JP2010515450A - 改善及び安定化された活性の固定化界面酵素 - Google Patents
改善及び安定化された活性の固定化界面酵素 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010515450A JP2010515450A JP2009545294A JP2009545294A JP2010515450A JP 2010515450 A JP2010515450 A JP 2010515450A JP 2009545294 A JP2009545294 A JP 2009545294A JP 2009545294 A JP2009545294 A JP 2009545294A JP 2010515450 A JP2010515450 A JP 2010515450A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- enzyme
- carrier
- immobilized
- surfactant
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/649—Biodiesel, i.e. fatty acid alkyl esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/96—Stabilising an enzyme by forming an adduct or a composition; Forming enzyme conjugates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
- C10L1/08—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons for compression ignition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/14—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an inorganic carrier
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
- C12N9/18—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
- C12N9/20—Triglyceride splitting, e.g. by means of lipase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6454—Glycerides by esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6458—Glycerides by transesterification, e.g. interesterification, ester interchange, alcoholysis or acidolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1011—Biomass
- C10G2300/1014—Biomass of vegetal origin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1011—Biomass
- C10G2300/1018—Biomass of animal origin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Abstract
Description
1.シリカ及び不溶性ポリマーなどの固体担体への酵素の物理吸着。
2.イオン交換樹脂上への吸着。
3.エポキシ化無機又はポリマー担体などの、固体担体材料への酵素の共有結合。
4.成長ポリマー中への酵素の包括。
5.膜反応器中又は半透性ゲル中への酵素の閉じ込め。
6.架橋化酵素結晶(CLECS)又は架橋化酵素凝集体(CLEAS)。
1.pH、温度、緩衝塩の種類、及びイオン強度に関して適切な緩衝系中に酵素を溶解する。
2.固体担体を酵素溶液中に添加し、酵素分子が固体担体上に固定化されるまでしばらく混合する。
3.固定化酵素を含有する固体担体を濾過して取り除く。
4.緩く結合された酵素分子を除去するために、適切な緩衝液で該担体を洗浄し、次いで固体担体を乾燥させる。
1.酵素の表面官能基を、脂肪酸又はポリエチレングリコールなどの疎水性残基と結合させる。
2.酵素の表面を、多価アルコール脂肪酸エステルなどの界面活性剤で被覆する。
3.酵素を、エタノール又はイソプロパノールなどの親水性溶媒で前処理した疎水性担体、一般にポリプロピレンと接触させる。
4.塩溶液、グリセロールなどの酵素活性剤を、低濃度、一般に1%未満で反応系中に添加する。
(a)水性緩衝液及び少なくとも1種の第1の有機溶媒を含む二相系を提供するステップ。
(b)前記界面酵素を、ステップ(a)で提供された二相系と混合するステップ。
(c)前記担体を、ステップ(b)の混合物に添加し、混合するステップ。
(d)ステップ(c)で得られた混合物から、前記担体上に固定化された界面酵素を分離するステップ。
ステップ1:すべての界面酵素分子を、水性相及び疎水性有機相を含む二相系中にそれらを混合することによって、それらの活性なコンファーメーションを取るように強制する(図1(A及びB)参照)。
ステップ2:既に該酵素を含有している二相系中に好適な担体を添加する(図1(B及びC)参照)。
固定化リパーゼ(リポザイムTL)の調製
酵素担体(1g)を、最初に、任意の吸着塩及び有機残基を除去するために、水で洗浄する。該担体を、濾過して取り除き、次いで残留水分を除去するために、真空下で乾燥させる。その乾燥担体(1g)を、非イオン性、アニオン性又はカチオン性界面活性剤を含有するn−ヘキサン又はイソプロパノールなどの有機溶媒(100mg)と混合する。界面活性剤(限定はされないが、ホスファチジルコリン、AOT(ビス−(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム)、ポリエチレングリコール、ツイーン(Tween)20、40、60、65、80及び85、スパン(Span)20、40、60、65、80、及び85、並びにモノ、ジ、及びトリオレイン酸ソルビタン又は他のソルビタン脂肪酸エステルなどの糖脂肪酸エステルでよい)で均一に被覆された乾燥担体を得るために、該有機溶媒を真空下で蒸発させる。
表1:3時間の反応後のオリーブ油トリグリセリドのワックスエステルへの転化率(%)。反応条件:オリーブ油(10g)及びセチルアルコール(5.5g)を、様々な担体上に固定化されたリパーゼTL100L(0.55g)と3時間混合する。その反応混合物を、300rpm及び60℃で振盪する。
脂肪酸メチルエステル(バイオディーゼル)の調製のための固定化リパーゼ
様々なリパーゼ、又はリパーゼの混合物を、様々な担体を使用して、上記の手順に従って固定化する。脂肪酸メチルエステルを形成するための、メタノール及び植物油トリグリセリドの高エステル交換活性をもたらした主要なリパーゼとしては、カンジダ・アンタークチカリパーゼB(CALB−L、Novozymes、デンマーク)、リパーゼQLM(アルカリゲネス種、名糖産業株式会社、日本)、サーモマイセス・ラヌギノサ(リポザイムTL100L、Novozymes、デンマーク)、シュードモナス種(リパーゼPS、天野エンザイム株式会社、日本)が挙げられる。
表2:同じ生体触媒を10回の連続サイクルで使用した6時間の反応時間後の、大豆油トリグリセリドの脂肪酸メチルエステルへの転化率。
ステップ1:すべての界面酵素分子を、水性相及び疎水性有機相を含む二相系中にそれらを混合することによって、それらの活性な立体構造を取るように強制する(図1(A及びB)参照)。
ステップ2:既に該酵素を含有している二相系中に好適な担体を添加する(図1(B及びC)参照)。
Claims (20)
- 不溶性担体上に固定化された界面酵素の調製のための方法であって、
(a)水性緩衝液及び少なくとも1種の第1の有機溶媒を含む二相系を提供するステップ、
(b)該界面酵素を、ステップ(a)で提供された二相系と混合するステップ、
(c)該担体を、ステップ(b)の混合物に添加し、混合するステップ、
(d)ステップ(c)で得られた混合物から、該担体上に固定化された界面酵素を分離するステップ
を含む方法。 - ステップ(b)で得られた二相性酵素溶液と混合する前に、前記担体が、塩及び有機物質を除去するために場合により洗浄され、次いで第2の有機溶媒中に溶解した界面活性剤で処理される、請求項1に記載の方法。
- 前記不溶性担体が、吸着によって、又は共有結合によって、前記酵素を官能基へ結合させる能力を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記担体が、シリカ又はアルミナベース担体などの多孔質無機担体、ポリマーベース担体などの有機担体からなる群から選択されることが好ましい、有機でも無機でもよい多孔質担体であり、前記担体が、場合により、エポキシ又はアルデヒド基などの活性官能基、或いはイオン基を含有してもよい、請求項1から3までのいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒が、アルカン類(オクタンなど)、アルコール類(n−オクタノールなど)、アルデヒド類(デカンアルデヒドなど)及びケトン類(2−オクタノンなど)並びにそれらの任意の混合物から選択される、請求項1から4までのいずれか一項に記載の方法。
- 前記界面活性剤が、糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン糖脂肪酸エステル又はエーテル、中鎖及び長鎖アルキルグルコシド、リン脂質、ポリエチレングリコール誘導体並びに第4アンモニウム塩から選択される、請求項2から5までのいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の有機溶媒が、アルカン類、好ましくはn−ヘキサン、エーテル類、好ましくはジエチルエーテルなど、ケトン類、好ましくはアセトン、及びアルコール、好ましくはイソプロパノール、並びにそれらの任意の混合物から選択される、請求項2から6までのいずれか一項に記載の方法。
- 前記酵素が、リパーゼ又はホスホリパーゼである、請求項1から8までのいずれか一項に記載の方法。
- 前記酵素が、カンジダ・アンタークチカ(Candida antarctica)、カンジダ・ルゴサ(Candida rugosa)、リゾムコール・ミエヘイ(Rhizomucor miehei)、シュードモナス種(Pseudomonas sp.)、リゾープス・ニベウス(Rhizopus niveus)、ムコール・ジャバニカス(Mucor javanicus)、リゾープス・オリゼ(Rhizopus oryzae)、黒色コウジ菌(Aspergillus niger)、ペニシリウム・カマンベルチ(Penicillium camembertii)、アルカリゲネス種(Alcaligenes sp.)、バークホルデリア種(Burkholderia sp.)、サーモマイセス・ラヌギノサ(Thermomyces lanuginosa)、クロモバクテリウム・ビスコサム(Chromobacterium viscosum)、パパイヤ種子、及びパンクレアチンからなる群から選択される、請求項8に記載の方法。
- 固体担体上に固定化された界面酵素であって、その触媒活性なコンファーメーションで固定されている界面酵素。
- 多孔質固体担体上に固定化された界面酵素であって、前記担体が、界面活性剤、好ましくは前記界面活性剤の単分子層で均一に被覆されている界面酵素。
- 前記担体が、前記酵素を、吸着によって、又は共有結合によって、官能基へ結合させる能力を有する、請求項10に記載の酵素。
- 前記担体が、有機又は無機であり、好ましくは、シリカ及びアルミナベース担体などの無機担体、ポリマーベース担体などの有機担体からなる群から選択され、前記担体が、エポキシ又はアルデヒド基などの活性官能基、及びイオン基を含有してもよいか、或いは、前記担体がイオン交換樹脂である、請求項10から12までのいずれか一項に記載の酵素。
- 前記界面活性剤が、糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン糖脂肪酸エステル又はエーテル、中鎖及び長鎖アルキルグルコシド、リン脂質、ポリエチレングリコール誘導体並びに第4アンモニウム塩から選択される、請求項11から13までのいずれか一項に記載の酵素。
- リパーゼ又はホスホリパーゼである、請求項10から14までのいずれか一項に記載の酵素。
- 前記酵素が、カンジダ・アンタークチカ(Candida antarctica)、カンジダ・ルゴサ(Candida rugosa)、リゾムコール・ミエヘイ(Rhizomucor miehei)、シュードモナス種(Pseudomonas sp.)、リゾープス・ニベウス(Rhizopus niveus)、ムコール・ジャバニカス(Mucor javanicus)、リゾープス・オリゼ(Rhizopus oryzae)、黒色コウジ菌(Aspergillus niger)、ペニシリウム・カマンベルチ(Penicillium camembertii)、アルカリゲネス種(Alcaligenes sp.)、バークホルデリア種(Burkholderia sp.)、サーモマイセス・ラヌギノサ(Thermomyces lanuginosa)、クロモバクテリウム・ビスコサム(Chromobacterium viscosum)、パパイヤ種子、及びパンクレアチンからなる群から選択される、請求項15に記載の酵素。
- 構造化ワックスエステルの調製のための酵素による方法であって、請求項15又は16で定義された、又は請求項9の方法によって調製された固定化リパーゼの存在下で、トリグリセリド原料をアルコールと反応させるステップを含み、該ワックスエステルが、出発原料に固有の表面活性成分を含み、それにより該ワックスエステルが改善された水分散性を有する、上記方法。
- 前記アルコールが、C2〜22アルカノール、好ましくはセチルアルコールである、請求項17に記載の方法。
- 請求項10から16までのいずれか一項で定義された、或いは請求項1から9までのいずれか一項の方法によって調製された、リパーゼを含有する、植物、動物、藻類又は魚油、或いはそれらの油の少なくとも2種の混合物にメタノールを段階的に添加するステップ、並びに、前記オイルトリグリセリドが脂肪酸メチルエステルに転化されるまで、好適な条件下でその反応を進行させ得るステップを含む、脂肪酸の短鎖アルキルエステル、好ましくは脂肪酸メチルエステル(バイオディーゼル)の調製のための方法。
- 前記植物油が、大豆、キャノーラ、菜種、オリーブ、ヤシ油、ヒマワリ油、ピーナッツ油、綿実油、廃食用油、又は非食用植物原料に由来する任意のオイルトリグリセリドである、請求項19に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IL180598 | 2007-01-08 | ||
IL180598A IL180598A0 (en) | 2007-01-08 | 2007-01-08 | Immobilized interfacial enzymes of improved and stabilized activity |
PCT/IL2007/001630 WO2008084470A2 (en) | 2007-01-08 | 2007-12-31 | Immobilized interfacial enzymes of improved and stabilized activity |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010515450A true JP2010515450A (ja) | 2010-05-13 |
JP5443997B2 JP5443997B2 (ja) | 2014-03-19 |
Family
ID=39326975
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009545294A Expired - Fee Related JP5443997B2 (ja) | 2007-01-08 | 2007-12-31 | 改善及び安定化された活性の固定化界面酵素 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8551743B2 (ja) |
EP (1) | EP2118277B1 (ja) |
JP (1) | JP5443997B2 (ja) |
KR (1) | KR101556799B1 (ja) |
CN (1) | CN101631857B (ja) |
AT (1) | ATE523589T1 (ja) |
AU (1) | AU2007343058B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0720767A2 (ja) |
CA (1) | CA2675003C (ja) |
DK (1) | DK2118277T3 (ja) |
ES (1) | ES2373171T3 (ja) |
IL (2) | IL180598A0 (ja) |
MX (1) | MX2009007367A (ja) |
WO (1) | WO2008084470A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017079774A (ja) * | 2011-06-24 | 2017-05-18 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションMerck Sharp & Dohme Corp. | 固定化トランスアミナーゼならびに固定化トランスアミナーゼを作成および使用する方法 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL183084A0 (en) * | 2007-05-09 | 2007-09-20 | Trans Biodisel Ltd | Modified-immobilized enzymes of high tolerance to hydrophilic substrates in organic media |
US7790429B2 (en) | 2007-11-28 | 2010-09-07 | Transbiodiesel Ltd. | Robust multi-enzyme preparation for the synthesis of fatty acid alkyl esters |
US8617866B2 (en) | 2007-11-28 | 2013-12-31 | Sobhi Basheer | Robust multi-enzyme preparation for the synthesis of fatty acid alkyl esters |
CA2791836C (en) | 2010-03-01 | 2014-10-28 | Trans Bio-Diesel Ltd. | A process for the enzymatic synthesis of fatty acid alkyl esters |
US10000731B2 (en) | 2010-03-01 | 2018-06-19 | Trans Bio-Diesel Ltd. | Enzymatic transesterification/esterification processes employing lipases immobilized on hydrophobic resins in the presence of water solutions |
IT1403355B1 (it) | 2010-12-23 | 2013-10-17 | Univ Degli Studi Trieste | Metodo per l'immobilizzazione covalente di enzimi su supporti polimerici solidi funzionalizzati |
US9410031B2 (en) * | 2011-06-28 | 2016-08-09 | Flow Polymers, Llc | Organic functionalization of layered double hydroxides |
AU2011376066B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-11-26 | Trans Bio-Diesel Ltd. | Enzymatic transesterification with lipases immobilized on hydrophobic resins in water solutions |
CN103305559B (zh) * | 2012-03-12 | 2015-07-22 | 广州市名花香料有限公司 | 一种天然风味脂肪酸酯的制备方法 |
US8916721B1 (en) * | 2012-06-15 | 2014-12-23 | Surfatech Corporation | Partition coefficient ester compositions |
US20150353970A1 (en) | 2012-12-31 | 2015-12-10 | Trans Bio-Diesel Ltd. | Enzymatic transesterification/esterification processing systems and processes employing lipases immobilzed on hydrophobic resins |
CN106867989B (zh) * | 2015-12-10 | 2022-01-21 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 固定化酶及其制备方法 |
CN106367411A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-01 | 郭迎庆 | 一种用于生产生物柴油的复合催化剂的制备方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07255478A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Mitsui Saitetsuku Kk | 酵素の固定化方法ならびに固定化酵素 |
JPH07274964A (ja) * | 1994-03-11 | 1995-10-24 | Studienges Kohle Mbh | ゾル−ゲル法による疎水性材料に固定化されたリパーゼ |
JPH08511159A (ja) * | 1993-05-20 | 1996-11-26 | ロダース・クロックラーン・ビー・ブイ | 固定化リパーゼ |
JPH11500319A (ja) * | 1995-06-27 | 1999-01-12 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシャープ | 固定された酵素及びトリグリセリド油の加工への使用 |
JP2000083663A (ja) * | 1998-09-10 | 2000-03-28 | Shinwa Kako Kk | 固定化用担体、固定化酵素製剤及びその製造方法 |
JP2000166552A (ja) * | 1998-12-10 | 2000-06-20 | Kao Corp | 固定化酵素の調製方法 |
JP2000253874A (ja) * | 1999-03-09 | 2000-09-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 固定化リパーゼの製造方法 |
JP2000270861A (ja) * | 1999-03-24 | 2000-10-03 | Natl Food Res Inst | 活性化リパーゼの製造方法および活性化リパーゼを用いた油脂の改質方法 |
JP2001037475A (ja) * | 1999-07-09 | 2001-02-13 | Basf Ag | 固定化リパーゼの製造方法、かかるリパーゼ、基質の酵素触媒的またはエナンチオ選択的な変換方法、光学活性化合物の製造方法、ならびに固定化リパーゼの使用 |
JP2002500007A (ja) * | 1997-12-23 | 2002-01-08 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 酵素の固定化方法 |
JP2002539782A (ja) * | 1999-03-22 | 2002-11-26 | エンザイモテック、リミテッド | 不溶性マトリックス上に固定化された界面活性剤−リパーゼ複合体 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995033047A1 (en) | 1994-05-26 | 1995-12-07 | Novo Nordisk A/S | Method for reusing a carrier for lipase immobilization |
IL183084A0 (en) * | 2007-05-09 | 2007-09-20 | Trans Biodisel Ltd | Modified-immobilized enzymes of high tolerance to hydrophilic substrates in organic media |
-
2007
- 2007-01-08 IL IL180598A patent/IL180598A0/en unknown
- 2007-12-31 CA CA2675003A patent/CA2675003C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-31 DK DK07849656.9T patent/DK2118277T3/da active
- 2007-12-31 KR KR1020097016521A patent/KR101556799B1/ko active IP Right Grant
- 2007-12-31 ES ES07849656T patent/ES2373171T3/es active Active
- 2007-12-31 MX MX2009007367A patent/MX2009007367A/es active IP Right Grant
- 2007-12-31 AT AT07849656T patent/ATE523589T1/de active
- 2007-12-31 CN CN2007800500975A patent/CN101631857B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-31 AU AU2007343058A patent/AU2007343058B2/en not_active Ceased
- 2007-12-31 EP EP07849656A patent/EP2118277B1/en not_active Not-in-force
- 2007-12-31 WO PCT/IL2007/001630 patent/WO2008084470A2/en active Application Filing
- 2007-12-31 JP JP2009545294A patent/JP5443997B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-31 BR BRPI0720767A patent/BRPI0720767A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-12-31 US US12/522,389 patent/US8551743B2/en active Active
-
2009
- 2009-07-08 IL IL199755A patent/IL199755A/en not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-08-30 US US14/014,927 patent/US20140004581A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08511159A (ja) * | 1993-05-20 | 1996-11-26 | ロダース・クロックラーン・ビー・ブイ | 固定化リパーゼ |
JPH07274964A (ja) * | 1994-03-11 | 1995-10-24 | Studienges Kohle Mbh | ゾル−ゲル法による疎水性材料に固定化されたリパーゼ |
JPH07255478A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Mitsui Saitetsuku Kk | 酵素の固定化方法ならびに固定化酵素 |
JPH11500319A (ja) * | 1995-06-27 | 1999-01-12 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシャープ | 固定された酵素及びトリグリセリド油の加工への使用 |
JP2002500007A (ja) * | 1997-12-23 | 2002-01-08 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 酵素の固定化方法 |
JP2000083663A (ja) * | 1998-09-10 | 2000-03-28 | Shinwa Kako Kk | 固定化用担体、固定化酵素製剤及びその製造方法 |
JP2000166552A (ja) * | 1998-12-10 | 2000-06-20 | Kao Corp | 固定化酵素の調製方法 |
JP2000253874A (ja) * | 1999-03-09 | 2000-09-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 固定化リパーゼの製造方法 |
JP2002539782A (ja) * | 1999-03-22 | 2002-11-26 | エンザイモテック、リミテッド | 不溶性マトリックス上に固定化された界面活性剤−リパーゼ複合体 |
JP2000270861A (ja) * | 1999-03-24 | 2000-10-03 | Natl Food Res Inst | 活性化リパーゼの製造方法および活性化リパーゼを用いた油脂の改質方法 |
JP2001037475A (ja) * | 1999-07-09 | 2001-02-13 | Basf Ag | 固定化リパーゼの製造方法、かかるリパーゼ、基質の酵素触媒的またはエナンチオ選択的な変換方法、光学活性化合物の製造方法、ならびに固定化リパーゼの使用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
BIORESOUR. TECHNOL., vol. 96, no. 7, JPN6012062826, 2005, pages 769 - 777, ISSN: 0002396830 * |
CURR. OPIN. CHEM. BIOL., vol. 9, no. 2, JPN6012062828, 2005, pages 217 - 226, ISSN: 0002687268 * |
JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS B: ENZYMATIC, vol. 30, no. 2, JPN6012062827, 2004, pages 83 - 93, ISSN: 0002687267 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017079774A (ja) * | 2011-06-24 | 2017-05-18 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションMerck Sharp & Dohme Corp. | 固定化トランスアミナーゼならびに固定化トランスアミナーゼを作成および使用する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE523589T1 (de) | 2011-09-15 |
KR101556799B1 (ko) | 2015-10-13 |
US8551743B2 (en) | 2013-10-08 |
WO2008084470A3 (en) | 2008-10-23 |
EP2118277A2 (en) | 2009-11-18 |
MX2009007367A (es) | 2009-10-08 |
CA2675003C (en) | 2013-03-19 |
ES2373171T3 (es) | 2012-02-01 |
IL199755A0 (en) | 2010-04-15 |
WO2008084470A2 (en) | 2008-07-17 |
IL180598A0 (en) | 2007-07-04 |
US20100035312A1 (en) | 2010-02-11 |
KR20090117725A (ko) | 2009-11-12 |
CN101631857A (zh) | 2010-01-20 |
BRPI0720767A2 (pt) | 2019-03-06 |
DK2118277T3 (da) | 2012-01-02 |
AU2007343058B2 (en) | 2013-06-13 |
IL199755A (en) | 2015-04-30 |
US20140004581A1 (en) | 2014-01-02 |
JP5443997B2 (ja) | 2014-03-19 |
AU2007343058A1 (en) | 2008-07-17 |
EP2118277B1 (en) | 2011-09-07 |
CN101631857B (zh) | 2013-03-20 |
CA2675003A1 (en) | 2008-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5443997B2 (ja) | 改善及び安定化された活性の固定化界面酵素 | |
JP5484318B2 (ja) | 有機媒体中の親水性基質に対し高耐性の改質固定化酵素 | |
Mendes et al. | Properties and biotechnological applications of porcine pancreatic lipase | |
JP5737943B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステルを合成するための強固な多酵素製剤 | |
EP1008647B1 (en) | A process for preparing an immobilized enzyme | |
JP4012117B2 (ja) | 固定化酵素の製造方法 | |
JP2006136258A (ja) | 固定化酵素の製造方法 | |
JP2004208539A (ja) | ジグリセリドの製造方法 | |
JP3720205B2 (ja) | 部分グリセライドの製造方法 | |
JP2000166552A (ja) | 固定化酵素の調製方法 | |
JP4616755B2 (ja) | 固定化酵素の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121204 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130228 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130404 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130404 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131122 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131220 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |