JP2010516883A - 高吸収性および高食塩水流れ誘導性を有する白色かつ色安定性の吸水性ポリマー粒子を製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)少なくとも部分中和されていてもよい少なくとも1つの不飽和カルボン酸と、
b)少なくとも1つのヒドロキノン半エーテルと、
を含むモノマー溶液またはモノマー懸濁液を重合させることによって吸水性ポリマー粒子を製造し、そのポリマー粒子を少なくとも1つの三価金属カチオンの塩であって、カルボン酸の塩および/または塩基性塩である三価金属カチオンの塩で被覆することによる、吸水性ポリマー粒子を製造するための方法によって本目的が達成されることを発見した。
a)少なくとも1つの不飽和カルボン酸と、
b)少なくとも1つのヒドロキノン半エーテルと、
c)場合によっては、1つ以上の無機過酸化物と、
d)場合によっては、1つ以上の架橋剤と、
e)場合によっては、1つ以上のa)と共重合可能なエチレン性および/またはアリル性不飽和モノマーと、
f)場合によっては、その上にモノマーa)、d)、およびe)を少なくとも部分的にグラフトすることができる、1つ以上の水溶性ポリマーと、
を含むモノマー溶液またはモノマー懸濁液を重合させることによって得られる。
R1は、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、もしくはC6〜C12−アリールであり、
R2は、XもしくはOR6であり、
R3は、水素、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、もしくはC6〜C12−アリール、またはXであり、
R4は、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、もしくはC6〜C12−アリールであり、
R5は、水素、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、C1〜C12−アシル、もしくはC6〜C12−アリールであり、
R6は、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、もしくはC6〜C12−アリールであり、
Xは、R2とR3とに共通するカルボニル酸素であり、
R1とR4および/またはR5とR6は、架橋されたC2〜C6−アルカンジイルであってもよく、また上述の基R1〜R6は、依然として合計1〜2の遊離原子価を有してもよく、またこれらの遊離原子価によって少なくとも1つの適切な基礎構造に付着していてもよい]のアミドアセタールまたはカルバミン酸塩であるか、
あるいは多価アルコールであって、その場合多価アルコールの分子量は、ヒドロキシル基1個当り好ましくは100g/mol未満、好ましくは90g/mol未満、より好ましくは80g/mol未満、また最も好ましくは70g/mol未満であり、この多価アルコールは、ビシナル、ジェミナル、2級、または3級ヒドロキシル基を有さず、多価アルコールは、一般式(IIa)
あるいは一般式(III)
あるいは一般式(IV)
特に明記しない限り、測定は周囲温度23±2℃および相対湿度50±10%で行なうものとする。吸水性ポリマー粒子は、測定前に十分よく混ぜる。
遠心保持容量は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨される試験方法No.WSP 241.5−0.2「遠心保持容量(Centrifuge retention capacity)」によって判定する。
2.07kPa(0.3psi)荷重下での吸収性は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨される試験方法No.WSP 242.2−05「加圧下吸収性(Absorption under pressure)」によって、吸水性ポリマー粒子に対して判定する。
4.83kPa(0.7psi)荷重下での吸収性は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨される試験方法No WSP 242.2−05「加圧下吸収性(Absorption under pressure)」によって、質量21g/cm2(0.3psi)の代わりに質量49g/cm2(0.7psi)を用いて、吸水性ポリマー粒子に対して判定する。
拘束圧0.3psi(2070Pa)下でのゲル膨潤層の流れ誘導性を、吸水性ポリマー粒子の膨潤ゲル層のゲル層透過性(Gel Layer Permeability)として欧州特許出願公開第0 640 330(A1)号に記載されているとおりに判定するが、前述の特許出願の19ページおよび図8に記載されている装置は、ガラスフリット(40)をもはや使用せず、ピストン(39)はシリンダー(37)と同じプラスチック材料で作製し、また接触面全体にわたり均一に分布された21個の同じサイズの孔を含むという趣旨の変更を行なった。測定の手順および評価は、欧州特許出願公開第0 640 330(A1)号と比較して変更はない。流速は、自動的に記録する。
SFC[cm3s/g]=(Fg(t=0)×L0)/(d×A×WP)
[式中、Fg(t=0)は、NaCI溶液の流速(g/s)であり、これは流速判定のFg(t)データの線形回帰分析からt=0に対する外挿によって得られ、L0はゲル層の厚さ(cm)であり、dはNaCI溶液の密度(g/cm3)であり、Aはゲル層の面積(cm2)であり、WPはゲル層に対する静水圧(dyn/cm2)である]。
吸水性ポリマー粒子中の抽出可能な構成物質の量は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨される試験方法No.WSP 241.2−05「抽出可能物(Extractables)」によって判定する。
吸水性ポリマー粒子の含水量は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨される試験方法No.WSP 230.2−05「水分含有量(Moisture content)」によって判定する。
測色は、CIELAB法(Hunteriab, volume 8, 1996, issue 7、1〜4ページ)に従って実施する。CIELABシステムでは、色は、三次元系のL座標、a座標、およびb座標によって表現される。Lは明度を表わし、L=0は黒を、またL=100は白を示す。a値およびb値は、それぞれ赤/緑および黄/青の色軸上のその色の位置を表わし、+aは赤を示し、−aは緑を示し、+bは黄色を示し、−bは青を示す。
測定1:内径9cm、高さ1.5cmのガラス皿に吸水性ポリマー粒子をあふれる程満たしてから、周縁にナイフを渡して平坦にならし、CIE色度を判定する。
Loedige VT 5R−MKプローシェアニーダー(容量5L)に、水459gと、アクリル酸(0.02質量%のヒドロキノンモノメチルエーテルを用いて安定化)213.9gと、あらかじめ活性炭を通して濾過し、ヒドロキノンモノメチルエーテルを除去した37.3質量%のアクリル酸ナトリウム溶液(100mol%中和)1924.9gと、3箇所エトキシ化されたグリセロールトリアクリレート2.52gとを装填した。初期装填物は窒素をバブリングすることによって20分間不活性化した。アクリル酸に対するヒドロキノンモノメチルエーテル含有量は、約0.005質量%であった。続いての開始剤の添加が約20℃で行なえるように、反応混合物を外部から冷却した。最後に、過硫酸ナトリウム(水12.12gに溶解)2.139gと、アスコルビン酸(水9.12gに溶解)0.046gと、30質量%の過酸化水素(水1.15gに溶解)0.127gとを連続して、攪拌しながらニーダー内に迅速に添加した。続いて即座に反応が起こり、内部温度が30℃に達したとき、ジャケットを80℃の高温熱伝達媒体で加熱して、可能な限り断熱に近い条件下で反応を完了できるようにした。最高温度到達後、冷却流体(−12℃)を用いて得られたゲルを50℃を下回るまで冷却してから、そのゲルを取り出した。
実施例1で製造したベースポリマー20gに、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02gと、水0.60gと、1,3−プロパンジオール0.30gとからなる後架橋剤溶液を、中度の攪拌レベルのWaring実験室用ミキサー内にシリンジを用いて噴霧した。湿潤ポリマー粒子をスパチュラを用いてさらに均質化してから、内径18.5cmのペトリ皿に均一に分配し、真空乾燥庫(Heraeus VACUTHERM VT 6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)に入れて、175℃で60分間熱処理した。この方法において、ポリマー粒子は約1013mbarで約1200l/hの窒素流下に置き、酸素分圧<10mbarとした。
実施例1で製造したベースポリマー20gに、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02gと、水0.60gと、1,3−プロパンジオール0.30gと、この溶液中に分散した水酸化カルシウム0.20gとからなる後架橋剤溶液を、中度の攪拌レベルのWaring実験室用ミキサー内にシリンジを用いて噴霧した。湿潤ポリマー粒子をスパチュラを用いてさらに均質化してから、内径18.5cmのペトリ皿に均一に分配し、真空乾燥庫(Heraeus VACUTHERM VT 6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)に入れて、175℃で60分間熱処理した。この方法において、ポリマー粒子は約1013mbarで約1200l/hの窒素流下に置き、酸素分圧<10mbarとした。
実施例1で製造したベースポリマー20gに、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02gと、水0.60gと、1,3−プロパンジオール0.30gと、この溶液中に分散した水酸化カルシウム0.20gとからなる後架橋剤溶液を、中度の攪拌レベルのWaring実験室用ミキサー内にシリンジを用いて噴霧した。次に、乳酸アルミニウム0.12gを含む水溶液0.48gを噴霧により適用した。湿潤ポリマー粒子をスパチュラを用いてさらに均質化してから、内径18.5cmのペトリ皿に均一に分配し、真空乾燥庫(Heraeus VACUTHERM VT 6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)に入れて、175℃で60分間熱処理した。この方法において、ポリマー粒子は約1013mbarで約1200l/hの窒素流下に置き、酸素分圧<10mbarとした。
実施例1で製造したベースポリマーは、篩過によって小さ過ぎるものと大き過ぎるものとを取り除いて150〜700μmに分級した。分級したベースポリマー20gに、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02gと、水0.30gと、1,3−プロパンジオール0.30gと、Span(登録商標) 20 0.0006gとからなる後架橋剤溶液を、中度の攪拌レベルのWaring実験室用ミキサー内にシリンジを用いて噴霧した。続いて、乳酸カルシウム0.20gと乳酸アルミニウム0.12gとを含む水溶液1.3gを噴霧により適用した。湿潤ポリマー粒子をスパチュラを用いてさらに均質化してから、内径18.5cmのペトリ皿に均一に分配し、真空乾燥庫(Heraeus VACUTHERM VT 6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)に入れて、175℃で90分間熱処理した。この方法において、ポリマー粒子は約1013mbarで約1200l/hの窒素流下に置き、酸素分圧<10mbarとした。
実施例1で製造したベースポリマーは、篩過によって小さ過ぎるものと大き過ぎるものとを取り除いて150〜600μmに分級した。分級したベースポリマー20gに、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02gと、水0.30gと、1,3−プロパンジオール0.30gと、Span(登録商標) 20 0.0006gとからなる後架橋剤溶液を、中度の攪拌レベルのWaring実験室用ミキサー内にシリンジを用いて噴霧した。続いて、乳酸カルシウム0.20gと乳酸アルミニウム0.12gとを含む水溶液1.3gを噴霧により適用した。湿潤ポリマー粒子をスパチュラを用いてさらに均質化してから、内径18.5cmのペトリ皿に均一に分配し、真空乾燥庫(Heraeus VACUTHERM VT 6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)に入れて、175℃で90分間熱処理した。この方法において、ポリマー粒子は約1013mbarで約1200l/hの窒素流下に置き、酸素分圧<10mbarとした。
実施例1で製造したベースポリマーは、篩過によって小さ過ぎるものと大き過ぎるものとを取り除いて150〜600μmに分級した。分級したベースポリマー20gに、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02gと、水0.30gと、1,3−プロパンジオール0.30gと、Span(登録商標) 20 0.0006gとからなる後架橋剤溶液を、中度の攪拌レベルのWaring実験室用ミキサー内にシリンジを用いて噴霧した。続いて、乳酸アルミニウム0.05gを含む水溶液1.3gを噴霧により適用した。湿潤ポリマー粒子をスパチュラを用いてさらに均質化してから、内径18.5cmのペトリ皿に均一に分配し、真空乾燥庫(Heraeus VACUTHERM VT 6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)に入れて、175℃で90分間熱処理した。この方法において、ポリマー粒子は約1013mbarで約1200l/hの窒素流下に置き、酸素分圧<10mbarとした。
実施例1で製造したベースポリマーは、篩過によって小さ過ぎるものと大き過ぎるものとを取り除いて150〜600μmに分級した。分級したベースポリマー20gに、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02gと、水0.30gと、1,3−プロパンジオール0.30gと、Span(登録商標) 20 0.0006gとからなる後架橋剤溶液を、中度の攪拌レベルのWaring実験室用ミキサー内にシリンジを用いて噴霧した。続いて、水酸化カルシウム0.05gを含む水性分散液0.7gと、硫酸アルミニウム0.05gを含む水溶液0.6gとを連続して噴霧により適用した。湿潤ポリマー粒子をスパチュラを用いてさらに均質化してから、内径18.5cmのペトリ皿に均一に分配し、真空乾燥庫(Heraeus VACUTHERM VT 6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)に入れて、175℃で90分間熱処理した。この方法において、ポリマー粒子は約1013mbarで約1200l/hの窒素流下に置き、酸素分圧<10mbarとした。
実施例1で製造したベースポリマー20gに、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02gと、水0.60gと、1,3−プロパンジオール0.30gと、硫酸アルミニウム0.04gとからなる後架橋剤溶液を、中度の攪拌レベルのWaring実験室用ミキサー内にシリンジを用いて噴霧した。湿潤ポリマー粒子をスパチュラを用いてさらに均質化してから、内径18.5cmのペトリ皿に均一に分配し、真空乾燥庫(Heraeus VACUTHERM VT 6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)に入れて、175℃で60分間熱処理した。この方法において、ポリマー粒子は約1013mbarで約1200l/hの窒素流下に置き、酸素分圧<10mbarとした。
実施例1で製造したベースポリマー20gに、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02gと、水0.80gと、1,3−プロパンジオール0.30gと、乳酸アルミニウム0.10gとからなる後架橋剤溶液を、中度の攪拌レベルのWaring実験室用ミキサー内にシリンジを用いて噴霧した。湿潤ポリマー粒子をスパチュラを用いてさらに均質化してから、内径18.5cmのペトリ皿に均一に分配し、真空乾燥庫(Heraeus VACUTHERM VT 6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)に入れて、175℃で60分間熱処理した。この方法において、ポリマー粒子は約1013mbarで約1200l/hの窒素流下に置き、酸素分圧<10mbarとした。
Claims (20)
- a)少なくとも部分中和されていてもよい、少なくとも1つの不飽和カルボン酸と、
b)少なくとも1つのヒドロキノン半エーテルと、
を含むモノマー溶液またはモノマー懸濁液を重合させ、そしてポリマー粒子を少なくとも1つの三価金属カチオンの塩で被覆する、吸水性ポリマー粒子を製造するための方法であって、前記三価金属カチオンの塩が、カルボン酸の塩および/または塩基性塩であることを特徴とする、吸水性ポリマー粒子を製造するための方法。 - 前記不飽和カルボン酸a)が少なくとも25mol%まで中和されていることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記モノマー溶液が、前記不飽和カルボン酸a)に対して、0.001〜0.016質量%のヒドロキノン半エーテルb)を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記三価金属カチオンの塩が、2−ヒドロキシカルボン酸の塩であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリマー粒子が、少なくとも1つの二価金属カチオンの塩基性塩で被覆されることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記二価金属カチオンが、周期表の第2主族の金属カチオンであることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 前記ポリマー粒子が、前記二価金属カチオンの塩基性塩の溶液または懸濁液で被覆されることを特徴とする、請求項5または6に記載の方法。
- 前記モノマー溶液は少なくとも1つの無機過酸化物を含むことを特徴とする、請求項5から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記無機過酸化物c)が塩であることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 前記ポリマー粒子が熱により後架橋されることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリマー粒子が、熱による後架橋の前に前記三価金属カチオンの塩で被覆されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記ポリマー粒子が、熱による後架橋の前に前記二価金属カチオンの塩基性塩で被覆されることを特徴とする、請求項10または11に記載の方法。
- 1つ以上の酸化性ガスの合計分圧が、熱による後架橋時に前記ポリマー粒子を覆う雰囲気で、140mbar未満であることを特徴とする、請求項10から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 粗大ポリマー粒子が、熱による後架橋の前に、700μ未満のメッシュサイズを有する篩を用いて除去されることを特徴とする、請求項10から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1つの1,3−ジオールが後架橋剤として用いられることを特徴とする、請求項10から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1つの環状カルバメートが後架橋剤として用いられることを特徴とする、請求項10から14までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から16のいずれか1項の方法によって製造可能な吸水性ポリマー粒子。
- 前記ポリマー粒子のうちの少なくとも90質量%が、150μmを上回り600μmまでの範囲の粒径を有する、請求項17に記載のポリマー粒子。
- 前記ポリマー粒子が、60℃および相対湿度90%において300時間後に、15以下のb値を有する、請求項17または18に記載のポリマー粒子。
- 請求項17から19までのいずれか1項に記載の吸水性ポリマー粒子を含む衛生用品。
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