JP2010522694A - 固定化されている担持された遷移金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)少なくとも1つのオルト−金属化された芳香族配位子基を含有する多価ヘテロアリールドナー配位子の遷移金属錯体、及び
(B)エチレン性官能基又はポリ(エチレン)性官能基を有する粒子化された有機固体又は無機固体
の反応生成物を含む担持された金属錯体が提供される。
R11は、水素を除いて30個までの原子を含有するヒドロカルビル基又はヘテロヒドロカルビル基である;
T1は、水素以外の1個〜41個の原子の二価架橋基であり、好ましくは、水素以外の1個〜20個の原子の二価架橋基であり、最も好ましくは、モノC1〜20ヒドロカルビル又はジC1〜20ヒドロカルビルにより置換されたメチレン基又はシラン基である;
R12は、水素を除いて20個までの原子を有するルイス塩基官能性を含有し、かつ、アリール基又はヘテロアリール基又はそれらの二価誘導体、特に、置換されたピリジニル基又は置換されたイミダゾリル基又はそれらの二価誘導体を含む置換されたヘテロアリールである;
M1は4族金属であり、好ましくはジルコニウム又はハフニウムであり、最も好ましくはハフニウムである;
X1は、アニオン性、中性又はジアニオン性の配位子基である;
x’は、そのようなX1の数を示す0〜5の数である;及び
結合及び電子供与性相互作用が線及び矢印によってそれぞれ表され、また、R12と、M1との間におけるオルト−金属結合、及び、場合により、R11と、M1との間におけるオルト−金属結合が点線によって示される。
M1、X1、x’、R11及びT1は、前記で定義される通りである;
R13、R14及びR15は、水素、ハロ、又は、水素を除いて20個までの原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基もしくはシリル基であり、あるいは、隣接するR13基又はR14基又はR15基は、それらが一緒になって、縮合環誘導体を形成することができる;
R16はアリール基又は置換アリール基である;
結合及び電子対供与性相互作用が線及び矢印によってそれぞれ表される;及び
M1と、R16との間におけるオルト−金属配位子相互作用が点線によって示される。
前記金属錯体のより好ましい例が下記の式に対応する。
M1、X1及びx’は、前記で定義される通りである;
R13、R14及びR15は、前記で定義される通りであり、好ましくは、R13、R14及びR15は水素又はC1〜4アルキルである;及び
R16はC6〜20アリールであり、最も好ましくは2−ナフタレニルであり、これもまた、オルト−金属結合を介してM1に結合する;
Raは、それぞれの存在が独立してC1〜4アルキルであり、aは1〜5であり、最も好ましくは、窒素に対して2つのオルト位におけるRaはイソプロピル又はt−ブチルである;
R17及びR18は、それぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、あるいは、C1〜20アルキル基又はアリール基であり、最も好ましくは、R17及びR18の一方が水素であり、他方がC6〜20アリール基であり、特に、2−イソプロピル基、フェニル基又は縮合多環式アリール基であり、最も好ましくはアントラセニル基である;及び、
結合及び電子対供与性相互作用が線及び矢印によってそれぞれ表され、また、オルト−金属配位子相互作用が点線によって示される。
X1はそれぞれの存在が、ハリド、N,N−ジメチルアミド、C1〜4アルキル又はC6〜10アラルキルであり、好ましくは、それぞれの存在において、X1はメチルである;
Rc、Rf及びRgは、それぞれの存在が独立して、ハロゲン、C1〜20アルキル又はC6〜20アリールであるか、あるいは、2つの隣接するRc基又はRf基又はRg基は、それらが一緒になって、環を形成し、cは1〜4の整数であり、f及びgは独立して、1〜5の整数である;
Rhは、それぞれの存在が独立して、水素又はC1〜6アルキルである;
結合及び電子対供与性相互作用が線及び矢印によってそれぞれ表され、また、オルト−金属配位子相互作用が点線によって示される。
Rdは水素又はC1〜6アルキルであり、最も好ましくはエチルである;
Riはメチル又はイソプロピルである;
Rjは、水素、C1〜6アルキル又はシクロアルキルであるか、あるいは、2つの隣接するR6基は一緒になって、縮合芳香族環を形成し、好ましくは、2つのR6基は5員環に対して一緒になって、ベンゾ置換基を形成する;
RxはC1〜4アルキル又はシクロアルキルであり、好ましくは、メチル、イソプロピル、t−ブチル又はシクロヘキシルである;
X1は、それぞれの存在が、ハリド、N,N−ジメチルアミド又はC1〜4アルキルであり、好ましくはメチルである;
結合及び電子対供与性相互作用が線及び矢印によってそれぞれ表され、また、オルト−金属配位子相互作用が点線によって示される。
[N−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2−(1−メチルエチル)フェニル]−6−(1,2−ナフタレンジイル−κ−C2)−2−ピリジンメタンアミナト(2−)−κN1,κN2]ハフニウムジメチル、
[N−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2−(1−メチルエチル)フェニル]−6−(1,2−ナフタレニル−κ−C2)−2−ピリジンメタンアミナト(2−)−κN1,κN2]ハフニウムジ(n−ブチル)、
[N−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−6−(1,2−ナフタレンジイル−κ−C2)−2−ピリジンメタンアミナト(2−)−κN1,κN2]ハフニウムジメチル、
[N−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−6−(1,2−ナフタレニル−κ−C2)−2−ピリジンメタンアミナト(2−)−κN1,κN2]ハフニウムジ(n−ブチル)、
[N−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2,6−ジ(1−メチルエチル)フェニル]−5−(2−エチルベンゾフラン−3−イル−κ−C4)−2−(N’−メチル)イミダゾール−2−イル)メタンアミナト(2−)−κN1,κN2]ハフニウムジメチル、
[N−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2,6−ジ(1−メチルエチル)フェニル]−5−(2−エチルベンゾフラン−3−イル−κ−C4)−2−(N’−メチル)イミダゾール−2−イル)メタンアミナト(2−)−κN1,κN2]ハフニウムジ(n−ブチル)、
[N−[2,4,6−トリス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2,6−ジ(1−メチルエチル)フェニル]−5−(2−エチルベンゾフラン−3−イル−κ−C4)−2−(N’−メチル)イミダゾール−2−イル]メタンアミナト(2−)−κN1,κN2]ハフニウムジ(メチル)、及び
[N−[2,4,6−トリス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−6−(1,2−ナフタレニル−κ−C2)−2−ピリジンメタンアミナト(2−)−κN1,κN2]ハフニウムジ(n−ブチル)。
A*+はカチオンであり、特に、プロトン含有カチオンであり、好ましくは、1つ又は2つのC10〜20アルキル基を含有するトリヒドロカルビルアンモニウムカチオンであり、特に、メチルジ(C14〜20アルキル)アンモニウムカチオンである;
R4は、それぞれの存在が独立して、水素、あるいは、水素を除いて30個までの原子を有するハロ基、ヒドロカルビル基、ハロカルビル基、ハロヒドロカルビル基、シリルヒドロカルビル基又はシリル基(モノ(ヒドロカルビル)シリル基、ジ(ヒドロカルビル)シリル基及びトリ(ヒドロカルビル)シリル基を含む)であり、好ましくは、C1〜20アルキルである;及び
J*’はトリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン又はトリス(ペンタフルオロフェニル)アルマンである。
担持された活性化遷移金属錯体に加えて、いくつかの第3成分又はそれらの混合物が、改善された触媒性能又は他の利益を得るために、担持された触媒組成物に、又は、重合混合物に取り込まれ得ることが意図される。そのような第3成分の例には、触媒の失活を防止するために反応混合物における混入物と反応するように設計された捕捉剤が含まれる。好適な第3成分はまた、触媒組成物において用いられる金属錯体の1つ又はそれ以上を活性化することができるか、又は、触媒組成物において用いられる金属錯体の1つ又はそれ以上の活性化を助けることができるか、又は、連鎖移動剤として作用することができる。以前に記されたように、そのような第3成分はまた、担持された固定化金属錯体組成物の1つの成分であってもよい。
M(Q)x(OOCR)y、
式中、
Mは、1族〜16族ならびにランタニド系列及びアクチニド系列に由来する金属であり、好ましくは、1族〜7族及び12族〜16族に由来する金属であり、より好ましくは、3族〜7族及び12族〜14族に由来する金属であり、一層より好ましくは、12族に由来する金属であり、最も好ましくはZnである;
Qは、ハロゲン、水素、ヒドロキシド、あるいは、水素を除いて20個までの原子を有するアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シロキシ基、シラン基、スルホナート基又はシロキサン基である;
Rは、1個〜50個の炭素原子、好ましくは、1個〜20個の炭素原子を有し、1つ又はそれ以上のヒドロキシ基、アルコキシ基、N,N−ジヒドロカルビルアミノ基又はハロ基で場合により置換されるヒドロカルビル基であり、ただし、1つの存在において、Rは、金属Mにその非共有電子によって配位するヒドロキシ基又はN,N−ジヒドロカルビルアミノ基、好ましくは、ヒドロキシ基により置換される;
xは0〜3の整数である;
yは1〜4の整数である。
本発明の下記の具体的な実施形態、及び、それらの組合せが特に望ましく、また、添付された請求項のための詳細な開示を提供するためにここに表される。
(B)エチレン性官能基又はポリ(エチレン)性官能基を有する粒子化された有機固体又は無機固体の反応生成物を含む担持された金属錯体。
不活性雰囲気のグローブボックスにおいて、空気中で200℃において12時間焼成されている、数平均粒子サイズが25μmであるシリカ(ES−757(商標)、Ineos Corporationから入手可能)の6.00gを、100mlのガラス製フラスコに加え、30mlのトルエンにおいてスラリーにする。撹拌しているスラリーに、ヘキサン(hexanes)におけるトリエチルアルミニウムの1M溶液の12.0mLを滴下して加える。混合物を機械式振とう機で4時間撹拌する。得られる固体をフリット漏斗で集め、30mLのトルエンにより2回洗浄し、減圧下で16時間乾燥する。
不活性雰囲気のグローブボックスにおいて、4.00gの担体Aを100mlのガラス製フラスコに加え、20mlのトルエンにおいてスラリーにする。撹拌しているスラリーに、0.16mL(200μmol)のω−ウンデセニルアルコールを滴下して加える。混合物を機械式振とう機で2時間撹拌する。得られる固体をフリット漏斗で集め、20mLのトルエンにより2回洗浄し、減圧下で16時間乾燥する。
不活性雰囲気のグローブボックスにおいて、1.00gの担体Aを20mlのガラス製フラスコに加え、5mlのトルエンにおいてスラリーにする。撹拌しているスラリーに、トルエンにおけるトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランの0.04M溶液の7.5mLを滴下して加える。次いで、米国特許出願公開第2004/0220050号に従って調製された[N−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2−(1−メチルエチル)フェニル]−6−(1,2−ナフタレンジイル−κ−C2)−2−ピリジンメタンアミノナト(2−)−κN1、κN2]ハフニウムジメチルの0.04M溶液の2.5mLを5mLのさらなるトルエンにより希釈し、スラリーに加え、これにより、[[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2−(1−メチルエチル)フェニル]−6−(1,2−ナフタレンジイル−κ−C2)−2−ピリジンメタンアミノナト(2−)−κN1,κN2]メチルハフニウム]+[トリス(ペンタフルオロフェニル)メチルボラート]−であると考えられる活性な触媒化学種を形成する。混合物を機械式振とう機で2時間撹拌する。得られる固体をフリット漏斗で集め、10mLのトルエンにより2回洗浄し、減圧下で16時間乾燥する。
不活性雰囲気のグローブボックスにおいて、1.00gの担体B(実施例1)を20mlのガラス製フラスコに加え、5mlのトルエンにおいてスラリーにする。撹拌しているスラリーに、トルエンにおけるトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランの0.04M溶液の7.5mLを滴下して加える。次いで、[N−[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2−(1−メチルエチル)フェニル]−6−(1,2−ナフタレンジイル−κ−C2)−2−ピリジンメタンアミノナト(2−)−κN1,κN2]ハフニウムジメチルの0.04M溶液の2.5mLを5mLのさらなるトルエンにより希釈し、スラリーに加える。混合物を機械式振とう機で2時間撹拌する。得られる固体をフリット漏斗で集め、10mLのトルエンにより2回洗浄し、減圧下で16時間乾燥する。
清浄化され、窒素パージされた2リットルのジャケット付き撹拌型オートクレーブ反応器に、0.5gのトリエチルアルミニウム修飾シリカ捕捉剤(担体A)を仕込み、その後、600sccmのH2及び680gのプロピレンを仕込む。混合物を5分間撹拌し、その後、70℃に加熱する。担持された触媒(10mLのヘキサンでスラリー化された0.25g)を窒素圧力によって加える。40分の重合の後、反応器を常圧に戻し、冷却し、得られたポリマー(存在する場合)を反応器から取り出す。結果が表1に含まれる。
Claims (18)
- (A)少なくとも1つのオルト−金属化された芳香族配位子基を含有する多価ヘテロアリールドナー配位子の遷移金属錯体、及び
(B)エチレン性官能基又はポリ(エチレン)性官能基を有する粒子化された有機固体又は無機固体
の反応生成物を含む担持された金属錯体。 - 前記粒子化固体が、トリアルキルアルミニウム化合物との反応によって修飾され、かつ、プロトン化されたルイス塩基官能性を有するエチレン性不飽和化合物との反応によってさらに官能基化されたシリカである、請求項1に記載の担持された金属錯体。
- プロトン化されたルイス塩基官能性を有する前記エチレン性不飽和化合物が、ビニル官能性を有する、ヒドロキシル、チオール、アミン又はホスフィンにより官能基化されている化合物である、請求項2に記載の担持された金属錯体。
- プロトン化されたルイス塩基官能性を有する前記エチレン性不飽和化合物が、3個〜20個の炭素を有するエチレン性不飽和又はポリエチレン性不飽和の第一級脂肪族アルコール、チオール、アミン又はホスフィンである、請求項2に記載の担持された金属錯体。
- 前記金属錯体がカチオン性錯体であるか、又は、前記粒子化固体と組み合わされる前に共触媒との組合せによってオレフィンの重合のために活性化される、請求項1に記載の担持された金属錯体。
- 前記金属錯体が4族金属の錯体である、請求項1に記載の担持された金属錯体。
- 前記金属錯体が[[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2−(1−メチルエチル)フェニル]−6−(1,2−ナフタレンジイル−κ−C2)−2−ピリジンメタンアミナト(2−)−κN1,κN2]メチルハフニウム]+[トリス(ペンタフルオロフェニル)メチルボラート]−である、請求項3に記載の担持された金属錯体。
- 多価ヘテロアリールドナー配位子の遷移金属錯体と、官能基化されている粒子化された有機固体又は無機固体とを含み、前記遷移金属錯体は、前記固体のエチレン性官能基が前記遷移金属錯体の1つ又はそれ以上のオルト−金属−アリール結合に付加することにより前記粒子化固体に共有結合により結合する、付加重合可能なモノマーの付加重合のために有用な担持された金属錯体。
- 前記粒子化固体が、トリアルキルアルミニウム化合物との反応によって修飾され、かつ、プロトン化されたルイス塩基官能性を有するエチレン性不飽和化合物との反応によってさらに官能基化されたシリカである、請求項8に記載の担持された金属錯体。
- ルイス塩基官能性を有する前記エチレン性不飽和化合物が、ビニル官能性を有する、ヒドロキシル、チオール、アミン又はホスフィンにより官能基化されている化合物である、請求項9に記載の担持された金属錯体。
- ルイス塩基官能性を有する前記エチレン性不飽和化合物が、3個〜20個の炭素を有するエチレン性不飽和又はポリエチレン性不飽和の第一級脂肪族アルコール、アミン、チオール又はホスフィンである、請求項9に記載の担持された金属錯体。
- 前記金属錯体がカチオン性錯体であるか、又は、共触媒との組合せによってオレフィンの重合のために活性化される、請求項8に記載の担持された金属錯体。
- 前記金属錯体が4族金属の錯体である、請求項12に記載の担持された金属錯体。
- 前記金属錯体が[[2,6−ビス(1−メチルエチル)フェニル]−α−[2−(1−メチルエチル)フェニル]−6−(1,2−ナフタレンジイル−κ−C2)−2−ピリジンメタンアミナト(2−)−κN1,κN2]メチルハフニウム]+[トリス(ペンタフルオロフェニル)メチルボラート]−である、請求項12に記載の担持された金属錯体。
- ルイス酸により官能基化されている表面ヒドロキシル基を含む無機酸化物物質を、プロトン化されたルイス塩基により官能基化されているエチレン性不飽和脂肪族化合物と組み合わせることを含む、ペンダント状エチレン性不飽和官能基を含む担体を調製するための方法。
- ルイス酸により官能基化されている表面ヒドロキシル基を含む無機酸化物物質を、ヒドロキシル置換、チオール置換、アルキルアミノ置換、ジ(アルキル)アミノ置換、アルキルホスフィノ置換又はジ(アルキル)ホスフィノ置換のビニル脂肪族化合物と組み合わせることを含む、ペンダント状ビニル官能基を含む担体を調製するための方法。
- 前記ビニル脂肪族化合物が、6個〜20個の炭素を有するビニル置換された第一級脂肪族アルコールである、請求項16に記載の方法。
- 1つ又はそれ以上の付加重合可能なモノマーを、請求項1から14のいずれか一項に記載される担持された触媒組成物と、又は、請求項15から17のいずれか一項に従って調製され得る担持された触媒組成物と付加重合条件のもとで接触させることを含む、付加重合方法。
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