JP2010525043A - ジメチルエーテルのカルボニル化のためのプロセス - Google Patents
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Abstract
【選択図】図2
Description
モル%金属=(グラム原子 金属/グラム原子 アルミニウム)×100
従って、例えば、モルデン沸石中のアルミニウム当たりの銅の0.55グラム原子の負荷は、モルデン沸石中のアルミニウムに対する銅の55モル%負荷に同等である。
モル%金属=(グラム原子 金属/総三価原子のグラム原子)×100
触媒A−H−モルデン沸石
20のシリカ:アルミニウム比率を備えるH−モルデン沸石(H−MOR)(例えばSued−Chemie)を、静的雰囲気下、マッフルオーブン(オーブン容量=18L)中で焼成した。温度を、5℃/分のランプ速度にて室温から500℃に上昇させ、次いでこの温度にて24時間保持した。次いでモルデン沸石を、Specac Pressを使用して33mm金型装置中で12メートルトンにて圧縮し、次いで212〜335ミクロンの粒径画分にふるい分けした。
20のシリカ対アルミニウム比率を備えるH−モルデン沸石(40g)(例えばSued−Chemie)を、6.43gの硝酸銅(II)2.5水和物(98% ACS)および攪拌棒とともに、500mLの丸底フラスコに秤量した。次いで、厚いスラリーが得られるまで、十分な脱イオン化水(約100mL)をフラスコに添加した。次いで、フラスコの上部を緩く覆い、そしてフラスコを一晩攪拌し続けた。次いで銅が負荷されたモルデン沸石を、回転式エバポレーターを使用して減圧下で乾燥した後、100℃にて12時間、オーブン中で乾燥した。次いで、ゼオライトを、静的雰囲気下、マッフルオーブン(オーブン容量18L)中で焼成した。温度を、5℃/分のランプ速度にて室温から500℃に上昇させ、次いでこの温度にて24時間保持した。次いでゼオライトを、Specac Pressを使用して33mm金型装置中で12メートルトンにて圧縮し、次いで212〜335ミクロンの粒径画分にふるい分けした。モルデン沸石は、モルデン沸石中に含有されるAlの量の55モル%のCu負荷を有した。
このゼオライトを、硝酸銀(99+% ACS)(50gモルデン沸石について7.16g)を硝酸銅(II)2.5水和物(98% ACS)の代わりに使用した以外は、調製Bについてと同じ方法において調製した。そのように調製したモルデン沸石は、アルミニウムに対して55モル%のAg負荷を有した。
このゼオライトを、硝酸銀(99+% ACS)(10gモルデン沸石について1.82g)を硝酸銅(II)2.5水和物(98% ACS)の代わりに使用した以外は、調製Bについてと同じ方法において調製した。そのように調製したモルデン沸石は、アルミニウムに対して70モル%のAg負荷を有した。
メタノールを、触媒A〜Dおよび水素の存在下、一酸化炭素でカルボニル化した。カルボニル化反応を、例えば、国際公開第2006/107187号パンフレットにおいて記載されるタイプの60個の同一の平行な等温並流管状反応器からなる圧力流動反応器装置において行った。反応器を、15反応器の4ブロックに配置し、各ブロックは独立した温度制御を有した。各管中に、25、50、または100マイクロリットルの触媒(それぞれ、8000、4000、および2000hr−1に対応するGHSVを与えるように設計された)を、20マイクロメートルの孔径を有する金属焼成物上に負荷した。触媒サンプルを、5℃/分のランプ速度にて、98.8モル%N2および1.2モル%He下の大気圧にて、3.4ml/分の流動速度で、100℃に加熱し、そしてこの温度にて1時間保持した。次いで、反応器を、98.8モル%N2および1.2モル%Heで30bargに加圧し、そして系をこの条件にて1時間保持した。次いで、気体供給原料を、N2とHeとの混合物から、63.2モル%一酸化炭素、15.8モル%水素、19.8モル%窒素、および1.2モル%ヘリウムからなる混合物に、3.4ml/分の気体流動速度にて交換し、そして反応器を3℃/分のランプ速度にて300℃の温度に加熱した。次いで、系をこの条件にて3時間保持した。この後、ブロック1〜4の温度を、それぞれ、275、300、325、および350℃に調節し、そして系を10分間、安定化させた。この時点で、触媒活性化は完成したと考慮し、そして気体供給原料を、63.2モル%一酸化炭素、15.8モル%水素、14.8モル%窒素、1.2モル%ヘリウム、および4.9モル%メタノールを含む混合物に、3.4ml/分の気体流動速度にて交換した。メタノールを各反応器の入口に液体として供給し、ここでこれを上述の気体供給原料組成を与えるようにエバポレートした。次いで、実験を以下の気体混合物を用いて継続した。
ジメチルエーテルを、水素の存在下、触媒A〜Dの存在下で、一酸化炭素でカルボニル化した。カルボニル化反応を、例えば、国際公開第2006/107187号パンフレットにおいて記載されるタイプの60個の同一の平行な等温並流管状反応器からなる圧力流動反応器装置において行った。反応器を、15反応器の4ブロックに配置し、各ブロックは独立した温度制御を有した。各反応器中に、25、50、または100マイクロリットルの触媒(それぞれ、8000、4000、および2000hr−1に対応するGHSVを与えるように設計された)を、20マイクロメートルの孔径を有する金属焼成物上に負荷した。触媒サンプルを、5℃/分のランプ速度にて、98.6モル%N2および1.4モル%He下の大気圧にて、3.4ml/分の流動速度で、100℃に加熱し、そしてこの温度にて1時間保持した。次いで、反応器を、98.6モル%N2および1.4モル%Heで30bargに加圧し、そして系をこの条件にて1時間保持した。次いで、気体供給原料を、N2とヘリウムとの混合物から、63.1モル%一酸化炭素、15.8モル%水素、19.7モル%窒素、および1.4モル%ヘリウムからなる混合物に、3.4ml/分の気体流動速度にて交換し、そして反応器を3℃/分のランプ速度にて300℃の温度に加熱した。次いで、系をこの条件にて3時間保持した。続いて、ブロック1〜4の温度を、それぞれ、275、300、325、および350℃に調節し、そして系を10分間、安定化させた。この時点で、触媒活性化は完成したと考慮し、そして気体供給原料を、63.1モル%一酸化炭素、15.8モル%水素、14.8モル%窒素、1.4モル%ヘリウム、および4.9モル%ジメチルエーテルを含む混合物に、3.4ml/分の気体流動速度にて交換した。反応を約93時間継続させた。反応器からの出口流を、2つのガスクロマトグラフに通過させた。これらのうちの一方は、それぞれ熱伝導検出器を備えた3つのカラム(分子ふるい5A、Porapak(登録商標)Q、およびCP−Wax−52)を備えるVarian 4900マイクロGCであった。他方は、それぞれフレームイオン化検出器を備えた2つのカラム(CP−Sil 5およびCP−Wax52)を備えるInterscience Trace GCであった。STYおよび選択性データを、65から93時間までの27時間の期間にわたって平均した。
実施例1を、50、100、200マイクロリットルの触媒A〜Dおよび6.8ml/分の複合気体流動を使用して、反復した。カルボニル化反応について、ブロック1〜4の温度は、それぞれ、220、250、300、および350℃であった。154.4時間後、DMEの濃度を変化する効果を試験するための以下の実験を行った。この段階で、気体供給原料は、63.1モル%一酸化炭素、15.8モル%水素、14.8モル%窒素、1.4モル%ヘリウム、および4.9モル%ジメチルエーテルから構成された。反応器を21.5時間継続させ、この段階で気体供給原料を、63.1モル%一酸化炭素、15.8モル%水素、17.3モル%窒素、1.4モル%ヘリウム、および2.5モル%ジメチルエーテルに交換した。系を、これらの条件の下、28時間行い、この段階で気体供給原料を、63.1モル%一酸化炭素、15.8モル%水素、18.2モル%窒素、1.4モル%ヘリウム、および1.5モル%ジメチルエーテルに交換した。次いで系をこれらの条件下で28.5時間行った。STYデータを、関連のある期間にわたって平均して、5モル%、2.5モル%、および1.5モル%ジメチルエーテルのそれぞれでのSTY結果を作製した。STY結果は以下の表1〜3において与えられる。STYアセチルは、AcOHの生成についてのSTY+MeOAcの生成についてのSTYにMWAcOH/MWMeOAcを乗じたものとして規定される。
実験1および実施例1のそれぞれにおいて、カルボニル化反応を、300℃にて、5モル%メタノールおよび5モル%ジメチルエーテルをそれぞれ用いて行った。65〜92時間の期間のこれらの反応についてのSTYおよび選択性データは図2において示され、そして選択性結果は図3において示される。
選択性=([MeOAc]out+[AcOH]out)/([MeOH]in−[MeOH]out−(2*[Me2O]out)−[MeOAc]out)*100
選択性=([MeOAc]out+[AcOH]out)/([DME]in−[DME]out−0.5*[MeOH]out−0.5*[MeOAc]out)*100
触媒調製
触媒E−H−フェリエ沸石
55のシリカ対アルミナ比率を備えるNH4−フェリエ沸石(例えば、Zeolyst)を、静的雰囲気下、マッフルオーブン中で焼成した。温度を、5℃/分のランプ速度にて室温から110℃に上昇させ、この温度にて2時間保持した。次いで、温度を、5℃/分のランプ速度にて450℃に上昇させ、そしてこの温度にて12時間保持した。次いでH−フェリエ沸石を、Specac Pressを使用して33mm金型装置中で12メートルトンにて圧縮し、次いで212〜335ミクロンの粒径画分にふるい分けした。
10のシリカ対アルミナ比率を備える、0.3gのNH4−オフレット沸石(例えばSintef)に、1mlの水当たり0.3グラムの硝酸銅(II)2.5水和物(98% ACS)を含有する430マイクロリットルの溶液を添加した。さらなる水(約700マイクロリットルまで添加される溶液の総量をなすため)を同時に添加し、そして得られるスラリーを回転式ベンチ上で少なくとも1時間攪拌して、完全な混合を確実にした。次いでゼオライトを、50℃にて少なくとも16時間、次いで110℃にて4時間乾燥した後、静的雰囲気下、マッフルオーブン中で焼成した。焼成のための温度は、2℃/分の速度にて、室温から500℃に上昇させ、次いでこの温度にて2時間保持した。次いでCuが負荷されたオフレット沸石を、Specac Pressを使用して33mm金型装置中で12メートルトンにて圧縮し、次いで破砕し、そして212〜335ミクロンの粒径画分にふるい分けした。Cu−オフレット沸石は、オフレット沸石中に含まれるAlに対して約55モル%のCu負荷を有した。
実施例1を、70bargの圧力にて、反応器中で、50マイクロリットルの触媒EおよびFを使用して反復した(4000hr−1のGHSVを与えるように設計した)。300℃にて3時間、反応器の温度を保持した後、温度を180℃に調節し、そして系を10分間安定化させた後、気体供給原料を、63.1モル%一酸化炭素、15.8モル%水素、14.8モル%窒素、1.4モル%ヘリウム、および4.9モル%ジメチルエーテルに、3.4ml/分の気体流動速度にて交換した。反応をこれらの条件下で32.2時間行わせた後、温度を300℃に上昇した。次いで、反応をさらに88時間継続させた。STY結果は図4において描かれる。
Claims (29)
- 酢酸メチルを生成するためのプロセスであって、プロセスは、実質的に無水条件下、250℃を上回り350℃までの範囲における温度にて、および該カルボニル化に有効なゼオライト触媒の存在下において、一酸化炭素でジメチルエーテル供給原料をカルボニル化する工程を包含し、ここでジメチルエーテルの濃度は、総供給原料に基づいて少なくとも1モル%であるプロセス。
- ジメチルエーテルの濃度が、総供給原料に基づいて1.5〜10モル%である請求項1に記載のプロセス。
- ジメチルエーテルの濃度が、総供給原料に基づいて1〜5モル%である請求項1に記載のプロセス。
- ジメチルエーテルの濃度が、総供給原料に基づいて1.5〜5モル%である請求項3に記載のプロセス。
- 温度が275〜350℃の範囲にある請求項1〜4のいずれかに記載のプロセス。
- ジメチルエーテル供給原料が、メタノール合成およびメタノール脱水の触媒上での一酸化炭素と水素との混合物の触媒的な変換により得られる請求項1〜5のいずれかに記載のプロセス。
- ジメチルエーテル供給原料が、5重量%までの量におけるメタノールを含む請求項1〜6のいずれかに記載のプロセス。
- ゼオライトが、8員環により規定される少なくとも1つのチャネルを含む請求項1〜7のいずれかに記載のプロセス。
- 8員環チャネルが、10および/または12員を備える環により規定される少なくとも1つのチャネルと相互接続される請求項8に記載のプロセス。
- 8員環チャネルが少なくとも2.5×3.6オングストロームのウィンドウサイズを有する請求項8または請求項9に記載のプロセス。
- ゼオライトが、5〜100の範囲における、シリカ:X2O3比率を有し、ここでXは、アルミニウム、ガリウム、鉄、および/またはホウ素から選択される、三価元素である請求項1〜10のいずれかに記載のプロセス。
- 比率が7〜40の範囲にある請求項11に記載のプロセス。
- ゼオライトがMOR、FER、OFF、およびGMEからなる群より選択される骨格型を有する請求項1〜12のいずれかに記載のプロセス。
- ゼオライトが、モルデン沸石、フェリエ沸石、オフレット沸石、およびグメリン沸石からなる群より選択される請求項13に記載のプロセス。
- モルデン沸石がH−モルデン沸石である請求項14に記載のプロセス。
- モルデン沸石が、イオン交換されるか、またはそうでなければ、銅、ニッケル、イリジウム、銀、ロジウム、白金、パラジウム、およびコバルトからなる群より選択される少なくとも1つの金属を負荷される請求項14に記載のプロセス。
- モルデン沸石が、イオン交換されるか、またはそうでなければ、銅、銀、およびそれらの混合物から選択される金属を負荷される請求項14に記載のプロセス。
- 金属が、負荷時に、アルミニウムに対して1〜200モル%の範囲において、モルデン沸石に存在する請求項16または17に記載のプロセス。
- 金属の負荷が、アルミニウムに対して50〜120モル%の範囲にある請求項18に記載のプロセス。
- 金属の負荷が、アルミニウムに対して55〜120モル%の範囲にある請求項19に記載のプロセス。
- モルデン沸石の骨格が、ガリウム、鉄、またはそれらの混合物を含む請求項15〜20のいずれかに記載のプロセス。
- ジメチルエーテル、一酸化炭素、およびゼオライト触媒の総ハロゲン化物含量が、500ppm未満である請求項1〜21のいずれかに記載のプロセス。
- プロセスが、1〜100bargの範囲における圧力にて行われる請求項1〜22のいずれかに記載のプロセス。
- プロセスが、10〜100bargの範囲における圧力にて行われる請求項23に記載のプロセス。
- 一酸化炭素:水素のモル比が、1:3〜15:1の範囲にある請求項1〜24のいずれかに記載のプロセス。
- 一酸化炭素:水素のモル比が、1:1〜10:1の範囲にある請求項25に記載のプロセス。
- 一酸化炭素:水素のモル比が、1:1〜4:1の範囲にある請求項26に記載のプロセス。
- 少なくともいくつかの酢酸メチル産物が酢酸に加水分解される請求項1〜27のいずれかに記載のプロセス。
- プロセスが、275℃〜350℃の範囲における温度にて、モルデン沸石ゼオライトの存在下で行われ、およびジメチルエーテルの濃度が、総供給原料に基づいて1.5〜5モル%の範囲にある請求項1に記載のプロセス。
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