JP2010516845A - ポリマー酸でブロックされた第三級アミン - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
本出願は、2007年1月19日付けで出願した米国仮出願60/881,282の権益を主張するものである。
基をポリマー鎖の末端部に有するモノもしくはジ酸であるポリエーテル酸[前記ポリマー鎖は繰り返しアルコキシ基を持つようにエチレンもしくはプロピレンオキサイドから生じさせた鎖であり、モノ酸の場合のもう一方の末端基はアルキルもしくはヒドロキシル官能であり得る]の使用が特許文献6に開示されており、第三級アミノ酸のアミン塩をポリウレタン製造時に遅延作用触媒として用いることが特許文献7に開示されており、そして第四級アンモニウム塩のカルボン酸塩をポリウレタンフォーム製造用遅延作用触媒として用いることが特許文献8および9に開示されている。
定義
本開示の目的で、用語「モノマー」は、別の分子、好適には別のモノマー分子の二重結合と反応し得る二重結合を1個含有する材料のいずれかであると定義する。
;High Polymers、XVI巻 Polyurethanesパート1および2、SaundersおよびFrisch、Intersience Publishers、1962および1964およびPlastics Handbook、Polyurethanes、VII巻、Hanser−Verlag、MunichおよびVienna、第一および第二版1966および1983(これらの開示は引用することによって全部本明細書の開示に一致する度合で完全に本明細書に組み入れられる)に記述されている如き他の第三級アミンが含まれる。他の適切なさらなる第三級アミンには、The Polyurethane Book、9章、Robert Zimmerman、2002またはJournal of Cellular Plastics、28巻、1992、360から398頁(これらの開示は引用することによって両方とも本明細書の開示に一致する度合で完全に本明細書に組み入れられる)に記述されているそれらが含まれる。適切なさらなる第三級アミンには、この上に記述した第三級アミンいずれかの混合物および組み合わせが含まれ、それには様々なゲル化用触媒と発泡用触媒を含有して成る混合物が含まれる。
1)ポリマー酸と第三級アミンを一緒にすることで触媒を生じさせそして前記触媒とイソシアネートとポリオールを一緒にすることでポリウレタンを生じさせることを含んで成るポリウレタンフォーム製造方法。
2)前記ポリマー酸が同じ繰り返しモノマーを少なくとも3個含有しかつ前記モノマーを不飽和カルボン酸および無水物から成る群より選択するパラグラフ1の方法。
3)前記ポリマー酸が少なくとも2種類の繰り返しモノマーを含有しかつ1番目のモノマーを不飽和カルボン酸および無水物から成る群より選択しそして2番目のモノマーが前記1番目のモノマーとは異なるパラグラフ1の方法。
4)前記不飽和酸および無水物をアクリル酸(プロペン酸)、マレイン酸および無水物、フロ酸(ピロ粘液酸)、フマル酸(ボレチン酸、リケン酸、アロマレイン酸、トランスブテン二酸)、ソルビン酸(2−4ヘキサジエン酸)、チグリン酸(メチルクロトン酸、クロトノール酸、トランス−2−メチル−2−ブテン酸)、リノール酸、リノレン酸、リカン酸(4−ケト−9,11,13−オクタデカトリエン酸)、およびエチレン系不飽和モノマーもしくはダイマーと反応し得る二重結合を含有する他の酸から成る群より選択するパラグラフ2および3の方法。
5)前記1番目のモノマーが不飽和カルボン酸でありそして前記2番目の異なるモノマーを異なる不飽和カルボン酸、無水物および別のモノマーから成る群より選択するパラグラフ3および4の方法。
6)前記1番目のモノマーが無水物でありそして前記2番目の異なるモノマーを不飽和カルボン酸、異なる無水物および別のモノマーから成る群より選択するパラグラフ3から5の方法。
7)前記別のモノマーがスチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、アクリロニトリル、塩化ビニルなどから成る群より選択したビニルモノマーであるパラグラフ5および6の方法。
8)前記第三級アミンをトリエチレンジアミン;置換イミダゾール、例えば1−2ジメチルイミダゾール、1−メチル−2−ヒドロキシエチルイミダゾールなど;N,N’ジメチルピペラジンもしくは置換ピペラジン、例えばアミノエチルピペラジンまたはビス(N−メチルピペラジン)エチル尿素またはN,N’,N’トリメチルアミノエチルピペラジン
など;N−メチルピロリジンおよび置換メチルピロリジン、例えば2−アミノエチル−N,メチルピロリジンまたはビス(N−メチルピロリジン)エチル尿素など;または他の第三級アミノアルキル尿素もしくはビス(第三級アミノアルキル)尿素、例えばN,N−(3−ジメチルアミノプロピル)尿素など;3−ジメチルアミノプロピルアミン;N,N,N”,N”テトラメチルジプロピレントリアミン;N,N−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)1−3プロパンジアミン;N,N−ジメチルアミノ−N’,N’ビス(ヒドロキシル−(2)−プロピルプロピレン(1,3)ジアミン;テトラメチルグアニジン;ジメチルアミノプロピルアミン,1,2ビス−ジイソプロパノール(3−ジメチルアミノプロピルアミン)、置換ピペリジンおよびアミノトリアジン、例えばN,Nジメチルアミノプロピル−S−トリアジンなど;N−アルキルモルホリン、例えばN−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−ブチルモルホリンおよびジモルホリノジエチルエーテルなど;N,Nジエチルアミノエタノール;N,N−ジメチルアミノエトキシエタノール;ビス(ジメチルアミノプロピル)−アミノ−2−プロパノール;ビス(ジメチルアミノ)−2−プロパノール;ビス(N,N−ジメチルアミノ)エチルエーテル;N,N,N’トリメチル−N’ヒドロキシエチル−ビス−(アミノエチル)エーテル;N,Nジメチルアミノエチル−N’−メチルアミノエタノール;テトラメチルイミノビスプロピルアミンおよびこれらの混合物から成る群より選択するパラグラフ1から7の方法。
9)前記ポリマー酸と第三級アミンをイソシアネートとポリオールを一緒にする前に別に一緒にしておくパラグラフ1から8の方法。
10)前記ポリマー酸と第三級アミンとイソシアネートとポリオールを同じ段階で一緒にするパラグラフ1から9の方法。
11)段階(a)のポリマー酸と第三級アミンのモル比を1:0.05から1:100の範囲にするパラグラフ1から10の方法。
12)前記イソシアネートをメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)、2,4−および2,6−トルエンジイソシアネート(TDI)、トリイソシアネートであるポリメチレンポリ(フェニレンイソシアネート)、高分子量MDI、粗MDI、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、TMXDIおよび2,4−トルエンジイソシアネートと2,6−トルエンジイソシアネート(TDI)の混合物から成る群より選択するパラグラフ1から11の方法。
13)更に架橋剤、シリコーン系界面活性剤、鎖延長剤、難燃剤および顔料を一緒にすることも含んで成るパラグラフ1から12の方法。
14)ポリウレタンフォームを生じさせるパラグラフ1から13の方法。
15)生じさせたポリウレタンが示す圧縮永久歪みおよび湿潤老化圧縮永久歪みが約30.0%未満であるパラグラフ14の方法。
16)生じる炭素の量がポリウレタンフォーム1グラム当たり25.0ミクログラム未満であるパラグラフ14および15の方法。
17)生じさせたポリウレタンが示す圧縮永久歪みおよび湿潤老化圧縮永久歪みが約20.0%未満であるパラグラフ14から16の方法。
18)生じさせたポリウレタンが示す圧縮永久歪みおよび湿潤老化圧縮永久歪みが約15.0%未満でありかつ生じる炭素の量が生成フォーム1グラム当たり約15ミクログラム未満であるパラグラフ14から17の方法。
19)生じさせたポリウレタンが示す圧縮永久歪みおよび湿潤老化圧縮永久歪みが約10.0%未満でありかつ生じる炭素の量が生成フォーム1グラム当たり約10ミクログラム未満であるパラグラフ14から18の方法。
20)生じさせたポリウレタンが示す圧縮永久歪みおよび湿潤老化圧縮永久歪みが約10.0%未満でありかつ生じる炭素の量が生成フォーム1グラム当たり約5ミクログラム未満であるパラグラフ14から19の方法。
1つの態様では、少なくとも1種の第三級アミンと少なくとも1種のポリマー酸を混合
することで本発明の触媒を生じさせる。このように、本発明の触媒は一般にポリマー酸の塩である。前記第三級アミンとポリマー酸を周囲条件下でか或は約5℃から約200℃、または約10℃から約100℃、または20℃から約65℃の範囲の温度で混合してもよい。前記第三級アミンとポリマー酸に場合により希釈剤、例えば水、グリコールまたは溶媒などを含有させてもよい。
ポリウレタンフォームの製造は当該技術分野で一般に公知である。例えば、米国特許第6,387,972号(これの開示は引用することによって本明細書の開示に一致する度合で本明細書に組み入れられる)にポリウレタンフォームを製造するに適した「ワンショットフォームプロセス」が一般的に開示されている。米国特許第6,503,997号(これの開示は引用することによって本明細書の開示に一致する度合で本明細書に組み入れられる)にポリウレタンフォームを製造するに適した「プレポリマー方法」が一般的に開示されている。この上に示した開示およびポリウレタンフォーム製造方法は例示を意図したものであり、限定するものでない。
%入っている混合物、TDIと高分子量MDIの混合物、好適にはTDIが約80%で粗高分子量MDIが約20%からTDIが約50%で粗高分子量MDIが約50%の重量比で入っている混合物、およびMDI型のあらゆるポリイソシアネートが含まれる。適切なさらなるポリイソシアネートには、MDI型のポリイソシアネートおよび粗高分子量MDIが含まれる。
シル化エチレンジアミン、および活性水素原子を分子1個当たり2個以上含有する他の低分子量材料が含まれる。
本発明の触媒を用いて生じさせたポリウレタンフォームはいろいろな産業および消費者用途で使用可能であり、そのような用途には、自動車座席材料およびトリム部分、ダッシュボード、ヘッドライナー、および放出量が低いことが要求される自動車用シーラントおよびエラストマー、包装および建設用途で用いられる硬質スプレーフォームおよび現場注入フォームばかりでなく接着剤用途、例えば重ね木材および配向性ストランドボード、音および雑音制御で用いられる半硬質および半軟質フォームなどの如き用途が含まれる。この上に挙げたリストは単に例示であり、限定を意図するものでない。
この試験では、Volkswagen PV 3341手順に従ってフォームのVOC
放出量を測定する。この試験の実施では、密封型瓶にフォームを1グラム入れた後、120℃に5時間加熱した。前記瓶の中の加熱された塔頂空間部をガスクロに注入した。アセトンを基準にした値をサンプル1グラム当たりの炭素のミクログラムとして測定した。実験GC条件がいくらか異なることが理由で元々の自動車試験に比べて結果の逸脱がいくらか生じる可能性がある。しかしながら、もたらされる放出値は、フォームおよび配合成分の放出貢献度を評価するに価値の有る比較等級を与えるものである。
物性試験の目的で製造したフォームの全部を周囲条件下で少なくとも1週間に渡って条件付けした後、試験を行う前に少なくとも24時間に渡って、23℃で相対湿度が50%の条件付け用チャンバの中に入れた。試験をASTM D 3574標準に従って実施した。
以下の配合1A−1Cでは、表1に示す樹脂混合物に触媒成分をインシトゥで添加した。配合1Aの触媒には酸によるブロックを受けさせない一方、配合1Bおよび1Cの触媒にはそれぞれポリマーではないカルボン酸によるブロックおよびポリマー酸によるブロックを受けさせた。
配合2A−2Fは、触媒がブロックされていないか、ポリマーでない酸でブロックされているか或はポリマー酸でブロックされている点で配合1A−1Cと同様である。しかしながら、この実施例では、触媒成分を前以て混合して触媒の塩を生じさせておいた後、その触媒の塩を表1の樹脂混合物に添加した。
実施例3では、特定のアミン触媒を用いて、以下の触媒成分チャートに示す如きポリマー酸の塩である触媒を製造した。配合3A−3Dに従い、ポリマー酸の塩である触媒をブロックされていないアミン触媒と前以て混合しておいた。その後、その前以て混合しておいた触媒を表1の樹脂混合物に添加した。
ロックされていないアミンが示す液体分布が劣ることによって引き起こされる不完全さの度合が低くなる。
実施例4および5のポリウレタンフォームの製造をそれぞれMDIおよびTDIをイソシアネートとして用いて実施した。一般的には、フォームを生じさせる目的で樹脂成分を一緒に混合した。その後、イソシアネート成分と樹脂混合物を一緒に混合した。触媒成分をいろいろな実施例に関して示すようにして添加した。表3では、成分の量を特に明記しない限り重量部で示す。
Voranol(商標)NC700は、Dow Chemical Companyから入手可能なスチレングラフトコポリマーポリオールである。
Voranol(商標)NC630は、Dow Chemical Companyから入手可能な分子量が5000のプロピレンオキサイドであり、これはエチレンオキサイドでキャップされたポリエーテルポリオールが基になっていて、成形フォームで用いられる。
低凍結グレードのジエタノールアミンは、Huntsman Corp.から入手可能なジエタノールアミンが85%の溶液である。
Voranol(商標)CP 1421は、Dow Chemical Companyから入手可能な気泡開放用のグリセリンが基になったエチレンオキサイド/プロピレンオキサイドポリオールである。
Dabco(商標)DC 5169は、Dow Corningから入手可能なシリコーン系界面活性剤である。
Dabco(商標)DC 5164は、Dow Corningから入手可能なシリコーン系界面活性剤である。
Dabco(商標)DC 2525は、Dow Corningから入手可能なシリコーン系界面活性剤である。
TDIは、Dow Chemical Companyから入手可能なトルエンジイソシアネートである。
Suprasec(商標)1056は、Huntsman Corp.から入手可能な修飾ジエチレンジイソシアネートである。
以下の配合4A−4Cでは、樹脂成分と触媒成分を12秒間前以て混合しておいた。その後、その樹脂/触媒混合物にイソシアネートを添加した後、9秒間混合した。その完成した混合物をFormat Messtechnik GmbHから入手可能なFOAMAT Rate of Rise Apparatusに取り付けられているシリンダーの中に注ぎ込んだ。ライズ開始(クリーム時間)およびライズ終了(ライズ時間)の時間をFOAMATで測定して、以下の実施例4に関する結果チャートに報告する。
配合5A−5Fでは、アミン触媒をポリマー酸と前以て混合しておいた後、表3の樹脂混合物に添加した(実施例5)。その後、その樹脂混合物と触媒を各々イソシアネートに添加した。その結果として生じたフォームの各々を60℃に加熱しておいた15x15x4インチのアルミニウム製鋳型の中に注ぎ込んだ。4分後に各フォームを鋳型から取り出した後、機械的に粉砕した。粉砕力のデータを得る目的で各配合毎にフォームを3重複して製造した。Ametek Inc.から入手可能なChatillion力ゲージに取り付けられている直径が2インチのディスクを用いてフォームを50%(2.0インチ)圧縮することで粉砕力を測定した。
以下の表4に、ポリマー酸でブロックされている触媒を用いた追加的配合物を示す。これらの配合物には、高弾性成形フォームが生じるように、ポリアクリル酸−コ−マレイン酸でブロックされている触媒を含める。
Claims (21)
- ポリウレタンフォームの製造方法であって、ポリマー酸と第三級アミンを一緒にすることで触媒を生じさせそして前記触媒とイソシアネートとポリオールを一緒にすることでポリウレタンを生じさせることを含んで成る方法。
- ポリマー酸と第三級アミンを一緒にすることが前記ポリマー酸と前記第三級アミンを一緒にすることでポリマー酸の塩である触媒を生じさせた後に前記ポリマー酸の塩である触媒とイソシアネートとポリオールを一緒にすることを包含する請求項1記載の方法。
- ポリマー酸と第三級アミンを一緒にして触媒を生じさせることが前記ポリマー酸と前記第三級アミンを前記ポリマー酸と第三級アミンを最初に前以て一緒にしておくことなく前記イソシアネートおよびポリオールと同じ混合物中で一緒にすることを包含する請求項1記載の方法。
- 前記触媒とイソシアネートとポリオールを一緒にすることがメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)、2,4−および2,6−トルエンジイソシアネート(TDI)、トリイソシアネートであるポリメチレンポリ(フェニレンイソシアネート)、高分子量MDI、粗MDI、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、TMXDIおよび2,4−トルエンジイソシアネートと2,6−トルエンジイソシアネート(TDI)の混合物から成る群より選択した1種以上のイソシアネートと前記触媒とポリオールを一緒にすることを包含する請求項2または3記載の方法。
- 更に架橋剤、シリコーン系界面活性剤、鎖延長剤、難燃剤および顔料の中の1種以上を前記触媒、イソシアネートまたはポリオールのいずれかに添加することも含んで成る請求項2または3記載の方法。
- 圧縮永久歪みおよび湿潤老化圧縮永久歪みが約30.0%未満のポリウレタンフォームを製造することを包含する請求項2または3記載の方法。
- 生じる炭素の量がポリウレタンフォーム1グラム当たり25.0ミクログラム未満のポリウレタンフォームを製造することを包含する請求項2または3記載の方法。
- 圧縮永久歪みおよび湿潤老化圧縮永久歪みが約20.0%未満のポリウレタンフォームを製造することを包含する成る請求項1記載の方法。
- 示す圧縮永久歪みおよび湿潤老化圧縮永久歪みが約15.0%未満でありかつ生じる炭素の量が生成フォーム1グラム当たり約15ミクログラム未満であるポリウレタンフォームを製造することを包含する請求項1記載の方法。
- 示す圧縮永久歪みおよび湿潤老化圧縮永久歪みが約10.0%未満でありかつ生じる炭素の量が生成フォーム1グラム当たり約10ミクログラム未満であるポリウレタンフォームを製造することを包含する請求項1記載の方法。
- 示す圧縮永久歪みおよび湿潤老化圧縮永久歪みが約10.0%未満でありかつ生じる炭素の量が生成フォーム1グラム当たり約5ミクログラム未満であるポリウレタンフォームを製造することを包含する請求項1記載の方法。
- ポリマー酸および触媒を含有して成っていて前記ポリマー酸と前記触媒がポリマー酸でブロックされた触媒を形成している組成物。
- 前記ポリマー酸が同じ繰り返しモノマーを少なくとも3個含有しかつ前記少なくとも3個のモノマーが不飽和カルボン酸および無水物から成る群より選択される請求項12記載の組成物。
- 前記ポリマー酸が少なくとも2種類の繰り返しモノマーを含有しかつ1番目のモノマーが不飽和カルボン酸および無水物から成る群より選択されそして2番目のモノマーが前記1番目のモノマーとは異なる請求項12記載の組成物。
- 前記不飽和酸および無水物がアクリル酸(プロペン酸)、マレイン酸および無水物、フロ酸(ピロ粘液酸)、フマル酸(ボレチン酸、リケン酸、アロマレイン酸、トランスブテン二酸)、ソルビン酸(2−4ヘキサジエン酸)、チグリン酸(メチルクロトン酸、クロトノール酸、トランス−2−メチル−2−ブテン酸)、リノール酸、リノレン酸、リカン酸(4−ケト−9,11,13−オクタデカトリエン酸)、およびエチレン系不飽和モノマーもしくはダイマーと反応し得る二重結合を含有する他の酸から成る群より選択される請求項13または14記載の組成物。
- 前記1番目のモノマーが不飽和カルボン酸でありそして前記2番目の異なるモノマーが異なる不飽和カルボン酸、無水物および別のモノマーから成る群より選択される請求項12記載の組成物。
- 前記1番目のモノマーが無水物でありそして前記2番目の異なるモノマーが不飽和カルボン酸、異なる無水物および別のモノマーから成る群より選択される請求項12記載の組成物。
- 前記別のモノマーがスチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、アクリロニトリル、塩化ビニルなどから成る群より選択されるビニルモノマーである請求項12記載の組成物。
- 前記ポリマー酸が1族もしくは2族のアルカリ金属である程度中和されている請求項12記載の組成物。
- 前記触媒がトリエチレンジアミン;置換イミダゾール、例えば1−2ジメチルイミダゾール、1−メチル−2−ヒドロキシエチルイミダゾール;N,N’ジメチルピペラジンもしくは置換ピペラジン、例えばアミノエチルピペラジンまたはビス(N−メチルピペラジン)エチル尿素またはN,N’,N’トリメチルアミノエチルピペラジン;N−メチルピロリジンおよび置換メチルピロリジン、例えば2−アミノエチル−N,メチルピロリジンまたはビス(N−メチルピロリジン)エチル尿素;または他の第三級アミノアルキル尿素もしくはビス(第三級アミノアルキル)尿素、例えばN,N−(3−ジメチルアミノプロピル)尿素;3−ジメチルアミノプロピルアミン;N,N,N”,N”テトラメチルジプロピレントリアミン;N,N−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)1−3プロパンジアミン;N,N−ジメチルアミノ−N’,N’ビス(ヒドロキシル−(2)−プロピルプロピレン(1,3)ジアミン;テトラメチルグアニジン;ジメチルアミノプロピルアミン,1,2ビス−ジイソプロパノール(3−ジメチルアミノプロピルアミン)、置換ピペリジンおよびアミノトリアジン、例えばN,Nジメチルアミノプロピル−S−トリアジン;N−アルキルモルホリン、例えばN−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−ブチルモルホリンおよびジモルホリノジエチルエーテル;N,Nジエチルアミノエタノール;N,N−ジメチルアミノエトキシエタノール;ビス(ジメチルアミノプロピル)−アミノ−2−プロパノール;ビス(ジメチルアミノ)−2−プロパノール;ビス(N,N−ジメチルアミノ)エチルエーテル;N,N,N’トリメチル−N’ヒドロキシエチル−ビス−
(アミノエチル)エーテル;N,Nジメチルアミノエチル−N’−メチルアミノエタノール;テトラメチルイミノビスプロピルアミンおよびこれらの混合物から成る群より選択される1種以上の第三級アミンである請求項12記載の組成物。 - 前記ポリマー酸と触媒のモル比が1:0.05から1:100の範囲である請求項12記載の組成物。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015501872A (ja) * | 2011-12-16 | 2015-01-19 | バイエル・マテリアルサイエンス・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーBayer MaterialScience LLC | ポリウレタンフォーム用ハイブリッドphd/pmpoポリオール |
KR20150046378A (ko) * | 2011-06-29 | 2015-04-29 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 폴리우레탄 포움의 방출물을 감소시키는 방법 |
KR20160048027A (ko) * | 2013-08-26 | 2016-05-03 | 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 | 아민 촉매 내의 알데하이드의 감소 |
KR20170032346A (ko) * | 2014-07-10 | 2017-03-22 | 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 | 폴리우레탄 발포체로부터 방출되는 알데히드의 양을 감소시키기 위한 조성물 |
JP2018517822A (ja) * | 2015-06-18 | 2018-07-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 水性ポリマー分散剤を有する粘弾性ポリウレタンフォーム |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL1955792T3 (pl) | 2007-01-22 | 2019-11-29 | Arkema France | Sposób wytwarzania kształtowanych rdzeni odlewniczych i odlewania metali |
US10106638B2 (en) | 2011-07-29 | 2018-10-23 | Evonik Degussa Gmbh | Reduced emissions low density spray polyurethane foam |
CN107148434A (zh) * | 2014-09-12 | 2017-09-08 | 赢创德固赛有限公司 | 用异氰酸酯反应性胺晶体制得的低排放聚氨酯泡沫 |
AU2015362775B2 (en) * | 2014-12-17 | 2019-07-04 | Dow Global Technologies Llc | Viscoelastic polyurethane foam with aqueous polymer dispersion |
BR112017011940B1 (pt) * | 2014-12-17 | 2021-11-30 | Dow Global Technologies Llc | Sistema de reação para formação de uma espuma de poliuretano e método para formar uma espuma de poliuretano |
WO2017134296A1 (en) * | 2016-02-05 | 2017-08-10 | Huntsman International Llc | Method for the reduction of aldehyde emission in polyurethane foam |
CN112062933A (zh) * | 2020-09-21 | 2020-12-11 | 长春富晟汽车饰件有限公司 | 一种汽车内饰用闭模聚氨酯发泡配方 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07233234A (ja) * | 1993-11-29 | 1995-09-05 | Osi Specialties Inc | ポリウレタン・フォームの製造方法の改良 |
EP0896010A1 (de) * | 1997-08-07 | 1999-02-10 | Basf Aktiengesellschaft | Mischungen enthaltend organische Amine und Polysäuren |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2957831A (en) * | 1955-10-03 | 1960-10-25 | Pittsburgh Plate Glass Co | Preparation of polyurethane resin foams using mixtures of tertiary amines and acid anhydrides as catalysts |
US2932621A (en) * | 1956-02-07 | 1960-04-12 | Pittsburgh Plate Glass Co | Preparation of polyurethane foam utilizing a salt of dimethylethanol amine and a dicarboxylic acid as a catalyst |
GB1069091A (en) * | 1963-01-29 | 1967-05-17 | Midland Silicones Ltd | Improvements in or relating to foamed polyurethanes |
US3862150A (en) * | 1972-09-26 | 1975-01-21 | Air Prod & Chem | Delayed polyurethane action catalysts |
US4040992A (en) | 1975-07-29 | 1977-08-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalysis of organic isocyanate reactions |
US4232152A (en) * | 1976-12-01 | 1980-11-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine salts of tertiary amino acids |
JPS6058418A (ja) * | 1983-09-08 | 1985-04-04 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 遅延性を有するポリウレタン用触媒 |
US4582861A (en) * | 1984-11-13 | 1986-04-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | Delayed action/enhanced curing catalysis in polyurethane systems |
US4701474A (en) | 1986-04-09 | 1987-10-20 | Union Carbide Corporation | Reduced reactivity polyols as foam controllers in producing polyurethanes foams |
US4731391A (en) * | 1986-07-18 | 1988-03-15 | Kimberly-Clark Corporation | Process of making a superabsorbent polyurethane foam |
GB8701993D0 (en) * | 1987-01-29 | 1987-03-04 | Bp Chem Int Ltd | Polyurethane foams |
DE358282T1 (de) * | 1989-11-08 | 1990-09-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Den Haag/S'gravenhage, Nl | Weiche flexible polyurethanschaumstoffe, verfahren zu deren herstellung sowie in diesem verfahren verwendbare polyolzusammensetzung. |
DE4025817A1 (de) * | 1990-08-16 | 1992-02-20 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von offenzelligen polyurethan-weichschaumstoffen und deren verwendung als polstermaterial |
DE4434604B4 (de) * | 1994-09-28 | 2005-03-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von fluorchlorkohlenwasserstofffreien, Urethangruppen enthaltenden Formkörpern mit einem zelligen Kern und einer verdichteten Randzone |
NZ335208A (en) * | 1996-11-04 | 2000-11-24 | Huntsman Ici Chem Llc | Rigid polyurethane foams |
DE19838167A1 (de) * | 1998-08-21 | 2000-02-24 | Basf Ag | Mischung enthaltend Isocyanate sowie organische und/oder anorganische Säureanhydride |
US6660781B1 (en) * | 1999-01-05 | 2003-12-09 | Witco Corporation | Process for preparing polyurethane foam |
WO2000055230A1 (fr) | 1999-03-17 | 2000-09-21 | Asahi Glass Company, Ltd. | Resine de polyurethanne / polyurethane-uree et son procede de production |
WO2002000750A2 (en) * | 2000-06-28 | 2002-01-03 | World Properties, Inc. | Tough, fire resistant polyurethane foam and method of manufacture thereof |
US6387972B1 (en) * | 2001-02-15 | 2002-05-14 | Crompton Corporation | Process to enhance polyurethane foam performance |
US6737446B1 (en) * | 2003-01-03 | 2004-05-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary amino alkyl amide catalysts for improving the physical properties of polyurethane foams |
WO2004099279A2 (en) * | 2003-05-01 | 2004-11-18 | Huntsman Petrochemical Corporation | Heat activated tertiary amine urethane catalysts |
US8256222B2 (en) * | 2008-02-11 | 2012-09-04 | Honeywell International Inc. | Direct metering fuel control with integral electrical metering pump and actuator servo pump |
-
2008
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07233234A (ja) * | 1993-11-29 | 1995-09-05 | Osi Specialties Inc | ポリウレタン・フォームの製造方法の改良 |
EP0896010A1 (de) * | 1997-08-07 | 1999-02-10 | Basf Aktiengesellschaft | Mischungen enthaltend organische Amine und Polysäuren |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150046378A (ko) * | 2011-06-29 | 2015-04-29 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 폴리우레탄 포움의 방출물을 감소시키는 방법 |
KR101886419B1 (ko) * | 2011-06-29 | 2018-08-08 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 폴리우레탄 포움의 방출물을 감소시키는 방법 |
JP2015501872A (ja) * | 2011-12-16 | 2015-01-19 | バイエル・マテリアルサイエンス・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーBayer MaterialScience LLC | ポリウレタンフォーム用ハイブリッドphd/pmpoポリオール |
KR20160048027A (ko) * | 2013-08-26 | 2016-05-03 | 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 | 아민 촉매 내의 알데하이드의 감소 |
JP2016536425A (ja) * | 2013-08-26 | 2016-11-24 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC | アミン触媒中のアルデヒドの減少 |
KR102243100B1 (ko) * | 2013-08-26 | 2021-04-22 | 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 | 아민 촉매 내의 알데하이드의 감소 |
KR20170032346A (ko) * | 2014-07-10 | 2017-03-22 | 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 | 폴리우레탄 발포체로부터 방출되는 알데히드의 양을 감소시키기 위한 조성물 |
JP2017521527A (ja) * | 2014-07-10 | 2017-08-03 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC | ポリウレタンフォームから放出されるアルデヒドの量を低減させるための組成物 |
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KR102390574B1 (ko) * | 2014-07-10 | 2022-04-26 | 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 | 폴리우레탄 발포체로부터 방출되는 알데히드의 양을 감소시키기 위한 조성물 |
JP2018517822A (ja) * | 2015-06-18 | 2018-07-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 水性ポリマー分散剤を有する粘弾性ポリウレタンフォーム |
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