JP2010511206A - エチレンオキシド繰り返し単位セグメントを有するペルフルオロポリエーテル材料を含む重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
i)少なくとも1種のポリイソシアネートと、
ii)少なくとも1種のイソシアネート反応性ペルフルオロポリエーテル化合物と、
iii)6超過のエチレンオキシド繰り返し単位を含有する少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物と、及び
iv)2つ以上のフリーラジカル重合性基を含む少なくとも1種のイソシアネート反応性(例えば、非フルオロ化)炭化水素架橋剤の反応生成物との混合物を含む。
式中、
Rf1は一価(この場合zは1である)又は二価(この場合zは2である)のペルフルオロポリエーテルであり、
Qは少なくとも2の価数を有する連結基であり、
XはO、S、又はNRであり(式中、RはHで又は1〜4個の炭素原子の低級アルキルである)、
yは1又は2であり、及び
zは1又は2である。
式中、
XはO、S又はNRであり(式中、RはH又は1〜4個の炭素原子の低級アルキルである)、
REOはH、アルキル、アリール、アルカリル、アラルキルから選択される基であって、所望によりヘテロ原子、ヘテロ原子官能基(−OH、−SH、及び−NH2など)で置換することができ、又は所望により(メタ)アクリル官能基で置換することができる基であるか、又は−C(O)C(R2)=CH2(式中、R2は1〜4個の炭素原子の低級アルキル、H又はFである)であり、
bは1〜4の範囲であり、典型的には1又は2であり、及び
jは7〜50の範囲である。
式中、
Qは少なくとも2の価数を有する連結基であり、
Aは−XC(O)C(R2)=CH2などの(メタ)アクリル官能基であり(式中、
XはO、S又はNRであり(式中、RはH又は1〜4個の炭素原子の低級アルキルである)、及び
R2は1〜4個の炭素原子の低級アルキル、H又はFであり、
bは1〜4の範囲であり、好ましくは1又は2であり、及び
pは2〜6の範囲である。
式中、Riはマルチイソシアネートの残基であり、
Xはそれぞれ独立してO、S又はNRであり(式中、RはH又は1〜4個の炭素原子の低級アルキルである)、
Qは独立して少なくとも2の価数の連結基であり、
Rfは、式F(RfcO)xCdF2d−を含む基からなる一価のペルフルオロポリエーテル部分であり(式中、各Rfcは1〜6個の炭素原子を有するフルオロ化アルキレン基を独立して表し、各xは2以上の整数を独立して表し、dは1〜6の整数である)、
Aは、−XC(O)C(R2)=CH2などの(メタ)アクリル官能基であり(式中、R2は1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル、H又はFである)、
pは2〜6であり、
jは7〜40の範囲であり、及び
REOはH、アルキル、アリール、アルカリル、アラルキルから選択される基であって、所望によりヘテロ原子、ヘテロ原子官能基(−OH、−SH、及び−NH2など)で置換することができ、又は所望により(メタ)アクリル官能基で置換することができる基であり、又は−C(O)C(R2)=CH2(式中、R2は1〜4個の炭素原子の低級アルキル、H又はFである)である。
以下の定義された用語に関して、別の定義が特許請求の範囲又は本明細書の他の箇所において示されない限り、これらの定義が適用される。
1.スポット:スポットの数は、黒い背景にかざされたコーティングを使用してスポットの数を計数することにより、25cm2領域の中に視覚的に画定された。組成物がシリカなどの粒子状つや消し剤を包含するとき、スポットは外見上白く、より容易に検出することができる。
異なる分子量(938.5、1314、1344、及び1547.2)のHFPO−C(O)N(H)CH2CH2OHが、HFPO−オリゴマーアルコールの合成のために、HFPOメチルエステルF(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)C(O)CH3(式中、a=6.2)がF(CF(CF3)CF20)aCF(CF3)C(O)OCH3(式中、それぞれa=4.41、6.67、6.85、及び8.07)に置き換えられることを除き、米国公開第2004−0077775号明細書(整理番号57823、表題「フルオロ化ポリマーを含むフルオロケミカル組成物及びこれによる繊維性基材の処理(Fluorochemical Composition Comprising a Fluorinated Polymer and Treatment of a Fibrous Substrate Therewith)」、2002年5月24日出願)に記載されているものと同様な手順で作製された。
実施例1−Des N100/0.85 PET3A/0.10 HFPO−C(O)NHCH2CH2OH/0.10 C18H37(OCH2CH2)10OH
電磁攪拌棒を備える500ml丸底フラスコが25.0g(0.131当量、191当量重量、1.0モル分率)のDesN 100、106.75のメチルエチルケトン(MEK)、及び0.05gのBHTで充填された。反応物は全ての反応物が溶解するようにかき混ぜられ、フラスコは55℃の油浴にかけられ、乾燥空気下で凝縮器に取り付けられた。MEK中10%ジブチル錫ジラウレート溶液65マイクロリットルが反応物に加えられた。20分間にわたって、17.59g(0.0131当量、1344当量重量、0.10モル分率)の
F(CF(CF3)CF2O)6.85CF(CF3)C(O)NHCH2CH2OHが滴下漏斗により加えられた。添加の2時間後に、9.07g(0.0131当量、692.6当量重量、0.10モル分率)のC18H37(OCH2CH2)10OH(ブリッジ(Brij)76)が20分間にわたって加えられた。一晩反応後、翌日の午後、54.99g(0.1115当量、494.3当量重量、0.85モル分率)のサートマー(Sartomer)SR444Cが反応物の一部に加えられ、一晩処理された。(SR444Cの実際のOH当量重量は421.8であるが、494.3がSR444Cの全ロットに関する計算において使用され、その結果、作製されるあらゆる所与の材料に関してSR444Cの重量百分率は一定に維持される)。反応はFTIRにより監視され、初めに2273cm−1でイソシアネート吸収を呈した。この吸収は一晩反応させた後にはなくなり、7.40gのMEKが加えられ、反応の間に失われたMEKを補填して、最終固形分を50%固形分に調整した。
MEK中50%固形分でのブリッジ78。どちらも、SR444C(421.8当量重量)、HFPOC(O)NHCH2CH2OH(分子量1314)で作製され、DES N3300は当量重量193を有する。
MEK中50%固形分でのブリッジ78。どちらもSR444C(当量重量421.8)、HFPOC(O)NHCH2CH2OH(分子量938.5)で作製された。
MEK中50%固形分でのブリッジ78。
MEK中50%固形分で。どちらもSR444C(当量重量421.8)、HFPOC(O)NHCH2CH2OH(分子量1314)で作製された。
MEK中50%固形分でのブリッジ78。どちらもSR444C(当量重量421.8)、HFPOC(O)NHCH2CH2OH(分子量1547)で作製された。
実施例に使用されているセラマーハードコートベース組成物(「HCB−1」、「HCB−2」及び「HCB−3」)は、以下の(重量%固形分)添加物を使用して、縦列10横列25〜39及びビルカディ(Bilkadi)らによる米国特許第5,677,050号の実施例1に記載されているように作製された。
9.3kg(20.4ポンド)の10nmのジルコニアナノ粒子の水性分散物(固形分40.8%で水に分散)が37.9L(10ガロン)の反応槽に加えられた。5.9kg(12.9ポンド)の追加の水及び15.1kg(33.3ポンド)の1−メトキシ−2−プロパノールが攪拌しながら反応炉に加えられた。3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン1.1kg(2.5ポンド)が攪拌しながらこの反応槽にゆっくり加えられた。プロスタブ(Prostab)5198の5%水溶液0.01kg(0.021ポンド)が攪拌しながらこの反応槽に加えられた。この混合物は80℃で18時間攪拌された。
溶液はイソプロパノール:プロピレングリコールメチルエーテルの1:1の溶媒ブレンド中に固形分30%で調製され、No.12巻線ロッドを0.13mm(5−mil)メリネックス(Melinex)618フィルム上に使用してコーティングされて約4ミクロンの乾燥厚さを生じた。コーティングは100℃のオーブンで2分間にわたって乾燥され、次に紫外線(「UV」)光硬化装置に連結されているコンベヤーベルト上に定置され、窒素の下でフュージョン(Fusion)500ワットHバルブを9.1m/分(30フィート/分)で使用してUV硬化された。表に報告されている値は、乾燥コーティングの各構成成分の固形分百分率を指す。次にコーティングは表面の平滑度(濡れ不良)について目視検査された。コーティングはまた防インク性の耐久性についても試験された。結果は表4及び5に示されている。
ハードコートは、以下のように、PET上に形成された帯電防止層上にコーティングされた。コーティング溶液は、970.8gの脱イオン水、19.23gのPEDOT/PSS(H.C.スタルク社(H.C. Starck)からのベイトロン(Baytron)(登録商標)P、固形分1.3重量%)、7.5gの界面活性剤(トーマ・プロダクツ社(Tomah Products)からのトマドール(Tomadol)25−9、脱イオン水中に10重量%)、及び2.5gのN−メチルピロリピロリジノンを組み合わせることにより調製された。この濃青色溶液(0.025重量%PEDOT/PSS)は、プライミングされた0.13mm(5mil)PETフィルム(米国特許第6,893,731 B2号の実施例29に従って調製された)上に4−イン・ダイコーティング機(4-in die coater)を使用してコーティングされた。ウェブ速度は10.7m/分(35フィート/分)であり、溶液流量は12.4g/分であった。高温領域の温度は、ギャップドライヤー(gap dryer)中で60℃(140°F)、オーブン中で、60℃(140°F)、71.1℃(160°F)、及び82.2℃(180°F)であった。ハードコート溶液はこの帯電防止剤コーティングポリエステル上にNo.12巻線ロッドを使用してコーティングされ、70℃で2分間にわたって乾燥された。約4ミクロンの厚さを有する乾燥したコーティングは次に、フュージョン(Fusion)Hバルブ(フュージョンUVシステムズ社(Fusion UV Systems, Inc.)(メリーランド州ゲーサーズバーグ(Gaithersburg)))を100%出力にて窒素の下、9.1m/分(30フィート/分)で使用してライトハンマー6UV源により硬化された。
Claims (21)
- 重合性混合物の反応生成物を含む表面層を有する光学基材を含む光学ディスプレイであって、重合性混合物が、
少なくとも2つのフリーラジカル重合性基と、6超過のエチレンオキシド繰り返し単位を有する少なくとも1つのセグメントとを含む少なくとも1種のペルフルオロポリエーテル材料、及び
少なくとも2つのフリーラジカル重合性基を含む少なくとも1種の非フルオロ化バインダー前駆体を含む、光学ディスプレイ。 - 前記ペルフルオロポリエーテル材料が、少なくとも2つの(メタ)アクリレート基を含む、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 前記ペルフルオロポリエーテル材料が、ペルフルオロポリエーテルウレタン材料である、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 前記ペルフルオロポリエーテルウレタンが、少なくとも2つの(メタ)アクリレート基を有する末端基を含む、請求項3に記載の光学ディスプレイ。
- 前記ペルフルオロポリエーテルウレタンが、一価のペルフルオロポリエーテル部分を含む、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 前記ペルフルオロポリエーテル部分が、F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)−であり、式中、aが4〜15の範囲にある、請求項4に記載の光学ディスプレイ。
- 前記非フルオロ化バインダー前駆体が、少なくとも3つのフリーラジカル重合性基を含む、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 前記基材が、ポリカーボネート、アクリル、セルロースアセテート、及びセルローストリアセテートから選択される、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 前記表面層が、無機オキシド粒子を更に含む、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 無機オキシド粒子を含むハードコート層が前記基材と前記表面層との間に配置される、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 前記エチレンオキシド単位が、一般式:
HXb(C2H4O)jREO
式中、
XはO、S又はNRであり、このRはH又は1〜4個の炭素原子の低級アルキルであり、
REOはH又は1〜4個の炭素原子の低級アルキルであり、
bは1〜2の範囲であり、及び
jは7〜50の範囲である、を有する、請求項1に記載の光学ディスプレイ。 - 前記表面層が、10%以下のセルロース表面吸引力を示す、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 前記ディスプレイが、前記光学基材と前記表面層との間に帯電防止層を更に含む、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 重合性混合物の前記反応生成物を含む表面層を有する基材であって、前記重合性混合物が、
少なくとも2つのフリーラジカル重合性基と、6超過のエチレンオキシド繰り返し単位を有する少なくとも1つのセグメントとを含む少なくとも1種のペルフルオロポリエーテル材料、及び
少なくとも2つのフリーラジカル重合性基を含む少なくとも1種の非フルオロ化バインダー前駆体を含む、基材。 - 一般式:
Ri−(NHC(O)XQRf)、−(NHC(O)OQ(A)p)、−(NHC(O)X(C2H4O)jREO
式中、Riはマルチイソシアネートの残基であり、
Xはそれぞれ独立してO、S又はNRであり、このRはH又は1〜4個の炭素原子の低級アルキルであり、
Qは独立して少なくとも2の価数を有する、直鎖、分枝鎖、又は環を含有する連結基であり、
Rfは、式F(RfcO)xCdF2d−を含む基からなる一価のペルフルオロポリエーテル部分であり、式中、各Rfcは独立して1〜6個の炭素原子を有するフルオロ化アルキレン基を示し、各xは独立して2以上の整数を示し、dは1〜6の整数であり、
Aは、メタ(アクリル)官能基−XC(O)C(R2)=CH2であり、式中、R2は1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル若しくはH又はFであり、
pは2〜6であり、
jは7〜50の範囲であり、及び、
REOはH、アルキル、アリール、アルカリル、アラルキルから選択される基であって、それらは所望によりヘテロ原子、ヘテロ原子官能基、又は(メタ)アクリル官能基で置換することができ、あるいは、−C(O)C(R2)=CH2、式中、R2は1〜4個の炭素原子の低級アルキル若しくはH又はFである、を有する多官能性ペルフルオロポリエーテルウレタン組成物。 - Qが、窒素含有基を含む、請求項15に記載の組成物。
- Qが、アミド基を含有する、請求項16に記載の組成物。
- Qが、−C(O)NHCH2CH2−、−C(O)NH(CH2)6−、及び−C(O)NH(CH2CH2O)CH2CH2−から選択される、請求項17に記載の組成物。
- フリーラジカル重合性組成物であって、
i)少なくとも1種のポリイソシアネート、
ii)少なくとも1種のイソシアネート反応性ペルフルオロポリエーテル化合物、
iii)6超過のエチレンオキシド繰り返し単位を含む少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物、及び、
iv)少なくとも2つのフリーラジカル重合性基を含む少なくとも1種のイソシアネート反応性非フルオロ化架橋剤、の反応生成物の混合物を含む、フリーラジカル重合性組成物。 - アルコール含有溶媒に分散された、請求項19に記載の組成物。
- ii)及びiii)がアルコールイソシアネート反応性基を含む、請求項19に記載の組成物。
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