JP2010516794A - 複素環置換スルホンアミド - Google Patents
複素環置換スルホンアミド Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010516794A JP2010516794A JP2009547597A JP2009547597A JP2010516794A JP 2010516794 A JP2010516794 A JP 2010516794A JP 2009547597 A JP2009547597 A JP 2009547597A JP 2009547597 A JP2009547597 A JP 2009547597A JP 2010516794 A JP2010516794 A JP 2010516794A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- ring
- optionally
- heterocyclic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 C*(C)(c(c1c2)c[n](*)c1ccc2N(*)S(*)(=O)=O)N(C)* Chemical compound C*(C)(c(c1c2)c[n](*)c1ccc2N(*)S(*)(=O)=O)N(C)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
【選択図】 なし
Description
(式中、
Aは、場合によっては少なくとも一置換された、酸素、窒素及びイオウから選ばれた1〜3個のヘテロ原子を有する単環式若しくは二環式の複素環系を表し;
R1は水素、又はC1-C4アルキル若しくはベンジル基を表し;
R2は水素又はC1-C4アルキルを表し;
R3は水素又はC1-C4アルキルを表し;
nは0、1、2、3又は4を表す)、
場合によってはその立体異性体の1種の形態、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ体、又はその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、の少なくとも2種のあらゆる混合比の混合物の形態の上記スルホンアミド化合物、又はそれぞれに対応する塩、好ましくは生理的許容塩若しくは溶媒和物を提供することにより達成された。
(式中、
Aは、場合によっては少なくとも一置換された、酸素、窒素及びイオウから選ばれた1〜3個のヘテロ原子を有する単環式若しくは二環式の複素環系を表し;
R1は水素、又は置換若しくは非置換のC1-C4アルキル若しくはベンジル基を表し;
R2は水素、又は置換若しくは非置換のC1-C4アルキルを表し;
R3は水素、又は置換若しくは非置換のC1-C4アルキルを表し;
nは0、1、2、3又は4を表す)、
場合によってはその立体異性体の1種の形態、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ体、又はその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、の少なくとも2種のあらゆる混合比の混合物の形態の上記スルホンアミド化合物、又はそれぞれに対応する塩、好ましくは生理的許容塩若しくは溶媒和物を提供することにより達成された。
(式中、
Aは、場合によっては少なくとも一置換された、酸素、窒素及びイオウから選ばれた1〜3個のヘテロ原子を有する単環式若しくは二環式の複素環系を表し;
R1は水素、又は非置換のC1-C4アルキル若しくはベンジル基を表し;
R2は水素、又は非置換のC1-C4アルキルを表し;
R3は水素、又は非置換のC1-C4アルキルを表し;
nは0、1、2、3又は4を表す)、
場合によってはその立体異性体の1種の形態、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ体、又はその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、の少なくとも2種のあらゆる混合比の混合物の形態の上記スルホンアミド化合物、又はそれぞれに対応する塩、好ましくは生理的許容塩若しくは溶媒和物を提供することにより達成された。
Aが、
酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、5乃至6環部員の、場合によっては少なくとも一置換された単環式複素環式環系;又は酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、場合によっては少なくとも一置換された二環式複素環式環系を示し;
好ましくは
酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、5乃至6環部員の、場合によっては少なくとも一置換された単環式複素環式環系であって、該複素環式環系が不飽和又は芳香族であるもの;又は酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、場合によっては少なくとも一置換された二環式複素環式環系であって、該複素環式環系の少なくとも1つの環が不飽和又は芳香族であるものを示し;
更に好ましくは、
酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、5乃至6環部員の、不飽和又は芳香族の単環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CN、NO2、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH、NH2、又は場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、OH、SH若しくはNH2で少なくとも一置換されたフェニルから選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該単環式複素環式環系;又は酸素、窒素若しくはイオウの1つ又は2つを環部員として含む5若しくは6環部員の単環式複素環式環系であって、少なくともハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、OH、SH、NH2で一置換された該単環式複素環式環系;
又は、酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、不飽和若しくは芳香族の二環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CN、NO2、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH、NH2;場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、OH、SH若しくはNH2で少なくとも一置換されたフェニルから選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該二環式複素環式環系;又は酸素、窒素若しくはイオウの1つは2つを環部員として含む5若しくは6環部員の単環式複素環式環系であって、少なくともハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、OH、SH、NH2で一置換された該単環式複素環式環系を示し;
最も好ましくは、
酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、5乃至6環部員の、不飽和若しくは芳香族の単環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該単環式複素環式環系;
又は、酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、不飽和若しくは芳香族の二環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該二環式複素環式環系を示す、上記スルホンアミドである。
R1が水素、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9;好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル及びt-ブチル;更に好ましくは水素、メチル又はエチル;最も好ましくは水素を示す、上記スルホンアミドである。
R2が水素、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9;好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル及びt-ブチル;更に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す、上記スルホンアミドである。
R3が水素、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9;好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル及びt-ブチル;更に好ましくは水素、メチル又はエチル;最も好ましくは水素を示す、上記スルホンアミドである。
nが0、1又は2、好ましくは2を示す、上記スルホンアミドである。
(式中、
Aは、
酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、5乃至6環部員の、不飽和若しくは芳香族の単環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該単環式複素環式環系;
又は、酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、不飽和若しくは芳香族の二環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該二環式複素環式環系を示し;
R2は、水素、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9を示す)
場合によってはその立体異性体の1種の形態、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ体、又はその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、の少なくとも2種のあらゆる混合比の混合物の形態の上記スルホンアミド化合物、又はそれぞれに対応する塩、好ましくは生理的許容塩若しくは溶媒和物である。
R2がメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル及びt-ブチル; 好ましくはメチル又はエチルを示すか;
或いは、
R2が水素を示す、上記スルホンアミドである。
Aが、酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、不飽和若しくは芳香族の二環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該二環式複素環式環系;
好ましくは、
Aが、一般式IIIの基:
(式中、
XはCH、CH2、CHR、S、O、NR又はNHから選ばれ;
ZはC、CH、CR又はNから選ばれ;
環Aは不飽和又は芳香族であり;
環Bは環Aとの共通環部員と一緒になって、場合によっては酸素、窒素及びイオウから選ばれる1個のヘテロ原子を環部員として含む5若しくは6部員環であり;そして飽和、不飽和又は芳香族であり;
そして環A及び/又は環Bは、場合によっては、ハロゲン、C1-C4 アルキル、O-C1-C4 アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換されている)
を示す、上記スルホンアミドである。
(式中、
XはCH、CH2、CHR、S、O、NR又はNHから選ばれ;
ZはC、CH、CR又はNから選ばれ;
環Aは不飽和又は芳香族であり;
環Bは環Aの共通環部員と一緒になって、場合によっては、酸素、窒素及びイオウから選ばれる1個のヘテロ原子を環部員として含む5若しくは6部員環であり;そして飽和、不飽和又は芳香族であり;
そして環A及び/又は環Bは、場合によっては、ハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換されており、そして
R2はメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル及びt-ブチル;好ましくはメチル又はエチルを示す)、
場合によっては、それぞれの塩の形態、好ましくは生理的許容塩、又は対応する溶媒和物である。
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸[3-(2-エチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸[3-(2-メチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;
6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホン酸[3-(2-メチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;若しくは
6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホン酸[3-(2-エチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;
又は
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸[3-(2-アミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;若しくは
6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホン酸[3-(2-アミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;
これらは、場合によってはそれぞれの塩の形態、好ましくは生理的許容塩又は対応する溶媒和物であってもよい。
(式中、Aは一般式(I)において前に記載した通りであり、そしてXはハロゲン原子、特に塩素、を含めた許容される離脱基である)
を一般式(VI)の5-アミノインドール、又はその適当に保護した誘導体の一つ:
(VI)
(式中、n、R1、R2及びR3は一般式(I)において前に記載した通りである)
と反応させて、対応するスルホンアミドを得、そして場合によっては、それから保護基を除去しそして/又は薬理学的許容塩を形成することにより製造することができる。
方法 B:
一般式VIIの化合物を一般式(V)の化合物と反応させて、一般式(VIII)の化合物を与えるスキームに従う。
方法 C:
R2 = メチルを有する一般式(I)の化合物は、以下のスキームに従って一般式(IX)の化合物の水素化リチウムアルミニウム還元により得ることができる:
方法 D:
R2 = メチルを有する一般式(I)の化合物はまた、標準的方法に従ってクロロホルメートを用いた一般式(X)の化合物の直接脱メチルにより、又は文献に記載の方法と類似の方法により調製できる[J. D. Hobson, J. G. McCluskey, J. Chem. Soc. C, 1967, 2015; T. A. Montzka, J. D. Matiskella, R. A. Partyka, Tetrahedron Lett., 1974, 1325; R. A. Olofson, R. C. Schnur, L. Bunes, J. P. Pepe, Tetrahedron Lett., 1977, 1567; R. A. Olofson, J. T. Martz, J. P. Senet, M. Piteau, T. Malfroot, J. Org. Chem., 1984, 49, 2081; D. S. Millan, R. F. Prager, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4387; P. R. Dave, J. Org. Chem., 1996, 61, 5453]。
本発明の組成物は、座薬により局所的に投与してもよい。
一般式(V)
(式中、Aは、一般式(I)に関して上記に示した通りであり、Xは、ハロゲン原子、特に塩素を含めた、許容し得る脱離基である)
で示される化合物、又はその適切に保護された誘導体の一つを、一般式(VI)
(式中、n、R1、R2及びR3は、一般式(I)に関して上記に示した通りである)
で示される5-アミノインドール、又はその適切に保護された誘導体の一つと反応させて、対応するスルホンアミドを獲得し、そして場合により、そこから保護基を除去し、そして/又は薬理学的に許容し得る塩を形成することにより調製され得る。
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸[3-(2-メチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミドの製造
該化合物は、以下の反応スキームに従って製造した:
実施例1:
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸 [3-(2-エチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド
6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホン酸[3-(2-メチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド
6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホン酸[3-(2-エチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸[3-(2-アミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド
6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホン酸[3-(2-アミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド
セロトニンリセプター 5HT6との結合
5HT6 ヒト組換えリセプターを発現するHEK-293細胞の細胞膜をリセプターバイオロジー(Receptor Biology)から供給した。該膜で、リセプター濃度は2.18 pmol/mgタンパク質であり、タンパク質濃度は9.17 mg/mlである。実験プロトコルは、B. L. Roth外、[B. L. Roth, S. C. Craigo, M. S. Choudhary, A. Uluer, F. J. Monsma, Y. Shen, H. Y. Meltzer, D. R. Sibley: Binding of Typical and Atypical Antipsychotic Agents to 5-Hydroxytryptamine-6 and Hydroxytriptamine-7 Receptors. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1994, 268, 1403]の方法を僅かに変更したものに従う。市販の膜を結合緩衝液:50 mM Tris-HCl, 10 mM MgCl2, 0.5 mM EDTA (pH 7.4)で希釈する(1:40希釈)。使用した放射性リガンドは[3H]-LSDで、2.7nMの濃度にて最終容量は200μlである。インキュベーションを、膜懸濁液100μl (膜タンパク質約22.9μg)の添加で開始し、そして60分間37℃の温度で長引かせる。インキュベーションを、ブランデル セル ハーベスター(Brandel Cell Harvester)中で、ポリエチレンイミン0.5%溶液で予備処理したSchleicher & Schuell製ガラスフィルターGF 3362を通す迅速ろ過により、終了する。該フィルターを3ミリリットルの緩衝液:Tris-HCl 50 mM pH 7.4で3回洗う。該フィルターをフラスコに移し、5mlのエコシント(Ecoscint)H液体シンチレーションカクテルを各フラスコに加える。Wallac Winspectral 1414シンチレーションカウンター(scintillation counter)で計数する前に、該フラスコを数時間平衡状態に到達させる。非特異性結合をセロトニン100μMの存在下で測定する。試験を3回行う。阻害定数(Ki, nM)を、非線形回帰分析により、プログラムEBDA/LIGAND [Munson and Rodbard, Analytical Biochemistry, 1980, 107, 220]を用いて計算した。下記の表は本発明の目的化合物のいくつかの結合性を表示する結果を示す。
1錠剤当たりの組成の例:
ラクトース 60 mg
結晶性セルロース 25 mg
K 90ポビドン 5 mg
アルファデンプン 3 mg
コロイド状二酸化ケイ素 1 mg
ステアリン酸マグネシウム 1 mg
1錠剤当たりの合計重量 100 mg
Claims (14)
- 一般式(I)の複素環置換スルホンアミド化合物:
(式中、
Aは、場合によっては少なくとも一置換された、酸素、窒素及びイオウから選ばれた1〜3個のヘテロ原子を有する単環式若しくは二環式の複素環式環系を表し;
R1は水素、又はC1-C4アルキル若しくはベンジル基を表し;
R2は水素又はC1-C4アルキルを表し;
R3は水素又はC1-C4アルキルを表し;
nは0、1、2、3又は4を表す)、
場合によってはその立体異性体の1種の形態、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ体、又はその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、の少なくとも2種のあらゆる混合比の混合物の形態の上記スルホンアミド化合物、又はそれぞれに対応する塩、好ましくは生理的許容塩、若しくは溶媒和物。 - 請求項1に記載の複素環置換スルホンアミド化合物であって、
Aが、
酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、5乃至6環部員の、場合によっては少なくとも一置換された単環式複素環式環系;又は酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、場合によっては少なくとも一置換された二環式複素環式環系を示し;
好ましくは
酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、5乃至6環部員の、場合によっては少なくとも一置換された単環式複素環式環系であって、該複素環式環系が不飽和又は芳香族であるもの;又は酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、場合によっては少なくとも一置換された二環式複素環式環系であって、該複素環式環系の少なくとも1つの環が不飽和又は芳香族であるものを示し;
更に好ましくは、
酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、5乃至6環部員の、不飽和又は芳香族の単環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CN、NO2、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH、NH2、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、OH、SH若しくはNH2で少なくとも一置換されたフェニルから選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該単環式複素環式環系;又は酸素、窒素若しくはイオウの1つ又は2つを環部員として含む5若しくは6環部員の単環式複素環式環系であって、少なくともハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、OH、SH若しくはNH2で一置換された該単環式複素環式環系;
又は、酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、不飽和若しくは芳香族の二環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CN、NO2、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH、NH2、及び、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、OH、SH若しくはNH2で少なくとも一置換されたフェニルから選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該二環式複素環式環系;又は酸素、窒素若しくはイオウの1つは2つを環部員として含む5若しくは6環部員の単環式複素環式環系であって、少なくともハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、OH、SH、若しくはNH2で一置換された該単環式複素環式環系を示し;
最も好ましくは、
酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、5乃至6環部員の、不飽和若しくは芳香族の単環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該単環式複素環式環系;
又は、酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、不飽和若しくは芳香族の二環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該二環式複素環式環系を示す、複素環置換スルホンアミド化合物。 - 請求項1又は2に記載の複素環置換スルホンアミド化合物であって、R1が水素、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9;好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル及びt-ブチル;更に好ましくは水素、メチル又はエチル;最も好ましくは水素を示す、複素環置換スルホンアミド化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の複素環置換スルホンアミド化合物であって、R2が水素、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9;好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル及びt-ブチル;更に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す、複素環置換スルホンアミド化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の複素環置換スルホンアミド化合物であって、R3が水素、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9;好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル及びt-ブチル;更に好ましくは水素、メチル又はエチル;最も好ましくは水素を示す、複素環置換スルホンアミド化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の複素環置換スルホンアミド化合物であって、nが0、1又は2、好ましくは2を示す、複素環置換スルホンアミド化合物。
- 請求項1に記載の複素環置換スルホンアミド化合物であって、一般式(II):
(式中、
Aは、
酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、5乃至6環部員の、不飽和若しくは芳香族の単環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該単環式複素環式環系;
又は、酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、不飽和若しくは芳香族の二環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該二環式複素環式環系を示し;
R2は、
水素、CH3、C2H5、C3H7又はC4H9を示す)
で表され、場合によってはその立体異性体の1種の形態、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ体、又はその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、の少なくとも2種のあらゆる混合比の混合物の形態、又はそれぞれに対応する塩、好ましくは生理的許容塩、若しくは溶媒和物である、複素環置換スルホンアミド化合物。 - 請求項7に記載の複素環置換スルホンアミド化合物であって、R2がメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル及びt-ブチル; 好ましくはメチル又はエチルを示すか;或いは、R2が水素を示す、複素環置換スルホンアミド化合物。
- 請求項7又は8に記載の複素環置換スルホンアミド化合物であって、
Aが、酸素、窒素及びイオウから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を環部員として含む、8乃至10環部員の、不飽和若しくは芳香族の二環式複素環式環系であって、場合によってはハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換された該二環式複素環式環系;
好ましくは、
Aが、一般式IIIの基:
XはCH、CH2、CHR、S、O、NR又はNHから選ばれ;
ZはC、CH、CR又はNから選ばれ;
環Aは不飽和又は芳香族であり;
環Bは環Aとの共通環部員と一緒になって、場合によっては酸素、窒素及びイオウから選ばれる1個のヘテロ原子を環部員として含む5若しくは6部員環であり;そして飽和、不飽和又は芳香族であり;
そして環A及び/又は環Bは、場合によっては、ハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換されている)
を示す、複素環置換スルホンアミド化合物。 - 請求項7に記載の複素環置換スルホンアミド化合物であって、該化合物が一般式(IVA)又は(IVB):
(式中、
XはCH、CH2、CHR、S、O、NR又はNHから選ばれ;
ZはC、CH、CR又はNから選ばれ;
環Aは不飽和又は芳香族であり;
環Bは環Aの共通環部員と一緒になって、場合によっては、酸素、窒素及びイオウから選ばれる1個のヘテロ原子を環部員として含む5若しくは6部員環であり;そして飽和、不飽和又は芳香族であり;
そして環A及び/又は環Bは、場合によっては、ハロゲン、C1-C4アルキル、O-C1-C4アルキル、CF3、CHF2、OCF3、OH、SH若しくはNH2から選ばれる1つ又は2つの基R又はR'で置換されており、そして
R2はメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル及びt-ブチル;好ましくはメチル又はエチルを示す)、
で表される化合物、場合によってはその塩の形態、好ましくはその生理的許容塩、又はそれぞれに対応する溶媒和物である、複素環置換スルホンアミド化合物。 - 請求項10に記載の複素環置換スルホンアミド化合物であって、
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸[3-(2-エチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸[3-(2-メチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;
6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホン酸[3-(2-メチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;若しくは
6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホン酸[3-(2-エチルアミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;
又は、
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸[3-(2-アミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;若しくは
6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホン酸[3-(2-アミノ-エチル)-1H-インドール-5-イル]-アミド;
から選ばれる化合物であり、場合によってはそれぞれの対応する塩、好ましくはその生理的許容塩の形態又は溶媒和物の形態にある、複素環置換スルホンアミド化合物。 - 請求項1〜11のいずれか1項又はそれ以上に記載の化合物、及び場合によっては1種又はそれ以上の薬理学的に許容される補助剤を含む薬剤。
- 食欲の調節用の、体重の維持、増加若しくは低減用の、食物の摂取に関連した障害の予防及び/又は治療用の、好ましくは肥満、拒食症、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、の予防及び/又は治療用の、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群、の予防及び/又は治療用の、代謝性症候群、末梢神経系障害、中枢神経系障害、関節炎、てんかん、不安症、パニック、うつ病、認知性障害、記憶障害、心臓血管疾患、老人性痴呆症過程、例えばアルツハイマー病、パーキンソン病及び/又は舞踏病、統合失調症、精神病、乳児運動過剰症(ADHD、注意力欠如/過活動障害)、痛み、高血圧症候群、炎症性疾患、免疫学的疾患の予防及び/又は治療用の、又は認知力の改善用の、請求項12に記載の薬剤。
- 食物の摂取に関連した障害の予防及び/又は治療用の、好ましくは肥満、拒食症、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、の予防及び/又は治療用の、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群、の予防及び/又は治療用の、代謝性症候群、末梢神経系障害、中枢神経系障害、関節炎、てんかん、不安症、パニック、うつ病、認知性障害、記憶障害、心臓血管疾患、老人性痴呆症過程、例えばアルツハイマー病、パーキンソン病及び/又は舞踏病、統合失調症、精神病、乳児運動過剰症(ADHD、注意力欠如/過活動障害)、痛み、高血圧症候群、炎症性疾患、免疫学的疾患の予防及び/又は治療用の、又は認知力の改善用の薬剤の製造への、請求項1〜11のいずれか1項又はそれ以上に記載の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07384014.2 | 2007-01-31 | ||
EP07384014A EP1953153A1 (en) | 2007-01-31 | 2007-01-31 | Heterocyclyl-substituted sulfonamides for the treatment of cognitive or food ingestion related disorders |
PCT/EP2008/000726 WO2008092665A1 (en) | 2007-01-31 | 2008-01-30 | Heterocyclyl-substituted sulfonamides for the treatment of cognitive or food ingestion related disorders |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010516794A true JP2010516794A (ja) | 2010-05-20 |
JP2010516794A6 JP2010516794A6 (ja) | 2010-08-12 |
Family
ID=37964797
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009547597A Pending JP2010516794A (ja) | 2007-01-31 | 2008-01-30 | 複素環置換スルホンアミド |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7960568B2 (ja) |
EP (2) | EP1953153A1 (ja) |
JP (1) | JP2010516794A (ja) |
CN (1) | CN101627033A (ja) |
CA (1) | CA2675466A1 (ja) |
MX (1) | MX2009007851A (ja) |
WO (1) | WO2008092665A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2116547A1 (en) * | 2008-05-09 | 2009-11-11 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Substituted N-imidazo(2, 1-b) thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-TH6 ligands |
WO2023044556A1 (en) * | 2021-09-24 | 2023-03-30 | Enveric Biosciences Canada Inc. | Aminated psilocybin derivatives and methods of using |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004532209A (ja) * | 2001-03-29 | 2004-10-21 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 5−ht6受容体の拮抗薬としてのn−(2−アリールエチル)ベンジルアミン |
WO2005014045A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-17 | Laboratorios Del Dr. Esteve S.A. | Active substance combination comprising a compound with npy receptor affinity and a compound with 5-ht6 receptor affinity |
WO2005014000A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-17 | Laboratorios Del Dr. Esteve S.A. | Active substance combination comprising a compound with npy receptor affinity and a compound with 5-ht6 receptor affinity |
JP2005513016A (ja) * | 2001-11-14 | 2005-05-12 | ラボラトリオス・デル・ドクトル・エステベ・ソシエダッド・アノニマ | スルホンアミド誘導体類と、その製造方法及び医薬としての応用 |
JP2005517661A (ja) * | 2001-12-20 | 2005-06-16 | ワイス | 5−ヒドロキシトリプタミン−6リガンドとしてのインドリルアルキルアミン誘導体 |
WO2006002125A1 (en) * | 2004-06-23 | 2006-01-05 | Wyeth | Indolylalkylamine metabolites as 5-hydroxytrytamine-6 ligands |
WO2006065710A1 (en) * | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Wyeth | Use of a 5-ht6 agonist for the treatment and prevention of neurodegenerative disorders |
JP2006525972A (ja) * | 2003-05-09 | 2006-11-16 | ラボラトリオス・デル・ドクトル・エステベ・ソシエダッド・アノニマ | 食物摂取障害の予防および/または治療用の医薬品製造のためのスルホンアミド誘導体の使用 |
JP2007500165A (ja) * | 2003-07-30 | 2007-01-11 | ラボラトリオス・デル・ドクトル・エステベ・ソシエダッド・アノニマ | インドール−5スルホンアミド誘導体、それらの調製及び5−ht−6モジュレータとしてのそれらの使用 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11513666A (ja) * | 1995-10-10 | 1999-11-24 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | N−[2−置換−3−(2−アミノエチル)−1h−インドール−5−イル]−アミド:新規5−ht▲下1f▼作動剤 |
DE19753522A1 (de) * | 1997-12-03 | 1999-06-10 | Boehringer Ingelheim Pharma | Substituierte Indole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
ES2222832B1 (es) * | 2003-07-30 | 2006-02-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 6-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
EP1632491A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-08 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Substituted indole compounds and their use as 5-HT6 receptor modulators |
MX2008015996A (es) * | 2006-06-23 | 2009-01-20 | Esteve Labor Dr | Combinacion de un inhibidor de la colinesterasa y un compuesto con afinidad por el receptor 5-ht6. |
EP1953141A1 (en) * | 2007-01-31 | 2008-08-06 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Aryl-substituted sulfonamides for the treatment of cognitive or food ingestion related disorders |
DE602007012080D1 (de) * | 2007-08-01 | 2011-03-03 | Esteve Labor Dr | Kombination von mindestens zwei 5-HT6-Liganden |
-
2007
- 2007-01-31 EP EP07384014A patent/EP1953153A1/en not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-01-30 JP JP2009547597A patent/JP2010516794A/ja active Pending
- 2008-01-30 WO PCT/EP2008/000726 patent/WO2008092665A1/en active Application Filing
- 2008-01-30 EP EP08707421A patent/EP2114929A1/en not_active Withdrawn
- 2008-01-30 CN CN200880003683A patent/CN101627033A/zh active Pending
- 2008-01-30 MX MX2009007851A patent/MX2009007851A/es active IP Right Grant
- 2008-01-30 CA CA002675466A patent/CA2675466A1/en not_active Abandoned
- 2008-01-30 US US12/525,411 patent/US7960568B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004532209A (ja) * | 2001-03-29 | 2004-10-21 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 5−ht6受容体の拮抗薬としてのn−(2−アリールエチル)ベンジルアミン |
JP2005513016A (ja) * | 2001-11-14 | 2005-05-12 | ラボラトリオス・デル・ドクトル・エステベ・ソシエダッド・アノニマ | スルホンアミド誘導体類と、その製造方法及び医薬としての応用 |
JP2005517661A (ja) * | 2001-12-20 | 2005-06-16 | ワイス | 5−ヒドロキシトリプタミン−6リガンドとしてのインドリルアルキルアミン誘導体 |
JP2006525972A (ja) * | 2003-05-09 | 2006-11-16 | ラボラトリオス・デル・ドクトル・エステベ・ソシエダッド・アノニマ | 食物摂取障害の予防および/または治療用の医薬品製造のためのスルホンアミド誘導体の使用 |
WO2005014045A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-17 | Laboratorios Del Dr. Esteve S.A. | Active substance combination comprising a compound with npy receptor affinity and a compound with 5-ht6 receptor affinity |
WO2005014000A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-17 | Laboratorios Del Dr. Esteve S.A. | Active substance combination comprising a compound with npy receptor affinity and a compound with 5-ht6 receptor affinity |
JP2007500165A (ja) * | 2003-07-30 | 2007-01-11 | ラボラトリオス・デル・ドクトル・エステベ・ソシエダッド・アノニマ | インドール−5スルホンアミド誘導体、それらの調製及び5−ht−6モジュレータとしてのそれらの使用 |
WO2006002125A1 (en) * | 2004-06-23 | 2006-01-05 | Wyeth | Indolylalkylamine metabolites as 5-hydroxytrytamine-6 ligands |
WO2006065710A1 (en) * | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Wyeth | Use of a 5-ht6 agonist for the treatment and prevention of neurodegenerative disorders |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2114929A1 (en) | 2009-11-11 |
MX2009007851A (es) | 2009-08-18 |
CA2675466A1 (en) | 2008-08-07 |
CN101627033A (zh) | 2010-01-13 |
WO2008092665A1 (en) | 2008-08-07 |
US20100076036A1 (en) | 2010-03-25 |
US7960568B2 (en) | 2011-06-14 |
EP1953153A1 (en) | 2008-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
MX2007007918A (es) | Compuestos de indazolil-sulfonamida sustituidos y 2,3-dihidro-indolil-sulfonamida sustituidos, su preparacion y uso en medicamentos. | |
JP2008511575A (ja) | 置換インドール化合物、5−ht6受容体調節剤としてのそれらの使用 | |
JP2008513355A (ja) | 置換インドール化合物、それらの調製および薬剤における使用 | |
JP2007500164A (ja) | インドール−6スルホンアミド誘導体、その調製及び5−ht−6モジュレータとしてのその使用 | |
IL198821A (en) | Compounds 5– (Phiprazinylmethyl) –1– (Arylsulfonyl) –Indol | |
AU2008246947B2 (en) | Aminoalkoxy aryl sulfonamide compounds and their use as 5-HT6 ligands | |
JP2015537018A (ja) | 置換ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン化合物、その製造及びシグマ受容体リガンドとしての使用 | |
US20100120886A1 (en) | Aryl-substituted sulfonamides for the treatment of cognitive or food ingestion related disorders | |
DK2121602T3 (en) | 4- (Heterocyclyl) alkyl-N- (arylsulfonyl) -INDOLFORBINDELSER and their use as 5-HT 6 ligands | |
KR20060123698A (ko) | 인돌-4 술폰아미드 유도체, 그것의 제조법 및 그것의조절제로서의 5-에이치티-6의 용도 | |
JP2010516794A (ja) | 複素環置換スルホンアミド | |
JP2010516794A6 (ja) | 複素環置換スルホンアミド | |
JP2005082508A (ja) | 2−アルコキシ−6−アミノ−5−ハロゲノ−n−(1−置換−4−ピペリジニル)ピリジン−3−カルボキサミド誘導体およびそれを含有する医薬組成物 | |
US7964603B2 (en) | Substituted tetrahydro-quinoline-sulfonamide compounds, their preparation and use as medicaments | |
JP2009545555A (ja) | 置換インダニルスルホンアミド化合物、それらの調製、および薬剤としての使用 | |
ES2344243B1 (es) | Sulfonamidas sustituidas con naftilo. | |
US20110092540A1 (en) | Substituted n-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-ht6 ligands | |
EP2297166B1 (en) | Substituted n-imidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-ht6 ligands | |
CN116507625A (zh) | 异色胺神经可塑剂及其用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101124 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7426 Effective date: 20120703 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120703 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20120807 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120807 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120829 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20120913 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121126 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130430 |