JP2010513650A - 反射防止膜組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)以下の繰り返し単位を含むポリマー
(iii)以下の繰り返し単位を含むポリマー
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR20は各々独立しており、水素、ハロゲン、非置換又は置換されたC1−4アルキルから選択され;R7は、あらゆる化学線の波長を吸収する発色団であり;R10は─(CH2)j─OR8でありR8は水素、酸に不安定な官能基、架橋部位であり、又は、R5及びR10はそれらに結合する炭素原子と共にC5−15の非置換若しくは置換されたモノ−若しくはポリシクロアルキル基を形成し;R22は非置換若しくは置換されたC1−4アルキル、非置換若しくは置換されたアルコキシカルボニル、又は、架橋部位から選択され;R25は非置換若しくは置換されたC1−4アルキル、非置換若しくは置換されたC1−4アルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロであり;iは0又は1;jは0、1、又は2であり、zは、例えば、1〜4である。
(i)以下の繰り返し単位を含むポリマー
(iii)以下の繰り返し単位を含むポリマー
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR20は各々独立しており、水素、ハロゲン、非置換又は置換されたC1−4アルキルから選択され;R7は、あらゆる化学線の波長を吸収する発色団であり;R10は─(CH2)j─OR8でありR8は水素、酸に不安定な官能基、架橋部位であり、又は、R5及びR10はそれらに結合する炭素原子と共にC5−15の非置換若しくは置換されたモノ−若しくはポリシクロアルキル基を形成し;R22は非置換若しくは置換されたC1−4アルキル、非置換若しくは置換されたアルコキシカルボニル、又は、架橋部位から選択され;R25は非置換若しくは置換されたC1−4アルキル、非置換若しくは置換されたC1−4アルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロであり;iは0又は1;jは0、1、又は2であり、zは、例えば、1〜4である。
2,6−ビス(ヒドロキシメチル)4−メチルフェノール、又は、これらの化合物のアルキルエーテル化合物;
4−tert−ブチル−2,6−ビス(ヒドロキシメチル)フェノール、又は、これらの化合物のアルキルエーテル化合物;
5−エチル−1,3−ビス(ヒドロキシメチル)ペルヒドロ1,3,5−トリアジン−2−オン(一般名:N−エチルジメチロールトリアジン)、又は、これらの化合物のアルキルエーテル化合物;
N,N−ジメチロールトリメチレン尿素、又は、これらの化合物のジアルキルエーテル化合物;
3,5−ビス(ヒドロキシメチル)ペルヒドロ1,3,5−オキサジアジン−4−オン(一般名:ジメチロールウロン)、又は、これらの化合物のジアルキルエーテル化合物;並びに、
テトラメチロールグリオキサザルジウレン(tetramethylolglyoxazaldiurein)、又は、これらの化合物のジアルキルエーテル化合物;
並びに、これらの類似物、
ヘキサメチロールメラミン、ペンタメチロールメラミン、及び、テトラメチロールメラミンなどのメチロールメラミン、さらに、エーテル化されたアミノ樹脂、例えば、アルコキシ化されたメラミン樹脂(例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン、ペンタメトキシメチルメラミン、ヘキサエトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、及び、テトラメトキシメチルメラミン)、メチル化/ブチル化されたグリコールウリル、例えば、カナダ特許公報第1204547号公報に記載の物質(Ciba Specialty Chemicals)などが挙げられる。他の例としては、例えば、N,N,N,N−テトラヒドロキシメチルグリコールウリル、2,6−ジヒドロキシメチルフェノール、2,2´,6,6´−テトラヒドロキシメチル−ビスフェノールA、1,4−ビス[2−(2−ヒドロキシプロピル)]ベンゼン、及び、その類似物などが挙げられる。架橋剤の他の例としては、米国特許公報第4581321号明細書、米国特許公報第4889789号明細書、及び、独国特許発明第3634371号明細書に記載されている架橋剤が挙げられ、これらの内容は引例として組み込まれる。種々のメラミン及び尿素樹脂は、Nikalacs(三和化学、Sanwa Chemical Co.)、Plastopal(BASF AG)、又は、Maprenal(Clariant GmbH)などの商標名の商品が商業的に利用可能である。
2.3gの3−ブテン−1−オール、7.75gのジ−tert−ブチルジカーボネート及び10mLのメチレンクロライドを50mLの丸底フラスコに導入し、混合した。フラスコを−10℃に冷却した後、10Mlの5%水性NaOHを添加した。この混合物を暖め、その後40℃、30分間、熱した。反応物を分液漏斗に写し、2x50mL塩水で洗浄し、2x50mLの蒸留水で洗浄した。有機層はフード中で蒸発させ、残留油分を取りだしアセトン中に入れ、シリカゲルプラグ(20gのシリカゲル)で濾過した。アセトンを除去した後、クリアで透明の化合物、t−BOC保護された3−ブテン−1−オール、1.17gを得た。
実施例1で得たポリマーを(実施例1からのポリマーは5重量%);テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(実施例1のポリマーの1/3の量);ドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン(実施例1のポリマーの1重量%);平衡(balance)エチル乳酸の反射防止膜組成物中に組み込んだ。この形成体を0.2μmのフィルタで処理した。反射防止膜組成物からの回転成形フィルムの光学インデックスはVUV−VASEを使用して測定し、193nmで、n=1.83、k=0.70であった。
装置−NE−5000N(ULVAC);RFパワー;500W(ISM)/100W(バイアス);ガス流−CF4/Ar/O2(50/150/20sccm);圧力−5Pa;エッチング時間−10秒である。エッチングプレート温度は0〜40℃であった。
5gのo−フタルアルデヒド、2.5gのプロピオンアルデヒド、及び、17mLのメチレンクロライドを50mLの丸底フラスコに導入し、攪拌子で混合した。フラスコをドライアイスアセトンバスで−77℃まで冷却し、そして、2mL、1MのBF3エーテル(BF3etherate)、及び、7mLのメチレンクロライドを添加した。反応体を、−77℃で18時間を保持し、溶液を凝固させ、磁気攪拌子を停止させた。10mLのメチレンクロライド中で2mLのピリジン混合物を−77℃に冷却し、その後上記混合物に添加した。冷却しつつ、混合物を100mLのメタノールに導入し、固体を濾過し、乾燥させ、5.16gの白色の固体ポリマーを得た。H1−NMRによれば、フタルアルデヒド:プロピオンアルデヒドが約3:1で樹脂中に組み込まれていることがわかった。PGMEA中のポリ(フタルアルデヒド−co−プロピオンアルデヒド)の5重量%溶液を作成した。溶液のサンプルをシリコンウエハ上に3000rpmでスピンコートし、180℃、60秒間ベーク処理した。フィルムの厚さは72nmであった。回転成形フィルムの光学インデックスはVUV−VASEを使用して測定し、193nmで、n=1.76、k=0.89であった。
5gのアリルベンゼン及び7gのt−ブチル5−ノボルネン−2−カルボキシレートを磁気攪拌子、隔壁、ドライアイスコンデンサを備えた2首の50mLの丸底フラスコに導入し、混合した。コンデンサと反応フラスコを液体窒素とアセトンの組み合わせで−85℃に冷却する一方で、コンデンサの導入口からシステムに窒素を流した。コンデンサの導入口から導入したSO2ガスを濃縮し10mLのSO2を集めた。SO2、アリルベンゼン、及び、t−ブチル−5−ノボルン(norborne)−2−カルボキシレートを混合し、隔壁からシリンジを介して0.2mLのデカン中の6Mのtert−ブチルヒドロペルオキシド溶液を添加した。20分後、混合物は凝固した。反応物を室温に暖め、残留SO2を除去した。固体を10mLのメタノール中で潰し、50mLのメタノール中に注いだ。その後、濾過し、減圧乾燥器中で乾燥させ、14.5g(82.2%)の白色固体を得た。
実施例4で得たポリマーを(実施例4からのポリマーは5重量%);テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(実施例4のポリマーの1/3の量);ドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン(実施例4のポリマーの1重量%);平衡(balance)エチル乳酸の反射防止膜組成物中に組み込んだ。この形成体を0.2μmのフィルタで処理した。反射防止膜組成物からの回転成形フィルムの光学インデックスはVUV−VASEを使用して測定し、193nmで、n=1.74、k=0.48であった。
2.91gのアリルベンゼン、2.22gの1−ヘキセン、及び、2.52gのt−boc3−ブテン−1を磁気攪拌子、隔壁、ドライアイスコンデンサを備えた2首の50mLの丸底フラスコに導入し、混合した。コンデンサと反応フラスコを液体窒素とアセトンの組み合わせで−80℃に冷却する一方で、コンデンサの導入口からシステムに窒素を流した。コンデンサの導入口から導入したSO2ガスを濃縮し10mLのSO2を集めた。SO2、アリルベンゼン、1−ヘキセン、及び、t−boc3−ブテン−1を混合し、隔壁からシリンジを介して0.3mLのデカン中の6Mのtert−ブチルヒドロペルオキシド溶液を添加した。20分後、混合物は凝固した。反応物を室温に暖め、残留SO2を除去した。固体を10mLのメタノール中で潰し、50mLのメタノール中に注いだ。その後、濾過し、減圧乾燥器中で乾燥させ、10.6g(89.5%)の白色固体を得た。
実施例6で得たポリマーを、(実施例6からのポリマーは5重量%);テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(実施例6のポリマーの1/3の量);ドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン(実施例6のポリマーの1重量%);平衡(balance)PGME、の反射防止膜組成物中に組み込んだ。この形成体を0.2μmのフィルタで処理した。
Claims (11)
- a)天井温度が約0℃〜約70℃であるポリマー;
b)架橋剤;
及び
c)任意に、架橋触媒を含む組成物。 - 前記a)ポリマーが、
(i)以下の繰り返し単位を含むポリマー
(iii)以下の繰り返し単位を含むポリマー
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR20は各々独立しており、水素、ハロゲン、非置換又は置換されたC1−4アルキルから選択され;R7は、あらゆる化学線の波長を吸収する発色団であり;R10は─(CH2)j─OR8であり、R8は水素、酸に不安定な官能基、架橋部位であり、又は、R5及びR10はそれらに結合する炭素原子と共にC5−15の非置換若しくは置換されたモノ−若しくはポリシクロアルキル基を形成し;R22は非置換若しくは置換されたC1−4アルキル、非置換若しくは置換されたアルコキシカルボニル、又は、架橋部位であり;R25は非置換若しくは置換されたC1−4アルキル、非置換若しくは置換されたC1−4アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり;iは0又は1;jは0、1、又は2であり、zは1〜4である、請求項1に記載の組成物。 - (i)R7は、フルオレン、ビニレンフェニレン、アントラセン、ペリレン、フェニル、ベンジル、カルコン、フタルイミド、パモン酸、アクリジン、アゾ化合物、ジベンゾフラン、これらの化合物のチオフェン誘導体、アントラセン、ナフタレン、ベンゼン、カルコン、フタルイミド、パモン酸、アクリジン、アゾ化合物、クリセン、ピレン、フルオラントレン、アントロン、ベンゾフェノン、チオキサントン、非置換及び置換された複素式芳香環であり酸素、窒素、硫黄、及び、これらの組み合わせを含む環、これらの化合物の混合物、並びに、これらの化合物の誘導体から選択される非置換及び置換された官能基である、請求項2に記載の組成物。
- a)前記ポリマーの天井温度が約20℃〜約65℃である、請求項1〜3の何れか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の組成物を基材に層として適用し;
請求項1〜5の何れか一項に記載の前記組成物上に化学増幅されたフォトレジスト組成物を適用する、ことを含むフォトレジストレリーフ画像を形成する方法。 - フォトレジスト組成物を活性化放射線で画像形成し、画像形成されたフォトレジスト組成物を現像液で処理し、フォトレジストレリーフ画像を提供する、請求項6に記載の方法。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の組成物からの層のエッチングプレート温度に対するエッチング速度が、少なくとも30Å・min−1/℃である、請求項6又は7に記載の方法。
- エッチングプレート温度に対するエッチング速度が、少なくとも30Å・min−1/℃である、請求項1〜5の何れか一項に記載の組成物から形成される基材上の塗膜。
- 基材上に、請求項1〜5の何れか一項に記載の組成物の層;請求項1〜5の何れか一項に記載の前記組成物上に化学増幅されたフォトレジスト組成物の層を含む塗膜された基材。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の組成物からの層のエッチングプレート温度に対するエッチング速度が、少なくとも30Å・min−1/℃である、請求項10に記載の基材。
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