JP2006076893A - 新規な含フッ素エーテル - Google Patents

Abstract

【課題】ルイス酸存在下や高温下における耐久性に優れ、任意の形状と硬度を有する重合体を形成できる新規な含フッ素エーテルを提供する。
【解決手段】式Ｚ−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｒ・（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）_ｐ−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）_ｑ・（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｓ−Ｚで表される化合物。Ｚは式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−で表される基（Ｚの一部は水素原子であってもよい。）を、Ｒは水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基または炭素数１〜４のアルキル基を、ｍは３〜２００の整数を、ｒおよびｓはそれぞれ独立に０〜１００の整数を、ｐおよびｑはそれぞれ独立に０〜１００の整数を、示す。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な含フッ素エーテルに関する。

−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−単位を含む含フッ素エーテル類は、潤滑性、撥水撥油剤等の機能性材料として有用であることが知られている。
末端部に重合性基を有する含フッ素エーテル類としては、下式（ａ）で表される化合物等（特許文献１および特許文献２参照。）が知られている。
ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃ−
−（ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＨ_２ＯＯＣＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２ （ａ）
ただし、式（ａ）で表される化合物の数平均分子量は２０００であり、ｃ／ｄ＝０．６である。
しかし、該化合物（ａ）を重合させた重合体は−（ＯＣＦ_２Ｏ）−単位を必須とするため、ルイス酸存在下や高温下では耐久性が不充分であった。

また下式（ｂ）で表される化合物も知られている（特許文献３参照。）。
ＨＯ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｒ１・（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ）_ｐ１−
−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ−
−（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ）_ｑ１・（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｓ１Ｈ （ｂ）
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
ｍ１：３〜２００の整数を示す。
ｒ１およびｓ１：それぞれ独立に、０〜１００の整数。
ｐ１およびｑ１：それぞれ独立に、０〜１００の整数。
しかし、式（ｂ）で表される化合物を被膜として基材上に形成させる場合、被膜の形状と硬度が不充分であった。

米国特許第３８１０８７４号公報 特表２００４−５２３６１０号公報 国際公開第０４／０３５６５６号パンフレット

本発明は、上記の問題を解決する目的でなされたものであり、ルイス酸存在下や高温下における耐久性に優れ、任意の形状と硬度を有する重合体を製造できる新規な含フッ素エーテルの提供を目的とする。

すなわち、本発明は下記の発明を提供する。
＜１＞下式（１）で表される化合物。
Ｚ−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｒ・（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）_ｐ−
−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ−
−（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）_ｑ・（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｓ−Ｚ （１）
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
Ｚ：式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−（Ｒは、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表される基または水素原子を示し、少なくとも１つは式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−（Ｒは、前記と同じ意味を示す。）で表される基。
ｍ：３〜２００の整数。
ｒおよびｓ：それぞれ独立に、０〜１００の整数。
ｐおよびｑ：それぞれ独立に、０〜１００の整数。
なお、式中の・は−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）−単位と−（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）−単位の並び方の順序が特に限定されないことを意味する。

＜２＞下式（１１）で表される化合物。
Ｚ^１−ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ−Ｚ^１ （１１）
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
Ｚ^１：式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−（Ｒは、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表される基。
ｍ：３〜２００の整数。

＜３＞ｍが３〜１００の整数である＜１＞または＜２＞に記載の化合物。
＜４＞＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の化合物と有機溶媒とを必須とする溶液組成物。

本発明の化合物は、重合性の炭素−炭素２重結合を有するため任意の形状と硬度を有する重合体を製造できる。該重合体は、ルイス酸存在下や高温下でも耐久性に優れる。また本発明の化合物から製造された重合体は、透明性、低屈折率性、耐熱性、潤滑性、接着性、防眩性、防湿性、防汚性、撥水撥油性、耐薬品性、耐摩耗性および耐静電気性に優れる。

本明細書の以下の説明においては、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。

本発明は下記化合物（１）を提供する。
Ｚ−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｒ・（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）_ｐ−
−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ−
−（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）_ｑ・（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｓ−Ｚ （１）。

式中のＺは、式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−（ただし、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される基または水素原子を示し、少なくとも１つは式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−（Ｒは、前記と同じ意味を示す。）で表される基を示す。Ｚは、同一であっても異なっていてもよい。Ｚは全てが同一の式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−で表される基であるのが好ましい。
Ｚとしては、式ＣＨ_２＝ＣＨＣ（Ｏ）−で表される基、式ＣＨ_２＝ＣＦＣ（Ｏ）−で表される基、式ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）Ｃ（Ｏ）−で表される基または式ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＦ_３）Ｃ（Ｏ）−で表される基が好ましい。Ｚは重合性が良好である観点からは、式ＣＨ_２＝ＣＨＣ（Ｏ）−で表される基または式ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）Ｃ（Ｏ）−で表される基が特に好ましい。またＺは近紫外領域および真空紫外領域の光に対する耐光耐久性の観点からは、式ＣＨ_２＝ＣＦＣ（Ｏ）−で表される基または式ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＦ_３）Ｃ（Ｏ）−で表される基が特に好ましい。

ｍは、−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−単位の数を示し、３〜１００の整数が好ましく、３〜１０の整数が特に好ましい。
ｒおよびｓは、それぞれ独立に−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）−単位の数を示し、１〜１０の整数が好ましく、１が特に好ましい。
ｐおよびｑは、それぞれ独立に−（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）−単位の数を示し、１〜１０の整数が好ましく、１が特に好ましい。

ｒおよびｐが１以上の整数である場合または、ｑおよびｓが１以上の整数である場合、−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）−単位と−（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）−単位の並び方は特に限定されない。
また、ｒおよびｐの一方が２以上の整数であり、かつ他方が１以上の整数である場合、もしくは、ｑおよびｓの一方が２以上の整数であり、かつ他方が１以上の整数である場合、−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）−単位と−（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）−単位の並び方は、ブロック状であってもランダム状であってもよい。

本発明の化合物（１）は実質的に−（ＯＣＦ_２Ｏ）−単位が存在しない。実質的に−（ＣＦ_２Ｏ）−単位が存在しないとは、−（ＯＣＦ_２Ｏ）−単位が実際に存在しない化合物であるか、または該単位が仮に存在していたとしてもその量が通常の分析手法（^１９Ｆ−ＮＭＲ等）の検出限界以下であることをいう。

化合物（１）としては、フッ素含有量が高い観点からは下記化合物（１１）が好ましい。また後述する重合において高い重合密度で重合が進行しうる観点からは下記化合物（１２）が好ましい。
Ｚ^１−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ−Ｚ^１ （１１）、
Ｚ−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）_ｐＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ−
−ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）_ｑ−Ｚ （１２）。

ただし、式中のＺ、Ｚ^１、ｍ、ｐおよびｑは前記と同じ意味を示す。化合物（１２）におけるＺの２以上は、Ｚ^１であるのが好ましい（ただし、Ｚ^１は前記と同じ意味を示す。）。

化合物（１１）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる（ただし、ｍは前記と同じ意味を示す。）。
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ（Ｏ）ＣＣＨＣＨ_２＝ＣＨ_２、
ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ（Ｏ）ＣＣ（ＣＨ_３）ＣＨ_２＝ＣＨ_２。

本発明の化合物（１）は、１種の化合物（１）としても存在しても、化合物（１）の２種以上からなる組成物として存在してもよく、入手容易性の観点から後者の組成物が好ましい。

化合物（１）が化合物（１）の２種以上からなる組成物である場合、ｍの平均値は、３〜１００の正数が好ましく、３〜１０の正数が特に好ましい。ｐおよびｑの平均値は、０〜５の正数が好ましく、０〜１の正数が特に好ましい。ｒおよびｓの平均値は、０〜５の正数が好ましく、０〜１の正数が特に好ましい。

本発明の化合物（１）は、下記化合物（２）と下記化合物（３）のエステル化反応により製造できる。
ＨＯ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｒ・（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ）_ｐ−
−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２−
−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ）_ｑ・（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｓＨ （２）、
ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）Ｘ （３）。
ただしＸは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子または水酸基を示す。ｒ、ｐ、ｍ、ｑ、ｓおよびＲは、前記と同じ意味を示す。
エステル化反応は公知の方法にしたがって実施するのが好ましい。

本発明の化合物（１）は、重合性基（式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−で表される基）を有する。そのため化合物（１）を重合させることにより、または該化合物（１）と他の重合性化合物を重合させることにより、重合体を製造できる。化合物（１）を重合させた重合体としては、化合物（１）の１種以上を重合させた重合体が好ましい。他の重合性化合物と化合物（１）を重合させる場合の他の重合性化合物としては、式ＣＹ^１Ｙ^２＝ＣＹ^３ＣＯＯ−Ｗ−Ｑで表される化合物が挙げられる。ただし、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のペルフルオロアルキル基を、Ｗは炭素数１〜１８の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子が挿入されていてもよいアルキレン基、炭素数１〜１８の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子が挿入されていてもよい含フッ素アルキレン基を、Ｑは、水素原子、フッ素原子、水酸基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アシロキシ基、スルホン酸基、シアノ基またはアミノ基を、示す。

化合物（１）の１種以上を重合させる場合、化合物（１）は、そのままを重合させてもよいが、重合における操作性の観点から有機溶媒との溶液組成物を形成させてから重合させるのが好ましい。溶液組成物中の化合物（１）は、０．００１〜５０質量％が好ましく、０．０１〜５０質量％が特に好ましく、０．０１〜２０質量％がとりわけ好ましい。

有機溶媒としては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等のペルフルオロアルキルアミン類、フロリナート（３Ｍ社製）、バートレル（デュポン社製）等のフッ素系有機溶媒およびフッ素原子を含まない有機溶媒（炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類および塩素化化炭化水素類等）が挙げられる。有機溶媒は１種のみを使用してもよく、２種以上を混合した混合溶媒として使用してもよい。混合溶媒に共沸組成が存在する場合、該共沸組成で使用するのが好ましい。

また該溶液組成物中には、さらに重合開始剤を含ませるのが好ましい。重合開始剤としては、特に限定されず、熱感応型の重合開始剤、光感応型の重合開始剤が挙げられる。重合開始剤は化合物（１）に対して、０．０１〜５質量％を用いるのが好ましく、０．５〜２．５質量％を用いるのが特に好ましい。

本発明の化合物（１）を重合させた重合体（以下、重合体（１）と記す。）を含む被膜は、低屈折率性、防眩性、防湿性、防汚性、撥水撥油性等の機能を有することから、該被膜を基材表面に形成させて、基材表面に前記機能を付与できる。重合体（１）を含む被膜を基材表面に形成させる方法としては、前記溶液組成物を任意の基材表面に塗布し、つぎき有機溶媒を揮発させてから化合物（１）を重合させる方法が好ましい。すなわち本発明の溶液組成物は、表面処理剤として有用である。

塗布の方法としては、ロールコート法、キャスト法、ディップコート法、スピンコート法、水上キャスト法、ダイコート法、ラングミュア−プロジェット法および真空蒸着法が挙げられる。重合方法としては、加熱による方法、光照射による方法等が挙げられる。

また本発明の溶液組成物は、紙、布等の防水剤、防湿コート剤、半田這い上がり防止剤等の半導体用保護コート剤、撥インク剤（インクジェットプリンタのノズル部の撥インク剤等。）等の撥水撥油剤として有用である。さらに他の用途としては、光学用接着剤（リードオンチップテープ用接着剤等の半導体素子用接着剤）等の光学材料が挙げられる。

以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、これらによって本発明は限定されない。なお、テトラメチルシランをＴＭＳ、ジクロロペンタフルオロプロパンをＲ−２２５、ＣＣｌ_２ＦＣＣｌＦ_２をＲ−１１３と記す。

［例１］ＣＨ_２＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２（ただし、ｎの平均値は６．２である。）の製造例
ＨＯ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｋＨ（ただし、ｋの平均値は８．２である。）の２５ｇを用いる以外は、国際公開０４／０３５６５６号パンフレットに記載の方法にしたがってＣＨ_３Ｏ（Ｏ）ＣＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３（ｎの平均値は６．２である。）の２６．２ｇを得た。

つぎに撹拌子を備えた窒素ガス置換された丸底フラスコ（内容積３００ｍＬ）に、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３の３０ｇ、Ｒ−２２５の５０．０ｇおよびＮａＢＨ_４の９ｇを入れた。フラスコの内温を２５℃に保持しながら、ＣＨ_３Ｏ（Ｏ）ＣＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３の２６．２ｇをＲ−２２５の３０ｇに希釈した溶液を、フラスコに滴下しながらフラスコ内を撹拌した。さらにフラスコの内温を２５℃に保持しながら、８時間、激しく撹拌した。

つぎに、フラスコに真空ポンプと冷却管を設置してフラスコ内を減圧して溶媒を留去した。つぎにフラスコにＲ−２２５の１００ｇを投入してから、０．２ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液の５００ｇを滴下しながら撹拌した。滴下終了後、さらに６時間、撹拌すると有機層と水層に分離した溶液を得た。

得られた有機層を、蒸留水の５００ｇで３回水洗してから硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに濃縮して濃縮物を得た。濃縮物をＮＭＲで分析した結果、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（ｎの平均値は６．２である。）の生成を確認した。

濃縮物の１４ｇをＲ−２２５の２００ｇに溶解させた溶液に、Ｎａ_２ＣＯ_３の１０ｇおよび１，４−ジヒドロキノンの５３ｍｇを加えた。つぎに、ＣＨ_２＝ＣＨＣＯＣｌの１１．２ｇを加えて、２５℃で７日間、撹拌して反応粗液を得た。反応粗液をろ過し濃縮して淡黄色の液体の１７．５ｇを得た。該液体をカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、無色の液体の７．２ｇを得た。液体をＮＭＲにより分析した結果、標記化合物の生成を確認した。

ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（ｎの平均値は６．２である。）のＮＭＲデータ。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：Ｒ−１１３、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．９５。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：−５４．９,−７８．５，−８７．５，−８９．７，−１３５．０〜−１３９．０。

標記化合物のＮＭＲデータ。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５２，５．９３，６．１８，６．５１。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： −８６．８,−８８．２，−８８．５，−８８．７，−８９．５，−９０．９，−１４４．２〜−１４４．８。

［例２］重合体の製造例
例１と同様の方法で得た無色の液体の１０ｇおよび２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 商品名：ＤＡＲＯＣＵＲ１１７３）の０．４ｇをイソプロピルアルコールの１９０ｇに溶解させて溶液を得た。

溶液をＰＥＴフィルム上にバーコーターでコーティングし、１００℃で２分間、乾燥した。つぎに、１０００ｍＪ／ｃｍ^２の光（光源は高圧水銀灯）を照射した結果、ＰＥＴフィルム上に薄膜（膜厚：９０ｎｍ）が形成した。薄膜の屈折率は１．３９であった。

本発明の化合物（１）は、ルイス酸存在下や高温下における耐久性に優れ、任意の形状と硬度を有する重合体（１）を形成できるため、低屈折率性、防眩性、防湿性、防汚性、撥水撥油性等の機能を部材表面に付与する表面処理剤として有用である。

Claims (4)

1. 下式（１）で表される化合物。
   Ｚ−Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｒ・（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）_ｐ−
   −ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ−
   −（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）_ｑ・（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｓ−Ｚ （１）
   ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
   Ｚ：式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−（Ｒは、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表される基または水素原子を示し、少なくとも１つは式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−（Ｒは、前記と同じ意味を示す。）で表される基。
   ｍ：３〜２００の整数。
   ｒおよびｓ：それぞれ独立に、０〜１００の整数。
   ｐおよびｑ：それぞれ独立に、０〜１００の整数。
   なお、式中の・は−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）−単位と−（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ_２Ｏ）−単位の並び方の順序が特に限定されないことを意味する。
2. 下式（１１）で表される化合物。
   Ｚ^１−ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ−Ｚ^１ （１１）
   ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
   Ｚ^１：式ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）−（Ｒは、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表される基。
   ｍ：３〜２００の整数。
3. ｍが３〜１００の整数である請求項１または２に記載の化合物。
4. 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物と有機溶媒とを必須とする溶液組成物。