ｍ．Ｓ．、Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｅｎｈａｎｃｅｓ ａｘｏｎａｌ ｐｌａｓｔｉｃｉｔｙ ａｎｄ ａｔｔｅｎｕａｔｅｓ ｃｏｌｄ ｈｙｐｅｒａｌｇｅｓｉａ ａｆｔｅｒ ｄｏｒｓａｌ ｒｈｉｚｏｔｏｍｙ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２４、２００４年、１０７９６−１０８０５頁 Ｔａｔｓｕｍｉ，Ｓ．ら、Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎ ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ａｎｄ ｎｅｕｒｏｐａｔｈｉｃ ｐａｉｎ ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｍｙｒｉｓｔｏｙｌａｔｅｄ ａｌａｎｉｎｅ−ｒｉｃｈ Ｃ−ｋｉｎａｓｅ ｓｕｂｓｔｒａｔｅ（ＭＡＲＣＫＳ）．Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ １３１、２００５年、４９１−４９８頁 Ｓｅｇａｉｎ Ｊ．Ｐ．、Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ ｂｌｏｃｋａｄｅ ｐｒｅｖｅｎｔｓ ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ ｖｉａ ｎｕｃｌｅａｒ ｆａｃｔｏｒ ｋａｐｐａ Ｂ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ：ｅｖｉｄｅｎｃｅ ｉｎ Ｃｒｏｈｎ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ ａｎｄ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｃｏｌｉｔｉｓ．Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ．１２４（５）、２００３年、１１８０−７頁 Ｋａｗａｇｕｃｈｉ Ａ、Ｏｈｍｏｒｉ Ｍ、Ｈａｒａｄａ Ｋ、Ｔｓｕｒｕｏｋａ Ｓ、Ｓｕｇｉｍｏｔｏ Ｋ、Ｆｕｊｉｍｕｒａ Ａ．、Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ａ Ｒｈｏ ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ Ｙ−２７６３２ ｏｎ ｓｕｐｅｒｏｘｉｄｅ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ ａｎｄ ａｄｈｅｓｉｏｎ ｉｎｈｕｍａｎ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｏｎｕｃｌｅａｒ ｌｅｕｋｏｃｙｔｅｓ．Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ４０３、２０００年、２０３−２０８頁 Ｌｏｕ Ｚ、Ｂｉｌｌａｄｅａｕ ＤＤ、Ｓａｖｏｙ ＤＮ、Ｓｃｈｏｏｎ ＲＡ、Ｌｅｉｂｓｏｎ Ｐ．Ｊ．、Ａ ｒｏｌｅ ｆｏｒ ａ ＲｈｏＡ／ＲＯＣＫ／ＬＩＭ−ｋｉｎａｓｅ ｐａｔｈｗａｙ ｉｎ ｔｈｅ ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ ｌｙｍｐｈｏｃｙｔｅｓ．Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ １６７、２００１年、５７４９−５７５７頁 Ｖｉｃｅｎｔｅ−Ｍａｎｚａｎａｒｅｓ Ｍ、Ｃａｂｒｅｒｏ ＪＲ、Ｒｅｙ Ｍ、Ｐｅｒｅｚ−Ｍａｒｔｉｎｅｚ Ｍ、Ｕｒｓａ Ａ、Ｉｔｏｈ Ｋ、Ｓａｎｃｈｅｚ−Ｍａｄｒｉｄ Ｆ．、Ａ ｒｏｌｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｒｈｏ−ｐ１６０ Ｒｈｏ ｃｏｉｌｅｄ−ｃｏｉｌ ｋｉｎａｓｅ ａｘｉｓ ｉｎ ｔｈｅ ｃｈｅｍｏｋｉｎｅ ｓｔｒｏｍａｌ ｃｅｌｌ−ｄｅｒｉｖｅｄ ｆａｃｔｏｒ−１ａｌｐｈａ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｌｙｍｐｈｏｃｙｔｅ ａｃｔｏｍｙｏｓｉｎａｎｄ ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌａｒ ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｈｅｍｏｔａｘｉｓ．Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ １６８、２００２年、４００−４１０頁 Ｔｈｏｒｌａｃｉｕｓ Ｋら、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｆａｓｕｄｉｌ，ａ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｏｎ ｃｈｅｍｏｋｉｎｅ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ，ｌｅｕｋｏｃｙｔｅ ｒｅｃｒｕｉｔｍｅｎｔ，ａｎｄ ｈｅｐａｔｏｃｅｌｌｕｌａｒ ａｐｏｐｔｏｓｉｓ ｉｎ ｓｅｐｔｉｃ ｌｉｖｅｒ ｉｎｊｕｒｙ．Ｊ Ｌｅｕｋｏｃ Ｂｉｏｌ．７９、２００６年、９２３−３１頁 Ｐｅｒｓｉｄｓｋｉ Ｙら、Ｒｈｏ−ｍｅｄｉａｔｅｄ ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｉｇｈｔ ｊｕｎｃｔｉｏｎｓ ｄｕｒｉｎｇ ｍｏｎｏｃｙｔｅ ｍｉｇｒａｔｉｏｎ ａｃｒｏｓｓ ｔｈｅ ｂｌｏｏｄ−ｂｒａｉｎ ｂａｒｒｉｅｒ ｉｎ ＨＩＶ−１ ｅｎｃｅｐｈａｌｉｔｉｓ（ＨＩＶＥ）．Ｂｌｏｏｄ．１０７、２００６年、４７７０−４７８０頁 Ｍａｎ Ｓ−Ｍら、Ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ Ｔ ｃｅｌｌｓ ｏｖｅｒｅｘｐｒｅｓｓ ＭＩＰ−１ａ ｔｏ ｅｎｈａｎｃｅ ｉｔｓ ｔｒａｎｓｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ ｍｉｇｒａｔｉｏｎ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ．Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．Ｏｆ Ａｇｉｎｇ ２８、２００７年、４８５−４９６頁 Ｆａｖｏｒｅｅｌ ＨＷ、Ｃｙｔｏｓｋｅｌｅｔａｌ ｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔｓ ａｎｄ ｃｅｌｌ ｅｘｔｅｎｓｉｏｎｓ ｉｎｄｕｃｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ＵＳ３ ｋｉｎａｓｅ ｏｆ ａｎ ａｌｐｈａｈｅｒｐｅｓｖｉｒｕｓ ａｒｅ ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｗｉｔｈ ｅｎｈａｎｃｅｄ ｓｐｒｅａｄ．Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ Ｕ Ｓ Ａ．１０２（２５）、２００６年、８９９０−５頁 Ｎａｋａｍｕｒａ Ｙら、Ｍａｒｋｅｄ ｉｎｃｒｅａｓｅ ｏｆ ｉｎｓｕｌｉｎ ｇｅｎｅ ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ ｂｙ ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｈｏ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｐａｔｈｗａｙ．Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ｒｅｓ Ｃｏｍｍｕｎ．３５０（１）、２００６年、６８−７３頁 Ｋｉｋｕｃｈｉ Ｙら、Ａ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｆａｓｕｄｉｌ，ｐｒｅｖｅｎｔｓ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ｄｉａｂｅｔｅｓ ａｎｄ ｎｅｐｈｒｏｐａｔｈｙ ｉｎ ｉｎｓｕｌｉｎ−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｄｉａｂｅｔｉｃ ｒａｔｓ．Ｊ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１９２（３）、２００７年、５９５−６０３頁 Ｇｏｙｏ Ａら、Ｔｈｅ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｆａｓｕｄｉｌ，ａｔｔｅｎｕａｔｅｓ ｄｉａｂｅｔｉｃ ｎｅｐｈｒｏｐａｔｈｙ ｉｎ ｓｔｒｅｐｔｏｚｏｔｏｃｉｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｄｉａｂｅｔｉｃ ｒａｔｓ．Ｅｕｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．５６８（１−３）、２００７年、２４２−７頁 Ｉｎａｎ ＳＹ、Ｂｕｙｕｋａｆｓａｒ Ｋ．Ａｎｔｉｅｐｉｌｅｐｔｉｃ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｔｗｏ Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ，Ｙ−２７６３２ ａｎｄ ｆａｓｕｄｉｌ，ｉｎ ｍｉｃｅ．、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．ａｄｖａｎｃｅ ｏｎｌｉｎｅ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ、２００８年６月９日；ｄｏｉ：１０．１０３８／ｂｊｐ．２００８年．２２５頁
（発明の要旨）
本発明の目的は、ＲＯＣＫに対して高い親和性および選択性を有する化合物を提供することで、不適当なＲＯＣＫ活性に伴う障害の治療を可能にすることである。
この目的は、驚くべきことに、式Ｉ
Figure 2010536925
 （式中、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−アミノであり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり、
Ｒ８は、式−Ｘ−Ｗの基であり、式中、
Ｘは、単結合、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンまたはＣ１−Ｃ４−アルキレン−Ｏ−であり、ここで最後に述べた３種の基におけるアルキレン基は、直鎖または分枝であってよく、部分的もしくは完全にハロゲン化および／またはヒドロキシル基によって置換および／または酸素原子によって遮断されていてよく、
Ｗは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子、ならびに任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する、フェニルおよび５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環から選択される環式基であり、ここでフェニルおよび該複素環は、フェニルに、１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよい５員もしくは６員の飽和もしくは部分的不飽和の炭素環に、またはＯ、ＳおよびＮから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有する５員もしくは６員の飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の複素環に縮合してよく、ここで縮合フェニル環、縮合炭素環および縮合複素環は、その一部がフェニル環に縮合してよく、環式基Ｗは、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよく、
Ｒ９は、式−Ｙ−Ｚの基であり、式中、
Ｚは、水素、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１４、１個、２個、３個もしくは４個の置換基Ｒ１５を担持してよいフェニル、またはＯ、ＳおよびＮから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有し、１個、２個、３個または４個の置換基Ｒ１５を担持してよい５員もしくは６員の飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の複素環であり、
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化および／またはヒドロキシル基および／もしくはフェニル環によって置換されていてよい直鎖もしくは分枝のＣ１−Ｃ４−アルキレンであり、またはＺが、フェニルまたは上記で定義した通りの５員もしくは６員の複素環である場合、Ｙは単結合であってもよく、
またはＲ８およびＲ９は、これらが結合しているＣＨ基と一緒になって、１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよいＣＨ結合の飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の炭素環、または飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の複素環を形成し、ここで該複素環は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個のカルボニル基を環員として含有し、該炭素環および該複素環は、フェニル環に、またはＯ、ＳおよびＮから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有する５員もしくは６員の飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の複素環に縮合し、ここで該炭素環および該複素環および／またはこれらに縮合している環は、１個、２個または３個の置換基Ｒ１５を担持してよく、ただし該炭素環がフェニル環に縮合している場合、該縮合点は、ＮＲ７基の結合の１位に対して３位、４位ではないということを条件とし、
各Ｒ１０は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、アリール−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、アリールチオ、ヘテロシクリルチオ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、アリールチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシおよびＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、アリールカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、またはこれらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子および／または１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよい４員、５員もしくは６員の飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の複素環を形成し、ここで該複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよい。）から選択され、
ここでアリールは、フェニルおよびナフチルから選択され、
ここでヘテロシクリルは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する、飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環であり、
ここでＲ１０基における脂肪族および脂環式部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されてよい、ならびに／またはＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオから選択される１個、２個もしくは３個の置換基を担持してよく、該脂環式部分は、１個、２個または３個のＣ１−Ｃ６−アルキル置換基を担持してもよく、
ここでＲ１０基における芳香族および複素環式部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されてよい、ならびに／またはＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基を担持してよく、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、ここで最後に述べた２種の基におけるフェニル部分は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよく、
Ｒ１２およびＲ１３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルスルホニルまたはベンジルスルホニルであり、ここで最後に述べた６種の基におけるフェニル部分は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよく、
またはＲ１２およびＲ１３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子および／または１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよい４員、５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環を形成し、ここで該複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよく、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、ここで最後に述べた２種の基におけるフェニル部分は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよく、
各Ｒ１５は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヘテロシクリルまたはＮＲｃＲｄ（式中、ＲｃおよびＲｄは互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびアリールから選択される。）であり、
ここでアリールは、フェニルおよびナフチルから選択され、
ここでヘテロシクリルは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環であり、
ここでＲ１５基における芳香族および複素環式部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されてよい、および／またはＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１個、２個、３個、４個または５個の置換基を担持してよく、
ｍは、０、１または２であり得る。）
の化合物および生理学的に忍容性のあるこれらの酸付加塩の手段によって達成され、
Ｒ１がＦであり、Ｒ３がメチルであり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がＨであり、Ｒ８が３−クロロフェニルであり、Ｒ９がヒドロキシメチル（Ｎ−［１−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−４−（２−フルオロ−５−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド）である化合物Ｉを除く。
本発明は、したがって、一般式Ｉの化合物およびこれらの生理学的に忍容性のある酸付加塩に関する。
本発明は、式Ｉの少なくとも１つの化合物および／またはＩの少なくとも１つの生理学的に忍容性のある酸付加塩、ならびに少なくとも１種の生理学的に許容できる担体および／または少なくとも１種の補助物質を含む医薬組成物にも関する。
本発明は、ＲＯＣＫリガンドによる影響に応答する障害を治療するための方法にも関し、前記方法は、式Ｉの少なくとも１つの化合物および／またはＩの少なくとも１つの生理学的に忍容性のある酸付加塩の有効量を、これらを必要とする対象に投与することを含む。
本発明は、さらに、ＲＯＣＫリガンドを用いる治療に影響を受けやすい医学的障害の治療用薬物を調製するための、式Ｉの化合物および／またはこれらの生理学的に忍容性のある酸付加塩の使用に関する。
好ましくは、本発明の化合物はＲＯＣＫ阻害剤である。
本発明の好ましい態様、例えば化合物Ｉの変形の好ましい意味、好ましい化合物Ｉ、および本発明に従った方法または使用の好ましい実施形態に関して以下に記載した記述は、これら自体の各例において、またはこれらの組合せに適用される。
ＲＯＣＫ、特にＲＯＣＫ阻害剤の影響に応答する疾患として、特に、高血圧症などの循環器疾患、慢性およびうっ血性心不全、心肥大、再狭窄、慢性腎不全、アテローム性動脈硬化症、喘息、男性勃起機能不全、女性性機能不全、過活動膀胱症候群、脳卒中などの神経炎症性疾患、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症および炎症性疼痛、ならびに関節リウマチなどの他の炎症性疾患、過敏性腸症候群または炎症性腸疾患が挙げられる。さらに、これらの神経突起の成長を誘導する作用に基づき、ＲＯＣＫ阻害剤は、神経再生のための薬物として使用することができ、ＣＮＳ内の病変部にわたる新たな軸索成長および軸索再編成を誘導する。ＲＯＣＫ阻害剤は、したがって、脊髄損傷、急性神経損傷（脳卒中、外傷性脳損傷）、パーキンソン病、アルツハイマー病などのＣＮＳ障害、および特にハンチントン病、脊髄性筋萎縮症および筋萎縮性側索硬化症などの他の神経変性疾患の再生（回復）治療に有用である。ＲＯＣＫ阻害剤は、細胞増殖および細胞移動を減少するため、がんおよび腫瘍の転移を治療するのに有用であり得る。さらに、ＲＯＣＫ阻害剤は、ウイルス侵入時に細胞骨格再構成を抑制することを示唆する証拠があり、したがって、抗ウイルスおよび抗細菌の適用において有望な治療的価値も有する。ＲＯＣＫ阻害剤は、インスリン抵抗性および糖尿病の治療にも有用であり得る。ＲＯＣＫ阻害剤は、さらに、虚血性ＣＮＳ障害、血管型またはＡＤ型認知症、緑内障、乾癬、網膜症、良性前立腺肥大、精神障害、特にうつ病、統合失調症、強迫性障害および双極性障害、てんかんならびに発作性疾患の治療に、虚血再灌流障害、心筋梗塞サイズおよび心筋線維症の減少に、ならびに生着不全の予防に有用であり得る。即ち、本発明の化合物Ｉは、上記に列挙した障害を治療するのに使用することができる。より好ましくは、これらは、疼痛、喘息、アルツハイマー病、多発性硬化症、関節リウマチおよび脊髄損傷を治療するのに使用される。
所与の構造の式Ｉの化合物が、異なる空間配置に存在する場合があることを前提とし、例えば、これらが、非対称性多置換環もしくは二重結合の、または異なる互変異性体として、１つ以上の中心を有する場合、式Ｉの化合物および／またはこれらの塩のエナンチオマーの混合物、特にラセミ体、ジアステレオマーの混合物および互変異性の混合物、しかし好ましくは、それぞれの本質的に純粋なエナンチオマー、ジアステレオマーおよび互変異性体を使用することも可能である。
特に、Ｒ８およびＲ９を担持するＣＨ基の炭素原子は、これらが異なる場合、（Ｓ）配置または（Ｒ）配置を有する場合がある。好ましい一実施形態において、この炭素原子は、（ＣＩＰ用語法において、それぞれのＸＷ基およびＹＺ基に依存してＲまたはＳであり得る）以下の絶対配置
Figure 2010536925
 を有する。
同様に、式Ｉの化合物の生理学的に忍容性のある塩、特に、生理学的に忍容性のある酸との酸付加塩を使用することが可能である。適当な生理学的に忍容性のある有機酸および無機酸の例は、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、メタンスルホン酸などのＣ１−Ｃ４−アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸などの芳香族スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、アジピン酸ならびに安息香酸である。他の利用可能な酸は、Ｆｏｒｔｓｃｈｒｉｔｔｅ ｄｅｒ Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ［Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ ｄｒｕｇ ｒｅｓｅａｒｃｈ］、１０巻、２２４頁以下、Ｂｉｒｋｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，Ｂａｓｅｌ ａｎｄ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、１９６６年に記載されている。
変形のための上記定義に記述した有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の基の構成員を個々に列挙するための総称である。接頭辞Ｃｎ−Ｃｍは、各例において、該基における炭素原子の可能な数を示す。
ハロゲンという用語は、各例において、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を表す。
Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、１個から４個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキル基である。アルキル基の例として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。Ｃ１−Ｃ２−アルキルは、メチルまたはエチルであり、またＣ１−Ｃ３−アルキルは、ｎ−プロピルまたはイソプロリルである。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、１個から６個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキル基である。例として、上記した通りのＣ１−Ｃ４−アルキル、ならびにペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルも挙げられる。
Ｃ１−Ｃ８−アルキルは、１個から８個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキル基である。例として、上記した通りのＣ１−Ｃ６−アルキル、ならびにヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシルおよびこれらの位置異性体も挙げられる。
ハロアルキルは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルキル基である。好ましくは、ハロアルキルはフッ化アルキルである。フッ化Ｃ１−Ｃ８−アルキルは、１個から８個の炭素原子、好ましくは１個から６個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、とりわけ１個から４個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、特に１個から３個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル）を有する、直鎖または分枝のアルキル基であり、ここで水素原子の少なくとも１つは、例えば１個、２個、３個、４個または全部が、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、（Ｒ）−１−フルオロエチル、（Ｓ）−１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、（Ｒ）−１−フルオロプロピル、（Ｓ）−１−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、１，１−ジフルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、（Ｒ）−２−フルオロ−１−メチルエチル、（Ｓ）−２−フルオロ−１−メチルエチル、（Ｒ）−２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル、（Ｓ）−２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル、（Ｒ）−１，２−ジフルオロ−１−メチルエチル、（Ｓ）−１，２−ジフルオロ−１−メチルエチル、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル、１−（ジフルオロメチル）−２，２−ジフルオロエチル、１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチル、１−（トリフルオロメチル）−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、（Ｒ）−１−フルオロブチル、（Ｓ）−１−フルオロブチル、２−フルオロブチル、３−フルオロブチル、４−フルオロブチル、１，１−ジフルオロブチル、２，２−ジフルオロブチル、３，３−ジフルオロブチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチルなどのように、フッ素原子によって置き換えられている。
Ｃ１−Ｃ８−アルコキシは、１個から８個の炭素原子、好ましくは１個から６個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）、特に１個から４個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）を有する、直鎖または分枝のアルキル基であり、酸素原子を介して分子の残留物に結合している。例として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、２−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ．−ブトキシペンチルオキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−チメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシ、ヘプチルオキシおよびオクチルオキシが挙げられる。
ハロアルコキシは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルコキシ基である。好ましくは、ハロアルコキシはフッ化アルコキシである。フッ化Ｃ１−Ｃ８−アルコキシは、１個から８個の炭素原子、好ましくは１個から６個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）、特に１個から４個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）を有する、直鎖または分枝のアルコキシ基であり、ここで水素原子の少なくとも１つは、例えば１個、２個、３個、４個または全部が、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、（Ｒ）−１−フルオロエトキシ、（Ｓ）−１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、（Ｒ）−１−フルオロプロポキシ、（Ｓ）−１−フルオロプロポキシ、（Ｒ）−２−フルオロプロポキシ、（Ｓ）−２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、１，１−ジフルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、３，３−ジフルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、（Ｒ）−２−フルオロ−１−メチルエトキシ、（Ｓ）−２−フルオロ−１−メチルエトキシ、（Ｒ）−２，２−ジフルオロ−１−メチルエトキシ、（Ｓ）−２，２−ジフルオロ−１−メチルエトキシ、（Ｒ）−１，２−ジフルオロ−１−メチルエトキシ、（Ｓ）−１，２−ジフルオロ−１−メチルエトキシ、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エトキシ、１−（ジフルオロメチル）−２，２−ジフルオロエトキシ、（Ｒ）−１−フルオロブトキシ、（Ｓ）−１−フルオロブトキシ、２−フルオロブトキシ、３−フルオロブトキシ、４−フルオロブトキシ、１，１−ジフルオロブトキシ、２，２−ジフルオロブトキシ、３，３−ジフルオロブトキシ、４，４−ジフルオロブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシなどのように、フッ素原子によって置き換えられている。
Ｃ１−Ｃ８−ヒドロキシアルキルは、１個から８個の炭素原子、好ましくは１個から６個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル）、とりわけ１個から４個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）、特に１個から３個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）を有する直鎖または分枝のアルキル基であり、ここで水素原子の１個は、２−ヒドロキシエチルまたは３−ヒドロキシプロピルなどのように、ヒドロキシ基によって置き換えられている。
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、１個から６個の炭素原子、とりわけ１個から４個の炭素原子、特に１個から３個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基であり、ここで水素原子の１個は、メトキシメチル、２−メトキシエチル、エトキシメチル、３−メトキシプロピルおよび３−エトキシプロピルなどのように、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ基によって置き換えられている。
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシは、１個から６個の炭素原子、とりわけ１個から４個の炭素原子、特に１個から３個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基であり、ここで水素原子の１個は、２−メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、２−エトキシエトキシ、３−メトキシプロポキシおよび３−エトキシプロポキシなどのように、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ基によって置き換えられている。
Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルは、１個から８個の炭素原子、好ましくは１個から６個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル）、とりわけ１個から４個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル）、特に１個から３個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル）を有する直鎖または分枝のアルキル基であり、カルボニル基（ＣＯ）を介して分子の残留物に結合している。Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルの例は、アセチルおよびプロピオニルである。Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルの例は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルのために記述したもののほかに、ブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニ、イソブチルカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブチルカルボニルである。Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルの例は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルのために記述したもののほかに、ペンチルカルボニルおよびヘキシルカルボニルである。Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルの例は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルのために記述したもののほかに、ヘプチルカルボニル、オクチルカルボニルおよび２−エチルヘキシルカルボニルである。
ハロアルキルカルボニルは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルキルカルボニル基である。好ましくは、ハロアルキルカルボニルは、フッ化アルキルカルボニルである。フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルは、１個から６個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル）、とりわけ１個から４個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル）、特に１個から３個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル）を有する直鎖または分枝のアルキル基であり、ここで水素原子の１個は、カルボニル基（ＣＯ）によって置き換えられており、残存している水素原子の少なくとも１つ、例えば該水素原子の１個、２個、３個または４個は、トリフルオロアセチルおよび３，３，３−トリフルオロプロピオニルなどのように、フッ素原子によって置き換えられている。
Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシは、１個から８個の炭素原子、好ましくは１個から６個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ）、とりわけ１個から４個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ）、特に１個から３個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ）を有する直鎖または分枝のアルキル基であり、カルボニルオキシ基（Ｃ（Ｏ）−Ｏ）を介して分子の残留物に結合している。Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシの例は、アセチルオキシおよびプロピオニルオキシである。Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルの例は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルのために記述したもののほかに、ブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルカルボニオキシ、イソブチルカルボニルオキシおよびｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシである。Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルの例は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルのために記述したもののほかに、ペンチルカルボニルオキシおよびヘキシルカルボニルオキシである。Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルの例は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルのために記述したもののほかに、ヘプチルカルボニルオキシ、オクチルカルボニルオキシおよび２−エチルヘキシルカルボニルオキシである。
ハロアルキルカルボニルオキシは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルキルカルボニルオキシ基である。好ましくは、ハロアルキルカルボニルオキシは、フッ化アルキルカルボニルオキシである。フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシは、１個から６個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ）、とりわけ１個から４個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ）、特に１個から３個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ）を有する直鎖または分枝のアルキル基であり、カルボニルオキシ基（ＣＯ−Ｏ−）を介して分子の残留物に結合しており、ここで残存している水素原子の少なくとも１つ、例えば該水素原子の１個、２個、３個または４個は、トリフルオロアセチルオキシおよび３，３，３−トリフルオロプロピオニルオキシなどのように、フッ素原子によって置き換えられている。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノは、１個から６個の炭素原子、とりわけ１個から４個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ）、特に１個から３個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ）を有する直鎖または分枝のアルキル基であり、アセトアミド（アセチルアミノ）（ＣＨ３ＣＯＮＨ−）およびプロピオンアミド（ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＮＨ−）などのように、カルボニルアミノ基（ＣＯ−ＮＨ−）を介して分子の残留物に結合している。
ハロアルキルカルボニルアミノは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルキルカルボニルアミノ基である。好ましくは、ハロアルキルカルボニルアミノは、フッ化アルキルカルボニルアミノである。フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノは、１個から６個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ）、とりわけ１個から４個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ）、特に１個から３個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ）を有する直鎖または分枝のアルキル基であり、カルボニルアミノ基（ＣＯ−ＮＨ−）を介して分子の残留物に結合しており、ここで残存している水素原子の少なくとも１つ、例えば該水素原子の１個、２個、３個または４個は、トリフルオロアセチルアミノおよび３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノなどのように、フッ素原子によって置き換えられている。
Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルは、１個から８個の炭素原子、好ましくは１個から６個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル）、とりわけ１個から４個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル）、特に１個から３個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル）を有する直鎖または分枝のアルコキシ基であり、カルボニル基（ＣＯ）を介して分子の残留物に結合している。Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニルの例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルおよびイソプロポキシカルボニルである。Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルの例は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニルのために記述したもののほかに、ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニ、イソブトキシカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルの例は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのために記述したもののほかに、ペントキシカルボニルおよびヘキソキシカルボニルである。Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルの例は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルのために記述したもののほかに、ヘプトキシカルボニル、オクトキシカルボニルおよび２−エチルヘキソキシカルボニルである。
ハロアルコキシカルボニルは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルコキシカルボニル基である。好ましくは、ハロアルコキシカルボニルは、フッ化アルコキシカルボニルである。フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルは、１個から６個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル）、とりわけ１個から４個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル）、特に１個から３個の炭素原子（＝フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル）を有する直鎖または分枝のアルコキシ基であり、カルボニル基（ＣＯ）を介して分子の残留物に結合しており、ここで残存している水素原子の少なくとも１つ、例えば該水素原子の１個、２個、３個または４個は、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、１，１−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシカルボニル、１，１−ジフルオロプロポキシカルボニル、２，２−ジフルオロプロポキシカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニルなどのように、フッ素原子によって置き換えられている。
（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニルとも称される）Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオは、１個から６個の炭素原子、例えば１個から４個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）を有する直鎖または分枝のアルキル基を指し、硫黄原子を介し、アルキル基における任意の結合で分子の残留物に結合している。Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオの例として、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソブチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオが挙げられる。Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオの例は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオのために記述したもののほかに、１−、２−および３−ペンチルチオ、１−、２−および３−ヘキシルチオならびにこれらの位置異性体である。
ハロアルキルチオは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルキルチオ基である。好ましくは、ハロアルキルチオは、フッ化アルキルチオである。（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニルとも称される）フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオは、１個から６個の炭素原子、特に１個から４個の炭素原子（＝Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）を有する直鎖または分枝のアルキルチオ基であり、ここで水素原子の少なくとも１個、例えば１個、２個、３個、４個または全部は、フッ素原子によって置き換えられている。例として、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、１，１−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ、１，１−ジフルオロプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、３，３−ジフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオなどが挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルは、１個から６個の炭素原子、例えば１個から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基を指し、Ｓ（Ｏ）基を介して分子の残留物に結合している。Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルの例として、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルが挙げられる。Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルの例は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルのために記述したもののほかに、１−、２−および３−ペンチルスルフィニル、１−、２−および３−ヘキシルスルフィニルならびにこれらの位置異性体である。
ハロアルキルスルフィニルは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルキルスルフィニル基である。好ましくは、ハロアルキルスルフィニルは、フッ化アルキルスルフィニルである。フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルは、１個から６個の炭素原子、特に１個から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルスルフィニル基であり、ここで水素原子の少なくとも１個、例えば１個、２個、３個または４個は、フッ素原子によって置き換えられている。例として、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、１，１−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルフィニル、１，１−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニルなどが挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルは、１個から６個の炭素原子、例えば１個から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基を指し、Ｓ（Ｏ）２基を介して分子の残留物に結合している。Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルの例として、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルホニルが挙げられる。Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルの例は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルのために記述したもののほかに、１−、２−および３−ペンチルスルホニル、１−、２−および３−ヘキシルスルホニルならびにこれらの位置異性体である。
ハロアルキルスルホニルは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルキルスルホニル基である。好ましくは、ハロアルキルスルホニルは、フッ化アルキルスルホニルである。フッ化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルは、１個から６個の炭素原子、特に１個から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルスルホニル基であり、ここで水素原子の少なくとも１個、例えば１個、２個、３個、４個または全部は、フッ素原子によって置き換えられている。例として、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、１，１−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニル、１，１−ジフルオロプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、３，３−ジフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニルなどが挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなど、３個から６個のＣ原子を有する脂環式基である。Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルは、３個から８個のＣ原子を有する脂環式基である。例は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルのために記述したもののほかに、シクロヘプチルおよびシクロオクチルである。
ハロシクロアルキルは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているシクロアルキル基である。好ましくは、ハロシクロアルキルはフッ化シクロアルキルである。フッ化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなど、３個から６個のＣ原子を有する脂環式基であり、ここで水素原子の少なくとも１個、例えば１個、２個、３個、４個または全部は、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、（Ｓ）−および（Ｒ）−２，２−ジフルオロシクロプロピル、１，２−ジフルオロシクロプロピル、２，３−ジフルオロシクロプロピル、ペンタフルオロシクロプロピル、１−フルオロシクロブチル、２−フルオロシクロブチル、３−フルオロシクロブチル、２，２−ジフルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブチル、１，２−ジフルオロシクロブチル、１，３−ジフルオロシクロブチル、２，３−ジフルオロシクロブチル、２，４−ジフルオロシクロブチルまたは１，２，２−トリフルオロシクロブチルなどのように、フッ素原子によって置き換えられている。
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシは、上記で定義した通りのＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、酸素原子を介して分子の残留物に結合している。該例は、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシおよびシクロヘキソキシである。
Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、１個の水素原子が、上記で定義した通り、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル基によって置き換えられている、上記で定義した通りのＣ１−Ｃ４−アルキルである。Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、１個の水素原子が、上記で定義した通り、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル基によって置き換えられている、上記で定義した通りのＣ１−Ｃ４−アルキルである。例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピル−１−エチル、シクロプロピル−２−エチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチル−１−エチル、シクロペンチル−２−エチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシル−１−エチル、およびシクロヘキシル−２−エチルなどである。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルは、２個、３個、４個、５個または６個のＣ原子を有する単独不飽和炭化水素基、例えば、ビニル、アリル（２−プロペン−１−イル）、１−プロペン−１−イルおよびメタリル（２−メチルプロプ−２−エン−１−イル）などである。Ｃ３−Ｃ６−アルケニルは、特に、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−ブテン−１−イル、３−ブテン−１−イル、メタリル、２−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−１−イル、４−ペンテン−１−イル、１−メチルブト−２−エン−１−イルまたは２−エチルプロプ−２−エン−１−イルである。
ハロアルケニルは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルケニル基である。好ましくは、ハロアルケニルはフッ化アルケニルである。フッ化Ｃ２−Ｃ６−アルケニルは、２個、３個、４個、５個または６個のＣ原子、Ｉを有する単独不飽和炭化水素基であり、ここで水素原子の少なくとも１個、例えば１個、２個、３個、４個または全部は、１−フルオロビニル、２−フルオロビニル、２，２−フルオロビニル、３，３，３−フルオロプロペニルおよび１，１−ジフルオロ−２−プロペニル１−フルオロ−２−プロペニルなどのように、フッ素原子によって置き換えられている。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルケニルであり、酸素原子を介して分子の残留物に結合している。該例は、ビニルオキシ、アリルオキシ（２−プロペン−１−イルオキシ）、１−プロペン−１−イルオキシおよびメタリルオキシ（２−メチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ）などである。Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシは、特に、アリルオキシ、１−メチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブテン−１−イルオキシ、３−ブテン−１−イルオキシ、メタリルオキシ、２−ペンテン−１−イルオキシ、３−ペンテン−１−イルオキシ、４−ペンテン−１−イルオキシ、１−メチルブト−２−エン−１−イルオキシまたは２−エチルプロプ−２−エン−１−イルオキシである。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルケニルであり、硫黄原子を介して分子の残留物に結合している。該例は、ビニルチオ、アリルチオ（２−プロペン−１−イルチオ）、１−プロペン−１−イルチオ、メタリルチオ（２−メチルプロプ−２−エン−１−イルチオ）などである。Ｃ３−Ｃ６−アルケニルは、特に、アリルチオ、１−メチルプロプ−２−エン−１−イルチオ、２−ブテン−１−イルチオ、３−ブテン−１−イルチオ、メタリルチオ、２−ペンテン−１−イルチオ、３−ペンテン−１−イルチオ、４−ペンテン−１−イルチオ、１−メチルブト−２−エン−１−イルチオまたは２−エチルプロプ−２−エン−１−イルチオである。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニルは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルケニルであり、Ｓ（Ｏ）基を介して分子の残留物に結合している。該例は、ビニルスルフィニル、アリルスルフィニル（２−プロペン−１−イルスルフィニル）、１−プロペン−１−イルスルフィニル、メタリルスルフィニル（２−メチルプロプ−２−エン−１−イルスルフィニル）などである。Ｃ３−Ｃ６−アルケニルは、特に、アリルスルフィニル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イルスルフィニル、２−ブテン−１−イルスルフィニル、３−ブテン−１−イルスルフィニル、メタリルスルフィニル、２−ペンテン−１−イルスルフィニル、３−ペンテン−１−イルスルフィニル、４−ペンテン−１−イルスルフィニル、１−メチルブト−２−エン−１−イルスルフィニルまたは２−エチルプロプ−２−エン−１−イルスルフィニルである。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニルは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルケニルであり、Ｓ（Ｏ）２基を介して分子の残留物に結合している。該例は、ビニルスルホニル、アリルスルホニル（２−プロペン−１−イルスルホニル）、１−プロペン−１−イルスルホニル、メタリルスルホニル（２−メチルプロプ−２−エン−１−イルスルホニル）などである。Ｃ３−Ｃ６−アルケニルは、特に、アリルスルホニル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イルスルホニル、２−ブテン−１−イルスルホニル、３−ブテン−１−イルスルホニル、メタリルスルホニル、２−ペンテン−１−イルスルホニル、３−ペンテン−１−イルスルホニル、４−ペンテン−１−イルスルホニル、１−メチルブト−２−エン−１−イルスルホニルまたは２−エチルプロプ−２−エン−１−イルスルホニルである。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルケニルであり、ＣＯ基を介して分子の残留物に結合している。該例は、ビニルカルボニル、アリルカルボニル（２−プロペン−１−イルカルボニル）、１−プロペン−１−イルカルボニル、メタリルカルボニル（２−メチルプロプ−２−エン−１−イルカルボニル）などである。Ｃ３−Ｃ６−アルケニルは、特に、アリルカルボニル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イルカルボニル、２−ブテン−１−イルカルボニル、３−ブテン−１−イルカルボニル、メタリルカルボニル、２−ペンテン−１−イルカルボニル、３−ペンテン−１−イルカルボニル、４−ペンテン−１−イルカルボニル、１−メチルブト−２−エン−１−イルカルボニルまたは２−エチルプロプ−２−エン−１−イルカルボニルである。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルケニルであり、Ｃ（Ｏ）−Ｏ基を介して分子の残留物に結合している。該例は、ビニルカルボニルオキシ、アリルカルボニルオキシ（２−プロペン−１−イルカルボニルオキシ）、１−プロペン−１−イルカルボニルオキシ、メタリルカルボニル（２−メチルプロプ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ）などである。Ｃ３−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシは、特に、アリルカルボニルオキシ、１−メチルプロプ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−ブテン−１−イルカルボニルオキシ、３−ブテン−１−イルカルボニルオキシ、メタリルカルボニルオキシ、２−ペンテン−１−イルカルボニルオキシ、３−ペンテン−１−イルカルボニルオキシ、４−ペンテン−１−イルカルボニルオキシ、１−メチルブト−２−エン−１−イルカルボニルオキシまたは２−エチルプロプ−２−エン−１−イルカルボニルオキシである。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニルは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルケニルであり、Ｏ−Ｃ（Ｏ）基を介して分子の残留物に結合している。該例は、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル（２−プロペン−１−イルオキシカルボニル）、１−プロペン−１−イルオキシカルボニル、メタリルオキシカルボニル（２−メチルプロプ−２−エン−１−イルオキシカルボニル）などである。Ｃ３−Ｃ６−アルケニルは、特に、アリルオキシカルボニル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、２−ブテン−１−イルオキシカルボニル、３−ブテン−１−イルオキシカルボニル、メタリルオキシカルボニル、２−ペンテン−１−イルオキシカルボニル、３−ペンテン−１−イルオキシカルボニル、４−ペンテン−１−イルオキシカルボニル、１−メチルブト−２−エン−１−イルオキシカルボニルまたは２−エチルプロプ−２−エン−１−イルオキシカルボニルである。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルは、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなど、２個から６個の炭素原子、および任意の位置に１つまたは２つの三重結合を有する直鎖または分枝の炭化水素基である。
ハロアルキニルは、水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子、特にフッ素および／または塩素によって置き換えられているアルキニル基である。好ましくは、ハロアルキニルはフッ化アルキニルである。フッ化Ｃ２−Ｃ６−アルキニルは、２個、３個、４個、５個または６個のＣ原子、Ｉを有する単独不飽和炭化水素基であり、ここで水素原子の少なくとも１個、例えば１個、２個、３個、４個または全部は、フッ素原子によって置き換えられている。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、酸素原子を介して分子の残留物に結合している。該例は、エチニルオキシ、１−プロピニルオキシ、２−プロピニルオキシ、１−ブチニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、１−ペンチニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、１−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルオキシ、３−メチル−１−ブチニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオキシ、１−ヘキシニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ、１−メチル−２−ペンチニルオキシ、１−メチル−３−ペンチニルオキシ、１−メチル−４−ペンチニルオキシ、２−メチル−３−ペンチニルオキシ、２−メチル−４−ペンチニルオキシ、３−メチル−１−ペンチニルオキシ、３−メチル−４−ペンチニルオキシ、４−メチル−１−ペンチニルオキシ、４−メチル−２−ペンチニルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブチニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブチニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブチニルオキシ、３，３−ジメチル−１−ブチニルオキシ、１−エチル−２−ブチニルオキシ、１−エチル−３−ブチニルオキシ、２−エチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルオキシなどである。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、硫黄原子を介して分子の残留物に結合している。該例は、エチニルチオ、１−プロピニルチオ、２−プロピニルチオ、１−ブチニルチオ、２−ブチニルチオ、３−ブチニルチオ、１−メチル−２−プロピニルチオ、１−ペンチニルチオ、２−ペンチニルチオ、３−ペンチニルチオ、４−ペンチニルチオ、１−メチル−２−ブチニルチオ、１−メチル−３−ブチニルチオ、２−メチル−３−ブチニルチオ、３−メチル−１−ブチニルチオ、１，１−ジメチル−２−プロピニルチオ、１−エチル−２−プロピニルチオ、１−ヘキシニルチオ、２−ヘキシニルチオ、３−ヘキシニルチオ、４−ヘキシニルチオ、５−ヘキシニルチオ、１−メチル−２−ペンチニルチオ、１−メチル−３−ペンチニルチオ、１−メチル−４−ペンチニルチオ、２−メチル−３−ペンチニルチオ、２−メチル−４−ペンチニルチオ、３−メチル−１−ペンチニルチオ、３−メチル−４−ペンチニルチオ、４−メチル−１−ペンチニルチオ、４−メチル−２−ペンチニルチオ、１，１−ジメチル−２−ブチニルチオ、１，１−ジメチル−３−ブチニルチオ、１，２−ジメチル−３−ブチニルチオ、２，２−ジメチル−３−ブチニルチオ、３，３−ジメチル−１−ブチニルチオ、１−エチル−２−ブチニルチオ、１−エチル−３−ブチニルチオ、２−エチル−３−ブチニルチオ、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルチオなどである。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルフィニルは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、Ｓ（Ｏ）基を介して分子の残留物に結合している。該例は、エチニルスルフィニル、１−プロピニルスルフィニル、２−プロピニルスルフィニル、１−ブチニルスルフィニル、２−ブチニルスルフィニル、３−ブチニルスルフィニル、１−メチル−２−プロピニルスルフィニル、１−ペンチニルスルフィニル、２−ペンチニルスルフィニル、３−ペンチニルスルフィニル、４−ペンチニルスルフィニル、１−メチル−２−ブチニルスルフィニル、１−メチル−３−ブチニルスルフィニル、２−メチル−３−ブチニルスルフィニル、３−メチル−１−ブチニルスルフィニル、１，１−ジメチル−２−プロピニルスルフィニル、１−エチル−２−プロピニルスルフィニル、１−ヘキシニルスルフィニル、２−ヘキシニルスルフィニル、３−ヘキシニルスルフィニル、４−ヘキシニルスルフィニル、５−ヘキシニルスルフィニル、１−メチル−２−ペンチニルスルフィニル、１−メチル−３−ペンチニルスルフィニル、１−メチル−４−ペンチニルスルフィニル、２−メチル−３−ペンチニルスルフィニル、２−メチル−４−ペンチニルスルフィニル、３−メチル−１−ペンチニルスルフィニル、３−メチル−４−ペンチニルスルフィニル、４−メチル−１−ペンチニルスルフィニル、４−メチル−２−ペンチニルスルフィニル、１，１−ジメチル−２−ブチニルスルフィニル、１，１−ジメチル−３−ブチニルスルフィニル、１，２−ジメチル−３−ブチニルスルフィニル、２，２−ジメチル−３−ブチニルスルフィニル、３，３−ジメチル−１−ブチニルスルフィニル、１−エチル−２−ブチニルスルフィニル、１−エチル−３−ブチニルスルフィニル、２−エチル−３−ブチニルスルフィニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルスルフィニルなどである。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニルは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、Ｓ（Ｏ）２基を介して分子の残留物に結合している。該例は、エチニルスルホニル、１−プロピニルスルホニル、２−プロピニルスルホニル、１−ブチニルスルホニル、２−ブチニルスルホニル、３−ブチニルスルホニル、１−メチル−２−プロピニルスルホニル、１−ペンチニルスルホニル、２−ペンチニルスルホニル、３−ペンチニルスルホニル、４−ペンチニルスルホニル、１−メチル−２−ブチニルスルホニル、１−メチル−３−ブチニルスルホニル、２−メチル−３−ブチニルスルホニル、３−メチル−１−ブチニルスルホニル、１，１−ジメチル−２−プロピニルスルホニル、１−エチル−２−プロピニルスルホニル、１−ヘキシニルスルホニル、２−ヘキシニルスルホニル、３−ヘキシニルスルホニル、４−ヘキシニルスルホニル、５−ヘキシニルスルホニル、１−メチル−２−ペンチニルスルホニル、１−メチル−３−ペンチニルスルホニル、１−メチル−４−ペンチニルスルホニル、２−メチル−３−ペンチニルスルホニル、２−メチル−４−ペンチニルスルホニル、３−メチル−１−ペンチニルスルホニル、３−メチル−４−ペンチニルスルホニル、４−メチル−１−ペンチニルスルホニル、４−メチル−２−ペンチニルスルホニル、１，１−ジメチル−２−ブチニルスルホニル、１，１−ジメチル−３−ブチニルスルホニル、１，２−ジメチル−３−ブチニルスルホニル、２，２−ジメチル−３−ブチニルスルホニル、３，３−ジメチル−１−ブチニルスルホニル、１−エチル−２−ブチニルスルホニル、１−エチル−３−ブチニルスルホニル、２−エチル−３−ブチニルスルホニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルスルホニルなどである。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、ＣＯ基を介して分子の残留物に結合している。該例は、エチニルカルボニル、１−プロピニルカルボニル、２−プロピニルカルボニル、１−ブチニルカルボニル、２−ブチニルカルボニル、３−ブチニルカルボニル、１−メチル−２−プロピニルカルボニル、１−ペンチニルカルボニル、２−ペンチニルカルボニル、３−ペンチニルカルボニル、４−ペンチニルカルボニル、１−メチル−２−ブチニルカルボニル、１−メチル−３−ブチニルカルボニル、２−メチル−３−ブチニルカルボニル、３−メチル−１−ブチニルカルボニル、１，１−ジメチル−２−プロピニルカルボニル、１−エチル−２−プロピニルカルボニル、１−ヘキシニルカルボニル、２−ヘキシニルカルボニル、３−ヘキシニルカルボニル、４−ヘキシニルカルボニル、５−ヘキシニルカルボニル、１−メチル−２−ペンチニルカルボニル、１−メチル−３−ペンチニルカルボニル、１−メチル−４−ペンチニルカルボニル、２−メチル−３−ペンチニルカルボニル、２−メチル−４−ペンチニルカルボニル、３−メチル−１−ペンチニルカルボニル、３−メチル−４−ペンチニルカルボニル、４−メチル−１−ペンチニルカルボニル、４−メチル−２−ペンチニルカルボニル、１，１−ジメチル−２−ブチニルカルボニル、１，１−ジメチル−３−ブチニルカルボニル、１，２−ジメチル−３−ブチニルカルボニル、２，２−ジメチル−３−ブチニルカルボニル、３，３−ジメチル−１−ブチニルカルボニル、１−エチル−２−ブチニルカルボニル、１−エチル−３−ブチニルカルボニル、２−エチル−３−ブチニルカルボニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルカルボニルなどである。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、Ｃ（Ｏ）−Ｏ基を介して分子の残留物に結合している。該例は、エチニルカルボニルオキシ、１−プロピニルカルボニルオキシ、２−プロピニルカルボニルオキシ、１−ブチニルカルボニルオキシ、２−ブチニルカルボニルオキシ、３−ブチニルカルボニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルカルボニルオキシ、１−ペンチニルカルボニルオキシ、２−ペンチニルカルボニルオキシ、３−ペンチニルカルボニルオキシ、４−ペンチニルカルボニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルカルボニルオキシ、１−メチル−３−ブチニルカルボニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルカルボニルオキシ、３−メチル−１−ブチニルカルボニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロピニルカルボニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルカルボニルオキシ、１−ヘキシニルカルボニルオキシ、２−ヘキシニルカルボニルオキシ、３−ヘキシニルカルボニルオキシ、４−ヘキシニルカルボニルオキシ、５−ヘキシニルカルボニルオキシ、１−メチル−２−ペンチニルカルボニルオキシ、１−メチル−３−ペンチニルカルボニルオキシ、１−メチル−４−ペンチニルカルボニルオキシ、２−メチル−３−ペンチニルカルボニルオキシ、２−メチル−４−ペンチニルカルボニルオキシ、３−メチル−１−ペンチニルカルボニルオキシ、３−メチル−４−ペンチニルカルボニルオキシ、４−メチル−１−ペンチニルカルボニルオキシ、４−メチル−２−ペンチニルカルボニルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブチニルカルボニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブチニルカルボニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブチニルカルボニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブチニルカルボニルオキシ、３，３−ジメチル−１−ブチニルカルボニルオキシ、１−エチル−２−ブチニルカルボニルオキシ、１−エチル−３−ブチニルカルボニルオキシ、２−エチル−３−ブチニルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルカルボニルオキシなどである。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニルは、上記で定義した通りのＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、Ｏ−Ｃ（Ｏ）基を介して分子の残留物に結合している。該例は、エチニルオキシカルボニル、１−プロピニルオキシカルボニル、２−プロピニルオキシカルボニル、１−ブチニルオキシカルボニル、２−ブチニルオキシカルボニル、３−ブチニルオキシカルボニル、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル、１−ペンチニルオキシカルボニル、２−ペンチニルオキシカルボニル、３−ペンチニルオキシカルボニル、４−ペンチニルオキシカルボニル、１−メチル−２−ブチニルオキシカルボニル、１−メチル−３−ブチニルオキシカルボニル、２−メチル−３−ブチニルオキシカルボニル、３−メチル−１−ブチニルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシカルボニル、１−エチル−２−プロピニルオキシカルボニル、１−ヘキシニルオキシカルボニル、２−ヘキシニルオキシカルボニル、３−ヘキシニルオキシカルボニル、４−ヘキシニルオキシカルボニル、５−ヘキシニルオキシカルボニル、１−メチル−２−ペンチニルオキシカルボニル、１−メチル−３−ペンチニルオキシカルボニル、１−メチル−４−ペンチニルオキシカルボニル、２−メチル−３−ペンチニルオキシカルボニル、２−メチル−４−ペンチニルオキシカルボニル、３−メチル−１−ペンチニルオキシカルボニル、３−メチル−４−ペンチニルオキシカルボニル、４−メチル−１−ペンチニルオキシカルボニル、４−メチル−２−ペンチニルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−３−ブチニルオキシカルボニル、１，２−ジメチル−３−ブチニルオキシカルボニル、２，２−ジメチル−３−ブチニルオキシカルボニル、３，３−ジメチル−１−ブチニルオキシカルボニル、１−エチル−２−ブチニルオキシカルボニル、１−エチル−３−ブチニルオキシカルボニル、２−エチル−３−ブチニルオキシカルボニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニルなどである。
Ｃ１−Ｃ６−アルキレンは、１個、２個、３個、４個、５個または６個の炭素原子を有する、直鎖または架橋されている炭化水素架橋基である。Ｃ１−Ｃ２−アルキレンの例は、メチレン、１，１−エチレンおよび１，２−エチレンである。Ｃ１−Ｃ３−アルキレンの例は、Ｃ１−Ｃ２−アルキレンのために記述したもののほかに、１，１−プロピレン、２，２−プロピレン、１，２−プロピレン、２，３−プロピレンおよび１，３−プロピレンである。Ｃ１−Ｃ４−アルキレンの例は、Ｃ１−Ｃ３−アルキレンのために記述したもののほかに、１，１−ブチレン、２，２−ブチレン、１，２−ブチレン、１，３−ブチレン、１，４−ブチレン、２−メチル−１，２−プロピレンおよび２−メチル−２，３−プロピレンなどである。Ｃ１−Ｃ６−アルキレンの例は、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンのために記述したもののほかに、１，１−ペンチレン、２，２−ペンチレン、３，３−ペンチレン、１，２−ペンチレン、２，３−ペンチレン、３，４−ペンチレン、２，４−ペンチレン、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン、１，５−ペンチレンおよび１，６−ヘキシレンなどである。
アリールは、フェニル、ナフチル、アントラセニルまたはフェナントレニルなど、６個から１４個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基である。Ｃ６−Ｃ１０−アリールは、フェニルまたはナフチルである。
アリールオキシは、フェノキシ、ナフチルオキシ、アントラセニルオキシまたはフェナントレニルオキシなど、酸素を介して結合している６個から１４個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基である。Ｃ６−Ｃ１０−アリールオキシは、フェノキシまたはナフトキシである。
アリールチオは、フェニルチオ、ナフチルチオ、アントラセニルチオまたはフェナントレニルチオなど、硫黄を介して結合している６個から１４個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基である。Ｃ６−Ｃ１０−アリールチオは、フェニルチオまたはナフチルチオである。
アリールスルフィニルは、フェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニル、アントラセニルスルフィニルまたはフェナントレニルスルフィニルなど、ＳＯ基を介して結合している６個から１４個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基である。Ｃ６−Ｃ１０−アリールスルフィニルは、フェニルスルフィニルまたはナフチルスルフィニルである。
アリールスルホニルは、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラセニルスルホニルまたはフェナントレニルスルホニルなど、Ｓ（Ｏ）２基を介して結合している６個から１４個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基である。Ｃ６−Ｃ１０−アリールスルホニルは、フェニルスルホニルまたはナフチルスルホニルである。
アリールカルボニルは、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、アントラセニルカルボニルまたはフェナントレニルカルボニルなど、ＣＯ基を介して結合している６個から１４個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基である。Ｃ６−Ｃ１０−アリールカルボニルは、フェニルカルボニルまたはナフチルカルボニルである。
アリールカルボニルオキシは、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ、アントラセニルカルボニルオキシまたはフェナントレニルカルボニルオキシなど、ＣＯ−Ｏ−基を介して結合している６個から１４個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基である。Ｃ６−Ｃ１０−アリールカルボニルオキシは、フェニルカルボニルオキシまたはナフチルカルボニルオキシである。
アリールオキシカルボニルは、フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、アントラセニルオキシカルボニルまたはフェナントレニルオキシカルボニルなど、Ｏ−ＣＯ基を介して結合している６個から１４個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基である。Ｃ６−Ｃ１０−アリールオキシカルボニルは、フェノキシカルボニルまたはナフチルオキシカルボニルである。
アリールアルキルは、（上記で定義した通りの）アルキル基、例えば、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで水素原子は、ベンジルおよびフェネチルなどのアリール基によって置き換えられている。
アリールアルコキシは、（上記で定義した通りの）アルコキシ基、例えば、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたは特に、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり、ここで１個の水素原子は、ベンジルオキシおよびフェネチルオキシなどのアリール基によって置き換えられている。
アリールオキシアルキルは、（上記で定義した通りの）アルキル基、例えば、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで水素原子は、フェノキシメチル、ナフトキシメチル、２−フェノキシエチルおよび２−ナフトキシエチルなど、上記で定義した通りのアリールオキシ基によって置き換えられている。
アリールアルキルチオは、（上記で定義した通りの）アルキルチオ基、例えば、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオまたは特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオであり、ここで水素原子は、ベンジルチオ、ナフチルメチルチオ、フェネチルチオおよび２−ナフチルエチルチオなど、上記で定義した通りのアリール基によって置き換えられている。
アリールチオアルキルは、（上記で定義した通りの）アルキル基、例えば、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで水素原子は、フェニルチオメチル、ナフチルチオメチル、２−フェニルチオエチルおよび２−ナフチルチオエチルなど、上記で定義した通りのアリールチオ基によって置き換えられている。
アリールアルキルカルボニルは、（上記で定義した通りの）アリールアルキル基、例えば、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは特に、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ベンゾイルおよび２−フェネチルカルボニルなどのＣＯ基を介して結合している。
アリールアルコキシカルボニルは、（上記で定義した通りの）アリールアルコキシ基、例えば、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたは特に、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり、ベンゾキシカルボニルおよび２−フェニルエトキシカルボニルなどのＣＯ基を介して結合している。
アリールアルキルカルボニルオキシは、（上記で定義した通りの）アリールアルキル基、例えば、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは特に、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ベンゾイルオキシおよびフェネチルカルボニルオキシなどのＣＯ−Ｏ−基を介して結合している。
アリール−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルは、（上記で定義した通りの）Ｃ２−Ｃ４−アルケニル基であり、ここで水素原子は、２−フェニルエテニル、３−フェニル−プロプ−２−エニルおよび３−フェニル−プロプ−１−エニルなどのアリール基によって置き換えられている。
アリール−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルは、（上記で定義した通りの）Ｃ２−Ｃ４−アルキニル基であり、ここで水素原子は、２−フェニルエチニル、３−フェニル−プロプ−２−イニルおよび３−フェニル−プロプ−１−イニルなどのアリール基によって置き換えられている。
Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を含有する５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個もしくは４個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有する５員もしくは６員の飽和複素環、即ち、環骨格（Ｃ−Ｃ／Ｃ−Ｎ／Ｎ−Ｎ）において（Ｃ−Ｃ／Ｃ−Ｎ／Ｎ−Ｎ）二重結合がない環、またはＯ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個もしくは４個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有する５員もしくは６員の部分的不飽和複素環、即ち、環骨格において１つの（Ｃ−Ｃ／Ｃ−Ｎ／Ｎ−Ｎ）二重結合がある５員環または１つもしくは２つの（Ｃ−Ｃ／Ｃ−Ｎ／Ｎ−Ｎ）二重結合がある６員環である、またはＯ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個もしくは４個のヘテロ原子を環員として含有する５員もしくは６員の芳香族の複素環、即ち、芳香族不飽和結合がある環である。該複素環において、Ｎ原子は、こうして（この時、これらは環二重結合の一部である。）、またはＮＲ基（ここでＲは、Ｈであるまたはアルキル、アルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニルアリールカルボニルアリールアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニルまたはアリールアルキルスルホニルなどの適当な置換基である。）として存在することができる。該環は、炭素原子または窒素原子を介して分子の残留物に結合することができる。１個のヘテロ原子を含有する５員の芳香族複素環において、これは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される。２個のヘテロ原子を含有する５員の芳香族複素環において、１個は、Ｏ、ＳおよびＮから選択され、２個目のヘテロ原子はＮである。３個のヘテロ原子を含有する５員の芳香族複素環において、１個は、Ｏ、ＳおよびＮから選択され、他の２個のヘテロ原子はＮである。４個のヘテロ原子を含有する５員の芳香族複素環において、全４個のヘテロ原子はＮである。６員の芳香族複素環において、全部のヘテロ原子はＮである（１個、２個または３個の窒素原子）。
Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を含有する５員または６員の飽和複素環の例は、ピロリジニル、例えば１−、２−または３−ピロリジニル、ピロリジノニル、例えばピロリジン−２−オン−１−イル、ピロリジン−２−オン−３−イル、ピロリジン−２−オン−４−イル、ピロリジン−２−オン−５−イル、ピロリジン−３−オン−１−イル、ピロリジン−３−オン−２−イル、ピロリジン−３−オン−４−イルまたはピロリジン−３−オン−５−イル、ピロリジンジオニル、例えばピロリジン−２，５−ジオン−１−イルまたはピロリジン−２，５−ジオン−３−イル、テトラヒロフラニル、例えばテトラヒロフラン−２−イルまたはテトラヒロフラン−３−イル、テトラヒドロチエニル、例えばテトラヒドロチエン−２−イルまたはテトラヒドロチエン−３−イル、ピラゾリジニル、例えばピラゾリジン−１−イル、ピラゾリジン−３−イルまたはピラゾリジン−４−イル、イミダゾリジニル、例えばイミダゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−２−イルまたはイミダゾリジン−４−イル、イミダゾリジノニル、例えばイミダゾリジン−２−オン−１−イルまたはイミダゾリジン−２−オン−４−イル、ジオキソラニル、例えば１，３−ジオキソラン−２−イルまたは１，３−ジオキソラン−４−イル、オキサゾリジニル、例えばオキサゾリジン−２−イル、オキサゾリジン−３−イル、オキサゾリジン−４−イルまたはオキサゾリジン−５−イル、オキサゾリジノニル、例えばオキサゾリジン−２−オン−３−イル、オキサゾリジン−２−オン−４−イルまたはオキサゾリジン−２−オン−５−イル、イソオキサゾリジニル、例えばイソオキサゾリジン−２−イル、イソオキサゾリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−４−イルまたはイソオキサゾリジン−５−イル、イソオキサゾリジノニル、例えばイソオキサゾリジン−３−オン−２−イル、イソオキサゾリジン−３−オン−４−イルまたはイソオキサゾリジン−３−オン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イルまたは１，３−ジチオラン−４−イル、チアゾリジニル、例えばチアゾリジン−２−イル、チアゾリジン−３−イル、チアゾリジン−４−イルまたはチアゾリジン−５−イル、チアゾリジノニル、例えばチアゾリジン−２−オン−３−イル、チアゾリジン−２−オン−４−イルまたはチアゾリジン−２−オン−５−イル、イソチアゾリジニル、例えばイソチアゾリジン−２−イル、イソチアゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン−４−イルまたはイソチアゾリジン−５−イル、イソチアゾリジノニル、例えばイソチアゾリジン−３−オン−２−イル、イソチアゾリジン−３−オン−４−イルまたはイソチアゾリジン−３−オン−５−イル、トリアゾリジニル、例えば［１，２，３］トリアゾリジン−１−イル、［１，２，３］トリアゾリジン２−イル、［１，２，３］トリアゾリジン−４−イル、［１，２，４］トリアゾリジン−１−イル、［１，２，４］トリアゾリジン−２−イル、［１，２，４］トリアゾリジン−３−イルまたは［１，２，４］トリアゾリジン−４−イル、オキサジアゾリジニル、例えば［１，２，３］オキサジアゾリジン−２−イル、［１，２，３］オキサジアゾリジン−３−イル、［１，２，３１オキサジアゾリジン−４−イル、［１，２，３］オキサジアゾリジン−５−イル、［１，２，５］オキサジアゾリジン−２−イル、［１，２，５］オキサジアゾリジン−３−イル、［１，２，４］オキサジアゾリジン−２−イル、［１，２，４］オキサジアゾリジン−３−イル、［１，２，４］オキサジアゾリジン−４−イル、［１，２，４］オキサジアゾリジン−５−イル、［１，３，４］オキサジアゾリジン−２−イルまたは［１，３，４］オキサジアゾリジン−３−イル、チアジアゾリジニル、例えば［１，２，３］チアジアゾリジン−２−イル、［１，２，３］チアジアゾリジン−３−イル、［１，２，３］チアジアゾリジン−４−イル、［１，２，３］チアジアゾリジン−５−イル、［１，２，５］チアジアゾリジン−２−イル、［１，２，５］チアジアゾリジン−３−イル、［１，２，４］チアジアゾリジン−２−イル、［１，２，４］チアジアゾリジン−３−イル、［１，２，４］チアジアゾリジン−４−イル、［１，２，４］チアジアゾリジン−５−イル、［１，３，４］チアジアゾリジン−２−イルまたは［１，３，４］チアジアゾリジン−３−イル、テトラゾリジニル、例えば［１，２，３，４］テトラゾリジン−１−イル、［１，２，３，４］テトラゾリジン−２−イルまたは［１，２，３，４］テトラゾリジン−５−イル、ピペリジニル、例えばピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたはピペリジン−４−イル、ピペリジノニル、例えばピペリジン−２−オン−１−イル、ピペリジン−２−オン−３−イル、ピペリジン−２−オン−４−イル、ピペリジン−２−オン−５−イル、ピペリジン−２−オン−６−イル、ピペリジン−３−オン−１−イル、ピペリジン−３−オン−２−イル、ピペリジン−３−オン−４−イル、ピペリジン−３−オン−５−イル、ピペリジン−３−オン−６−イル、ピペリジン−４−オン−１−イル、ピペリジン−４−オン−２−イルまたはピペリジン−４−オン−３−イル、ピペリジンジオニル、例えばピペリジン−２，６−ジオン−１−イル、ピペリジン−２，６−ジオン−３−イルまたはピペリジン−２，６−ジオン−４−イル、テトラヒドロピラニル、例えばテトラヒドロピラン−２−イルまたはテトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラノニル、例えばテトラヒドロピラン−２−オン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−オン−４−イル、テトラヒドロピラン−２−オン−５−イルまたはテトラヒドロピラン−２−オン−６−イル、テトラヒドロチオピラニル、例えばテトラヒドロチオピラン−２−イルまたはテトラヒドロチオピラン−３−イル、ピペラジニル、例えばピペラジン−１−イルまたはピペラジン−２−イル、ジオキサニル、例えば１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イルまたは１，４−ジオキサン−２−イル、モルホリニル、例えばモルホリン−２−イル、モルホリン−３−イルまたはモルホリン−４−イル、チオモルホリニル、例えばチオモルホリン−２−イル、チオモルホリン−３−イルまたはチオモルホリン−４−イルなどである。
Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を含有する５員または６員の部分的不飽和複素環の例は、ピロリニル、例えば２，３−ジヒドロピロール−１−イル、２，３−ジヒドロピロール−２−イル、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−４−イル、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５−ジヒドロピロール−１−イル、２，５−ジヒドロピロール−２−イルまたは２，５−ジヒドロピロール−３−イル、ピロリノニル、例えば２，３−ジヒドロピロール−２−オン−１−イル、２，３−ジヒドロピロール−２−オン−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−２−オン−４−イルまたは２，３−ジヒドロピロール−２−オン−５−イル、ジヒドロフラニル、例えば２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロフラン−４−イル、２，３−ジヒドロフラン−５−イル、３，４−ジヒドロフラン−２−イルまたは３，４−ジヒドロフラン−４−イル、ジヒドロチエニル、例えば２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、３，４−ジヒドロチエン−２−イルまたは３，４−ジヒドロチエン−４−イル、ピラゾリニル、例えば２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−２−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イルまたは４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、イミダゾリニル、例えば２，３−ジヒドロイミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イルまたは４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、オキサゾリニル、例えば２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イルまたは４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、チアゾリニル、例えば２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イルまたは４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、トリアゾリニル、例えば［１，２，３］−２，３−ジヒドロトリアゾール−１−イル、［１，２，３］−２，３−ジヒドロトリアゾール−２−イル、［１，２，３］−２，３−ジヒドロトリアゾール−３−イル、［１，２，３］−２，３−ジヒドロトリアゾール−４−イル、［１，２，３］−２，３−ジヒドロトリアゾール−５−イル、［１，２，３］−２，５−ジヒドロトリアゾール−１−イル、［１，２，３］−２，５−ジヒドロトリアゾール−２−イル、［１，２，３］−２，５−ジヒドロトリアゾール−４−イル、［１，２，３］−２，５−ジヒドロトリアゾール−５−イル、［１，２，３］−４，５−ジヒドロトリアゾール−１−イル、［１，２，３］−４，５−ジヒドロトリアゾール−４−イル、［１，２，３］−４，５−ジヒドロトリアゾール−５−イル、［１，２，４］−２，３−ジヒドロトリアゾール−１−イル、［１，２，４］−２，３−ジヒドロトリアゾール−２−イル、［１，２，４］−２，３−ジヒドロトリアゾール−３−イル、［１，２，４］−２，３−ジヒドロトリアゾール−５−イル、［１，２，４］−２，５−ジヒドロトリアゾール−１−イル、［１，２，４］−２，５−ジヒドロトリアゾール−２−イル、［１，２，４］−２，５−ジヒドロトリアゾール−３−イル、［１，２，４］−２，５−ジヒドロトリアゾール−５−イル、［１，２，４］−４，５−ジヒドロトリアゾール−１−イル、［１，２，４］−４，５−ジヒドロトリアゾール−３−イル、［１，２，４］−４，５−ジヒドロトリアゾール−４−イルまたは［１，２，４］−４，５−ジヒドロトリアゾール−５−イル、ジヒドロピリジニル、例えば１，２−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−イル、１，２−ジヒドロピリジン−３−イル、１，２−ジヒドロピリジン−４−イル、１，２−ジヒドロピリジン−５−イル、１，２−ジヒドロピリジン−６−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリジン−６−イル、２，３−ジヒドロピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロピリジン−３−イル、２，３−ジヒドロピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロピリジン−５−イルまたは２，３−ジヒドロピリジン−６−イル、ジヒドロピリジノニル、例えば１，２−ジヒドロピリジン−２−オン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−オン−３−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−オン−４−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−オン−５−イルまたは１，２−ジヒドロピリジン−２−オン−６−イル、テトラヒドロピリジニル、例えば１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イルまたは３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル、テトラヒドロピリジノニル、例えば１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−オン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−オン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−オン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−オン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−オン−６−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン−５−イルまたは１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン−６−イル、デヒドロモルホリニル、例えば２，３−デヒドロモルホリン−２−イル、２，３−デヒドロモルホリン−３−イル、２，３−デヒドロモルホリン−４−イル、２，３−デヒドロモルホリン−５−イルまたは２，３−デヒドロモルホリン−６−イル、デヒドロチオモルホリニル、例えば２，３−デヒドロチオモルホリン−２−イル、２，３−デヒドロチオモルホリン−３−イル、２，３−デヒドロチオモルホリン−４−イル、２，３−デヒドロチオモルホリン−５−イルまたは２，３−デヒドロチオモルホリン−６−イルなどである。
５員または６員の複素環式芳香族の基の例は、１−、２−または３−ピロリル、２−または３−フリル、２−または３−チエニル、１−、３−、４−または５−ピラゾリル、１−、２−、４−または５−イミダゾリル、２−、３−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、３−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−または５−［１，３，４］オキサジアゾリル、４−または５−［１，２，３］オキサジアゾリル、３−または５−［１，２，４］オキサジアゾリル、２−または５−［１，３，４］チアジアゾリル、２−または５−［１，３，４］チアジアゾリル、４−または５−［１，２，３］チアジアゾリル、３−または５−［１，２，４］チアジアゾリル、１Ｈ−、２Ｈ−または３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２Ｈ−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−、２Ｈ−、または４Ｈ−１，２，４−トリアゾリルおよび１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル、２−、３−、または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミジニル、ピラジニル、３−または４−ピリダジニルまたは２−［１，３，５］トリアジニルを含む。
フェニルに、飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の炭素環に、またはＯ、ＳおよびＮから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のＣＯ基を環員として含有する飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環に縮合しているフェニル環の例は、ナフチル、インデニル、インダニル、１，２−もしくは２，３−ジヒドロナフチル、テトラリニル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、インダゾリル、インドキシリル、オキシンドリル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾリル、クマロニル（ベンゾ［ｂ］フラニル）、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ−１，３−ジオキシル、ベンゾ−１，４−ジオキサニル、ベンゾオキサゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾ［ｂ］チエニル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロモニル、イソクロメニル（ｉｃｏｃｈｒｏｍｅｎｙｌ）、クロマニル、クロマノニルおよびイソクロマニルなどを含む。この縮合系は、フェニル部分の炭素原子を介して（これは、フェニルまたは炭素環もしくは複素環に縮合している「フェニルの定義に一致する。）、またはフェニルに縮合している環の環原子（Ｃ原子またはＮ原子）を介して（これは、フェニルに縮合している「複素環の定義に一致する。）分子の残留物に結合してよい。
その一部がフェニルに縮合しているこの縮合系の例は、アントラセニル、フェナントレニル、アセナフテニル、ジヒドロアセナフテニル、フルオレニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、アクリジニル、カルバジニル（アクリダニル）、フェナジニル、９，１０−ジヒドロフェナジニル、ジベンゾモルホリニル（フェノキサジニル）およびジベンゾチオモルホリニル（フェノチアジニル）である。
Ｒ８およびＲ９が、これらが結合しているＣＨ基と一緒になってフェニル基に縮合している、ＣＨ結合の５員または６員の飽和または部分的不飽和の炭素環を形成する場合、これは、例えば、インダン−１−イルなどのインダニル、インデン−３−イルなどのインデニル、インダン−２−オン−１−イルもしくはインダン−３−オン−１−イルなどのインダノイル、テトラリン−１−イルなどのテトラリニル、または１，４−ジヒドロナフタ−１−イルもしくは２，３−ジヒドロナフタ−１−イルなどのジヒドロナフチルである。
Ｒ８およびＲ９は、これらが結合しているＣＨ基と一緒になって、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環に縮合している、ＣＨ結合の５員または６員の飽和または部分的不飽和の炭素環を形成する場合、これは、例えば、２，３−シクロペンテノピリジル、２，３−シクロヘクセノピリジル、４，５，６，７−テトラヒドロインドリルおよび４，５，６，７−テトラヒドロベンゾイミダゾリルなどである。
Ｒ８およびＲ９が、これらが結合しているＣＨ基と一緒になって、フェニル基に縮合しているＣＨ結合の５員または６員の飽和または部分的不飽和の複素環を形成する場合、これは、例えば、２，３−ジヒドロインドリル、例えば２，３−ジヒドロインドール−２−イルもしくは２，３−ジヒドロインドール−３−イル、インドキシリル、例えばインドキシル−２−イル、オキシンドリル、例えばオキシインドール−３−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾリル、例えば２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、例えば２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イルもしくは２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、１，３−ベンゾジオキソリル、例えば１，３−ベンゾジオキソール−２−イル、ベンゾ−１，４−ジオキサニル、例えばベンゾ−１，４−ジオキサン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、例えば２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、例えば２，３−ジヒドロベンゾチエン−２−イルもしくは２，３−ジヒドロベンゾチエン−３−イル、２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル、例えば２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサジニル、１，４−ベンゾオキサジニル、ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジニル、ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサジニル、ジヒドロキノリニル、例えば１，２−ジヒドロキノリン−２−イル、３，４−ジヒドロキノリン−３−イルもしくは３，４−ジヒドロキノリン−４−イル、テトラヒドロキノリニル、例えば１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−イルもしくは１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル、ジヒドロイソキノリニル、例えば１，２−ジヒドロイソキノリン−１−イル、３，４−ジヒドロイソキノリン−３−イルもしくは３，４−ジヒドロイソキノリン−４−イル、テトラヒドロイソキノリニル、例えば１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−イルもしくは１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−４−イル、２，３−ジヒドロキノキサリニル、例えば２，３−ジヒドロキノキサリン−２−イル、テトラヒドロキノキサリニル、例えば１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−イル、ジヒドロキナゾリニル、例えば１，２−ジヒドロキナゾリン−２−イルもしくは３，４−ジヒドロキナゾリン−４−イル、テトラヒドロキナゾリニル、例えば１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−２−イルもしくは１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−４−イル、ジヒドロシンノリニル、例えば３，４−ジヒドロシンノリン−３−イルもしくは３，４−ジヒドロシンノリン−４−イル、テトラヒドロシンノリニル、例えば１，２，３，４−テトラヒドロシンノリン−３−イルもしくは１，２，３，４−テトラヒドロシンノリン−４−イル、クロメニル、例えばクロメン−４−イル、イソクロメニル、例えばイソクロメン−１−イル、クロマニル、例えばクロマン−２−イル、クロマン−３−イルもしくはクロマン−４−イル、クロマン−４−オニル、例えばクロマン−４−オン−２−イルもしくはクロマン−４−オン−３−イル、またはイソクロマニル、例えばイソクロマン−１−イル、イソクロマン−３−イルもしくはイソクロマン−４−イルである。
Ｒ１２およびＲ１３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子および／または１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有する、４員、５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環を形成する場合、これは、さらなるヘテロ原子、特に１個のさらなるＮ、ＯもしくはＳ、または１個のさらなるＮおよびＯもしくはＳの原子を含有してよい、Ｎ結合の４員、５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環である。追加または別法として、該複素環は、１個または２個のカルボニル基を含有してよい。こうした環の例は、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピロリジン−２−オン−１−、ピロリジン−２，５−ジオン−１−イル、１−ピロリニル、１−ピロリル、１−ピラゾリジニル、１−ピラゾリニル、１−ピラゾリル、１−イミダゾリジニル、イミダゾリジン−２−オン−１−イル、１−イミダゾリニル、１−イミダゾリル、３−オキサゾリジニル、３−チアゾリジニル、１−［１，２，３］−１Ｈ−トリアゾリジニル、４−［１，２，４］−４−Ｈ−トリアゾリジニル、１−［１，２，３］−１Ｈ−トリアゾリル、４−［１，２，４］−４−Ｈ−トリアゾリル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニルおよび４−チオモルホリニルなどである。
該変形の適当および好ましい実施形態に対する下記の記述は、特に、他の変形の好ましい意味との組合せにおけるのと同様に、単一の変形を指すと理解されるべきである。
化合物Ｉにおいて、Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、好ましくはＨ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、より好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチル、特にＨまたはメチル、とりわけＨである。好ましくは、Ｒ１およびＲ２の１つがＨであり、他方が、Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキル、より好ましくはＨ、フッ素、塩素およびメチルから選択される。
好ましくは、Ｒ３およびＲ４は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルである。好ましい実施形態において、Ｒ３およびＲ４の１つはＨであり、他方は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルである。より好ましくは、Ｒ３およびＲ４は互いに独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、いっそう好ましくは、Ｒ３およびＲ４の１つはＨであり、他方は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルである。好ましくは、ハロゲンはフッ素であり、Ｃ１−Ｃ４−アルキルはメチルである。特に、Ｒ３およびＲ４は互いに独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、特にメチルであり、いっそう好ましくは、Ｒ３およびＲ４の１つはＨであり、他方は、ＨまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、特にメチルである。とりわけＲ３およびＲ４の両方がＨである。
好ましくは、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシである。好ましい実施形態において、Ｒ５およびＲ６の１つはＨであり、および他方は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシである。より好ましくは、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、いっそう好ましくは、Ｒ５およびＲ６の１つはＨであり、他方は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシである。好ましくは、ハロゲンはフッ素であり、Ｃ１−Ｃ４−アルキルはメチルであり、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシはメトキシである。Ｈと異なる置換基が、ＣＯ−ＮＲ７基に対してオルトに位置しているのが好ましい。とりわけ、Ｒ５およびＲ６の両方はＨである。
Ｒ７は、好ましくはＨまたはＣ１−Ｃ８−アルキル、より好ましくはＨまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、いっそう好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特にＨまたはメチルである。とりわけ、Ｒ７はＨである。
Ｒ８基において、Ｘは、好ましくは単結合、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）またはＣＨ２ＣＨ２である。より好ましくは、Ｘは、単結合、ＣＨ２またはＣＨ（ＯＨ）、特に単結合またはＣＨ２である。
Ｗは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、インデニル、インダニル、ジヒドロナフチル、テトラリニル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、インドキシリル、オキシンドリル、インダゾリル、２，３−ジヒドロインダゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾリル、クマロニル（ベンゾ［ｂ］フラニル）、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ−１，３−ジオキシル、ベンゾ−１，４−ジオキサニル、ベンゾオキサゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾ［ｂ］チエニル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、クロメニル、クロマノニル、イソクロメニル、クロマニル；クロマノニル、イソクロマニル、アセナフテニル、ジヒドロアセナフテニル、フルオレニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、アクリジニル、カルバジニル（アクリダニル）、フェナジニル、９，１０−ジヒドロフェナジニル、ジベンゾモルホリニル（フェノキサジニル）、ジベンゾチオモルホリニル（フェノチアジニル）から選択されるのが好ましく、ここで最後に述べた４４種の基は、該縮合系のフェニル部分を介してＸ基に結合している；またはＷは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個もしくは４個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有する飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の５員もしくは６員の複素環である、またはフェニル環に縮合し、該縮合系のヘテロシクリル部分を介してＸ基に結合している、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有する飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の５員もしくは６員の複素環であり、ここで上記基は、上記で定義した通り、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよい。
Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する適当な飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を含有する５員または６員の飽和複素環、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を含有する５員または６員の部分的不飽和複素環、ならびに上記で列挙した５員または６員の複素環式芳香族基である。
フェニル環に縮合し、該縮合系のヘテロシクリル部分を介してＸ基に結合している、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する適当な飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環は、上記列挙した縮合系であるが複素環を介して結合している縮合系、特にインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル、２，３−ジヒドロインドール−２−イル、２，３−ジヒドロインドール−３−イル、インドキシル−１−イル、インドキシル−２−イル、オキシインドール−１−イル、オキシインドール−３−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、２，３−ジヒドロインダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロインダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロインダゾール−３−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−３−イル、クマロン−２−イル（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）、クマロン−３−イル（ベンゾ［ｂ］フラン−４−イル）、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、ベンゾ−１，３−ジオキス−２−イル、ベンゾ−１，４−ジオキサン−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−３−イル、ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チエン−３−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−３−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−３−イル、［１，３，４］−（１Ｈ）−トリアゾロ［ａ］ピリミジル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、キノキサリン−２−イル、キナゾリン−２−イル、キナゾリン−４−イル、シンノリン−３−イル、シンノリン−４−イル、クロメン−２−イル、クロメン−３−イル、クロメン−４−イル、クロメン−４−オン−２−イル、クロメン−４−オン−３−イル、イソクロメン−１−イル、イソクロメン−３−イル、イソクロメン−４−イル、クロマン−２−イル、クロマン−３−イル、クロマン−４−イル、クロマン−４−オン−２−イル、クロマン−４−オン−３−イル、イソクロマン−１−イル、イソクロマン−３−イルまたはイソクロマン−４−イルである。
Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環に縮合している、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する適当な飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環は、例えば、ピロロ−［２，３−ａ］−ピリジル、ピロロ−［２，３−ｂ］ピリジル、イミダゾロ−［２，３−ａ］ピリジルおよび［１，３，４］−（１Ｈ）−トリアゾロ［１，２−ａ］ピリジル等などのアゾロピリジン基またはアゾロピリミジン基であり、後者の基が好ましい。
より好ましくは、Ｗは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インダニル、テトラリニルフルオレン−１−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−３−イル、フルオレン−４−イル、ジヒドロアセナフテン−１−イル、ジヒドロアセナフテン−２−イル、ジヒドロアセナフテン−３−イル、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を環員として含有する５員または６員の芳香族複素環、ならびにフェニル環に縮合し、複素環式部分またはフェニル部分を介してＸ基に結合している、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニルを環員として含有する飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環から選択され、ここで該複素環は、その一部が第２フェニル環に縮合してよい。これらの基は、上記で定義した通り、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよい。
好ましくは、該縮合系（＝１つまたは２つのフェニル環に縮合し、複素環式部分またはフェニル部分を介してＸ基に結合している、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環）は、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル、２，３−ジヒドロインドール−２−イル、２，３−ジヒドロインドール−３−イル、２，３−ジヒドロインドール−４−イル、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−６−イル、２，３−ジヒドロインドール−７−イル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾフラン−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６−イル、ベンゾフラン−７−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル、１，３−ベンゾジオキス−２−イル、１，３−ベンゾジオキス−４−イル、１，３−ベンゾジオキス−５−イル、１，４−ベンゾジオキサン−２−イル、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾチエン−４−イル、ベンゾチエン−５−イル、ベンゾフチエン−６−イル、ベンゾチエン−７−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−３−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−４−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−５−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、ベンゾイミダゾール−６−イル、ベンゾイミダゾール−７−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−７−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−４−イル、ベンゾオキサゾール−５−イル、ベンゾオキサゾール−６−イル、ベンゾオキサゾール−７−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−７−イル、カルバゾール−１−イル、カルバゾール−２−イル、カルバゾール−３−イル、カルバゾール−４−イル、ジベンゾフラン−１−イル、ジベンゾフラン−２−イル、ジベンゾフラン−３−イル、ジベンゾフラン−４−イル、フェノチアジン−１−イル、フェノチアジン−２−イル、フェノチアジン−３−イルおよびフェノチアジン−４−イルから選択され、ただし、これらの基は、上記で定義した通り、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよい。
好ましくは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を環員として含有する５員または６員の芳香族複素環は、ピロール−１−イル、ピロール−２−イルまたはピロール−３−イルなどのピロリル、フラン−２−イルまたはフラン−３−イルなどのフラニル、チエン−２−イルまたはチエン−３−イルなどのチエニル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イルまたはピラゾール−５−イルなどのピラゾリル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イルまたはイミダゾール−５−イルなどのイミダゾリル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イルまたはオキサゾール−５−イルなどのオキサゾリル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イルまたはイソオキサゾール−５−イルなどのイソオキサゾリル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イルまたはチアゾール−５−イルなどのチアゾリル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イルまたはイソチアゾール−５−イルなどのイソチアゾリル、［１，２，３］−（１Ｈ）−トリアゾール−１−イル、［１，２，３］−（１Ｈ）−トリアゾール−４−イル、［１，２，３］−（１Ｈ）−トリアゾール−５−イル、［１，２，３］−（２Ｈ）−トリアゾール−２−イル、［１，２，３］−（２Ｈ）−トリアゾール−４−イル、［１，２，３］−（２Ｈ）−トリアゾール−５−イル、［１，２，４］−（１Ｈ）−トリアゾール−１−イル、［１，２，４］−（１Ｈ）−トリアゾール−３−イル、［１，２，４］−（１Ｈ）トリアゾール−５−イル、［１，２，４］−（４Ｈ）−トリアゾール−３−イル、［１，２，４］−（４Ｈ）−トリアゾール−４−イルまたは［１，２，４］−（４Ｈ）−トリアゾール−５−イルなどのトリアゾリル、［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル、［１，３，４］オキサジアゾール−５−イル、［１，２，３］オキサジアゾール−４−イル、［１，２，３］オキサジアゾール−５−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル、［２，１，５］−オキサジアゾール−３−イルまたは［２，１，５］−オキサジアゾール−４−イルなどのオキサジアゾリル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−５−イル、［１，２，３］チアジアゾール−４−イル、［１，２，３］チアジアゾール−５−イル、［１，２，４］チアジアゾール−３−イル、［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、［２，１，５］チアジアゾール−３−イルまたは［２，１，５］チアジアゾール−４−イルなどのチアジアゾリル、ピリド−２−イル、ピリド−３−イルまたはピリド−４−イルなどのピリジル、ピリミド−２−イル、ピリミド−４−イルまたはピリミド−５−イル、ピラジニルなどのピリミジル、およびピリダジン−３−イルまたはピリダジン−４−イルなどのピリダジニルから選択される。これらの中で、窒素原子を介して結合されていない芳香族複素環が好ましい。
より好ましいのは、フラン−２−イルまたはフラン−３−イルなどのフラニル、チエン−２−イルまたはチエン−３−イルなどのチエニル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イルまたはピラゾール−５−イルなどのピラゾリル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イルまたはイミダゾール−５−イルなどのイミダゾリル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イルまたはオキサゾール−５−イルなどのオキサゾリル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イルまたはイソオキサゾール−５−イルなどのイソオキサゾリル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イルまたはチアゾール−５−イルなどのチアゾリル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イルまたはイソチアゾール−５−イルなどのイソチアゾリル、［１，２，３］−（１Ｈ）−トリアゾール−４−イル、［１，２，３］−（１Ｈ）−トリアゾール−５−イル、［１，２，３］−（２Ｈ）−トリアゾール−４−イル、［１，２，３］−（２Ｈ）−トリアゾール−５−イル、［１，２，４］−（１Ｈ）−トリアゾール−３−イル、［１，２，４］−（１Ｈ）−トリアゾール−５−イル、［１，２，４］−（４Ｈ）−トリアゾール−３−イルまたは［１，２，４］−（４Ｈ）−トリアゾール−５−イルなどのトリアゾリル、［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル、［１，３，４］オキサジアゾール−５−イル、［１，２，３］オキサジアゾール−４−イル、［１，２，３］オキサジアゾール−５−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル、［２，１，５］−オキサジアゾール−３−イルまたは［２，１，５］−オキサジアゾール−４−イルなどのオキサジアゾリル、ピリド−２−イル、ピリド−３−イルまたはピリド−４−イルなどのピリジル、およびピリミド−２−イル、ピリミド−４−イルまたはピリミド−５−イルなどのピリミジルである。特に好ましいのはピリジルである。
したがって、Ｗは、いっそう好ましくはフェニル、ナフチル、アントラセニル、インダニル、テトラリニル、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を環員として含有する５員または６員の芳香族複素環（好ましくは、上述した芳香族複素環から選択され、（特にピリジルである。）、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル、２，３−ジヒドロインドール−２−イル、２，３−ジヒドロインドール−３−イル、２，３−ジヒドロインドール−４−イル、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−６−イル、２，３−ジヒドロインドール−７−イル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾフラン−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６−イル、ベンゾフラン−７−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル、１，３−ベンゾジオキス−２−イル、１，３−ベンゾジオキス−４−イル、１，３−ベンゾジオキス−５−イル、１，４−ベンゾジオキサン−２−イル、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾチエン−４−イル、ベンゾチエン−５−イル、ベンゾフチエン−６−イル、ベンゾチエン−７−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−３−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−４−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−５−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、ベンゾイミダゾール−６−イル、ベンゾイミダゾール−７−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−７−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−４−イル、ベンゾオキサゾール−５−イル、ベンゾオキサゾール−６−イル、ベンゾオキサゾール−７−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−７−イル、フルオレン−１−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−３−イル、フルオレン−４−イル、カルバゾール−１−イル、カルバゾール−２−イル、カルバゾール−３−イル、カルバゾール−４−イル、ジベンゾフラン−１−イル、ジベンゾフラン−２−イル、ジベンゾフラン−３−イル、ジベンゾフラン−４−イル、フェノチアジン−１−イル、フェノチアジン−２−イル、フェノチアジン−３−イル、フェノチアジン−４−イル、ジヒドロアセナフテン−１−イル、ジヒドロアセナフテン−２−イルおよびジヒドロアセナフテン−３−イルから選択され、ただし、これらの基は、上記で定義した通り、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよい。
特に好ましくは、Ｗは、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を環員として含有する５員または６員の芳香族複素環（好ましくは、上述した芳香族複素環から選択される）、ならびにフェニル環に縮合し、ヘテロシクリル部分または該縮合系のフェニル部分を介してＸ基に結合している、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環から選択され、ここで上記基は、上記で定義した通り、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよい。好ましくは、該芳香族複素環はピリジルであり。好ましくは、フェニルに縮合されている複素環は、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル、２，３−ジヒドロインドール−２−イル、２，３−ジヒドロインドール−３−イル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、１，３−ベンゾジオキソ−２−イル、１，４−ベンゾジオキサン−２−イル、ベンゾ−１，４−ジオキサン−５−イル、ベンゾ−１，４−ジオキサン−６−イル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ベンゾイミダゾール−２−イルおよびベンゾチアゾール−２−イルから、より好ましくはインドール−２−イル、インドール−３−イルベンゾ−１，４−ジオキサン−５−イルおよびベンゾ−１，４−ジオキサン−６−イルから選択される。これらのＷ基は、上記で定義した通り、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよい。
Ｗ基における環式基の任意選択の置換基としてのＲ１０は、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル，アルキル部分がＣＮ基を担持してよいＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンゾキシ、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ここで最後に述べた７種の基におけるフェニル部分は、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシおよびベンゾキシから独立して選択される１個、２個、３個、４個または５個の置換基を担持してよい；Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を環員として含有する５員または６員のヘテロアリール、ここで該ヘテロアリール環は、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオから独立して選択される１個、２個、３個または４個の置換基を担持してよい；アミノカルボニルおよびＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルから選択される。）から選択される。
より好ましくは、Ｒ１０は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシおよびベンゾキシ（Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ）から選択される。
Ｒ９基において、Ｙは、好ましくはＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（フェニル）またはＣＨ２ＣＨ２である。より好ましくは、Ｙは、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）またはＣＨ（フェニル）であり、いっそう好ましくはＣＨ２またはＣＨ（ＯＨ）である。特に、ＹはＣＨ２である。
Ｚは、好ましくは水素、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、または１、２個、３個もしくは４個の置換基Ｒ１５を担持してよいフェニルであり、より好ましくは水素、ＯＲ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、または１、２個、３個もしくは４個の置換基Ｒ１５を担持してよいフェニルである。
Ｒ１１は、好ましくはＨまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、より好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特にＨまたはメチルである。
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ１２およびＲ１３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルスルホニルおよびベンジルスルホニルから選択され、ここで最後に述べた６種の基におけるフェニル部分は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される、１個、２個もしくは３個の置換基、好ましくは１個もしくは２個の置換基、特に１個の置換基を担持してよく、またはＲ１２およびＲ１３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子および／または１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよい、４員、５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環を形成し、ここで該複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよい。
好ましくは、上記フェニル置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから、より好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択され、特にメチルからである。
本発明のより好ましい実施形態において、Ｒ１２およびＲ１３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルおよびフェニルスルホニルから選択され、ここで最後に述べた基におけるフェニル部分は、上記で定義した通り、１個、２個もしくは３個の置換基、好ましくは１個もしくは２個の置換基、特に１個の置換基を担持してよく、またはＲ１２およびＲ１３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子および／または１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよい、４員、５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環を形成し、ここで該複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよい。
Ｒ１２およびＲ１３が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４員環、５員環または６員環、好ましくは５員環または６員環を形成する場合、これは、飽和または芳香族であるのが好ましい。好ましくは、該環は、これがＹ基に結合するのを介している窒素原子以外に、０個または１個のさらなるヘテロ原子を含有する。さらなる該ヘテロ原子は、好ましくはＯおよびＮから選択される。該環が置換されている場合、置換基は、Ｃ原子またはＮ原子で結合してよい。好ましい環置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから、より好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択され、より好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、特にメチルである。
別の好ましい実施形態において、Ｒ８およびＲ９は、これらが結合しているＣＨ基と一緒になって、１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよいＣＨ結合の飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の炭素環、または飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の複素環を形成し、ここで該複素環は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個のカルボニル基を環員として含有し、該炭素環および該複素環は、フェニル環に、またはＯ、ＳおよびＮから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有する５員もしくは６員の飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の複素環に縮合し、該炭素環および該複素環および／またはこれらに縮合している環は、１個、２個または３個の置換基Ｒ１５を担持してよいが、該炭素環がフェニル環に縮合している場合、縮合点は、ＮＲ７基の結合の１位に対して３、４位ではないことを条件とする。
適当な縮合系は、上記に列挙したものである。例は、インダン−１−イルなどのインダニル、インデン−３−イルなどのインデニル、インダン−２−オン−１−イルまたはインダン−３−オン−１−イルなどのインダノイル、テトラリン−１−イルなどのテトラリニル、１，２−ジヒドロナフタ−１−イルまたは１，４−ジヒドロナフタ−１−イルなどのジヒドロナフチル、２，３−ジヒドロインドリル、インドキシリル、オキシンドリル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ−１，３−ジオキシル、ベンゾ−１，４−ジオキサニル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル、１，３−ベンゾオキサジニル、１，４−ベンゾオキサジニル、ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジニル、ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサジニル、１，２−および３，４−ジヒドロキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、１，２−および３，４−ジヒドロイソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、１，２−および３，４−ジヒドロキノキサリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、１，２−および３，４−ジヒドロキナゾリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリニル、１，２−および３，４−ジヒドロシンノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロシンノリニル、クロメニル、クロモニル、イソクロメニル、クロマニル、クロマノニル、イソクロマニル、ピロリジノ−［２，３−ａ］−ピリジル、ピロリジノ（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏｏ）−［２，３−ｂ］−ピリジル、リジノイミダゾロ（ｉｉｄｉｎｏｍｉｄａｚｏｌｏ）−［２，３−ａ］ピリジル、［１，３，４］−（１Ｈ）−トリアゾリジノ［１，２−ａ］ピリジル、２，３−シクロペンテノピリジル、２，３−シクロヘクセノピリジル、４，５，６，７−テトラヒドロインドリルおよび４，５，６，７−テトラヒドロベンゾイミダゾリルなどである。
この実施形態において、Ｒ８およびＲ９は、これらが結合しているＣＨ基と一緒になって、１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよいＣＨ結合の飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の炭素環、または飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の複素環を形成するのが好ましく、ここで該複素環は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個のカルボニル基を環員として含有し、該炭素環および該複素環はフェニル環に縮合し、該炭素環および該複素環および／またはこれらに縮合しているフェニル環は、１個、２個または３個、好ましくは１個の置換基Ｒ１５を担持してよいが、フェニル環に縮合しているのが炭素環の場合、縮合点は、ＮＲ７基の結合の１位に対して３、４位ではないことを条件とする。
より好ましくは、Ｒ８およびＲ９は、これらが結合しているＣＨ基と一緒になって、１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよいＣＨ結合の飽和５員もしくは６員の炭素環、または飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の複素環を形成し、ここで該複素環は、Ｏ、ＳおよびＮ、好ましくはＯから選択される１個または２個の、好ましくは１個のヘテロ原子および任意に１個のカルボニル基を環員として含有し、該炭素環および該複素環はフェニル環に縮合し、該炭素環および該複素環および／またはこれらに縮合しているフェニル環は、１個、２個または３個、好ましくは１個の置換基Ｒ１５を担持してよいが、フェニル環に縮合しているのが炭素環である場合、縮合点は、基ＮＲ７基の結合の１位に対して３、４位ではないことを条件とする。
特に、この縮合系は、インダン−１−イルなどのインダニル、インデン−３−イルなどのインデニル、インダン−２−オン−１−イルまたはインダン−３−オン−１−イルなどのインダノイル、テトラリン−１−イルなどのテトラリニル、１，２−ジヒドロナフタ−１−イルまたは１，４−ジヒドロナフタ−１−イルなどのジヒドロナフチル、２，３−ジヒドロインドリル、インドキシリル、オキシンドリル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ−１，３−ジオキシル、ベンゾ−１，４−ジオキサニル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル、１，３−ベンゾオキサジニル、１，４−ベンゾオキサジニル、ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジニル、ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサジニル、１，２−および３，４−ジヒドロキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、１，２−および３，４−ジヒドロイソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、１，２−および３，４−ジヒドロキノキサリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、１，２−および３，４−ジヒドロキナゾリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリニル、１，２−および３，４−ジヒドロシンノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロシンノリニル、クロメニル、クロモニル、イソクロメニル、クロマニル、クロマノニルおよびイソクロマニルから選択され、さらに特に、インダン−１−イルなどのインダニル、インデン−３−イルなどのインデニル、インダン−２−オン−１−イルまたはインダン−３−オン−１−イルなどのインダノイル、テトラリン−１−イルなどのテトラリニル、１，２−ジヒドロナフタ−１−イルまたは１，４−ジヒドロナフタ−１−イルなどのジヒドロナフチル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ−１，３−ジオキシル、ベンゾ−１，４−ジオキサニル、クロメニル、クロモニル、イソクロメニル、クロマニル、クロマノニルおよびイソクロマニルから、とりわけ、インダン−１−イルなどのインダニル、およびイソクロマン−４−イルなどのイソクロマニルから選択される。
これらの基に関し、Ｒ１５は、好ましくはヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから、より好ましくはヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択され、とりわけヒドロキシルである。
特に好ましい化合物Ｉは、式Ｉ．１．ａ／ｂからＩ．５８．ａ／ｂのもの、および変形が上記の意味する、または好ましくは下記に示した意味を有するこれらのラセミ体である。
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
一般式Ｉの特に好ましい化合物の例は、下記表１から表３５８３０９４にまとめた化合物Ｉである。さらに、該表における個々の変形のために記述した意味はそれ自体、これらが記述されている組合せから独立して、問題になっている置換基の特に好ましい実施形態である。
表１
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＯＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＯＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚがフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１８
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２５
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−フェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−４−トリルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３１
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３５
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＳＯ２Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３６
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＳＯ２−フェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３７
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、ＺがＮＨＳＯ２−４−トリルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３８
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚが１−アゼチジニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３９
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚが１−ピロリジニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４０
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚが１−ピペリジニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４１
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚが１−ピペラジニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４２
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚが４−メチルピペラジン−１−イルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４３
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚが４−モルホリニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４４
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚが４−チオモルホリニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４５
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚが１−ピロリルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４６
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚが１−ピラゾリルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４７
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ２であり、Ｚが１−イミダゾリルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４８
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨＯＨであり、ＺがＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４９
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨＯＨであり、Ｚがフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５０
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５１
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＯＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５２
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５３
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＯＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５４
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚがフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５５
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５６
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５７
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５８
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５９
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６０
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６１
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６２
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６３
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６４
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６５
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６６
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６７
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６８
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６９
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７０
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７１
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７２
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７３
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７４
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７５
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−フェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７６
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−４−トリルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７７
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７８
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７９
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８０
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８１
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８２
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８３
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８４
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＳＯ２Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８５
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＳＯ２−フェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８６
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、ＺがＮＨＳＯ２−４−トリルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８７
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚが１−アゼチジニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８８
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚが１−ピロリジニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８９
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚが１−ピペリジニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９０
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚが１−ピペラジニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９１
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚが４−メチルピペラジン−１−イルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９２
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚが４−モルホリニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９３
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚが４−チオモルホリニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９４
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚが１−ピロリルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９５
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚが１−ピラゾリルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９６
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨであり、ＹがＣＨ（フェニル）であり、Ｚが１−イミダゾリルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９７から表１９２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９３から表２８８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８９から表３８４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３８５から表４８０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４８１から表５７６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５７７から表６７２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６７３から表７６８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７６９から表８６４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８６５から表９６０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９６１から表１０５６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０５７から表１１５２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１５３から表１２４８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２４９から表１３４４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３４５から表１４４０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４４１から表１５３６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５３７から表１６３２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６３３から表１７２８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７２９から表１８２４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１８２５から表１９２０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９２１から表２０１６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０１７から表２１１２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１１３から表２２０８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２０９から表２３０４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３０５から表２４００
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４０１から表２４９６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４９７から表２５９２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２５９３から表２６８８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６８９から表２７８４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７８５から表２８８０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８８１から表２９７７
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９７８から表３０７２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０７３から表３１６８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３１６９から表３２６４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２６５から表３３６０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３６１から表３４５６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４５７から表３５５２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３５５３から表３６４８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３６４９から表３７４４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３７４５から表３８４０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３８４１から表３９３６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３９３７から表４０３２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４０３３から表４１２８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４１２９から表４２２４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４２２５から表４３２０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４３２１から表４４１６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４４１７から表４５１２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４５１３から表４６０８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４６０９から表４７０４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４７０５から表４８００
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４８０１から表４８９６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４８９７から表４９９２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４９９３から表５０８８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５０８９から表５１８４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５１８５から表５２８０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５２８１から表５３７６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５３７７から表５４７２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５４７３から表５５６８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５５６９から表５６６４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５６６５から表５７６０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５７６１から表５８５６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５８５７から表５９５２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５９５３から表６０４８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６０４９から表６１４４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６１４５から表６２４０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６２４１から表６３３６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６３３７から表６４３２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６４３３から表６５２８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６５２９から表６６２４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６６２５から表６７２０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６７２１から表６８１６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６８１７から表６９１２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６９１３から表７００８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７００９から表７１０４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７１０５から表７２００
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７２０１から表７２９６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７２９７から表７３９２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７３９３から表７４８８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７４８９から表７５８４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７５８５から表７６８０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７６８１から表７７７６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＨである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７７７７から表７８７２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７８７３から表７９６８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７９６９から表８０６４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８０６５から表８１６０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８１６１から表８２５６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８２５７から表８３５２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８３５３から表８４４８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８４４９から表８５４４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８５４５から表８６４０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＦである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８６４１から表８７３６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８７３７から表８８３２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ５がＯＣＨ３である、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８８３３から表８９２８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８９２９から表９０２５
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９０２５から表９１２０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９１２１から表９２１６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９２１７から表９３１２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９３１３から表９４０８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９４０９から表９５０４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９５０５から表９６００
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９６０１から表９６９６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９６９７から表９７９２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９７９３から表９８８８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９８８９から表９９８４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９９８５から表１００８０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１００８１から表１０１７６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０１７７から表１０２７２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０２７３から表１０３６８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０３６９から表１０４６４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０４６５から表１０５６０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０５６１から表１０６５６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０６５７から表１０７５２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０７５３から表１０８４８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０８４９から表１０９４４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０９４５から表１１０４０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１０４１から表１１１３６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１１３７から表１１２３２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１２３３から表１１３２８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１３２９から表１１４２４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１４２５から表１１５２０
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１５２１から表１１６１６
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＦであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１６１７から表１１７１２
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１７１３から表１１８０８
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ５がＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ６がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１８０９から表１１９０４
ＹおよびＺの組合せが、表１から表９６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応し、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ６がＨであり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ５がＣｌである、式Ｉ．１．ａ、Ｉ．１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１９０５から表２３８０８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．２．ａ、Ｉ．２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３８０９から表３５７１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ３およびＲ６の組合せが、表１から表５７６の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ａの１列に対応する、式Ｉ．３．ａ、Ｉ．３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３５７１３から表４７６１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｂ（Ｂ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．４．ａ、Ｉ．４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４７６１８から表５９５２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｂ（Ｂ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．５．ａ、Ｉ．５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５９５２１から表７１４２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｂ（Ｂ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．６．ａ、Ｉ．６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７１４２５から表８３３２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．７．ａ、Ｉ．７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８３３２９から表９５２３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．８．ａ、Ｉ．８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９５２３３から表１０７１３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．９．ａ、Ｉ．９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０７１３７から表１１９０４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１０．ａ、Ｉ．１０．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１９０４１から表１３０９４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３０９４５から表１４２８４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４２８４９から表１５４７５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５４７５３から表１６６６５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６６６５７から表１７８５６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７８５６１から表１９０４６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９０４６５から表２０２３６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０２３６９から表２１４２７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１４２７３から表２２６１７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２６１７７から表２３８０８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３８０８１から表２４９９８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４９９８５から表２６１８８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６１８８９から表２７３７９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７３７９３から表２８５６９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８５６９７から表２９７６００
Ｙ、Ｚ、Ｒ３およびＲ６の組合せが、表１から表５７６の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９７６０１から表３０９５０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０９５０５から表３２１４０８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２１４０９から表３３３３１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３３３１３から表３４５２１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４５２１７から表３５７１２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１１．ａ、Ｉ．１１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３５７１２１から表３６９０２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３６９０２５から表３８０９２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ３およびＲ６の組合せが、表１から表５７６の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３８０９２９から表３９２８３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３９２８３３から表４０４７３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４０４７３７から表４１６６４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４１６６４１から表４２８５４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４２８５４５から表４４０４４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４４０４４９から表４５２３５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４５２３５３から表４６４２５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４６４２５７から表４７６１６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ３およびＲ６の組合せが、表１から表５７６の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４７６１６１から表４８８０６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４８８０６５から表４９９９６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表４９９９６９から表５１１８７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５１１８７３から表５２３７７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５２３７７７から表５３５６８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ３およびＲ６の組合せが、表１から表５７６の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５３５６８１から表５４７５８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５４７５８５から表５５９４８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５５９４８９から表５７１３９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ３およびＲ６の組合せが、表１から表５７６の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５７１３９３から表５８３２９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５８３２９７から表５９５２００
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃ（Ｃ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１２．ａ、Ｉ．１２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表５９５２０１から表６０７１０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８８６０７１０５ ０１から表６１９００８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６１９００９から表６３０９１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６３０９１３から表６４２８１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４ ６の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６４２８１７から表６５４７２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６５４７２１から表６６６６２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６６６６２５から表６７８５２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６７８５２９から表６９０４３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表６９０４３３から表７０２３３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７０２３３７から表７１４２４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７１４２４１から表７２６１４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７２６１４５から表７３８０４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７３８０４９から表７４９９５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７４９９５３から表７６１８５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７６１８５７から表７７３７６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７７３７６１から表７８５６６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７８５６６５から表７９７５６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表７９７５６９から表８０９４７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８０９４７３から表８２１３７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８２１３７７から表８３３２８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１３．ａ、Ｉ．１３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８３３２８１から表８４５１８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８４５１８５から表８５７０８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８５７０８９から表８６８９９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８６８９９３から表８８０８９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８８０８９７から表８９２８００
Ｙ、Ｚ、Ｒ３およびＲ６の組合せが、表１から表５７６の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表８９２８０１から表９０４７０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９０４７０５から表９１６６０８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９１６６０９から表９２８５１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９２８５１３から表９４０４１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９４０４１７から表９５２３２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９５２３２１から表９６４２２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９６４２２５から表９７６１２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９７６１２９から表９８８０３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９８８０３３から表９９９３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表９９９３７から表１０１１８４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０１１８４１から表１０２３７４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０２３７４５から表１０３５６４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０３５６４９から表１０４７５５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０４７５５３から表１０５９４５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０５９４５７から表１０７１３６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１４．ａ、Ｉ．１４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０７１３６１から表１０８３２６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０８３２６５から表１０９５１６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１０９５１６９から表１１０７０７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ３およびＲ６の組合せが、表１から表５７６の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１０７０７３から表１１１８９７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１１８９７７から表１１３０８８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１３０８８１から表１１４２７８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１４２７８５から表１１５４６８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１５４６８９から表１１６６５９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）．の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１６６５９３から表１１７８４９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１７８４９７から表１１９０４００
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１１９０４０１から表１２０２３０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ３およびＲ６の組合せが、表１から表５７６の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２０２３０５から表１２１４２０８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２１４２０９から表１２２６１１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２２６１１３から表１２３８０１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２３８０１７から表１２４９９２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２４９９２１から表１２６１８２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２６１８２５から表１２７３７２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２７３７２９から表１２８５６３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２８５６３３から表１２９７５３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１２９７５３７から表１３０９４４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．１５．ａ、Ｉ．１５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３０９４４１から表１３２１３４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３２１３４５から表１３３３２４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３３３２４９から表１３４５１５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３４５１５３から表１３５７０５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３５７０５７から表１３６８９６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３６８９６１から表１３８０８６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３８０８６５から表１３９２７６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１３９２７６９から表１４０４６７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４０４６７３から表１４１６５７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４１６５７７から表１４２８４８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４２８４８１から表１４４０３８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４４０３８５から表１４５２２８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４５２２８９から表１４６４１９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４６４１９３から表１４７６０９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４７６０９７から表１４８８０００
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４８８００１から表１４９９９０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１４９９９０５から表１５１１８０８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５１１８０９から表１５２３７１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５２３７１３から表１５３５６１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５３５６１７から表１５４７５２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１６．ａ、Ｉ．１６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５４７５２１から表１５５９４２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５５９４２４５から表１５７１３２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５７１３２９から表１５８３２３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５８３２３３から表１５９５１３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１５９５１３７から表１６０７０４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６０７０４１から表１６１８９４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃの１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６１８９４５から表１６３０８４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６３０８４９から表１６４２７５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６４２７５３から表１６５４６５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６５４６５７から表１６６６５６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６６６５６１から表１６７８４６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６７８４６５から表１６９０３６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１６９０３６９から表１７０２２７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７０２２７２３から表１７１４１７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７１４１７７から表１７２６０８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７２６０８１から表１７３７９８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７３７９８５から表１７４９８８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７４９８８９から表１７６１７９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７６１７９３から表１７７３６９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７７３６９７から表１７８５６００
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）Ｃの１列に対応する、式Ｉ．１７．ａ、Ｉ．１７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７８５６０１から表１７９７５０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．１８．ａ、Ｉ．１８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１７９７５０５から表１８０９４０８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．１９．ａ、Ｉ．１９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１８０９４０９から表１８２１３１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．２０．ａ、Ｉ．２０．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１８２１３１３から表１８３３２１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．２１．ａ、Ｉ．２１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１８３３２１７から表１８４５１２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．２２．ａ、Ｉ．２２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１８４５１２１から表１８５７０２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｅ（Ｅ．ｃ）の１列に対応する、式Ｉ．２３．ａ、Ｉ．２３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１８５７０２５から表１８６８９２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．２４．ａ、Ｉ．２４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１８６８９２９から表１８８０８３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．２５．ａ、Ｉ．２５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１８６８９２３から表１８９２７３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ａ）の１列に対応する、式Ｉ．２６．ａ、Ｉ．２６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１８９２７３７から表１９０４６４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｄ（Ｄ．ｂ）の１列に対応する、式Ｉ．２７．ａ、Ｉ．２７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９０４６４１から表１９１６５４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２８．ａ、Ｉ．２８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９１６５４５から表１９２８４４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９２８４４９から表１９４０３５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９４０３５３から表１９５２２５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９５２２５７から表１９６４１６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９６４１６１から表１９７６０６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９７６０６５から表１９８７９６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９８７９６９から表１９９８７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表１９９８７３から表２０１１７７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０１１７７７から表２０２３６８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０２３６８１から表２０３５５８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０３５５８５から表２０４７４８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０４７４８９から表２０５９３９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０５９３９３から表２０７１２９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０７１２９７から表２０８３２００
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０８３２０１から表２０９５１０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２０９５１０５から表２１０７００８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１０７００９から表２１１８９１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１１８９１３から表２１３０８１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１３０８１７から表２１４２７２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１４２７２１から表２１５４６２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のためのＲ１０が、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．２９．ａ、Ｉ．２９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１５４６２５から表２１６６５２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のためのＲ１０１が、各場合において表Ｈの１列に対応する、式Ｉ．３０．ａ、Ｉ．３０．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１６６５２９から表２１７８４３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３１．ａ、Ｉ．３１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１７８４３１から表２１９０３３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３２．ａ、Ｉ．３２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２１９０３３７から表２２０２２４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３３．ａ、Ｉ．３３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２０２２４１から表２２１４１４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３４．ａ、Ｉ．３４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２１４１４５から表２２２６０４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２２６０４９から表２２３７９５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２３７９５３から表２２４９８５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２４９８５７から表２２６１７６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２６１７６１から表２２７３６６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２７３６６５から表２２８５５６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２８５５６９から表２２９７４７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２２９７４７３から表２３０９３７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３０９３７７から表２３２１２８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３２１２８１から表２３３３１８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３３３１８５から表２３４５０８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３４５０８９から表２３５６９９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３５６９９３から表２３６８８９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３６８８９７から表２３８０８００
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３８０８０１から表２３９２７０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２３９２７０５から表２４０４６０８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４０４６０９から表２４１６５１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４１６５１３から表２４２８４１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４２８４１７から表２４４０３２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４４０３２１から表２４５２２２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３５．ａ、Ｉ．３５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４５２２２５から表２４６４１２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４６４１２９から表２４７６０３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４７６０３３から表２４８７９３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４８７９３７から表２４９９８４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２４９９８４１から表２５１１７４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２５１１７４５から表２５２３６４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２５２３６４９から表２５３５５５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２５３５５５３から表２５４７４５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２５４７４５７から表２５５９３６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２５５９３６１から表２５７１２６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２５７１２６５から表２５８３１６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２５８３１６９から表２５９５０７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２５９５０７３から表２６０９７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６０９７７から表２６１８８８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６１８８８１から表２６３０７８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６３０７８５から表２６４２６８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６４２６８９から表２６５４５９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６５４５９３から表２６６６４９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６６６４９７から表２６７８４００
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３６．ａ、Ｉ．３６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６７８４０１から表２６９０３０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２６９０３０５から表２７０２２０８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７０２２０９から表２７１４１１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７１４１１３から表２７２６０１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７２６０１７から表２７３７９２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７３７９２１から表２７４９８２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７４９８２５から表２７６１７２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７６１７２９から表２７７３６３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７７３６３３から表２７８５５３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７８５５３７から表２７９７４４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｃの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２７９７４４１から表２８０９３４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８０９３４５から表２８２１２４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８２１２４９から表２８３３１５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８３３１５３から表２８４５０５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８４５０５７から表２８５６９６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８５６９６１から表２８６８８６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８６８８６５から表２８８０７６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８８０７６９から表２８９２６７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２８９２６７３から表２９０４５７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９０４５７７から表２９１６４８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３７．ａ、Ｉ．３７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９１６４８１から表２９２８３８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９２８３８５から表２９４０２８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９４０２８９から表２９５２１９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９５２１９３から表２９６４０９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９６４０９７から表２９７６０００
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ（ＣＨ３）２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９７６００１から表２９８７９０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨＦ２であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９８７９０５から表２９９９８０８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表２９９９８０９から表３０１１７１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０１１７１３から表３０２３６１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がシクロヘキシルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０２３６１７から表３０３５５２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３であり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０３５５２１から表３０４７４２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１がフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０４７４２５から表３０５９３２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０５９３２９から表３０７１２３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０７１２３３から表３０８３１３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−フルオロフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０８３１３７から表３０９５０４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３０９５０４１から表３１０６９４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３１０６９４５から表３１１８８４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−メトキシフェニルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３１１８８４９から表３１３０７５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が２−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３１３０７５３から表３１４２６５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が３−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３１４２６５７から表３１５４５６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ｒ１０１が４−ピリジルであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３８．ａ、Ｉ．３８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３１５４５６１から表３１６６４６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．３９．ａ、Ｉ．３９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３１６６４６５から表３１７８３６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４０．ａ、Ｉ．４０．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３１７８３６９から表３１９０２７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｆの１列に対応する、式Ｉ．４１．ａ、Ｉ．４１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３１９０２７３から表３２０２１７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りである、式Ｉ．４２．ａ、Ｉ．４２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２０２１７７から表３２１４０８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４３．ａ、Ｉ．４３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２１４０８１から表３２２５９８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４４．ａ、Ｉ．４４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２２５９８５から表３２３７８８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＡがＯであり、Ｂ、ＣおよびＤがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４５．ａ、Ｉ．４５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２３７８８９から表３２４９７９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＢがＯであり、Ａ、ＣおよびＤがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４５．ａ、Ｉ．４５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２４９７９３から表３２６１６９６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＣがＯであり、Ａ、ＢおよびＤがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４５．ａ、Ｉ．４５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２６１６９７から表３２７３６００
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＤがＯであり、Ａ、ＢおよびＣがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４５．ａ、Ｉ．４５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２７３６０１から表３２８５５０４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＡおよびＤがＯであり、ＢおよびＣがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４５．ａ、Ｉ．４５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２８５５０５から表３２９７４０８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４５．ａ、Ｉ．４５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３２９７４０９から表３３０９３１２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＡがＯであり、Ｂ、ＣおよびＤがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４６．ａ、Ｉ．４６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３０９３１３から表３３２１２１６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＢがＯであり、Ａ、ＣおよびＤがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４６．ａ、Ｉ．４６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３２１２１７から表３３３３１２０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＣがＯであり、Ａ、ＢおよびＤがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４６．ａ、Ｉ．４６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３３３１２１から表３３４５０２４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＤがＯであり、Ａ、ＢおよびＣがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４６．ａ、Ｉ．４６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３４５０２５から表３３５６９２８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＡおよびＤがＯであり、ＢおよびＣがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４６．ａ、Ｉ．４６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３５６９２９から表３３６８８３２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４６．ａ、Ｉ．４６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３６８８３３から表３３８０７３６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＡがＯであり、ＢがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４７．ａ、Ｉ．４７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３８０７３７から表３３９２６４０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＢがＯであり、ＡがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４７．ａ、Ｉ．４７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３３９２６４１から表３４０４５４４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＡおよびＢがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４７．ａ、Ｉ．４７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４０４５４５から表３４１６４４８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＡおよびＢがＯであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４７．ａ、Ｉ．４７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４１６４４９から表３４２８３５２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＡがＯであり、ＢがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４８．ａ、Ｉ．４８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４２８３５３から表３４４０２５６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＢがＯであり、ＡがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４８．ａ、Ｉ．４８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４４０２５７から表３４５２１６０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＡおよびＢがＣＨであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４８．ａ、Ｉ．４８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４５２１６１から表３４６４０６４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、ＡおよびＢがＯであり、化合物のための（Ｒ１０）ｎの組合せが、各場合において表Ｇの１列に対応する、式Ｉ．４８．ａ、Ｉ．４８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４６４０６５から表３４７５９６８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のためのＲ１０１が、各場合において表Ｈの１列に対応する、式Ｉ．４９．ａ、Ｉ．４９．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４７５９６９から表３４８７８７２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のためのＲ１０１が、各場合において表Ｈの１列に対応する、式Ｉ．５０．ａ、Ｉ．５０．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４８７８７３から表３４９９７７６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のためのＲ１０１が、各場合において表Ｈの１列に対応する、式Ｉ．５１．ａ、Ｉ．５１．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３４９９７７７から表３５１１６８０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のためのＲ１０１が、各場合において表Ｈの１列に対応する、式Ｉ．５２．ａ、Ｉ．５２．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３５１１６８１から表３５２３５８４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りであり、化合物のためのＲ１０１が、各場合において表Ｈの１列に対応する、式Ｉ．５３．ａ、Ｉ．５３．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３５２３５８５から表３５３５４８８
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りである、式Ｉ．５４．ａ、Ｉ．５４．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３５３５４８９から表３５４７３９２
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りである、式Ｉ．５５．ａ、Ｉ．５５．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３５４７３９３から表３５５９２８６
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りである、式Ｉ．５６．ａ、Ｉ．５６．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３５５９２８７から表３５７１１９０
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りである、式Ｉ．５７．ａ、Ｉ．５７．ｂの化合物およびこれらの混合物。
表３５７１１９１から表３５８３０９４
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の組合せが、表１から表１１９０４の１つで定義した通りである、式Ｉ．５８．ａ、Ｉ．５８．ｂの化合物およびこれらの混合物。
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
Figure 2010536925
本発明の化合物Ｉは、下記に示す合成経路に概略した通りに合成することができる。
Figure 2010536925
 （Ａ＝ＯＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ、ＯＲ、１−イミダゾリル、１−ピラゾリルまたはＣｌ；Ｒ７’、Ｒ８’およびＲ９’は、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９またはこれらの基の前駆体である。）
前駆体は、容易に除去するおよび所望の基によって置き換えることができる基、または改変して所望の基を得ることができる基である。該前駆体はＮ保護基であってもよい。
スキーム１に示されている通り、式Ｉの化合物またはこれらの前駆体は、標準的なアミド結合形成反応によって、酸（誘導体）ＩＩおよびアミンＩＩＩから調製することができる。ＡがＣｌである場合、該反応は、さらなる活性化を必要としない。
カルボン酸ＩＩ（Ａ＝ＯＨ）それ自体が、反応剤ＩＩとして使用される場合、該反応は、カップリング試薬の存在下で行うのが有利である。適当なカップリング試薬（活性化剤）は、当業者に知られており、例えば、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１−エチル−３−（ジメチルアミノ）−プロピル）カルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、カルボニルジピラゾールおよびＤＣＩ（ジイソプロピルカルボジイミド）などのカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ＨＢＴＵ（（Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）およびＨＣＴＵ（１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−５−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾリウムテトラフルオロボレート）などのベンゾトリアゾール誘導体、ＨＡＴＵ（２−（７−アザ−ＩＨ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）などのピリジノトリアゾール誘導体、およびＢＯＰ（（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、Ｐｙ−ＢＯＰ（（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）およびＰｙ−ＢｒＯＰ（ブロモトリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）などのホスホニウム活性化剤から選択される。一般に、活性剤は過剰に使用される。ベンゾトリアゾールおよびホスホニウムのカップリング試薬は、通常、塩基性媒体中で、例えば、ＩＩＩと異なるアミン、好ましくは３級脂肪族アミンおよび脂環式アミンなどの非求核性アミンの存在下で使用される。
酸無水物ＩＩ（Ａ＝−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ）は、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒが、反応において使用されるアミンＩＩＩによって容易に置き換えることができる基である不斉酸無水物である。カルボン酸ＩＩ（Ａ＝ＯＨ）が適当な混合酸無水物を形成する適当な酸誘導体は、例えば、クロロギ酸のエステル、例えば、イソプロピルクロロホルメートおよびイソブチルクロロホルメートである。
適当なエステルＩＩ（Ａ＝ＯＲ）は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルカノールＲＯＨ（ここでＲは、メタノール、エタノール、プロパンノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ブタン−２−オール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのＣ１−Ｃ４−アルキルである。）に由来し、優先するのは、メチルおよびエチルエステル（Ｒ＝メチルまたはエチル）である。適当なエステルは、グリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、エリトリトール、ペンタエリスリトールおよびソルビトールなどのＣ２−Ｃ６−ポリオールにも由来することができ、優先するのは、グリセロールエステルである。
別法として、エステルＩＩ（Ａ＝ＯＲ）として、ｐ−ニトロフェノール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＯＰｆｐ（ペンタフルオロフェノール）などの活性エステル形成アルコールとの酸ＩＩ（Ａ＝ＯＨ）の反応によって得られる、いわゆる活性エステルを使用することができる。
さらなる別法において、Ａは１−イミダゾリルであり、即ち化合物ＩＩは、アミン成分としてイミダゾールを持つアミドであり、またはＡは１−ピラゾリルであり、即ち化合物ＩＩは、アミン成分としてピラゾールを持つアミドである。この化合物は、イミダゾールまたはピラゾールと、それぞれ対応する酸塩化物（Ａ＝Ｃｌである化合物ＩＩ）を反応させることによって得ることができる、またはより適当には、酸（Ａ＝ＯＨである化合物ＩＩ）をＣＤＩまたはカルボニルジピラゾールと反応する場合、中間体として形成される。
Figure 2010536925
 （Ｒ７’、Ｒ８’およびＲ９’は、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９、またはこれらの基の前駆体である。）
別法として、アミドＩＶは、当業者によく知られている様々な金属媒介カップリング反応を介して、ピリジンにカップリングすることができる。例えば、アミドＩＶは、４−ピリジルスズ試薬（Ｓｔｉｌｌｅ反応）で、またはパラジウム触媒の存在下にて４−ピリジルボロン酸（鈴木カップリング）でカップリングすることができる。これらの反応型および適当な反応条件は、当技術分野においてよく知られている。
４−（ピリド−４−イル）−安息香酸ＩＩ（Ａ＝ＯＨ）は市販されている、または市販されている化合物から、芳香族化合物／複素環式芳香族化合物上の公知置換反応によって調製することができる。酸誘導体（Ａ＝Ｃｌ；ＯＲ；ＯＣ（Ｏ）Ｒ）は、標準的な誘導体化反応によって調製することができ、例えば、スルホニルクロリドとの酸の反応によって塩化物（Ａ＝Ｃｌ）が得られ、アルコールＲＯＨとの酸または塩化物の反応によって、エステル（Ａ＝ＯＲ）が得られ、または酸ＲＣＯＯＨとの酸もしくは塩化物の反応によって酸無水物（Ａ＝ＯＣ（Ｏ）Ｒ）が得られる。
アミンＩＩＩは市販されている、またはアミンの標準的なアルキル化、アリール化、アシル化またはスルホン化反応によって調製することができる。
４−ブロモ安息香酸アミドＩＶは市販されている、またはスキーム１に関して記載した方法と同様にして、対応する４−ブロモ安息香酸またはこの酸誘導体およびアミンＩＩＩからアミド結合形成によって調製することができる。
化合物Ｉ’におけるＲ７’、Ｒ８’およびＲ９’が、所望の最終基のＲ７、Ｒ８およびＲ９でない場合、標準的方法によってこれらに変換することができる。例えば、Ｒ７’がＨを表す場合、これは、アミド窒素原子をアルキル化またはアリール化することによって、Ｈと異なるＲ７基に変換することができる。Ｒ７’は保護基であってもよい。該保護基は、除去して、Ｒ７’がＨである化合物Ｉを得ることができる。適当な保護基は、当技術分野において知られており、例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（ｂｏｃ）、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、９−フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）、トリフェニルメチル（Ｔｒｔ）およびニトロベンゼンスルフェニル（Ｎｐｓ）から選択される。好ましい保護基はｂｏｃである。該保護基は、酸、例えばＨＣｌもしくはＨＢｒなどのハロゲン酸、もしくはトリフルオロ酢酸を用いる保護アミンの処理などの公知の方法によって、または任意にＰｄ触媒の存在下での水素化によって除去することができる。Ｒ７’がＨである生じる化合物は、次いで、すでに述べた通り、アルキル化の方法で、化合物Ｒ７−Ｘと反応させることができる。この化合物において、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−アリールまたはＣ６−Ｃ１４−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｘは、求核的に置き換え可能な脱離基、例えばハロゲン、トリフルオロアセテート、アルキルスルホネート、アリールスルホネートおよびアルキルサルフェートなどである。アルキル化に必要な反応条件は、例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔ．２００２年、１２（７）、２４４３−２４４６頁に、および２００２年、１２（５）、１９１７−１９１９頁にも適切に開示されている。
Ｒ８が、Ｗ’が所望の置換基Ｒ１０を担持していないＸ−Ｗ’基である場合、標準的な置換反応によって所望の基に変換することができる。特にＮ結合Ｒ１０基は、対応するハロゲン化合物、即ち、所望のＲ１０基の代わりにハロゲン原子、特に臭素原子またはヨウ素原子を担持する式Ｉの化合物を１級アミンンまたは２級アミンと、塩基の存在下、好ましくはその上、ブッフバルト・ハートウィッグ反応の観点からパラジウム触媒の存在下で反応させることによって、式Ｉの化合物に導入することができる。
Ｒ９がＹ’−ＣＨ２ＯＨ基（Ｙ’＝単結合、ＣＯ、Ｃ１−Ｃ３−アルキレン）である場合、これは、最初にアルコール基をカルボニル官能基（Ｙ’−ＣＨＯ）に酸化すること、および生じるアルデヒドをアミンＮＨＲ１２Ｒ１３で還元的アミノ化することによって、Ｙ’−ＣＨ２ＮＲ１２Ｒ１３基に変換することができる。適当な還元剤は、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムなどのホウ化水素である。当技術者は、例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔ．２００２年、１２（５）、７９５−７９８頁および１２（７）１２６９−１２７３頁から、還元的アミノ化に必要な反応条件を熟知している。
エナンチオマー的に純粋な（Ｓ）−または（Ｒ）−アミンＩＩＩから出発することによって、化合物Ｉの（ＮＲ７に結合しているＣ（Ｈ）−原子での配置に関して）エナンチオマー的に純粋な（Ｓ）−および（Ｒ）−エナンチオマーを得ることができる。別法として、化合物Ｉ、Ｉ’またはＩＶのラセミ体は、例えば、キラル固定相を使用するクロマトグラフィーによって分離することができる。
別途記載のない限り、上記記載の反応は、一般に、溶媒中にて室温と使用溶媒の沸騰温度との間の温度で行なわれる。別法として、該反応に必要な活性化エネルギーは、特に遷移金属によって触媒される反応の場合、マイクロ波、価値があると判明したものを使用して該反応混合物に導入することができる（マイクロ波を使用する反応に関し、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００１年、５７、９１９９頁以下、９２２５頁以下、および一般的方法において、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ａｎｄｒｅ Ｌｏｕｐｙ（編集）Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ２００２も参照のこと。
化合物Ｉの酸付加塩は、適切な場合、有機溶媒溶液、例えば、メタノール、エタノールもしくはプロパノールなどの低級アルコール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルもしくはジイソプロピルエーテルなどのエーテル、アセトンもしくはメチルエチルケトンなどのケトン、または酢酸エチルなどのエステル中で、遊離塩基を対応する酸と混合することによる慣例的方法で調製される。
式Ｉの本発明による化合物は、驚くべきことに、ＲＯＣＫ１およびＲＯＣＫ２に対して高い親和性を有する。とりわけ、これらはＲＯＣＫ拮抗作用を有する。
ＲＯＣＫに対する本発明による該化合物の高い活性は、概して５００ｎＭ未満（ｎｍｏｌ／ｌ）、好ましくは１００ｎＭ未満、特に５０ｎＭ未満の非常に低いインビトロ酵素阻害定数（Ｋｉ（ＲＯＣＫ）値）に反映されている。適当なペプチド基質のリン酸化の調節は、例えば、ＲＯＣＫの酵素阻害定数を決定する研究において使用することができる。
これらのプロフィールより、該化合物は、ＲＯＣＫ活性の影響に応答する疾患を治療するために使用することができ、即ち、ＲＯＣＫ活性の調節に影響を及ぼすことが臨床像の改善もしくは疾患の治癒につながる、これらの医学的障害または疾患を治療するのに有効である。これらの疾患の例は上記に示されている。
本発明に従って治療することができる障害として、導入部分に列挙した疾患、例えば、高血圧症などの循環器疾患、慢性およびうっ血性心不全、心肥大、慢性腎不全、クモ膜下出血後の脳血管攣縮、肺高血圧症および高眼圧症、がんおよび腫瘍転移、喘息、男性勃起機能不全、女性性機能不全、過活動膀胱症候群、早期分娩、虚血血流再開、心筋梗塞、再狭窄、アテローム性動脈硬化症、生着不全、中枢神経系障害、こうした急性神経損傷、例えば脊髄損傷（ｓｐｉｎａｌ ｃｈｏｒｄ ｉｎｊｕｒｙ）、外傷性脳損傷および脳卒中、パーキンソン病およびアルツハイマー病、多発性硬化症などの炎症性および脱髄性疾患（ｄｅｍｙｅｌａｔｉｎｇ ｄｉｓｅａｓｅ）、急性および慢性の疼痛、関節リウマチ、骨関節炎、骨粗鬆症、過敏性腸症候群および炎症性腸疾患、筋萎縮性側索硬化症、ＨＩＶ−１脳炎、ウイルス性および細菌性感染症、インスリン抵抗性、糖尿病、上記に記述したアルツハイマー病、血管性認知症および他の認知症形態などの認知機能障害、緑内障、乾癬、網膜症ならびに良性前立腺肥大が挙げられる。特に、該障害は、がん、疼痛、喘息、認知機能障害、特に血管性認知症およびアルツハイマー病、多発性硬化症、関節リウマチならびに脊髄損傷である。
本発明の意味内において、治療は、特に再発予防または段階予防としての予防的な治療（予防）、ならびに急性もしくは慢性の徴候、症状および／または機能不全の治療が含まれる。該治療は、例えば症状の抑制として、症候的に適応させることができる。これは、短期にわたり有効であり、中期にわたり適応することが可能である、または例えば維持治療の枠内において長期治療であってよい。
治療の枠内において、記載化合物の本発明による使用は方法を含める。この方法において、概して医学診療および獣医学診療に従って配合される１種以上の化合物の有効分量は、治療される個々、好ましくは哺乳動物、特にヒト、生産動物または家庭動物に投与される。こうした治療が示唆されるかどうか、およびどの形態でこれが行われるかは、個々の症例に依存し、存在する徴候、症状および／または機能不全、特定の徴候、症状および／または機能不全を発生するリスク、ならびに他の要因を考慮に入れる医学的評価（診断）を受ける。
概して、該治療は、好ましくは、経口投与の場合は体重の約０．１ｍｇ／ｋｇから１０００ｍｇ／ｋｇ、または非経口投与の場合は体重の約０．１ｍｇ／ｋｇから１００ｍｇ／ｋｇの日用量が、治療される個々に供給されるように、適切な場合他の活性化合物または活性化合物含有製剤と一緒にまたは交互に、単一または反復連日投与の手段によって達成される。
所望であれば、有効な日用量は、投与の目的のために複数回投与量に分割することもできる。その結果として、単回用量の組成物は、こうした量を、または日用量を構成するためのこの約数量を含有してよい。
本発明は、個々を、好ましくは哺乳動物、特にヒト、生産動物または家庭動物を治療するための医薬組成物の生成にも関する。したがって、該リガンドは、通例として、本発明による少なくとも１つの化合物および適切な場合他の活性化合物と一緒に医薬として許容できる賦形剤を含む医薬組成物の形態で投与される。これらの組成物は、例えば、経口、直腸、経皮、皮下、静脈内、筋肉内または鼻腔内に投与することができる。
適当な医薬製剤の例は、散剤、顆粒、錠剤、特にフィルム錠剤、舐剤、サッシェ、カシェ剤、糖衣錠、硬ゼラチンカプセル剤および軟ゼラチンカプセル剤などのカプセル剤、坐剤などの固形医薬形態、腟内医薬形態、軟膏剤、クリーム剤、ヒドロゲル剤、ペースト剤または硬膏剤などの半固形医薬形態、ならびにまた、溶液、乳濁液、特に水中油型乳濁液、懸濁液、例えば、ローション、注射製剤および注入製剤ならびに点眼剤および点耳剤などの液体医薬形態である。埋め込み放出装置も、本発明による阻害剤を投与するのに使用することができる。さらに、リポソームまたは微小球を使用することも可能である。
組成物を生成する場合、本発明による化合物は、任意に、１種以上の賦形剤と混合または希釈される。賦形剤は、該活性化合物のためのビヒクル、担体または媒体として働く固形、半固形または液体材料であってよい。
適当な賦形剤は、専門医薬モノグラフ（ｓｐｅｃｉａｌｉｓｔ ｍｅｄｉｃｉｎａｌ ｍｏｎｏｇｒａｐｈ）に列挙されている。さらに、該製剤は、医薬として許容できる担体、または流動促進剤；湿潤剤；乳化剤および懸濁剤；防腐剤；抗酸化剤；抗刺激剤；キレート剤；コーティング補助剤；乳濁液安定剤；皮膜形成剤；ゲル形成剤；嗅覚マスキング剤；味覚矯正剤；樹脂；親水コロイド；溶媒；可溶化剤；中和剤；拡散促進剤；顔料；第４級アンモニウム化合物；再脂肪化剤および過脂肪化剤；軟膏剤用原料、クリームまたは油；シリコーン誘導体；拡散補助剤；安定剤；滅菌剤；座薬基剤；結合剤、充填剤、流動促進剤、崩壊剤またはコーティング剤などの錠剤補助剤；噴霧剤；乾燥剤；乳白剤；増粘剤；ワックス；可塑剤および白色鉱油などの通例の補助物質を含むことができる。これに関する処方は、例えば、Ｆｉｅｄｌｅｒ，Ｈ．Ｐ．、Ｌｅｘｉｋｏｎ ｄｅｒ Ｈｉｌｆｓｓｔｏｆｆｅ ｆｕｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，Ｋｏｓｍｅｔｉｋ ａｎｄ ａｎｇｒｅｎｚｅｎｄｅ Ｇｅｂｉｅｔｅ ［Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ａｕｘｉｌｉａｒｙ ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ ｆｏｒ ｐｈａｒｍａｃｙ，ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ ｆｉｅｌｄｓ］、第４版、Ａｕｌｅｎｄｏｒｆ：ＥＣＶ−Ｅｄｉｔｉｏ−Ｋａｎｔｏｒ−Ｖｅｒｌａｇ、１９９６年に記載されている専門医の知識に基づく。
以下の実施例は、本発明を限定することなく説明する働きをする。
実験部分
使用される略語
ＤＣＭ ジクロロメタン
ＤＥＡ ジエチルアミン
ＤＩＥＡ ジイソプロピルエチル アミン
ＤＭＡ Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＥＤＣ １−エチル−３−（ジメチルアミノ）−プロピル）カルボジイミド
ＥｔＯＡｃ 酢酸エチル
ＥｔＯＨ エタノール
ＨＡＴＵ Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＯＢＴ Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＭｅＯＨ メタノール
Ｒｔ 保持時間
ＴＥＡ トリエチルアミン
ＴＨＥ テトラヒドロフラン
該化合物は、４００ＭＨｚもしくは５００ＭＨｚのＮＭＲ機器（ブルカーＡＶＡＮＣＥ）上で示されない限り、ｄ６−ジメチルスルホキシドもしくはｄ−クロロホルムにおけるプロトンＮＭＲを介して、または一般にＣ１８材料（エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）モード上の高速勾配におけるＨＰＬＣ−ＭＳを介して記録される質量分析によるいずれかによって特徴づけた。
核磁気共鳴スペクトル特性（ＮＭＲ）により、百万分率（ｐｐｍ）で表される化学シフト（δ）を示す。１Ｈ ＮＭＲスペクトルにおけるシフトの相対面積は、分子における特定の官能基の種類に対する水素原子の数に対応する。シフトの性質は、多重性に関して、一重項（ｓ）、ブロード一重項（ｓ．ｂｒ．）、二重項（ｄ）、ブロード二重項（ｄ ｂｒ．）、三重項（ｔ）、ブロード三重項（ｔ ｂｒ．）、四重項（ｑ）、五重項（ｑｕｉｎｔ．）および多重項（ｍ）として示される。
ＬＣ／ＭＳ（ハロ純度のＱＣ方法）：勾配は、１．５分で５−６０％Ｂ、次いで２．５分まで６０−９５％Ｂで、１．２分間９５％Ｂで保持した（１．３ｍＬ／分の流量）。移動相Ａは１０ｍＭ酢酸アンモニウムであり、移動相ＢはＨＰＬＣ用アセトニトリルであった。クロマトグラフィーに使用したカラムは、４．６×５０ｍｍ ＭＡＣ−ＭＯＤハロＣ８カラム（２．７μｍの粒子）である。検出方法は、ダイオードアレイ（ＤＡＤ）および蒸発光散乱（ＥＬＳＤ）検出ならびに陽／陰エレクトロスプレーイオン化である。
調製実施例
実施例１
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
４−ピリジン−４−イル安息香酸（５．８６ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ ３００ｍｌ中に溶解した。引き続き、Ｎ−メチルモルホリン（４．０４ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノール（３．９６ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３．９６ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）を添加した。最終的に、ＥＤＣ（５．６３ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を、５分の時間をかけて添加し、異質反応混合物を２４時間撹拌すると直ぐに、油析出物が現れた。減圧下で溶媒を蒸発させた後、残留物をＤＣＭ（５００ｍｌ）中に溶解し、ＮａＯＨ水溶液（２Ｍ溶液５０ｍｌ）で２回、引き続いて水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させた後、未加工の標題化合物を油性残留物（８．４ｇ）として得た。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液：ＭｅＯＨを（０％から５％まで）増量させるＥｔＯＡｃ）により、純粋な標題化合物（５．２ｇ、収率：５６％）を白色結晶生成物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８３（ｄ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，２Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．７７（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄｄ，２Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、５．１４−５．０７（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｔ，１Ｈ）、３．７９−３．６３（ｍ，２Ｈ）。
式：Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３１８．３７
ＭＳ：ｍ／ｚ：３１９．１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２
Ｎ−［（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
実施例１に概略した手順に従ったが、（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールを（３Ｒ）−３−アミノ−３−フェニルプロパン−１−オールと置換して、標題化合物を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８８（ｄ，１Ｈ）、８．６６（ｄ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，２ｈ）、７．３９（ｄ ２Ｈ）、７．３２（ｄｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）、５．１８（ｄｄ，１Ｈ）、４．５９（ｔ，１Ｈ）、３．５１−３．３９（ｍ，２Ｈ）、２．１２−２．０２（ｍ，１Ｈ）、１．９７−１．８８（ｍ，１Ｈ）。
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３２．４１
ＭＳ：ｍ／ｚ：３３３．１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３
ｔｅｒｔ−ブチル−｛２−フェニル−２−［（４−ピリジン−４−イルベンゾイル）アミノ］エチル｝カルバメート
実施例１に概略した手順に従ったが、（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールをｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノ−２−フェニルエチル）カルバメートと置換して、標題化合物を調製した。
式：Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ３
計算値ＭＷ：４１７．５１
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１８．１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４
Ｎ−（２−アミノ−１−フェニルエチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミドｘＨＣｌ
室温にて２−プロパノール／ＤＣＭ中のＨＣｌを用い、実施例３で得られた化合物のＢＯＣ開裂によって、標題化合物を調製した。
式：Ｃ２０Ｈ１９Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３１７．３９
ＭＳ：ｍ／ｚ：３１８．１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５および６
Ｎ−［（１Ｓ）−２−アミノ−１−フェニルエチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
Ｎ−［（１Ｒ）−２−アミノ−１−フェニルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
実施例４の化合物を、キラル固定相（分取ＨＰＬＣ、カラム：ウェルクＯ ２．５ｃｍ ＩＤ×２５ｃｍ、移動相：ヘキサン／ＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ／ＤＥＡ＝５０／２５／２５／０．１、流量：４０ｍｌ／分、検出器：ＵＶ２７０ｎｍ、カラム温度：ＲＴ、試料調製物：１０ｍｇ／ｍｌ、荷重：１０ｍｌ（１００ｍｇ））を有するカラムクロマトグラフィーにかけることによって、標題化合物を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．４８（ｄ，１Ｈ）、８．６６（ｄ，２Ｈ）、８．５８−８．２３（広幅シグナル，２Ｈ）、８．２１（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｄ ２Ｈ）、７．７７（ｄ ２Ｈ）、７．４７（ｄ ２Ｈ）、７．３６（ｄｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３−５．３６（ｍ，１Ｈ）、３．４７（ｄｄ，１Ｈ）、３．１４（ｄｄ，１Ｈ）。
式：Ｃ２０Ｈ１９Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３１７．３９
ＭＳ：ｍ／ｚ ３１８．１（Ｍ＋Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．６１（ｄ，１Ｈ）、８．８９（ｄ，２Ｈ）、８．５９−８．４６（広幅シグナル，２Ｈ）、８．２５（ｄ，４Ｈ）、８．０７（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ ２Ｈ）、７．３６（ｄｄ，２Ｈ）、７．２８（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３−５．３６（ｍ，１Ｈ）、３．４７（ｄｄ，１Ｈ）、３．１４（ｄｄ，１Ｈ）。
式：Ｃ２０Ｈ１９Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３１７．３９
ＭＳ：ｍ／ｚ ３１８．１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７
Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
ＰＳ−ＤＣＣ ３当量を含有するマイクロ波バイアル内に、４−（ピリジン−４−イル）安息香酸（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加し、ＤＭＡ（１．０ｍｌ）中に溶解した。次いで、ＤＭＡ（０．３ｍｌ）中に溶解したＨＯＢＴ（１４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、続いて、ＤＭＡ（０．３ｍｌ）中に溶解したＤＩＥＡ（３６μｌ、０．２ｍｍｏｌ）、およびＤＭＡ（０．６ｍｌ）中に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパン−１−オール（１７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を、該マイクロ波内で１００℃まで６００秒間加熱した。該反応物を、Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｄｉｖｉｓｉｏｎによって供給されたＳｉ−カーボネート ６ｍｌ−１ｇを通してろ過し、２０ｍｌバイアルに移動した。該反応物をＬＣ／ＭＳによって調べ、濃縮乾固させた。残留物を１：１のＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ中に溶解し、逆相ＨＰＬＣ（ＴＦＡ方法）によって精製した。生成物を、１Ｈ ＮＭＲ、ＭＳおよびＬＣ／ＭＳによって特徴づけた。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ＝２．７１−２．８６（ｍ，１Ｈ）２．９４−３．０２（ｍ，１Ｈ）３．４２−３．５９（ｍ，２Ｈ）４．１５−４．２７（ｍ，１Ｈ）７．１４−７．２２（ｍ，１Ｈ）７．２３−７．３３（ｍ，４Ｈ）７．７３−７．８２（ｍ，２Ｈ）７．８４−７．９７（ｍ，４Ｈ）８．６１−８．６８（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３２．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３３（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３３１（Ｍ−Ｈ）。
以下の化合物を、類似の方法で調製した。
実施例８
Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−２−フルオロ−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
ＥＳＩ−ＭＳ：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）−２−フェニルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ３．３８−３．４７（ｍ，１Ｈ）３．５９−３．６７（ｍ，１Ｈ）４．１９−４．２７（ｍ，１Ｈ）４．９５（ｄ，１Ｈ）７．１７−７．２５（ｍ，１Ｈ）７．３１（ｔ，２Ｈ）７．３４−７．４１（ｍ，２Ｈ）７．７３−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．８１−７．９８（ｍ，４Ｈ）８．５８−８．７２（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３４８．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）陰イオン ３４７（Ｍ−Ｈ）。
実施例１０
Ｎ−［１−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．７３−２．８５（ｍ，１Ｈ）２．９７（ｄｄ，１Ｈ）３．４３−３．６０（ｍ，２Ｈ）４．０９−４．２９（ｍ，１Ｈ）７．２４−７．３６（ｍ，４Ｈ）７．７１−７．８３（ｍ，２Ｈ）７．８５−７．９８（ｍ，４Ｈ）８．５９−８．７３（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６６．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）陰イオン ３６５（Ｍ−Ｈ）。
実施例１１
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ３．５４−３．７２（ｍ，２Ｈ）５．００−５．２１（ｍ，１Ｈ）７．２４−７．２９（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．３７（ｍ，２Ｈ）７．３８−７．４５（ｍ，２Ｈ）７．７６−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．８９−７．９９（ｍ，２Ｈ）８．００−８．０９（ｍ，２Ｈ）８．６０−８．７５（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３１８．３７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３１９（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３１７（Ｍ−Ｈ）。
実施例１２
Ｎ−（１−メチル−３−フェニルプロピル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．２０（ｄ，３Ｈ）１．７２−１．９８（ｍ，２Ｈ）２．５８−２．７０（ｍ，２Ｈ）３．９７−４．１２（ｍ，１Ｈ）７．１３−７．２４（ｍ，３Ｈ）７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）７．７４−７．８２（ｍ，２Ｈ）７．８９−７．９３（ｍ，２Ｈ）７．９６−８．０３（ｍ，２Ｈ）８．５６−８．７５（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３０．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３１（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３２９（Ｍ−Ｈ）。
実施例１３
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（メトキシメチル）−２−フェニルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ３．２４−３．２９（ｍ，３Ｈ）３．３１−３．３９（ｍ，１Ｈ）３．５０−３．６０（ｍ，１Ｈ）４．３４−４．４１（ｍ，１Ｈ）４．８９（ｄ，１Ｈ）７．１５−７．２８（ｍ，１Ｈ）７．２６−７．４２（ｍ，４Ｈ）７．７２−７．７９（ｍ，２Ｈ）７．８４−７．９８（ｍ，４Ｈ）８．６３−８．６９（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３６３（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３６１（Ｍ−Ｈ）。
実施例１４
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．９０−２．９９（ｍ，１Ｈ）３．０２−３．１０（ｍ，１Ｈ）３．４７−３．６３（ｍ，２Ｈ）４．２５−４．３３（ｍ，１Ｈ）７．００（ｔ，１Ｈ）７．０８（ｔ，１Ｈ）７．１５−７．１８（ｍ，１Ｈ）７．３４（ｄ，１Ｈ）７．６５（ｄ，１Ｈ）７．７３−７．８２（ｍ，２Ｈ）７．８５−８．１６（ｍ，４Ｈ）８．６１−８．６８（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２３Ｈ２１Ｎ３Ｏ２
計算値ＭＷ：３７１．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７２（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３７０（Ｍ−Ｈ）＋
実施例１５
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシベンジル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．６３−２．７０（ｍ，１Ｈ）２．８０−２．８８（ｍ，１Ｈ）３．３６−３．５９（ｍ，２Ｈ）３．９９−４．２４（ｍ，１Ｈ）６．５６−６．７２（ｍ，２Ｈ）６．９８−７．１３（ｍ，２Ｈ）７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ）７．８４−７．９６（ｍ，４Ｈ）８．５１−８．８２（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３４８．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）陰イオン ３４７（Ｍ−Ｈ）。
実施例１６
Ｎ−（１−ベンジル−２−メトキシエチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．７０−２．９７（ｍ，２Ｈ）３．２５−３．３２（ｍ，３Ｈ）３．３７−３．５９（ｍ，２Ｈ）４．２１−４．４６（ｍ，１Ｈ）７．１０−７．２２（ｍ，１Ｈ）７．２３−７．３４（ｍ，４Ｈ）７．７０−７．８３（ｍ，２Ｈ）７．８５−８．０２（ｍ，４Ｈ）８．５４−８．７１（ｍ，２Ｈ）；．
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３４７（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３４５（Ｍ−Ｈ）
実施例１７
Ｎ−［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．７３−２．８３（ｍ，１Ｈ）２．９１−３．０５（ｍ，１Ｈ）３．３７−３．５８（ｍ，２Ｈ）４．１１−４．２７（ｍ，１Ｈ）７．０８−７．２２（ｍ，１Ｈ）７．２２−７．３４（ｍ，４Ｈ）７．６７−７．８３（ｍ，２Ｈ）７．８４−８．０２（ｍ，４Ｈ）８．５２−８．７３（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３２．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３３（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３３１（Ｍ−Ｈ）。
実施例１８
Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチルｊ−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５１（ｄ，３Ｈ）５．００−５．２６（ｍ，１Ｈ）７．１６−７．２７（ｍ，１Ｈ）７．２９−７．４４（ｍ，４Ｈ）７．６８−７．８３（ｍ，２Ｈ）７．８６−７．９４（ｍ，２Ｈ）７．９８−８．１０（ｍ，２Ｈ）８．５０−８．７８（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３０２．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３０３（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３０１（Ｍ−Ｈ）。
実施例１９
Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５１（ｄ，３Ｈ）５．０５−５．２６（ｍ，１Ｈ）７．１８−７．３０（ｍ，１Ｈ）７．３１−７．４６（ｍ，４Ｈ）７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ）７．８８−７．９５（ｍ，２Ｈ）７．９８−８．０５（ｍ，２Ｈ）８．６３−８．６８（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３０２．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３０３（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３０１（Ｍ−Ｈ）。
実施例２０
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）−２−［４−（メチルチオ）フェニル］エチル｝−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．４１−２．４５（ｍ，３Ｈ）３．３７−３．４５（ｍ，１Ｈ）３．５８−３．６６（ｍ，１Ｈ）４．１４−４．２５（ｍ，１Ｈ）４．８６−４．９４（ｍ，１Ｈ）７．１３−７．２３（ｍ，２Ｈ）７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）７．７４−７．８３（ｍ，２Ｈ）７．８６−７．９４（ｍ，４Ｈ）８．６１−８．７２（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３Ｓ
計算値ＭＷ：３９４．４９
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３９５（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３９３（Ｍ−Ｈ）
実施例２１
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．８９−２．９５（ｍ，１Ｈ）３．１０−３．１８（ｍ，１Ｈ）４．５２−４．５９（ｍ，１Ｈ）５．４７（ｄ，１Ｈ）７．１５−７．３２（ｍ，４Ｈ）７．７３−７．８６（ｍ，２Ｈ）７．９０−７．９６（ｍ，２Ｈ）８．０２−８．１４（ｍ，２Ｈ）８．５３−８．７８（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ１８Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３０．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３１（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３２９（Ｍ−Ｈ）。
実施例２２
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．８５−２．９７（ｍ，１Ｈ）３．０７−３．２０（ｍ，１Ｈ）４．５３−４．５９（ｍ，１Ｈ）５．４７（ｄ，１Ｈ）７．２０−７．３５（ｍ，４Ｈ）７．７４−７．８７（ｍ，２Ｈ）７．８８−７．９６（ｍ，２Ｈ）８．０２−８．１１（ｍ，２Ｈ）８．６１−８．７０（ｍ，２Ｈ））；
式：Ｃ２１Ｈ１８Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３０．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３１（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３２９（Ｍ−Ｈ）。
実施例２３
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．８６−３．１０（ｍ，２Ｈ）３．４６−３．６３（ｍ，２Ｈ）４．１９−４．３２（ｍ，１Ｈ）６．９５−７．０２（ｍ，１Ｈ）７．０５−７．１０（ｍ，１Ｈ）７．１３−７．１８（ｍ，１Ｈ）７．３３（ｄ，１Ｈ）７．６４（ｄ，１Ｈ）７．７４−７．８２（ｍ，２Ｈ）７．８５−７．９８（ｍ，４Ｈ）８．６１−８．７１（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２３Ｈ２１Ｎ３Ｏ２
計算値ＭＷ：３７１．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７２（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３７０（Ｍ−Ｈ）。
実施例２４
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシベンジル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．６１−２．７３（ｍ，１Ｈ）２．７８−２．９３（ｍ，１Ｈ）３．３７−３．５４（ｍ，２Ｈ）３．９８−４．１８（ｍ，１Ｈ）６．５７−６．７２（ｍ，２Ｈ）６．９３−７．２３（ｍ，２Ｈ）７．６９−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．８３−８．０１（ｍ，４Ｈ）８．５６−８．７６（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３４８．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）陰イオン ３４７（Ｍ−Ｈ）。
実施例２５
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−１，２−ジフェニルエチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．１７−２．２６（ｍ，３Ｈ）４．８１−４．９２（ｍ，１Ｈ）５．３５−５．４５（ｍ，１Ｈ）６．９６−７．３２（ｍ，１４Ｈ）７．７７−７．８３（ｍ，２Ｈ）７．８８−７．９５（ｍ，４Ｈ）８．６０−８．７２（ｍ，２Ｈ）８．８３（ｄ，１Ｈ）；）；
式：Ｃ３３Ｈ２９Ｎ３Ｏ３Ｓ
計算値ＭＷ：５４７．６８
ＭＳ（ＥＳＩ）陰イオン ５４６（Ｍ−Ｈ）。
実施例２６
Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［４−（ベンジルオキシ）ベンジル］−２−ヒドロキシエチル｝−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．６７−２．７７（ｍ，１Ｈ）２．８６−２．９６（ｍ，１Ｈ）３．３９−３．５３（ｍ，２Ｈ）４．０９−４．２４（ｍ，１Ｈ）４．９７−５．０６（ｍ，２Ｈ）６．８６−６．９３（ｍ，２Ｈ）７．１４−７．２３（ｍ，２Ｈ）７．２５−７．４９（ｍ，５Ｈ）７．７３−７．７９（ｍ，２Ｈ）７．８５−７．９６（ｍ，４Ｈ）８．５３−８．７４（ｍ，２Ｈ）；）；
式：Ｃ２８Ｈ２６Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：４３８．５２
ＭＳ（ＥＳＩ）陰イオン ４３７（Ｍ−Ｈ）。
実施例２７
Ｎ−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ３．６２−３．７１（ｍ，２Ｈ）４．９６−５．１３（ｍ，１Ｈ）７．４２−７．５２（ｍ，３Ｈ）７．７３−７．８４（ｍ，２Ｈ）７．８９−８．０７（ｍ，４Ｈ）８．６１−８．７２（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３８７．２６
ＭＳ（ＥＳＩ）陰イオン ３８５（Ｍ−Ｈ）。
実施例２８
Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ピロリジン−１−イルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．４７−２．１７（ｍ，４Ｈ）２．６７−３．５４（ｍ，８Ｈ）４．２８−４．７５（ｍ，１Ｈ）７．１５−７．２１（ｍ，１Ｈ）７．２３−７．２９（ｍ，４Ｈ）７．７４−７．８０（ｍ，２Ｈ）７．８４−７．９６（ｍ，４Ｈ）８．４６−８．７９（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３８５．５１
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３８６（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３８４（Ｍ−Ｈ）。
実施例２９
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ４．９４（ｄ，１Ｈ）５．１８（ｄ，１Ｈ）７．１９−７．３７（ｍ，６Ｈ）７．４４−７．５１（ｍ，４Ｈ）７．６８−７．８６（ｍ，６Ｈ）８．６０−８．６９（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３９４．４７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３９５（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３９３（Ｍ−Ｈ）。
実施例３０
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル］−４−−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．２１−２．２６（ｍ，６Ｈ）２．３９−２．４７（ｍ，１Ｈ）２．７９−２．８８（ｍ，１Ｈ）５．１７−５．２５（ｍ，１Ｈ）７．２２−７．４９（ｍ，５Ｈ）７．７５−７．８２（ｍ，２Ｈ）７．８９−７．９５（ｍ，２Ｈ）８．０１−８．０８（ｍ，２Ｈ）８．６２−８．７１（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３４５．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３４６（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３４４（Ｍ−Ｈ）。
実施例３１
Ｎ−（１−フェニル−２−ピロリジン−１−イルエチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５７−１．８１（ｍ，４Ｈ）２．５３−２．５８（ｍ，４Ｈ）２．６１−２．６９（ｍ，１Ｈ）２．９２−３．１４（ｍ，１Ｈ）５．１０−５．２６（ｍ，１Ｈ）７．２１−７．２９（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．３８（ｍ，２Ｈ）７．４０−７．４８（ｍ，２Ｈ）７．７２−７．８３（ｍ，２Ｈ）７．８７−７．９８（ｍ，２Ｈ）７．９９−８．１０（ｍ，２Ｈ）８．５４−８．７１（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２４Ｈ２５Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３７１．４８
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７２（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３７０（Ｍ−Ｈ）。
実施例３２
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−１−フェニルエチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．３２−２．５２（ｍ，５Ｈ）２．８１−２．９３（ｍ，１Ｈ）３．４７−３．６３（ｍ，４Ｈ）５．０９−５．４２（ｍ，１Ｈ）７．２０−７．３１（ｍ，１Ｈ）７．３３−７．４０（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．５０（ｍ，２Ｈ）７．７４−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．８８−８．００（ｍ，２Ｈ）７．９６−８．０９（ｍ，２Ｈ）８．５６−８．７５（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２４Ｈ２５Ｎ３Ｏ２
計算値ＭＷ：３８７．４８
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３８８（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３８６（Ｍ−Ｈ）。
実施例３３
Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−フェニルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．０４−２．１６（ｍ，３Ｈ）２．２０−２．４１（ｍ，４Ｈ）２．４０−２．５３（ｍ，５Ｈ）２．８２−２．９１（ｍ，１Ｈ）５．１０−５．４３（ｍ，１Ｈ）７．１９−７．３０（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．３８（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４６（ｍ，２Ｈ）７．７５−７．８４（ｍ，２Ｈ）７．８９−７．９７（ｍ，２Ｈ）７．９９−８．０９（ｍ，２Ｈ）８．５４−８．７４（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２５Ｈ２８Ｎ４Ｏ
計算値ＭＷ：４００．５２
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ４０１ Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３９９Ｍ−Ｈ）。
実施例３４
Ｎ−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ４．９４（ｄ，１Ｈ）５．１７（ｄ，１Ｈ）７．１１−７．３８（ｍ，６Ｈ）７．４３−７．５６（ｍ，４Ｈ）７．６８−７．９０（ｍ，６Ｈ）８．５５−８．６７（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３９４．４７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３９５（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３９３（Ｍ−Ｈ）。
実施例３５
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−フェニルエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ４．４１（ｄ，２Ｈ）５．４４（ｔ，１Ｈ）６．８３−６．９０（ｍ，１Ｈ）７．２７−７．３６（ｍ，２Ｈ）７．３８−７．４４（ｍ，２Ｈ）７．５０−７．５８（ｍ，２Ｈ）７．６９−７．７４（ｍ，１Ｈ）７．７５−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．８４−７．９９（ｍ，４Ｈ）８．５２−８．７０（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２３Ｈ２ＯＮ４Ｏ
計算値ＭＷ：３６８．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３６９（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３６７（Ｍ−Ｈ）。
実施例３６
Ｎ−（１−フェニル−２−ピペリジン−１−イルエチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．２８−１．５２（ｍ，６Ｈ）２．２９−２．５２（ｍ，４Ｈ）２．８１−２．９０（ｍ，１Ｈ）２．９９−３．０９（ｍ，１Ｈ）５．１８−５．３３（ｍ，１Ｈ）７．２１−７．２９（ｍ，１Ｈ）７．３１−７．３８（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４４（ｍ，２Ｈ）７．７４−７．８２（ｍ，２Ｈ）７．９０−７．９６（ｍ，２Ｈ）７．９９−８．０６（ｍ，２Ｈ）８．６１−８．７０（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３８５．５１
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３８６（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３８４（Ｍ−Ｈ）。
実施例３７
Ｎ−［１−（４−エトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．２９（ｔ，３Ｈ）３．６１−３．６７（ｍ，１Ｈ）３．６９−３．７３（ｍ，１Ｈ）３．９９（ｑ，２Ｈ）４．９３−５．１１（ｍ，１Ｈ）６．８５−６．９０（ｍ，２Ｈ）７．２５−７．３６（ｍ，２Ｈ）７．６７−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．８８−７．９７（ｍ，２Ｈ）８．００−８．０６（ｍ，２Ｈ）８．５３−８．７４（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３６３（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３６１（Ｍ−Ｈ）。
実施例３８
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．２０−１．３４（ｍ，９Ｈ）３．６０−３．７４（ｍ，２Ｈ）４．９４−５．１８（ｍ，１Ｈ）７．２９−７．３５（ｍ，４Ｈ）７．７３−７．８３（ｍ，２Ｈ）７．８９−７．９４（ｍ，２Ｈ）８．００−８．０９（ｍ，２Ｈ）８．６０−８．６８（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３７４．４８
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７５（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３７３（Ｍ−Ｈ）。
実施例３９
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ピリジン−３−イルエチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ３．７６−３．８６（ｍ，２Ｈ）５．１３（ｔ，１Ｈ）７．３６−７．４７（ｍ，１Ｈ）７．７５−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．８４−７．８９（ｍ，１Ｈ）７．９１−７．９７（ｍ，２Ｈ）８．０３−８．０８（ｍ，２Ｈ）８．４１−８．５０（ｍ，１Ｈ）８．５７−８．６４（ｍ，１Ｈ）８．６５−８．７１（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏ２
計算値ＭＷ：３１９．３６
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３２０（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３１８（Ｍ−Ｈ）。
実施例４０
Ｎ−［１−（２，４−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．１７−２．２７（ｍ，３Ｈ）２．３７−２．４４（ｍ，３Ｈ）３．４７−３．７２（ｍ，２Ｈ）５．２０−５．３６（ｍ，１Ｈ）６．９３−７．０４（ｍ，２Ｈ）７．２５−７．３４（ｍ，１Ｈ）７．７３−７．８２（ｍ，２Ｈ）７．８９−７．９５（ｍ，２Ｈ）７．９９−８．０６（ｍ，２Ｈ）８．６０−８．７２（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３４７（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３４５（Ｍ−Ｈ）。
実施例４１
Ｎ−［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．２５−２．２９（ｍ，３Ｈ）２．２９−２．３３（ｍ，３Ｈ）３．５０−３．６９（ｍ，２Ｈ）５．２６−５．４５（ｍ，１Ｈ）７．０３−７．０５（ｍ，２Ｈ）７．２３−７．３０（ｍ，１Ｈ）７．７３−７．８６（ｍ，２Ｈ）７．８８−７．９７（ｍ，２Ｈ）７．９７−８．１０（ｍ，２Ｈ）８．５４−８．７０（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３４７（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３４５（Ｍ−Ｈ）。
実施例４２
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．１８（ｄ，６Ｈ）２．８０−２．９１（ｍ，１Ｈ）３．５９−３．７１（ｍ，２Ｈ）５．００−５．１０（ｍ，１Ｈ）７．１６−７．２３（ｍ，２Ｈ）７．２６−７．３５（ｍ，２Ｈ）７．７４−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．８６−７．９５（ｍ，２Ｈ）７．９４−８．１０（ｍ，２Ｈ）８．５４−８．７２（ｍ，２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３６１（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３５９（Ｍ−Ｈ）。
式：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６０．４５
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３６１（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３５９（Ｍ−Ｈ）。
実施例４３
Ｎ−｛２−ヒドロキシ−１−［４−（メチルチオ）フェニル］エチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．４１−２．４８（ｍ，３Ｈ）３．５７−３．７１（ｍ，２Ｈ）４．９７−５．１６（ｍ，１Ｈ）７．２０−７．２６（ｍ，２Ｈ）７．３３−７．４０（ｍ，２Ｈ）７．７３−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．８７−７．９９（ｍ，２Ｈ）７．９９−８．１０（ｍ，２Ｈ）８．５６−８．７４（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ
計算値ＭＷ：３６４．４７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３６５（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３６３（Ｍ−Ｈ）。
実施例４４
Ｎ−［２−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ３．１４−３．２５（ｍ，１Ｈ）３．２８−３．３７（ｍ，１Ｈ）３．７３−３．７６（ｍ，３Ｈ）５．２７−５．３８（ｍ，１Ｈ）６．９７（ｄ，２Ｈ）７．３８（ｄ，２Ｈ）８．０７−８．１４（ｍ，４Ｈ）８．３２（ｄ，２Ｈ）８．９０（ｄ，２Ｈ）；．
式：Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ２
計算値ＭＷ：３４７．４２
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３４８（Ｍ＋Ｈ）
実施例４５
Ｎ−［２−アミノ−１−（３−メトキシフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ３．１７−３．２９（ｍ，１Ｈ）３．３０−３．４３（ｍ，１Ｈ）３．７３−３．７９（ｍ，３Ｈ）５．３１−５．４１（ｍ，１Ｈ）６．８６−６．９４（ｍ，１Ｈ）７．００−７．０８（ｍ，２Ｈ）７．２７−７．３８（ｍ，１Ｈ）８．０５−８．１８（ｍ，４Ｈ）８．３０（ｄ，２Ｈ）８．８９（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ２
計算値ＭＷ：３４７．４２
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３４８（Ｍ＋Ｈ）
実施例４６
Ｎ−［２−アミノ−１−（４−メチルフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ２．２４−２．３５（ｍ，３Ｈ）３．１５−３．２４（ｍ，１Ｈ）３．２９−３．４１（ｍ，１Ｈ）５．３０−５．３８（ｍ，１Ｈ）７．１９（ｄ，２Ｈ）７．３６（ｄ，２Ｈ）８．０７−８．１６（ｍ，４Ｈ）８．３３（ｄ，２Ｈ）８．９１（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３３１．４２
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４７
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．６５（ｄ，３Ｈ）５．９１−６．０５（ｍ，１Ｈ）７．４８−７．６９（ｍ，４Ｈ）７．８６（ｄ，１Ｈ）７．９７（ｄ，１Ｈ）８．０４−８．１５（ｍ，４Ｈ）８．２２（ｄ，１Ｈ）８．２７−８．３３（ｍ，２Ｈ）８．８１−８．９５（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２４Ｈ２０Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５２．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３５３（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３５１（Ｍ−Ｈ）。
実施例４８
Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ３．０１−３．２８（ｍ，２Ｈ）５．１６−５．４２（ｍ，１Ｈ）７．１４−７．５４（ｍ，１０Ｈ）７．９０−８．０７（ｍ，４Ｈ）８．１５−８．２９（ｍ，２Ｈ）８．７４−８．９６（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３７８．４８
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７９（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３７７（Ｍ−Ｈ）。
実施例４９
Ｎ−［（４−クロロフェニル）（フェニル）メチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ６．３９−６．４５（ｍ，１Ｈ）７．２７−７．３５（ｍ，１Ｈ）７．３５−７．５３（ｍ，８Ｈ）８．０１−８．１５（ｍ，４Ｈ）８．１５−８．２３（ｍ，２Ｈ）８．７８−８．８８（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３９８．９０
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３９９（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３９７（Ｍ−Ｈ）。
実施例５０
Ｎ−（１−メチル−３−フェニルプロピル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．２０（ｄ，３Ｈ）１．６９−１．９６（ｍ，２Ｈ）２．５８−２．６７（ｍ，２Ｈ）３．９７−４．１４（ｍ，１Ｈ）７．１４−７．３３（ｍ，５Ｈ）８．０１−８．０９（ｍ，４Ｈ）８．１９−８．３３（ｍ，２Ｈ）８．８１−８．９１（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３０．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３１（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３２９（Ｍ−Ｈ）。
実施例５１
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．６６（ｄ，３Ｈ）５．９５−６．０３（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．７０（ｍ，４Ｈ）７．８５（ｄ，１Ｈ）７．９７（ｄ，１Ｈ）８．０５−８．１４（ｍ，４Ｈ）８．２０−８．２５（ｍ，１Ｈ）８．２９−８．３６（ｍ，２Ｈ）８．８０−８．９６（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２４Ｈ２０Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５２．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３５３（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３５１（Ｍ−Ｈ）。
実施例５２
Ｎ−［１−（５−クロロ−１−ベンゾフラン−２−イル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．６５（ｄ，３Ｈ）５．４５（ｑ，１Ｈ）６．７７−６．８７（ｍ，１Ｈ）７．３０（ｄ，１Ｈ）７．５７（ｄ，１Ｈ）７．６５−７．７４（ｍ，１Ｈ）８．０７−８．１６（ｍ，４Ｈ）８．３５（ｄ，２Ｈ）８．９１（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３７６．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５３
Ｎ−［１−（２−フリル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５２（ｄ，３Ｈ）５．３０（ｑ，１Ｈ）６．２８−６．３５（ｍ，１Ｈ）６．３９−６．４８（ｍ，１Ｈ）７．５３−７．６０（ｍ，１Ｈ）８．０５−８．１３（ｍ，４Ｈ）８．３４（ｄ，２Ｈ）８．９０（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ１８Ｈ１６Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：２９２．３４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ２９３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５４
Ｎ−［１−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．４８（ｄ，３Ｈ）２．１９−２．２９（ｍ，３Ｈ）３．６５−３．７４（ｍ，３Ｈ）５．１２（ｑ，１Ｈ）７．４０−７．４９（ｍ，１Ｈ）７．９９−８．１４（ｍ，４Ｈ）８．４２（ｄ，２Ｈ）８．９４（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ
計算値ＭＷ：３２０．４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３２１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５５
Ｎ−｛１−［１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エチル｝−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．４６−１．６４（ｍ，３Ｈ）５．３０（ｑ，１Ｈ）７．２６−７．５８（ｍ，３Ｈ）７．６７−７．９１（ｍ，２Ｈ）７．９６−８．２０（ｍ，５Ｈ）８．２５−８．４３（ｍ，２Ｈ）８．７７−９．０３（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２３Ｈ１９ＦＮ４Ｏ
計算値ＭＷ：３８６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３８７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５６
Ｎ−｛１−［１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５７（ｄ，３Ｈ）５．２７（ｑ，１Ｈ）７．２７−７．４３（ｍ，２Ｈ）７．７２−７．７７（ｍ，１Ｈ）７．８１−７．８７（ｍ，２Ｈ）８．０７−８．１４（ｍ，４Ｈ）８．３４−８．４２（ｍ，３Ｈ）８．９２（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２３Ｈ１９ＦＮ４Ｏ
計算値ＭＷ：３８６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３８７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５７
Ｎ−｛１−［１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エチル｝−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５７（ｄ，３Ｈ）３．７８−３．８２（ｍ，３Ｈ）５．２５（ｑ，１Ｈ）７．０５（ｄ，２Ｈ）７．６６−７．７２（ｍ，３Ｈ）８．０５−８．１２（ｍ，４Ｈ）８．２６−８．３０（ｍ，１Ｈ）８．３６（ｄ，２Ｈ）８．９１（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ２
計算値ＭＷ：３９８．４７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３９９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５８
Ｎ−｛１−［１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エチル｝−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５７（ｄ，３Ｈ）３．８６−３．８８（ｍ，３Ｈ）５．２７（ｑ，１Ｈ）７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ）７．２３（ｄ，１Ｈ）７．３４−７．４２（ｍ，１Ｈ）７．５９（ｄ，１Ｈ）７．６８−７．７４（ｍ，１Ｈ）８．０８−８．１４（ｍ，５Ｈ）８．４０（ｄ，２Ｈ）８．９３（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ２
計算値ＭＷ：３９８．４７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３９９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５９
Ｎ−［１−（３−プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ０．９１（ｔ，３Ｈ）１．６４（ｄ，３Ｈ）１．６６−１．７２（ｍ，２Ｈ）２．６７（ｔ，２Ｈ）５．３９（ｑ，１Ｈ）８．０８−８．１３（ｍ，４Ｈ）８．３１（ｄ，２Ｈ）８．８８（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ１９Ｈ２ＯＮ４Ｏ２
計算値ＭＷ：３３６．４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６０
Ｎ−［１−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．７３（ｄ，３Ｈ）５．４９（ｑ，１Ｈ）７．５５−７．６４（ｍ，３Ｈ）７．９９−８．０４（ｍ，２Ｈ）８．１１−８．１８（ｍ，４Ｈ）８．３９（ｄ，２Ｈ）８．９３（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ１８Ｎ４Ｏ２
計算値ＭＷ：３７０．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６１
４−ピリジン−４−イル−Ｎ−［１−（３−ピリジン−４−イル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）エチル］ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．７５（ｄ，３Ｈ）５．５２（ｑ，１Ｈ）８．０８（ｄ，２Ｈ）８．１１−８．１８（ｍ，４Ｈ）８．３９（ｄ，２Ｈ）８．８６（ｄ，２Ｈ）８．９３（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ１７Ｎ５Ｏ２
計算値ＭＷ：３７１．４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６２
Ｎ−［１−（４−プロピル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ０．８４（ｔ，３Ｈ）１．６６（ｄ，３Ｈ）１．７０−１．８２（ｍ，２Ｈ）４．０１−４．１５（ｍ，２Ｈ）５．４８（ｑ，１Ｈ）８．０５−８．１１（ｍ，４Ｈ）８．３０（ｄ，２Ｈ）８．８８（ｄ，２Ｈ）８．９４−９．０２（ｍ，１Ｈ）；
式：Ｃ１９Ｈ２１Ｎ５Ｏ
計算値ＭＷ：３３５．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６３
Ｎ−｛１−［４−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル｝−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．６８（ｄ，３Ｈ）３．２１−３．３１（ｍ，３Ｈ）３．５８−３．７３（ｍ，２Ｈ）４．２９−４．４４（ｍ，２Ｈ）５．４８（ｑ，１Ｈ）８．０４−８．２１（ｍ，４Ｈ）８．３９（ｄ，２Ｈ）８．９１（ｄ，２Ｈ）８．９９−９．０５（ｍ，１Ｈ）；
式：Ｃ１９Ｈ２１Ｎ５Ｏ２
計算値ＭＷ：３５１．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６４
Ｎ−［１−（４−シクロペンチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５６−１．６７（ｍ，２Ｈ）１．７１（ｄ，３Ｈ）１．７６−１．８４（ｍ，２Ｈ）１．８５−１．９６（ｍ，２Ｈ）１．９９−２．１０（ｍ，１Ｈ）２．２０−２．３１（ｍ，１Ｈ）４．７３−４．８８（ｍ，１Ｈ）５．５６（ｑ，１Ｈ）８．０６−８．１４（ｍ，４Ｈ）８．３９（ｄ，２Ｈ）８．９３（ｄ，２Ｈ）９．３８−９．４４（ｍ，１Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５Ｏ
計算値ＭＷ：３６１．４５
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３６２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６５
Ｎ−｛１−［４−（３−メトキシプロピル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル｝−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．７０（ｄ，３Ｈ）１．９５−２．１２（ｍ，２Ｈ）３．１４−３．２１（ｍ，３Ｈ）３．２６−３．４５（ｍ，２Ｈ）４．１３−４．３１（ｍ，２Ｈ）５．５１（ｑ，１Ｈ）８．０５−８．１７（ｍ，４Ｈ）８．３９（ｄ，２Ｈ）８．９１（ｄ，２Ｈ）９．１８−９．２７（ｍ，１Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５Ｏ２
計算値ＭＷ：３６５．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６６
Ｎ−［１−（１−エチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．２７（ｔ，３Ｈ）１．５０（ｄ，３Ｈ）２．２７（ｓ，３Ｈ）２．３３（ｓ，３Ｈ）４．０２（ｑ，２Ｈ）５．０４（ｑ，１Ｈ）８．００−８．１４（ｍ，４Ｈ）８．３９（ｄ，２Ｈ）８．９２（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２４Ｎ４Ｏ
計算値ＭＷ：３４８．４５
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３４９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６７
Ｎ−｛１−［３−（４−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］エチル｝−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．７３（ｄ，３Ｈ）５．４９（ｑ，１Ｈ）７．６６（ｄ，２Ｈ）８．０３（ｄ，２Ｈ）８．０９−８．１６（ｍ，４Ｈ）８．３４（ｄ，２Ｈ）８．９０（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２
計算値ＭＷ：４０４．８６
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ４０５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６８
Ｎ−｛１−［３−（４−メチルフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］エチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．７３（ｄ，３Ｈ）２．３８（ｓ，３Ｈ）５．４８（ｑ，１Ｈ）７．３８（ｄ，２Ｈ）７．８９（ｄ，２Ｈ）８．０７−８．１６（ｍ，４Ｈ）８．３２（ｄ，２Ｈ）８．８９（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２３Ｈ２ＯＮ４Ｏ２
計算値ＭＷ：３８４．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３８５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６９
Ｎ−｛１−［３−（３−メチルフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］エチル｝−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．７４（ｄ，３Ｈ）２．４０（ｓ，３Ｈ）５．４８（ｑ，１Ｈ）７．３９−７．５１（ｍ，２Ｈ）７．７６−７．８５（ｍ，２Ｈ）８．０９−８．１７（ｍ，４Ｈ）８．３９（ｄ，２Ｈ）８．９３（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２３Ｈ２ＯＮ４Ｏ２
計算値ＭＷ：３８４．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３８５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７０
４−ピリジン−４−イル−Ｎ−［１−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５１（ｄ，３Ｈ）２．２８（ｓ，３Ｈ）２．３５（ｓ，３Ｈ）３．７０（ｓ，３Ｈ）５．０３（ｑ，１Ｈ）８．０３−８．１７（ｍ，４Ｈ）８．４２（ｄ，２Ｈ）８．９４（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ２２Ｎ４Ｏ
計算値ＭＷ：３３４．４２
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７１
Ｎ−［１−（５−メチル−２−フリル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．４９（ｄ，３Ｈ）２．２６（ｓ，３Ｈ）５．１５−５．３０（ｍ，１Ｈ）５．９９（ｓ，１Ｈ）６．２０（ｓ，１Ｈ）７．９７−８．１８（ｍ，４Ｈ）８．３８（ｄ，２Ｈ）８．９０（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３０６．３７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３０７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７２
４−ピリジン−４−イル−Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．６２（ｄ，３Ｈ）５．４１−５．５１（ｍ，１Ｈ）６．９７−７．０３（ｍ，１Ｈ）７．０３−７．１２（ｍ，１Ｈ）７．３６−７．４２（ｍ，１Ｈ）８．０４−８．１５（ｍ，４Ｈ）８．３７（ｄ，２Ｈ）８．９０（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ１８Ｈ１６Ｎ２ＯＳ
計算値ＭＷ：３０８．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３０９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７３
４−ピリジン−４−イル−Ｎ−［１−（３−ピリジン−３−イル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）エチル］ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．７５（ｄ，３Ｈ）５．５１（ｑ，１Ｈ）７．６８−７．７７（ｍ，１Ｈ）８．１０−８．２２（ｍ，４Ｈ）８．３８−８．５４（ｍ，３Ｈ）８．７９−８．８６（ｍ，１Ｈ）８．９６（ｄ，２Ｈ）９．１５−９．２４（ｍ，１Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ１７Ｎ５Ｏ２
計算値ＭＷ：３７１．４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７４
Ｎ−｛１−［３−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］エチル｝−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．７４（ｄ，３Ｈ）５．５２（ｑ，１Ｈ）７．５２−７．５９（ｍ，１Ｈ）７．５９−７．６４（ｍ，１Ｈ）７．６７−７．７４（ｍ，１Ｈ）７．８８−７．９４（ｍ，１Ｈ）８．０７−８．１５（ｍ，４Ｈ）８．２９（ｄ，２Ｈ）８．８９（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２
計算値ＭＷ：４０４．８６
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ４０５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７５
Ｎ−（１−フェニルプロピル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ ０．９３（ｔ，３Ｈ）１．７８−１．９４（ｍ，２Ｈ）４．８８−４．９９（ｍ，１Ｈ）７．２１−７．２９（ｍ，１Ｈ）７．３３−７．３９（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４５（ｍ，２Ｈ）８．０５−８．１６（ｍ，４Ｈ）８．３９（ｄ，２Ｈ）８．９２（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３１６．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３１７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７６
４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（１−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．６５（ｄ，３Ｈ）５．３５（ｑ，１Ｈ）７．７５−７．８４（ｍ，１Ｈ）７．８９−８．００（ｍ，１Ｈ）８．１０−８．１８（ｍ，４Ｈ）８．３６−８．４３（ｍ，３Ｈ）８．７３−８．７９（ｍ，１Ｈ）８．９５（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３０３．３７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３０４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７７
Ｎ−［１−（６−メチルピリジン−２−イル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５４−１．６９（ｄ，３Ｈ）２．７０（ｓ，３Ｈ）５．３２（ｑ，１Ｈ）７．７２（ｄ，１Ｈ）７．７９（ｄ，１Ｈ）８．０７−８．１６（ｍ，４Ｈ）８．３０−８．４０（ｍ，３Ｈ）８．８４．８．９９（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ１９Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３１７．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３１８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７８
Ｎ−［１−（５−メチルピリジン−２−イル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．６４（ｄ，３Ｈ）２．４６（ｓ，３Ｈ）５．３２（ｑ，１Ｈ）７．９３（ｄ，１Ｈ）８．０９−８．１７（ｍ，４Ｈ）８．３４（ｄ，１Ｈ）８．４２（ｄ，２Ｈ）８．６０−８．６８（ｍ，１Ｈ）８．９０−９．００（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ１９Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３１７．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３１８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７９
４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（１−ピリジン−３−イルエチル）ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．６２（ｄ，３Ｈ）５．３５（ｑ，１Ｈ）８．０１−８．０９（ｍ，１Ｈ）８．１０−８．１７（ｍ，４Ｈ）８．３７−８．４３（ｍ，２Ｈ）８．５７−８．６８（ｍ，１Ｈ）８．７７−８．８４（ｍ，１Ｈ）８．９１−９．０１（ｍ，３Ｈ）；
式：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３０３．３７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３０４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８０
４−ピリジン−４−イル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−ピリジン−２−イルエチル］ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．６５（ｄ，３Ｈ）５．３４（ｑ，１Ｈ）７．７４−７．８５（ｍ，１Ｈ）７．９２−７．９９（ｍ，１Ｈ）８．１０−８．２１（ｍ，４Ｈ）８．３７−８．４５（ｍ，３Ｈ）８．７３−８．７９（ｍ，１Ｈ）８．９５（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏ
計算値ＭＷ：３０３．３７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３０４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８１
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５１（ｄ，３Ｈ）５．１５（ｑ，１Ｈ）７．３８（ｄ，２Ｈ）７．５４（ｄ，２Ｈ）８．０６−８．１１（ｍ，４Ｈ）８．３５（ｄ，２Ｈ）８．９１（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ１７ＢｒＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３８１．２８
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３８１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８２
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．４９（ｄ，３Ｈ）２．２８（ｓ，３Ｈ）５．１６（ｑ，１Ｈ）７．１５（ｄ，２Ｈ）７．３０（ｄ，２Ｈ）８．０５−８．１１（ｍ，４Ｈ）８．３４（ｄ，２Ｈ）８．９０（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３１６．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３１７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８３
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−メトキシフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．４９（ｄ，３Ｈ）３．７２（ｓ，３Ｈ）５．１５（ｑ，１Ｈ）６．９２（ｄ，２Ｈ）７．３４（ｄ，２Ｈ）８．０４−８．１３（ｍ，４Ｈ）８．３４−８．４１（ｍ，２Ｈ）８．８８−８．９６（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ２ＯＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３２．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８４
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：８．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（五重線，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、１．４８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３２．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３３（Ｍ＋Ｈ）
αＤ ２０＝−２０．７（ｃ １．０，メタノール）。
実施例８５
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５１（ｄ，３Ｈ）５．２０（ｑ，１Ｈ）７．１１−７．２２（ｍ，２Ｈ）７．４２−７．５０（ｍ，２Ｈ）８．０５−８．１２（ｍ，４Ｈ）８．３５（ｄ，２Ｈ）８．９１（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３２０．３７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３２１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８６
４−ピリジン−４−イル−Ｎ−｛（Ｉ Ｒ）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５１（ｄ，３Ｈ）５．４８（ｑ，１Ｈ）７．４３−７．５２（ｍ，１Ｈ）７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ）７．８０−７．８７（ｍ，１Ｈ）８．０７−８．１１（ｍ，４Ｈ）８．３４（ｄ，２Ｈ）８．９１（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３７０．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８７
４−ピリジン−４−イル−Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５５（ｄ，３Ｈ）５．２８（ｑ，１Ｈ）７．５８−７．６５（ｍ，２Ｈ）７．７１−７．７９（ｍ，２Ｈ）８．０６−８．１２（ｍ，４Ｈ）８．３５（ｄ，２Ｈ）８．９２（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２１Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３７０．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８８
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（２−フルオロフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５１（ｄ，３Ｈ）５．４２（ｑ，１Ｈ）７．１４−７．２３（ｍ，２Ｈ）７．２７−７．３５（ｍ，１Ｈ）７．４５−７．５３（ｍ，１Ｈ）８．０５−８．１３（ｍ，４Ｈ）８．３３（ｄ，２Ｈ）８．８９（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３２０．３７
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３２１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８９
Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５８（ｄ，３Ｈ）５．３５（ｑ，１Ｈ）７．９７−８．０３（ｍ，１Ｈ）８．０５−８．１０（ｍ，４Ｈ）８．１０−８．１３（ｍ，２Ｈ）８．１９−８．２４（ｍ，２Ｈ）８．８４−８．８９（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２２Ｈ１６Ｆ６Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：４３８．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ４３９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９０
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．５０（ｄ，３Ｈ）５．１７（ｑ，１Ｈ）７．３７−７．４７（ｍ，４Ｈ）８．０６−８．１１（ｍ，４Ｈ）８．３３（ｄ，２Ｈ）８．９０（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３６．８２
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３３７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９１
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（２−ナフチル）エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．６２（ｄ，３Ｈ）５．３６（ｑ，１Ｈ）７．４６−７．５５（ｍ，２Ｈ）７．５９−７．６５（ｍ，１Ｈ）７．８７−７．９４（ｍ，４Ｈ）８．０４−８．１４（ｍ，４Ｈ）８．２７（ｄ，２Ｈ）８．８７（ｄ，２Ｈ）；
式：Ｃ２４Ｈ２ＯＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５２．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３５３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９２
Ｎ−［（１Ｒ）−２−（ベンジルオキシ）−１−（ヒドロキシメチル）プロピル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ １．１３（ｄ，３Ｈ）３．５７−３．６９（ｍ，２Ｈ）３．７９−３．８８（ｍ，１Ｈ）４．０５−４．１９（ｍ，１Ｈ）４．３５−４．６６（ｍ，２Ｈ）７．１６−７．５２（ｍ，５Ｈ）７．７２−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．８６−８．０６（ｍ，４Ｈ）８．４７−８．７８（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３７６．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン ３７７（Ｍ＋Ｈ）；陰イオン ３７５（Ｍ−Ｈ）。
実施例９３
Ｎ−（３，４−ジヒドロ−１ Ｈ−イソクロメン−４−イル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
式：Ｃ２１Ｈ１８Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３０．３９
実施例９４
Ｎ−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−フェニル−プロピル）−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：８．８８（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ）、８．６８（ｄ，Ｊ＝５．６，２Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．５，２Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０，１Ｈ）、７．４０−７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１３．９，１Ｈ）、４．６９（ｓ，１Ｈ）、４．０３（ｓ，３Ｈ）、３．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１０．３，２Ｈ）、２．０４−１．８５（ｍ，２Ｈ）。
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
ＭＳ ｍ／ｚ：３６３．１８［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．８４分。
実施例９５
Ｎ−［（Ｓ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
４−（ピリジン−４−イル）安息香酸（０．９７０ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（０．８８４ｇ、５．８４ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１．７ｍｌ、９．８ｍｍｏｌ）およびＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（１．８７ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）中混合物を、終夜撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ ＮａＯＨ、飽和ＮａＨＣＯ３、およびブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、クロマトグラフィー（２０−８５％ ＥｔＯＡｃ／ジクロロメタン）にかけ、粉砕（Ｅｔ２Ｏ）して、標題化合物（１．０７５ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：８．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（五重線，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、１．４８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ。
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３２．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３３．０［Ｍ＋Ｈ］＋
αＤ ２０＝＋２２．４（ｃ １．０，メタノール）。
実施例９６
Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−２−メチル−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
実施例９７
３−メトキシ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
実施例９８
Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
実施例９９
４−（３−フルオロ−ピリジン−４−イル）−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
実施例１００
４−（２，６−ジメチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
式：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６０．４５
実施例１０１
Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
標題化合物の合成を、実施例７に関して記載した通りに行った。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４５−１．５６（ｍ，３Ｈ）、２．３７−２．４５（ｓ，３Ｈ）、３．７４−３．７６（ｓ，３Ｈ）、５．１３−５．１８（ｍ，１Ｈ）、６．８１−６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．９６−７．０１（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．９４（ｍ，１Ｈ）、８．０３−８．０７（ｍ，２Ｈ）、８．７２−８．９０（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０２から実施例１０４の以下の化合物を、上記したのと類似の方法で調製した。
実施例１０２
Ｎ−［（Ｓ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−３−メチル−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
実施例１０３
２−メトキシ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝５．５，２Ｈ）、８．５３（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝５．８，２Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝７．６，１Ｈ）、６．９８（ｄ，Ｊ＝７．１，１Ｈ）、６．８４−６．７８（ｍ，１Ｈ）、５．１２（ｐ，Ｊ＝７．１，１Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｄ，Ｊ＝１０．８，３Ｈ）、１．４５（ｄ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）。
計算値ＭＷ：３６２．４３
実施例１０４
Ｎ−［（Ｓ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−２−ピロリジン−１−イル−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
式：Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ２
計算値ＭＷ：４０１．５１
実施例１０５
Ｎ−インダン−１−イル−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
ＤＭＡ（０．５ｍｌ）中に溶解した２−メトキシ−４−（ピリジン−４−イル）安息香酸（３４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＡ（０．５ｍｌ）中に溶解したＨＡＴＵ（６８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。次いで、ＤＭＡ（０．４ｍｌ）中に溶解したＴＥＡ（５５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の溶液、続けてＤＭＡ（０．７ｍｌ）中に溶解した２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（２７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。生じた混合物を４時間室温で振盪した。該反応物をＬＣ／ＭＳによって調べ、濃縮乾固させた。残留物を１：１のＤＭＳＯ／メタノール中に溶解し、逆相ＨＰＬＣ（ＴＦＡ方法）によって精製して、標題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．８８−２．００（ｍ，１Ｈ）、２．４６−２．５２（ｍ，１Ｈ）、２．８２−３．０２（ｍ，２Ｈ）、３．９８−４．０３（ｓ，３Ｈ）、５．５３（ｔ，１Ｈ）、７．２３−７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．８９（ｍ，１Ｈ）、８．３７−８．４３（ｍ，２Ｈ）、８．９０−８．９４（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４４．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０６から実施例１４７の以下の化合物を、実施例１０５に関して記載した通りに調製した。
実施例１０６
２−メトキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、３．９９−４．０５（ｓ，３Ｈ）、５．８８−５．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，６Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．９５−８．０１（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ，１Ｈ）、８．３３−８．３７（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３８２．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０７
２−メトキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−ナフタレン−２−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５４−１．６１（ｍ，３Ｈ）、４．０４−４．０９（ｓ，３Ｈ）、５．２８−５．３３（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．６７（ｍ，５Ｈ）、７．７７−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．８７−７．９５（ｍ，４Ｈ）、８．３４−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．８７−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３８２．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０８
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−エチル）−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：４．００−４．０８（ｓ，３Ｈ）、４．９８−５．０３（ｍ，１Ｈ）、５．２２−５．３６（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．３２（ｍ，１０Ｈ）、７．５８−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．８１−７．８８（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．４０（ｍ，２Ｈ）、８．８８−８．９５（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：４２４．５０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０９
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イル）−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．８５−２．９３（ｍ，１Ｈ）、３．１３−３．２３（ｍ，１Ｈ）、４．０１−４．０７（ｓ，３Ｈ）、４．５１−４．５９（ｍ，１Ｈ）、５．４０−５．４６（ｍ，１Ｈ）、７．１８−７．３０（ｍ，４Ｈ）、７．６６−７．７３（ｍ，２Ｈ）、８．２１−８．２７（ｍ，１Ｈ）、８．３３−８．４１（ｍ，２Ｈ）、８．８７−８．９４（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２０Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６０．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１０
２−メトキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５９−１．６４（ｍ，３Ｈ）、３．９９−４．０３（ｓ，３Ｈ）、５．８９−５．９８（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．６８（ｍ，６Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．９４−８．００（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．２６（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３７（ｍ，２Ｈ）、８．８３−８．９８（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３８２．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１１
２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．７７−２．０６（ｍ，４Ｈ）、２．７２−２．８５（ｍ，２Ｈ）、３．９３−４．０２（ｍ，３Ｈ）、５．１３−５．３１（ｍ，１Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．３０−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．５８−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．８１−７．９５（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．４３（ｍ，２Ｈ）、８．８３−８．９２（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５８．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１２
２−メトキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４５−１．５０（ｍ，３Ｈ）、４．００−４．０６（ｓ，３Ｈ）、５．１１−５．１８（ｍ，１Ｈ）、７．２５−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．５８−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．７７−７．８３（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．３８（ｍ，２Ｈ）、８．８１−８．９７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３２．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１３
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イル）−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．８３−２．９５（ｍ，１Ｈ）、３．１１−３．２３（ｍ，１Ｈ）、４．０２−４．０７（ｓ，３Ｈ）、４．５１−４．６１（ｍ，１Ｈ）、５．３９−５．５０（ｍ，１Ｈ）、７．１６−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．６６−７．７４（ｍ，２Ｈ）、８．２１−８．２７（ｍ，１Ｈ）、８．３５−８．４１（ｍ，２Ｈ）、８．８７−８．９７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２０Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６０．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１４
２−メトキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４４−１．５０（ｍ，３Ｈ）、３．９９−４．０９（ｓ，３Ｈ）、５．１０−５．２６（ｍ，１Ｈ）、７．２２−７．４７（ｍ，５Ｈ）、７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．７４−７．８３（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．８３−８．９４（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３２．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１５
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−エチル）−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：４．０１−４．０７（ｍ，３Ｈ）、４．９９−５．０３（ｍ，１Ｈ）、５．２５−５．３１（ｍ，１Ｈ）、７．１７−７．３２（ｍ，１０Ｈ）、７．５８−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．８１−７．８７（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．８５−８．９５（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：４２４．５０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１６
２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（（Ｒ）−１−ｐ−トリル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４０−１．４９（ｍ，３Ｈ）、２．２７−２．３１（ｓ，３Ｈ）、４．００−４．０５（ｓ，３Ｈ）、５．０４−５．１７（ｍ，１Ｈ）、７．１５−７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．７４−７．８４（ｍ，１Ｈ）、８．３０−８．３５（ｍ，２Ｈ）、８．８５−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１７
２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（（Ｓ）−１−ｐ−トリル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４２−１．４７（ｍ，３Ｈ）、２．２５−２．３２（ｓ，３Ｈ）、４．００−４．０６（ｓ，３Ｈ）、５．０６−５．１３（ｍ，１Ｈ）、７．１５−７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．７７−７．８０（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．３６（ｍ，２Ｈ）、８．８５−８．９３（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１８
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イル）−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．７３−２．８５（ｍ，１Ｈ）、３．１２−３．２５（ｍ，１Ｈ）、３．９８−４．０３（ｓ，３Ｈ）、４．３４−４．４７（ｍ，１Ｈ）、５．２４−５．３２（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２７（ｍ，４Ｈ）、７．６２−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．８７−７．９３（ｍ，１Ｈ）、８．３０−８．４２（ｍ，２Ｈ）、８．８７−８．９３（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２０Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６０．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１９
Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４２−１．５２（ｍ，３Ｈ）、３．９８−４．０５（ｓ，３Ｈ）、５．０１−５．１９（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．５９−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．７３−７．８１（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．４３（ｍ，２Ｈ）、８．８５−９．００（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６６．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２０
Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４１−１．５１（ｍ，３Ｈ）、４．０１−４．０５（ｓ，３Ｈ）、５．０８−５．１６（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ，４Ｈ）、７．５９−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．７３−７．８０（ｍ，１Ｈ）、８．３０−８．４０（ｍ，２Ｈ）、８．８４−８．９５（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６６．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２１
２−メトキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−ナフタレン−２−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５２−１．６１（ｍ，３Ｈ）、４．０３−４．０８（ｓ，３Ｈ）、５．２８−５．３７（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．６７（ｍ，５Ｈ）、７．７７−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．８８−７．９７（ｍ，４Ｈ）、８．３３−８．３８（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９４（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３８２．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２２
Ｎ−［１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：３．６６−３．７１（ｍ，２Ｈ）、３．８４−３．８６（ｓ，３Ｈ）、４．０５−４．１０（ｓ，３Ｈ）、４．９４−５．０６（ｍ，１Ｈ）、７．０７−７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．４４
−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．８９（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．４２（ｍ，２Ｈ）、８．８８−８．９４（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ４
計算値ＭＷ：４１２．８７
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２３
Ｎ−［１−（３，４−ジメチル−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．２４−２．３２（ｍ，６Ｈ）、３．５５−３．６９（ｍ，２Ｈ）、４．０５−４．１１（ｓ，３Ｈ）、５．２８−５．４１（ｍ，１Ｈ）、７．０５−７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．１８−７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．９１（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．４２（ｍ，２Ｈ）、８．８４−８．９４（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３７６．４５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２４
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピル−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．１６−１．２１（ｍ，６Ｈ）、２．８２−２．９１（ｍ，１Ｈ）、３．６４−３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．０５−４．１２（ｓ，３Ｈ）、５．０２−５．０８（ｍ，１Ｈ）、７．２０−７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．６２
−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．９０−７．９５（ｍ，１Ｈ）、８．３４−８．４１（ｍ，２Ｈ）、８．８２−８．９６（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３９０．４８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２５
２−メトキシ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．３４−１．４７（ｍ，３Ｈ）、３．８７−３．９２（ｓ，３Ｈ）、４．０５−４．１０（ｓ，３Ｈ）、５．３３−５．４３（ｍ，１Ｈ）、６．８９−７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．２３−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８８−７．９７（ｍ，１Ｈ）、８．３５−８．４４（ｍ，２Ｈ）、８．８７−８．９８（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２６
Ｎ−［（Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４４−１．４７（ｍ，３Ｈ）、４．０１−４．０５（ｓ，３Ｈ）、５．０９−５．１７（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．７１−７．８０（ｍ，１Ｈ）、８．２７−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．７９−９．０５（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６８．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２７
Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４４−１．５０（ｍ，３Ｈ）、３．９９−４．０４（ｓ，３Ｈ）、５．０８−５．２１（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．７４−７．８０（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．３８（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９３（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２８
２−メトキシ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４２−１．４８（ｍ，３Ｈ）、３．７３−３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．９９−４．０６（ｓ，３Ｈ）、５．０５−５．１５（ｍ，１Ｈ）、６．９０−６．９６（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．７５−７．８５（ｍ，１Ｈ）、８．２８−８．３８（ｍ，２Ｈ）、８．８１−８．９５（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２９
２−メトキシ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４０−１．４７（ｍ，３Ｈ）、３．７４−３．７６（ｓ，３Ｈ）、３．９９−４．０４（ｓ，３Ｈ）、５．０８−５．１４（ｍ，１Ｈ）、６．９０−６．９８（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．７５−７．８２（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．８５−８．９６（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３０
２−メトキシ−Ｎ−［（Ｓ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４０−１．５２（ｍ，３Ｈ）、３．７６−３．７８（ｓ，３Ｈ）、４．０１−４．０６（ｓ，３Ｈ）、５．０６−５．１６（ｍ，１Ｈ）、６．７８−６．８７（ｍ，１Ｈ）、６．９４−７．０４（ｍ，２Ｈ）、７．２４−７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．７４−７．８１（ｍ，１Ｈ）、８．３６−８．４４（ｍ，２Ｈ）、８．８８−８．９７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３１
Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４２−１．４９（ｍ，３Ｈ）、４．００−４．０５（ｍ，３Ｈ）、５．０８−５．１８（ｍ，１Ｈ）、７．１５−７．２３（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．７４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、８．２４−８．３７（ｍ，２Ｈ）、８．８２−８．９２（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４９［Ｍ−Ｈ］−
実施例１３２
２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４２−１．５４（ｍ，３Ｈ）、４．００−４．０９（ｓ，３Ｈ）、５．１６−５．３５（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．８７（ｍ，７Ｈ）、８．３０−８．４５（ｍ，２Ｈ）、８．８６−９．０７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４００．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３３
Ｎ−［１−（３，４−ジエトキシ−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．２５−１．４１（ｍ，６Ｈ）、１．４１−１．４８（ｍ，３Ｈ）、３．９３−４．１１（ｍ，７Ｈ）、５．０４−５．１４（ｍ，１Ｈ）、６．８６−６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．９８−７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．５６−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．７１−７．８５（ｍ，１Ｈ）、８．２４−８．４２（ｍ，２Ｈ）、８．７９−８．９８（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２５Ｈ２８Ｎ２Ｏ４
計算値ＭＷ：４２０．５１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３４
Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．３６−１．５０（ｍ，３Ｈ）、３．９９−４．０８（ｓ，３Ｈ）、４．１５−４．２８（ｍ，４Ｈ）、４．９６−５．１４（ｍ，１Ｈ）、６．７８−６．９９（ｍ，３Ｈ）、７．５８−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．８２（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．４２（ｍ，２Ｈ）、８．８４−８．９５（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ４
計算値ＭＷ：３９０．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３５
Ｎ−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：３．６８−３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．０７−４．１２（ｓ，３Ｈ）、５．０２−５．０９（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．６０−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７．９０（ｍ，１Ｈ）、８．２８−８．４２（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９５（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：４１７．２９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３６
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（４−メチルスルファニル−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．４３−２．４８（ｓ，３Ｈ）、３．６２−３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．０５−４．１１（ｓ，３Ｈ）、５．００−５．０７（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．６３−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．９４（ｍ，１Ｈ）、８．３８−８．４５（ｍ，２Ｈ）、８．９０−８．９７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３Ｓ
計算値ＭＷ：３９４．４９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３７
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．２２−１．２８（ｍ，６Ｈ）、３．６２−３．７２（ｍ，２Ｈ）、４．０５−４．１０（ｓ，３Ｈ）、４．５４−４．５９（ｍ，１Ｈ）、４．９７−５．０４（ｍ，１Ｈ）、６．８６−６．９４（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．８８−７．９６（ｍ，１Ｈ）、８．２９−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．８５−８．９３（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ４
計算値ＭＷ：４０６．４８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３８
２−メトキシ−Ｎ−［（Ｓ）−１−（２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．３７−１．４４（ｍ，３Ｈ）、３．８６−３．９８（ｓ，３Ｈ）、４．０６−４．１０（ｓ，３Ｈ）、５．３６−５．４２（ｍ，１Ｈ）、６．９０−７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．２３−７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．８８−７．９４（ｍ，１Ｈ）、８．２７−８．３８（ｍ，２Ｈ）、８．８４−８．９３（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３９
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ｐ−トリル−エチル）−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．２５−２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．６１−３．７２（ｍ，２Ｈ）、４．０３−４．１２（ｓ，３Ｈ）、４．９６−５．０７（ｍ，１Ｈ）、７．１２−７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．５８−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．８７−７．９６（ｍ，１Ｈ）、８．３０−８．４０（ｍ，２Ｈ）、８．８０−８．９８（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４０
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：３．７４−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９３（ｍ，１Ｈ）、４．０８−４．１３（ｓ，３Ｈ）、５．８８−５．９６（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．７１（ｍ，６Ｈ）、７．８５−８．０２（ｍ，３Ｈ）、８．２５−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．３５−８．４１（ｍ，２Ｈ）、８．８７−８．９５（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３９８．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４１
Ｎ−［１−（２，４−ジメチル−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．２２−２．２７（ｍ，３Ｈ）、２．３６−２．４０（ｓ，３Ｈ）、３．５５−３．６７（ｍ；２Ｈ）、４．０４−４．１１（ｓ，３Ｈ）、５．１８−５．２８（ｍ，１Ｈ）、６．９２−７．０５（ｍ，２Ｈ）、７．１６−７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．５８−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．９２（ｍ，１Ｈ）、８．３３−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．７８−９．０２（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３７６．４５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４２
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（２−メトキシ−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：３．５８−３．７１（ｍ，２Ｈ）、３．８７−３．８９（ｓ，３Ｈ）、４．１０−４．１３（ｓ，３Ｈ）、５．３２−５．４２（ｍ，１Ｈ）、６．９１−７．０８（ｍ，２Ｈ）、７．１９−７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．６１
−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．９５−８．０４（ｍ，１Ｈ）、８．３５−８．４４（ｍ，２Ｈ）、８．８０−９．０１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ４
計算値ＭＷ：３７８．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４３
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：３．７０−３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．８３−３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．９５−３．９８（ｓ，３Ｈ）、４．０７−４．１１（ｓ，３Ｈ）、５．７９−５．８９（ｍ，１Ｈ）、６．９４−７．０５（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．７１（ｍ，５Ｈ）、７．８８−７．９７（ｍ，１Ｈ）、８．１８−８．２７（ｍ，２Ｈ）、８．３４−８．４３（ｍ，２Ｈ）、８．８７−８．９６（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２６Ｈ２４Ｎ２Ｏ４
計算値ＭＷ：４２８．４９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４４
Ｎ−［１−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：３．５９−３．７３（ｍ，２Ｈ）、４．０４−４．０９（ｓ，３Ｈ）、４．９８−５．０４（ｍ，１Ｈ）、５．０７−５．１１（ｓ，２Ｈ）、６．９０−７．０４（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．５０（ｍ，７Ｈ）、７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．９５（ｍ，１Ｈ）、８．２８−８．４０（ｍ，２Ｈ）、８．８５−８．９４（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２８Ｈ２６Ｎ２Ｏ４
計算値ＭＷ：４５４．５２
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４５
Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．３８−１．５１（ｍ，３Ｈ）、３．９９−４．０５（ｓ，３Ｈ）、５．０２−５．２３（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．８１（ｍ，７Ｈ）、８．３０−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．８５−８．９８（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４１１．３０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０９［Ｍ−Ｈ］−
実施例１４６
Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４０−１．４９（ｍ，３Ｈ）、４．００−４．０４（ｓ，３Ｈ）、５．０６−５．１５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．６６（ｍ，４Ｈ）、７．７４−７．７８（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３８（ｍ，２Ｈ）、８．８５−８．９８（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４１１．３０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４７
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−エチル）−２−メトキシ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：４．０１−４．１０（ｓ，３Ｈ）、４．９６−５．０６（ｍ，１Ｈ）、５．２３−５．３４（ｍ，１Ｈ）、７．１６−７．３８（ｍ，１０Ｈ）、７．５７−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．８２−７．８７（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．３２（ｍ，２Ｈ）、８．８１−８．９４（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：４２４．５０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４８
Ｎ−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−フェニル−プロピル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
標題化合物の合成を、実施例１に関して記載した通りに行った。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．６６（ｄ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，２Ｈ）、７．９０（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，２ｈ）、７．４０（ｄ ２Ｈ）、７．３１（ｄｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）、５．２２−５．１４（ｍ，１Ｈ）、４．５５（ｔ，１Ｈ）、３．５２−３．３９（ｍ，２Ｈ）、２．１２−２．０２（ｍ，１Ｈ）、１．９７−１．８８（ｍ，１Ｈ）。
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３２．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４９
Ｎ−［１−（３−メトキシ−フェニル）−２−ピロリジン−１−イル−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
標題化合物の合成を、実施例１に関して記載した通りに行った。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：１．６５（ｔ，４Ｈ）、２．４９−２．５３（ｍ，４Ｈ，ＤＭＳＯシグナルと重なる）、２．６１（ｄｄ，１Ｈ）、２．９８（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、５．１３−５．１９（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９９−７．０５（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，２Ｈ）、８．６６（ｄ，２Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）；
式：Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ２
計算値ＭＷ：４０１．５１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５０
Ｎ−［１−（３−プロポキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
標題化合物の合成を、実施例１に関して記載した通りに行った。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：０．９７（ｔ，３Ｈ）、１．４８（ｄ，３Ｈ）、１．７１（六重線，２Ｈ）、３．９０（ｔ，２Ｈ）、５．１６（五重線，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）７．７６（ｄ，２Ｈ）７．９１（ｄ，２Ｈ）８．０２（ｄ，２Ｈ）８．６６（ｄ，２Ｈ）８．８８（ｄ，１Ｈ）
式：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６０．４５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５１
Ｎ−［１−（３−ベンジルオキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
標題化合物の合成を、実施例１に関して記載した通りに行った。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：１．４８（ｄ，３Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、５．１７（五重線，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、７．２４（ｔ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）７．７６（ｄ，２Ｈ）７．９１（ｄ，２Ｈ）８．０２（ｄ，２Ｈ）８．６６（ｄ，２Ｈ）８．８８（ｄ，１Ｈ）
式：Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４０８．５０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５２
Ｎ−［１−（３−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
標題化合物の合成を、実施例１に関して記載した通りに行った。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．２４（ｄ，３Ｈ）、１．２６（ｄ，３Ｈ）、１．４８（ｄ，３Ｈ）、４．５８（七重線，１Ｈ）、５．１５（五重線，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、７．２０（ｔ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，２Ｈ）、８．０２（ｄ，２Ｈ）、８．６６（ｄ，２Ｈ）８．８８（ｄ，１Ｈ）
式：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６０．４５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５３
Ｎ−［１−（３−イソブトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
標題化合物の合成を、実施例１に関して記載した通りに行った。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：ｐｐｍ ０．９７（ｄ，６Ｈ）、１．４８（ｄ，３Ｈ）、２．００（七重線，１Ｈ）、３．７２（ｄ，２Ｈ）、５．１５（五重線，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，２Ｈ）、８．０２（ｄ，２Ｈ）、８．６６（ｄ，２Ｈ）８．８８（ｄ，１Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３７４．４８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７５［Ｍ＋Ｈ］＋＋
実施例１５４
Ｎ−インダン−１−イル−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
標題化合物の合成を、実施例７に関して記載した通りに行った。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．９５−２．１２（ｍ，１Ｈ）、２．４５−２．５２（ｍ，１Ｈ）、２．８２−３．０６（ｍ，２Ｈ）、５．４７−５．６９（ｍ，１Ｈ）、７．０７−７．４５（ｍ，４Ｈ）、８．０５−８．１７（ｍ，４Ｈ）、８．２８−８．４１（ｍ，２Ｈ）、８．８５−８．９５（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１８Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３１４．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３１５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５５および実施例１５６の化合物を、上記したのと類似の方法で調製した。
実施例１５５
４−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：１．４８（ｄ，３Ｈ）３．７（ｓ，３Ｈ）５．１６（ｍ，１Ｈ）６．８（ｄｄｄ，１Ｈ）６．９７（ｄｄ，２Ｈ）７．２４（ｔ，１Ｈ）７．６２（ｓ，１Ｈ）７．７７（ｍ，１Ｈ）８．０（ｍ，４Ｈ）８．３４（ｄ，１Ｈ）８．９（ｄ，１Ｈ）。
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５６
３−クロロ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６６．８５
実施例１５７から実施例１８６の以下の化合物を、実施例７に関して記載した通りに調製した。
実施例１５７
４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４８−１．５６（ｍ，３Ｈ）、２．３７−２．４４（ｓ，３Ｈ）、５．１０−５．３４（ｍ，１Ｈ）、７．２１−７．４８（ｍ，５Ｈ）、７．６１−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．８６−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．９９−８．０９（ｍ，２Ｈ）、８．７５−８．８１（ｍ，１Ｈ）、８．８３−８．８９（ｍ，１Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ２ＯＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３１６．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３１７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５８
４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４９−１．５４（ｍ，３Ｈ）、２．４１−２．４４（ｓ，３Ｈ）、５．１５−５．２３（ｍ，１Ｈ）、７．２２−７．５０（ｍ，５Ｈ）、７．６１−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８８−７．９４（ｍ，１Ｈ）、８．０２−８．１０（ｍ，２Ｈ）、８．７５−８．８１（ｍ，１Ｈ）、８．８３−８．８８（ｍ，１Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３１６．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３１７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５９
４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．６１−１．６９（ｍ，３Ｈ）、２．３７−２．４６（ｓ，３Ｈ）、５．９５−６．０２（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．７１（ｍ，６Ｈ）、７．８２−８．１０（ｍ，５Ｈ）、８．１９−８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．７４−８．８１（ｍ，１Ｈ）、８．８２−８．８９（ｍ，１Ｈ）
式：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３６６．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６０
４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．７１−２．０６（ｍ，４Ｈ）、２．３９−２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．６７−２．９０（ｍ，２Ｈ）、５．１３−５．４２（ｍ，１Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ，４Ｈ）、７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．９１（ｍ，１Ｈ）、８．０４−８．１０（ｍ，２Ｈ）、８．７４−８．８１（ｍ，１Ｈ）、８．８２−８．８８（ｍ，１Ｈ）
式：Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３４２．４４
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６１
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−エチル）−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．３４−２．３８（ｓ，３Ｈ）、４．９２−４．９７（ｍ，１Ｈ）、５．１５−５．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１７−７．４０（ｍ，６Ｈ）、７．４４−７．５９（ｍ，６Ｈ）、７．７６−７．８２（ｍ，３Ｈ）、８．６６−８．８５（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４０８．５０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６２
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−エチル）−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
標題化合物の合成を、実施例７に関して記載した通りに行った。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．３３−２．３９（ｓ，３Ｈ）、４．９１−４．９８（ｍ，１Ｈ）、５．１５−５．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１８−７．３８（ｍ，６Ｈ）、７．４４−７．６０（ｍ，６Ｈ）、７．７１−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．６１−８．９０（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４０８．５０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６３
４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−ｐ−トリル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４６−１．５２（ｍ，３Ｈ）、２．２４−２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．４０−２．４４（ｓ，３Ｈ）、５．１０−５．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１２−７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．９５（ｍ，１Ｈ）、８．０２−８．０８（ｍ，２Ｈ）、８．７２−８．８９（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３０．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６４
４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−ｐ−トリル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４７−１．５１（ｍ，３Ｈ）、２．２６−２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．４１−２．４５（ｓ，３Ｈ）、５．０８−５．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１０−７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．８７−７．９６（ｍ，１Ｈ）、８．０１−８．０８（ｍ，２Ｈ）、８．６９−８．８４（ｍ，１Ｈ）、８．８２−８．９８（ｍ，１Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３０．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６５
Ｎ−インダン−１−イル−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．９８−２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．４０−２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．４６−２．５１（ｍ，１Ｈ）、２．８４−３．０９（ｍ，２Ｈ）、５．５２−５．６５（ｍ，１Ｈ）、７．１７−７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．９１（ｍ，１Ｈ）、８．０５−８．１１（ｍ，２Ｈ）、８．７４−８．７７（ｍ，１Ｈ）、８．８１−８．８５（ｍ，１Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２ＯＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３２８．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６６
Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４８−１．５２（ｍ，３Ｈ）、２．３９−２．４４（ｓ，３Ｈ）、５．１０−５．１８（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．９４（ｍ，１Ｈ）、８．０２−８．０７（ｍ，２Ｈ）、８．５７−９．２７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３９５．３０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６７
Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４７−１．５５（ｍ，３Ｈ）、２．３８−２．４５（ｓ，３Ｈ）、５．１０−５．２１（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．８６−７．９４（ｍ，１Ｈ）、８．０３−８．０７（ｍ，２Ｈ）、８．７４−８．８８（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３９５．３０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６８
Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４９−１．５２（ｍ，３Ｈ）、２．３８−２．４６（ｓ，３Ｈ）、５．１２−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．４８（ｍ，４Ｈ）、７．６３−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．８６−７．９４（ｍ，１Ｈ）、８．０２−８．０９（ｍ，２Ｈ）、８．６９−９．００（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５０．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６９
Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４１−１．６０（ｍ，３Ｈ）、２．３０−２．４８（ｓ，３Ｈ）、５．０４−５．３０（ｍ，１Ｈ）、７．３３−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．５９−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．９４（ｍ，１Ｈ）、８．０１−８．１３（ｍ，２Ｈ）、８．６６−８．８９（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５０．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７０
４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−ナフタレン−２−イル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５８−１．６４（ｍ，３Ｈ）、２．３７−２．４４（ｓ，３Ｈ）、５．３３−５．４１（ｍ，１Ｈ）、７．４６−７．７０（ｍ，５Ｈ）、７．８５−７．９４（ｍ，５Ｈ）、８．０６−８．１２（ｍ，２Ｈ）、８．７６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３６６．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７１
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．３９−２．４４（ｓ，３Ｈ）、３．５３−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．８４−３．８７（ｓ，３Ｈ）、５．４３−５．５１（ｍ，１Ｈ）、６．９１−６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．９９−７．０３（ｍ，１Ｈ）、７．２２−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ，１Ｈ）、８．０５−８．１２（ｍ，２Ｈ）、８．７０−８．８７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３６２．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７２
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．３８−２．４３（ｍ，３Ｈ）、３．８１−３．９１（ｍ，２Ｈ）、５．９０−６．０２（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．６９（ｍ，６Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．９５−８．０１（ｍ，１Ｈ）、８．０６−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．２６−８．３４（ｍ，１Ｈ）、８．７０−８．８５（ｍ，２Ｈ）；
式：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３８２．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７３
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ｐ−トリル−エチル）−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．２７−２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．４０−２．４３（ｓ，３Ｈ）、３．５８−３．７４（ｍ，２Ｈ）、５．０２−５．１２（ｍ，１Ｈ）、７．１２−７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．２６−７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．９１（ｍ，１Ｈ）、８．０３−８．０９（ｍ，２Ｈ）、８．７３−８．８７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７４
Ｎ−［１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．３９−２．４２（ｓ，３Ｈ）、３．６１−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．８１−３．８５（ｍ，３Ｈ）、４．９８−５．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０９−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．４６−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８６−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．９９−８．１２（ｍ，２Ｈ）、８．６６−８．８７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３９６．８７
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７５
Ｎ−［（Ｒ）−１−（２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４０−１．４７（ｍ，３Ｈ）、２．３８−２．４５（ｓ，３Ｈ）、３．８３−３．８８（ｓ，３Ｈ）、５．４０−５．５０（ｍ，１Ｈ）、６．８８−７．０５（ｍ，２Ｈ）、７．２０−７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８７−７．９２（ｍ，１Ｈ）、８．０４−８．０９（ｍ，２Ｈ）、８．７５−８．８７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７６
Ｎ−［（Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４８−１．５３（ｍ，３Ｈ）、２．３７−２．４４（ｓ，３Ｈ）、５．１５−５．２１（ｍ，１Ｈ）、７．２２−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ，１Ｈ）、８．０３−８．０７（ｍ，２Ｈ）、８．７５−８．８６（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５２．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７７
Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４８−１．５５（ｍ，３Ｈ）、２．３８−２．４４（ｓ，３Ｈ）、５．１６−５．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１３−７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．８６−７．９０（ｍ，１Ｈ）、８．０３−８．０６（ｍ，２Ｈ）、８．７３−８．８７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３４．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７８
Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４６−１．５３（ｍ，３Ｈ）、２．３９−２．４５（ｓ，３Ｈ）、３．７１−３．７５（ｓ，３Ｈ）、５．０９−５．１９（ｍ，１Ｈ）、６．８７−６．９４（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．８７−７．９２（ｍ，１Ｈ）、８．００−８．０７（ｍ，２Ｈ）、８．７３−８．９０（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７９
Ｎ−［（Ｓ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４７−１．５３（ｍ，３Ｈ）、２．４０−２．４４（ｓ，３Ｈ）、３．７４−３．７６（ｓ，３Ｈ）、５．１０−５．２４（ｍ，１Ｈ）、６．７９−６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．９５−７．０３（ｍ，２Ｈ）、７．２４−７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．８２−７．９２（ｍ，１Ｈ）、８．０１−８．０８（ｍ，２Ｈ）、８．７３−８．８８（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４６．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８０
Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４８−１．５４（ｍ，３Ｈ）、２．３８−２．４４（ｓ，３Ｈ）、５．１２−５．３１（ｍ，１Ｈ）、７．１１−７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．８３−７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．９９−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．６９−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３４．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８１
４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５２−１．５７（ｍ，３Ｈ）、２．３７−２．４２（ｓ，３Ｈ）、５．２３−５．３０（ｍ，１Ｈ）、７．５８−７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．７１−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．９９−８．１１（ｍ，２Ｈ）、８．７３−８．８７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３８４．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８２
４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５２−１．５８（ｍ，３Ｈ）、２．３９−２．４４（ｓ，３Ｈ）、５．２１−５．２８（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．７５（ｍ，６Ｈ）、７．８６−７．９０（ｍ，１Ｈ）、８．０４−８．０９（ｍ，２ ．Ｈ）、８．７５−８．８６（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３８４．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８３
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−エチル）−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．３４−２．３８（ｓ，３Ｈ）、４．９３−５．００（ｍ，１Ｈ）、５．１６−５．２３（ｍ，１Ｈ）、７．２０−７．３６（ｍ，６Ｈ）、７．４６−７．５１（ｍ，４Ｈ）、７．５４−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．７５−７．８１（ｍ，３Ｈ）、８．６９−８．８１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４０８．５０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８４
４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．６２−１．６９（ｍ，３Ｈ）、２．３９−２．４３（ｓ，３Ｈ）、５．９６−６．０３（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．７１（ｍ，６Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．９５−７．９９（ｍ，１Ｈ）、８．０５−８．１０（ｍ，２Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ，１Ｈ）、８．７４−８．８７（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３６６．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８５
Ｎ−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル）−４−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．４１−２．４５（ｍ，３Ｈ）、３．６７−３．７７（ｍ，２Ｈ）、５．０３−５．１３（ｍ，１Ｈ）、７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．６５−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．８６−７．９３（ｍ，１Ｈ）、８．０５−８．１０（ｍ，２Ｈ）、８．７４−８．８９（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４０１．２９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８６
４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．７１−２．０７（ｍ，４Ｈ）、２．６６−２．８８（ｍ，２Ｈ）、５．２１−５．３３（ｍ，１Ｈ）、７．０７−７．３４（ｍ，４Ｈ）、８．０４−８．１６（ｍ，４Ｈ）、８．２４−８．３４（ｍ，２Ｈ）、８．７７−８．９６（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ２０Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３２８．４１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８７から実施例１９０の以下の化合物を、先に記載したのと類似の方法で調製した。
実施例１８７
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：３．８（ｍ，３Ｈ）５．９８（ｍ，１Ｈ）７．４−７．８（ｍ，４Ｈ）７．９（ｍ，１Ｈ）８．００（ｍ，５Ｈ）８．２（ｍ，２Ｈ）８．４（ｍ，１Ｈ）８．８（ｍ，２Ｈ）９．０２（ｄ，１Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６８．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン：３６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８８
Ｎ−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−フェニル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：３．３（ｓ，３Ｈ）３．６（ｍ，１Ｈ）３．８（ｍ，１Ｈ）５．３（ｍ，１Ｈ）７．３−７．５（ｍ，５Ｈ）８．２（ｍ，４Ｈ）８．４（ｍ，２Ｈ）８．８（ｄ，２Ｈ）９．００（ｄ，１Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３３２．４０
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン：３３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８９
Ｎ−［１−（４−メトキシ−ナフタレン−１−イル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：１．６（ｄ，３Ｈ）３．９（ｓ，３Ｈ）５．８（ｍ，１Ｈ）、７．０（ｄ，１Ｈ）７．５（ｍ，３Ｈ）８．０−８．３（ｍ，８Ｈ）８．８（ｄ，２Ｈ）、９．０（ｄ，１Ｈ）
式：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３８２．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）陽イオン：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９０
４−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：８．９１（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ）、８．５１（ｄｄ，Ｊ＝０．６，５．２，１Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝８．６，２Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．６，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，５．３，１Ｈ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝８．１，１Ｈ）、６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．９，２Ｈ）、６．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝０．９，２．５，８．２，１Ｈ）、５．１６（ｐ，Ｊ＝７．１，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、１．４８（ｄ，Ｊ＝７．１，３Ｈ）。
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６６．８５
ＭＳ ｍ／ｚ：３６７．１８［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．３４分。
実施例１９１
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
２０ｍｌシンチレーションバイアルに、２−クロロ−４−（ピリジン−４−イル）安息香酸のＤＭＡ中溶液（２０．０ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＨＡＴＵのＤＭＡ中溶液（３９．０６ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ、１．２０当量）およびトリエチルアミン（２８．８３μＬ、０．２０５ｍｍｏｌ、２．４０当量）を充填した。該混合物を短時間振盪し、（Ｒ）−１−フェニルエタンアミン（１４．５２ｍｇ、０．１１９８ｍｍｏｌ、１．４０当量）のＤＭＡ中溶液を添加した。該混合物を放置して、室温で終夜振盪させた。該混合物を次いで、真空中で濃縮し、ＤＭＳＯ／メタノール（１：１ ｖ／ｖ）１．４ｍｌ中に溶解し、逆相精製を行って、（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（１−フェニルエチル）−４−（ピリジン−４−イル）ベンズアミド（２７．３０ｍｇ、７０．７４％の収率）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４４−１．４８（ｄ，３Ｈ）、５．１１−５．１７（ｑ，１Ｈ）、７．２５−７．３０（ｔ，１Ｈ）、７．３５−７．４０（ｔ，２Ｈ）、７．４１−７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．６２−７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．９８−８．０１（ｄｄ，１Ｈ）、８．１３−８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．３２−８．３５（ｄ，２Ｈ）、８．８９−８．９３（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３６．８２
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９２から実施例２１３の以下の化合物を、実施例１９１に関して記載した通りに調製した。
実施例１９２
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５９−１．６５（ｄ，３Ｈ）、５．８９−５．９６（ｑ，１Ｈ）、７．５１−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．８６−７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．９４−８．００（ｔ，２Ｈ）、８．０９−８．１３（ｓ，１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｄ，３Ｈ）、８．８４−８．８９（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３８６．８８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８５．３［Ｍ−Ｈ］−
実施例１９３
２−クロロ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．６２（ｄ，３Ｈ）、５．９３（ｑ，１Ｈ）、７．５２−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄｄ，３Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｔ，２Ｈ）、８．０９−８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，３Ｈ）、８．８７（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３６２．８６
実施例１９４
２−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−エチル）−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：４．７９（ｄ，１Ｈ）、５．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、７．２４−７．３８（ｍ，７Ｈ）、７．４３（ｑ，４Ｈ）、７．８７（ｄｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，２Ｈ）、８．８５（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２６Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４２８．９２
実施例１９５
２−クロロ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（（Ｒ）−１−ｐ−トリル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４３（ｄ，３Ｈ）、２．２７−２．３１（ｓ，３Ｈ）、５．０９（ｑ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｔ，３Ｈ）、８．７９（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５０．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９６
２−クロロ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（（Ｓ）−１−ｐ−トリル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４４（ｄ，３Ｈ）、２．２７−２．３２（ｍ，３Ｈ）、５．１０（ｑ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、８．１１−８．１５（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，２Ｈ）、８．８９（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５０．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９７
２−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．８９（ｄｄ，１Ｈ）、３．１３（ｄｄ，１Ｈ）、４．５７（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｔｔ，３Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６４．８３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９８
２−クロロ−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．８８（ｄｄ，１Ｈ）、３．１３（ｄｄ，１Ｈ）、４．５７（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４２（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｔｔ，３Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，２Ｈ）、８．８３（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６４．８３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９９
２−クロロ−Ｎ−インダン−１−イル−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．８８−１．９９（ｍ，１Ｈ）、２．４６−２．５２（ｍ，１Ｈ）、２．８２−２．９１（ｍ，１Ｈ）、２．９４−３．０２（ｍ，１Ｈ）、５．５１（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｔｔ，３Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３４８．８３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４９．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２００
Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−２−クロロ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．８８−１．９９（ｍ，１Ｈ）、２．４６−２．５２（ｍ，１Ｈ）、２．８２−２．９１（ｍ，１Ｈ）、２．９４−３．０２（ｍ，１Ｈ）、５．５１（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｔｔ，３Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１６ＢｒＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：４１５．７２
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６．８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０１
２−クロロ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４５（ｄ，３Ｈ）、５．１２（ｑ，１Ｈ）、７．４４（ｑ，４Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、８．９２（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３７１．２７
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０２
２−クロロ−Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４５（ｄ，３Ｈ）、５．１２（ｑ，１Ｈ）、７．４４（ｑ，４Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，２Ｈ）、８．８９（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３７１．２７
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６９．０［Ｍ−Ｈ］−
実施例２０３
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−ナフタレン−２−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５６（ｄ，３Ｈ）、５．３０（ｑ，１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｔ，４Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）８．１１（ｄ，１Ｈ）８．２２（ｄ，２Ｈ）８．８６（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３８６．８８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８４．９［Ｍ−Ｈ］−
実施例２０４
２−クロロ−Ｎ−（（Ｓ）−１−ナフタレン−２−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５６（ｄ，３Ｈ）、５．３０（ｑ，１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｔ，４Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，２Ｈ）、８．８７（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３８６．８８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０５
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：３．５０（ｄｄ，１Ｈ）、３．６３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８４−３．８６（ｍ，３Ｈ）、５．４３（ｑ，１Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，２Ｈ）、８．９０（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３８２．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８１．０［Ｍ−Ｈ］−
実施例２０６
２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：３．１６−３．１９（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｄｄ，１Ｈ）、５．９０（ｑ，１Ｈ）、７．５１−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｔ，２Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｔ，３Ｈ）、８．８８（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４０２．８８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０３．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０７
２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ｐ−トリル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：２．２８−２．３１（ｍ，３Ｈ）、３．６２（ｄ，２Ｈ）、５．０１（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，２Ｈ）、８．８９（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６６．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６５．１［Ｍ−Ｈ］−
実施例２０８
２−クロロ−Ｎ−［１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：３．５９−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．８３−３．８６（ｓ，３Ｈ）、４．９９（ｔ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，２Ｈ）、８．８８（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１８ Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：４１７．２９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１５．０［Ｍ−Ｈ］−
実施例２０９
Ｎ−［１−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］−２−クロロ−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：３．５９−３．６４（ｍ，２Ｈ）、５．００（ｔ，１Ｈ）、５．０８−５．１２（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、７．３４（ｔ，３Ｈ）、７．４０（ｔ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄｄ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，２Ｈ）、８．８５（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２７Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３
計算値ＭＷ：４５８．９４
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５７．１［Ｍ−Ｈ］−
実施例２１０
２−クロロ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．３８（ｄ，３Ｈ）、３．８４−３．８６（ｓ，３Ｈ）、５．４２（ｑ，１Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，２Ｈ）、８．８９（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６６．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６７．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１１
２−クロロ−Ｎ−［（Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４５（ｄ，３Ｈ）、５．１２（ｑ，１Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，２Ｈ）、８．８８（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１５ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３７２．８０
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７３．０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１２
２−クロロ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４４（ｄ，３Ｈ）、３．７５−３．７５（ｓ，３Ｈ）、５．０９（ｑ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，２Ｈ）、８．８８（ｄ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６６．８５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６５．１［Ｍ−Ｈ］−
実施例２１３
２−クロロ−Ｎ−［（Ｓ）−１−（２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．４８（ｄ，３Ｈ）、３．７４−３．７６（ｓ，３Ｈ）、５．１９（ｑ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，３Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，３Ｈ）、８．８１（ｄ，２Ｈ）。
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６６．８５
実施例２１４
Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−２−ピロリジン−１−イル−エチル］−４−ピリジン−４−イルベンズアミド
標題化合物の合成を、実施例１０４に関して記載した通りに行った。
式：Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ２
計算値ＭＷ：４０１．５１
実施例２１５から実施例２４２の以下の化合物を、実施例１０５に関して記載した通りに調製した。
実施例２１５
３−フルオロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３２０．３７
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１６
３−フルオロ−Ｎ−（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｏ２０Ｈ１７ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３２０．３７
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１７
３−フルオロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．８８−５．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，５Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ，２Ｈ）、８．３３−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ１９ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３７０．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１８
３−フルオロ−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：５．３１−５．３４（ｓ，１Ｈ）、５．４５−５．５１（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，７Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．９５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２６Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４１２．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１９
３−フルオロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：５．３１−５．３４（ｓ，１Ｈ）、５．４５−５．５１（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，７Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．９５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２６Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４１２．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２０
３−フルオロ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（（Ｒ）−１−ｐ−トリル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、２．１（ｓ，３Ｈ）、５．８８−５．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、７．９５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３４．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２１
３−フルオロ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−（（Ｓ）−１−ｐ−トリル−エチル）−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、２．１（ｓ，３Ｈ）、５．８８−５．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、７．９５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３４．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２２
３−フルオロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５（ｍ，２Ｈ）、２．０（ｍ，１Ｈ）３．２（ｓ，１Ｈ）５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１７ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４８．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２３
３−フルオロ−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５（ｍ，２Ｈ）、２．０（ｍ，１Ｈ）３．２（ｓ，１Ｈ）５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１７ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４８．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２４
３−フルオロ−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−インダン−１−イル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５（ｍ，２Ｈ）、２．０（ｍ，１Ｈ）３．２（ｓ，１Ｈ）５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１７ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３４８．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２５
３−フルオロ−Ｎ−インダン−１−イル−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：０．９（ｍ，２Ｈ）、２．０（ｍ，２Ｈ）５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１７ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３２．３８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２６
Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−ブロモ−フェニル）−エチル］−３−フルオロ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１６ＢｒＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３９９．２６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２７
Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−３−フルオロ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５４．８１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２８
Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−３−フルオロ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５４．８１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２９
３−フルオロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−ナフタレン−２−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．３５−５．３９（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，７Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ１９ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３７０．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３０
３−フルオロ−Ｎ−（（Ｓ）−１−ナフタレン−２−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．３５−５．３９（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，７Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ１９ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３７０．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３１
３−フルオロ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、３．９９−４．０５（ｓ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、６．８７−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．９５−７．１（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３２
Ｎ−［（Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−３フルオロ−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３５６．３５
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３３
３−フルオロ−Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３８．３６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３４
３−フルオロ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、６．９５−７．１（ｍ，２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３５
３−フルオロ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３６
３−フルオロ−Ｎ−［（Ｓ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、６．８７−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．９５−７．１（ｍ，２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、．８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３７
３−フルオロ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３３８．３６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３８
３−フルオロ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３８８．３６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３９
３−フルオロ−４−ピリジン−４−イル−Ｎ−［（Ｓ）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ
計算値ＭＷ：３８８．３６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４０
３−フルオロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：５．３１−５．３４（ｓ，１Ｈ）、５．４５−５．５１（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，７Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．９５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２６Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：４１２．４６
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４１
３−フルオロ−Ｎ−（（Ｓ）−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、５．８８−５．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，５Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ，２Ｈ）、８．３３−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２４Ｈ１９ＦＮ２Ｏ
計算値ＭＷ：３７０．４３
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４２
３−フルオロ−Ｎ−［（Ｓ）−１−（２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ：１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、３．９９−４．０５（ｓ，３Ｈ）、５．８８−５．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．９５−８．０１（ｍ，５Ｈ）、８．８６−８．９１（ｍ，２Ｈ）
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４３から実施例２４９の以下の化合物を、上記したのと類似の方法で調製した。
実施例２４３
２−クロロ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：８．９７（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ）、８．６８（ｄ，Ｊ＝６．０，２Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝１．６，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．９，１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝８．１，１Ｈ）、７．０１−６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．８４−６．７９（ｍ，１Ｈ）、５．１１（ｐ，Ｊ＝７．３，１Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、１．４３（ｄ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）。
式：Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６６．８５
ＭＳ ｍ／ｚ：３６６．９２［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１１分
実施例２４４
３−フルオロ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ：８．９６（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ）、８．７１（ｄ，Ｊ＝６．０，２Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．８８−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，Ｊ＝８．０，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝４．７，２Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝８．１，１Ｈ）、６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，４．５，２Ｈ）、６．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．２，１Ｈ）、５．１５（ｐ，Ｊ＝７．２，１Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、１．４９（ｄ，Ｊ＝７．１，３Ｈ）。
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
ＭＳ ｍ／ｚ：３５０．９５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１６分
実施例２４５
２−フルオロ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
式：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３５０．３９
実施例２４６
４−（３−フルオロ−ピリジン−４−イル）−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−２−メチルベンズアミド
式：Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６４．４２
実施例２４７
４−（３−フルオロ−ピリジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
式：Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３８０．４２
実施例２４８
４−（２−フルオロ−５−メチル−ピリジン−４−イル）−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−ベンズアミド
式：Ｃ２２Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２
計算値ＭＷ：３６４．４２
実施例２４９
２−エトキシ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（３−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ピリジン−４−イル−ベンズアミド
式：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
計算値ＭＷ：３７６．４５
ＩＩ．生物学的調査
ＩＩ．１ 活性研究
ＲＯＣＫ−２のアッセイ
５０μｌの最終アッセイ容量で、ｈＲＯＣＫ−２（アップステート）（０．８ｎＭ）を、２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ ｐＨ７．５、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．０１％トリトンＸ−１００、１００μＭ Ｎａ３ＶＯ４、１．５μＭビオチン化Ｓ６ペプチド（ビオチン−ＲＲＲＬＳＳＬＲＡ−ＮＨ２、アナスペック）、１ｍＭ ＤＴＴ、５μＭ ＡＴＰ、５μＣｌ／ｍｌ［３３Ｐ］−ＡＴＰ、試験化合物および１％ ＤＭＳＯを用い、９６ウェルマイクロプレート中にて室温で６０分間温置する。０．１Ｍ ＥＤＴＡ １５０μｌをダルベッコのＰＢＳに添加することによって、該反応を停止する。各ウェルから１７０μｌを、フラッシュプレート（パーキンエルマー）上に載せ、室温で３０分間温置する。０．０５％ツウィーン８０を含有する２５０μｌのＰＢＳで３×洗浄後、フラッシュプレートを密閉し、マイクロベータ（パーキンエルマー）上で読み取り、グラフパッドプリズムを使用してデータを分析し、ＩＣ５０値およびＫｉ値を決定する。
Figure 2010536925
Figure 2010536925
ＩＩ．２ インビボデータ−抗侵害受容作用の決定
ＩＩ．２．１ 神経因性疼痛の脊髄神経（Ｌ５／Ｌ６）結紮モデル
ＫｉｍおよびＣｈｕｎｇ（Ｋｉｍ Ｓ．Ｈ．、Ｃｈｕｎｇ Ｊ．Ｍ．、Ａｎ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｍｏｄｅｌ ｆｏｒ ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ ｎｅｕｒｏｐａｔｈｙ ｐｒｏｄｕｃｅｄ ｂｙ ｓｅｇｍｅｎｔａｌ ｓｐｉｎａｌ ｎｅｒｖｅ ｌｉｇａｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｒａｔ．Ｐａｉｎ １９９２年、５０、３５５−３６３頁）によってすでに詳細に記載されている通り、麻酔下ラットに、１．５ｃｍの切込みを腰仙骨神経叢の背側に入れた。傍脊柱筋群（左側）を棘突起から分離し、Ｌ５およびＬ６脊髄神経を単離し、３−０絹糸で堅く結紮した。止血に続き、創傷を縫合し、抗生物質軟膏を塗った。該ラットを回復させ、次いで、機械的アロディニアの行動試験前に、柔らかい寝床があるケージに７−１４日間置いた（Ｃｈａｐｌａｎ Ｓ．Ｒ．、Ｂａｃｈ、Ｆ．Ｗ．、Ｐｏｇｒｅｌ Ｊ．Ｗ．、Ｃｈｕｎｇ Ｊ．Ｍ．ａｎｄ Ｙａｋｓｈ Ｔ．Ｌ．、Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ ｏｆ ｔａｃｔｉｌｅ ａｌｌｏｄｙｎｉａ ｉｎ ｔｈｅ ｒａｔ ｐａｗ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ Ｍｅｔｈｏｄｓ、１９９４年、５３（１）、５５−６３頁）。
ＩＩ．２．２ 神経因性疼痛坐骨神経結紮モデル
ＢｅｎｎｅｔｔおよびＸｉｅ（Ｂｅｎｎｅｔｔ Ｇ．Ｊ．；Ｘｉｅ Ｙ−Ｋ．、Ａ ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ ｍｏｎｏｎｅｕｒｏｐａｔｈｙ ｉｎ ｒａｔ ｔｈａｔ ｐｒｏｄｕｃｅｓ ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ ｏｆ ｐａｉｎ ｓｅｎｓａｔｉｏｎ ｌｉｋｅ ｔｈｏｓｅ ｓｅｅｎ ｉｎ ｍａｎ．Ｐａｉｎ １９８８年、３３、８７−１０７頁）によってすでに詳細に記載されている通り、麻酔下ラットに、１．５ｃｍの切込みを骨盤下０．５ｃｍに入れ、大腿二頭筋および浅臀筋（ｇｌｕｔｅｏｕｓ ｓｕｐｅｒｆｉｃｉａｌｉｓ）（右側）を分離した。坐骨神経を露出し、単離し、スペーシングが１ｍｍである４本の緩い結紮（５−０クロム腸線）をその周りに付けた。該ラットを回復させ、次いで、機械的アロディニアの行動試験前に、柔らかい寝床があるケージに１４−２１日間置いた。本発明の化合物の選択された類似体、投薬されたｉ．ｐ．またはｐ．ｏ．のいずれかが、１−１５０ｍｇ／ｋｇの範囲での投与で、神経因性疼痛の脊髄神経または坐骨神経外傷モデルの接触性アロディニアが＞３０％減少することを実証した。

Claims (24)

  1. 式Ｉ
    Figure 2010536925
     （式中、
    Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシであり、
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−アミノであり、
    Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−アリールまたはＣ６−Ｃ１４−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
    Ｒ８は、式−Ｘ−Ｗの基であり、式中、
    Ｘは、単結合、直鎖または分枝のＣ１−Ｃ４−アルキレンまたはＣ１−Ｃ４−アルキレン−Ｏ−であり、ここで最後に述べた３種の基におけるアルキレン基は、直鎖または分枝であってよく、部分的もしくは完全にハロゲン化および／またはヒドロキシル基によって置換および／または酸素原子によって遮断されていてよく、
    Ｗは、フェニルおよび、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子、ならびに任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する、５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環から選択される環式基であり、ここでフェニルおよび該複素環は、フェニルに、１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよい５員、６員もしくは７員の飽和もしくは部分的不飽和の炭素環に、またはＯ、ＳおよびＮから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有する５員もしくは６員の飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の複素環に縮合してよく、ここで縮合フェニル環、縮合炭素環および縮合複素環は、その一部がフェニル環に縮合してよく、環式基Ｗは、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよく、
    Ｒ９は、式−Ｙ−Ｚの基であり、式中、
    Ｚは、水素、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１４、１個、２個、３個もしくは４個の置換基Ｒ１５を担持してよいフェニル、またはＯ、ＳおよびＮから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有し、１個、２個、３個または４個の置換基Ｒ１５を担持してよい５員もしくは６員の飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の複素環であり、ならびに
    Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化および／またはヒドロキシル基および／もしくはフェニル環によって置換されていてよい直鎖もしくは分枝のＣ１−Ｃ４−アルキレンであり、またはＺが、フェニルまたは上記で定義した通りの５員もしくは６員の複素環である場合、Ｙは単結合であってもよく、
    またはＲ８およびＲ９は、これらが結合しているＣＨ基と一緒になって、１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよいＣＨ結合の飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の炭素環、または飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の複素環を形成し、ここで該複素環は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個のカルボニル基を環員として含有し、該炭素環および該複素環は、フェニル環に、またはＯ、ＳおよびＮから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子および任意に１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有する５員もしくは６員の飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の複素環に縮合し、ここで該炭素環および該複素環および／またはこれらに縮合している環は、１個、２個または３個の置換基Ｒ１５を担持してよく、ただし該炭素環がフェニル環に縮合している場合、該縮合点は、ＮＲ７基の結合の１位に対して３位、４位ではないということを条件とし、
    各Ｒ１０は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、アリール−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、アリールチオ、ヘテロシクリルチオ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、アリールチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシおよびＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、アリールカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、またはこれらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子および／または１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよい４員、５員もしくは６員の飽和、部分的不飽和もしくは芳香族の複素環を形成し、ここで該複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよい。）から選択され、
    ここでＲ１０におけるアリールは、フェニルおよびナフチルから選択され、
    ここでヘテロシクリルは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する、飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環であり、
    ここでＲ１０基における脂肪族および脂環式部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されてよい、ならびに／またはＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオから選択される１個、２個もしくは３個の置換基を担持してよく、該脂環式部分は、１個、２個または３個のＣ１−Ｃ６−アルキル置換基を担持してもよく、
    ここでＲ１０基における芳香族および複素環式部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されてよい、ならびに／またはＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基を担持してよく、
    Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、ここで最後に述べた２種の基におけるフェニル部分は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよく、
    Ｒ１２およびＲ１３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルスルホニルまたはベンジルスルホニルであり、ここで最後に述べた６種の基におけるフェニル部分は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよく、
    またはＲ１２およびＲ１３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子および／または１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよい４員、５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環を形成し、ここで該複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよく、
    Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、ここで最後に述べた２種の基におけるフェニル部分は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよく、
    各Ｒ１５は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヘテロシクリルまたはＮＲｃＲｄ（式中、ＲｃおよびＲｄは互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびアリールから選択される。）であり、
    ここでアリールは、フェニルおよびナフチルから選択され、
    ここでヘテロシクリルは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環であり、
    ここでＲ１５基における芳香族および複素環式部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されてよい、および／またはＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１個、２個、３個、４個または５個の置換基を担持してよく、ならびに
    ｍは、０、１または２であり得る。）
    の、Ｎ−［１−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−４−（２−フルオロ−５−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンズアミドを除く化合物および生理学的に忍容性のあるこれらの酸付加塩。
  2. Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルコキシである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１およびＲ２が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素または塩素である、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ３およびＲ４が独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
  5. Ｒ３およびＲ４の１つがＨであり、他方が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルである、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｒ５およびＲ６が独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択される、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
  7. Ｒ５およびＲ６の１つがＨであり、他方が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシである、請求項６に記載の化合物。
  8. Ｒ７が水素である、請求項１から７のいずれかに記載の化合物。
  9. Ｘが、単結合、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）またはＣＨ２ＣＨ２である、請求項１から８のいずれかに記載の化合物。
  10. Ｗが、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、インデニル、インダニル、ジヒドロナフチル、テトラリニル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、インドキシリル、オキシンドリル、インダゾリル、２，３−ジヒドロインダゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾリル、クマロニル（ベンゾ［ｂ］フラニル）、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ−１，３−ジオキシル、ベンゾ−１，４−ジオキサニル、ベンゾオキサゾリル、２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾ［ｂ］チエニル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、クロメニル、クロマノニル、イソクロメニル、クロマニル、クロマノニル、イソクロマニル、アセナフテニル、ジヒドロアセナフテニル、フルオレニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、アクリジニル、カルバジニル（アクリダニル）、フェナジニル、９，１０−ジヒドロフェナジニル、ジベンゾモルホリニル（フェノキサジニル）、ジベンゾチオモルホリニル（フェノチアジニル）から選択され、ここで最後に述べた４２種の基が、該縮合系のフェニル部分を介してＸ基に、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環に、ならびにフェニル環に縮合し、縮合系のヘテロシクリル部分を介してＸ基に結合している、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環に結合し、ここで上記基が、請求項１で定義した通り、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよい、請求項１から９のいずれかに記載の化合物。
  11. Ｗが、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を環員として含有する５員または６員芳香族複素環、ならびにフェニル環に縮合し、縮合系のヘテロシクリル部分を介してＸ基に結合している、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個または２個のカルボニル基を環員として含有する飽和、部分的不飽和または芳香族の５員または６員の複素環から選択され、ここで上記基が、請求項１で定義した通り、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよい、請求項１０に記載の化合物。
  12. Ｗが、フェニル、ナフチル、ピリジル、インドリル、ベンゾ−１，４−ジオキサニルおよびピロリジニルから選択され、上記基が、請求項１で定義した通り、１個、２個、３個、４個または５個の置換基Ｒ１０を担持してよい、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｒ１０が、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシおよびベンゾキシから選択される、請求項１から１２のいずれかに記載の化合物。
  14. Ｙが、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（フェニル）またはＣＨ２ＣＨ２である、請求項１から１３のいずれかに記載の化合物。
  15. Ｚが、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニルまたはＮＲ１２Ｒ１３基（式中、Ｒ１２およびＲ１３は、請求項１で定義した通りである。）である、請求項１から１４のいずれかに記載の化合物。
  16. Ｒ１２およびＲ１３が互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルスルホニルまたはベンジルスルホニルであり、ここで最後に述べた６種の基におけるフェニル部分が、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持してよく、
    またはＲ１２およびＲ１３が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子および／または１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよい、４員、５員または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環を形成し、ここで該複素環が、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１個、２個または３個の置換基を担持する、請求項１から１５のいずれかに記載の化合物。
  17. Ｒ８およびＲ９が、これらが結合しているＣＨ基と一緒になって、１個もしくは２個のカルボニル基を環員として含有してよいＣＨ結合の飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の炭素環、または飽和もしくは部分的不飽和の５員もしくは６員の複素環を形成し、ここで該複素環が、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個または２個のヘテロ原子および任意に１個のカルボニル基を環員として含有し、該炭素環および該複素環がフェニル環に縮合し、該炭素環および該複素環および／またはこれらに縮合している該フェニル環が、１個、２個または３個、好ましくは１個の置換基Ｒ１５を担持してよいが、これがフェニル環に縮合している炭素環である場合、縮合点が、ＮＲ７基の結合の１位に対して３、４位ではないことを条件とする、請求項１から８のいずれかに記載の化合物。
  18. 請求項１から１７のいずれかで定義した通りの少なくとも１つの化合物、および／または少なくとも１つの生理学的に忍容性のあるこの酸付加塩、ならびに少なくとも１種の生理学的に許容できる担体または補助物質を含有する医薬組成物。
  19. ＲＯＣＫ調節因子での治療に影響を受けやすい医学的障害の治療用薬物を調製するための、請求項１から１７にいずれかで定義した通りの化合物または請求項１８で定義した通りの医薬組成物の使用。
  20. 高血圧症、慢性およびうっ血性心不全、心肥大、慢性腎不全、脳血管攣縮、肺高血圧症、高眼圧症、がん、腫瘍転移、喘息、男性勃起機能不全、女性性機能不全、過活動膀胱症候群、早期分娩、再狭窄、アテローム性動脈硬化症、神経損傷、特に脊髄損傷、外傷性脳損傷および脳卒中、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン病、脊髄性筋萎縮症、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、脳脊髄炎、疼痛、関節リウマチ、骨関節炎、骨粗鬆症、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患、ＨＩＶ−１脳炎、糖尿病、インスリン抵抗性、虚血性中枢神経系障害、血管またはＡＤ型認知症、緑内障、乾癬、網膜症、良性前立腺肥大、精神障害、特にうつ病、統合失調症、強迫性障害および双極性障害、てんかんおよび発作性疾患の治療、虚血再灌流障害、心筋梗塞サイズおよび心筋線維症の減少、生着不全の予防、ならびにウイルス性および細菌性感染症によって引き起こされる疾患の治療のための、請求項１９に記載の使用。
  21. 疼痛、喘息、認知機能障害、多発性硬化症、がん、関節リウマチおよび脊髄の外傷を治療するための、請求項１９に記載の使用。
  22. 請求項１から１７のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物または請求項１８で定義した通りの医薬組成物の有効量を、治療を必要とする対象に投与することを含む、ＲＯＣＫ調節因子での治療に影響を受けやすい医学的障害を治療するための方法。
  23. 高血圧症、慢性およびうっ血性心不全、心肥大、慢性腎不全、脳血管攣縮、肺高血圧症、高眼圧症、がん、腫瘍転移、喘息、男性勃起機能不全、女性性機能不全、過活動膀胱症候群、早期分娩、再狭窄、アテローム性動脈硬化症、神経損傷、特に脊髄損傷、外傷性脳損傷および脳卒中、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン病、脊髄性筋萎縮症、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、脳脊髄炎、疼痛、関節リウマチ、骨関節炎、骨粗鬆症、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患、ＨＩＶ−１脳炎、糖尿病、インスリン抵抗性、虚血性中枢神経系障害、血管またはＡＤ型認知症、緑内障、乾癬、網膜症、良性前立腺肥大、精神障害、特にうつ病、統合失調症、強迫性障害および双極性障害、てんかんおよび発作性疾患の治療、虚血再灌流障害、心筋梗塞サイズおよび心筋線維症の減少、生着不全の予防、ならびにウイルス性および細菌性感染症によって引き起こされる疾患の治療のための、請求項２２に記載の方法。
  24. 疼痛、喘息、認知機能障害、多発性硬化症、がん、関節リウマチおよび脊髄の外傷を治療するための、請求項２２に記載の方法。
JP2010522342A 2007-08-27 2008-08-26 ４−（４−ピリジニル）−ベンズアミドおよびｒｏｃｋ活性調節因子としてのこれらの使用 Expired - Fee Related JP5575646B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US96627807P 2007-08-27 2007-08-27
US60/966,278 2007-08-27
PCT/EP2008/061135 WO2009027392A1 (en) 2007-08-27 2008-08-26 4-(4-pyridinyl)-benzamides and their use as rock activity modulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010536925A true JP2010536925A (ja) 2010-12-02
JP5575646B2 JP5575646B2 (ja) 2014-08-20

Family

ID=39956743

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010522342A Expired - Fee Related JP5575646B2 (ja) 2007-08-27 2008-08-26 ４−（４−ピリジニル）−ベンズアミドおよびｒｏｃｋ活性調節因子としてのこれらの使用

Country Status (9)

Country Link
US (3) US8445686B2 (ja)
EP (1) EP2193119B1 (ja)
JP (1) JP5575646B2 (ja)
CN (2) CN103896831A (ja)
CA (1) CA2697382A1 (ja)
ES (1) ES2453950T3 (ja)
MX (1) MX2010002272A (ja)
TW (1) TWI437989B (ja)
WO (1) WO2009027392A1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016510032A (ja) * 2013-02-28 2016-04-04 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ 強力なｒｏｃｋ１およびｒｏｃｋ２阻害剤としてのフェニルピラゾール誘導体
KR20170063898A (ko) * 2014-09-29 2017-06-08 더 스크립스 리서치 인스티튜트 심폐 장애들의 치료를 위한 스핑고신-1-포스페이트 수용체 조절제들
JP2017524026A (ja) * 2014-08-21 2017-08-24 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ 強力なｒｏｃｋ阻害剤としてのタイドバックのベンズアミド誘導体
JP2018538248A (ja) * 2015-10-23 2018-12-27 ナビター ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド セストリン−ｇａｔｏｒ２相互作用のモジュレーターおよびその使用
JP2021522238A (ja) * 2018-04-24 2021-08-30 トランスレイショナル・ドラッグ・ディベロップメント・エルエルシー キナーゼ阻害剤としてのアミド化合物、組成物および処置方法
JP2022516087A (ja) * 2018-12-28 2022-02-24 エンドジーナ セラペウティクス インコーポレーテッド 神経網膜疾患の治療及び／又は予防において治療活性物質として使用する化合物
JP7535101B2 (ja) 2019-11-19 2024-08-15 コーリア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー ベンズアミド誘導体、そのための調製方法、及びベンズアミド誘導体を活性成分として含むがんの予防又は治療のための医薬組成物

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201018996D0 (en) * 2010-11-10 2010-12-22 Amakem Nv Novel ROCK inhibitors
US9221808B2 (en) 2010-04-16 2015-12-29 H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. Pyridylthiazole-based ureas as inhibitors of Rho associated protein kinase (ROCK) and methods of use
US9079880B2 (en) * 2010-07-07 2015-07-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Rho kinase inhibitors
US8697911B2 (en) 2010-07-07 2014-04-15 Boehringer Ingelheim International Gmbh Rho kinase inhibitors
US20130203821A1 (en) * 2010-09-13 2013-08-08 Basf Se Pyridine Compounds for Controlling Invertebrate Pests II
JP5769326B2 (ja) 2010-10-19 2015-08-26 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｒｈｏキナーゼ阻害薬
WO2014134391A1 (en) 2013-02-28 2014-09-04 Bristol-Myers Squibb Company Phenylpyrazole derivatives as potent rock1 and rock2 inhibitors
US9914740B2 (en) 2013-07-02 2018-03-13 Bristol-Myers Squibb Company Tricyclic pyrido-carboxamide derivatives as rock inhibitors
JP6522602B2 (ja) 2013-07-02 2019-05-29 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｒｏｃｋ阻害剤としての三環式ピリド−カルボキサミド誘導体
EA030593B1 (ru) * 2013-07-05 2018-08-31 ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. Получение хиральных 4-хроманонов с применением хиральных пирролидинов в присутствии фенолов или тиофенолов
BR112015033011B8 (pt) * 2013-07-05 2022-01-18 Dsm Ip Assets Bv Processos para a fabricação de cromanonas ou cromanos usando pirrolidinas quirais na presença de ureias ou tioureias e composição compreendendo as mesmas
WO2015070170A1 (en) * 2013-11-08 2015-05-14 The Translational Genomics Research Institute Compounds for cognitive enhancement and methods of use thereof
US9651359B2 (en) * 2014-11-21 2017-05-16 Kla-Tencor Corporation Dual wavelength dual interferometer with combiner-splitter
WO2018093569A1 (en) 2016-11-03 2018-05-24 Bristol-Myers Squibb Company Substituted bicycle heterocyclic derivatives useful as romk channel inhibitors
WO2018200625A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Navitor Pharmaceuticals, Inc. Modulators of sestrin-gator2 interaction and uses thereof
CN111646986B (zh) * 2017-09-13 2022-03-25 厦门稀土材料研究所 烟酸衍生物及其制备方法与用途
JP7187575B2 (ja) 2018-04-18 2022-12-12 メッドシャイン ディスカバリー インコーポレイテッド Ｒｈｏキナーゼ阻害剤としてのベンゾピラゾール系化合物
CN113164414A (zh) 2018-10-24 2021-07-23 纳维托制药有限公司 多晶型化合物和其用途
EP4051259A4 (en) 2019-11-01 2023-11-22 Navitor Pharmaceuticals, Inc. TREATMENT METHODS USING AN MTORC1 MODULATOR
MX2022010625A (es) * 2020-02-28 2022-10-27 Praxis Prec Medicines Inc Inhibidores de kcnt1 y metodos de uso.
CN111807998B (zh) * 2020-07-31 2022-07-26 苏州大学 一种手性配体及其在催化制备光学活性二级醇中的应用
US11773088B2 (en) 2020-11-02 2023-10-03 Praxis Precision Medicines, Inc. KCNT1 inhibitors and methods of use

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000009480A1 (fr) * 1998-08-11 2000-02-24 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Nouveaux derives sulfonyle
JP2006506462A (ja) * 2002-08-14 2006-02-23 バーテックス　ファーマシューティカルズ　インコーポレイテッド プロテインキナーゼインヒビターおよびそれらの使用
WO2006088088A1 (ja) * 2005-02-16 2006-08-24 Astellas Pharma Inc. Ｒｏｃｋ阻害剤を含有する疼痛治療剤
JP2007519754A (ja) * 2004-01-30 2007-07-19 スミスクライン ビーチャム コーポレーション 化合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09503773A (ja) * 1993-10-19 1997-04-15 スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー ５ｈｔ−１ｄレセプター拮抗剤用のベンズアニリド誘導体
TWI243164B (en) * 2001-02-13 2005-11-11 Aventis Pharma Gmbh Acylated indanyl amines and their use as pharmaceuticals
CN1863780A (zh) * 2002-08-14 2006-11-15 沃泰克斯药物股份有限公司 蛋白激酶抑制剂及其应用
DE10331500A1 (de) 2003-07-11 2005-02-24 Zentaris Gmbh Neue Acridin-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel
EP1922306A2 (en) 2005-09-02 2008-05-21 Astellas Pharma Inc. Amide derivatives as rock inhibitors

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000009480A1 (fr) * 1998-08-11 2000-02-24 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Nouveaux derives sulfonyle
JP2006506462A (ja) * 2002-08-14 2006-02-23 バーテックス　ファーマシューティカルズ　インコーポレイテッド プロテインキナーゼインヒビターおよびそれらの使用
JP2007519754A (ja) * 2004-01-30 2007-07-19 スミスクライン ビーチャム コーポレーション 化合物
WO2006088088A1 (ja) * 2005-02-16 2006-08-24 Astellas Pharma Inc. Ｒｏｃｋ阻害剤を含有する疼痛治療剤

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016510032A (ja) * 2013-02-28 2016-04-04 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ 強力なｒｏｃｋ１およびｒｏｃｋ２阻害剤としてのフェニルピラゾール誘導体
JP2017524026A (ja) * 2014-08-21 2017-08-24 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ 強力なｒｏｃｋ阻害剤としてのタイドバックのベンズアミド誘導体
KR20170063898A (ko) * 2014-09-29 2017-06-08 더 스크립스 리서치 인스티튜트 심폐 장애들의 치료를 위한 스핑고신-1-포스페이트 수용체 조절제들
JP2017534591A (ja) * 2014-09-29 2017-11-24 ザ スクリプス リサーチ インスティテュート 心肺障害の処置のためのスフィンゴシン−１−リン酸受容体モジュレーター
US11034691B2 (en) 2014-09-29 2021-06-15 The Scripps Research Institute Sphinogosine-1 -phosphate receptor modulators for treatment of cardiopulmonary disorders
KR102307037B1 (ko) 2014-09-29 2021-09-30 더 스크립스 리서치 인스티튜트 심폐 장애들의 치료를 위한 스핑고신-1-포스페이트 수용체 조절제들
JP2018538248A (ja) * 2015-10-23 2018-12-27 ナビター ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド セストリン−ｇａｔｏｒ２相互作用のモジュレーターおよびその使用
JP2021522238A (ja) * 2018-04-24 2021-08-30 トランスレイショナル・ドラッグ・ディベロップメント・エルエルシー キナーゼ阻害剤としてのアミド化合物、組成物および処置方法
JP7490569B2 (ja) 2018-04-24 2024-05-27 トランスレイショナル・ドラッグ・ディベロップメント・エルエルシー キナーゼ阻害剤としてのアミド化合物、組成物および処置方法
JP2022516087A (ja) * 2018-12-28 2022-02-24 エンドジーナ セラペウティクス インコーポレーテッド 神経網膜疾患の治療及び／又は予防において治療活性物質として使用する化合物
JP7492964B2 (ja) 2018-12-28 2024-05-30 エンドジーナ セラペウティクス インコーポレーテッド 神経網膜疾患の治療及び／又は予防において治療活性物質として使用する化合物
JP7535101B2 (ja) 2019-11-19 2024-08-15 コーリア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー ベンズアミド誘導体、そのための調製方法、及びベンズアミド誘導体を活性成分として含むがんの予防又は治療のための医薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN101903349A (zh) 2010-12-01
TW200914001A (en) 2009-04-01
CN101903349B (zh) 2014-01-08
WO2009027392A1 (en) 2009-03-05
EP2193119B1 (en) 2014-01-01
US20130310378A1 (en) 2013-11-21
US20100273828A1 (en) 2010-10-28
US20150105386A1 (en) 2015-04-16
CA2697382A1 (en) 2009-03-05
EP2193119A1 (en) 2010-06-09
TWI437989B (zh) 2014-05-21
US8445686B2 (en) 2013-05-21
MX2010002272A (es) 2010-08-09
JP5575646B2 (ja) 2014-08-20
US8895749B2 (en) 2014-11-25
CN103896831A (zh) 2014-07-02
ES2453950T3 (es) 2014-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5575646B2 (ja) ４−（４−ピリジニル）−ベンズアミドおよびｒｏｃｋ活性調節因子としてのこれらの使用
JP6851418B2 (ja) リジン特異的なデメチラーゼ−１の阻害剤
RU2695227C9 (ru) Производные 1,3,4-оксадиазолсульфамида в качестве ингибитора гистондеацетилазы 6 и содержащая их фармацевтическая композиция
JP6360147B2 (ja) グリコシダーゼ阻害剤
JP4778230B2 (ja) アシルアミノ−置換複素芳香族化合物および医薬としてのそれらの使用
JP5215975B2 (ja) アシル化インダニルアミンおよび医薬としてのその使用
JP4537653B2 (ja) アシル化１，２，３，４−テトラヒドロナフチルアミンおよび医薬としてのその使用
JP5235887B2 (ja) Ｒｈｏキナーゼ阻害剤
KR101080627B1 (ko) 아실화 아릴사이클로알킬아민 및 약제로서 이들의 용도
JP5448838B2 (ja) ヘテロアリールアクリルアミド及び薬剤としてのその使用
US8153658B2 (en) Piperidine derivative or salt thereof
JP6802194B2 (ja) Ｎａｄｐｈオキシダーゼ４阻害剤
JP2005539001A (ja) ヒストンデアセチラーゼインヒビターとしての置換チエニルヒドロキサム酸
TW201350479A (zh) Ｔｒｋ阻害化合物
BG108060A (bg) Ацилирани 6,7,8,9-тетрахидро-5н- бензоциклохептениламини и използването им като фармацевтични средства
JP4776136B2 (ja) アミド化合物およびその用途
AU2017200985A1 (en) Benzamides
JP2019515878A (ja) フッ素置換シクロプロピルアミン系化合物並びにその製造方法、薬物組成物及び使用
KR20170094263A (ko) Ｎａｄｐｈ 옥시다제 억제제인 아미도 티아디아졸 유도체
JP2014509616A (ja) 治療用イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物
JP2003012653A (ja) キナゾリン誘導体
WO2006068410A1 (en) Novel 3-(2-amino-6-pyridinyl)-4-hydroxyphenyl amine derivatives
US20230080054A1 (en) Inhibitors of anoctamin 6 protein and uses thereof

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110816

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20130304

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20130318

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130903

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130905

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20131129

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20131206

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20131209

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20131212

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20131212

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140204

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20140428

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20140508

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140512

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140603

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140702

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5575646

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees