JP2010514879A - クエン酸を含む多糖誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
1.冷凍食品の離液を防ぐ能力により食品添加物として、または食物繊維として;
2.廃水の処理における重金属封鎖樹脂として、または単に生分解性イオン交換樹脂として、
である。
1.機械抵抗性フィルムを製造するための、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(Carb. Pol, 51, 2003, pp. 265-271);
2.抗菌性を備えた織物を得るための、木材繊維と架橋されたキトサン(J. Appl. Polym. Sci, 94, 2004, pp. 1999-2007);
3.抗菌活性を備えた生成物を得るための、クエン酸架橋によりキトサンに結合したβ−シクロデキストリン。
Xは、OH、O−M、NH−R1、O−R1であり;
Mは、アルカリもしくはアルカリ土類金属、遷移金属、または第四級窒素原子を含む陽イオンであり;
Yは、H、R2であり;
R1は、オリゴ糖/多糖の残基であり;
R2は、C1〜C4直鎖状脂肪族カルボン酸またはクエン酸の残基であるが;
ここで、少なくとも1個のXが、NH−R1またはO−R1であり、他の2個のXが、酸(OH)または塩化形態(OM)で存在することを条件とする)を有する。
1H NMR分析を、グラジエントz(gradient z)の5mm多核プローブを備えたBruker Avance 400分光計により、D2O中で300°Kで実施した。分析は、拡散秩序化実験(diffusion-ordered experiments)(DOSY:Diffusion Ordered Spectroscopy)も利用した。
カルボキシメチルセルロースナトリウム塩5.0gを、95℃でホルムアミド165mlに5時間溶解し、その後、その温度を25℃に低下させた。ホルムアミド30mlに溶解した無水クエン酸3.9g、およびトリエチルアミン15.0mlを添加した。撹拌しながら、反応を25℃で6時間保持した。その後、水200mlを添加し、混合物を限外ろ過により精製した。その後、その水溶液凍結し、凍結乾燥した。凍結乾燥品5.3gを回収した。
キトサン316mgを、pH3のトリフルオロ酢酸で酸性化した水35mlに溶解し、その後、凍結乾燥し、凍結乾燥品457mgを回収して、周囲温度のホルムアミド23mlに溶解した。ホルムアミド2mlに溶解した無水クエン酸121mg、およびトリエチルアミン230μlを添加した。撹拌しながら、反応を25℃で16時間保持した。その後、水30mlを添加し、混合物を透析により精製した。その後、その水溶液凍結し、凍結乾燥した。凍結乾燥品240mgを回収した。
プルランデンプン125mgを、80℃でホルムアミド4mlに15分間溶解し、その後、その温度を25℃に低下させた。ホルムアミド1.5mlに溶解した無水クエン酸121mg、およびトリエチルアミン430μlを添加した。撹拌しながら、反応を25℃で16時間保持した。その後、水30mlを添加し、溶液をpH7に中和した。最後に、混合物を限外ろ過により精製した。その後、その水溶液凍結し、凍結乾燥した。凍結乾燥品157mgを回収した。
ヒアルロン酸ナトリウム塩200mgを、80℃のホルムアミド6.6mlに4時間溶解し、その後、その温度を25℃に低下させた。ホルムアミド1.0mlに溶解した無水クエン酸87mg、およびトリエチルアミン278μlを添加した。撹拌しながら、反応を25℃で16時間保持した。その後、水100mlを添加し、溶液をpH7に中和した。最後に、混合物を透析および限外ろ過により精製した。その後、その水溶液凍結し、凍結乾燥した。凍結乾燥品235mgを回収した。
デキストリン10 105mgを、25℃のホルムアミド4mlに溶解し、ホルムアミド1.5mlに溶解した無水クエン酸112mg、およびトリエチルアミン460μlを添加した。撹拌しながら、反応を25℃で4時間保持した。その後、反応混合物をTFAで酸性化し、激しく撹拌しながらアセトンに滴下した。得られた沈殿物をデカントし、遠心分離してアセトン10mlで2回洗浄し、再度遠心分離して最後に乾燥させた。
クエン酸化された多糖を含む保湿クリームの製造を、報告する。その油/水クリーム製剤は、皮膚用化粧品で一般に用いられる賦形剤(例えば、乳化剤、増粘剤、油、ゼリー(jellying)、防腐剤など)と混合された保湿剤としての実施例1で製造された化合物を、1%w/w濃度で含有した。
CMCクエン酸エステル(実施例1) 1
油(パルミチン酸およびカプリル酸トリグリセリド) 12
非イオン系乳化剤 6
セチルアルコール 2
ジメチコン 4
MgAlケイ酸 2
グリセリン 3
キシリトール 2
メチル/エチル−パラベン 0.7
H2O 総量100になるまで
流動学的測定のために、カルボキシメチルセルロース(CMC)およびクエン酸化CMC(実施例1により製造)の水性系を検査した。生理食塩水に10%w/wの濃度で溶解した試料で、テストを実施した。
Claims (15)
- 式:
(式中、
Xは、OH、O−M、NH−R1、O−R1であり;
Mは、アルカリもしくはアルカリ土類金属、遷移金属、または第四級窒素原子を含む陽イオンであり;
Yは、HまたはR2であり;
R1は、オリゴ糖/多糖の残基であり;
R2は、C1〜C4直鎖状脂肪族カルボン酸またはクエン酸の残基であるが;
ここで、少なくとも1個のXが、NH−R1またはO−R1であり、他の2個のXが、酸(OH)または塩化形態(OM)で存在することを条件とする)を有する、オリゴ糖/多糖の非架橋誘導体。 - R1が、キトサン、プルラン、カラゲナンの残基であるか、またはヒアルロナン、コンドロイチン硫酸、ヘパラン硫酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸から選択されるグリコサミノグリカンの残基である、請求項1記載の誘導体。
- R1が、低分子量のデキストリンである、請求項1記載の誘導体。
- R1が、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースまたはヒドロキシプロピルセルロースの残基である、請求項1記載の誘導体。
- R1が、残存のN−アセチルグルコサミンを異なる割合で含むキトサンの残基である、請求項1記載の誘導体。
- 103〜107ダルトン、好ましくは104〜5×105ダルトンの分子量を有する、請求項1〜5のいずれか1項記載の誘導体。
- 0.01〜1.00×Nの、クエン酸エステル中の置換度を有し、ここでNが、糖の反復単位に含まれるヒドロキシルの数と等しい、請求項1〜6のいずれか1項記載の誘導体。
- 糖の反復単位に関して0.16〜0.50の、クエン酸エステル中の置換度を有する、請求項7記載の誘導体。
- カルボキシルが、酸の形態、あるいはアルカリもしくはアルカリ土類金属、遷移金属または第四級窒素原子を有する陽イオンの塩形態で存在する、請求項1〜8のいずれか1項記載の誘導体。
- 環状無水クエン酸またはC1〜C4直鎖状脂肪族カルボン酸もしくはクエン酸でエステル化されたヒドロキシルを有する環状無水クエン酸を含む溶液の添加、あるいは適切な有機溶媒中での前記無水クエン酸および塩基とオリゴ−多糖の溶液との混合物の添加を含む、請求項1〜9のいずれか1項記載の誘導体の製造方法。
- 溶媒が、ホルムアミドである、請求項10記載の方法。
- 塩基が、三置換された窒素を1原子含む脂肪族、芳香族もしくは複素環有機塩基、無機塩基、またはそれらの混合物である、請求項10または11記載の方法。
- 塩基が、トリエチルアミンである、請求項12記載の方法。
- 保湿化粧製剤、スキンケアおよび個人衛生のための添加剤としての、請求項1〜9のいずれか1項記載の誘導体の使用。
- 場合により適切な賦形剤、担体または活性成分と混合された、請求項1〜9のいずれか1項記載の誘導体を含む、医薬組成物または医薬補助剤。
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