JP2010506954A - キノリン化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、キノリン系肝臓Ｘ受容体（ＬＸＲ）のモジュレーターおよび関連方法に関する。
Description
本願は、米国仮特許出願番号：６０／８５２，５８８（２００６年１０月１８日出願、出典明示により本明細書に組み入れる）の利益を請求する。
本発明は、一般的に、肝臓Ｘ受容体（ＬＸＲ）のキノリン系モジュレーターおよび関連方法に関する。
アテローム性動脈硬化症は、先進国における死亡原因の上位に入っている。アテローム性動脈硬化症に関連する独立した危険因子の中には、罹患患者における相対的に高レベルの血清ＬＤＬコレステロールの存在および相対的に低レベルの血清ＨＤＬコレステロールの存在がある。そのようなものとして、抗アテローム性動脈硬化治療計画には、高い血清ＬＤＬコレステロールレベルを低下させる作用薬（例えば、スタチン）の投与を含むものがある。
患者のＨＤＬコレステロールレベルを上昇させる作用薬もまた抗アテローム性動脈硬化治療計画に有用であり得る。ＨＤＬコレステロールは、代謝および排出に関する末梢組織から肝臓へのコレステロールの輸送（このプロセスは、しばしば、「コレステロール逆輸送」と称される）に重要な役割を果たすと考えられる。ＡＢＣＡ１は、ＨＤＬ産生およびコレステロール逆輸送に関与するトランスポーター遺伝子である。したがって、ＡＢＣＡ１のアップレギュレーションは結果的にコレステロール逆輸送の増加および腸におけるコレステロール吸収の阻害をもたらし得る。加えて、ＨＤＬはまた、ＬＤＬコレステロールの酸化を阻害し、内皮細胞の炎症反応を低減させ、凝集経路を阻害し、一酸化窒素の利用能を促進するとも考えられる。
オーファン受容体として肝臓で最初に同定された肝臓Ｘ受容体（ＬＸＲ）は、核内ホルモン受容体スーパーファミリーのメンバーであり、コレステロールおよび脂質代謝の調節に関与すると考えられる。ＬＸＲは、リガンド活性化転写因子であり、レチノイドＸ受容体とともに偏性ヘテロダイマーとしてＤＮＡと結合する。ＬＸＲαは、一般に、肝臓、腎臓、脂肪組織、腸およびマクロファージのような組織中に見られるが、一方、ＬＸＲβは、広範囲な組織分布パターンを示す。マクロファージにおけるオキシステロール（内因性リガンド）によるＬＸＲの活性化は、結果的に上記ＡＢＣＡ１；ＡＢＣＧ１；およびＡｐｏＥを含む脂質代謝およびコレステロール逆輸送に関与するいくつかの遺伝子の発現を引き起こす。
脂質ホメオスタシスおよびアテローム性動脈硬化症におけるＬＸＲの生理学的役割を決定する研究がＬＸＲαノックアウト（ｋ／ｏ）、ＬＸＲβ ｋ／ｏおよび二重ｋ／ｏマウスにおいて行われた。これらの研究により得られたデータは、通常の食餌を摂っている二重ｋ／ｏマウスの脾臓、肺および動脈壁のマクロファージ（泡沫細胞）中でのコレステロール蓄積増加が観察されたことを示唆した。コレステロール蓄積増加は、マウスにおける総コレステロールレベルがほぼ正常であるにもかかわらず減少した血清ＨＤＬコレステロールおよび増加したＬＤＬコレステロールの存在に関連すると考えられた。ＬＸＲα ｋ／ｏマウスは肝臓遺伝子発現の有意な変化を示さないと考えられたが、ＬＸＲβ ｋ／ｏマウスは肝臓ＡＢＣＡ１発現の５８％減少およびＳＲＥＢＰ１ｃ発現の２０８％増加を示し、ＬＸＲβが肝臓ＳＲＥＢＰ１ｃ発現の調節に関与する可能性があることを示唆している。
２つの異なるアテローム性動脈硬化症マウスモデル（ＡｐｏＥ ｋ／ｏおよびＬＤＬＲ ｋ／ｏ）を用いた研究により得られたデータは、ＬＸＲαまたはβのアゴニストがマクロファージにおけるＡＢＣＡ１発現のアップレギュレーションに比較的効果がある可能性があることを示唆している。例えば、ＡｐｏＥ ｋ／ｏおよびＬＤＬＲ ｋ／ｏマウスをＬＸＲαまたはβアゴニストで１２週間処置した場合にアテローム性動脈硬化性病変の阻害を観察することができた。試験アゴニストは、血清コレステロールおよびリポタンパク質レベルに様々な影響を与えることが観察され、血清ＨＤＬコレステロールおよびトリグリセリドレベルの比較的有意な増加を引き起こすと考えられた。これらのインビボデータがマクロファージにおいて同一のアゴニストについて得られたインビトロデータと一致することが判明した。
上記の脂質およびトリグリセリド効果に加えて、ＬＸＲの活性化が結果的に炎症および炎症誘発性遺伝子発現の阻害をもたらすことも考えられる。この仮説は、３つの異なる炎症モデル（ＬＰＳ誘発性敗血症、耳の急性接触性皮膚炎、および動脈壁の慢性アテローム性動脈硬化性炎症）を用いた研究から得られたデータに基づいている。これらのデータは、ＬＸＲ調節物質がマクロファージからのコレステロールの除去および血管炎症の阻害の両方を媒介することができることを示唆している。
本発明は、一般に、LXRのキノリン系モジュレーターおよび関連方法および組成物を提供する。
一の態様において、本発明は、式（Ｉ）：
［式中：
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、またはＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２であり；
Ｒ２は：
（ｉ）水素、シアノ、またはハロ；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ１−Ｃ１２ハロアルキル（これらは各々、１〜５個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキルまたは６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ２−Ｃ１２アルケニルまたはＣ２−Ｃ１２アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；
（ｖ）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、３〜１０個の原子を含むヘテロサイクリルまたは３〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜５個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉｉ）−ＸＲ８；
であり；ここに：
Ｘは−Ｃ（Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ２Ｏ−；−ＮＲ９ＳＯ２−；または−ＳＯ２ＮＲ９−（ここに、Ｒ９は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである）であり；
Ｒ８は：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ１−Ｃ１２ハロアルキル（これらは各々、１〜５個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキルまたは６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ２−Ｃ１２アルケニルまたはＣ２−Ｃ１２アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；
（ｖ）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルまたは３〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これらは各々、１〜５個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒ３は、Ｃ６−Ｃ１８（例えば、Ｃ６−Ｃ１４）アリールまたは５〜１６個（例えば、５〜１４個）の原子を含むヘテロアリールであり、これらは各々：
（ｉ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２または１個、例えば１〜２個）のＲ１０により置換されており；および
（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；ここに：
Ｒ１０はＷＡであり、ここに：
Ｗは、存在ごとに独立して、結合；−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここに、ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；Ｃ１−６アルキレン；またはＣ２−６アルキニレン；−Ｗ１（Ｃ１−６アルキレン）−；または−（Ｃ１−６アルキレン）Ｗ１−であり；
Ｗ１は、存在ごとに独立して、−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここに、ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；またはＣ２−６アルキニレンであり；
Ａは、存在ごとに独立して：
（ｉ）Ｃ６−Ｃ１０アリール（これは：
（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２または１個、例えば１〜２個）のＲｆにより置換され；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい）；
または
（ｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロアリール（これは：
（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２または１個、例えば１〜２個）のＲｆにより置換されているか、またはＳ（Ｏ）およびＳＯ２からなる群から選択される置換環原子を含み；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
ただし、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である）；
または
（ｉｉｉ）８〜１２個の原子を含むアリールアザサイクリル（これらは各々：
（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２または１個、例えば１〜２個）のＲｆにより置換されており；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい）；
または
（ｉｖ）アリールスルフィニルサイクリル、ヘテロアリールスルフィニルサイクリル、アリールスルホニルサイクリルまたはヘテロアリールスルホニルサイクリル（これらは各々、８〜１０個の原子を含み、および１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい）；
または
（ｖ）１個のＲｅにより置換されていてもよい［１，２，４］−オキサジアゾリル；
であり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、各々独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｒｃ；または
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキルまたはヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒａは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；チオキソ；＝ＮＲｉ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａ’により置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ５〜１６個の原子を含む（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；または
（ｉｉ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、８〜２０個の原子を含むアリールヘテサイクリル、または８〜２０個の原子を含むヘテロアリールヘテサイクリル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒａ’は、存在ごとに独立して、ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒｂは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；チオキソ；＝ＮＲｉ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂ’により置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂ’により置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜１０個のＲｂ’により置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｂ’は、存在ごとに独立して、Ｒａ’；ハロ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；Ｃ２−Ｃ２０アルキニル；またはＣ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）であり；
Ｒｃは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；チオキソ；＝ＮＲｉ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；または
（ｉｉ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｄは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄ’により置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄ’により置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄ’により置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｄ’は、存在ごとに独立して、ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ１−Ｃ２０ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；Ｃ２−Ｃ２０アルキニル；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル；３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル；Ｃ７−Ｃ２０アラルキル；６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０ハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシ；ヘテロアリールオキシ；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ；６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ；Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ；３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ；３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシ；５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシＣ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）であり；
Ｒｅは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル（これらは各々、１〜３個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；フェニル；４−フルオロフェニル；ハロ；ヒドロキシル；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；シアノ；または−Ｃ（Ｏ）Ｒｊであり；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、０、１または２（例えば、１または２）である）；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）；
であり；
Ｒｆ’は、存在ごとに独立して：
（ｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、およびＲｋは、存在ごとに各々独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、または６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）−ＯＲｊ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；または−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；
であり；
Ｒｊは、存在ごとに独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、または６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
Ｒｍは、存在ごとに独立して、Ｒｊ、ＯＲｊ、またはＮＲｇＲｈであり；
Ｒｎは、存在ごとに独立して、ＲｊまたはＮＲｇＲｈである］
で示される化合物またはＮ−オキシドおよび／またはその医薬上許容される塩を特徴付ける。
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、またはＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２であり；
Ｒ２は：
（ｉ）水素、シアノ、またはハロ；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ１−Ｃ１２ハロアルキル（これらは各々、１〜５個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキルまたは６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ２−Ｃ１２アルケニルまたはＣ２−Ｃ１２アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；
（ｖ）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、３〜１０個の原子を含むヘテロサイクリルまたは３〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜５個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉｉ）−ＸＲ８；
であり；ここに：
Ｘは−Ｃ（Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ２Ｏ−；−ＮＲ９ＳＯ２−；または−ＳＯ２ＮＲ９−（ここに、Ｒ９は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである）であり；
Ｒ８は：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ１−Ｃ１２ハロアルキル（これらは各々、１〜５個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキルまたは６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ２−Ｃ１２アルケニルまたはＣ２−Ｃ１２アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；
（ｖ）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルまたは３〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これらは各々、１〜５個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒ３は、Ｃ６−Ｃ１８（例えば、Ｃ６−Ｃ１４）アリールまたは５〜１６個（例えば、５〜１４個）の原子を含むヘテロアリールであり、これらは各々：
（ｉ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２または１個、例えば１〜２個）のＲ１０により置換されており；および
（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；ここに：
Ｒ１０はＷＡであり、ここに：
Ｗは、存在ごとに独立して、結合；−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここに、ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；Ｃ１−６アルキレン；またはＣ２−６アルキニレン；−Ｗ１（Ｃ１−６アルキレン）−；または−（Ｃ１−６アルキレン）Ｗ１−であり；
Ｗ１は、存在ごとに独立して、−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここに、ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；またはＣ２−６アルキニレンであり；
Ａは、存在ごとに独立して：
（ｉ）Ｃ６−Ｃ１０アリール（これは：
（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２または１個、例えば１〜２個）のＲｆにより置換され；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい）；
または
（ｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロアリール（これは：
（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２または１個、例えば１〜２個）のＲｆにより置換されているか、またはＳ（Ｏ）およびＳＯ２からなる群から選択される置換環原子を含み；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
ただし、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である）；
または
（ｉｉｉ）８〜１２個の原子を含むアリールアザサイクリル（これらは各々：
（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２または１個、例えば１〜２個）のＲｆにより置換されており；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい）；
または
（ｉｖ）アリールスルフィニルサイクリル、ヘテロアリールスルフィニルサイクリル、アリールスルホニルサイクリルまたはヘテロアリールスルホニルサイクリル（これらは各々、８〜１０個の原子を含み、および１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい）；
または
（ｖ）１個のＲｅにより置換されていてもよい［１，２，４］−オキサジアゾリル；
であり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、各々独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｒｃ；または
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキルまたはヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒａは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；チオキソ；＝ＮＲｉ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａ’により置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ５〜１６個の原子を含む（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；または
（ｉｉ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、８〜２０個の原子を含むアリールヘテサイクリル、または８〜２０個の原子を含むヘテロアリールヘテサイクリル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒａ’は、存在ごとに独立して、ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒｂは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；チオキソ；＝ＮＲｉ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂ’により置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂ’により置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜１０個のＲｂ’により置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｂ’は、存在ごとに独立して、Ｒａ’；ハロ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；Ｃ２−Ｃ２０アルキニル；またはＣ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）であり；
Ｒｃは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；チオキソ；＝ＮＲｉ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；または
（ｉｉ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｄは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄ’により置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄ’により置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄ’により置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｄ’は、存在ごとに独立して、ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ１−Ｃ２０ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；Ｃ２−Ｃ２０アルキニル；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル；３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル；Ｃ７−Ｃ２０アラルキル；６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０ハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシ；ヘテロアリールオキシ；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ；６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ；Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ；３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ；３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシ；５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシＣ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）であり；
Ｒｅは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル（これらは各々、１〜３個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；フェニル；４−フルオロフェニル；ハロ；ヒドロキシル；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；シアノ；または−Ｃ（Ｏ）Ｒｊであり；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、０、１または２（例えば、１または２）である）；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）；
であり；
Ｒｆ’は、存在ごとに独立して：
（ｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、およびＲｋは、存在ごとに各々独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、または６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）−ＯＲｊ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；または−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；
であり；
Ｒｊは、存在ごとに独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、または６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
Ｒｍは、存在ごとに独立して、Ｒｊ、ＯＲｊ、またはＮＲｇＲｈであり；
Ｒｎは、存在ごとに独立して、ＲｊまたはＮＲｇＲｈである］
で示される化合物またはＮ−オキシドおよび／またはその医薬上許容される塩を特徴付ける。
一の態様において、本発明は：
Ｒ１が水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｘが−Ｃ（Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここに、ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ２Ｏ−；または−ＳＯ２ＮＲ９−（ここに、Ｒ９は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである）であり；
Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、およびＲｋは、各々存在ごとに独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、または６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）−ＯＲｊ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；または−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）
であり；
ｎが１または２であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、Ｗ、Ｗ１、Ａ、Ｒａ、Ｒａ’、Ｒｂ、Ｒｂ’、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｄ’、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｆ’、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、およびｔが、上記と同意義であり得る。
式（Ｉ）で示される化合物；またはＮ−オキシドおよび／またはその医薬上許容される塩を特徴とする。
Ｒ１が水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｘが−Ｃ（Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここに、ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ２Ｏ−；または−ＳＯ２ＮＲ９−（ここに、Ｒ９は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである）であり；
Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、およびＲｋは、各々存在ごとに独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、または６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）−ＯＲｊ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；または−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）
であり；
ｎが１または２であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ、Ｗ、Ｗ１、Ａ、Ｒａ、Ｒａ’、Ｒｂ、Ｒｂ’、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｄ’、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｆ’、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、およびｔが、上記と同意義であり得る。
式（Ｉ）で示される化合物；またはＮ−オキシドおよび／またはその医薬上許容される塩を特徴とする。
他の態様において、本発明は、本明細書に記載の特定のキノリン化合物（例えば、実施例に示すもの）を特徴とする。ある具体例において、化合物は、実施例４３〜１９０、１９２〜１９８、２０１、２０２、２０４〜２１０、２１２〜２１７、２２０〜２２３、２２６、２２９〜２５７、２５９〜２６７、２６９〜２７２、２７４〜３６５、３６７〜３７０、３７２、３７４〜３９１、３９４〜３９６、４００、４０２〜５９３、および５９５〜５９７の標題化合物および実施例３９７〜３９９、４０１、および５９８〜６００の標題化合物からなる群から選択される化合物である。本明細書で用いられる場合、「標題化合物」なる用語は、（ｉ）特定の実施例の頭にある化合物名または（ｉｉ）実施例３９７、３９９、４０１、および５９８〜６００に列挙した個々の化合物名を意味する。明確にするために、実施例を複数の合成工程で記載する場合、標題化合物は、複数の合成工程の最後の生成物である。例えば、実施例４３の標題化合物は、「４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン」であり、実施例３９７の標題化合物の１つは、「４−［３’−（エチルスルホニル）−４’−メチルビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン」である。
一の態様において、本発明は、式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその塩（例えば、医薬上許容される塩）またはプロドラッグおよび医薬上許容されるアジュバント、担体または希釈剤を含む医薬組成物を特徴とする。ある具体例において、組成物は、有効量の化合物またはその塩を含みうる。ある具体例において、組成物は、さらなる治療剤をさらに含みうる。
本発明はまた、一般的に、本明細書に記載のキノリンでＬＸＲをモジュレート（例えば、活性化）することに関する。ある具体例において、方法は、例えば、試料（例えば、組織、細胞不含アッセイ培地、細胞系アッセイ培地）中のＬＸＲを、式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）と接触させることを含む。他の具体例において、方法は、式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）を対象（例えば哺乳動物、例えばヒト、例えば、本明細書に記載の１またはそれ以上の疾患または障害を有するか、または有するリスクのあるヒト）に投与することを含みうる。
一の態様において、本発明はまた、一般的に、対象（例えば、予防または治療を必要とする対象）の１またはそれ以上のＬＸＲ介在疾患または障害を予防または治療（例えば、制御、緩和、軽減、進行の遅延、発症の遅延または進行リスクの軽減）する方法に関する。該方法は、対象に有効量の式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩またはプロドラッグを投与することを含む。ＬＸＲ介在疾患または障害は、例えば、心臓血管疾患（例えば、急性冠症候群、再狭窄）、アテローム性動脈硬化、アテローム性動脈硬化症、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、Ｘ症候群、肥満、脂質疾患（例えば、脂質異常症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬおよび高ＬＤＬ）、認知障害（例えば、アルツハイマー病、認知症）、炎症性疾患（例えば、多発性硬化症、関節リウマチ、炎症性腸疾患、クローン病、子宮内膜症、ＬＰＳ誘発敗血症、耳の急性接触性皮膚炎、動脈壁の慢性アテローム硬化性炎症）、セリアック病、甲状腺炎、皮膚の老化または結合組織疾患を含む。
別の態様において、本発明は、対象（例えば、処置を必要とする対象）における血清ＨＤＬコレステロールレベルを調節する（例えば、増加させる）方法であって、該対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
別の態様において、本発明は、対象（例えば、処置を必要とする対象）における血清ＬＤＬコレステロールレベルを調節する（例えば、減少させる）方法であって、該対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
別の態様において、本発明は、対象（例えば、処置を必要とする対象）におけるコレステロール逆輸送を調節する（例えば、増加させる）方法であって、該対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
別の態様において、本発明は、対象（例えば、処置を必要とする対象）におけるコレステロール吸収を調節する（例えば、減少させるかまたは阻害する）方法であって、該対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、心臓血管疾患（例えば、急性冠動脈症候群、再狭窄）を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
一の態様において、本発明は、アテローム性動脈硬化症および／またはアテローム性動脈硬化性病変を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
別の態様において、本発明は、糖尿病（例えば、Ｉ型糖尿病またはＩＩ型糖尿病）を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、シンドロームＸを予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
一の態様において、本発明は、肥満を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
別の態様において、本発明は、脂質障害（例えば、脂質異常症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬおよび／または高ＬＤＬ）を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、認知障害（例えば、アルツハイマー病または認知症）を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
一の態様において、本発明は、認知症を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
別の態様において、本発明は、アルツハイマー病を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、炎症性疾患（例えば、多発性硬化症、関節リウマチ、炎症性腸疾患、クローン病、子宮内膜症、ＬＰＳ誘発性敗血症、耳の急性接触性皮膚炎、動脈壁の慢性アテローム性動脈硬化性炎症）を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
他の態様において、本発明は、関節リウマチを予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、セリアック病を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、甲状腺炎を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象に式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩もしくはプロドラッグの有効量を投与することを含む方法に関する。
一の態様において、本発明は、結合組織疾患（例えば、変形性関節症または腱炎）を予防または治療する方法であって、かかる予防または治療を必要とする対象（例えば、哺乳動物、例えばヒト）に、有効量の式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩またはプロドラッグを投与することを含む方法に関する。具体例において、式（Ｉ）で示される化合物は、軟骨退化を阻害（例えば、減少、さもなければ低下）する。具体例において、式（Ｉ）で示される化合物は、軟骨再生を誘発（例えば、増加、さもなければ増大）する。具体例において、式（Ｉ）で示される化合物は、軟骨退化を阻害（例えば、減少、さもなければ低下）し、軟骨再生を誘発（例えば、増加、さもなければ増大）する。具体例において、式（Ｉ）で示される化合物は、アグリカナーゼ活性を阻害（例えば、減少、さもなければ低下）する。具体例において、式（Ｉ）で示される化合物は、骨関節炎病巣における前炎症性サイトカインの産生を阻害（例えば、減少、さもなければ低下）する。
他の態様において、本発明はまた、皮膚の老化を予防または治療する方法であって、予防または治療を必要とする対象（例えば哺乳動物、例えばヒト）に、有効量の式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）またはその医薬上許容される塩またはプロドラッグを投与（例えば、局所投与）することを含む方法に関する。具体例において、皮膚の老化は、時間的老化、光による老化、ステロイド誘発皮膚菲薄化、またはその組み合わせにより誘発される。
「皮膚の老化」なる用語は、本質的な時間的老化（例えば、深い表情ライン、皮膚の厚みの減少、非弾力性および／または傷のない滑面）による症状、光による老化（例えば、深いしわ、黄色くかさついた表面、皮膚の硬化、弾性線維症、粗さ、色素沈着（しみ）および／または赤いしみ）による症状、およびステロイド誘発皮膚菲薄化による症状を含む。したがって、他の態様はＵＶ光ダメージに抵抗する方法であって、ＵＶ光に曝露される皮膚細胞に、有効量の式（Ｉ）で示される化合物を接触させることを含む方法である。
ある具体例において、式（Ｉ）で示される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）は、実質的に、対象の血清および／または肝性トリグリセリドレベルを増加しない。
ある具体例において、式（Ｉ）で示される投与される化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）は、ＬＸＲアゴニスト（例えば、ＬＸＲαアゴニストまたはＬＸＲβアゴニスト、例えばＬＸＲβアゴニスト）であってもよい。
いくつかの具体例において、対象は、必要とする対象（例えば、かかる処置を必要とすると同定された対象）である。かかる処置を必要とする対象の同定は、対象または医療専門家の判断であり得、主観的（例えば、所見）であっても客観的（例えば、試験または診断法により測定可能）であってもよい。いくつかの具体例において、対象は、哺乳動物である。ある具体例において、対象はヒトである。
さらなる態様において、本発明はまた、本明細書に記載の化合物の製造方法に関する。別法として、該方法は、本明細書に記載の中間化合物のいずれか１つを用い、それを１つまたはそれ以上の工程で１種類またはそれ以上の化学試薬と反応させて本明細書に記載の化合物を生成することを含む。
一の態様において、本発明は、包装製品に関する。包装製品は、容器、該容器中の上記化合物のうち１つ、および、該容器に添付されている本明細書に記載の疾患または障害の処置および制御のために化合物の投与を指示する説明文（例えば、ラベルまたは挿入物）を含む。
具体例は、以下の１つまたはそれ以上の特徴を含みうる。
式（Ｉ）のキノリン環の４位に結合する置換基は、以下により定義される：
（Ｉ）
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、これは：（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、０、１、または２（例えば、１または２）である）であるか；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊであり；あるいは
式（Ｉ）のキノリン環の４位に結合する置換基は、以下により定義される：
（Ｉ）
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、これは：（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、０、１、または２（例えば、１または２）である）であるか；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊであり；あるいは
（ＩＩ）
Ｒ３は、５〜１４個の原子を含むヘテロアリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、これは：（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）であるか；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊである；あるいは
Ｒ３は、５〜１４個の原子を含むヘテロアリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、これは：（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）であるか；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊである；あるいは
（ＩＩＩ）
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールであり、これは：
（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されているか、またはＳ（Ｏ）およびＳＯ２からなる群から選択される置換環原子を含み；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
ただし、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは、置換されていてもよい［１，２，４］−オキサジアゾリル以外であり；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）であるか；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊである；あるいは
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールであり、これは：
（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されているか、またはＳ（Ｏ）およびＳＯ２からなる群から選択される置換環原子を含み；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
ただし、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは、置換されていてもよい［１，２，４］−オキサジアゾリル以外であり；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）であるか；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊである；あるいは
（ＩＶ）
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、これは：（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；および
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）である；あるいは
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、これは：（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；および
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）である；あるいは
（Ｖ）
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、８〜１２個の原子を含むアリールアザサイクリルであり、これらは各々：（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）であり；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊである；あるいは
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、８〜１２個の原子を含むアリールアザサイクリルであり、これらは各々：（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）であり；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊである；あるいは
（ＶＩ）
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、アリールスルフィニルサイクリル、ヘテロアリールスルフィニルサイクリル、アリールスルホニルサイクリルまたはヘテロアリールスルホニルサイクリルであり、これらは各々、８〜１０個の原子を含み、１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、アリールスルフィニルサイクリル、ヘテロアリールスルフィニルサイクリル、アリールスルホニルサイクリルまたはヘテロアリールスルホニルサイクリルであり、これらは各々、８〜１０個の原子を含み、１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
（ＶＩＩ）
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい［１，２，４］−オキサジアゾリルである。
Ｒ３はＣ６−Ｃ１４アリールであり、これは：（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されていてもよく、（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；
Ａは、存在ごとに独立して、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい［１，２，４］−オキサジアゾリルである。
Ｒ１は水素である。
Ｒ２は水素である。
Ｒ２は：（ｉｉ）１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；または（ｉｉｉ）１〜３個のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル；または（ｖｉｉ）−ＸＲ８である。
Ｒ２は水素である。
Ｒ２は：（ｉｉ）１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；または（ｉｉｉ）１〜３個のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル；または（ｖｉｉ）−ＸＲ８である。
Ｒ２は、１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルである（例えば、Ｒ２はＣＨ３；またはＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ（ＣＨ３）２である）。ＲａはＮＲｇＲｈまたはヒドロキシルである。例えば、Ｒ２はＣＨ２ＮＲｇＲｈである。
Ｒ２は１〜３個のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキルである（例えば、Ｒ２はベンジルである）。Ｒ２はシアノである。Ｒ２はＸＲ８（例えば、−ＳＯ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、またはＣ（Ｏ）ＯＥｔ）である。
Ｒ２は１〜３個のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキルである（例えば、Ｒ２はベンジルである）。Ｒ２はシアノである。Ｒ２はＸＲ８（例えば、−ＳＯ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、またはＣ（Ｏ）ＯＥｔ）である。
Ｒ３はＣ６−Ｃ１０アリールであり、これは（ａ）１〜２個（例えば、１個）のＲ１０により置換されており；および（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。Ｒ３はフェニルであり、これは（ａ）個のＲ１０により置換されており；および（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。Ｒ３は、１個のＲ１０により置換されているフェニルである。
Ｒ３は、ＷおよびＡは本明細書の記載と同意義（一般的に、亜種的に、または具体的に）である式Ａ：
を有する。
Ｒ３は式（Ａ−４）：
［式中、ＷおよびＡは本明細書の記載と同意義であり、Ｒ３２は水素であるか、Ｒｅは本明細書の記載と同意義である（例えば、ハロ、例えばクロロまたはフルオロ）］
を有する。
を有する。
Ｒ３は５〜１０個の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。例えば、Ｒ３は、ピリジル、チエニル、チアゾリル、またはピラゾリルであり、これは（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、および（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。
Ｗは−Ｏ−である。Ｗは結合である。ＷはＣ１−Ｃ３アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）である。ＷはＣ２−Ｃ４アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−）である。Ｗは−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）−または−（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）Ｏ−（例えば、−ＯＣＨ２−または−ＣＨ２Ｏ−）である。Ｗは−Ｏ−、結合、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）−、および−（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）Ｏ−である。
Ａは：（ｉ）フェニルであり、これは（ａ）１個のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい；または（ｉｉ）５〜８個の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ａ）１個のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい（ただし、５〜８個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である）；または（ｉｉｉ）テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリルであり、ここに（ａ）１個のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。
Ｒｆは−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎである（例えば、Ｒｆは−ＳＯ２Ｒｎである）。
Ｒｎは、１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキルである。Ｒｎは、非置換Ｃ１−Ｃ３アルキルである（例えば、ＲｎはＣＨ３である）。ＲｎはＣ２−Ｃ８アルキルまたは１〜２個（例えば１個）のＲａにより置換されているＣ３−Ｃ８アルキルである。Ｒａは、ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；１〜３個のＲｂ（例えば、オキソ）により置換されていてもよい８〜１０個の原子を含むアリールヘテロサイクリル；またはＣ（Ｏ）ＯＲｊであるか；または、Ｒａはヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；ハロ；１〜３個のＲｂにより置換されていてもよい８〜１０個の原子を含むアリールヘテサイクリル；シアノ；またはＣ（Ｏ）ＯＲｊである。
Ｒｎは、１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキルである。Ｒｎは、非置換Ｃ１−Ｃ３アルキルである（例えば、ＲｎはＣＨ３である）。ＲｎはＣ２−Ｃ８アルキルまたは１〜２個（例えば１個）のＲａにより置換されているＣ３−Ｃ８アルキルである。Ｒａは、ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；１〜３個のＲｂ（例えば、オキソ）により置換されていてもよい８〜１０個の原子を含むアリールヘテロサイクリル；またはＣ（Ｏ）ＯＲｊであるか；または、Ｒａはヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；ハロ；１〜３個のＲｂにより置換されていてもよい８〜１０個の原子を含むアリールヘテサイクリル；シアノ；またはＣ（Ｏ）ＯＲｊである。
ＲｎはＮＲｇＲｈである。ある具体例において、ＲｇおよびＲｈは、各々独立して、水素；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル；１〜３個のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル；または−Ｃ（Ｏ）Ｒｊである。ある具体例において、ＲｇおよびＲｈは、各々独立して、水素；Ｃ１−Ｃ６非置換アルキル；ヒドロキシルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシにより置換されているＣ２−Ｃ８アルキル；ベンジル；または−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３である。
Ｒｎは、１〜５個のＲｂにより置換されいていてもよい５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリルである。例えば、Ｒｎは、モルホリン−４−イル、１−ピペリジル、ピペラジン−１−イル、またはピロリジン−１−イルであり、これらは各々、１〜３個のＲｂにより置換されていてもよい。
Ｒｎは、Ｃ７−Ｃ１０アラルキルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、これらは各々、１〜５個のＲｂにより置換されいていてもよい。Ｒｎは、１〜２個のＲｃにより置換されいていてもよいＣ２−Ｃ１０アルケニルである。Ｒｎは、１〜２個のＲｄにより置換されいていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールである。
Ｒｆは、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎである。Ｒｋは水素である。Ｒｇ、Ｒｈ、およびＲｊは、各々独立して、水素；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、；または１〜２個のＲｄにより置換されいていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールである。Ｒｎは、１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、；または１〜２個のＲｄにより置換されいていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールである。
Ｒｆは、１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい５〜７個の原子を含むヘテロサイクリルである。
Ｒｆは、５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリルであり、これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。
Ｒｆは、５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリルであり、これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。
Ｒｆは、４，５−ジヒドロオキサゾリル、２−オキソ−イミダゾリジニル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、１，２，５，６−テトラヒドロ−ピリミジニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジニル、または２−オキソ−オキサゾリジニルである。
Ｒｆは１Ｈ−ベンゾイミダゾリルである。
Ｒｅは、各々の存在ごとに独立して、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ＮＲｇＲｈ、フェニル、または４−フルオロフェニルである。
Ｒｅは、各々の存在ごとに独立して、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ＮＲｇＲｈ、フェニル、または４−フルオロフェニルである。
Ｒ３は式Ｄ：
［式中：
Ｗは、結合；−Ｏ−；Ｃ１−３アルキレン；Ｃ２−４アルキニレン；−Ｏ（Ｃ１−３アルキレン）−；または−（Ｃ１−３アルキレン）Ｏ−であり；
Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５の１つは：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ；ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）
であり；他は、各々独立して、水素またはＲｅである］
を有する。
Ｗは、結合；−Ｏ−；Ｃ１−３アルキレン；Ｃ２−４アルキニレン；−Ｏ（Ｃ１−３アルキレン）−；または−（Ｃ１−３アルキレン）Ｏ−であり；
Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５の１つは：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ；ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）
であり；他は、各々独立して、水素またはＲｅである］
を有する。
Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５の１つは：（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎまたは−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ；または（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈまたは−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または（ｉｉｉ）１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル；または（ｉｖ）５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）であり；他の４つは、各々独立して、水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、またはＮＲｇＲｈである。
Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５の４つは水素である。
Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５の４つは水素である。
Ｒｆ２は：（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎまたは−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ；または（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈまたは−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または（ｉｉｉ）１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル；または（ｉｖ）５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）であり；およびＲｆ１、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５は、各々独立して、水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、またはＮＲｇＲｈである。Ｒｆ１、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５は、各々水素である。Ｒｆ２は−ＳＯ２Ｒｎである。
Ｒｆ２は：（ｉ）５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル（１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；または（ｉｉ）５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）である。例えば、Ｒｆ２は、４，５−ジヒドロオキサゾリル、２−オキソ−イミダゾリジニル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、１，２，５，６−テトラヒドロ−ピリミジニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジニル、または２−オキソ−オキサゾリジニルである。他の例として、Ｒ２ｆは、１Ｈ−ベンゾイミダゾリルである。
Ｒ３は、式Ｄ−１：
［式中：
Ｒ３２は水素またはＲｅ（例えば、ハロ、例えば、フルオロ、またはクロロ）であり；
Ｗは本明細書の記載と同意義であり（例えば、−Ｏ−または結合）；
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方はＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、他方は水素またはＲｅである］
を有する。
ある具体例において、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである。
Ｒ３２は水素またはＲｅ（例えば、ハロ、例えば、フルオロ、またはクロロ）であり；
Ｗは本明細書の記載と同意義であり（例えば、−Ｏ−または結合）；
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方はＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、他方は水素またはＲｅである］
を有する。
ある具体例において、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである。
Ｒ３は、５〜１０個（例えば、５〜６個）の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ｗは結合であり；
Ａは式（Ｂ−９）：
［式中：
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方はＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、他方は水素またはＲｅである］
を有する。
ある具体例において、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである。
を有する。
Ｗは結合であり；
Ａは式（Ｂ−９）：
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方はＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、他方は水素またはＲｅである］
を有する。
ある具体例において、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである。
を有する。
Ｒ３は式（Ａ−４）を有し；
Ｗは結合であり；
Ａは、５〜８個の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ａ）１個のＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）により置換されており、（ｂ）１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい：ただし、５〜８個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である。
Ｗは結合であり；
Ａは、５〜８個の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ａ）１個のＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）により置換されており、（ｂ）１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい：ただし、５〜８個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である。
Ｒ３は式（Ａ−４）を有し；
Ｗは結合であり；
Ａは、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリルであり、これは（ａ）１個のＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）により置換されており、（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。
Ｗは結合であり；
Ａは、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリルであり、これは（ａ）１個のＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）により置換されており、（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。
Ｒ３は式（Ａ−４）を有し；
Ｗは結合であり；
Ａは、ベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジル−１，１−ジオキシド、または２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）である。
Ｗは結合であり；
Ａは、ベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジル−１，１−ジオキシド、または２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）である。
Ｒ３は式Ｄ−１を有し；Ｒ３２は水素またはＲｅ（例えば、ハロ、例えば、フルオロ、またはクロロ）であり；
Ｗは本明細書の記載と同意義であり（例えば、−Ｏ−または結合）；ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方はＲｆであり、例えば：
（ｉ）５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル（１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；
であり、他方は水素またはＲｅである。
ある具体例において、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである。
Ｗは本明細書の記載と同意義であり（例えば、−Ｏ−または結合）；ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方はＲｆであり、例えば：
（ｉ）５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル（１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；
であり、他方は水素またはＲｅである。
ある具体例において、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである。
Ｒ３は、本明細書の記載と同意義の式（Ｅ）または（Ｆ）である。
Ｒ３２は水素である。Ｒ３２はハロ（例えば、クロロまたはフルオロ）である。
Ａは、ベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジル−１，１−ジオキシド、または２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）であり、Ｒｅは、存在ごとに独立して、ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ヒドロキシル；ニトロ；シアノ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルである。
Ｒ３２は水素である。Ｒ３２はハロ（例えば、クロロまたはフルオロ）である。
Ａは、ベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジル−１，１−ジオキシド、または２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）であり、Ｒｅは、存在ごとに独立して、ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ヒドロキシル；ニトロ；シアノ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルである。
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々水素またはフルオロである。Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は各々、水素である。Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は各々、水素であり、Ｒ７は水素以外である。
Ｒ７は、クロロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、またはＳＯ２Ｒｍである。
Ｒ７は、クロロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、またはＳＯ２Ｒｍである。
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６（例えば、Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル（例えば、ＣＦ３）である。Ｒ７は、ハロ（例えば、クロロまたはブロモ、好ましくはクロロ）である。Ｒ７は、ＳＯ２Ｒｍである。ＲｍはＣＨ３である。Ｒ７は水素またはシアノである。ある具体例において、ＲｆはＳＯ２Ｒｎであり、ＲｎはＣ１−Ｃ６アルキルである場合、Ｒ７はフルオロ以外である。
化合物は、本明細書の記載と同意義の式（ＩＩＩ）または（Ｖ）を有する。
化合物は、本明細書の記載と同意義の式（ＩＩＩ）または（Ｖ）を有する。
「哺乳動物」なる用語は、マウス、ラット、ウシ、ヒツジ、ブタ、ウサギ、ヤギ、ウマ、サル、イヌ、ネコおよびヒトを含む生物を包含する。
「有効量」とは、治療対象に治療効果を与える（例えば、疾患、障害またはその症状または兆候を治療する、制御する、寛解させる、予防する、その発症を遅延させる、またはその発症の危険性を減少させる）化合物の量をいう。治療効果は、主観的（すなわち、いくつかの試験またはマーカーにより測定可能）であっても客観的（すなわち、対象が効果を示すか効果を感じる）であってもよい。上記化合物の有効量は、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１０００ｍｇ／ｋｇ（例えば、約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、約１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ）の範囲であり得る。有効な投与量はまた、投与経路および他の薬剤との併用の可能性に依存して変化するであろう。
「ハロ」または「ハロゲン」なる用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素のいずれかの基をいう。
一般的に、特記しない場合、置換基（ラジカル）接頭名は、（ｉ）親水素化物の「ａｎｅ」を、末尾の「イル（ｙｌ）」、「ジイル（ｄｉｙｌ）」、「トリイル（ｔｒｉｙｌ）」、「テトライル（ｔｅｔｒａｙｌ）」等に置き換える；または（ｉｉ）親水素化物の「ｅ」を、末尾の「イル（ｙｌ）」、「ジイル（ｄｉｙｌ）」、「トリイル（ｔｒｉｙｌ）」、「テトライル（ｔｅｔｒａｙｌ）」等に置き換えることにより、親水素化物から誘導される（ここに、自由原子価を有する原子は、特定される場合、親水素化物の特定の数と同程度に少ない所定の数である）。許容される短縮名、例えばアダマンチル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フリル、ピリジル、イソキノリル、キノリル、およびピペリジルおよび慣用名、例えば、ビニル、アリル、フェニル、およびチエニルもまた、本明細書で用いられる。慣用的なナンバリング／レタリング系はまた、置換基のナンバリングおよび縮合、二環式、三環式、多環式環の命名法を順守する。
「アルキル」なる用語は、示した数の炭素原子（例えば、Ｃ１−Ｃ２０、Ｃ１−Ｃ１０）を含む、直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素鎖を意味する。例えば、Ｃ１−Ｃ２０アルキルは、１〜２０個（包括的）の炭素原子を含むものを意味する。いずれの原子も置換可能である。アルキル基の例としては、限定するものではないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
「シクロアルキル」なる用語は、飽和単環式、二環式または他の多環式炭化水素基（例えば、Ｃ３−Ｃ２０、Ｃ３−Ｃ１０、Ｃ３−Ｃ６）を意味する。いずれもの原子も、例えば１個またはそれ以上の置換可能である。環炭素は、シクロアルキル基が他の基に結合する部位を提供する。シクロアルキル基は、縮合環を含有し得る。縮合環は、共通の炭素原子を共有する環である。シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチルおよびモルボルニル（ビサイクル［２．２．１］ヘプチル）を含む。
「アルキレン」、「アルケニレン」および「アルキニレン」なる用語は、二価のアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ６、例えば、−ＣＨ２−）、アルケニル（例えば、Ｃ２−Ｃ６、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−）、およびアルキニル（例えば、Ｃ２−Ｃ６、例えば、−Ｃ≡Ｃ−）基を、それぞれ意味する。
「ハロアルキル」なる用語は、少なくとも１つの水素原子をハロで置換したアルキル基（例えば、Ｃ１−Ｃ２０、例えば、Ｃ１−Ｃ１０）を意味する。ある具体例において、アルキル基上の１個以上の水素原子（２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６個等の水素原子）は、１個またはそれ以上のハロゲン（例えば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６個などのハロゲン原子）により置換されていてもよい。これらの具体例において、水素原子は、同じハロゲン（例えば、フルオロ）により個々に置換されることが可能であり、または水素原子は、異なるハロゲンの組み合わせ（例えば、フルオロおよびクロロ）により置換されることもできる。「ハロアルキル」がまた、すべての水素原子がハロにより置換されているアルキル基であってもよい（例えば、ペルハロアルキル、例えば、ペルフルオロアルキル、例えばトリフルオロメチル）。
「アラルキル」（例えば、Ｃ７−Ｃ２０、Ｃ７−Ｃ１２、Ｃ７−Ｃ１０）なる用語は、アルキル水素原子がアリール基により置換されているアルキル基を意味する。アルキル基の一の炭素原子は、アラルキル基が他の基に結合する部位を提供する。アラルキルは、アルキル基上の１個以上の水素原子がアリール基により置換されている基を含む。いずれの環または鎖原子も、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。「アラルキル」の非限定的な例としては、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、ベンズヒドリル（ジフェニルメチル）、およびトリチル（トリフェニルメチル）基が挙げられる。
「ヘテロアラルキル」（例えば、５〜１６個の原子、５〜１４個の原子、５〜１０個の原子、５〜６個の原子）なる用語は、アルキル水素原子が、ヘテロアリール基により置換されているアルキル基を意味する。アルキル基の一の炭素は、アラルキル基が他の基に結合する部位を提供する。ヘテロアラルキルは、アルキル基上の１個以上の水素原子が、ヘテロアリール基により置換されている基を含む。いずれの環または鎖原子も、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。ヘテロアラルキルは、例えば、２−ピリジルエチルを含む。
「アルケニル」なる用語は、２〜２０個（例えば、２〜１２、２〜１０、２〜６、２〜４個）の炭素原子を含有し、１個またはそれ以上の二重結合を有する直鎖または分枝鎖の炭化水素基を意味する。いずれの原子も、例えば１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。アルケニル基は、内部または末端二重結合を含み、例えば、アリル、１−ブテニル、２−ヘキセニルおよび３−オクテニル基を含む。二重結合炭素の１つは、アルケニル置換基の結合位置であってもよい。「アルキニル」なる用語は、直鎖または分枝鎖を意味する。２〜２０個（例えば、２〜１２、２〜１０、２〜６、２〜４個）の炭素原子を含有し、１個またはそれ以上の三重結合を有する、直鎖または分枝鎖炭化水素鎖を意味する。いずれの原子も、例えば１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。アルキニル基は、内部または末端三重結合を含み、例えばエチニル、プロパギル、および３−ヘキシニルを含む。三重結合炭素の１つは、アルキニル置換基の結合位置であってもよい。
「アルコキシ」なる用語は、−Ｏ−アルキル基を意味する。「メルカプト」なる用語は、ＳＨ基を意味する。「チオアルコキシ」なる用語は、−Ｓ−アルキル基を意味する。「アリールオキシ」および「ヘテロアリールオキシ」なる用語は、それぞれ、−Ｏ−アリール基および−Ｏ−ヘテロアリール基を意味する。「チオアリールオキシ」および「チオヘテロアリールオキシ」なる用語は、それぞれ、−Ｓ−アリール基および−Ｓ−ヘテロアリール基を意味する。
「アラルコキシ」および「ヘテロアラルコキシ」なる用語は、それぞれ、−Ｏ−アラルキル基および−Ｏ−ヘテロアラルキル基を意味する。「チオアラルコキシ」および「チオヘテロアラルコキシ」なる用語は、それぞれ、−Ｓ−アラルキル基および−Ｓ−ヘテロアラルキル基を意味する。「シクロアルコキシ」なる用語は、−Ｏ−シクロアルキル基を意味する。「シクロアルケニルオキシ」なる用語は、および「ヘテロシクロアルケニルオキシ」は、それぞれ、−Ｏ−シクロアルケニル基および−Ｏ−ヘテロシクロアルケニル基を意味する。「ヘテロサイクリルオキシ」なる用語は、−Ｏ−ヘテロサイクリル基を意味する。「チオシクロアルコキシ」なる用語は、−Ｓ−シクロアルキル基を意味する。「チオシクロアルケニルオキシ」および「チオヘテロシクロアルケニルオキシ」なる用語は、それぞれ、−Ｓ−シクロアルケニル基および−Ｓ−ヘテロシクロアルケニル基を意味する。「チオヘテロサイクリルオキシ」なる用語は、−Ｓ−ヘテロサイクリル基を意味する。
「ヘテロサイクリル」（例えば、５〜１６環原子、５〜１４環原子、５〜１０環原子、５〜６環原子）なる用語は、単環式である場合１〜４個のヘテロ原子、二環式である場合１〜８ヘテロ原子、三環式である場合１〜１０ヘテロ原子を有する飽和単環式、二環式、三環式または他の多環式系（該ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（およびそのモノおよびジオキシド、例えばＮ→Ｏ−、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２）から選択される）を意味する。かくして、ヘテロサイクリル環は、炭素原子および、単環式、二環式または三環式である場合、それぞれ、１〜４、１〜８、または１〜１０個のＮ、Ｏ、またはＳから選択されるヘテロ原子を有する。環ヘテロ原子または環炭素は、ヘテロサイクリル置換基の他の基への結合部を提供する。いずれの原子も、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。ヘテロサイクリル基は、縮合環を含有し得る。縮合環は、共通炭素または窒素原子を共有する環である。ヘテロサイクリル基は、例えばテトラヒドログリル、テトラヒドロピラニル、ピペリジル（ピペリジノ）、ピペラジニル、モルホリニル（モルホリノ）、ピロリニルおよびピロリジニルを含む。
「シクロアルケニル」なる用語は、部分的に不飽和の、単環式、二環式、三環式または他の多環式炭化水素基（例えば、Ｃ３−Ｃ２０、Ｃ３−Ｃ１０、Ｃ３−Ｃ６）を意味する。環炭素（例えば、飽和または不飽和は、シクロアルケニル置換基の結合部である。いずれの原子も、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。シクロアルケニル基は、縮合環を含有することができる。縮合環は、共通の炭素原子を共有する環である。シクロアルケニル基は、例えば、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニルまたはノルボルネニルを含みうる。
「ヘテロシクロアルケニル」（例えば、５〜１６環原子、５〜１４環原子、５〜１０環原子、５〜６環原子）なる用語は、単環式の場合１〜４個のヘテロ原子、二環式の場合１〜８個のヘテロ原子、または三環式の場合１〜１０個のヘテロ原子（該ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（およびそのモノおよびジオキシド、例えば、Ｎ→Ｏ−、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２）から選択される（例えば、炭素原子および、単環式、二環式または三環式の場合、それぞれ、１〜４、１〜８、または１〜１０個のＮ、Ｏ、またはＳのヘテロ原子））を有する、部分的に不飽和の単環式、二環式、三環式または他の多環式炭化水素基を意味する。環炭素（例えば、飽和または不飽和）またはヘテロ原子は、ヘテロシクロアルケニル置換基の結合部である。いずれの原子も、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。ヘテロシクロアルケニル基は、縮合環を含有し得る。縮合環は、共通の炭素または窒素原子を共有する環である。ヘテロシクロアルケニル基は、例えば、テトラヒドロピリジル、ジヒドロピラニル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、１，２，５，６−テトラヒドロ−ピリミジニル、および５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジニルを含み得る。
「アリール」なる用語は、完全に不飽和の芳香族単環式、二環式または三環式炭化水素環系（例えば、Ｃ６−Ｃ１８、Ｃ６−Ｃ１４、Ｃ６−Ｃ１０）を意味し、これらのいずれの環原子は、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。アリール基は、縮合環を含有し得る。縮合環は、共通炭素原子を共有する環である。アリール基は、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニルおよびピレニルを含み得る。
「ヘテロアリール」（例えば、５〜１６環原子、５〜１４環原子、５〜１０環原子、５〜６環原子）なる用語は、単環式である場合１〜４個のヘテロ原子、二環式である場合１〜８個のヘテロ原子、または三環式である場合１〜１０個のヘテロ原子（該ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（およびそのモノおよびジオキシド、例えば、Ｎ→Ｏ−、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２）から選択される（例えば、炭素原子および、単環式、二環式または三環式の場合、それぞれ、１〜４、１〜８、または１〜１０個のＮ、Ｏ、またはＳのヘテロ原子））を有する、完全に不飽和の芳香族単環式、二環式、三環式または他の多環式炭化水素基を意味する。いずれの原子も、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。ヘテロアリール基は、縮合環を含有し得る。縮合環は、共通の炭素または窒素原子を共有する環である。ヘテロアリール基は、例えば、ピリジル、チエニル、フリル（フラニル）、イミダゾリル、インドリル、イソキノリル、キノリルおよびピロリルを含む。
「アリールヘテサイクリル」および「ヘテロアリールヘテサイクリル」（例えば、８〜２０個の環原子、８〜１２個の環原子、８〜１０個の環原子）なる用語は、それぞれ、Ｏ、Ｎ、またはＳ（およびそのモノおよびジオキシド、例えば、Ｎ→Ｏ−、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２）から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含むヘテロサイクリル環に縮合するアリールまたはヘテロアリール環を含む、二環式、三環式または他の多環式系を意味する。ヘテロサイクリル環の残った環原子は炭素である。いずれの原子も、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。いずれのアリール部またはヘテロサイクル部の環原子も、アリールヘテサイクリルの他の基への結合部を提供する。例としては、限定するものではないが、以下のアリールアザサイクリル、アリールスルフィニルサイクリル、ヘテロアリールスルフィニルサイクリル、アリールスルホニルサイクリル、およびヘテロアリールスルホニルサイクリルで定義する環系が挙げられる。
「アリールアザサイクリル」（例えば、８〜２０個の環原子、８〜１２個の環原子、８〜１０個の環原子）なる用語は、１個の窒素環原子（ヘテロサイクリル環の残りの環原子は炭素である）を含むヘテロサイクリル環に縮合したアリール環を含む二環式、三環式または他の多環式系を意味する。いずれの環原子も、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されていることができる。アリール部またはヘテロサイクリル部の環原子は、アリールアザサイクリルの他の基への結合部を提供する。例えば、アリールアザサイクリルは、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル、およびイソインドリニル−１，３−ジオン（フタルイミド）を含み得る。
「アリールスルフィニルサイクリル」および「ヘテロアリールスルフィニルサイクリル」（例えば、８〜２０個の環原子、８〜１２個の環原子、８〜１０個の環原子）なる用語は、それぞれ、１個の−Ｓ（Ｏ）−（スルフィニル）環原子（すなわち、これの硫黄原子が環系の一部を形成し、ヘテロサイクリル環の残りの環原子は炭素である）を含むヘテロサイクリル環に縮合した、アリールまたはヘテロアリール環を含む、二環式、三環式または他の多環式系を意味する。いずれの原子も、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。アリール／ヘテロアリール部またはヘテロサイクリル部上の炭素環原子は、アリールスルフィニルサイクリルおよびヘテロアリールスルフィニルサイクリルの他の基への結合部を提供する。例えば、かかる環系は：
「アリールスルホニルサイクリル」および「ヘテロアリールスルホニルサイクリル」（例えば、８〜２０個の環原子、８〜１２個の環原子、８〜１０個の環原子）なる用語は、
１個の−ＳＯ２−（スルホニル）環原子（すなわち、これの硫黄原子が環系を形成し、ヘテロサイクリル個の残りの環原子は炭素である）を含むヘテロサイクリル環に縮合した、二環式、三環式または他の多環式系である。いずれの原子も、置換、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。アリール／ヘテロアリール部またはヘテロサイクリル部上の環炭素は、アリールスルホニルサイクリル部およびヘテロアリールスルホニルサイクリル部の他の基への結合部を提供する。例えば、かかる環系は：
１個の−ＳＯ２−（スルホニル）環原子（すなわち、これの硫黄原子が環系を形成し、ヘテロサイクリル個の残りの環原子は炭素である）を含むヘテロサイクリル環に縮合した、二環式、三環式または他の多環式系である。いずれの原子も、置換、例えば、１個またはそれ以上の置換基により置換されることができる。アリール／ヘテロアリール部またはヘテロサイクリル部上の環炭素は、アリールスルホニルサイクリル部およびヘテロアリールスルホニルサイクリル部の他の基への結合部を提供する。例えば、かかる環系は：
「オキソ」なる用語は、炭素と結合した場合にカルボニル（Ｃ＝Ｏ）、硫黄と結合した場合にスルフィニルまたはスルホニルの一部および窒素と結合した場合にＮ−オキシドを形成する酸素原子をいう。「チオキソ」なる用語は、炭素と結合した場合にチオカルボニル（Ｃ＝Ｓ）を形成する酸素原子をいう。記述Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、およびＣ（ＮＲｉ）は、それぞれ、酸素、硫黄および窒素原子に二重結合した炭素原子を意味する。
「置換基」なる用語は、例えば例えば、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリール基に、基のいずれの原子で「置換されている」基をいう。一の態様において、基上の置換基（例えば、Ｒｄ）は、独立して、その置換基について記載されている許容原子または原子の基のうちいずれか１つ、または２つもしくはそれ以上の組み合わせである。別の態様において、置換基自体が上記置換基のうちいずれか１つ（例えば、Ｒｄ’）により置換され得る。
一般的に、特定の可変部の定義が、水素および非水素（ハロ、アルキル、アリール等）の両方の可能性を含む場合、「水素以外の置換基」なる用語は、特定の可変部について非水素の可能性を意味する。
ある具体例において、化合物は、ＨＤＬ産生およびコレステロール流出に関与する遺伝子（例えば、ＡＢＣＡ１）に対するアゴニスト活性、およびトリグリセライド合成に関与する遺伝子（例えば、ＳＲＥＢＰ−１ｃ）に対するアンタゴニスト活性を有する。
本発明の１個またはそれ以上の具体例の詳細を、以下に記載する。本発明の他の特徴および利点は、下記記載および特許請求の範囲から明らかになるだろう。
本発明は、一般的に、ＬＸＲのキノリン系モジュレーターおよび関連方法および組成物に関する。
キノリン系ＬＸＲモジュレーターは、一般式（Ｉ）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ｗ１、Ａ、Ｒａ、Ｒａ’、Ｒｂ、Ｒｂ’、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｄ’、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｆ’、Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｉＲｊ、Ｒｋ、Ｒｍ、Ｒｎ、ｎ、およびｔは、上記と同意義である］
を有する。
を有する。
説明を簡単にするために、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ｗ１、Ａ、Ｒａ、Ｒａ’、Ｒｂ、Ｒｂ’、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｄ’、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｆ’、Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｉＲｊ、Ｒｋ、Ｒｍ、Ｒｎ、ｎ、およびｔのいずれに関する範囲の限定（例えば、Ｃ１−Ｃ１２、１〜５個）または特定の範囲の部分的な範囲（例えば、Ｃ１−Ｃ４、Ｃ２−Ｃ６、１〜２個）は、示した範囲の上限および加減を含む、示した範囲内の個々の値を明示的に含むことは理解される。例えば、範囲Ｃ１−Ｃ４アルキルは、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ１−Ｃ４、Ｃ１−Ｃ３、Ｃ１−Ｃ２、Ｃ２−Ｃ４、Ｃ２−Ｃ３、またはＣ３−Ｃ４アルキルを意味すると理解され、範囲１〜３個のＲａは、１、２、３、１〜３、１〜２、または２〜３個のＲａを意味すると理解される。
説明を簡単にするために、この明細書（特許請求の範囲を含む）において、基は、「本明細書の記載と同意義である」（または類似の語）により定義され、特定の基の定義は、最初に記載され、最も広い一般的な定義、ならびに本明細書のいずれかに記載のいずれもの亜種および特定の定義を含むと理解される。
可変部Ｒ １
ある具体例において、Ｒ１は水素である。
ある具体例において、Ｒ１は水素である。
可変部Ｒ ２
ある具体例において、Ｒ２は：
（ｉ）水素、シアノ、またはハロ；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ４）アルキルまたはＣ１−Ｃ１２（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ４）ハロアルキル（これらは各々、１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲａ；または
（ｉｉｉ）各々、１〜１０個（例えば、１〜５、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい、６〜２０個（例えば、６〜１４、６〜１２、６〜１０個）の原子を含む、Ｃ７−Ｃ２０（例えば、Ｃ７−Ｃ１６、Ｃ７−Ｃ１２、Ｃ７−Ｃ１０）アラルキルまたはヘテロアラルキル；または
（ｖ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ１０（例えば、Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル；または
（ｖｉ）１〜１０個（例えば、１〜５、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲｄにより置換されていてもよい、５〜１６個（例えば、５〜１４、５〜１０、５〜６個）の原子を含む、Ｃ６−Ｃ１８（例えば、Ｃ６−Ｃ１４、Ｃ６−Ｃ１０、フェニル）アリールまたはヘテロアリール；または
（ｖｉｉ）−ＸＲ８
である。
ある具体例において、Ｒ２は：
（ｉ）水素、シアノ、またはハロ；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ４）アルキルまたはＣ１−Ｃ１２（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ４）ハロアルキル（これらは各々、１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲａ；または
（ｉｉｉ）各々、１〜１０個（例えば、１〜５、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい、６〜２０個（例えば、６〜１４、６〜１２、６〜１０個）の原子を含む、Ｃ７−Ｃ２０（例えば、Ｃ７−Ｃ１６、Ｃ７−Ｃ１２、Ｃ７−Ｃ１０）アラルキルまたはヘテロアラルキル；または
（ｖ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ１０（例えば、Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル；または
（ｖｉ）１〜１０個（例えば、１〜５、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲｄにより置換されていてもよい、５〜１６個（例えば、５〜１４、５〜１０、５〜６個）の原子を含む、Ｃ６−Ｃ１８（例えば、Ｃ６−Ｃ１４、Ｃ６−Ｃ１０、フェニル）アリールまたはヘテロアリール；または
（ｖｉｉ）−ＸＲ８
である。
ある具体例において、Ｒ２は：
（ｉ）水素またはシアノ；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ４）アルキルまたはＣ１−Ｃ１２（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ４）ハロアルキル（これらは各々、１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ７−Ｃ２０（例えば、Ｃ７−Ｃ１６、Ｃ７−Ｃ１２、Ｃ７−Ｃ１０）アラルキルまたは６〜２０個（例えば、６〜１４、６〜１２、６〜１０個）の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個（例えば、１〜５、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい）
である。
（ｉ）水素またはシアノ；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ４）アルキルまたはＣ１−Ｃ１２（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ４）ハロアルキル（これらは各々、１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ７−Ｃ２０（例えば、Ｃ７−Ｃ１６、Ｃ７−Ｃ１２、Ｃ７−Ｃ１０）アラルキルまたは６〜２０個（例えば、６〜１４、６〜１２、６〜１０個）の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個（例えば、１〜５、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい）
である。
ある具体例において、Ｒ２は：（ｉｉ）１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；または（ｉｉｉ）１〜３個のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル；または（ｖｉｉ）−ＸＲ８である。
ある具体例において、Ｒ２は水素である。
ある具体例において、Ｒ２は、１または２個のＲａ（例えば、ＮＲｇＲｈ、ヒドロキシ、シアノ、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ）により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６（例えば、Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。
例えば、Ｒ２は、ＣＨ３（メチル）、エチル、ｎ−プロピル、またはイソ−プロピルである。代表的なＲ２置換基はＣＨ３である。
ある具体例において、Ｒ２は、１個のＲａにより置換されているＣ１−Ｃ６（例えば、Ｃ１またはＣ２）アルキルである。具体例において、Ｒａは、ヒドロキシまたはＮＲｇＲｈである。例えば、Ｒ２はＣＨ２ＮＲｇＲｈである。
具体例において、ＲｇおよびＲｈは両方とも水素である。ある具体例において、ＲｇおよびＲｈの一方は水素であり、他方はＣ１−Ｃ２０（例えば、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル（例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、またはフルオロエチル）；またはＣ１−Ｃ２０アルキル（例えば、メチル、エチル、またはイソプロピル）（これらは、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ（例えば、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３、例えば、メトキシ）、シアノ、Ｃ２−Ｃ２０（例えば、Ｃ２−Ｃ１０、Ｃ２−Ｃ６、Ｃ２−Ｃ３）アルケニル（例えば、アリル）、またはＣ３−Ｃ２０シクロアルキル（例えば、シクロプロピルまたはシクロペンチル）により置換されていてもよい）である。
ある具体例において、Ｒ２は、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂ（例えば、Ｃ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル；ハロゲン；またはＣＮ）により置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキルである。代表的なＲ２アラルキル置換基はベンジルである。
ある具体例において、Ｒ２はシアノである。
ある具体例において、Ｒ２はハロである。
ある具体例において、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ４ペルハロアルキル、例えばＣＦ３）である。
ある具体例において、Ｒ２はハロである。
ある具体例において、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ４ペルハロアルキル、例えばＣＦ３）である。
ある具体例において、Ｒ２は、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｄ（例えば、Ｃ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル；ハロゲン；またはＣＮ）により置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールである。例えば、Ｒ２は、１〜３個のＲｄにより置換されていてもよいフェニルである。
ある具体例において、Ｒ２は、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｄ（例えば、Ｃ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル；ハロゲン；ＣＮ；ＮＲｇＲｈ；またはＣ１−Ｃ３アルコキシ）により置換されていてもよい、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールである。例えば、Ｒ２は、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチエニル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、またはフリルであり、これらは各々、１〜３個のＲｄにより置換されていてもよい。代表的なＲ２ヘテロアリール置換基は、テトラゾリルである。
ある具体例において、Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは３〜７個の原子を有するヘテロサイクリルであり、これらは各々、１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい。具体例において、Ｒｂは存在する場合、Ｒｂは、シクロアルキルまたはヘテロサイクリル環がキノリン核の３位に結合する同じ炭素原子に結合する。
ある具体例において、Ｒ２は−ＸＲ８である。
例えば、Ｘは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、これにより、式−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８のエステル基を形成する。ある具体例において、Ｒ８は、水素またはＣ１−Ｃ６（例えば、Ｃ１−Ｃ４）アルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。
例えば、Ｘは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、これにより、式−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８のエステル基を形成する。ある具体例において、Ｒ８は、水素またはＣ１−Ｃ６（例えば、Ｃ１−Ｃ４）アルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。
他の例として、Ｘは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−であり、これにより、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８のアミド基を形成する。これらの具体例において、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、水素またはＣ１−Ｃ６（例えば、Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。ある具体例において、Ｒ８およびＲ９は、両方とも水素であるか；または、Ｒ８およびＲ９の一方は水素であり、他方はＣ１−Ｃ６（例えば、Ｃ１−Ｃ４）アルキル（例えば、ＣＨ３またはエチル）である。
一例として、Ｘは−Ｓ（Ｏ）ｔ−であり、これにより、式−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８のスルホン基を形成する。ある具体例において、Ｒ８は、水素またはＣ１−Ｃ６（例えば、Ｃ１−Ｃ４）アルキル（例えば、エチル）であり、ｔは０、１、または２（例えば、２）である。
さらなる例として、Ｘは−ＮＲ９−であり、これにより、式−ＮＲ８Ｒ９のアミノ基を形成する。ある具体例において、Ｒ９は水素またはＣ１−Ｃ６（例えば、Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ８は本明細書の記載と同意義である。ある具体例において、Ｒ８およびＲ９は両方とも水素である。
可変部Ｒ ３
ある具体例において、Ｒ３はＣ６−Ｃ１８（例えば、Ｃ６−Ｃ１４、Ｃ６−Ｃ１０、フェニル）アリールであり、これらは（ｉ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい。具体例において、Ｒ３はＲｅにより置換されている場合、Ｒｅは、各々独立して、他の基：Ｃ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル；ハロゲン；またはＣＮである。
ある具体例において、Ｒ３はＣ６−Ｃ１８（例えば、Ｃ６−Ｃ１４、Ｃ６−Ｃ１０、フェニル）アリールであり、これらは（ｉ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい。具体例において、Ｒ３はＲｅにより置換されている場合、Ｒｅは、各々独立して、他の基：Ｃ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル；ハロゲン；またはＣＮである。
ある具体例において、Ｒ３はＣ６−Ｃ１０アリールであり、これは（ｉ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒ３はＣ６−Ｃ１０アリールであり、これは（ｉ）１または２個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒ３はナフチルであり、これは（ｉ）１または２個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒ３はフェニルであり、これは（ｉ）１または２個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅ（例えば、１個のＲｅ、これは、例えば、ハロ、例えばフルオロまたはクロロである）により置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒ３はＣ６−Ｃ１０アリールであり、これは（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒ３はフェニルであり、これは（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅ（例えば、ハロ）により置換されていてもよい。これらの具体例において、Ｒ３は式（Ａ）であり、ここに、Ｒ１０（すなわち、−ＷＡ基）は、フェニル環がキノリン環の４位に結合する環炭素に対してオルト、メタまたはパラ（好ましくはメタ）位である環炭素に結合し、Ｒｅは、存在する場合、ＷＡにより占有されていない環炭素に結合する。例えば、Ｒ３は式（Ａ−１）または（Ａ−１’）であり、ここに、Ｒ１０（ＷＡ）は、フェニル環の式（Ｉ）のキノリン環の４位に結合する環炭素に対してメタにある環炭素に結合する。
ある具体例において、Ｒ３はフェニルであり、これは１個のＲ１０により置換されており、Ｒ３は式（Ａ−２）、例えば式（Ａ−３）：
を有する。
さらなる別の具体例において、Ｒ３は、式（Ａ−４）：
［式中、ＷおよびＡは本明細書に記載の定義と同意義であり；Ｒ３２は水素であり；またはＲｅ（例えば、ハロ、例えば、クロロまたはフルオロ）である］
を有する。
を有する。
ある具体例において、Ｒ３は、５〜１６個（例えば、５〜１４、５〜１０、５〜６個）の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ｉ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい。具体例において、Ｒ３がＲｅにより置換されている場合、Ｒｅは、各々独立して、他の基：Ｃ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル；ハロゲン；またはＣＮである。
ある具体例において、Ｒ３は、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ｉ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個）のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒ３は、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ｉ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個）のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒ３は、５〜６個の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ｉ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個）のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅ（例えば、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ２ペルフルオロアルキル；またはハロゲン）により置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒ３は、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、またはフリル（例えば、ピリジルまたはピリミジニル）であり、これは（ｉ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個）のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい（例えば、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ２ペルフルオロアルキル；またはハロゲン）。
ある具体例において、Ｒ３は、５〜１０個（例えば、５〜６個）の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒ３は、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、チアゾリル、ピラゾリルまたはフリル（例えば、ピリジル、チエニル、チアゾリル、またはピラゾリル）であり、これは（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい（例えば、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル、例えば、Ｃ１−Ｃ２ペルフルオロアルキル；またはハロゲン）。
ある具体例において、Ｒ３は、ピリジル、チエニル、ピラゾリル、またはチアゾリル（例えば、チエニルまたはチアゾリル）である。
可変部Ｗ
ある具体例において、Ｗは−Ｏ−である。
ある具体例において、Ｗは結合である。
ある具体例において、ＷはＣ１−Ｃ３アルキレン（例えば、ＣＨ２）である。
ある具体例において、Ｗは、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−）である。
ある具体例において、Ｗは−Ｏ−である。
ある具体例において、Ｗは結合である。
ある具体例において、ＷはＣ１−Ｃ３アルキレン（例えば、ＣＨ２）である。
ある具体例において、Ｗは、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−）である。
ある具体例において、Ｗは、−Ｗ１（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）−または−（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）Ｗ１−（例えば、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）−または−（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）Ｏ−、例えば、−ＯＣＨ２−または−ＣＨ２Ｏ−）であるか；または、Ｗは−Ｏ−、結合、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）−、および−（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）Ｏ−である。
可変部Ａ
ある具体例において、Ａは環状基であり、これは、（ａ）１個またはそれ以上のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａは環状基であり、これは、（ａ）１個またはそれ以上のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａは：
（ｉ−Ａ）Ｃ６−Ｃ１０（例えば、フェニル）アリールであり、これは（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１、例えば、１個）のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１、例えば、１〜２個）のＲｅにより置換されていてもよく；
および／または
（ｉｉ−Ａ）５〜１０個（例えば、５〜８個）の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１、例えば、１個）のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１、例えば、１〜３個）のＲｅにより置換されていてもよい；ただし、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である；
および／または
（ｉｉｉ−Ａ）８〜１２個の原子を含むアリールアザサイクリル（例えば、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリル）であり、これは（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１、例えば、１個）のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１、例えば、１〜２個）のＲｅにより置換されていてもよい。
（ｉ−Ａ）Ｃ６−Ｃ１０（例えば、フェニル）アリールであり、これは（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１、例えば、１個）のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１、例えば、１〜２個）のＲｅにより置換されていてもよく；
および／または
（ｉｉ−Ａ）５〜１０個（例えば、５〜８個）の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１、例えば、１個）のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１、例えば、１〜３個）のＲｅにより置換されていてもよい；ただし、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である；
および／または
（ｉｉｉ−Ａ）８〜１２個の原子を含むアリールアザサイクリル（例えば、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリル）であり、これは（ａ）１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１、例えば、１個）のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１、例えば、１〜２個）のＲｅにより置換されていてもよい。
具体例において、以下の組み合わせのいずれか１つは、Ａの定義が適用できる：
（ｉ−Ａ）、（ｉｉ−Ａ）、または（ｉｉｉ−Ａ）；または
（ｉ−Ａ）および（ｉｉ−Ａ）、または（ｉ−Ａ）および（ｉｉｉ−Ａ）、または（ｉｉ−Ａ）および（ｉｉｉ−Ａ）；または
（ｉ−Ａ）、（ｉｉ−Ａ）、および（ｉｉｉ−Ａ）。
（ｉ−Ａ）、（ｉｉ−Ａ）、または（ｉｉｉ−Ａ）；または
（ｉ−Ａ）および（ｉｉ−Ａ）、または（ｉ−Ａ）および（ｉｉｉ−Ａ）、または（ｉｉ−Ａ）および（ｉｉｉ−Ａ）；または
（ｉ−Ａ）、（ｉｉ−Ａ）、および（ｉｉｉ−Ａ）。
ある具体例において、ＡはＣ６−Ｃ１０アリールであり、これは（ｉ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｆにより置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａはナフチルであり、これは（ｉ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｆにより置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａはフェニルであり、これは（ｉ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｆにより置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａはフェニルであり、これは（ｉ）１個のＲｆにより置換されており、（ｉｉ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい。
例えば、Ａは式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、または（Ｂ−３）：
［ここに、Ｒｆは、Ｗ基が結合している環炭素に対して、それぞれ、オルト、メタまたはパラ（好ましくはメタ）の環炭素に結合することができる］
である。
である。
他の例として、Ａは、式（Ｂ−４）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）、または（Ｂ−７）：
［ここに、フェニル環は、（ａ）１個のＲｆおよび（ｂ）１個のＲｅにより置換されている］
である。
［ここに、フェニル環は、（ａ）１個のＲｆおよび（ｂ）１個のＲｅにより置換されている］
である。
他の例として、Ａは、式（Ｂ−８）：
［ここに、フェニル環は、（ａ）１個のＲｆおよび（ｂ）２Ｒｅにより置換されている］
である。
［ここに、フェニル環は、（ａ）１個のＲｆおよび（ｂ）２Ｒｅにより置換されている］
である。
さらなる例において、Ａは式（Ｂ−９）：
［式中：
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅを有し；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の１つはＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、他方は水素またはＲｅである］
を有する。
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅを有し；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の１つはＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、他方は水素またはＲｅである］
を有する。
ある具体例において、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである。
ある具体例において、ＲＡ２５はＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、ＲＡ２２、ＲＡ２３、およびＲＡ２４は、各々水素である。ある具体例において、ＲＡ２５はＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、ＲＡ２２、ＲＡ２３、およびＲＡ２４（例えば、ＲＡ２３）の１つはＲｅであり、他は各々水素である。
他の具体例において、ＲＡ２４はＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、ＲＡ２２、ＲＡ２３、およびＲＡ２５は各々水素である。ある具体例において、ＲＡ２４はＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、ＲＡ２２、ＲＡ２３、およびＲＡ２５（例えば、ＲＡ２２）の１つはＲｅであり、他は各々水素である。
他の具体例において、Ａは、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ａ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよく；ただし、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である。
ある具体例において、Ａは、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ａ）１個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよく；ただし、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である。
ある具体例において、Ａは、５〜８個の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ａ）１個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよく；ただし、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である。
ある具体例において、Ａは、ピロリル、ピリジル、ピリジル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピラゾリル、チエニル、フリル、キノリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、またはインドリルであり、これらは各々、（ａ）１個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａはピロリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、チエニル、フリル、キノリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、またはイソオキサゾリルであり、これらは各々、（ａ）１個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａは、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、またはイソオキサゾリルであり、これらは各々（ａ）１個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａはピリジルであり、ここに、Ｗはピリジル環の２または３位にある。
具体例において、Ａはピリジルであり、ここに、Ｗはピリジル環の２位にあり、Ｒｆはピリジル環の４または６位に結合している。かかる環は、さらに、１、２または３個のＲｅ（例えば、ハロ、例えば、クロロ；またはＮＲｇＲｈ、例えば、ＮＨ２）により置換されていてもよい。例えば、Ａはピリジルであり、ここに、Ｗはピリジル環の２位に結合しており、Ｒｆはピリジル環の６位に結合しており、１個のＲｅはピリジル環の４位に結合している。他の例として、Ａはピリジルであり、ここに、Ｗはピリジル環の２位に結合し、Ｒｆはピリジル環の６位に結合し、Ｒｅ置換基は、ピリジル環の３、４および５位に結合している。
他の具体例において、Ａはピリジルであり、ここに、Ｗはピリジル環の３位に結合し、Ｒｆはピリジル環の５位に結合する。かかる環は、さらに、１、２または３個のＲｅ（例えば、ハロ、例えば、クロロ；またはＮＲｇＲｈ、例えば、ＮＨ２）により置換され得る。
ある具体例において、Ａはチエニルであり、ここに、Ｗはチエニル環の２位に結合し、Ｒｆはチエニル環の５位に結合する。かかる環は、さらに、１、２または３個のＲｅ（例えば、ハロ、例えば、クロロ；またはＮＲｇＲｈ、例えば、ＮＨ２）により置換され得る。
ある具体例において、Ａはテトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリルであり、これは（ａ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａはテトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリルであり、これは（ａ）１個のＲｆにより置換されており；（ｂ）１または２個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａは、１個のＲｆにより置換されているテトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリルである。ある具体例において、Ｗは、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリル環の芳香環部分（例えば、５位に）結合することができる。ある具体例において、Ｒｆは、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリル窒素環原子（例えば、ＲｆがＳＯ２Ｒｎである場合）に結合することができる。ある具体例において、Ｗは、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリル環の５位に結合し、ＲｆはＳＯ２Ｒｎであり、ＳＯ２Ｒｎ基は、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリル窒素環原子に結合している。
ある具体例において、Ａが（ａ）１個またはそれ以上のＲｆにより置換されており；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されている場合、Ｒｅは、存在ごとに、各々独立して、ハロ（例えば、フルオロまたはクロロ）、Ｃ１−Ｃ３アルキル（例えば、ＣＨ３）、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル（例えば、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（例えば、ＯＣＨ３）、ＮＲｇＲｈ（例えば、ＮＨ２）、フェニル、または４−フルオロフェニルである。ある具体例において、Ｒｅは、存在ごとに、各々独立して、ハロ（例えば、フルオロまたはクロロ）、Ｃ１−Ｃ３アルキル（例えば、ＣＨ３）、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル（例えば、ＣＦ３）、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（例えば、ＯＣＨ３）、ＮＲｇＲｈ（例えば、ＮＨ２）である。
ある具体例において、Ａは、（ａ）Ｓ（Ｏ）およびＳＯ２からなる群から選択される置換環原子、例えばＳＯ２を含み；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい環状基である。
ある具体例において、Ａは、（ａ）Ｓ（Ｏ）およびＳＯ２からなる群から選択される置換環原子を含み；および（ｂ）１〜４個の（例えば、１〜３、１〜２、１個、例えば、１〜３個）のＲｅにより置換されていてもよい、５〜１０個（例えば、５〜８個）の原子を含むヘテロアリールである。
ある具体例において、Ａは５〜１０個（例えば、５〜８個）の原子を含むヘテロアリールであり、これは（ａ）Ｓ（Ｏ）およびＳＯ２からなる群から選択される置換環原子、例えばＳＯ２を含む。例えば、Ａは、ベンゾ［ｂ］チエニル１，１−ジオキシドである（例えば、Ｗが、ベンゾ［ｂ］チエニル環系のフェニル環部、例えば、その４位に結合しているか；またはＷは、ベンゾ［ｂ］チエニル環系のチエニル環部、例えば３位に結合している）。
ある具体例において、Ａは、アリールスルホニルサイクリルまたはヘテロアリールスルホニルサイクリルであり、これらは各々、８〜１０個の原子を含み、１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個、例えば、１〜３個）のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ａはヘテロアリールスルホニルサイクリルであり、これらは８〜１０個の原子を含有し、１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個、例えば、１〜３個）のＲｅにより置換されていてもよい。例えば、Ａは３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジル１，１−ジオキシドである（例えば、Ｗは、チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジル環系のピリジル環部、例えば、その２または４位に結合する）。
ある具体例において、Ａはアリールスルホニルサイクリルであり、これは、８〜１０個の原子を含み、１〜４個（例えば、１〜３、１〜２、１個、例えば、１〜３個）のＲｅにより置換されていてもよい。例えば、Ａは２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チエニル１，１−ジオキシドである（例えば、ここに、Ｗは、ベンゾ［ｂ］チエニル環系のフェニル環部位、例えば、その４位に結合する。
ある具体例において、Ａが、（ａ）Ｓ（Ｏ）およびＳＯ２からなる群から選択される置換環原子、例えばＳＯ２を含み；（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されている環状基である場合、Ｒｅは、存在ごとに、各々独立して、ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ヒドロキシル；シアノ；ニトロ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルである。ある具体例において、Ｒｅは、存在ごとに、独立して、ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル（例えば、ＲａはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである）；ヒドロキシル；シアノ；またはニトロである。
ある具体例において、Ａは、１個のＲｅにより置換されていてもよい［１，２，４］−オキサジアゾリルである。ある具体例において、Ａは式（Ｃ）：
［式中、Ｒｅ’は、水素；ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ヒドロキシル；シアノ；ニトロ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルである］
である。ある具体例において、Ｒｅ’は水素；ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル（例えば、ＲａはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである）；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルである。ある具体例において、Ｒｅ’は、水素；ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル（例えば、ＲａはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである）；ヒドロキシル；シアノ；またはニトロである。
である。ある具体例において、Ｒｅ’は水素；ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル（例えば、ＲａはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである）；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルである。ある具体例において、Ｒｅ’は、水素；ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル（例えば、ＲａはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである）；ヒドロキシル；シアノ；またはニトロである。
可変部Ｒ ｆ
ある具体例において、Ｒｆは、存在ごとに：
（ｉ−Ｆ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎまたは−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは０、１または２（例えば、１または２）である）；
および／または
（ｉｉ−Ｆ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈまたは−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；
および／または
（ｉｉｉ−Ｆ）５〜１０個（例えば、５〜７）個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１個のオキソにより置換されており、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい）；
および／または
（ｉｖ−Ｆ）５〜１０個（例えば、５〜７個）の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい）
である。
ある具体例において、Ｒｆは、存在ごとに：
（ｉ−Ｆ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎまたは−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは０、１または２（例えば、１または２）である）；
および／または
（ｉｉ−Ｆ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈまたは−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；
および／または
（ｉｉｉ−Ｆ）５〜１０個（例えば、５〜７）個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１個のオキソにより置換されており、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい）；
および／または
（ｉｖ−Ｆ）５〜１０個（例えば、５〜７個）の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい）
である。
ある具体例において、以下の組み合わせの１つは、Ｒｆの定義が適用され得る：
（ｉ−Ｆ）、（ｉｉ−Ｆ）、（ｉｉｉ−Ｆ）または（ｉｖ−Ｆ）；または
（ｉ−Ｆ）および（ｉｉ−Ｆ）、または（ｉ−Ｆ）および（ｉｉｉ−Ｆ）、または（ｉ−Ｆ）および（ｉｖ−Ｆ）または（ｉｉｉ−Ｆ）および（ｉｖ−Ｆ）；または
（ｉ−Ｆ）、（ｉｉｉ−Ｆ）、および（ｉｉｉ−Ｆ）；または
（ｉ−Ｆ）、（ｉｉ−Ｆ）、（ｉｉｉ−Ｆ）および（ｉｖ−Ｆ）。
（ｉ−Ｆ）、（ｉｉ−Ｆ）、（ｉｉｉ−Ｆ）または（ｉｖ−Ｆ）；または
（ｉ−Ｆ）および（ｉｉ−Ｆ）、または（ｉ−Ｆ）および（ｉｉｉ−Ｆ）、または（ｉ−Ｆ）および（ｉｖ−Ｆ）または（ｉｉｉ−Ｆ）および（ｉｖ−Ｆ）；または
（ｉ−Ｆ）、（ｉｉｉ−Ｆ）、および（ｉｉｉ−Ｆ）；または
（ｉ−Ｆ）、（ｉｉ−Ｆ）、（ｉｉｉ−Ｆ）および（ｉｖ−Ｆ）。
ある具体例において、Ｒｆは−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）である。具体例において、ＲｎがＲｊである場合、Ｒｊは水素以外である。具体例において、ｎは０であるか；またはｎは１または２である。
ある具体例において、ＲｎはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ５またはＣ２−Ｃ８またはＣ３−Ｃ８）アルキルまたはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ５またはＣ１−Ｃ３）ハロアルキルであり、これらは１〜２個のＲａにより置換されいていてもよい。
ある具体例において、Ｒｎは、１〜２個（例えば、１個）のＲａにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ３またはＣ２−Ｃ８またはＣ３−Ｃ８）アルキルである。
ある具体例において、Ｒｎは、非置換の分枝鎖または直鎖Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ５、Ｃ１−Ｃ３、Ｃ２−Ｃ８、またはＣ３−Ｃ８）アルキルである。具体例において、Ｒｎは、非置換Ｃ１−Ｃ３アルキルである。例えば、Ｒｎはメチル（ＣＨ３）である。他の例として、Ｒｎはエチル（ＣＨ２ＣＨ３）である。さらなる例として、Ｒｎは、イソプロピル（ＣＨ（ＣＨ３）２）である。さらなる別の例において、ＲｎはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３である。
ある具体例において、ＲｎはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ５またはＣ１−Ｃ３）ハロアルキルである。例えば、ＲｎはＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。
ある具体例において、ＲｎはＣ２−Ｃ８アルキルまたは１〜２個（例えば、１個）のＲａにより置換されているＣ３−Ｃ８アルキルである。Ｒａは、ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；１〜３個のＲｂ（例えば、オキソ）により置換されていてもよい８〜１０個の原子を含むアリールヘテロサイクリル；またはＣ（Ｏ）ＯＲｊであるか；または、Ｒａはヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；ハロ；１〜３個のＲｂにより置換されていてもよい８〜１０個の原子を含むアリールヘテサイクリル；シアノ；またはＣ（Ｏ）ＯＲｊである。例えば、Ｒｎは、１〜２個（例えば、１個）のＲａにより置換されている分枝鎖または直鎖Ｃ３−Ｃ８アルキルである。ある具体例において、Ｒａは：
（ｉ）ヒドロキシル；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（例えば、ＯＣＨ３）；または
（ｉｉｉ）ＮＲｇＲｈ（例えば、ＲｇおよびＲｈは、他とは独立して、水素；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；または−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍであり；例えば、ＲａはＮＨ２、ＮＨＣＨ３、ＮＨ（Ｅｔ）、またはＮＨ（ｉ−プロピル）である）；または
（ｉｖ）シアノ；または
（ｖ）１〜４個、例えば１〜２個のＲｂ（例えば、オキソ、例えば、Ｒａはフタルイミドであってもよい）により置換されていてもよい、８〜２０個、例えば８〜１０個の原子を含むアリールヘテサイクリル；または
（ｖｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ（例えば、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＯＨ）
である。
（ｉ）ヒドロキシル；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（例えば、ＯＣＨ３）；または
（ｉｉｉ）ＮＲｇＲｈ（例えば、ＲｇおよびＲｈは、他とは独立して、水素；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；または−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍであり；例えば、ＲａはＮＨ２、ＮＨＣＨ３、ＮＨ（Ｅｔ）、またはＮＨ（ｉ−プロピル）である）；または
（ｉｖ）シアノ；または
（ｖ）１〜４個、例えば１〜２個のＲｂ（例えば、オキソ、例えば、Ｒａはフタルイミドであってもよい）により置換されていてもよい、８〜２０個、例えば８〜１０個の原子を含むアリールヘテサイクリル；または
（ｖｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ（例えば、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＯＨ）
である。
ある具体例において、Ｒａは、アルキル基の第二級または第三級炭素原子に結合する。
ある具体例において、Ｒｎは、１個のＲａにより置換されている分枝鎖または直鎖Ｃ１−Ｃ８（例えば、Ｃ１、Ｃ２、またはＣ３）アルキルである。ある具体例において、Ｒａは：
（ｉ）ヒドロキシル；または
（ｉｉｉ）ＮＲｇＲｈ；または
（ｉｖ）シアノ；または
（ｖ）１〜４個、例えば１〜２個のＲｂ（例えば、オキソ、例えば、Ｒａはフタルイミドである）により置換されていてもよい、８〜２０個、例えば８〜１０個の原子を含むアリールヘテサイクリル
である。
（ｉ）ヒドロキシル；または
（ｉｉｉ）ＮＲｇＲｈ；または
（ｉｖ）シアノ；または
（ｖ）１〜４個、例えば１〜２個のＲｂ（例えば、オキソ、例えば、Ｒａはフタルイミドである）により置換されていてもよい、８〜２０個、例えば８〜１０個の原子を含むアリールヘテサイクリル
である。
ある具体例において、Ｒｎが１個またはそれ以上のＲａにより置換されているアルキルであり、ＲａがＮＲｇＲｈである場合、ＲｇおよびＲｈは、各々独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ８アルキル（例えば、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）またはハロアルキル（例えば、ＣＨ２ＣＨ２ＦまたはＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ）（これらは各々、シアノにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ１０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（例えば、Ｃ３アルケニルまたはアルキニル）；または
（ｉｖ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキル（例えば、ベンジル）（ハロ（例えば、フルオロまたはクロロにより置換されていてもよい））；または
（ｖ）Ｃ（Ｏ）Ｒｊ（例えば、ＲｊはＣＨ３または−ＣＯＯＨにより置換されているフェニル）またはＳＯ２Ｒｍ（例えば、ＲｍはＣＨ３である）
である。
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ８アルキル（例えば、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）またはハロアルキル（例えば、ＣＨ２ＣＨ２ＦまたはＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ）（これらは各々、シアノにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ１０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（例えば、Ｃ３アルケニルまたはアルキニル）；または
（ｉｖ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキル（例えば、ベンジル）（ハロ（例えば、フルオロまたはクロロにより置換されていてもよい））；または
（ｖ）Ｃ（Ｏ）Ｒｊ（例えば、ＲｊはＣＨ３または−ＣＯＯＨにより置換されているフェニル）またはＳＯ２Ｒｍ（例えば、ＲｍはＣＨ３である）
である。
例えば、ＲｇおよびＲｈの一方は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；他方は：
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ８（例えば、Ｃ１−Ｃ５）アルキル（例えば、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）またはハロアルキル（例えば、ＣＨ２ＣＨ２ＦまたはＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ）（これらは各々、シアノにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ１０（例えば、Ｃ２−Ｃ６）アルケニルまたはＣ２−Ｃ１０（例えば、Ｃ２−Ｃ６）アルキニル（例えば、Ｃ３アルケニルまたはアルキニル）；または
（ｉｖ）Ｃ７−Ｃ２０（例えば、Ｃ７−Ｃ１０）アラルキル（例えば、ベンジル）（これらは、ハロ（例えば、フルオロまたはクロロ）により置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ（Ｏ）Ｒｊ（例えば、ＲｊはＣＨ３または−ＣＯＯＨにより置換されているフェニルである）またはＳＯ２Ｒｍ（例えば、ＲｍはＣＨ３である）
である。
ある具体例において、Ｒｎは−ＮＲｇＲｈである。
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ８（例えば、Ｃ１−Ｃ５）アルキル（例えば、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）またはハロアルキル（例えば、ＣＨ２ＣＨ２ＦまたはＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ）（これらは各々、シアノにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ１０（例えば、Ｃ２−Ｃ６）アルケニルまたはＣ２−Ｃ１０（例えば、Ｃ２−Ｃ６）アルキニル（例えば、Ｃ３アルケニルまたはアルキニル）；または
（ｉｖ）Ｃ７−Ｃ２０（例えば、Ｃ７−Ｃ１０）アラルキル（例えば、ベンジル）（これらは、ハロ（例えば、フルオロまたはクロロ）により置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ（Ｏ）Ｒｊ（例えば、ＲｊはＣＨ３または−ＣＯＯＨにより置換されているフェニルである）またはＳＯ２Ｒｍ（例えば、ＲｍはＣＨ３である）
である。
ある具体例において、Ｒｎは−ＮＲｇＲｈである。
ある具体例において、ＲｇおよびＲｈは、各々独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）１〜２個（例えば、１個）のＲａにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ７、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１、Ｃ２−Ｃ８、Ｃ２、Ｃ３−Ｃ８）アルキル（適当な場合、分枝鎖または直鎖）；または
（ｉｉｉ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｄにより置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール（例えば、フェニル）（例えば、１〜２個のＲａ；ハロゲン、−ＣＮまたは−ＣＯ２Ｒｊにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル）；
（ｉｖ）Ｃ７−Ｃ１０アラルキル（例えば、ベンジル）（１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい（例えば、１〜２個のＲａ；ハロゲン、−ＣＮまたは−ＣＯ２Ｒｊにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル）；または
（ｖ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０シクロアルキル；または
（ｖｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ
である。
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）１〜２個（例えば、１個）のＲａにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ７、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１、Ｃ２−Ｃ８、Ｃ２、Ｃ３−Ｃ８）アルキル（適当な場合、分枝鎖または直鎖）；または
（ｉｉｉ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｄにより置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール（例えば、フェニル）（例えば、１〜２個のＲａ；ハロゲン、−ＣＮまたは−ＣＯ２Ｒｊにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル）；
（ｉｖ）Ｃ７−Ｃ１０アラルキル（例えば、ベンジル）（１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい（例えば、１〜２個のＲａ；ハロゲン、−ＣＮまたは−ＣＯ２Ｒｊにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル）；または
（ｖ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０シクロアルキル；または
（ｖｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ
である。
ある具体例において、ＲｇおよびＲｈは、各々独立して、水素；１〜２個（例えば、１個）のＲａにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル；１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル；または−Ｃ（Ｏ）Ｒｊである。
ある具体例において、ＲｇおよびＲｈは、各々独立して、水素；Ｃ１−Ｃ６非置換アルキル；ヒドロキシルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシにより置換されているＣ２−Ｃ８アルキル；ベンジル；または−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３である。
ある具体例において、ＲｇおよびＲｈの一方は水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；他方は：
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ７、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３、Ｃ１、Ｃ２−Ｃ８、Ｃ２、Ｃ３−Ｃ８）アルキルまたはハロアルキル（例えば、アルキル、例えば、分枝鎖または直鎖）（これらは各々、１〜３個（例えば、１個）のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｄにより置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール（例えば、フェニル）；または
（ｉｖ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい、Ｃ７−Ｃ１０アラルキル（例えば、ベンジル）；または
（ｖ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０シクロアルキル；または
（ｖｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ
である。
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ７、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３、Ｃ１、Ｃ２−Ｃ８、Ｃ２、Ｃ３−Ｃ８）アルキルまたはハロアルキル（例えば、アルキル、例えば、分枝鎖または直鎖）（これらは各々、１〜３個（例えば、１個）のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｄにより置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール（例えば、フェニル）；または
（ｉｖ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい、Ｃ７−Ｃ１０アラルキル（例えば、ベンジル）；または
（ｖ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０シクロアルキル；または
（ｖｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ
である。
ある具体例において、ＲｇおよびＲｈは両方とも：
（ｉ）水素；または
（ｉｖ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい、Ｃ７−Ｃ１０アラルキル（例えば、ベンジル）である。具体例において、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ２０（例えば、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（例えば、ＯＣＨ３）である。
ある具体例において、Ｒｎは−Ｎ（Ｈ）（Ｒｈ）、−Ｎ（ＣＨ３）（Ｒｈ）、または−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）（Ｒｈ）である。
（ｉ）水素；または
（ｉｖ）１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい、Ｃ７−Ｃ１０アラルキル（例えば、ベンジル）である。具体例において、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ２０（例えば、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（例えば、ＯＣＨ３）である。
ある具体例において、Ｒｎは−Ｎ（Ｈ）（Ｒｈ）、−Ｎ（ＣＨ３）（Ｒｈ）、または−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）（Ｒｈ）である。
ある具体例において、Ｒｈは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル（例えば、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、分枝鎖または直鎖Ｃ３−Ｃ６アルキル）；Ｃ２−Ｃ８（例えば、Ｃ３−Ｃ８分枝鎖または直鎖アルキル）であり、１個のＲａにより置換されていてもよい。ある具体例において、Ｒａは、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（例えば、ＯＣＨ３）、ＮＲｇＲｈ（例えば、ＮＨ２）、またはシアノ、好ましくはヒドロキシルである。
ある具体例において、Ｒｈは、１個のＲｂ（例えば、ハロ、例えば、フルオロ；またはＣ１−Ｃ６アルコキシ、例えば、ＯＣＨ３）により置換されていてもよい、Ｃ７−Ｃ１０アラルキル（例えば、ベンジル）である。
ある具体例において、Ｒｈは−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）である。
ある具体例において、Ｒｈは−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）である。
ある具体例において、Ｒｎは、１〜５個（例えば、１〜４、１〜３、１〜２、１個、例えば、１個）のＲｂにより置換されていてもよい、５〜１０個（例えば、５〜８、５〜６個）の原子を含むヘテロサイクリルである。
ある具体例において、Ｒｎは、モルホリン−４−イル、１−ピペリジル、４−ピペリジル、ピペラジン−１−イル、またはピロリジン−１−イルであり、これらは各々、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよい。ある具体例において、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ（例えば、ＲｊはＣ１−Ｃ４アルキル、例えばｔｅｒｔ−ブチルであるか、またはＲｊはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ７−Ｃ２０（例えば、Ｃ７−Ｃ１０）アラルキル、例えば、ベンジルである）である。
ある具体例において、Ｒｎは、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル（例えば、ベンジル）である。ある具体例において、Ｒｂは、１〜２個（例えば、１個）のＲａ；ハロ；シアノ；またはＣ（Ｏ）ＯＲｊにより置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ３アルキルである。ある具体例において、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ３アルキル（例えば、ＣＨ３）であり、これらは、１個のＲａ（例えば、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、例えば、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３）；またはハロ（例えば、フルオロ）により置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒｎは、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｂにより置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロペンチル）である。
ある具体例において、Ｒｎは、１〜２個のＲｃにより置換されいていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル（例えば、アリル、１−プロペニル）である。
ある具体例において、Ｒｎは、１〜２個のＲｄにより置換されいていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールである。ある具体例において、Ｒｄは、１〜２個（例えば、１個）のＲａ；ハロ；シアノ；またはＣ（Ｏ）ＯＲｊにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル。
ある具体例において、Ｒｆは−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎである。ある具体例において、Ｒｋは水素である。ある具体例において、Ｒｎは、１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル（ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３）；または１〜２個のＲｄにより置換されいていてもよいＣ６−Ｃ１０（例えば、フェニル）アリール（例えば、ＣＨ３）である。
ある具体例において、Ｒｆは、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊまたは−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである。ある具体例において、Ｒｋは水素である。ある具体例において、Ｒｇ、Ｒｈ、およびＲｊは、各々独立して、水素；１〜２個のＲａ（例えば、クロロ）により置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルまたは１〜２個のＲｄにより置換されいていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール（例えば、ＣＨ３）である。ある具体例において、Ｒｊは、１〜２個のＲａ（例えば、クロロ）により置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルである。ある具体例において、ＲｇおよびＲｈの一方は水素である。
ある具体例において、Ｒｆは：
（ｉ）５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル（１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（ここに、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）
である。
（ｉ）５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル（１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（ここに、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）
である。
ある具体例において、Ｒｆは、４，５−ジヒドロオキサゾリル、２−オキソ−イミダゾリジニル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、１，２，５，６−テトラヒドロ−ピリミジニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジニル、または２−オキソ−オキサゾリジニルであり、これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい。
ある具体例において、Ｒｆは、１Ｈ−ベンゾイミダゾリルである。
ある具体例において、Ｒｆは、１Ｈ−ベンゾイミダゾリルである。
ある具体例において、Ｒｅは、存在ごとに、独立して、１〜２個のＲａ（例えば、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、例えば、Ｃ（Ｏ）ＯＨ）により置換されいていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３アルキル（例えば、ＣＨ３）またはハロアルキル；またはフェニルである。
可変部Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、およびＲ ７
ある具体例において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素またはハロ（例えば、フルオロ）である。ある具体例において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々水素である。ある具体例において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の１つは水素であり、Ｒ７は水素以外（例えば、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、ＣＦ３）である。
ある具体例において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素またはハロ（例えば、フルオロ）である。ある具体例において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々水素である。ある具体例において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の１つは水素であり、Ｒ７は水素以外（例えば、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、例えば、ＣＦ３）である。
ある具体例において、Ｒ７は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ（例えば、メトキシ）、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ（例えば、メトキシ）、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、水素；クロロまたはブロモ（例えば、クロロ）、シアノ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ（メトキシ）、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ（例えば、メトキシ）、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、クロロまたはブロモ（例えば、クロロ）；シアノ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、クロロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、ハロ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ（例えば、メトキシ）、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、ハロ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、フルオロ、クロロ、Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ（例えば、メトキシ）、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、クロロまたはブロモ（例えば、クロロ）；Ｃ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）アルキル、またはＣ１−Ｃ１０（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、またはＳＯ２Ｒｍである。
ある具体例において、Ｒ７は、フルオロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、またはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである。
ある具体例において、Ｒ７は、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊまたはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである。
ある具体例において、Ｒ７は、フルオロ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、またはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである。
ある具体例において、Ｒ７は、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊまたはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである。
ある具体例において、Ｒ７は、水素；フルオロ、クロロ；シアノ；ＣＨ３；ＣＦ３；またはＳＯ２ＣＨ３である。ある具体例において、Ｒ７はフルオロ；クロロ；シアノ；ＣＨ３；ＣＦ３；ＳＯ２ＣＨ３；ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３；またはＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２である。ある具体例において、Ｒ７は、フルオロ以外であり、例えば、Ｒ７はクロロ；ＣＨ３；ＣＦ３；またはＳＯ２ＣＨ３である。
ある具体例において、Ｒ７はＣ１−Ｃ６（例えば、Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル（例えば、ＣＦ３）である。
ある具体例において、Ｒ７は、ハロ（例えば、フルオロまたはクロロ、例えば、クロロ）である。
ある具体例において、Ｒ７は、ハロ（例えば、フルオロまたはクロロ、例えば、クロロ）である。
ある具体例において、Ｒ７は、ＳＯ２Ｒｍ（例えば、ＲｍはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、またはＣＨ（ＣＨ３）２である）である。
ある具体例において、Ｒ７は水素またはシアノである。
ある具体例において、Ｒ７は水素またはシアノである。
ある具体例において、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ（例えば、ＯＣＨ３）である。ある具体例において、Ｒ７はＣ（Ｏ）ＯＲｊ（例えば、Ｃ（Ｏ）ＯＨまたはＣ（Ｏ）ＯＣＨ３）またはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２）である。
ある具体例において、ＲｆがＳＯ２Ｒｎであり、ＲｎがＣ１−Ｃ６アルキル（例えば、ＣＨ３）である場合、Ｒ７はフルオロ以外である。
ある具体例において、上記の定義におけるＲ７は、ハロ（例えば、フルオロ）以外である。
ある具体例において、上記の定義におけるＲ７は、ハロ（例えば、フルオロ）以外である。
化合物のサブセットは、Ｒ３が式（Ｄ）：
［式中：
Ｗが結合；−Ｏ−；Ｃ１〜３アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）；Ｃ２−４アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−）；−Ｏ（Ｃ１〜３アルキレン）−（例えば、−ＯＣＨ２−）；または−（Ｃ１〜３アルキレン）Ｏ−（例えば、−ＣＨ２Ｏ−）であり；
Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５（例えば、Ｒｆ１、Ｒｆ２、またはＲｆ３；例えば、Ｒｆ２またはＲｆ３；例えば、Ｒｆ２）の１つは：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１〜６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）
であり；他は、各々独立して、水素またはＲｅであり、ここに、Ｒｎ、ｎ、Ｒｋ、Ｒｆ’、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｊ、およびＲｅは、存在ごとに、各々独立して、本明細書の他の記載と同意義である］
を有する化合物を含む。
Ｗが結合；−Ｏ−；Ｃ１〜３アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）；Ｃ２−４アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−）；−Ｏ（Ｃ１〜３アルキレン）−（例えば、−ＯＣＨ２−）；または−（Ｃ１〜３アルキレン）Ｏ−（例えば、−ＣＨ２Ｏ−）であり；
Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５（例えば、Ｒｆ１、Ｒｆ２、またはＲｆ３；例えば、Ｒｆ２またはＲｆ３；例えば、Ｒｆ２）の１つは：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１〜６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）
であり；他は、各々独立して、水素またはＲｅであり、ここに、Ｒｎ、ｎ、Ｒｋ、Ｒｆ’、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｊ、およびＲｅは、存在ごとに、各々独立して、本明細書の他の記載と同意義である］
を有する化合物を含む。
ある具体例において、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５（例えば、Ｒｆ１、Ｒｆ２、またはＲｆ３；例えば、Ｒｆ２またはＲｆ３；例えば、Ｒｆ２）の１つは：
（ｉ−Ｆ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎまたは−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは１または２である）；または
（ｉｉ−Ｆ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈまたは−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ−Ｆ）１個のオキソにより置換されており、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい、５〜１０個（例えば、５〜７個）の原子を含むヘテロサイクリル；または
（ｉｖ−Ｆ）５〜１０個（例えば、５〜７個）の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい）
である。
（ｉ−Ｆ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎまたは−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは１または２である）；または
（ｉｉ−Ｆ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈまたは−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ−Ｆ）１個のオキソにより置換されており、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい、５〜１０個（例えば、５〜７個）の原子を含むヘテロサイクリル；または
（ｉｖ−Ｆ）５〜１０個（例えば、５〜７個）の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい）
である。
ある具体例において、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５の４つは水素である。
ある具体例において、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５の３つは水素であり、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５の１つはＲｅである（例えば、式（Ｂ−４）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）、または（Ｂ−７）に示すように）。
ある具体例において、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５の３つは水素であり、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５の１つはＲｅである（例えば、式（Ｂ−４）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）、または（Ｂ−７）に示すように）。
ある具体例において、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４、およびＲｆ５（例えば、Ｒｆ１、Ｒｆ２、またはＲｆ３；例えば、Ｒｆ２またはＲｆ３；例えば、Ｒｆ２）の１つは、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ（例えば、ｎは２である；例えば、Ｒｎは１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル、；またはＮＲｇＲｈである）である。
他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
化合物の他のサブセットは、Ｒ３が式Ｄ−１：
［式中：
Ｒ３２は水素であるか；またはＲ３２は、本明細書の記載と同意義であるＲｅ（例えば、ハロ、例えば、フルオロ、またはクロロ）であり；
Ｗは、本明細書の記載と同意義であり（例えば、−Ｏ−または結合）；
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；および
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方はＲｆであり（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）、他方は水素またはＲｅである］
を含む化合物を含む。
Ｒ３２は水素であるか；またはＲ３２は、本明細書の記載と同意義であるＲｅ（例えば、ハロ、例えば、フルオロ、またはクロロ）であり；
Ｗは、本明細書の記載と同意義であり（例えば、−Ｏ−または結合）；
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；および
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方はＲｆであり（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）、他方は水素またはＲｅである］
を含む化合物を含む。
ある具体例において、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである。ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５は本明細書の記載と同意義である。他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
化合物の他のサブセットは：
Ｒ３が、５〜１０個（例えば、５〜６個）の原子を含み、（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ｗが結合であり；
Ａが式（Ｂ−９）：
［式中：
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の１つはＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、他方は水素またはＲｅである］
を有する化合物を含む。
Ｒ３が、５〜１０個（例えば、５〜６個）の原子を含み、（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ｗが結合であり；
Ａが式（Ｂ−９）：
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の１つはＲｆ（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）であり、他方は水素またはＲｅである］
を有する化合物を含む。
ある具体例において、ｉＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである。ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５は本明細書の記載と同意義である。他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
化合物の他のサブセットは：
Ｒ３が式（Ａ−４）を有し；
Ｗは結合であり；
Ａが、５〜８個の原子を含むヘテロアリールであり、（ａ）１個のＲｆにより置換されており（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）、および（ｂ）１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい：ただし、５〜８個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である、
化合物を含む。他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
Ｒ３が式（Ａ−４）を有し；
Ｗは結合であり；
Ａが、５〜８個の原子を含むヘテロアリールであり、（ａ）１個のＲｆにより置換されており（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）、および（ｂ）１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい：ただし、５〜８個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である、
化合物を含む。他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
化合物の他のサブセットは：
Ｒ３が式（Ａ−４）を有し；
Ｗが結合であり；
Ａが、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリルであり、（ａ）１個のＲｆにより置換されており（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）、および（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい
化合物を含む。他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
Ｒ３が式（Ａ−４）を有し；
Ｗが結合であり；
Ａが、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリルであり、（ａ）１個のＲｆにより置換されており（例えば、−ＳＯ２Ｒｎ）、および（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい
化合物を含む。他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
化合物の他のサブセットは：
Ｒ３が式（Ａ−４）を有し；
Ｗが結合であり；
Ａが、ベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジル−１，１−ジオキシド、または２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）
である化合物を含む。他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
Ｒ３が式（Ａ−４）を有し；
Ｗが結合であり；
Ａが、ベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジル−１，１−ジオキシド、または２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）
である化合物を含む。他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
化合物の他のサブセットは：
Ｒ３が式Ｄ−１を有し；Ｒ３２が水素またはＲｅ（例えば、ハロ、例えば、フルオロ、またはクロロ）であり；Ｗが本明細書の記載と同意義であり（例えば、−Ｏ−または結合）；ＲＡ２２およびＲＡ２３が、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５がＲｆであり、例えば：
（ｉ）５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル（１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）であり；他方が水素またはＲｅである、
化合物を含む。
Ｒ３が式Ｄ−１を有し；Ｒ３２が水素またはＲｅ（例えば、ハロ、例えば、フルオロ、またはクロロ）であり；Ｗが本明細書の記載と同意義であり（例えば、−Ｏ−または結合）；ＲＡ２２およびＲＡ２３が、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５がＲｆであり、例えば：
（ｉ）５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル（１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）であり；他方が水素またはＲｅである、
化合物を含む。
ある具体例において、ｉＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである。ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５は本明細書の記載と同意義である。他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
これらの具体例において、Ｒ３２は水素であるか；または、Ｒ３２はハロ（例えば、クロロまたはフルオロ）である。
化合物の他のサブセットは、Ｒ３が式（Ｅ）：
［式中、
Ｗは結合；−Ｏ−；Ｃ１〜３アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）；Ｃ２−４アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−）；−Ｏ（Ｃ１〜３アルキレン）−（例えば、−ＯＣＨ２−）；または−（Ｃ１〜３アルキレン）Ｏ−（例えば、−ＣＨ２Ｏ−）であり；
Ｒｆは：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１〜６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）
であり；他が、各々独立して、水素またはＲｅであり；
Ｒｅは、存在ごとに独立して、ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルであり；Ｒｎ、ｎ、Ｒｋ、Ｒｆ’、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｊ、およびＲｅは、存在ごとに、各々独立して、本明細書の記載と同意義である］
を有する化合物を含む。
Ｗは結合；−Ｏ−；Ｃ１〜３アルキレン（例えば、−ＣＨ２−）；Ｃ２−４アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−）；−Ｏ（Ｃ１〜３アルキレン）−（例えば、−ＯＣＨ２−）；または−（Ｃ１〜３アルキレン）Ｏ−（例えば、−ＣＨ２Ｏ−）であり；
Ｒｆは：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１〜６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）
であり；他が、各々独立して、水素またはＲｅであり；
Ｒｅは、存在ごとに独立して、ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルであり；Ｒｎ、ｎ、Ｒｋ、Ｒｆ’、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｊ、およびＲｅは、存在ごとに、各々独立して、本明細書の記載と同意義である］
を有する化合物を含む。
ある具体例において、Ｒｆは：
（ｉ−Ｆ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎまたは−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは１または２である）；または
（ｉｉ−Ｆ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈまたは−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ−Ｆ）１個のオキソにより置換されており、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい５〜１０個（例えば、５〜７個）の原子を含むヘテロサイクリル；または
（ｉｖ−Ｆ）５〜１０個（例えば、５〜７個）の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい）
である。
（ｉ−Ｆ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎまたは−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは１または２である）；または
（ｉｉ−Ｆ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈまたは−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ−Ｆ）１個のオキソにより置換されており、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい５〜１０個（例えば、５〜７個）の原子を含むヘテロサイクリル；または
（ｉｖ−Ｆ）５〜１０個（例えば、５〜７個）の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個（例えば、１〜２、１個）のＲｅにより置換されていてもよい）
である。
ある具体例において、Ｒｆは、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ（例えば、ｎは２であり；例えば、Ｒｎは、１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル；またはＮＲｇＲｈである）である。
Ｒｅは、存在してもしなくてもよい（すなわち、ＷおよびＲｆにより占有されていない部位は、すべて水素またはＲｅ；またはその組み合わせに結合している）。
ある具体例において、Ｗはピリジル環の２位に結合し、Ｒｆはピリジル環の４または６位に結合する。かかる環は、さらに、１、２または３個のＲｅ（例えば、ハロ、例えば、クロロ；またはＮＲｇＲｈ、例えば、ＮＨ２）により置換されていてもよい。例えば、Ｗはピリジル環の２位に結合し、Ｒｆはピリジル環の６位に結合し、１個のＲｅはピリジル環の４位に結合してもよい。他の例として、Ｗはピリジル環の２位に結合し、Ｒｆはピリジル環の６位に結合し、Ｒｅ置換基は、ピリジル環の３、４、および５位に結合してもよい。
他の具体例において、Ｗはピリジル環の３位に結合し、Ｒｆはピリジル環の５位に結合してもよい。かかる環は、１、２または３個のＲｅ（例えば、ハロ、例えば、クロロ；またはＮＲｇＲｈ、例えば、ＮＨ２）によりさらに置換されていてもよい。
他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
化合物のさらなるサブセットは、Ｒ３が式Ｆ：
［式中、Ｒｅ’は水素；ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ヒドロキシル；シアノ；ニトロ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルである］
を有する化合物を含む。ある具体例において、Ｒｅ’は、水素；ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル（例えば、ＲａはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである）；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルである。ある具体例において、Ｒｅ’は、水素；ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル（例えば、ＲａはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである）；ヒドロキシル；シアノ；またはニトロである。
他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
を有する化合物を含む。ある具体例において、Ｒｅ’は、水素；ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル（例えば、ＲａはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである）；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；フェニル；または４−フルオロフェニルである。ある具体例において、Ｒｅ’は、水素；ハロ；１〜２個のＲａにより置換されいていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル（例えば、ＲａはＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈである）；ヒドロキシル；シアノ；またはニトロである。
他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の他の特徴を含み得る。
ある具体例において、化合物は、式（ＩＩ）：
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、（一般的に、亜種または具体的に）本明細書の記載と同意義である］
を有する。
を有する。
ある具体例において、化合物は、式（ＩＩＩ）：
［式中、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ７は、（一般的に、亜種または具体的に）本明細書の記載と同意義である］
を有する。
を有する。
ある具体例において、化合物は、式（ＩＶ）または（ＩＶ−１）：
［式中、Ｒ２、Ｗ、Ａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ３２は、（一般的に、亜種または具体的に）本明細書の記載と同意義である］
を有する。
［式中、Ｒ２、Ｗ、Ａ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ３２は、（一般的に、亜種または具体的に）本明細書の記載と同意義である］
を有する。
ある具体例において、化合物は、式（Ｖ）：
［式中、Ｒ２、Ｗ、Ａ、Ｒ７、およびＲ３２は、（一般的に、亜種または具体的に）本明細書の記載と同意義である］
を有する。
［式中、Ｒ２、Ｗ、Ａ、Ｒ７、およびＲ３２は、（一般的に、亜種または具体的に）本明細書の記載と同意義である］
を有する。
式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＶ−１）、（Ｖ）、および（Ｖ−１）で示される化合物の他の具体例は、本明細書に記載の１つまたはそれ以上の特徴を含む。
いくつかの化学物質の実際の電子構造は、１つの正準形態（すなわち、ルイス構造）によるだけでは適切に表すことができないと解される。理論に束縛されることを望まないが、実際の構造は、それよりもむしろ、集合的に共鳴形態または構造として知られている２つまたはそれ以上の正準形態のある種の混成体または加重平均であり得る。共鳴構造は、別個の化学物質ではなく、紙面上でのみ存在している。それらは、それぞれ、特定の化学物質についての結合および非結合電子の配置または「局在性」が異なっている。かくして、本発明の具体例の記載および図式は、当該技術が特定の種についての主な共鳴形態であると認めるものによって作成される。
本明細書に記載の化合物は、本明細書に記載の方法および／または市販の出発物質および試薬から慣用的な有機化学合成法に従って合成することができる。本明細書に記載の化合物は、反応混合物から分取し、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーまたは再結晶のような方法により精製することができる。当業者が理解することができるように、本明細書における式で示される化合物のさらなる合成方法は、当業者に明らかであろう。加えて、種々の合成工程は、所望の化合物を得るために別のシーケンスまたは順序で行うことができる。本明細書に記載の化合物の合成に有用な合成化学変換および保護基方法論（保護および脱保護）は当該技術分野で知られており、例えば、Ｒ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９８９）；Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｄ．Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ（１９９１）；Ｌ．Ｆｉｅｓｅｒ ａｎｄ Ｍ．Ｆｉｅｓｅｒ，Ｆｉｅｓｅｒ ａｎｄ Ｆｉｅｓｅｒ’ｓＲｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ（１９９４）；およびＬ．Ｐａｑｕｅｔｔｅ，ｅｄ．，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｒｅ ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ（１９９５）ならびにそれらの続版に記載されているようなものが挙げられる。
キノリン−ビアリールエーテル−スルホンおよびスルホンアミドの合成法
一般的に、Ｗが酸素である化合物は、以下のスキーム１に示すように調製することができる。
一般的に、Ｗが酸素である化合物は、以下のスキーム１に示すように調製することができる。
キノリン−フェノール（化合物１００の非限定的な例を、スキーム１の上部に示す）は、例えば、Ｃｏｌｌｉｎｉら、米国特許２００５／０１３１０１４号（出典明示により本明細書に組み入れる）に記載のように、ハロゲン化アリールスルホン（例えば、１０２）またはハロゲン化アリールスルホンアミド（例えば、１０１）と反応させることにより調製することができる。ハロゲンがフッ素または塩素である場合、芳香族置換は、典型的には、一般的には、極性非プロトン性溶媒、例えばＤＭＦ、ＤＳＭＯ等中、塩基、例えば炭酸カリウムまたは炭酸セシウムの存在下、高温、典型的には約１００〜１５０℃で、数時間〜数日行われる。ハロゲン化アリールスルホンまたはハロゲン化アリールスルホンアミドのハロゲンが臭素またはヨウ素である場合、銅塩、例えばＣｕＩを用いるカップリング法を、リガンド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルグリシンまたはＬ−プロリンの存在下、１，４−ジオキサンのような溶媒中で用いることができる。かかるカップリング反応は、当該分野において慣用的な方法を用いて行うことができる。ハロゲン化アリールスルホンおよびハロゲン化アリールスルホンアミドならびにＷ＝酸素であるビアリールエーテルを形成する方法の例は、以下に記載する。
ハロゲン化アリールスルホンの合成
ハロゲン化アリールスルホンは、種々の慣用的な合成アプローチを用いて調製することができる。
いくつかの具体例において、合成は、市販のハロゲン化アリールスルホニルクロライドを水中亜硫酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウムを用い、典型的には９５〜１００℃で０．５〜１時間、部分還元して、アリールスルフィン酸ナトリウムを得ることを含みうる。反応物を冷却し、アルキル化剤、ＬＧが脱離基、例えば臭化物、ヨウ素、またはトシレートであるＲ−ＬＧで処理する。かかるアルキル化剤は、限定するものではないが、ヨウ化エチル、３−ブロモプロパン−１−オール等を含む。相移動触媒、典型的にはテトラブチルアンモニウムブロマイドを加え、二相混合物を、４０〜１００℃に数時間加熱して、ハロゲン化アリールスルホン（スキーム２）を提供した。
ハロゲン化アリールスルホンは、種々の慣用的な合成アプローチを用いて調製することができる。
いくつかの具体例において、合成は、市販のハロゲン化アリールスルホニルクロライドを水中亜硫酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウムを用い、典型的には９５〜１００℃で０．５〜１時間、部分還元して、アリールスルフィン酸ナトリウムを得ることを含みうる。反応物を冷却し、アルキル化剤、ＬＧが脱離基、例えば臭化物、ヨウ素、またはトシレートであるＲ−ＬＧで処理する。かかるアルキル化剤は、限定するものではないが、ヨウ化エチル、３−ブロモプロパン−１−オール等を含む。相移動触媒、典型的にはテトラブチルアンモニウムブロマイドを加え、二相混合物を、４０〜１００℃に数時間加熱して、ハロゲン化アリールスルホン（スキーム２）を提供した。
他の具体例において、ハロゲン化チオフェノールは、塩基、典型的には炭酸カリウムの存在下、適当な溶媒、例えばアセトン中で、アルキル化剤を用いてアルキル化することができる。反応は、典型的には、４０〜６５℃で１〜４時間加熱し、冷却し、重炭酸ナトリウム水溶液およびＯｘｏｎｅで処理する。１８〜４８時間後、所望のハロゲン化アリールスルホンを単離する（スキーム３）。
さらなる別の具体例において、臭化アリールおよびヨウ化アリールは、ハロゲン化アリールスルホン、特にメチルスルホンに、メチルスルフィン酸ナトリウムを用いる銅触媒カップリング反応を用いて変換することができる（スキーム４）。
ハロゲン化アリールスルホンアミドの合成
一般的に、ハロゲン化アリールスルホンアミドは、ハロゲン化アリールスルホニルクロライドをアミンと反応させることにより調製することができる（スキーム５）。
一般的に、ハロゲン化アリールスルホンアミドは、ハロゲン化アリールスルホニルクロライドをアミンと反応させることにより調製することができる（スキーム５）。
フェノールのハロゲン化アリール置換によるビアリールエーテルスルホンの調製
ある具体例において、ビアリールエーテルは、４−（３−ヒドロキシフェニル）−キノリンおよびハロゲン化アリールスルホン間の置換反応（ここに、ハロゲンは、好ましくはフッ素または塩素である）により調製することができる。反応は、典型的には、１００〜１５０℃に、極性溶媒、例えばＤＭＦ、ＤＭＳＯ、およびＮ−メチルピロリジン中、数時間〜数日加熱する（スキーム６）。
ある具体例において、ビアリールエーテルは、４−（３−ヒドロキシフェニル）−キノリンおよびハロゲン化アリールスルホン間の置換反応（ここに、ハロゲンは、好ましくはフッ素または塩素である）により調製することができる。反応は、典型的には、１００〜１５０℃に、極性溶媒、例えばＤＭＦ、ＤＭＳＯ、およびＮ−メチルピロリジン中、数時間〜数日加熱する（スキーム６）。
フェノールのハロゲン化アリールカップリングによるビアリールエーテルスルホンの調製
ある具体例において、ビアリールエーテルは、４−（３−ヒドロキシフェニル）−キノリンおよびハロゲン化アリールスルホン（ここに、ハロゲンは、好ましくは臭素またはヨウ素である）間のカップリング反応により合成することができる。反応は、典型的には、１００〜１５０℃で、極性溶媒、例えばＤＭＳＯ中、数時間〜数日、可溶化剤、例えばＬ−プロリンと一緒に加熱する（スキーム７）。
ある具体例において、ビアリールエーテルは、４−（３−ヒドロキシフェニル）−キノリンおよびハロゲン化アリールスルホン（ここに、ハロゲンは、好ましくは臭素またはヨウ素である）間のカップリング反応により合成することができる。反応は、典型的には、１００〜１５０℃で、極性溶媒、例えばＤＭＳＯ中、数時間〜数日、可溶化剤、例えばＬ−プロリンと一緒に加熱する（スキーム７）。
メチルスルホンのアルキル化によるビアリールエーテルスルホン
ある具体例において、本明細書に記載のキノリン−ビアリールエーテル−メチルスルホンを、メチルスルホンのアニオンを形成することにより、典型的には、エーテルまたはＴＨＦのような溶媒中、典型的には、０℃〜常温で、強塩基、例えばｎ−ブチルリチウムまたはｓｅｃ−ブチルリチウムを用い、ついで、エポキシドを添加して、３−ヒドロキシプロピルスルホンを形成することによりさらに合成することができる（スキーム８）。
ある具体例において、本明細書に記載のキノリン−ビアリールエーテル−メチルスルホンを、メチルスルホンのアニオンを形成することにより、典型的には、エーテルまたはＴＨＦのような溶媒中、典型的には、０℃〜常温で、強塩基、例えばｎ−ブチルリチウムまたはｓｅｃ−ブチルリチウムを用い、ついで、エポキシドを添加して、３−ヒドロキシプロピルスルホンを形成することによりさらに合成することができる（スキーム８）。
フェノールのハロゲン化アリールによるビアリールエーテルスルホンアミドの調製
ある具体例において、スルホンアミド基を有するビアリールエーテルは、４−（３−ヒドロキシフェニル）−キノリンおよびハロゲン化アリールスルホンアミド（ここに、ハロゲンは好ましくはフッ素である）間の置換反応により調製することができる。反応は、典型的には、１００〜１５０℃に、極性溶媒、例えばＤＭＦ、ＤＭＳＯ、またはＮ−メチルピロリジン中で、２時間〜２日間加熱する（スキーム９）。
ある具体例において、スルホンアミド基を有するビアリールエーテルは、４−（３−ヒドロキシフェニル）−キノリンおよびハロゲン化アリールスルホンアミド（ここに、ハロゲンは好ましくはフッ素である）間の置換反応により調製することができる。反応は、典型的には、１００〜１５０℃に、極性溶媒、例えばＤＭＦ、ＤＭＳＯ、またはＮ−メチルピロリジン中で、２時間〜２日間加熱する（スキーム９）。
フェノールのハロゲン化アリールカップリングによるビアリールエーテルスルホンアミドの調製
他の具体例において、スルホンアミド置換基を有するビアリールエーテルは、４−（３−ヒドロキシフェニル）−キノリンおよびハロゲン化アリールスルホンアミド（ここに、ハロゲンは、好ましくは臭素またはヨウ素である）間のカップリング反応により合成することができる。反応は、典型的には、１００〜１５０℃で、１，４−ジオキサンのような溶媒中、数時間〜数日、銅可溶化剤、例えばＬ−プロリンまたはＮ，Ｎ−ジメチルグリシンおよび塩基、例えば炭酸セシウムと一緒に加熱する（スキーム１０）。
他の具体例において、スルホンアミド置換基を有するビアリールエーテルは、４−（３−ヒドロキシフェニル）−キノリンおよびハロゲン化アリールスルホンアミド（ここに、ハロゲンは、好ましくは臭素またはヨウ素である）間のカップリング反応により合成することができる。反応は、典型的には、１００〜１５０℃で、１，４−ジオキサンのような溶媒中、数時間〜数日、銅可溶化剤、例えばＬ−プロリンまたはＮ，Ｎ−ジメチルグリシンおよび塩基、例えば炭酸セシウムと一緒に加熱する（スキーム１０）。
Ａｒ−ＯＣＨ ２ −Ａｒ’化合物の調製
フェノールアルキル化による
ある具体例において、４−（３−ヒドロキシフェニル）−キノリンをアリールアルキルハライド（ハロゲン化アラルキル）で、アセトニトリルまたはＤＭＦのような溶媒中、塩基、典型的には炭酸セシウムまたは炭酸カリウムの存在下、６〜２４時間加熱還流してアルキル化して、ベンジルスルホン置換を得ることができる（スキーム１１）。
フェノールアルキル化による
ある具体例において、４−（３−ヒドロキシフェニル）−キノリンをアリールアルキルハライド（ハロゲン化アラルキル）で、アセトニトリルまたはＤＭＦのような溶媒中、塩基、典型的には炭酸セシウムまたは炭酸カリウムの存在下、６〜２４時間加熱還流してアルキル化して、ベンジルスルホン置換を得ることができる（スキーム１１）。
キノリン−Ａｒ−ＣＨ ２ Ｏ−Ａｒ’化合物の調製。
Ａｒ’ＯＨでのキノリン−Ａｒ−ＣＨ２Ｂｒ反応による
キノリン−アリール−ＣＨ２Ｏ−アリールスルホンまたはキノリン−アリール−ＣＨ２Ｏ−アリールスルホンアミドの調製は、４−（３−ヒドロキシメチルフェニル）キノリンを、慣用的な方法、例えば、ブロモ化剤、例えば三臭化リンと、溶媒、例えばジクロロメタン等中で対応する臭化物に変換することにより為される。フェノール（またはヘテロフェノール）は、スキーム１１に上記したように、典型的なアルキル化条件で臭化ベンジルで、あるいは、他の条件、例えばＤＭＦまたはＴＨＦのような溶媒中水素化ナトリウムまたは他の塩基を用いて、アルキル化することができる（スキーム１２）。
Ａｒ’ＯＨでのキノリン−Ａｒ−ＣＨ２Ｂｒ反応による
キノリン−アリール−ＣＨ２Ｏ−アリールスルホンまたはキノリン−アリール−ＣＨ２Ｏ−アリールスルホンアミドの調製は、４−（３−ヒドロキシメチルフェニル）キノリンを、慣用的な方法、例えば、ブロモ化剤、例えば三臭化リンと、溶媒、例えばジクロロメタン等中で対応する臭化物に変換することにより為される。フェノール（またはヘテロフェノール）は、スキーム１１に上記したように、典型的なアルキル化条件で臭化ベンジルで、あるいは、他の条件、例えばＤＭＦまたはＴＨＦのような溶媒中水素化ナトリウムまたは他の塩基を用いて、アルキル化することができる（スキーム１２）。
ビアリールメチレンの調製
アリールボロランのベンジルハライドカップリングによる
ある具体例において、ビアリールメチレンは、ピナコレートボランおよび適当な触媒、例えばパラジウム触媒、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ）３）４を、塩基、典型的にはカルボン酸セシウム、ナトリウムまたはカリウムと用いるカップリング方法による、４−（３−［（ＨＯ）２Ｂ］−フェニル−キノリンの使用により調製することができる。形成されたボロランは、ハロゲン化ベンジル、典型的には、臭化ベンジルとの反応により、キノリンビアリールメチレンを形成する（スキーム１３）。
アリールボロランのベンジルハライドカップリングによる
ある具体例において、ビアリールメチレンは、ピナコレートボランおよび適当な触媒、例えばパラジウム触媒、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ）３）４を、塩基、典型的にはカルボン酸セシウム、ナトリウムまたはカリウムと用いるカップリング方法による、４−（３−［（ＨＯ）２Ｂ］−フェニル−キノリンの使用により調製することができる。形成されたボロランは、ハロゲン化ベンジル、典型的には、臭化ベンジルとの反応により、キノリンビアリールメチレンを形成する（スキーム１３）。
キノリン−アリールベンジルハライドのアリールボロランカップリングによる
他の具体例において、ビアリールメチレンは、スキーム１２に記載のようにハロゲン化ベンジルを用い、およびアリールボロン酸またはヘテロアリールボロン酸およびスキーム１３に記載の条件と同様の条件を用いることにより調製することができる（スキーム１４）。
他の具体例において、ビアリールメチレンは、スキーム１２に記載のようにハロゲン化ベンジルを用い、およびアリールボロン酸またはヘテロアリールボロン酸およびスキーム１３に記載の条件と同様の条件を用いることにより調製することができる（スキーム１４）。
キノリン−アリールベンジルハライドのアリールボロランカップリング（例えば、スルホンアミド置換を有するビアリール−メチレン）
ある具体例において、スルホンアミド置換を有するビアリールメチレンは、スキーム１３に記載のように、ボロランを臭化ベンジルで、類似の条件を用いてカップリングすることにより調製することができる。臭化ベンジルは、脱離基、例えばペンタフルオロフェノールを有するスルホン酸エステルを含有し、脱離基は、溶媒、例えばＴＨＦ等中、第三級アミン塩基、例えばＤＢＵ等の存在下で加熱することにより、アミン（ＨＮＲｇＲｈ）により除去することができる。これにより、キノリン−ビアリールメチレンスルホンアミドが提供される（スキーム１５）。
ある具体例において、スルホンアミド置換を有するビアリールメチレンは、スキーム１３に記載のように、ボロランを臭化ベンジルで、類似の条件を用いてカップリングすることにより調製することができる。臭化ベンジルは、脱離基、例えばペンタフルオロフェノールを有するスルホン酸エステルを含有し、脱離基は、溶媒、例えばＴＨＦ等中、第三級アミン塩基、例えばＤＢＵ等の存在下で加熱することにより、アミン（ＨＮＲｇＲｈ）により除去することができる。これにより、キノリン−ビアリールメチレンスルホンアミドが提供される（スキーム１５）。
ビアリールの調製
ボロン酸とのスズキカップリングによる
ある具体例において、ビアリールまたはアリール−ヘテロアリール化合物は、４−フェニルキノリンのブロマイド、ヨウダイドまたはトリフレートと、適当な置換基を有するボロン酸と、パラジウム触媒、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等、塩基、典型的には、高温（５０〜１１０℃）を含む典型的なスズキカップリング条件を用いてカップリングすることにより調製することができる。（スキーム１６）。
ボロン酸とのスズキカップリングによる
ある具体例において、ビアリールまたはアリール−ヘテロアリール化合物は、４−フェニルキノリンのブロマイド、ヨウダイドまたはトリフレートと、適当な置換基を有するボロン酸と、パラジウム触媒、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等、塩基、典型的には、高温（５０〜１１０℃）を含む典型的なスズキカップリング条件を用いてカップリングすることにより調製することができる。（スキーム１６）。
ボロランとのスズキカップリングによる
他の具体例において、ビアリールまたはアリール−ヘテロアリール化合物は、４−フェニルキノリン含有ボロランを、適当な置換基を有する臭化アリールまたはヨウ化アリールまたは臭化ヘテロアリールまたはヨウ化ヘテロアリールとカップリングさせることにより調製することができる。典型的なスズキカップリング条件は、例えばスキーム１６のように、例えばパラジウム触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ３）４を、塩基と一緒に、典型的には高温（５０〜１１０℃）で用いる（スキーム１７）。
他の具体例において、ビアリールまたはアリール−ヘテロアリール化合物は、４−フェニルキノリン含有ボロランを、適当な置換基を有する臭化アリールまたはヨウ化アリールまたは臭化ヘテロアリールまたはヨウ化ヘテロアリールとカップリングさせることにより調製することができる。典型的なスズキカップリング条件は、例えばスキーム１６のように、例えばパラジウム触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ３）４を、塩基と一緒に、典型的には高温（５０〜１１０℃）で用いる（スキーム１７）。
キノリン−Ａｒ−アルキン−Ａｒ”およびキノリン−Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａｒ’の調製
適当な臭化アリールを、パラジウム触媒の存在下、トリメチル−トリブチルスタンニルエチニル−シランとカップリングさせ、ついで、デシレーションすることにより、アリール−アセチレンを得ることができる。アセチレンを、適当なアリール−ハライド（ブロモまたはヨウド）と、パラジウム触媒の存在下でカップリングさせて、ジフェニル置換アセチレンを得ることができる。アセチレンリンカーの修飾は、不均一触媒での水素化を用いて慣用的に行うことができる（スキーム１８）。
適当な臭化アリールを、パラジウム触媒の存在下、トリメチル−トリブチルスタンニルエチニル−シランとカップリングさせ、ついで、デシレーションすることにより、アリール−アセチレンを得ることができる。アセチレンを、適当なアリール−ハライド（ブロモまたはヨウド）と、パラジウム触媒の存在下でカップリングさせて、ジフェニル置換アセチレンを得ることができる。アセチレンリンカーの修飾は、不均一触媒での水素化を用いて慣用的に行うことができる（スキーム１８）。
ピリジン−スルホンの調製
ビアリールエーテルスルホンがヘテロアリール基、例えばピリジンを含む場合、４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリンを、２，６−ジフルオロピリジンと、極性溶媒、例えばＤＭＦ中、塩基、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させて、２−フルオロピリジン中間体を得ることができ、これをアルキルスルフィン酸ナトリウムと、極性溶媒、例えばＤＭＦ中で反応させて目的のピリジン−スルホンを得ることができる（スキーム１９）。
ビアリールエーテルスルホンがヘテロアリール基、例えばピリジンを含む場合、４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリンを、２，６−ジフルオロピリジンと、極性溶媒、例えばＤＭＦ中、塩基、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させて、２−フルオロピリジン中間体を得ることができ、これをアルキルスルフィン酸ナトリウムと、極性溶媒、例えばＤＭＦ中で反応させて目的のピリジン−スルホンを得ることができる（スキーム１９）。
他の具体例において、ピリジンスルホンは、２−クロロ−４−フルオロピリジンとチオールのナトリウム塩を、極性溶媒、例えばＤＭＦ中で反応させて、４−アルキルチオ−２−クロロピリジンを得、ついで、４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリンと同様の条件下で反応させて、スルフィドを得、所望により、ＯＸＯＮＥ（登録商標）（ブランド名、２ＨＫＯ５Ｓ・ＨＫＯ４Ｓ・Ｋ２Ｏ４Ｓ）または他の酸化剤を用いて対応するスルホンにまで酸化することにより得ることができる（スキーム２０）。
他の具体例において、ピリジン−スルホンは、３−ブロモ−５−（メチルスルホニル）ピリジンと４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリンとの、典型的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩の存在下、塩基、例えば炭酸セシウムの存在下、１，４−ジオキサン中、高温、典型的には還流温度でＣｕＩを用いる、銅カップリングにより調製することができる（スキーム２１）。
他の具体例において、ピリジンスルホンは、４−ブロモ−２−アルキルチオ−ピリジンを４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリンと、スキーム２１に記載のものと同様のカップリング条件下でカップリングし、ついで、スキーム２０に記載のようにＯＸＯＮＥ（登録商標）で酸化して、スルホンを得ることにより調製することができる（スキーム２２）。
ある具体例において、置換ピリジルスルホンは、トリクロロピリジンを用いるスキーム２３に記載のように調製することができる。
他の具体例において、他のハロゲン化ピリジルスルホンは、スキーム２４に記載のように調製することができる。
ある具体例において、二環式ピリジルスルホンは、スキーム２５に示されるように公知の中間体から調製することができる。
小さいヘテロ環置換基を有するキノリン−ビアリールエーテルの調製
ある具体例において、小さいヘテロ環、例えば２−イミダゾリジノンおよび２−オキサゾリジノンを有するビアリールメチレンを含有するキノリンは、イミダゾリノンまたはオキサゾリジノンをブロモベンジルアルコールまたはヨウドベンジルアルコールと、銅誘導カップリングを用いてカップリングして、２−イミダゾリノンまたは２−オキサゾリジノン置換ベンジルアルコールをえることにより調製することができる。アルコールは、典型的にはＰＢｒ３を用いて、スキーム１２に記載のように、ブロマイドに変換することができる。これらは、ボロランを含有するキノリンと、スキーム１３に記載のような条件下でカップリングする（スキーム２６）。
ある具体例において、小さいヘテロ環、例えば２−イミダゾリジノンおよび２−オキサゾリジノンを有するビアリールメチレンを含有するキノリンは、イミダゾリノンまたはオキサゾリジノンをブロモベンジルアルコールまたはヨウドベンジルアルコールと、銅誘導カップリングを用いてカップリングして、２−イミダゾリノンまたは２−オキサゾリジノン置換ベンジルアルコールをえることにより調製することができる。アルコールは、典型的にはＰＢｒ３を用いて、スキーム１２に記載のように、ブロマイドに変換することができる。これらは、ボロランを含有するキノリンと、スキーム１３に記載のような条件下でカップリングする（スキーム２６）。
ＮＨＳＯ ２ Ｒ ｎ 、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ ｊ 、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ ｈ を有するキノリン−ビアリールエーテルの調製
ＮＨＳＯ２Ｒｎ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｊ、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｈ置換基を含有するキノリンビアリールエーテルは、フルオロニトロベンゼンをキノリン−フェノールと、極性溶媒、例えばＤＭＦまたはＤＭＡ中、塩基、典型的には炭酸カリウムの存在下、高温、典型的には、８０〜１５０℃で、典型的には４〜２４時間反応させることにより調製することができる。ニトロ基は、生成物において、典型的には、塩酸中金属スズ、共溶媒、例えばメタノールまたはエタノールを用いて還元されるか、または適当な場合パラジウム触媒で水素化される。得られたアミンは、イソシアネートと反応し、尿素を与え、クロロギ酸アルキルと反応してカルバメートを与え、アルキルスルホニルクロライドまたはアリールスルホニルクロライドと反応して、スルホンアミドを与えることができる（スキーム２７）。いくつかの生成物は、Ｓ２−イミダゾリノン（尿素から）および２−オキサゾリジノン（カルバメートから）に環化してさらに変化する（スキーム２７）。
ＮＨＳＯ２Ｒｎ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｊ、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｈ置換基を含有するキノリンビアリールエーテルは、フルオロニトロベンゼンをキノリン−フェノールと、極性溶媒、例えばＤＭＦまたはＤＭＡ中、塩基、典型的には炭酸カリウムの存在下、高温、典型的には、８０〜１５０℃で、典型的には４〜２４時間反応させることにより調製することができる。ニトロ基は、生成物において、典型的には、塩酸中金属スズ、共溶媒、例えばメタノールまたはエタノールを用いて還元されるか、または適当な場合パラジウム触媒で水素化される。得られたアミンは、イソシアネートと反応し、尿素を与え、クロロギ酸アルキルと反応してカルバメートを与え、アルキルスルホニルクロライドまたはアリールスルホニルクロライドと反応して、スルホンアミドを与えることができる（スキーム２７）。いくつかの生成物は、Ｓ２−イミダゾリノン（尿素から）および２−オキサゾリジノン（カルバメートから）に環化してさらに変化する（スキーム２７）。
オキサゾリンおよび関連置換基の一般調製法
ある具体例において、アミドが第二級であり、ヒドロキシルプロピルまたはヒドロキシエチルを含むアミド置換基は、無水トリフロ酸を用いて環化して、類似のオキサゾリンを得ることができる（スキーム２８）。
ある具体例において、アミドが第二級であり、ヒドロキシルプロピルまたはヒドロキシエチルを含むアミド置換基は、無水トリフロ酸を用いて環化して、類似のオキサゾリンを得ることができる（スキーム２８）。
ある具体例において、オキサジアゾールは、スキーム２９に記載のようにエステルとアミノオキシムの反応により調製することができる。
ある具体例において、イミダゾリンは、スキーム３０に記載のように、エステルとジアミンの反応により調製することができる。
８−Ｈまたは８−ＳＯ ２ Ｒを有するキノリンの調製
ある具体例において、Ｒ７が水素またはＳＯ２Ｒｎである化合物は、スキーム３１に従って調製することができる。
ある具体例において、Ｒ７が水素またはＳＯ２Ｒｎである化合物は、スキーム３１に従って調製することができる。
本発明の化合物は、１つまたはそれ以上の不斉中心を含むことがあり、かくして、ラセミ化合物およびラセミ混合物、単一のエナンチオマー、個々のジアステレオマーおよびジアステレオマー混合物として生じることがある。これらの化合物の全てのかかる異性体形態は明らかに本発明に包含される。本発明の化合物はまた、特定の結合について結合回転が制限（例えば、環または二重結合の存在により生じる制限）されている結合（例えば、炭素−炭素結合、アミド結合のような炭素−窒素結合）を含むことができる。したがって、シス／トランスおよびＥ／Ｚ異性体および回転異性体は全て明らかに本発明に包含される。本発明の化合物はまた、複数の互変異性体形態で表すこともでき、このような場合、単一の互変異性体だけしか表すことができない場合であっても、本発明は、明らかに本明細書に記載の化合物の互変異性体の全てを含む（例えば、環系のアルキル化は、複数の部位でのアルキル化を生じることができ、本発明は明らかにかかる反応生成物の全てを含む）。かかる化合物のかかる異性体形態は全て、明らかに本発明に包含される。本明細書二期債のの化合物の結晶形体は全て、明らかに本発明に包含される。
本発明の化合物は、該化合物自体、ならびに該当する場合にはそれらの塩およびそれらのプロドラッグを包含する。例えば、塩は、本明細書に記載の化合物の陰イオンと正に荷電した置換基（アミノ）との間で形成され得る。適当な陰イオンとしては、クロリド、ブロミド、ヨージド、スルフェート、ニトレート、ホスフェート、シトレート、メタンスルホネート、トリフルオロアセテートおよびアセテートが挙げられる。同様に、塩は、陽イオンと本明細書に記載の化合物上の負に荷電された置換基（例えば、カルボキシレート）との間で形成され得る。適当な陽イオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、およびテトラメチルアンモニウムイオンのようなアンモニウム陽イオンが挙げられる。プロドラッグの例としては、対象への投与後に活性化合物を提供することができるエステルおよび他の医薬上許容される誘導体を含む。
本発明の化合物の医薬上許容される塩としては、医薬上許容される無機および有機の酸および塩基に由来するものが挙げられる。適当な酸塩の例としては、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリコール酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアナート、トシラートおよびウンデカン酸塩が挙げられる。シュウ酸のような他の酸は、それ自体医薬上許容されないが、本発明の化合物およびそれらの医薬上許容される酸付加塩を得る際に中間体として有用な塩の製造において用いることができる。適当な塩基に由来する塩としては、アルカリ金属（例えば、ナトリウム）、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウム）、アンモニウムおよびＮ−（アルキル）４ ＋塩が挙げられる。本発明はまた、本明細書に記載の化合物の塩基性窒素含有基の４級化も想定している。水もしくは油溶性または分散性の生成物は、かかる４級化によって得ることができる。本明細書におけるいずれかの式で示される化合物の塩形態は、カルボキシ基のアミノ酸塩（例えば、Ｌ−アルギニン塩、Ｌ−リジン塩、Ｌ−ヒスチジン塩）であり得る
「医薬上許容される担体または希釈剤」なる用語は、本発明の化合物と一緒に対象（例えば、患者）に投与することができ、該化合物の薬理活性を破壊せず、該化合物の治療量を送達させるのに十分な量で投与した場合に無毒である担体または補助剤をいう。
本発明の組成物において使用することができる医薬上許容される担体、補助剤および賦形剤としては、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、自己乳化ドラッグデリバリーシステム（ＳＥＤＤＳ）、例えばｄ−α−トコフェロールポリエチレングリコール１０００コハク酸塩、医薬投与剤形中で使用される界面活性剤、例えばＴｗｅｅｎまたは他の同様の高分子デリバリーマトリックス、血清タンパク質、例えばヒト血清アルブミン、緩衝物質、例えばリン酸塩、グリシン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、飽和植物脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩または電極、例えば硫酸プロタミン、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩、コロイド状シリカ、三ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリアクリレート、ワックス、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン−ブロック重合体、ポリエチレングリコールおよび羊毛脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。α−、β−およびγ−シクロデキストリンのようなシクロデキストリン、または２−および３−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンを含むヒドロキシアルキルシクロデキストリンのような化学的に修飾された誘導体、または他の可溶化誘導体もまた、本明細書に記載の式で示される化合物のデリバリーを増強するために有利に使用することができる。
一般に、本明細書に記載の化合物は、ＬＸＲにより媒介される疾患、障害、状態または症状（例えば、心臓血管疾患（例えば、急性冠動脈症候群、再狭窄）、アテローム性動脈硬化症、アテローム性動脈硬化性病変、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、シンドロームＸ、肥満、脂質障害（例えば、脂質異常症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬおよび高ＬＤＬ）、認知障害（例えば、アルツハイマー病、認知症）、炎症性疾患（例えば、多発性硬化症、関節リウマチ、炎症性腸疾患、クローン病、子宮内膜症、ＬＰＳ誘発性敗血症、耳の急性接触性皮膚炎、動脈壁の慢性アテローム性動脈硬化性炎症）、セリアック病、または甲状腺炎）の１つまたはそれ以上を治療するため、制御するため、寛解させるため、予防するため、その発症を遅延させるため、またはその発症の危険性を軽減するために使用することができる。
ＬＸＲによって媒介される障害または生理学的状態とは、ＬＸＲが状態の発症を誘発する障害または状態、または特定のＬＸＲの阻害が該障害または状態を治療するため、制御するため、寛解させるため、予防するため、その発症を遅延させるため、またはその発症の危険性を軽減するためにそのような方法でシグナリングに作用することができる障害または状態をいう。かかる障害の例としては、心臓血管疾患（例えば、急性冠動脈症候群、再狭窄）、アテローム性動脈硬化症、アテローム性動脈硬化性病変、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、シンドロームＸ、肥満、脂質障害（例えば、脂質異常症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬおよび高ＬＤＬ）、認知障害（例えば、アルツハイマー病、認知症）、炎症性疾患（例えば、多発性硬化症、関節リウマチ、炎症性腸疾患、クローン病、子宮内膜症、ＬＰＳ誘発性敗血症、耳の急性接触性皮膚炎、動脈壁の慢性アテローム性動脈硬化性炎症）、セリアック病、または甲状腺炎が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
理論に束縛されることを望まないが、肝臓におけるＳＲＥＢＰ−１ｃ発現およびトリグリセリド合成を実質的に増加させないがコレステロール流出を活性化する（例えば、ＡＢＣＡ１をアップレギュレートする）ＬＸＲ調節物質は、アテローム性動脈硬化性リスクを低下させることができ、かつ、血清および肝臓トリグリセリドレベルを同時に増加させる可能性を最小にすることができると考えられる。ＡＢＣＡ１（ＡＢＣＧ１）対ＳＲＥＢＰ−１ｃを調節するためのディファレンシャル活性を有する候補化合物は、ＬＸＲと結合し、遺伝子ＡＢＣＡ１をアップレギュレートさせるための候補化合物の親和性を測定する慣用的な薬理試験法を用いて評価することができる。
いくつかの具体例では、ＬＸＲリガンドは、初めに、無細胞ＬＸＲβおよびＬＸＲα競争結合アッセイで同定することができる。ＬＸＲリガンドはまた、組織選択的遺伝子調節についてプロファイルする遺伝子発現によって特徴付けることができる。
いくつかの具体例では、本明細書に記載の化合物は、ＡＢＣＡ１トランス活性化に対してアゴニスト活性を有するが、分化ＴＨＰ−１マクロファージにおけるＳＲＥＢＰ−１ｃ遺伝子発現に実質的に作用しない（例えば、阻害する）。アンタゴニストモードにおける遺伝子発現分析は、ＡＢＣＡ１およびＳＲＥＢＰ−１ｃ遺伝子発現のディファレンシャル調節をさらに記載するために使用することができる。ある具体例では、本明細書に記載の化合物は、好ましくは、ＳＲＥＢＰ−１ｃ活性化（コレステロールおよび脂肪酸ホメオスタシスに関与する遺伝子に対するマーカー）をアンタゴナイズするが、ＡＢＣＡ１遺伝子発現またはＨＤＬ生合成を増強すること（公知の強力な合成ＬＸＲアゴニストとの競争アッセイに基づく）が知られている遺伝子に対して実質的に作用しない（例えば、相対的に最小または相加効果を有する）。細胞型または組織特異性は、ＡＢＣＡ１活性が正味のコレステロール吸収およびコレステロール逆輸送に影響を及ぼすと考えられる、さらなる細胞系、腸細胞、ＣａＣｏ２細胞または肝細胞、ＨｅｐＧ２細胞およびＨｕｈ−７細胞において評価することができる。試験の実施方法、およびそれにより得られた結果は、実施例のセクションに記載する。
いくつかの具体例では、本明細書に記載の化合物は、ＡＢＣＡ１に対するアゴニスト活性およびＳＲＥＢＰ−１ｃに対するアンタゴニスト活性（例えば、細胞に基づくアッセイにおいて遺伝子特異的調節により測定する）を有する。ある具体例では、本明細書に記載の化合物（アゴニストモードで）は、ＬＸＲによるＡＢＣＡ１活性化に対して少なくとも約２０％の効力を有し、ＳＲＥＢＰ−１ｃを実質的にアゴナイズしない（参照化合物Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−Ｎ−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド（Ｓｃｈｕｌｔｚ，ＪｏｓｈｕａＲ．，Ｇｅｎｅｓ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（２０００），１４（２２），２８３１−２８３８）と比べて最大限でも約２５％の効力）。ある具体例では、本明細書に記載の化合物（アンタゴニストモードで）は、ＡＢＣＡ１遺伝子発現を実質的にアンタゴナイズしない。理論に束縛されることを望まないが、ＥＣ５０濃度では該参照化合物と比べてＡＢＣＡ１遺伝子発現に対する付加効果を与える可能性があると考えられる。ある具体例では、本明細書に記載の化合物（アンタゴニストモードで）は、用量依存的様式でアゴニスト媒介性ＳＲＥＢＰ−１ｃ遺伝子発現を阻害した。
ある具体例において、式（Ｉ）で示される化合物の皮膚の老化への影響を研究するために、例えば臨床試験において、細胞を単離し、ＲＮＡを調製し、ＴＩＭＰ１、ＡＢＣＡ１２、デコリン、ＴＮＦα、ＭＭＰ１、ＭＭＰ３、および／またはＩＬ−８の発現レベルについて分析した。遺伝子発現のレベル（すなわち、遺伝子発現パターン）を、例えば、ノーザンブロット分析またはＲＴ−ＰＣＲにより、タンパク質産生の量を測定することにより、またはＴＩＭＰ１、ＡＢＣＡ１２、デコリン、ＴＮＦα、ＭＭＰ１、ＭＭＰ３、および／またはＩＬ−８の活性レベルを測定することにより定量した（これらはすべて当業者に知られた方法による）。この方法において、遺伝子発現パターンは、細胞の式（Ｉ）で示される化合物に対する生理学的応答の指標となるマーカーとして役に立つ。したがって、この応答状態は、式（Ｉ）で示される化合物で個体を処置する前、および種々の時点で測定することができる。
一の具体例において、本明細書に記載のサイトカインおよびメタロプロテアーゼの発現レベルは、ＬＸＲ−に基づくメカニズムにより皮膚の老化を治療する化合物の設計および／または同定を促進するために用いられる。したがって、本発明は、例えばＴＩＭＰ１、ＡＢＣＡ１２、デコリン、ＴＮＦα、ＭＭＰ１、ＭＭＰ３、および／またはＩＬ−８発現に、刺激または阻害効果を有する、モジュレーター、すなわち、ＬＸＲモジュレーターを同定するための方法（本明細書において「スクリーニングアッセイ」とも称する）を提供する。
代表的なスクリーニングアッセイは、ＬＸＲを発現する細胞を試験化合物に接触させ、試験化合物のＬＸＲに基づくメカニズムによるＴＩＭＰ１、ＡＢＣＡ１２、デコリン、ＴＮＦα、ＭＭＰ１、ＭＭＰ３、および／またはＩＬ−８発現をモジュレートする能力を測定する細胞に基づくアッセイである。試験化合物のＴＩＭＰ１、ＡＢＣＡ１２、デコリン、ＴＮＦα、ＭＭＰ１、ＭＭＰ３、および／またはＩＬ−８発現をモジュレートする能力の測定は、例えばＤＮＡ、ｍＲＮＡ、またはタンパクレベルをモニターすることにより、またはＴＩＭＰ１、ＡＢＣＡ１２、デコリン、ＴＮＦα、ＭＭＰ１、ＭＭＰ３、および／またはＩＬ−８の活性レベルを測定することにより達成することができる（これらはすべて当業者に知られた方法による）。例えば、細胞は、哺乳動物、例えばヒトの細胞であり得る。
ある具体例において、式（Ｉ）で示される化合物の変形性関節症に対する効果を研究するために、例えば臨床試験において、細胞を単離、ＲＮＡを調製し、ＡｐｏＤおよび他の変形性関節症に関連する遺伝子（例えば、ＴＮＦα）の発現レベルを分析する。遺伝子発現のレベル（すなわち、遺伝子発現パターン）を、例えば、ノーザンブロット分析またはＲＴ−ＰＣＲにより、タンパク質産生の量を測定することにより、またはＡｐｏＤまたは他の遺伝子の活性レベルを測定することにより定量した（これらはすべて当業者に知られた方法による）。この方法において、遺伝子発現パターンは、細胞のＬＸＲモジュレーターに対する生理学的応答の指標となるマーカーとして役に立つ。したがって、この応答状態は、ＬＸＲモジュレーターで個体を処置するまえ、および種々の時点で測定することができる。
代表的なスクリーニングアッセイは、ＬＸＲを発現する細胞を試験化合物に接触させ、試験化合物のＬＸＲに基づくメカニズムによるＡｐｏＤ発現および／またはアグリカナーゼ活性および／またはサイトカイン産生をモジュレートする能力を測定する細胞に基づくアッセイである。試験化合物のＡｐｏＤ発現および／またはアグリカナーゼ活性および／またはサイトカイン産生をモジュレートする能力の測定は、例えばＤＮＡ、ｍＲＮＡ、またはタンパクレベルをモニターすることにより、またはＡｐｏＤ、アグリカナーゼおよび／またはＴＮＦαの活性レベルを測定することにより達成することができる（これらはすべて当業者に知られた方法による）。例えば、細胞は、哺乳動物、例えばヒトの細胞であり得る。
いくつかの具体例において、本明細書に記載の化合物は、１種類またはそれ以上の他の治療薬と同時投与することができる。ある具体例において、さらなる作用物質は、反復投与計画の一部として、本発明の化合物とは別々に投与することができる（例えば、連続的に、例えば、式（Ｉ）示される１種類またはそれ以上の化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）の投与との様々な重複スケジュールで）。別法として、これらの作用物質は、単一の組成物中で本発明の化合物と一緒に混合された単回投与形態の一部であり得る。さらに別の具体例において、これらの作用物質は、式（Ｉ）で示される１種類またはそれ以上の化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）が投与されるとほぼ同時に投与される別個の投薬として投与することができる（例えば、式（Ｉ）で示される１種類またはそれ以上の化合物（そのいずれの亜種または特定の化合物を含む）の投与と同時に）。本発明の組成物が本明細書に記載の式で示される化合物および１種類またはそれ以上のさらなる治療薬または予防薬の組み合わせを含む場合、該化合物およびさらなる作用物質は、共に、単剤療法において通常投与される用量の約１〜１００％、より好ましくは、約５〜９５％の投与レベルが存在すべきである。
本明細書に記載の化合物および組成物は、４〜１２０時間ごとに約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１０００ｍｇ／ｋｇ（例えば、約０．０１〜約１００ｍｇ／ｋｇ、約０．１〜約１００ｍｇ／ｋｇ、約１〜約１００ｍｇ／ｋｇ、約１〜約１０ｍｇ／ｋｇ）の範囲の投与量をもって、または個々の薬物の必要に応じて、例えば、経口投与、非経口投与（例えば、皮下投与、皮内投与、静脈内投与、筋肉内投与、関節内投与、動脈内投与、滑膜内投与、胸骨内投与、クモ膜下腔投与、病巣内投与、および髄蓋内注射または注入法による投与）、吸入スプレーによる投与、局所投与、直腸投与、経鼻投与、口腔投与、膣投与、埋め込みリザーバーによる投与、注射による投与、皮下投与、腹腔内投与、経粘膜投与、または眼科製剤での投与をすることができる。動物およびヒトのための投与量の相互関係（体表面積１ｍ２当たりのｍｇに基づく）は、Ｆｒｅｉｒｅｉｃｈら、Ｃａｎｃｅｒ Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ．Ｒｅｐ．５０，２１９（１９６６）に記載されている。体表面積は、患者の身長および体重からおおよそ決定することができる。例えば、Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｔａｂｌｅｓ，Ｇｅｉｇｙ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，Ａｒｄｓｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，５３７（１９７０）を参照。ある具体例では、当該組成物は、経口投与または注射による投与により投与される。本明細書における方法は、所望のまたは所定の効果を達成するために有効な量の化合物または化合物組成物の投与を意図する。典型的には、本発明の医薬組成物は、１日約１〜約６回投与されるか、または別法として、連続注入として投与される。かかる投与は、慢性療法としても急性療法としても使用することができる。担体材料と合わせて単一の投与剤形を生成することができる活性成分の量は、治療される宿主および特定の投与様式に依存して変化するであろう。典型的な製剤は、活性化合物を約５％〜約９５％（ｗ／ｗ）含有するであろう。別法として、かかる製剤は、活性化合物を約２０％〜約８０％含有する。
上記の量よりも少ないまたは多い投与量を必要とすることがある。いずれかの特定の患者に対して特異的な投与量および治療計画は、用いられる特定の化合物の活性、年齢、体重、全体的な健康状態、性別、食事、投与時間、排泄速度、薬物コンビネーション、疾患、状態または症状の重篤度および経過、疾患、状態または症状に対する患者の性質、および治療を行う医師の判断を含む様々な因子に依存するであろう。
患者の状態の改善後、必要に応じて、本発明の化合物、組成物またはコンビネーションの維持量を投与することができる。その後、症状が所望のレベルに軽減された場合には、投与量もしくは投与頻度またはその両方を、症状に応じて、改善された状態が保持されるレベルに減らすことができる。しかしながら、患者は、病徴の再発後、長期的に断続的な治療を要することがある。
本発明の組成物は、いずれもの慣用的な無毒性の医薬上許容される担体、補助剤または賦形剤を含有することができる。場合によっては、医薬上許容される酸、塩基または緩衝液を用いて製剤のｐＨを調整して、製剤化された化合物またはそのデリバリー形態の安定性を増強することができる。
当該組成物は、滅菌注射製剤の剤形（例えば、滅菌注射液剤または油性懸濁剤として）であり得る。この懸濁剤は、適当な分散剤または湿潤剤（例えば、Ｔｗｅｅｎ８０）および懸濁化剤を用いて当該が術分野で知られている技術に従って製剤化され得る。滅菌注射製剤はまた、無毒性の非経口的に許容される希釈剤または溶媒中の滅菌注射液剤または懸濁剤（例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液として）であり得る。用いることができる許容される賦形剤および溶媒には、マンニトール、水、リンゲル液および等張食塩水がある。加えて、慣用的には滅菌不揮発性油を溶媒または懸濁化媒体として用いる。このために、合成モノグリセリドまたはジグリセリドを含むいずれもの無菌性不揮発性油を用いることができる。オリーブ油またはヒマシ油のような天然の医薬上許容される油（特に、それらのポリオキシエチル化バージョン）であるようなオレイン酸およびそのグリセリド誘導体のような脂肪酸は、注射剤の製剤化に有用である。これらの油剤または油懸濁剤はまた、長鎖アルコール希釈剤もしくは分散剤、または乳剤および／または懸濁剤のような医薬上許容される投与剤形の製剤化に一般的に使用されるカルボキシメチルセルロースもしくは同様の分散剤を含有することもできる。ＴｗｅｅｎまたはＳｐａｎのような他の一般的に使用される界面活性剤、および／または医薬上許容される固体、液体または他の投与形態の製造に一般的に使用される他の同様の乳化剤またはバイオアベイラビリティ増強剤を製剤化のために使用することもできる。
本発明の組成物は、カプセル剤、錠剤、乳剤および水性懸濁剤、分散液剤および液剤を包含するがこれらに限定されるものではないいずれもの経口的に許容される投与剤形で経口投与され得る。経口使用のための錠剤の場合、一般的に使用される担体としては、ラクトースおよびコーンスターチが挙げられる。典型的には、ステアリン酸マグネシウムのような滑沢剤もまた添加される。カプセル形態の経口投与については、有用な希釈剤としては、ラクトースおよび乾燥コーンスターチが挙げられる。水性懸濁剤および／または乳剤を経口投与する場合には、活性成分は、乳化剤および／または懸濁化剤と組み合わせて、油層に懸濁または溶解され得る。必要に応じて、ある種の甘味剤および／または矯味矯臭剤および／または着色剤を添加することもできる。
本発明の組成物はまた、直腸投与用の坐剤の剤形で投与するこもできる。これらの組成物は、本発明の化合物を、室温で固体であるが直腸温度では液体であり、したがって直腸内で溶融して活性成分を放出する適当な無刺激性賦形剤と混合することによって調製することができる。かかる物質としては、カカオ脂、蜜ロウおよびポリエチレングリコールが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
本発明の組成物の局所投与は、所望の治療が局所投与によって容易に到達できる領域または臓器に関係している場合に有用である。皮膚への局所投与については、当該組成物は、担体に懸濁または溶解させた当該活性化合物を含有する適当な軟膏を用いて製剤化される。本発明の化合物の局所投与のための担体としては、鉱油、流動石油、白色ワセリン、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化合物、乳化ロウおよび水が挙げられるが、これらに限定されるものではない。別法として、当該組成物は、適当な乳化剤と一緒に担体に懸濁または溶解させた当該活性化合物を含有する適当なローションまたはクリームを用いて製剤化され得る。適当な担体としては、鉱油、モノステアリン酸ソルビタンポリソルベート６０、セチルエステルワックス、セテアリールアルコール、２−オクチルジデカノール、ベンジルアルコールおよび水が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明の組成物はまた、直腸坐剤製剤または適当な浣腸製剤によって下部腸管に局所投与することができる。
局所経皮パッチ剤もまた本発明に含まれる。本明細書では活性化学療法コンビネーションを送達するためのパッチ剤もまた本発明の範囲内である。パッチ剤は、素材層（例えば、ポリマー、布、ガーゼ、包帯）および本明細書に記載される式で示される
化合物を含む。素材層の片側は、当該化合物または組成物の通過を妨げるための、そこに付着した保護層を有することができる。パッチ剤は、さらに、患者の適所に該パッチ剤を保持するための粘着剤を含むことができる。粘着剤は、天然または合成起源のものを含んでおり、対象の皮膚と接触した場合に皮膚に一時的に付着する組成物である。それは耐水性であり得る。該粘着剤をパッチ剤の上に置いて、対象の皮膚との接触を長時間保持することができる。偶発的な接触に対して対象の適所にデバイスを保持するが、積極的な作用（例えば、引き裂き、剥ぎ取り、または他の故意の除去）があれば該粘着剤がデバイスまたは粘着剤自体にかけられた外圧に負け、付着接触を断つことができるような、粘着性または付着強度を有する粘着剤を調製することができる。粘着剤は、感圧性であり得る、すなわち、粘着剤またはデバイス上での加圧（例えば、押すこと、擦ること）により皮膚に対する粘着剤（および皮膚に付着させるべきデバイス）の位置決めを可能にすることができる。
化合物を含む。素材層の片側は、当該化合物または組成物の通過を妨げるための、そこに付着した保護層を有することができる。パッチ剤は、さらに、患者の適所に該パッチ剤を保持するための粘着剤を含むことができる。粘着剤は、天然または合成起源のものを含んでおり、対象の皮膚と接触した場合に皮膚に一時的に付着する組成物である。それは耐水性であり得る。該粘着剤をパッチ剤の上に置いて、対象の皮膚との接触を長時間保持することができる。偶発的な接触に対して対象の適所にデバイスを保持するが、積極的な作用（例えば、引き裂き、剥ぎ取り、または他の故意の除去）があれば該粘着剤がデバイスまたは粘着剤自体にかけられた外圧に負け、付着接触を断つことができるような、粘着性または付着強度を有する粘着剤を調製することができる。粘着剤は、感圧性であり得る、すなわち、粘着剤またはデバイス上での加圧（例えば、押すこと、擦ること）により皮膚に対する粘着剤（および皮膚に付着させるべきデバイス）の位置決めを可能にすることができる。
本発明の組成物は、鼻エアゾールまたは吸入により投与することができる。かかる組成物は、製薬分野において周知の技術に従って調製され、ベンジルアルコールまたは他の適当な保存剤、バイオアベイラビリティを増強するための吸収促進剤、フルオロカーボン、および／または当該技術分野で知られている他の可溶化剤または分散剤を用いて生理食塩水中の溶液として調製することができる。
本明細書における式で示される化合物およびさらなる作用物質（例えば、治療剤）を有する組成物は、本明細書に記載のいずれかの投与経路を用いて投与することができる。いくつかの具体例では、本明細書における式で示される化合物およびさらなる作用物質（例えば、治療剤）を有する組成物は、埋め込み型デバイスを使用して投与することができる。埋め込み型デバイスおよび関連する技術は、当該技術分野で知られており、本明細書記載の化合物または組成物の連続的放出型または時限放出型デリバリーが望まれるデリバリー系として有用である。加えて、埋め込み型デバイスデリバリー系は、特定の化合物または組成物デリバリー位置（例えば、限局的な部位、臓器）を標的とするのに有用である。Ｎｅｇｒｉｎら、Ｂｉｏｍａｔｅｒｉａｌｓ，２２（６）：５６３（２００１）。交互デリバリー法を含む時限放出技術もまた本発明ので用いることができる。例えば、ポリマー技術、持続放出技術およびカプセル化技術（例えば、ポリマー、リポソーム）に基づく時限放出型製剤化もまた葆明細書に記載の化合物および組成物のデリバリーに用いることができる。
実施例１
１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライド（０．９７３ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．８４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、および亜硫酸ナトリウム（１．１６ｇ、ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、水（７ｍＬ）中９５〜１００℃で１時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を約５０℃に冷却し、（ｎＢｕ）４ＮＢｒ（１００ｍｇ）およびヨウ化エチル（２．５ｍＬ）で処理し、７０℃で１８時間加熱した。反応物を冷却し、水（１０ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（３×１５ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン勾配 １０／９０〜４０／６０で溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を無色油として得た（８７８ｍｇ）。
１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライド（０．９７３ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．８４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、および亜硫酸ナトリウム（１．１６ｇ、ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、水（７ｍＬ）中９５〜１００℃で１時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を約５０℃に冷却し、（ｎＢｕ）４ＮＢｒ（１００ｍｇ）およびヨウ化エチル（２．５ｍＬ）で処理し、７０℃で１８時間加熱した。反応物を冷却し、水（１０ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（３×１５ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン勾配 １０／９０〜４０／６０で溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を無色油として得た（８７８ｍｇ）。
実施例２〜３４
上記した実施例１の方法と同様に、対応するハロゲン化アリールスルホニルクロライドおよびアルキル化剤を用い、適当な溶出液で溶出して、以下の化合物を調製した。
上記した実施例１の方法と同様に、対応するハロゲン化アリールスルホニルクロライドおよびアルキル化剤を用い、適当な溶出液で溶出して、以下の化合物を調製した。
実施例２
３−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
２−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および３−ブロモ−１−プロパノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１９．０；
ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ１１ＦＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２１９．０４８５７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），２１９．０４８９
３−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
２−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および３−ブロモ−１−プロパノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１９．０；
ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ１１ＦＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２１９．０４８５７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），２１９．０４８９
実施例３
１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１７５．０
１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１７５．０
実施例４
３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］−２，２−ジメチルプロパン−１−オール
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および４−ブロモ−２−メチルブタン−２−オールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４６．９
３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］−２，２−ジメチルプロパン−１−オール
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および４−ブロモ−２−メチルブタン−２−オールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４６．９
実施例５
５−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］ペンタン−１−オール
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および５−ブロモ−１−ペンタノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４６．９
５−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］ペンタン−１−オール
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および５−ブロモ−１−ペンタノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４６．９
実施例６
１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼン
３，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１９２
１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼン
３，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１９２
実施例７
４−フルオロ−１−メチル−２−（メチルスルホニル）ベンゼン
５−フルオロ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ７７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１８８．９
４−フルオロ−１−メチル−２−（メチルスルホニル）ベンゼン
５−フルオロ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ７７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１８８．９
実施例８
４−ブロモ−１−メチル−２−（メチルスルホニル）ベンゼン
５−ブロモ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ１２１℃
４−ブロモ−１−メチル−２−（メチルスルホニル）ベンゼン
５−ブロモ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ１２１℃
実施例９
４−ブロモ−２−（エチルスルホニル）−１−メチルベンゼン
５−ブロモ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドエタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ４９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６２．７
４−ブロモ−２−（エチルスルホニル）−１−メチルベンゼン
５−ブロモ−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドエタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ４９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６２．７
実施例１０
１−フルオロ−３−［（３−メチルブチル）スルホニル］ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−３−メチルブタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３１．０
１−フルオロ−３−［（３−メチルブチル）スルホニル］ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−３−メチルブタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３１．０
実施例１１
１−フルオロ−３−（イソブチルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−２−メチルプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１７．０
１−フルオロ−３−（イソブチルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−２−メチルプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１７．０
実施例１２
１−フルオロ−３−（プロピルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ヨウドプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２０３．０
１−フルオロ−３−（プロピルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ヨウドプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２０３．０
実施例１３
３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および３−ブロモ−１−プロパノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ１１ＦＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２１９．０４８５７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），２１９．０４７５
３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および３−ブロモ−１−プロパノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ１１ＦＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２１９．０４８５７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），２１９．０４７５
実施例１４
１−フルオロ−３−（イソプロピルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および２−ヨウドプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２０３．０
１−フルオロ−３−（イソプロピルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および２−ヨウドプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２０３．０
実施例１５
１−（ベンジルスルホニル）−３−フルオロベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および臭化ベンジルをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ１３４−１３５℃；ＨＲＭＳ：Ｃ１３Ｈ１１ＦＯ２Ｓとして計算値，２５０．０４６３８；実測値（ＥＩ，Ｍ＋），２５０．０４６９
１−（ベンジルスルホニル）−３−フルオロベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および臭化ベンジルをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ１３４−１３５℃；ＨＲＭＳ：Ｃ１３Ｈ１１ＦＯ２Ｓとして計算値，２５０．０４６３８；実測値（ＥＩ，Ｍ＋），２５０．０４６９
実施例１６
１，３−ジクロロ−５−（プロピルスルホニル）ベンゼン
３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ヨウドプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ５９−６１℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２５２．９；ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ１０Ｃｌ２Ｏ２Ｓとして計算値，２５１．９７７８５；実測値（ＥＩ，Ｍ＋），２５１．９７７６
１，３−ジクロロ−５−（プロピルスルホニル）ベンゼン
３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ヨウドプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ５９−６１℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２５２．９；ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ１０Ｃｌ２Ｏ２Ｓとして計算値，２５１．９７７８５；実測値（ＥＩ，Ｍ＋），２５１．９７７６
実施例１７
３−［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および３−ブロモ−１−プロパノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ８０−８２℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６８．９
３−［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および３−ブロモ−１−プロパノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ８０−８２℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６８．９
実施例１８
１−フルオロ−３−［（３−メトキシプロピル）スルホニル］ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−３−メトキシプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１０Ｈ１３ＦＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２３３．０６４２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），２３３．０６４３
１−フルオロ−３−［（３−メトキシプロピル）スルホニル］ベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−３−メトキシプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１０Ｈ１３ＦＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２３３．０６４２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），２３３．０６４３
実施例１９
１，３−ジクロロ−５−［（３−メチルブチル）スルホニル］ベンゼン
３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−３−メチルブタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ６４−６５℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８０；ＨＲＭＳ：Ｃ１１Ｈ１４Ｃｌ２Ｏ２Ｓとして計算値，２８０．００９１５；実測値（ＥＩ，Ｍ＋），２８０．００７８
１，３−ジクロロ−５−［（３−メチルブチル）スルホニル］ベンゼン
３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−３−メチルブタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ｍｐ６４−６５℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８０；ＨＲＭＳ：Ｃ１１Ｈ１４Ｃｌ２Ｏ２Ｓとして計算値，２８０．００９１５；実測値（ＥＩ，Ｍ＋），２８０．００７８
実施例２０
１−（シクロペンチルスルホニル）−３−フルオロベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびシクロペニルヨウダイドをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２２９．０
１−（シクロペンチルスルホニル）−３−フルオロベンゼン
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびシクロペニルヨウダイドをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２２９．０
実施例２１
４−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルブタン−２−オール
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および４−ブロモ−２−メチルブタン−２−オールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２２９．１［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋１
４−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルブタン−２−オール
３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および４−ブロモ−２−メチルブタン−２−オールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２２９．１［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋１
実施例２２
１，４−ジブロモ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン
２，５−ジブロモベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウ化メチルをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１２．６
１，４−ジブロモ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン
２，５−ジブロモベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウ化メチルをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１２．６
実施例２３
４−ブロモ−１−メトキシ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン
５−ブロモ−１−メトキシ−ベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウ化メチルをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６４．８
４−ブロモ−１−メトキシ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン
５−ブロモ−１−メトキシ−ベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウ化メチルをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６４．８
実施例２４
１−フルオロ−４−（プロピルスルホニル）ベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２０３．１
１−フルオロ−４−（プロピルスルホニル）ベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドプロパンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２０３．１
実施例２５
１−（アリルスルホニル）−４−フルオロベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および臭化アリルをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２０１．０
１−（アリルスルホニル）−４−フルオロベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および臭化アリルをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２０１．０
実施例２６
１−クロロ−３−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］メチル｝ベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−（ブロモメチル）−３−クロロベンゼンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２８２．９
１−クロロ−３−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］メチル｝ベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−（ブロモメチル）−３−クロロベンゼンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２８２．９
実施例２７
１−フルオロ−４−（イソブチルスルホニル）ベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−３−メチルブタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１７．０
１−フルオロ−４−（イソブチルスルホニル）ベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−３−メチルブタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１７．０
実施例２８
エチル （４−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］メチル｝フェニル）アセテート
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびエチル ２−（４−（ブロモメチル）フェニル）アセテートをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３３７．０
エチル （４−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］メチル｝フェニル）アセテート
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびエチル ２−（４−（ブロモメチル）フェニル）アセテートをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３３７．０
実施例２９
１−フルオロ−４−［（３−メチルブチル）スルホニル］ベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−３−メチルブタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３１．０
１−フルオロ−４−［（３−メチルブチル）スルホニル］ベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ブロモ−３−メチルブタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３１．０
実施例３０
１−（シクロペンチルスルホニル）−４−フルオロベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドシクロペンタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２２９．０
１−（シクロペンチルスルホニル）−４−フルオロベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドシクロペンタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２２９．０
実施例３１
３−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および３−ブロモ−１−プロパノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１９．０；ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ１１ＦＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２１９．０４８５７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），２１９．０４８
３−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および３−ブロモ−１−プロパノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１９．０；ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ１１ＦＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２１９．０４８５７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），２１９．０４８
実施例３２
１−（ブチルスルホニル）−４−フルオロベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドブタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１７．０
１−（ブチルスルホニル）−４−フルオロベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドブタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１７．０
実施例３３
１−フルオロ−２−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］メチル｝ベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−（ブロモメチル）−２−フルオロベンゼンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２６８
１−フルオロ−２−｛［（４−フルオロフェニル）スルホニル］メチル｝ベンゼン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−（ブロモメチル）−２−フルオロベンゼンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２６８
実施例３４
２，５−ジメチルベンジル−４−フルオロフェニルスルホン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および２−（ブロモメチル）−１，４−ジメチルベンゼンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７８
２，５−ジメチルベンジル−４−フルオロフェニルスルホン
４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および２−（ブロモメチル）−１，４−ジメチルベンゼンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７８
実施例３５
１−フルオロ−３−（イソプロピルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンチオール（３．３８ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１．０４ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）、および２−ヨウドプロパン（６．００ｍＬ、６０．０ｍｍｏｌ）の混合物を、アセトン（１２０ｍＬ）中６５〜０℃で２．５時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水中０．３Ｍ重炭酸ナトリウム（２４０ｍＬ）、ついで、ＯＸＯＮＥ（登録商標）（６１．６ｇ）で処理し、常温で１８時間撹拌した。反応物を水（１００ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×１５０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン勾配 ２５／７５〜５０／５０で溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物をわずかに橙色の液体として得た（６．２１ｇ）。
ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ１１ＦＯ２Ｓとして計算値，２０２．０４６３８；実測値（ＥＩ，Ｍ＋），２０２．０４６９
１−フルオロ−３−（イソプロピルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンチオール（３．３８ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１．０４ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）、および２−ヨウドプロパン（６．００ｍＬ、６０．０ｍｍｏｌ）の混合物を、アセトン（１２０ｍＬ）中６５〜０℃で２．５時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水中０．３Ｍ重炭酸ナトリウム（２４０ｍＬ）、ついで、ＯＸＯＮＥ（登録商標）（６１．６ｇ）で処理し、常温で１８時間撹拌した。反応物を水（１００ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×１５０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン勾配 ２５／７５〜５０／５０で溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物をわずかに橙色の液体として得た（６．２１ｇ）。
ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ１１ＦＯ２Ｓとして計算値，２０２．０４６３８；実測値（ＥＩ，Ｍ＋），２０２．０４６９
実施例３６〜３９
上記した実施例３５と同様の方法で、対応するハロゲン化チオフェノールおよびアルキル化剤Ｒ−ＬＧを用いて、適当な溶出液で溶出して、以下の化合物を調製した。
上記した実施例３５と同様の方法で、対応するハロゲン化チオフェノールおよびアルキル化剤Ｒ−ＬＧを用いて、適当な溶出液で溶出して、以下の化合物を調製した。
実施例３６
１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンチオールをチオフェノールとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１７５．１
１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン
３−フルオロベンゼンチオールをチオフェノールとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１７５．１
実施例３７
１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼン
３−フルオロベンゼンチオールをチオフェノールとして、およびヨウドエタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１８９．０
１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼン
３−フルオロベンゼンチオールをチオフェノールとして、およびヨウドエタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１８９．０
実施例３８
３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
３−フルオロベンゼンチオールをチオフェノールとして、および３−ブロモ−１−プロパノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１８．９
３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
３−フルオロベンゼンチオールをチオフェノールとして、および３−ブロモ−１−プロパノールをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２１８．９
実施例３９
４−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルブタン−２−オール
３−フルオロベンゼンチオールをチオフェノールとして、および３−ヒドロキシ−３−メチルブチル ４−メチルベンゼンスルホネートをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２２９．１［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋１
４−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルブタン−２−オール
３−フルオロベンゼンチオールをチオフェノールとして、および３−ヒドロキシ−３−メチルブチル ４−メチルベンゼンスルホネートをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２２９．１［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋１
実施例４０
１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン
１−ブロモ−３−フルオロベンゼン（１０．０ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）、メタンスルフィン酸ナトリウム（７．００ｇ、６８．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．０８ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）、Ｌ−プロリン（１．３１ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（０．４５６ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）の混合物を、ＤＭＳＯ（１３５ｍＬ）中、９５℃で一晩（約１８時間）加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、ついで、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。２５／７５酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を無色固体として得た（６．２１ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１７５．１
１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン
１−ブロモ−３−フルオロベンゼン（１０．０ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）、メタンスルフィン酸ナトリウム（７．００ｇ、６８．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．０８ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）、Ｌ−プロリン（１．３１ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（０．４５６ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）の混合物を、ＤＭＳＯ（１３５ｍＬ）中、９５℃で一晩（約１８時間）加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、ついで、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。２５／７５酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を無色固体として得た（６．２１ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１７５．１
実施例４１〜４２
上記した実施例４０と同様の方法で、適当な臭化アリールを用い、適当な溶出液で溶出して、以下の化合物を調製した。
上記した実施例４０と同様の方法で、適当な臭化アリールを用い、適当な溶出液で溶出して、以下の化合物を調製した。
実施例４１
１−クロロ−３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼン
１−ブロモ−３−クロロ−５−フルオロベンゼンを臭化アリールとして用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２０８
１−クロロ−３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼン
１−ブロモ−３−クロロ−５−フルオロベンゼンを臭化アリールとして用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２０８
実施例４２
１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼン
１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼンを臭化アリールとして用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１９２
１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼン
１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼンを臭化アリールとして用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１９２
実施例４３
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−（３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノール（９１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼン（８５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（５８ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中１５０℃で、１８時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水（５ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（３×５ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン勾配 １０／９０〜４０／６０で溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色固体として得た（１３６ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．８．ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７２．１１８８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７２．１１９４
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−（３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノール（９１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼン（８５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（５８ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中１５０℃で、１８時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水（５ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（３×５ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン勾配 １０／９０〜４０／６０で溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色固体として得た（１３６ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．８．ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７２．１１８８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７２．１１９４
実施例４４〜１２８
上記した実施例４３と類似の方法で、対応するハロゲン化アリールスルホンおよびキノリンフェノールを用い、適当な溶出液で溶出して、以下の化合物を調製した。シリカゲルの順相精製が純粋な化合物を与えない場合、さらに逆相クロマトグラフィーを用いる精製を行い、さらに化合物を精製した。いくつかの場合において、酢酸エチルを抽出工程において塩化メチレンの代わりに用いた。
実施例４４
３−メチル−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８６．１３４５２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８６．１３２６
３−メチル−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８６．１３４５２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８６．１３２６
実施例４５
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８６．１３４５２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８６．１３４９
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８６．１３４５２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８６．１３４９
実施例４６
４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ３０Ｈ２２Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３４．１３４５２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３４．１３４６
４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ３０Ｈ２２Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３４．１３４５２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３４．１３４６
実施例４７
３−メチル−４−｛３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ２０３〜２０５℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５８．１０３２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．１０１６
３−メチル−４−｛３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ２０３〜２０５℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５８．１０３２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．１０１６
実施例４８
４−｛３−［３−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５００．１５０１７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５００．１４９４
４−｛３−［３−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５００．１５０１７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５００．１４９４
実施例４９
３−メチル−４−（３−｛３−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２６Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１４．１６５８２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１４．１６４２
３−メチル−４−（３−｛３−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２６Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１４．１６５８２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１４．１６４２
実施例５０
３−［（２−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ｍｐ７３−７５℃（シャープではない）；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０２．１２９４４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０２．１２８１
３−［（２−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ｍｐ７３−７５℃（シャープではない）；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０２．１２９４４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０２．１２８１
実施例５１
４−｛３−［３−クロロ−５−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１９．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２１ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２０．０９５５５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２０．０９４７
４−｛３−［３−クロロ−５−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１９．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２１ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２０．０９５５５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２０．０９４７
実施例５２
３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０２．１２９４４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０２．１３０４
３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０２．１２９４４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０２．１３０４
実施例５３
４−（３−｛３−［（３−メトキシプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１６．１４５０９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１６．１４５８
４−（３−｛３−［（３−メトキシプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１６．１４５０９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１６．１４５８
実施例５４
４−（３−｛３−クロロ−５−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２５ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４８．１２６８５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４８．１２６４
４−（３−｛３−クロロ−５−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２５ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４８．１２６８５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４８．１２６４
実施例５５
３−［（４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０２．１２９４４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０２．１３０１
３−［（４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０２．１２９４４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０２．１３０１
実施例５６
３−メチル−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５８．１０３２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．１０３７
３−メチル−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５８．１０３２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．１０３７
実施例５７
２−メチル−４−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−２−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２９．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２６Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３０．１６０７４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３０．１５９
２−メチル−４−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−２−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２９．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２６Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３０．１６０７４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３０．１５９
実施例５８
３−ベンジル−８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２２ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５００．１０８１７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５００．１０８３
３−ベンジル−８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２２ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５００．１０８１７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５００．１０８３
実施例５９
３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５８．１０３２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．１０１７
３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５８．１０３２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．１０１７
実施例６０
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７５．８
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７５．８
実施例６１
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２４．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２４．０７６８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４２４．０７８１
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２４．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２４．０７６８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４２４．０７８１
実施例６２
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９１．７
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９１．７
実施例６３
２，２−ジメチル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２９．９
２，２−ジメチル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２９．９
実施例６４
４−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１６．１４５０９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１６．１４５９；
４−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１６．１４５０９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１６．１４５９；
実施例６５
５−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ペンタン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２９．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２６Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３０．１６０７４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３０．１５９８；
５−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ペンタン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２９．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２６Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３０．１６０７４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３０．１５９８；
実施例６６
３−ベンジル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３３．８
３−ベンジル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３３．８
実施例６７
３−ベンジル−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３３．８
３−ベンジル−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３３．８
実施例６８
３−ベンジル−４−｛３−［３−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７５．８
３−ベンジル−４−｛３−［３−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７５．８
実施例６９
３−ベンジル−４−（３−｛３−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８９．８
３−ベンジル−４−（３−｛３−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８９．８
実施例７０
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１４７−１４８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４３．９
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１４７−１４８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４３．９
実施例７１
３−［（３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７７．８
３−［（３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７７．８
実施例７２
３−ベンジル−４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０
３−ベンジル−４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０
実施例７３
３−ベンジル−４−｛３−［４−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．０
３−ベンジル−４−｛３−［４−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．０
実施例７４
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．０
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．０
実施例７５
４−｛３−［４−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７４．０
４−｛３−［４−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７４．０
実施例７６
４−｛３−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０
４−｛３−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０
実施例７７
４−｛３−［４−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．０
４−｛３−［４−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．０
実施例７８
４−（３−｛４−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．０
４−（３−｛４−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．０
実施例７９
４−（３−｛４−［（２−フルオロベンジル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３７．９
４−（３−｛４−［（２−フルオロベンジル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３７．９
実施例８０
３−［（４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８８．０
３−［（４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８８．０
実施例８１
４−｛３−［４−（ブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．０
４−｛３−［４−（ブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．０
実施例８２
２−［（４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］エタノール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０
２−［（４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］エタノール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０
実施例８３
４−｛３−［４−（アリルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．２
４−｛３−［４−（アリルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．２
実施例８４
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１４７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５８．１０３２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．１０１９
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１４７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５８．１０３２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．１０１９
実施例８５
４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１３３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７２．１１９９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７２．１１８８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７２．１１９９
４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１３３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７２．１１９９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７２．１１８８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７２．１１９９
実施例８６
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０
実施例８７
４−｛３−［３−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．０
４−｛３−［３−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．０
実施例８８
４−（３−｛３−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．０
４−（３−｛３−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．０
実施例８９
４−｛３−［３−（シクロペンチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９７．９
４−｛３−［３−（シクロペンチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９７．９
実施例９０
４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１９．９
４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１９．９
実施例９１
３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８８．０
３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８８．０
実施例９２
エチル （４−｛［（４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］メチル｝フェニル）アセテート
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０６．０
エチル （４−｛［（４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］メチル｝フェニル）アセテート
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０６．０
実施例９３
４−（３−｛４−［（２，５−ジメチルベンジル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ９４−９６℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０
４−（３−｛４−［（２，５−ジメチルベンジル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ９４−９６℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０
実施例９４
４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ８８−９０℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．０
４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ８８−９０℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．０
実施例９５
３−ベンジル−４−｛３−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ６４−６６℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．０
３−ベンジル−４−｛３−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ６４−６６℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．０
実施例９６
３−ベンジル−４−｛３−［４−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ７７−７９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．１
３−ベンジル−４−｛３−［４−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ７７−７９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．１
実施例９７
３−ベンジル−４−（３−｛４−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９０．０
３−ベンジル−４−（３−｛４−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９０．０
実施例９８
３−ベンジル−４−（３−｛４−［（２−フルオロベンジル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ９９−１０１℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２８．０
３−ベンジル−４−（３−｛４−［（２−フルオロベンジル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ９９−１０１℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２８．０
実施例９９
３−［（４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７８．０
３−［（４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７８．０
実施例１００
４−｛３−［４−（アリルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６０．２
４−｛３−［４−（アリルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６０．２
実施例１０１
３−ベンジル−４−｛３−［４−（ブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．０
３−ベンジル−４−｛３−［４−（ブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．０
実施例１０２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０
３−ベンジル−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０
実施例１０３
３−ベンジル−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．０
３−ベンジル−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．０
実施例１０４
３−ベンジル−４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．０
３−ベンジル−４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．０
実施例１０５
３−ベンジル−４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１０．０
３−ベンジル−４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１０．０
実施例１０６
３−ベンジル−４−（３−｛３−［（３−メトキシプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９２．０
３−ベンジル−４−（３−｛３−［（３−メトキシプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９２．０
実施例１０７
３−ベンジル−４−｛３−［３−（シクロペンチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８８．０
３−ベンジル−４−｛３−［３−（シクロペンチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８８．０
実施例１０８
４−［（３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］−２−メチルブタン−２−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０６．０
４−［（３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］−２−メチルブタン−２−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０６．０
実施例１０９
４−｛３−［４−メチル−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ８３−８４℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．９
４−｛３−［４−メチル−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ８３−８４℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．９
実施例１１０
４−｛３−［４−メチル−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１４７−１４９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．８
４−｛３−［４−メチル−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１４７−１４９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．８
実施例１１１
４−｛３−［２−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．８
４−｛３−［２−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．８
実施例１１２
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．８
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．８
実施例１１３
４−（３−｛３−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４０．８
４−（３−｛３−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４０．８
実施例１１４
４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９６．８
４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９６．８
実施例１１５
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８２．８
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８２．８
実施例１１６
４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６８．７
４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６８．７
実施例１１７
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９
実施例１１８
［（４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］酢酸
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ３１Ｈ２２Ｆ３ＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５７８．１２４３５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５７８．１２６４
［（４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］酢酸
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ３１Ｈ２２Ｆ３ＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５７８．１２４３５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５７８．１２６４
実施例１１９
Ｎ−｛２−［（４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］エチル｝プロパン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０５．０；ＨＲＭＳ：Ｃ３４Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６０５．２０８０２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），６０５．２０５３
Ｎ−｛２−［（４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］エチル｝プロパン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０５．０；ＨＲＭＳ：Ｃ３４Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６０５．２０８０２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），６０５．２０５３
実施例１２０
４−［３−（４−｛［２−（イソプロピルアミノ）エチル］スルホニル｝フェノキシ）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４０．０
４−［３−（４−｛［２−（イソプロピルアミノ）エチル］スルホニル｝フェノキシ）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４０．０
実施例１２１
エチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．８
エチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．８
実施例１２２
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８７．７
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８７．７
実施例１２３
４−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．９
４−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．９
実施例１２４
４−｛３−［４−メトキシ−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
一般方法は、本質的に、Ｄａｗｅｉ Ｍａ ａｎｄ Ｑｉａｎ Ｃａｉ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ２００３，５，３７９９−３８０２に記載の方法と同じである。
３−（３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノール（１５１ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１−メトキシ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン（１９９ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（２８ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（３２６ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）中、１０５〜１１０℃で、４４時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水で処理し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン勾配 １０／９０〜２０／８０で溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付し、さらに、逆相クロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色泡沫性固体として得た（４９ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８７．７
４−｛３−［４−メトキシ−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
一般方法は、本質的に、Ｄａｗｅｉ Ｍａ ａｎｄ Ｑｉａｎ Ｃａｉ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ２００３，５，３７９９−３８０２に記載の方法と同じである。
３−（３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノール（１５１ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１−メトキシ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン（１９９ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（２８ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（３２６ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）中、１０５〜１１０℃で、４４時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水で処理し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン勾配 １０／９０〜２０／８０で溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付し、さらに、逆相クロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色泡沫性固体として得た（４９ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８７．７
実施例１２５〜１２６
上記した実施例１２４と同様の方法で、または、塩基として炭酸セシウムを、Ｌ−プロリンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルグリシンを、および溶媒として１，４−ジオキサンを用いて、以下の化合物を、適当なハロゲン化アリールスルホンおよびキノリンフェノールを用いて調製した。
実施例１２５は、実施例１１０と同じ化合物であるが、実施例１２４に記載する方法を用いて調製した。
４−｛３−［４−メチル−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１４７−１４９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．８
４−｛３−［４−メチル−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１４７−１４９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５７．８
実施例１２６
３−メチル−４−（３−｛３−［（メチルスルホニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．８
３−メチル−４−（３−｛３−［（メチルスルホニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．８
実施例１２７
８−クロロ−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−プロピルキノリン
３−（８−クロロ−３−プロピルキノリン−４−イル）フェノール（１０８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、４−［（フルオロフェニル）スルホニル］モルホリン（１０２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（７０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中１００℃で、２０時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水（４ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×５ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。３５／６５酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を油として得た（１１３ｍｇ）。
ｍｐ１３７−１３８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２３．１４５２８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２３．１４４４
８−クロロ−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−プロピルキノリン
３−（８−クロロ−３−プロピルキノリン−４−イル）フェノール（１０８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、４−［（フルオロフェニル）スルホニル］モルホリン（１０２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（７０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中１００℃で、２０時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水（４ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×５ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。３５／６５酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を油として得た（１１３ｍｇ）。
ｍｐ１３７−１３８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２３．１４５２８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２３．１４４４
実施例１２８〜１７３
上記した実施例１２７と同様の方法で、対応するハロゲン化アリールスルホンアミドおよびキノリンフェノールを用い、適当な溶出液で溶出し、置換に応じて温度を変化させて、以下の化合物を調製した。一般的に、メタ−ハロアリールスルホンアミドを、高温、典型的には１５０℃に付し、一方、オルト−およびパラ−ハロアリールスルホンアミドは、低温、典型的には、１００℃〜１５０℃で反応した。ある場合において、ＲがＨでない場合、より高い収率が得られた。
実施例１２８
３−ベンジル−４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０５．２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０５．２
実施例１２９
４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ８８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９１．２
４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ８８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９１．２
実施例１３０
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ｍｐ７７−７９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４９．１
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ｍｐ７７−７９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４９．１
実施例１３１
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６３．１
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６３．１
実施例１３２
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６３．１
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６３．１
実施例１３３
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ｍｐ６６℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７７．２
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ｍｐ６６℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７７．２
実施例１３４
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼンスルホンアミド
ｍｐ８０℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９１．２
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼンスルホンアミド
ｍｐ８０℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９１．２
実施例１３５
３−ベンジル−４−｛３−［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１０１℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８９．２
３−ベンジル−４−｛３−［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１０１℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８９．２
実施例１３６
３−ベンジル−４−｛３−［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０３．２
３−ベンジル−４−｛３−［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０３．２
実施例１３７
３−ベンジル−４−（３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ７７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１８．２
３−ベンジル−４−（３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ７７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１８．２
実施例１３８
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７７．２
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７７．２
実施例１３９
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７７．２
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７７．２
実施例１４０
Ｎ−ベンジル−４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ｍｐ９８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２５．２
Ｎ−ベンジル−４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ｍｐ９８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２５．２
実施例１４１
３−ベンジル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１１８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０５．２
３−ベンジル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１１８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０５．２
実施例１４２
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．８
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．８
実施例１４３
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．７
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．７
実施例１４４
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．８
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．８
実施例１４５
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９０．８
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９０．８
実施例１４６
３−ベンジル−４−｛３−［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８８．８
３−ベンジル−４−｛３−［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８８．８
実施例１４７
３−ベンジル−４−｛３−［３−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０２．８
３−ベンジル−４−｛３−［３−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０２．８
実施例１４８
３−ベンジル−４−（３−｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１７．９
３−ベンジル−４−（３−｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１７．９
実施例１４９
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．８
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．８
実施例１５０
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７４．６
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７４．６
実施例１５１
Ｎ−ベンジル−３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２２．６
Ｎ−ベンジル−３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２２．６
実施例１５２
３−メチル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ８６−８８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２９．２；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２９．１４０３４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２９．１４１７
３−メチル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ８６−８８℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２９．２；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２９．１４０３４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２９．１４１７
実施例１５３
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９５．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９５．１１３９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９５．１１４４
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９５．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９５．１１３９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９５．１１４４
実施例１５４
８−クロロ−３−イソプロピル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ｍｐ９３−９５℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２３．１４５２８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２３．１４３４
８−クロロ−３−イソプロピル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ｍｐ９３−９５℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２３．１４５２８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２３．１４３４
実施例１５５
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４ＨｙＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５３．１０３４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５３．１０２２
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４ＨｙＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５３．１０３４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５３．１０２２
実施例１５６
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６７．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．１１９５
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６７．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．１１９５
実施例１５７
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７９．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７９．１１７１
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７９．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７９．１１７１
実施例１５８
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３９．０８７７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３９．０８６
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３９．０８７７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３９．０８６
実施例１５９
８−クロロ−４−｛３−［３−フルオロ−５−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルキノリン
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１３．１０４５６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１３．１０４４；
８−クロロ−４−｛３−［３−フルオロ−５−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルキノリン
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１３．１０４５６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１３．１０４４；
実施例１６０
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６７．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．１１８１
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６７．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．１１８１
実施例１６１
Ｎ−ベンジル−４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１５．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１５．１２１１
Ｎ−ベンジル−４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１５．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１５．１２１１
実施例１６２
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３９．０８７７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３９．０８６８
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３９．０８７７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３９．０８６８
実施例１６３
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５３．１０３４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５３．１０４４
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５３．１０３４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５３．１０４４
実施例１６４
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６７．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．１１９５
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６７．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．１１９５
実施例１６５
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６７．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．１１７３
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６７．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．１１７３
実施例１６６
Ｎ−ベンジル−３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１５．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１５．１１７１
Ｎ−ベンジル−３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１５．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１５．１１７１
実施例１６７
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５３．１０３４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５３．１０１７
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５３．１０３４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５３．１０１７
実施例１６８
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６７．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．１１８３
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６７．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．１１８３
実施例１６９
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７９．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７９．１１８６
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７９．１１９０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７９．１１８６
実施例１７０
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８１．１３４７２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８１．１３３６
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８１．１３４７２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８１．１３３６
実施例１７１
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９３．１３４７２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９３．１３４８
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９３．１３４７２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９３．１３４８
実施例１７２
８−クロロ−３−メチル−４−（３−｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０８．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０８．１４５６１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０８．１４５６
８−クロロ−３−メチル−４−（３−｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０８．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０８．１４５６１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０８．１４５６
実施例１７３
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（ピペラジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９４．１２９９６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９４．１３１１
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（ピペラジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９４．１２９９６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９４．１３１１
実施例１７４
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノール（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−（３−ブロモフェニルスルホニル）モルホリン（１７０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１１ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、Ｍｅ２ＮＣＨ２ＣＯ２Ｈ塩酸塩（２３ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（７０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）中、１００℃で約１８時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水で処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。３０／７０酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄褐色固体として得た（１２０ｍｇ）。
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９５．１１３９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９５．１１４６
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノール（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−（３−ブロモフェニルスルホニル）モルホリン（１７０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１１ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、Ｍｅ２ＮＣＨ２ＣＯ２Ｈ塩酸塩（２３ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（７０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）中、１００℃で約１８時間、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水で処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。３０／７０酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄褐色固体として得た（１２０ｍｇ）。
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９５．１１３９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９５．１１４６
実施例１７５〜１８８
上記した実施例１７４と同様の方法で、対応する臭化アリールスルホンアミドおよびキノリンフェノールを用い、適当な溶出液で溶出して、以下の化合物を調製した。
実施例１７５
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９５．１１３９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９５．１１４６
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９５．１１３９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９５．１１４６
実施例１７６
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
ＨＲＭＳ：Ｃ３１Ｈ３２ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５９４．１８２４０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５９４．１７９１
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート
ＨＲＭＳ：Ｃ３１Ｈ３２ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５９４．１８２４０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５９４．１７９１
実施例１７７
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６９．０９８３３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６９．０９６２
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６９．０９８３３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６９．０９６２
実施例１７８
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８３．１１３９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８３．１１４８
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８３．１１３９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８３．１１４８
実施例１７９
３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０１．１４５４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０１．１４６５
３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０１．１４５４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０１．１４６５
実施例１８０
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０１．１４５４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０１．１４４
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０１．１４５４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０１．１４４
実施例１８１
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１６．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１７．１４０３４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１７．１４１
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１６．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１７．１４０３４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１７．１４１
実施例１８２
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０３．１２４６９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０３．１２３１
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０３．１２４６９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０３．１２３１
実施例１８３
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１７．１４０３４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１７．１３８４
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１７．１４０３４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１７．１３８４
実施例１８４
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３１．１５５９９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３１．１５５８
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３１．１５５９９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３１．１５５８
実施例１８５
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４４．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４５．１７１６４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４５．１７１９
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４４．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４５．１７１６４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４５．１７１９
実施例１８６
Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４２．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４５．１７１６４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４５．１６９８
Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４２．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４５．１７１６４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４５．１６９８
実施例１８７
Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５５９．１８７２９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５５９．１８８２
Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５５９．１８７２９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５５９．１８８２
実施例１８８
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３１．１５５９９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３１．１５４１
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３１．１５５９９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３１．１５４１
実施例１８９
４−［３−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（０．２００ｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロピリジン（０．０９８ｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．１８１ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、６０℃で一晩、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機層を半飽和ブラインで洗浄し、ついで、ＭｇＳＯ４で乾燥した。酢酸エチルを除去し、得られた物質を、カラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を油として得た（０．２４２ｇ、９２％）。
４−［３−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（０．２００ｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロピリジン（０．０９８ｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．１８１ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、６０℃で一晩、窒素雰囲気下で加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機層を半飽和ブラインで洗浄し、ついで、ＭｇＳＯ４で乾燥した。酢酸エチルを除去し、得られた物質を、カラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を油として得た（０．２４２ｇ、９２％）。
実施例１９０
３−メチル−４−（３−｛［６−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４−［３−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（０．２３６ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）およびＮａＳＯ２Ｍｅ（９０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を、６０℃で３時間加熱した。さらにＮａＳＯ２Ｍｅを加え、反応物を１５０℃で一晩加熱した。さらにＮａＳＯ２Ｍｅを加え、加熱を一晩続けた。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ついで、ＭｇＳＯ４で乾燥した。酢酸エチルを除去し、得られた物質をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．１９９ｇ、７４％）。
ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５９．０９７２
３−メチル−４−（３−｛［６−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４−［３−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（０．２３６ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）およびＮａＳＯ２Ｍｅ（９０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を、６０℃で３時間加熱した。さらにＮａＳＯ２Ｍｅを加え、反応物を１５０℃で一晩加熱した。さらにＮａＳＯ２Ｍｅを加え、加熱を一晩続けた。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ついで、ＭｇＳＯ４で乾燥した。酢酸エチルを除去し、得られた物質をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．１９９ｇ、７４％）。
ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５９．０９７２
実施例１９１
２−クロロ−４−（メチルチオ）ピリジン
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の２−クロロ−４−フルオロピリジン（１．００ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）およびＭｅＳＮａ（０．６３９ｇ、９．１２ｍｍｏｌ）を常温で一晩撹拌した。反応物を水で処理し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィーに付して、標題化合物を無色油として得た（０．９７６ｇ、８１％）。
２−クロロ−４−（メチルチオ）ピリジン
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の２−クロロ−４−フルオロピリジン（１．００ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）およびＭｅＳＮａ（０．６３９ｇ、９．１２ｍｍｏｌ）を常温で一晩撹拌した。反応物を水で処理し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィーに付して、標題化合物を無色油として得た（０．９７６ｇ、８１％）。
実施例１９２
３−メチル−４−［３−（４−メチルスルファニル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−８−トリフルオロメチル−キノリン
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２−クロロ−４−（メチルチオ）ピリジン（０．１７０ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（０．２５０ｇ、０．８２２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．２２７ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を、８０℃で一晩撹拌した。ＴＬＣは反応を示さなかった。さらにピリジン化合物およびＫ２ＣＯ３を加え、反応物を１５０℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、クロマトグラフィーにより精製して、いくらかのフェノールで汚染された標題化合物を得た（０．３１０ｇ）。この物質をさらに精製することなく次に用いた。
３−メチル−４−［３−（４−メチルスルファニル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−８−トリフルオロメチル−キノリン
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２−クロロ−４−（メチルチオ）ピリジン（０．１７０ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（０．２５０ｇ、０．８２２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．２２７ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を、８０℃で一晩撹拌した。ＴＬＣは反応を示さなかった。さらにピリジン化合物およびＫ２ＣＯ３を加え、反応物を１５０℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、クロマトグラフィーにより精製して、いくらかのフェノールで汚染された標題化合物を得た（０．３１０ｇ）。この物質をさらに精製することなく次に用いた。
実施例１９３
３−メチル−４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
アセトン／水（２０ｍＬの１：１混合物）中３−メチル−４−［３−（４−メチルスルファニル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−８−トリフルオロメチル−キノリンを、ＮａＨＣＯ３（０．２０７ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）およびＯｘｏｎｅ（登録商標）（１．２６ｇ、２．０６ｍｍｏｌ）と、室温で一晩撹拌した。アセトンを減圧下で除去し、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡沫体として得た（２３１ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５９．０９８８
３−メチル−４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
アセトン／水（２０ｍＬの１：１混合物）中３−メチル−４−［３−（４−メチルスルファニル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−８−トリフルオロメチル−キノリンを、ＮａＨＣＯ３（０．２０７ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）およびＯｘｏｎｅ（登録商標）（１．２６ｇ、２．０６ｍｍｏｌ）と、室温で一晩撹拌した。アセトンを減圧下で除去し、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡沫体として得た（２３１ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５９．０９８８
実施例１９４〜１９５
上記した実施例１９０〜実施例１９３と同様の方法で、最初の工程において２−クロロ−４−フルオロピリジンの代わりに２，６−ジフルオロピリジンで出発し、以下の２，６−ピリジン化合物を、適当なチオレートナトリウムを用いて調製した。
上記した実施例１９０〜実施例１９３と同様の方法で、最初の工程において２−クロロ−４−フルオロピリジンの代わりに２，６−ジフルオロピリジンで出発し、以下の２，６−ピリジン化合物を、適当なチオレートナトリウムを用いて調製した。
実施例１９４
２−メチル−４−［（６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−２−イル）スルホニル］ブタン−２−オール
ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３１．１５５９９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３１．１５４７
２−メチル−４−［（６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−２−イル）スルホニル］ブタン−２−オール
ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３１．１５５９９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３１．１５４７
実施例１９５
４−［３−（｛６−［（３−メトキシ−３−メチルブチル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４５．１７１６４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４５．１６５６
４−［３−（｛６−［（３−メトキシ−３−メチルブチル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４５．１７１６４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４５．１６５６
実施例１９６
３−メチル−４−（３−｛［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−ブロモ−５−（メタンスルホニル）ピリジン（２３３ｍｇ、０．９８９ｍｍｏｌ、合成の記載に関しては、例えば、ＷＯ２００２／０６０４３８を参照）を、３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（１５０ｍｇ、０．４９４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（９ｍｇ、０．０４９４ｍｍｏｌ）、Ｎ−Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（２５ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４８２ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中混合物に加えた。反応物を一晩加熱還流し、ついで、冷却し、水で処理した。混合物を酢酸エチルで抽出し、合した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、クロマトグラフィーに付して、標題化合物（１４０ｍｇ、６２％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５９．１００４
３−メチル−４−（３−｛［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−ブロモ−５−（メタンスルホニル）ピリジン（２３３ｍｇ、０．９８９ｍｍｏｌ、合成の記載に関しては、例えば、ＷＯ２００２／０６０４３８を参照）を、３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（１５０ｍｇ、０．４９４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（９ｍｇ、０．０４９４ｍｍｏｌ）、Ｎ−Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（２５ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４８２ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中混合物に加えた。反応物を一晩加熱還流し、ついで、冷却し、水で処理した。混合物を酢酸エチルで抽出し、合した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、クロマトグラフィーに付して、標題化合物（１４０ｍｇ、６２％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５９．１００４
実施例１９７
３−メチル−４−［３−（２−メチルスルファニル−ピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−８−トリフルオロメチル−キノリン
４−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリジン（２０１ｍｇ、０．９８９ｍｍｏｌ）を、３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（２００ｍｇ、０．６５９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１３ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、Ｎ−Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（３５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６４４ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中混合物に加えた。一晩加熱還流した後、反応物を冷却し、水で処理し、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色粘着性固体として得た（２７９ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８．９
３−メチル−４−［３−（２−メチルスルファニル−ピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−８−トリフルオロメチル−キノリン
４−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリジン（２０１ｍｇ、０．９８９ｍｍｏｌ）を、３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（２００ｍｇ、０．６５９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１３ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、Ｎ−Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（３５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６４４ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中混合物に加えた。一晩加熱還流した後、反応物を冷却し、水で処理し、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色粘着性固体として得た（２７９ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８．９
実施例１９８
３−メチル−４−（３−｛［２−（メチルスルホニル）ピリジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
アセトン／水（１０ｍＬ）の１：１混合物中の３−メチル−４−［３−（２−メチルスルファニル−ピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−８−トリフルオロメチル−キノリン（２２６ｍｇ、０．５２９ｍｍｏｌ）をＮａＨＣＯ３（１３２ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）およびＯｘｏｎｅ（登録商標）（３２５ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）で処理し、常温で一晩撹拌した。アセトンを減圧下で除去し、得られた水性混合物を酢酸エチルで抽出した。合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、残渣を、カラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（１６９ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．０
３−メチル−４−（３−｛［２−（メチルスルホニル）ピリジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
アセトン／水（１０ｍＬ）の１：１混合物中の３−メチル−４−［３−（２−メチルスルファニル−ピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−８−トリフルオロメチル−キノリン（２２６ｍｇ、０．５２９ｍｍｏｌ）をＮａＨＣＯ３（１３２ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）およびＯｘｏｎｅ（登録商標）（３２５ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）で処理し、常温で一晩撹拌した。アセトンを減圧下で除去し、得られた水性混合物を酢酸エチルで抽出した。合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、残渣を、カラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（１６９ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．０
実施例１９９
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１，８−トリオキシド
３０％Ｈ２Ｏ２（４０．０ｍＬ、３５２ｍｍｏｌ）を、トリフルオロ酢酸（２２５ｍＬ）に０℃でゆっくりと加えた。氷浴を除去し、二環式ピリジル−スルフィド（６．１０ｇ、４０．４ｍｍｏｌ、調製に関しては、例えば、Ｔａｙｌｏｒ ａｎｄ Ｍａｃｏｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８７，５２，４２８０−４２８７を参照）を加え、反応物を４５℃で一晩加熱した。反応物を濃縮し、残渣を熱ＭｅＯＨでトリチュレートした。混合物を冷却し、濾過して、標題化合物を白色固体として得た（７．００ｇ、８７％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２００
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１，８−トリオキシド
３０％Ｈ２Ｏ２（４０．０ｍＬ、３５２ｍｍｏｌ）を、トリフルオロ酢酸（２２５ｍＬ）に０℃でゆっくりと加えた。氷浴を除去し、二環式ピリジル−スルフィド（６．１０ｇ、４０．４ｍｍｏｌ、調製に関しては、例えば、Ｔａｙｌｏｒ ａｎｄ Ｍａｃｏｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８７，５２，４２８０−４２８７を参照）を加え、反応物を４５℃で一晩加熱した。反応物を濃縮し、残渣を熱ＭｅＯＨでトリチュレートした。混合物を冷却し、濾過して、標題化合物を白色固体として得た（７．００ｇ、８７％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２００
実施例２００
７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド（Ａ）および５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド（Ｂ）
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン １，１，８−トリオキシド（１．００ｇ、５．０２ｍｍｏｌ）およびＰ（Ｏ）Ｂｒ３（１０．０ｇ）を６５℃で０．５時間加熱した。反応物を冷却し、いくらかの酢酸エチルを含む飽和ＮａＨＣＯ３で注意深く処理して、泡を減少させた。固体Ｋ２ＣＯ３を、反応物が塩基性になるまで加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、別個の標題化合物Ａ（０．２４５ｇ）およびＢ（０．１５６ｇ）を得、次の工程に用いた。
７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド（Ａ）および５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド（Ｂ）
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン １，１，８−トリオキシド（１．００ｇ、５．０２ｍｍｏｌ）およびＰ（Ｏ）Ｂｒ３（１０．０ｇ）を６５℃で０．５時間加熱した。反応物を冷却し、いくらかの酢酸エチルを含む飽和ＮａＨＣＯ３で注意深く処理して、泡を減少させた。固体Ｋ２ＣＯ３を、反応物が塩基性になるまで加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、別個の標題化合物Ａ（０．２４５ｇ）およびＢ（０．１５６ｇ）を得、次の工程に用いた。
実施例２０１
７−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド
（３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（１７２ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を、７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１１ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）、Ｎ−Ｎ−ジメチルグリシンＨＣｌ（３０ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（５５７ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中混合物に加え、一晩加熱還流した。冷却した混合物を酢酸エチルで抽出し、合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、別個の標題化合物を白色固体として得た（１６８ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８５．１１４１２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８５．１１４
７−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド
（３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（１７２ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を、７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１１ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）、Ｎ−Ｎ−ジメチルグリシンＨＣｌ（３０ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（５５７ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中混合物に加え、一晩加熱還流した。冷却した混合物を酢酸エチルで抽出し、合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、別個の標題化合物を白色固体として得た（１６８ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８５．１１４１２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８５．１１４
実施例２０２
５−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド
（３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（２６９ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を、５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド（１５６ｍｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１７ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−Ｎ−ジメチルグリシンＨＣｌ（４６ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（８６９ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中混合物に加え、一晩加熱還流した。冷却した混合物を酢酸エチルで抽出し、合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、別個の標題化合物を白色固体として得た（１２７ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８５．１１４１２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８５．１１５１
５−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド
（３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（２６９ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を、５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド（１５６ｍｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１７ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−Ｎ−ジメチルグリシンＨＣｌ（４６ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（８６９ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中混合物に加え、一晩加熱還流した。冷却した混合物を酢酸エチルで抽出し、合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、別個の標題化合物を白色固体として得た（１２７ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８５．１１４１２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８５．１１５１
実施例２０３
２，４，６−トリクロロ−ピリジン １−オキシド
２，４，６−トリクロロピリジン（４．２６ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（２５ｍＬ）中に溶解し、３０％Ｈ２Ｏ２（５．９ｍＬ）で処理した。混合物を、１００℃で４時間加熱し、ついで冷却し、水（１５０ｍＬ）に注いだ。混合物を、ジクロロメタンで抽出し、合した抽出物を、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して標題化合物を得、さらに分析することなく用いた。
２，４，６−トリクロロ−ピリジン １−オキシド
２，４，６−トリクロロピリジン（４．２６ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（２５ｍＬ）中に溶解し、３０％Ｈ２Ｏ２（５．９ｍＬ）で処理した。混合物を、１００℃で４時間加熱し、ついで冷却し、水（１５０ｍＬ）に注いだ。混合物を、ジクロロメタンで抽出し、合した抽出物を、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して標題化合物を得、さらに分析することなく用いた。
実施例２０４
４−［３−（４，６−ジクロロ−１−オキシ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
２，４，６−トリクロロ−ピリジン １−オキシド（０．２４４ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（０．２５０ｇ、０．８２２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．２２７ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、８０℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得（０．３３０ｇ、８６％）、さらに分析することなく用いた。
４−［３−（４，６−ジクロロ−１−オキシ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
２，４，６−トリクロロ−ピリジン １−オキシド（０．２４４ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（０．２５０ｇ、０．８２２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．２２７ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、８０℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得（０．３３０ｇ、８６％）、さらに分析することなく用いた。
実施例２０５
４−（３−｛［４−クロロ−６−（メチルスルホニル）−１−オキシドピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４−［３−（４，６−ジクロロ−１−オキシ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（３３０ｍｇ、０．７０９ｍｍｏｌ）およびメタンスルフィン酸ナトリウム（７２ｍｇ、０．７０９ｍｍｏｌ）を、８０℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（１９０ｍｇ、５３％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１６ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０９．０５４４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０９．０５３２
４−（３−｛［４−クロロ−６−（メチルスルホニル）−１−オキシドピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４−［３−（４，６−ジクロロ−１−オキシ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（３３０ｍｇ、０．７０９ｍｍｏｌ）およびメタンスルフィン酸ナトリウム（７２ｍｇ、０．７０９ｍｍｏｌ）を、８０℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（１９０ｍｇ、５３％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１６ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０９．０５４４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０９．０５３２
実施例２０６
４−［３−（４−クロロ−６−メタンスルホニル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
４−［３−（４−クロロ−６−メタンスルホニル−１−オキシ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（０．１２２ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解し、ＰＢｒ３（０．３５８ｍＬのジクロロメタン中１．０Ｍ溶液、０．３５８ｍｍｏｌ）で処理し、一晩撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（７５ｍｇ、６４％）。
ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１６ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９３．０５９５０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９３．０５９１
４−［３−（４−クロロ−６−メタンスルホニル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
４−［３−（４−クロロ−６−メタンスルホニル−１−オキシ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（０．１２２ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解し、ＰＢｒ３（０．３５８ｍＬのジクロロメタン中１．０Ｍ溶液、０．３５８ｍｍｏｌ）で処理し、一晩撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（７５ｍｇ、６４％）。
ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１６ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９３．０５９５０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９３．０５９１
実施例２０７
３，５−ジクロロ−２−フルオロ−６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−４−アミン
４−アミノ−３，５−ジクロロ−２，６−ジフルオロピリジン（０．８５０ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）を、３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（１．００ｇ、３．２９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．９０９ｇ、６．５８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中溶液に加え、反応物を５０℃で一晩加熱した。ＬＣ−ＭＳは、出発物質フェノールがまだいくらか存在していることを示した。さらに０．５ｇのピリジンを加え、２時間加熱した。冷却した反応物を水で処理し、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡沫体として得た（１．０９ｇ、６９％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．７
３，５−ジクロロ−２−フルオロ−６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−４−アミン
４−アミノ−３，５−ジクロロ−２，６−ジフルオロピリジン（０．８５０ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）を、３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（１．００ｇ、３．２９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．９０９ｇ、６．５８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中溶液に加え、反応物を５０℃で一晩加熱した。ＬＣ−ＭＳは、出発物質フェノールがまだいくらか存在していることを示した。さらに０．５ｇのピリジンを加え、２時間加熱した。冷却した反応物を水で処理し、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡沫体として得た（１．０９ｇ、６９％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．７
実施例２０８
３，５−ジクロロ−２−（メチルスルホニル）−６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−４−アミン
３，５−ジクロロ−２−フルオロ−６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−４−アミン（１．０６８ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）を、メタンスルフィン酸ナトリウム（０．３９９ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に加え、１００℃で６０時間加熱した。さらにメタンスルフィン酸ナトリウムおよびＤＭＦを加え、反応物を１２０℃で一晩加熱した。冷却した反応物を水で処理し、酢酸エチルで抽出し、合した抽出物を半飽和ブラインで洗浄した。ＭｇＳＯ４で乾燥した抽出物を減圧下で濃縮して、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色泡沫体として得た（０．８２８ｇ、７０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４１．７
３，５−ジクロロ−２−（メチルスルホニル）−６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−４−アミン
３，５−ジクロロ−２−フルオロ−６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−４−アミン（１．０６８ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）を、メタンスルフィン酸ナトリウム（０．３９９ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に加え、１００℃で６０時間加熱した。さらにメタンスルフィン酸ナトリウムおよびＤＭＦを加え、反応物を１２０℃で一晩加熱した。冷却した反応物を水で処理し、酢酸エチルで抽出し、合した抽出物を半飽和ブラインで洗浄した。ＭｇＳＯ４で乾燥した抽出物を減圧下で濃縮して、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色泡沫体として得た（０．８２８ｇ、７０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４１．７
実施例２０９
２−メタンスルホニル−６−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−ピリジン−４−イルアミン
３，５−ジクロロ−２−メタンスルホニル−６−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−ピリジン−４−イルアミン（０．６９２ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を、ギ酸アンモニウム（３．５０ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）および１０％炭素担持パラジウム（０．１３９ｇ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液に加え、６０℃で一晩加熱した。反応物を１．６ｇのさらなるギ酸アンモニウムおよびさらなる１０％Ｐｄ／Ｃで処理し、数時間加熱した。さらにＭｅＯＨを、２．５ｇのギ酸アンモニウムおよび０．０５０ｇの１０％Ｐｄ／Ｃと一緒に加えた。反応物をさらに一晩加熱した。反応物を冷却し、セライトで濾過した。母液を濃縮し、得られた物質を、カラムクロマトグラフィーにより精製して標題化合物を得、これを次の工程に用いた（０．４００ｇ、６７％）。
２−メタンスルホニル−６−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−ピリジン−４−イルアミン
３，５−ジクロロ−２−メタンスルホニル−６−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−ピリジン−４−イルアミン（０．６９２ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を、ギ酸アンモニウム（３．５０ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）および１０％炭素担持パラジウム（０．１３９ｇ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液に加え、６０℃で一晩加熱した。反応物を１．６ｇのさらなるギ酸アンモニウムおよびさらなる１０％Ｐｄ／Ｃで処理し、数時間加熱した。さらにＭｅＯＨを、２．５ｇのギ酸アンモニウムおよび０．０５０ｇの１０％Ｐｄ／Ｃと一緒に加えた。反応物をさらに一晩加熱した。反応物を冷却し、セライトで濾過した。母液を濃縮し、得られた物質を、カラムクロマトグラフィーにより精製して標題化合物を得、これを次の工程に用いた（０．４００ｇ、６７％）。
実施例２１０
４−（３−｛［４−フルオロ−６−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
２−メタンスルホニル−６−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−ピリジン−４−イルアミン（０．３００ｇ、０．６３３ｍｍｏｌ）を、７０％ＨＦ−ピリジン（５ｍＬ）のテフロン丸底フラスコに加え、０℃に冷却した。硝酸ナトリウム（０．２６２ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を２０℃で２時間、ついで、６０℃で１時間撹拌した。反応物を２０℃に冷却し、氷で処理し、ついで、固体ＮａＨＣＯ３で中和した。混合物を酢酸エチルで抽出し、合した抽出物を水で処理し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。抽出物を減圧下で濃縮して、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色泡沫体として得た（０．１５９ｇ、５３％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７７．１
４−（３−｛［４−フルオロ−６−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
２−メタンスルホニル−６−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−ピリジン−４−イルアミン（０．３００ｇ、０．６３３ｍｍｏｌ）を、７０％ＨＦ−ピリジン（５ｍＬ）のテフロン丸底フラスコに加え、０℃に冷却した。硝酸ナトリウム（０．２６２ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を２０℃で２時間、ついで、６０℃で１時間撹拌した。反応物を２０℃に冷却し、氷で処理し、ついで、固体ＮａＨＣＯ３で中和した。混合物を酢酸エチルで抽出し、合した抽出物を水で処理し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。抽出物を減圧下で濃縮して、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色泡沫体として得た（０．１５９ｇ、５３％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７７．１
実施例２１１
１−（ブロモメチル）−４−（メチルスルホニル）ベンゼン
１−メタンスルホニル−４−メチル−ベンゼン（１．３０ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ｎ−ブロモスクシニミド（１．３０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、およびベンゾイルペルオキシド（７０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（７０ｍＬ）中撹拌混合物を、４時間加熱還流した。反応物を冷却し、濾過し、減圧下で濃縮した。合した有機相を濃縮し、残渣を、１：９酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．７００ｇ、３８％）。
ｍｐ９９−１０１℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４８．９
１−（ブロモメチル）−４−（メチルスルホニル）ベンゼン
１−メタンスルホニル−４−メチル−ベンゼン（１．３０ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ｎ−ブロモスクシニミド（１．３０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、およびベンゾイルペルオキシド（７０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（７０ｍＬ）中撹拌混合物を、４時間加熱還流した。反応物を冷却し、濾過し、減圧下で濃縮した。合した有機相を濃縮し、残渣を、１：９酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．７００ｇ、３８％）。
ｍｐ９９−１０１℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４８．９
実施例２１２
４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−（８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェノール（０．１００ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、１−（ブロモメチル）−３−（メチルスルホニル）ベンゼン（０．１３０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（６７６ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中混合物を、室温で３時間撹拌した。反応物を濾過し、減圧下で濃縮して、残渣を、１：１酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体泡沫体として得た（０．１４７ｇ、９３％）。
ｍｐ６３−６５℃；Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ３Ｓとして計算値、４５７．４７；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．２
４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−（８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェノール（０．１００ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、１−（ブロモメチル）−３−（メチルスルホニル）ベンゼン（０．１３０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（６７６ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中混合物を、室温で３時間撹拌した。反応物を濾過し、減圧下で濃縮して、残渣を、１：１酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体泡沫体として得た（０．１４７ｇ、９３％）。
ｍｐ６３−６５℃；Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ３Ｓとして計算値、４５７．４７；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．２
実施例２１３〜２１５
上記した実施例２１２と同様の方法で、適当なキノリン−フェノールおよびベンジルハライドに置き換えて、以下の化合物を調製した。
実施例２１３
４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ７５−７７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．２
４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ７５−７７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．２
実施例２１４
３−ベンジル−４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ９４−９５℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０
３−ベンジル−４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ９４−９５℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０
実施例２１５
３−ベンジル−４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ７７−７９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０
３−ベンジル−４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ７７−７９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．０
実施例２１６
３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（０．１５０ｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を、１−（ブロモメチル）−３−（メタンスルホニル）ベンゼン（０．１８１ｇ、０．７２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２１ｇ、０．０１８１ｍｍｏｌ）、トルエン（５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１ｍＬ）の２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．５５ｍＬ、１．１０ｍｍｏｌ）中溶液に加え、２．５時間還流した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た（０．１４９ｇ、９０％）。ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５６．１２３９６；実測値（ＨＲＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５６．１２２４
３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（０．１５０ｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を、１−（ブロモメチル）−３−（メタンスルホニル）ベンゼン（０．１８１ｇ、０．７２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２１ｇ、０．０１８１ｍｍｏｌ）、トルエン（５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１ｍＬ）の２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．５５ｍＬ、１．１０ｍｍｏｌ）中溶液に加え、２．５時間還流した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た（０．１４９ｇ、９０％）。ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５６．１２３９６；実測値（ＨＲＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５６．１２２４
実施例２１７
３−ベンジル−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）ベンジル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−ベンジル−４−［３−（ブロモメチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（１８２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）および３−エチルスルホニル−フェニルボロン酸（１２９ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（４．０ｍＬ）および２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（０．６０ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ）中撹拌混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２３ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１８時間加熱し、冷却し、水（１５ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×１５ｍＬ）で抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残渣を、３０：７０〜５０：５０酢酸エチル：ヘキサン勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーに付して、得られた物質（後の溶媒系のＲｆ約０．５）を、さらに、０：１００〜１００：０アセトニトリル：水勾配を用いる逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡沫性固体として得た（８１ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４５．８；ＨＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ２６Ｆ３ＮＯ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４６．１７０９１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４６．１７０２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）ベンジル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−ベンジル−４−［３−（ブロモメチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（１８２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）および３−エチルスルホニル−フェニルボロン酸（１２９ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（４．０ｍＬ）および２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（０．６０ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ）中撹拌混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２３ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１８時間加熱し、冷却し、水（１５ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×１５ｍＬ）で抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残渣を、３０：７０〜５０：５０酢酸エチル：ヘキサン勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーに付して、得られた物質（後の溶媒系のＲｆ約０．５）を、さらに、０：１００〜１００：０アセトニトリル：水勾配を用いる逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡沫性固体として得た（８１ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４５．８；ＨＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ２６Ｆ３ＮＯ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４６．１７０９１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４６．１７０２
実施例２１８
ペンタフルオロフェニル ３−メチルベンゼンスルホネート
ｍ−トリルスルホニルクロライド（２．８３ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を、ペンタフルオロフェノール（３．２７ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．１０ｍＬ、２２．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液に加え、２０℃で一晩撹拌した。反応物を濃縮し、残渣を酢酸エチル中に溶解し、ついで、水、１ＮのＨＣｌ、２ＮのＮａＯＨ水溶液およびブラインで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、クロマトグラフィーに付して、標題化合物を無色液体として得た（４．８２ｇ、９６％）。
ペンタフルオロフェニル ３−メチルベンゼンスルホネート
ｍ−トリルスルホニルクロライド（２．８３ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を、ペンタフルオロフェノール（３．２７ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．１０ｍＬ、２２．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液に加え、２０℃で一晩撹拌した。反応物を濃縮し、残渣を酢酸エチル中に溶解し、ついで、水、１ＮのＨＣｌ、２ＮのＮａＯＨ水溶液およびブラインで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、クロマトグラフィーに付して、標題化合物を無色液体として得た（４．８２ｇ、９６％）。
実施例２１９
ペンタフルオロフェニル ３−（ブロモメチル）ベンゼンスルホネート
ペンタフルオロフェニル ３−メチルベンゼンスルホネート（４．７６ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシニミド（２．７９ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（０．１１５ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（７５ｍＬ）中溶液を、２時間加熱還流した。触媒性ベンゾイルペルオキシドを加え、一晩加熱した。冷却した反応物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た。
ペンタフルオロフェニル ３−（ブロモメチル）ベンゼンスルホネート
ペンタフルオロフェニル ３−メチルベンゼンスルホネート（４．７６ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシニミド（２．７９ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（０．１１５ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（７５ｍＬ）中溶液を、２時間加熱還流した。触媒性ベンゾイルペルオキシドを加え、一晩加熱した。冷却した反応物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た。
実施例２２０
３−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−ベンジル］−ベンゼンスルホン酸ペンタフルオロフェニルエステル
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（０．５７５ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を、ペンタフルオロフェニル ３−（ブロモメチル）ベンゼンスルホネート（１．５０ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１０５ｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）の２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（２．７ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）、トルエン（１５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（３ｍＬ）中の撹拌溶液に加え、３時間加熱還流した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水、ついで、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濃縮した残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を次の工程に十分な純度で得た（０．９０ｇ）。
３−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−ベンジル］−ベンゼンスルホン酸ペンタフルオロフェニルエステル
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（０．５７５ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を、ペンタフルオロフェニル ３−（ブロモメチル）ベンゼンスルホネート（１．５０ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１０５ｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）の２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（２．７ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）、トルエン（１５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（３ｍＬ）中の撹拌溶液に加え、３時間加熱還流した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水、ついで、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濃縮した残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を次の工程に十分な純度で得た（０．９０ｇ）。
実施例２２１
３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
３−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−ベンジル］−ベンゼンスルホン酸ペンタフルオロフェニルエステル（０．１５０ｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、１−プロピルアミン（０．０４４ｇ、０．７５９ｍｍｏｌ）およびＤＢＵ（０．０５６ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中溶液を、６５℃で３時間加熱した。反応物を冷却し、２ＮのＨＣｌを加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。物質をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．１５４ｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９７．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９９．１６６１６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９９．１６８９
３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
３−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−ベンジル］−ベンゼンスルホン酸ペンタフルオロフェニルエステル（０．１５０ｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、１−プロピルアミン（０．０４４ｇ、０．７５９ｍｍｏｌ）およびＤＢＵ（０．０５６ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中溶液を、６５℃で３時間加熱した。反応物を冷却し、２ＮのＨＣｌを加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。物質をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．１５４ｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９７．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９９．１６６１６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９９．１６８９
実施例２２２〜２２３
上記した方法と同様の方法で、１−プロピルアミンの代わりに適当なアミンを用いて、以下の化合物を調製した。
上記した方法と同様の方法で、１−プロピルアミンの代わりに適当なアミンを用いて、以下の化合物を調製した。
実施例２２２
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９９．１６６１６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９９．１６５１
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９９．１６６１６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９９．１６５１
実施例２２３
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１５．１６１０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１５．１５９９
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１５．１６１０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１５．１５９９
実施例２２４
１−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン
３−ヨウドベンジルアルコール（１．８４ｇ、７．９ｍｍｏｌ）および２−イミダゾリドン（１０．１５ｇ、１１８ｍｍｏｌ）を、ＣｕＩ（０．１４９ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（３．３３ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（０．１７ｍＬ、１．５７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を１２０℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、セライトで濾過した。水およびＮａＣｌを加え、層を分離した。水層を数回抽出し、合した有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。得られた物質をクロマトグラフィーに付して、標題化合物（０．２２ｇ）を得た。
１−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン
３−ヨウドベンジルアルコール（１．８４ｇ、７．９ｍｍｏｌ）および２−イミダゾリドン（１０．１５ｇ、１１８ｍｍｏｌ）を、ＣｕＩ（０．１４９ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（３．３３ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（０．１７ｍＬ、１．５７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を１２０℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、セライトで濾過した。水およびＮａＣｌを加え、層を分離した。水層を数回抽出し、合した有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。得られた物質をクロマトグラフィーに付して、標題化合物（０．２２ｇ）を得た。
実施例２２５
１−（３−ブロモメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン
ＴＨＦ（７ｍＬ）中の１−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン（０．２２０ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２．２８ｍＬ、２．２８ｍｍｏｌ）中１．０ＭのＰＢｒ３で処理した。１時間後、反応物を減圧下で濃縮して、酢酸エチルで処理し、ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、有機層をさらにＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た（０．１８０ｇ）。
１−（３−ブロモメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン
ＴＨＦ（７ｍＬ）中の１−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン（０．２２０ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２．２８ｍＬ、２．２８ｍｍｏｌ）中１．０ＭのＰＢｒ３で処理した。１時間後、反応物を減圧下で濃縮して、酢酸エチルで処理し、ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、有機層をさらにＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た（０．１８０ｇ）。
実施例２２６
１−（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝フェニル）イミダゾリジン−２−オン
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（０．１５０ｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を、１−（３−ブロモメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン（０．１８５ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２１ｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、トルエン（５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１ｍＬ）の２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（０．５５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）に加え、２時間還流した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を水およびブラインで洗浄し、ついで、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濃縮した後、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．１３７ｇ）。ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２２Ｆ３Ｎ３Ｏ＋Ｈ＋として計算値，４６２．１７８７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６２．１７９９
１−（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝フェニル）イミダゾリジン−２−オン
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（０．１５０ｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を、１−（３−ブロモメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン（０．１８５ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２１ｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、トルエン（５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１ｍＬ）の２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（０．５５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）に加え、２時間還流した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を水およびブラインで洗浄し、ついで、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濃縮した後、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．１３７ｇ）。ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２２Ｆ３Ｎ３Ｏ＋Ｈ＋として計算値，４６２．１７８７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６２．１７９９
実施例２２７
３−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾリジン−２−オン
３−ブロモベンジルアルコール（１．５６ｇ、８．３４ｍｍｏｌ）および２−オキサゾリドン（０．８７１ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）を、ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（０．１０ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．０７９ｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（２．３０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）のジオキサン（４０ｍＬ）中混合物に加え、一晩還流した。さらに、２−オキサゾリドン（１．０ｇ）、ＣｕＩおよびｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（０．３ｍＬ）を加え、７時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を得、これは次の工程に十分な純度であった（１．９４ｇ）。
３−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾリジン−２−オン
３−ブロモベンジルアルコール（１．５６ｇ、８．３４ｍｍｏｌ）および２−オキサゾリドン（０．８７１ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）を、ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（０．１０ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．０７９ｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（２．３０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）のジオキサン（４０ｍＬ）中混合物に加え、一晩還流した。さらに、２−オキサゾリドン（１．０ｇ）、ＣｕＩおよびｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（０．３ｍＬ）を加え、７時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を得、これは次の工程に十分な純度であった（１．９４ｇ）。
実施例２２８
３−（３−ブロモメチル−フェニル）−オキサゾリジン−２−オン
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の３−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾリジン−２−オン（１．６１ｇ、８．３４ｍｍｏｌ、前の工程から）を、１．０Ｍのジクロロメタン中ＰＢｒ３（１６．７ｍＬ、１６．７ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌した。反応物を濃縮して残渣を得、これを酢酸エチルで処理し、ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、有機層をさらにＮａＨＣＯ３で希釈した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た（１．０３ｇ）。
３−（３−ブロモメチル−フェニル）−オキサゾリジン−２−オン
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の３−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−オキサゾリジン−２−オン（１．６１ｇ、８．３４ｍｍｏｌ、前の工程から）を、１．０Ｍのジクロロメタン中ＰＢｒ３（１６．７ｍＬ、１６．７ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌した。反応物を濃縮して残渣を得、これを酢酸エチルで処理し、ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、有機層をさらにＮａＨＣＯ３で希釈した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た（１．０３ｇ）。
実施例２２９
３−（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝フェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（０．１５０ｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を、トルエン（５ｍＬ）および２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（０．５５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）中ＥｔＯＨ（１ｍＬ）中３−（３−ブロモメチル−フェニル）−オキサゾリジン−２−オン（０．１８５ｇ、０．７２６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２１ｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）に加え、２時間還流した。冷却反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧下で濃縮した後、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．１６３ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４６３．１６２７９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６３．１６２６
３−（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝フェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（０．１５０ｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を、トルエン（５ｍＬ）および２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（０．５５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）中ＥｔＯＨ（１ｍＬ）中３−（３−ブロモメチル−フェニル）−オキサゾリジン−２−オン（０．１８５ｇ、０．７２６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２１ｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）に加え、２時間還流した。冷却反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧下で濃縮した後、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．１６３ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６３．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４６３．１６２７９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６３．１６２６
実施例２３０
８−クロロ−３−メチル−４−［３−（３−ニトロ−フェノキシ）−フェニル］−キノリン
３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノール（２．５０ｇ、９．２６ｍｍｏｌ）、１−フルオロ−３−ニトロベンゼン（１．９７ｍＬ、１８．５ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（２．５６ｇ、１８．５３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中撹拌物質を、４時間加熱還流した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。物質を、１５：８５酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色固体として得た（２．７１ｇ、７５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：３９１．１
８−クロロ−３−メチル−４−［３−（３−ニトロ−フェノキシ）−フェニル］−キノリン
３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノール（２．５０ｇ、９．２６ｍｍｏｌ）、１−フルオロ−３−ニトロベンゼン（１．９７ｍＬ、１８．５ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（２．５６ｇ、１８．５３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中撹拌物質を、４時間加熱還流した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。物質を、１５：８５酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色固体として得た（２．７１ｇ、７５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：３９１．１
実施例２３１
３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニルアミン
濃塩酸（２０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）の混合物中の８−クロロ−３−メチル−４−［３−（３−ニトロ−フェノキシ）−フェニル］−キノリン（２．４９ｇ、６．３７ｍｍｏｌ）を、金属スズ（３．０２ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）で処理し、５０℃で２．５時間加熱した。反応物を冷却し、ＮａＨＣＯ３（５０ｇ）、水（１００ｍＬ）および少しの酢酸エチルを含有する大きな三角フラスコに移した。混合物を１時間撹拌し、ついで、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。生成物を、３０：７０酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た（１．１９ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：３６１．１
３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニルアミン
濃塩酸（２０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）の混合物中の８−クロロ−３−メチル−４−［３−（３−ニトロ−フェノキシ）−フェニル］−キノリン（２．４９ｇ、６．３７ｍｍｏｌ）を、金属スズ（３．０２ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）で処理し、５０℃で２．５時間加熱した。反応物を冷却し、ＮａＨＣＯ３（５０ｇ）、水（１００ｍＬ）および少しの酢酸エチルを含有する大きな三角フラスコに移した。混合物を１時間撹拌し、ついで、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。生成物を、３０：７０酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た（１．１９ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：３６１．１
実施例２３２
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝ベンゼンスルホンアミド
３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニルアミン（０．１００ｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０８０ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液を、ベンゼンスルホニルクロライド（０．０４３ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）で処理し、２０℃で一晩撹拌した。反応物を濾過し、濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣ（１０〜１００％水中アセトニトリル）で処理して、標題化合物を白色固体として得た（０．０２７ｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０１．１０３４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０１．１０４２
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝ベンゼンスルホンアミド
３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニルアミン（０．１００ｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０８０ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液を、ベンゼンスルホニルクロライド（０．０４３ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）で処理し、２０℃で一晩撹拌した。反応物を濾過し、濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣ（１０〜１００％水中アセトニトリル）で処理して、標題化合物を白色固体として得た（０．０２７ｇ）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０１．１０３４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０１．１０４２
実施例２３３〜２３７
上記した実施例２３２と同様の方法で、適当なキノリン−フェノール、フルオロニトロベンゼン、およびＲＳＯ２ＣｌまたはクロロホルメートＲＯＣ（Ｏ）Ｃｌを用いて、以下の化合物を調製した。
実施例２３３
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド
方法は、ベンゼンスルホニルクロライドをメタンスルホニルクロライドで置き換えた以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３９．０８７７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３９．０８７１
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド
方法は、ベンゼンスルホニルクロライドをメタンスルホニルクロライドで置き換えた以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３９．０８７７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３９．０８７１
実施例２３４
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝エタンスルホンアミド
方法は、ベンゼンスルホニルクロライドをエタンスルホニルクロライドで置き換えた以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５１．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５３．１０３４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５３．１０３３
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝エタンスルホンアミド
方法は、ベンゼンスルホニルクロライドをエタンスルホニルクロライドで置き換えた以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５１．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５３．１０３４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５３．１０３３
実施例２３５
メチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート
方法は、ベンゼンスルホニルクロライドをクロロギ酸メチルで置き換えた以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３＋Ｈ＋として計算値，４１９．１１５７０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４１９．１１５４
メチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート
方法は、ベンゼンスルホニルクロライドをクロロギ酸メチルで置き換えた以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３＋Ｈ＋として計算値，４１９．１１５７０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４１９．１１５４
実施例２３６
エチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート
方法は、ベンゼンスルホニルクロライドをクロロギ酸エチルで置き換えた以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３１．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３＋Ｈ＋として計算値，４３３．１３１３５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３３．１３２２
エチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート
方法は、ベンゼンスルホニルクロライドをクロロギ酸エチルで置き換えた以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３１．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３＋Ｈ＋として計算値，４３３．１３１３５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３３．１３２２
実施例２３７
イソブチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート
方法は、ベンゼンスルホニルクロライドをクロロギ酸イソブチルで置き換えた以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３＋Ｈ＋として計算値，４６１．１６２６５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６１．１６２８
イソブチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート
方法は、ベンゼンスルホニルクロライドをクロロギ酸イソブチルで置き換えた以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３＋Ｈ＋として計算値，４６１．１６２６５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６１．１６２８
実施例２３８
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−エチルウレア
ＴＨＦ（３ｍＬ）中の３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニルアミン（０．１００ｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）を、エチルイソシアネート（０．０２４ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）で処理し、２０℃で一晩撹拌した。反応物を濾過し、濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣ（１０〜１００％水中アセトニトリル）で精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．０３７ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３０．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４３２．１４７３３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３２．１４５６
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−エチルウレア
ＴＨＦ（３ｍＬ）中の３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニルアミン（０．１００ｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）を、エチルイソシアネート（０．０２４ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）で処理し、２０℃で一晩撹拌した。反応物を濾過し、濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣ（１０〜１００％水中アセトニトリル）で精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．０３７ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３０．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４３２．１４７３３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３２．１４５６
実施例２３９〜２４２
同様の方法で、適当なキノリンビアリールエーテルアニリンおよびイソシアネートを用いて以下の化合物を調製した。
同様の方法で、適当なキノリンビアリールエーテルアニリンおよびイソシアネートを用いて以下の化合物を調製した。
実施例２３９
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−イソプロピルウレア
方法は、エチルイソシアネートをイソプロピルイソシアネートで置き換えた以外は本質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．１；ＨＲＭＳ：として計算値Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ＋，４４６．１６２９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４４６．１６３８
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−イソプロピルウレア
方法は、エチルイソシアネートをイソプロピルイソシアネートで置き換えた以外は本質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．１；ＨＲＭＳ：として計算値Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ＋，４４６．１６２９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４４６．１６３８
実施例２４０
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−フェニルウレア
方法は、エチルイソシアネートをフェニルイソシアネートで置き換えた以外は本質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．１；ＨＲＭＳ：として計算値Ｃ２９Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ＋，４８０．１４７３３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８０．１４７３
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−フェニルウレア
方法は、エチルイソシアネートをフェニルイソシアネートで置き換えた以外は本質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．１；ＨＲＭＳ：として計算値Ｃ２９Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ＋，４８０．１４７３３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８０．１４７３
実施例２４１
Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝ウレア
上記と同様の方法で、最初に０℃でクロロエチルイソシアネートを加え、ついで、２０℃に加温して調製した。標題化合物を褐色固体として単離した。ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２１Ｃｌ２Ｎ３Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４６６．１０８３６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６．１０８３
Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝ウレア
上記と同様の方法で、最初に０℃でクロロエチルイソシアネートを加え、ついで、２０℃に加温して調製した。標題化合物を褐色固体として単離した。ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２１Ｃｌ２Ｎ３Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４６６．１０８３６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６．１０８３
実施例２４２
２−クロロエチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート
トルエン（５ｍＬ）中の３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニルアミン（０．２６５ｇ、０．７３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１０７ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を、クロロギ酸２−クロロエチル（０．０７５ｍＬ、０．７３４ｍｍｏｌ）で１時間処理した。反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣を、３０：７０酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色泡沫体として得た（０．２４５ｇ、７２％）。ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋として計算値，４６７．０９２３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．０９４２
２−クロロエチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート
トルエン（５ｍＬ）中の３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニルアミン（０．２６５ｇ、０．７３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１０７ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を、クロロギ酸２−クロロエチル（０．０７５ｍＬ、０．７３４ｍｍｏｌ）で１時間処理した。反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機物を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣を、３０：７０酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色泡沫体として得た（０．２４５ｇ、７２％）。ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋として計算値，４６７．０９２３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６７．０９４２
実施例２４３
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−プロピル）−ベンズアミド（０．０９６ｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．０７８ｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の−４０℃冷却した溶液を、無水トリフロ酸（０．０５４ｍＬ、０．３２２ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を２０℃で１．５時間撹拌した。さらに、無水トリフロ酸を加え、反応物を一晩撹拌した。反応物をシリカゲルのショートプラグに通し、２０：８０メタノール：ジクロロメタンで溶出した。溶媒を除去し、残渣を、逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（１７ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４２９．１３６４３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４２９．１３５６
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−プロピル）−ベンズアミド（０．０９６ｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．０７８ｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の−４０℃冷却した溶液を、無水トリフロ酸（０．０５４ｍＬ、０．３２２ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を２０℃で１．５時間撹拌した。さらに、無水トリフロ酸を加え、反応物を一晩撹拌した。反応物をシリカゲルのショートプラグに通し、２０：８０メタノール：ジクロロメタンで溶出した。溶媒を除去し、残渣を、逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（１７ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４２９．１３６４３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４２９．１３５６
実施例２４４
１−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の１−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−イミダゾリジン−２−オン（０．１００ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を、鉱油中６０％ＮａＨ（０．０１１ｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）と１５分間撹拌した。ヨウドメタン（０．０１７ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を一晩撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチし、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出した。合した有機物を、半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。生成物をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．０８７ｇ、８５％）。
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４４４．１４７３３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４４４．１４５７
１−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の１−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−イミダゾリジン−２−オン（０．１００ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を、鉱油中６０％ＮａＨ（０．０１１ｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）と１５分間撹拌した。ヨウドメタン（０．０１７ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を一晩撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチし、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出した。合した有機物を、半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。生成物をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．０８７ｇ、８５％）。
ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４４４．１４７３３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４４４．１４５７
実施例２４５
１−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−エチルイミダゾリジン−２−オン
方法は、ヨウドメタンをヨウドエタンで置き換える以外は上記した方法（実施例２４４）と本質的に同じ方法であった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．３．ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４５８．１６２９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．１５９９
１−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−エチルイミダゾリジン−２−オン
方法は、ヨウドメタンをヨウドエタンで置き換える以外は上記した方法（実施例２４４）と本質的に同じ方法であった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．３．ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４５８．１６２９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５８．１５９９
実施例２４６
８−クロロ−４−｛３−［３−（４−イソプロピル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルキノリン
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−２−メチル−プロピル）−ベンズアミド（０．０５９ｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）およびＤＡＳＴ（０．０２０ｍＬ、０．１５３ｍｍｏｌ）を、２０℃で一晩撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３で０．５時間処理した。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。粗物質をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色油として得た。
ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４５７．１６７７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５７．１６８３
８−クロロ−４−｛３−［３−（４−イソプロピル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルキノリン
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−２−メチル−プロピル）−ベンズアミド（０．０５９ｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）およびＤＡＳＴ（０．０２０ｍＬ、０．１５３ｍｍｏｌ）を、２０℃で一晩撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３で０．５時間処理した。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。粗物質をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色油として得た。
ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４５７．１６７７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５７．１６８３
実施例２４７
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（４−プロピル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
方法は、３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−２−メチル−プロピル）−ベンズアミドを３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−ブチル）−ベンズアミドで置き換える以外は上記した方法（実施例２４６）と本質的に同じであった。
ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４５７．１６７７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５７．１６８１
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（４−プロピル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
方法は、３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−２−メチル−プロピル）−ベンズアミドを３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−ブチル）−ベンズアミドで置き換える以外は上記した方法（実施例２４６）と本質的に同じであった。
ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４５７．１６７７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５７．１６８１
実施例２４８
８−クロロ−４−｛３−［３−（４，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルキノリン
方法は、３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−２−メチル−プロピル）−ベンズアミドを３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−ベンズアミドで置き換える以外は、上記した実施例２４６の方法と本質的に同じであった。
ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４４３．１５２０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４４３．１４９７
８−クロロ−４−｛３−［３−（４，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルキノリン
方法は、３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−２−メチル−プロピル）−ベンズアミドを３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−ベンズアミドで置き換える以外は、上記した実施例２４６の方法と本質的に同じであった。
ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，４４３．１５２０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４４３．１４９７
実施例２４９
３−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−酢酸メチルエステル
ＴＨＦ（３ｍＬ）中の１−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−イミダゾリジン−２−オン（０．１００ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（０．２５５ｍＬ、０．２５５ｍｍｏｌ）中の１．０Ｍのカリウムｔ−ブトキシドで１５分間処理した。ついで、ブロモ酢酸メチル（０．０４４ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を一晩撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色油として得た（０．０５５ｇ）。
３−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−酢酸メチルエステル
ＴＨＦ（３ｍＬ）中の１−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−イミダゾリジン−２−オン（０．１００ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（０．２５５ｍＬ、０．２５５ｍｍｏｌ）中の１．０Ｍのカリウムｔ−ブトキシドで１５分間処理した。ついで、ブロモ酢酸メチル（０．０４４ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を一晩撹拌した。反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色油として得た（０．０５５ｇ）。
実施例２５０
（３−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）酢酸
（３−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−酢酸メチルエステル（０．０５５ｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨの１．０Ｍ溶液（１ｍＬ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を、２０℃で一晩撹拌した。ＴＨＦを減圧下で除去し、残渣を２ＮのＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た。
ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ４＋Ｈ＋として計算値，４８８．１３７１６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８８．１３６１
（３−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）酢酸
（３−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−酢酸メチルエステル（０．０５５ｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨの１．０Ｍ溶液（１ｍＬ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を、２０℃で一晩撹拌した。ＴＨＦを減圧下で除去し、残渣を２ＮのＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た。
ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ４＋Ｈ＋として計算値，４８８．１３７１６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８８．１３６１
実施例２５１
４−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−２−オール
エーテル（２ｍＬ）中の４−［３−（３−メタンスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（０．１５０ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）を、シクロヘキサン（０．３５ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）中１．４Ｍｓ−ＢｕＬｉで処理し、１５分間撹拌した。プロピレンオキシド（０．２３ｍＬ、３．２８ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）を加え、反応物を一晩撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。得られた物質をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１６．１４５０９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１６．１４６５
４−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−２−オール
エーテル（２ｍＬ）中の４−［３−（３−メタンスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（０．１５０ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）を、シクロヘキサン（０．３５ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）中１．４Ｍｓ−ＢｕＬｉで処理し、１５分間撹拌した。プロピレンオキシド（０．２３ｍＬ、３．２８ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）を加え、反応物を一晩撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。得られた物質をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１６．１４５０９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１６．１４６５
実施例２５２
１−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ペンタン−３−オール
方法は、プロピレンオキシドを１，２−エポキシブタンに置き換える以外は上記した実施例２５１と本質的に同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２９．８．ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２６Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３０．１６０７４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３０．１５５５
１−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ペンタン−３−オール
方法は、プロピレンオキシドを１，２−エポキシブタンに置き換える以外は上記した実施例２５１と本質的に同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２９．８．ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２６Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３０．１６０７４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３０．１５５５
実施例２５３
１−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ヘキサン−３−オール
方法は、プロピレンオキシドを１，２−エポキシペンタンに置き換える以外は上記した実施例２５１と本質的に同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４３．８．ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２８Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４４．１７６３９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４４．１７５７
１−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ヘキサン−３−オール
方法は、プロピレンオキシドを１，２−エポキシペンタンに置き換える以外は上記した実施例２５１と本質的に同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４３．８．ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２８Ｆ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４４．１７６３９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４４．１７５７
実施例２５４
４−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）ブタン−２−オール
ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中のＤＭＳＯ（０．０７３ｇ、０．９４０ｍｍｏｌ）を０℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（０．１９ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ溶液）を加え、５分間撹拌した。ＴＨＦ（１ｍＬ）中の８−クロロ−４−［３−（３−メタンスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−キノリン（０．１００ｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）をすぐに加えた。３０分間２０℃で撹拌した後、プロピレンオキシド（０．０５０ｍＬ、０．７１ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色泡沫性固体として得た（０．０４８ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８２．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８２．１１８７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８２．１１６９
４−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）ブタン−２−オール
ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中のＤＭＳＯ（０．０７３ｇ、０．９４０ｍｍｏｌ）を０℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（０．１９ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ溶液）を加え、５分間撹拌した。ＴＨＦ（１ｍＬ）中の８−クロロ−４−［３−（３−メタンスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−キノリン（０．１００ｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）をすぐに加えた。３０分間２０℃で撹拌した後、プロピレンオキシド（０．０５０ｍＬ、０．７１ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、反応物を１ＮのＨＣｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色泡沫性固体として得た（０．０４８ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８２．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８２．１１８７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８２．１１６９
実施例２５５
４−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）−２−メチルブタン−２−オール
方法は、プロピレンオキシドを１，２−エポキシ−２−メチルプロパンに、１ＮのＨＣｌを飽和塩化アンモニウムに置き換える以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９５．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２６ＣｌＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９６．１３４３８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９６．１３３６
４−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）−２−メチルブタン−２−オール
方法は、プロピレンオキシドを１，２−エポキシ−２−メチルプロパンに、１ＮのＨＣｌを飽和塩化アンモニウムに置き換える以外は実質的に上記と同じであった。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９５．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２６ＣｌＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９６．１３４３８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９６．１３３６
実施例２５６
４−（３−｛３−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−プロパン−１−スルホニル］−フェノキシ｝−フェニル）−８−クロロ−３−メチル−キノリン
方法は、プロピレンオキシドを（２−ブロモエトキシ）−ｔ−ブチルジメチルシランに、および１ＮのＨＣｌを飽和塩化アンモニウムに置き換える以外は実質的に上記と同じであった。化合物はさらに精製することなく次の工程に用いた。
４−（３−｛３−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−プロパン−１−スルホニル］−フェノキシ｝−フェニル）−８−クロロ−３−メチル−キノリン
方法は、プロピレンオキシドを（２−ブロモエトキシ）−ｔ−ブチルジメチルシランに、および１ＮのＨＣｌを飽和塩化アンモニウムに置き換える以外は実質的に上記と同じであった。化合物はさらに精製することなく次の工程に用いた。
実施例２５７
３−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）プロパン−１−オール
４−（３−｛３−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−プロパン−１−スルホニル］−フェノキシ｝−フェニル）−８−クロロ−３−メチル−キノリンのＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を、テトラブチルアンモニウムフルオライド（３当量）で処理し、２０℃で１時間処理した。反応物を飽和塩化アンモニウムおよび水で処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６８．１０３０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６８．１０２６
３−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）プロパン−１−オール
４−（３−｛３−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−プロパン−１−スルホニル］−フェノキシ｝−フェニル）−８−クロロ−３−メチル−キノリンのＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を、テトラブチルアンモニウムフルオライド（３当量）で処理し、２０℃で１時間処理した。反応物を飽和塩化アンモニウムおよび水で処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６８．１０３０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６８．１０２６
実施例２５８
３−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル トリフルオロメタンスルホネート
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−８−トリフルオロメチル−キノリン−３−カルボニトリル（２６０ｍｇ、０．８２８ｍｍｏｌ）およびＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（４１４ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中撹拌混合物を０℃に冷却し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）で一括処理した。得られた橙色混合物を０℃で１時間撹拌し、ついで、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル：ヘキサン勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を褐色粉末として得た（１３６ｍｇ、３７％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７．８
３−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル トリフルオロメタンスルホネート
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−８−トリフルオロメチル−キノリン−３−カルボニトリル（２６０ｍｇ、０．８２８ｍｍｏｌ）およびＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（４１４ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中撹拌混合物を０℃に冷却し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）で一括処理した。得られた橙色混合物を０℃で１時間撹拌し、ついで、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル：ヘキサン勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を褐色粉末として得た（１３６ｍｇ、３７％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７．８
実施例２５９
Ｎ−｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝メタンスルホンアミド
３−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル トリフルオロメタンスルホネート（４５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルボロン酸（４４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（６４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍＬ）中混合物を、２時間加熱還流した。反応物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（２５ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６８．０９８８１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６８．０９８１
Ｎ−｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝メタンスルホンアミド
３−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル トリフルオロメタンスルホネート（４５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルボロン酸（４４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（６４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍＬ）中混合物を、２時間加熱還流した。反応物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（２５ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６８．０９８８１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６８．０９８１
実施例２６０〜２６６
上記した実施例２５９と同様の方法で、適当なアリールボロン酸およびキノリン−アリールトリフラートを用いて以下の化合物を調製した。
実施例２６０
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５２．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５３．０８７９１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５３．０８７１
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５２．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５３．０８７９１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５３．０８７１
実施例２６１
４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．８
４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．８
実施例２６２
Ｎ−｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−４−イル｝メタンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．８
Ｎ−｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−４−イル｝メタンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．８
実施例２６３
Ｎ−｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４３．９
Ｎ−｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４３．９
実施例２６４
４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５２．８
４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５２．８
実施例２６５
４−｛３−［１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５３．８
４−｛３−［１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５３．８
実施例２６６
３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−メチルビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６８
３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−メチルビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６８
実施例２６７
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＮａＮ３（１００ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン塩酸塩（２００ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物を、９５℃で一晩加熱した。固体を除去し、液体を、酢酸エチル：ヘキサン勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（２５ｍｇ、８０％）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１２．１
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＮａＮ３（１００ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン塩酸塩（２００ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物を、９５℃で一晩加熱した。固体を除去し、液体を、酢酸エチル：ヘキサン勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（２５ｍｇ、８０％）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１２．１
実施例２６８
４−（３−ブロモメチル−フェニル）−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェニル］−メタノール（１５０ｍｇ、０．４７１ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン（５ｍＬ）中の撹拌混合物を、０℃で、ＣＨ２Ｃｌ２（２．９ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）中１．０Ｍの三臭化リンで処理した。１５分後、反応物を２０℃に加温した。３時間後、反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を淡褐色粉末として得た（１７８ｍｇ、８４％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８０．０２
４−（３−ブロモメチル−フェニル）−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェニル］−メタノール（１５０ｍｇ、０．４７１ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン（５ｍＬ）中の撹拌混合物を、０℃で、ＣＨ２Ｃｌ２（２．９ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）中１．０Ｍの三臭化リンで処理した。１５分後、反応物を２０℃に加温した。３時間後、反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を淡褐色粉末として得た（１７８ｍｇ、８４％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８０．０２
実施例２６９
３−メチル−４−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
乾燥ＤＭＦ（４ｍＬ）中の１−メタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−５−オール（５９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を、油中６０％水素化ナトリウム（１２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）で１５分間２０℃で処理し、ついで、４−（３−ブロモメチル−フェニル）−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（９０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）で処理した。３時間後、反応物を水でクエンチし、減圧下で濃縮して、褐色粉末を得、これをＨＰＬＣ（水：アセトニトリル勾配）により精製して、標題化合物を灰白色粉末として得た（４９ｍｇ、３９％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６．８
３−メチル−４−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
乾燥ＤＭＦ（４ｍＬ）中の１−メタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−５−オール（５９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を、油中６０％水素化ナトリウム（１２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）で１５分間２０℃で処理し、ついで、４−（３−ブロモメチル−フェニル）−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（９０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）で処理した。３時間後、反応物を水でクエンチし、減圧下で濃縮して、褐色粉末を得、これをＨＰＬＣ（水：アセトニトリル勾配）により精製して、標題化合物を灰白色粉末として得た（４９ｍｇ、３９％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６．８
実施例２７０〜２７２
適当な臭化ベンジル−キノリンおよびフェノールを用いる以外は上記した実施例２６９と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
実施例２７０
３−ベンジル−４−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０２．９
３−ベンジル−４−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０２．９
実施例２７１
３−ベンジル−４−［３−（｛［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０２．８
３−ベンジル−４−［３−（｛［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０２．８
実施例２７２
３−メチル−４−［３−（｛［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６．８
３−メチル−４−［３−（｛［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６．８
実施例２７３
３−（２−メトキシ−２−オキソエチルチオ）フェニルボロン酸
３−メルカプトフェニルボロン酸（０．５０ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、ブロモ酢酸メチル（１．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（５．０ｇ、３７ｍｍｏｌ）の１５ｍＬのＤＭＦ中混合物を４５℃で一晩撹拌した。反応物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗物質をさらに精製することなく次の反応に用いた。
３−（２−メトキシ−２−オキソエチルチオ）フェニルボロン酸
３−メルカプトフェニルボロン酸（０．５０ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、ブロモ酢酸メチル（１．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（５．０ｇ、３７ｍｍｏｌ）の１５ｍＬのＤＭＦ中混合物を４５℃で一晩撹拌した。反応物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗物質をさらに精製することなく次の反応に用いた。
実施例２７４
メチル ２−（３’−（３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルチオ）アセテート
実施例２５９に記載の方法で、３−（２−メトキシ−２−オキソエチルチオ）フェニルボロン酸および３−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル トリフルオロメタンスルホネートを用いて、標題化合物を調製した。
メチル ２−（３’−（３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルチオ）アセテート
実施例２５９に記載の方法で、３−（２−メトキシ−２−オキソエチルチオ）フェニルボロン酸および３−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル トリフルオロメタンスルホネートを用いて、標題化合物を調製した。
実施例２７５
（｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）酢酸
メチル ２−（３’−（３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルチオ）アセテート（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、酢酸（５ｍＬ）、３０％Ｈ２Ｏ２の混合物を５０℃で３時間加熱した。混合物を水に注ぎ、ｎ−ＢｕＯＨで抽出した。溶媒を除去して、標題化合物を白色固体として得た（１０ｍｇ、３７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９７．０
（｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）酢酸
メチル ２−（３’−（３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルチオ）アセテート（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、酢酸（５ｍＬ）、３０％Ｈ２Ｏ２の混合物を５０℃で３時間加熱した。混合物を水に注ぎ、ｎ−ＢｕＯＨで抽出した。溶媒を除去して、標題化合物を白色固体として得た（１０ｍｇ、３７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９７．０
実施例２７６
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸（１００ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−カルボニルジミダゾール（８５ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物を６０℃で１時間加熱した。混合物を冷却し、ＴＨＦ（１０ｍＬ）および濃ＮＨ４ＯＨ（１５ｍＬ）を加えた。反応物を室温で一晩撹拌し、ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（６４ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．９
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸（１００ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−カルボニルジミダゾール（８５ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物を６０℃で１時間加熱した。混合物を冷却し、ＴＨＦ（１０ｍＬ）および濃ＮＨ４ＯＨ（１５ｍＬ）を加えた。反応物を室温で一晩撹拌し、ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（６４ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．９
実施例２７７〜２７８
実施例２７６に記載の方法と同様の方法で以下の化合物を調製した。
実施例２７６に記載の方法と同様の方法で以下の化合物を調製した。
実施例２７７
Ｎ−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．１
Ｎ−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．１
実施例２７８
Ｎ−エチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．２
Ｎ−エチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．２
実施例２７９
３−メチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
トルエン（３ｍＬ）およびエタノール（０．５ｍＬ）中４−（３−ブロモ−フェニル）−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（０．０５０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を、３−（メタンスルホニル）ベンゼンボロン酸（０．３０ｍｍｏｌ）、２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．２５ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（９ｍｇ、０．００７５ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を９０℃で８時間加熱した。溶媒を除去し、残渣を、１０：９０酢酸エチル：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーに付して、０．０５１ｇの標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４１．８
３−メチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
トルエン（３ｍＬ）およびエタノール（０．５ｍＬ）中４−（３−ブロモ−フェニル）−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン（０．０５０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を、３−（メタンスルホニル）ベンゼンボロン酸（０．３０ｍｍｏｌ）、２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．２５ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（９ｍｇ、０．００７５ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を９０℃で８時間加熱した。溶媒を除去し、残渣を、１０：９０酢酸エチル：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーに付して、０．０５１ｇの標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４１．８
実施例２８０〜２８８
実施例２７９に記載の方法と類似の方法で、適当なハロゲン化アリールスルホンおよびキノリンアリールブロマイドまたはボロランを用い、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、またはＣｓ２ＣＯ３から選択される適当な塩基およびトルエン：エタノール混合物およびＤＭＦを含む適当な溶媒を用いて、以下の化合物を調製した。
実施例２７９に記載の方法と類似の方法で、適当なハロゲン化アリールスルホンおよびキノリンアリールブロマイドまたはボロランを用い、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、またはＣｓ２ＣＯ３から選択される適当な塩基およびトルエン：エタノール混合物およびＤＭＦを含む適当な溶媒を用いて、以下の化合物を調製した。
実施例２８０
３−ベンジル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８
３−ベンジル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８
実施例２８１
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．８
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．８
実施例２８２
３−エチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５５．８
３−エチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５５．８
実施例２８３
３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．８
３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．８
実施例２８４
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−プロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−プロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２８５
３−イソプロピル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−イソプロピル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２８６
３−クロロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−クロロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２８７
４−［３−（２−クロロ−ピリミジン−４−イル）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．０
４−［３−（２−クロロ−ピリミジン−４−イル）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．０
実施例２８８
４−［３−（６−クロロ−ピリミジン−４−イル）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．０
４−［３−（６−クロロ−ピリミジン−４−イル）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．０
別法として、式Ｉで示される化合物は、臭化アリールをボロランに変換し、ついで、適当なハロゲン置換アリールまたはヘテロアリールユニットとカップリングさせることにより調製することができる。
実施例２８９
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン（３．４５ｇ、９．４０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボラン（２．８７ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、トルエン（７０ｍＬ）中、窒素雰囲気下で撹拌した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を加え、反応物を９０℃で８時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルおよび水間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮して、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（２．３０ｇ、５８％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１４
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン（３．４５ｇ、９．４０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボラン（２．８７ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、トルエン（７０ｍＬ）中、窒素雰囲気下で撹拌した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を加え、反応物を９０℃で８時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルおよび水間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮して、残渣をクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（２．３０ｇ、５８％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１４
実施例２９０
３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ビフェニル−３−スルホンアミド
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）中に溶解し、３−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−ベンゼンスルホンアミド（０．２５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．２０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０１２ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を１００℃で１２時間加熱した。溶媒を除去し、残渣を、２０：８０酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄褐色固体として得た（０．０１７ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９０．８
３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ビフェニル−３−スルホンアミド
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）中に溶解し、３−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−ベンゼンスルホンアミド（０．２５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．２０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０１２ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を１００℃で１２時間加熱した。溶媒を除去し、残渣を、２０：８０酢酸エチル：ヘキサンで溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄褐色固体として得た（０．０１７ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９０．８
実施例２９１〜３６５
上記した方法と類似の方法で、適当なハロゲン化アリールスルホンおよびキノリンアリールボロン酸またはボロン酸エステルを用いて、以下の化合物を調製した。
上記した方法と類似の方法で、適当なハロゲン化アリールスルホンおよびキノリンアリールボロン酸またはボロン酸エステルを用いて、以下の化合物を調製した。
実施例２９１
３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．８
３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．８
実施例２９２
３−ベンジル−４−［３’−（モルホリン−４−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８８．８
３−ベンジル−４−［３’−（モルホリン−４−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８８．８
実施例２９３
３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．８
３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．８
実施例２９４
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７９．９
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７９．９
実施例２９５
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７９．９
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７９．９
実施例２９６
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（イソブチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９３．９
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（イソブチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９３．９
実施例２９７ ３−ベンジル−４−｛３’−クロロ−４’−［（３−メチルブチル）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０８．０
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０８．０
実施例２９８
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６５．９
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６５．９
実施例２９９
４−［４’−（アリルスルホニル）−３’−クロロビフェニル−３−イル］−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７８．０
４−［４’−（アリルスルホニル）−３’−クロロビフェニル−３−イル］−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７８．０
実施例３００
３−（｛３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−３−クロロビフェニル−４−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９５．９
３−（｛３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−３−クロロビフェニル−４−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９５．９
実施例３０１
３−ベンジル−４−［３’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４６．０
３−ベンジル−４−［３’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４６．０
実施例３０２
３−ベンジル−４−［３’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４６．０
３−ベンジル−４−［３’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４６．０
実施例３０３
３−ベンジル−４−［３’−（イソブチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６０．１
３−ベンジル−４−［３’−（イソブチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６０．１
実施例３０４
３−ベンジル−４−｛３’−［（３−メチルブチル）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７４．１
３−ベンジル−４−｛３’−［（３−メチルブチル）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７４．１
実施例３０５
３−ベンジル−４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３２．０
３−ベンジル−４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３２．０
実施例３０６
４−［３’−（アリルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４４．０
４−［３’−（アリルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４４．０
実施例３０７
３−（｛３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．０
３−（｛３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．０
実施例３０８
３−ベンジル−４−｛３−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１８．９
３−ベンジル−４−｛３−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１８．９
実施例３０９
３−ベンジル−４−［４’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７２．９
３−ベンジル−４−［４’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７２．９
実施例３１０
３−ベンジル−４−［３’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６４１．０
３−ベンジル−４−［３’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６４１．０
実施例３１１
４−［３’−（アリルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１１．９
４−［３’−（アリルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１１．９
実施例３１２
３−ベンジル−４−［３’−（イソブチルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２７．９
３−ベンジル−４−［３’−（イソブチルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２７．９
実施例３１３
３−ベンジル−４−［３’−（プロピルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１３．９
３−ベンジル−４−［３’−（プロピルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１３．９
実施例３１４
３−ベンジル−４−［３’−［（３−メチルブチル）スルホニル］−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６４１．９
３−ベンジル−４−［３’−［（３−メチルブチル）スルホニル］−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６４１．９
実施例３１５
３−｛［３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］スルホニル｝プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２９．９
３−｛［３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］スルホニル｝プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２９．９
実施例３１６
３−ベンジル−４−［３’−（イソプロピルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１３．９
３−ベンジル−４−［３’−（イソプロピルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１３．９
実施例３１７
４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５５．８
４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５５．８
実施例３１８
３−メチル−４−［３’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６９．８
３−メチル−４−［３’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６９．８
実施例３１９
３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．８
３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．８
実施例３２０
４−［３’−クロロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７５．７
４−［３’−クロロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７５．７
実施例３２１
４−［３’−クロロ−４’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８９．７
４−［３’−クロロ−４’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８９．７
実施例３２２
４−［３’−クロロ−４’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０３．７
４−［３’−クロロ−４’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０３．７
実施例３２３
３−（｛３−クロロ−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−４−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１９．７
３−（｛３−クロロ−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−４−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１９．７
実施例３２４
３−メチル−４−｛３−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．８
３−メチル−４−｛３−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．８
実施例３２５
３−メチル−４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４１．８
３−メチル−４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４１．８
実施例３２６
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５６．８
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５６．８
実施例３２７
４−［４’−（アリルスルホニル）−３’−クロロビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．７
４−［４’−（アリルスルホニル）−３’−クロロビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．７
実施例３２８
３−ベンジル−４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１７．７
３−ベンジル−４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１７．７
実施例３２９
３−ベンジル−４−｛３−［５−（エチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３２．７
３−ベンジル−４−｛３−［５−（エチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３２．７
実施例３３０
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５１．７
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５１．７
実施例３３１
３−メチル−４−｛３’−［（１Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルスルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６５．７
３−メチル−４−｛３’−［（１Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルスルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６５．７
実施例３３２
４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４１．７
４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４１．７
実施例３３３
４−［３’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５５．７
４−［３’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５５．７
実施例３３４
４−｛３’−［（１Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルスルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．７
４−｛３’−［（１Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルスルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．７
実施例３３５
３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．７
３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．７
実施例３３６
４−［３’−クロロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．６
４−［３’−クロロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．６
実施例３３７
４−［３’−クロロ−４’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７５．６
４−［３’−クロロ−４’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７５．６
実施例３３８
４−［３’−クロロ−４’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８９．６
４−［３’−クロロ−４’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８９．６
実施例３３９
４−｛３’−クロロ−４’−［（１Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルスルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８７．６
４−｛３’−クロロ−４’−［（１Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルスルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８７．６
実施例３４０
３−（｛３−クロロ−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−４−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．６
３−（｛３−クロロ−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−４−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．６
実施例３４１
４−｛３−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．７
４−｛３−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．７
実施例３４２
４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．７
４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．７
実施例３４３
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）−１−オキシドピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）−１−オキシドピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９
実施例３４４
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．９
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．９
実施例３４５
Ｎ−メチル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５６．９
Ｎ−メチル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５６．９
実施例３４６
Ｎ−エチル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．９
Ｎ−エチル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．９
実施例３４７
３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−プロピルビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．９
３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−プロピルビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．９
実施例３４８
Ｎ−イソプロピル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．９
Ｎ−イソプロピル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．９
実施例３４９
３−メチル−４−［３’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９６．８
３−メチル−４−［３’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９６．８
実施例３５０
Ｎ−メチル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．８
Ｎ−メチル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．８
実施例３５１
Ｎ−エチル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５６．８
Ｎ−エチル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５６．８
実施例３５２
Ｎ−プロピル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．８
Ｎ−プロピル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．８
実施例３５３
Ｎ−イソプロピル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．９
Ｎ−イソプロピル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．９
実施例３５４
４−［３’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８２．８
４−［３’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８２．８
実施例３５５
４−［４’−メチル−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．１
４−［４’−メチル−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．１
実施例３５６
４−［３’−（エチルスルホニル）−４’−メチルビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５６．１
４−［３’−（エチルスルホニル）−４’−メチルビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５６．１
実施例３５７
４−［４’−（メチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９６．１
４−［４’−（メチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９６．１
実施例３５８
４−［４’−（エチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１０．２
４−［４’−（エチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１０．２
実施例３５９
３−メチル−４−［４’−メチル−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５６．１
３−メチル−４−［４’−メチル−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５６．１
実施例３６０
３−メチル−４−［４’−（メチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１０．１
３−メチル−４−［４’−（メチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１０．１
実施例３６１
４−［４’−（エチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２４．２
４−［４’−（エチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２４．２
スルフィドの酸化（Ｏｘｏｎｅ（登録商標）法）
上記したキノリンはスルフィドを有するが、硫黄は、チオフェノールからのハロゲン化アリールスルホンの調製に関する説明および実施例３５で上記したようにＯｘｏｎｅ（登録商標）を用いて、スルホンに酸化することができる。
上記したキノリンはスルフィドを有するが、硫黄は、チオフェノールからのハロゲン化アリールスルホンの調製に関する説明および実施例３５で上記したようにＯｘｏｎｅ（登録商標）を用いて、スルホンに酸化することができる。
実施例３６２
３−ベンジル−４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−４−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．０
３−ベンジル−４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−４−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．０
実施例３６３
３−メチル−４−｛３−［２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−８（トリフルオロメチル）−キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．１
３−メチル−４−｛３−［２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−８（トリフルオロメチル）−キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．１
実施例３６４
４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−３−イル）フェニル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５１．８
４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−３−イル）フェニル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５１．８
実施例３６５
４−［３−（６−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．１
４−［３−（６−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．１
実施例３６６
３−ベンジル−４−（３−エチニルフェニル）−８−（トリフルオロメチル）−キノリン
３−ベンジル−４−（３−ブロモ−フェニル）−８−トリフルオロメチル−キノリン（１．０２ｇ、２．３ｍｍｏｌ）およびトリメチル−トリブチルスタンニルエチニル−シラン（１．３０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍＬ）中溶液を、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２７０ｍｇ）で処理し、１２０℃で３時間加熱した。ついで、反応物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、１０：９０酢酸エチル：ヘキサンでのクロマトグラフィーに付して、３−ベンジル−８−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニルエチニル−フェニル）−キノリンを油として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６０．０
この油，３−ベンジル−８−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニルエチニル−フェニル）−キノリン（７３０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２２０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中溶液を、常温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾燥し、残渣を酢酸エチル中に溶解し、３０ｍＬ（１ＮのＨＣｌ）で洗浄した。有機層を乾燥し、減圧下で濃縮して、クロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た（８７０ｍｇ、８０％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８８
３−ベンジル−４−（３−エチニルフェニル）−８−（トリフルオロメチル）−キノリン
３−ベンジル−４−（３−ブロモ−フェニル）−８−トリフルオロメチル−キノリン（１．０２ｇ、２．３ｍｍｏｌ）およびトリメチル−トリブチルスタンニルエチニル−シラン（１．３０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍＬ）中溶液を、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２７０ｍｇ）で処理し、１２０℃で３時間加熱した。ついで、反応物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、１０：９０酢酸エチル：ヘキサンでのクロマトグラフィーに付して、３−ベンジル−８−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニルエチニル−フェニル）−キノリンを油として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６０．０
この油，３−ベンジル−８−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニルエチニル−フェニル）−キノリン（７３０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２２０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中溶液を、常温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾燥し、残渣を酢酸エチル中に溶解し、３０ｍＬ（１ＮのＨＣｌ）で洗浄した。有機層を乾燥し、減圧下で濃縮して、クロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た（８７０ｍｇ、８０％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８８
実施例３６７
３−ベンジル−４−（３−｛［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−ベンジル−４−（３−エチニル−フェニル）−８−トリフルオロメチル−キノリン（８０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジンメチルスルホン９３ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ピペリジン（８０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のトルエン（２．０ｍＬ）中溶液を、Ｐｄ（Ｃｌ）２（ＰＰｈ３）２（８．０ｍｇ）で処理し、９０℃で３時間加熱した。ついで、反応物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中に溶解し、１ＮのＨＣｌ（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し、減圧下で濃縮して、クロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た（７５ｍｇ、７０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４２．９
３−ベンジル−４−（３−｛［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−ベンジル−４−（３−エチニル−フェニル）−８−トリフルオロメチル−キノリン（８０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジンメチルスルホン９３ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ピペリジン（８０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のトルエン（２．０ｍＬ）中溶液を、Ｐｄ（Ｃｌ）２（ＰＰｈ３）２（８．０ｍｇ）で処理し、９０℃で３時間加熱した。ついで、反応物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中に溶解し、１ＮのＨＣｌ（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し、減圧下で濃縮して、クロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た（７５ｍｇ、７０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４２．９
実施例３６８〜３７０
実施例３６６および３６７に記載の方法と類似の方法で、適当なハロゲン化アリールまたはヘテロアリールおよびキノリンアセチレンを用いて、以下の化合物を調製した。
実施例３６６および３６７に記載の方法と類似の方法で、適当なハロゲン化アリールまたはヘテロアリールおよびキノリンアセチレンを用いて、以下の化合物を調製した。
実施例３６８
３−ベンジル−４−（３−｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９７．０
３−ベンジル−４−（３−｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９７．０
実施例３６９
３−ベンジル−４−（３−｛［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９７．０
３−ベンジル−４−（３−｛［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９７．０
実施例３７０
３−ベンジル−４−（３−｛［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６６５．０
３−ベンジル−４−（３−｛［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６６５．０
実施例３７１
６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン１，１−ジオキシド
１−（ブロモメチル）−４−フルオロ−２−（メタンスルホニル）ベンゼン（０．２５０ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（０．０４２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物を、２０℃で６時間撹拌した。反応物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで、ついで、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。合した有機相を濃縮し、残渣を、１：９酢酸エチル：ヘキサンでのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．０９０ｇ、５２％）。
ｍｐ１１９−１２１℃；Ｃ８Ｈ７ＦＯ２Ｓとして計算値，１８６．２１；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），１８６．９
６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン１，１−ジオキシド
１−（ブロモメチル）−４−フルオロ−２−（メタンスルホニル）ベンゼン（０．２５０ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（０．０４２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物を、２０℃で６時間撹拌した。反応物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで、ついで、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。合した有機相を濃縮し、残渣を、１：９酢酸エチル：ヘキサンでのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．０９０ｇ、５２％）。
ｍｐ１１９−１２１℃；Ｃ８Ｈ７ＦＯ２Ｓとして計算値，１８６．２１；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），１８６．９
実施例３７２
４−｛３−［（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−６−イル）オキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［８−（トリフルオロメチル）−キノリン−４−イル］−フェノール（０．０７０ｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）、６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン１，１−ジオキシド（０．０９１ｇ、０．４８８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．０７０ｇ、０．４８８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に合し、１５０℃で２日間加熱した。反応物を冷却し、濾過し、ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を白色泡沫性固体として得た（０．０４０ｇ、３６％）。
ｍｐ１６１−１６３℃；Ｃ２４Ｈ１６Ｆ３ＮＯ３Ｓとして計算値、４５５．４７；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５５．７
４−｛３−［（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−６−イル）オキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［８−（トリフルオロメチル）−キノリン−４−イル］−フェノール（０．０７０ｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）、６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン１，１−ジオキシド（０．０９１ｇ、０．４８８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．０７０ｇ、０．４８８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に合し、１５０℃で２日間加熱した。反応物を冷却し、濾過し、ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を白色泡沫性固体として得た（０．０４０ｇ、３６％）。
ｍｐ１６１−１６３℃；Ｃ２４Ｈ１６Ｆ３ＮＯ３Ｓとして計算値、４５５．４７；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５５．７
実施例３７３
３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンズアミド
３−（３−ベンジル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−安息香酸（０．１０２ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）、２−アミノ−１−プロパノール（０．０９３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（０．２３８ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（０．０８３ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、アセトニトリル（７０ｍＬ）中で３時間還流した。反応物を冷却し、濾過し、減圧下で濃縮した。合した有機相を濃縮し、残渣を、１：８酢酸エチル：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーに付して、標題化合物を透明な粘性固体として得た（０．０２１ｇ、１８％）。
Ｃ２７Ｈ２３Ｆ３Ｏ２Ｎ２として計算値、４６４．４９；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６５．２
３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンズアミド
３−（３−ベンジル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−安息香酸（０．１０２ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）、２−アミノ−１−プロパノール（０．０９３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（０．２３８ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（０．０８３ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、アセトニトリル（７０ｍＬ）中で３時間還流した。反応物を冷却し、濾過し、減圧下で濃縮した。合した有機相を濃縮し、残渣を、１：８酢酸エチル：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーに付して、標題化合物を透明な粘性固体として得た（０．０２１ｇ、１８％）。
Ｃ２７Ｈ２３Ｆ３Ｏ２Ｎ２として計算値、４６４．４９；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６５．２
実施例３７４〜３７５
実施例３７３に記載の方法と類似の方法で、適当なアミノアルコールおよびキノリンを用いて、以下の化合物を調製した。
実施例３７４
３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ベンズアミド
ｍｐ９５−９７；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２５．２
３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ベンズアミド
ｍｐ９５−９７；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２５．２
実施例３７５
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンズアミド
ｍｐ１２２−１２４７；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５６．８
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンズアミド
ｍｐ１２２−１２４７；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５６．８
実施例３７６
３−ベンジル−４−｛３−［３−（５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−（３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）およびＢｕｒｇｅｓｓ試薬（０．０８６ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解し、７５℃で２時間加熱した。反応物を冷却し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を、１：９酢酸エチル：ヘキサンでのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を透明な粘性固体として得た（０．０７０ｇ、７１％）。
Ｃ３３Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ３として計算値、５３８．５６；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３９．２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−（３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）およびＢｕｒｇｅｓｓ試薬（０．０８６ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解し、７５℃で２時間加熱した。反応物を冷却し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を、１：９酢酸エチル：ヘキサンでのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を透明な粘性固体として得た（０．０７０ｇ、７１％）。
Ｃ３３Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ３として計算値、５３８．５６；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５３９．２
実施例３７７〜３８１
実施例３７６に記載の方法と同様の方法で、適当なキノリンから出発して、以下の化合物を調製した。
実施例３７６に記載の方法と同様の方法で、適当なキノリンから出発して、以下の化合物を調製した。
実施例３７７
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
黄褐色シロップ；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２５．２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
黄褐色シロップ；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２５．２
実施例３７８
３−ベンジル−４−｛３−［３−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ９８−１００℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０１．２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ９８−１００℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０１．２
実施例３７９
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−トリフルオロメチル）キノリン
黄色粘性固体；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３９．２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−トリフルオロメチル）キノリン
黄色粘性固体；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３９．２
実施例３８０
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ６５−６７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５３．２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ６５−６７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５３．２
実施例３８１
３−ベンジル−４−｛３−［３−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
黄褐色シロップ；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３９
３−ベンジル−４−｛３−［３−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
黄褐色シロップ；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３９
実施例３８２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
メチル ３−（３−（３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）ベンゾエート（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（０．０６０ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、およびトルエン（０．４９ｍＬ、０．９７ｍｍｏｌ）中２．０Ｍトリメチルアルミニウムを、トルエン（３ｍＬ）中に溶解し、１．５時間加熱還流した。反応物を冷却し、２ＮのＨＣｌに注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を、１：９酢酸エチル：ヘキサンでのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．０８１ｇ、８１％）。
ｍｐ１１０−１１２℃；Ｃ３２Ｈ２４Ｆ３Ｎ３Ｏとして計算値、５２３．５６；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２４．２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
メチル ３−（３−（３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）ベンゾエート（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（０．０６０ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、およびトルエン（０．４９ｍＬ、０．９７ｍｍｏｌ）中２．０Ｍトリメチルアルミニウムを、トルエン（３ｍＬ）中に溶解し、１．５時間加熱還流した。反応物を冷却し、２ＮのＨＣｌに注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を、１：９酢酸エチル：ヘキサンでのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（０．０８１ｇ、８１％）。
ｍｐ１１０−１１２℃；Ｃ３２Ｈ２４Ｆ３Ｎ３Ｏとして計算値、５２３．５６；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２４．２
実施例３８３〜３８７
実施例３８２に記載の方法と類似の方法で、適当なキノリンおよびジアミンを用いて以下の化合物を調製した。
実施例３８２に記載の方法と類似の方法で、適当なキノリンおよびジアミンを用いて以下の化合物を調製した。
実施例３８３
４−｛３−［３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ６５−６７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７２．２
４−｛３−［３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ６５−６７℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７２．２
実施例３８４
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
黄色粘性固体；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３７．９
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
黄色粘性固体；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３７．９
実施例３８５
３−ベンジル−４−｛３−［３−（１−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
クリーム色粘性固体；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３７．９
３−ベンジル−４−｛３−［３−（１−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
クリーム色粘性固体；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３７．９
実施例３８６
３−ベンジル−４−｛３−［３−（１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
クリーム色粘性固体；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３７．８
３−ベンジル−４−｛３−［３−（１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
クリーム色粘性固体；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３７．８
実施例３８７
３−ベンジル−４−｛３−［３−（１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１３７−１３９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５２
３−ベンジル−４−｛３−［３−（１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１３７−１３９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５２
実施例３８８
３−ベンジル−４−［３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−（３−ベンジル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（０．１００ｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）、Ｎ’−ヒドロキシアセトイミダミド（０．００９０ｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）、および油中６０％水素化ナトリウム（７．０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（３ｍＬ）中に溶解し、一晩加熱還流した。反応物を冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインおよびＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルディスケットに充填し、ヘキサン：酢酸エチル（９：１）でのＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎを用いるクロマトグラフィーに付して、０．０３８ｇ（７１％）のオキサジアゾールを黄褐色粘性固体として得た。
Ｃ２６１８４Ｆ３Ｎ３Ｏとして計算値、４４５．４４；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４４５．８
３−ベンジル−４−［３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−（３−ベンジル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（０．１００ｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）、Ｎ’−ヒドロキシアセトイミダミド（０．００９０ｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）、および油中６０％水素化ナトリウム（７．０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（３ｍＬ）中に溶解し、一晩加熱還流した。反応物を冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインおよびＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルディスケットに充填し、ヘキサン：酢酸エチル（９：１）でのＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎを用いるクロマトグラフィーに付して、０．０３８ｇ（７１％）のオキサジアゾールを黄褐色粘性固体として得た。
Ｃ２６１８４Ｆ３Ｎ３Ｏとして計算値、４４５．４４；実測値（ＥＳ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４４５．８
実施例３８９〜３９１
実施例３８８に記載の方法と同様の方法で、適当なキノリンおよびアミノ−オキシムを用いて、以下の化合物を調製した。
実施例３８８に記載の方法と同様の方法で、適当なキノリンおよびアミノ−オキシムを用いて、以下の化合物を調製した。
実施例３８９
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１１１−１１３℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２５．８
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１１１−１１３℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２５．８
実施例３９０
２−（５−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）アセトアミド
ｍｐ９１−９３℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８９
２−（５−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）アセトアミド
ｍｐ９１−９３℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８９
実施例３９１
３−ベンジル−４−［３−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
透明な粘性シロップ；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０８．０
３−ベンジル−４−［３−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
透明な粘性シロップ；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０８．０
実施例３９２
（２−アミノ−３−ブロモフェニル）（３−ヒドロキシフェニル）メタノン
ｐ−キシレン（３９．０ｍＬ、３９．０ｍｍｏｌ）中１ＭのＢＣｌ３の１−クロロベンゼン（５０ｍＬ）の０℃に冷却した撹拌混合物に、窒素雰囲気下で、クロロベンゼン（５０ｍＬ）中２−ブロモアニリン（１０．３２ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を５分にわたって加えた。さらにクロロベンゼン（５０ｍＬ）を加え、１０分後、３−メトキシベンゾニトリル（３．６６ｍＬ、３０．０ｍｍｏｌ）およびＡｌＣｌ３（５．２１ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を９０℃で３時間、ついで、１３０℃で２０時間加熱した。反応物を冷却し、氷（５０ｇ）および２Ｍ塩酸（５０ｍＬ）を加え、反応物を７０〜８０℃で０．５〜１時間加熱した。冷却した後、反応物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（１００ｍＬ、５０ｍＬ）で抽出した。合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、１０／９０〜５０／５０酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た（３．１０ｇ）。
（２−アミノ−３−ブロモフェニル）（３−ヒドロキシフェニル）メタノン
ｐ−キシレン（３９．０ｍＬ、３９．０ｍｍｏｌ）中１ＭのＢＣｌ３の１−クロロベンゼン（５０ｍＬ）の０℃に冷却した撹拌混合物に、窒素雰囲気下で、クロロベンゼン（５０ｍＬ）中２−ブロモアニリン（１０．３２ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を５分にわたって加えた。さらにクロロベンゼン（５０ｍＬ）を加え、１０分後、３−メトキシベンゾニトリル（３．６６ｍＬ、３０．０ｍｍｏｌ）およびＡｌＣｌ３（５．２１ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を９０℃で３時間、ついで、１３０℃で２０時間加熱した。反応物を冷却し、氷（５０ｇ）および２Ｍ塩酸（５０ｍＬ）を加え、反応物を７０〜８０℃で０．５〜１時間加熱した。冷却した後、反応物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（１００ｍＬ、５０ｍＬ）で抽出した。合した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、１０／９０〜５０／５０酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た（３．１０ｇ）。
実施例３９３
３−（８−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノール
（２−アミノ−３−ブロモフェニル）（３−ヒドロキシフェニル）メタノン（３．０６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）およびプロピオンアルデヒドジエチルアセチル（４．９０ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）の酢酸（３０ｍＬ）中撹拌溶液を、濃Ｈ２ＳＯ４（２０滴、約０．５ｍＬ）で処理し、１１０℃で２４時間加熱した。反応物を冷却し、減圧下で濃縮して、ほとんどの酢酸を除去した。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。１０：９０〜３０：７０酢酸エチル：ヘキサン勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た（１．９０ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１４．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ１２ＢｒＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３１４．０１７５０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３１４．０１７４
３−（８−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノール
（２−アミノ−３−ブロモフェニル）（３−ヒドロキシフェニル）メタノン（３．０６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）およびプロピオンアルデヒドジエチルアセチル（４．９０ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）の酢酸（３０ｍＬ）中撹拌溶液を、濃Ｈ２ＳＯ４（２０滴、約０．５ｍＬ）で処理し、１１０℃で２４時間加熱した。反応物を冷却し、減圧下で濃縮して、ほとんどの酢酸を除去した。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。１０：９０〜３０：７０酢酸エチル：ヘキサン勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た（１．９０ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１４．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ１２ＢｒＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３１４．０１７５０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３１４．０１７４
実施例３９４
８−ブロモ−３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
実施例４３に記載の方法と本質的に同じ方法を用い、３−（８−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノールで出発して、この化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＢｒＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６８．０２６３５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６８．０２５
８−ブロモ−３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
実施例４３に記載の方法と本質的に同じ方法を用い、３−（８−ブロモ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノールで出発して、この化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＢｒＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６８．０２６３５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６８．０２５
実施例３９５
３−メチル−８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
実施例４３に記載の方法と本質的に同じ方法を用い、８−ブロモ−３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリンで出発して、この化合物を調製した。
ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４６８．０９３３９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６８．０９２８
３−メチル−８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
実施例４３に記載の方法と本質的に同じ方法を用い、８−ブロモ−３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリンで出発して、この化合物を調製した。
ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４６８．０９３３９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６８．０９２８
実施例３９６
３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
８−ブロモ−３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン（２３０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、ギ酸アンモニウム（２５２ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、および１０％炭素担持パラジウム（５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）中混合物を、６０℃で３時間加熱した。反応物を冷却し、濾過し、減圧下で濃縮して、固体を得た。残渣を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で抽出し、抽出物を減圧下で濃縮した。残渣を、５０／５０〜１００／０酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物をわずかに黄色の固体として得た（１５２ｍｇ、８０％）。
ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３９０．１１５８４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３９０．１１７６
３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
８−ブロモ−３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン（２３０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、ギ酸アンモニウム（２５２ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、および１０％炭素担持パラジウム（５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）中混合物を、６０℃で３時間加熱した。反応物を冷却し、濾過し、減圧下で濃縮して、固体を得た。残渣を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で抽出し、抽出物を減圧下で濃縮した。残渣を、５０／５０〜１００／０酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物をわずかに黄色の固体として得た（１５２ｍｇ、８０％）。
ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３９０．１１５８４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３９０．１１７６
実施例３９７
実施例１〜３９６の１個またはそれ以上に記載の方法と類似の方法で、以下の化合物を調製した。
Ａ．４−［３’−（エチルスルホニル）−４’−メチルビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．２；
Ｂ．４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０３．１；
Ｃ．８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３５．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３５．０５６４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３５．０５５３；
Ｄ１．４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１９．１０６００；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４１９．１０４４；
Ｄ２．４−［４’−ブロモ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０６．０；
Ｅ．４−［４’−ブロモ−３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２０．０；
Ｆ．４−［２’，５’−ジフルオロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６４．１；
Ｇ．４−［４’−（エチルスルホニル）−２’，５’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．１；
Ｈ．４−［２’，４’−ジフルオロ−５’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６４．１；
Ｉ．４−［５’−（エチルスルホニル）−２’，４’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．１；
Ｊ．２−メチル−４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−２−オール
ｍｐ７７−７９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１６．２；
Ｋ．４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８７．１；
Ｌ．４−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．０；
Ｍ．４−｛３−［４−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１００−１０２℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７８．０４８６０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７８．０４７９；
Ｎ．４−［４’−ブロモ−３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３３．９；
Ｏ．４−［２’，５’−ジフルオロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０；
Ｐ．４−［４’−（エチルスルホニル）−２’，５’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９２．０；
Ｑ．４−［２’，４’−ジフルオロ−５’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０；
Ｒ．４−［５’−（エチルスルホニル）−２’，４’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９２．０；
Ｓ．４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．０；
Ｔ．４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２１．０；
Ｕ．３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１５．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１５．１１１０９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４１５．１１１０；
Ｖ．４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．１；
Ｗ．４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０；
Ｘ．エチル ４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．０；
Ｙ．４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．０；
Ｚ．４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．０；
ＡＡ．４−［４’−ブロモ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２０．０；
ＡＢ．４−［３’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８１．１１９２１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８１．１２００１；
ＡＣ．エチル ８−フルオロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキシレート
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０ＦＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６６．１１１９０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６６．１１３０３；
ＡＤ．８−フルオロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３７．０９６５８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３７；
ＡＥ．８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ｍｐ１１７−１１９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１０．０；
ＡＦ．４−［４’−メトキシ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．１；
ＡＧ．４−［４’−メトキシ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．１；
ＡＨ．３−（｛４−メチル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．２；
ＡＩ．３−（｛４−メチル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．１；
ＡＪ．８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ−Ｈ＋として計算値，４５１．０５２４８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ−Ｈ］−），４５１．０５２６；
ＡＫ．８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボン酸
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５４．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１６ＣｌＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５４．０５１０５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５４．０５１７；
ＡＬ．３−（｛４−クロロ−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２０．１；
ＡＭ．４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．１；
ＡＮ．４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．９；
ＡＯ．３−（｛４−ブロモ−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５０．０；
ＡＰ．４−｛３’−［（ジメチルアミノ）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．９；
ＡＱ．８−クロロ−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２３．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２４．０７６８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４２４．０７７２；
ＡＲ．８−クロロ−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３８．０９２５２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３８．０９３３；
ＡＳ．３−（｛４−クロロ−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．８；
ＡＴ．４−［３’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５５．９；
ＡＵ．８−クロロ−４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．９；
ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３８．０９２５２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３８．０９３５；
ＡＶ．４−［３’−（アミノスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．９；
ＡＷ．２−メチル−４−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）ブタン−２−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．９；
ＡＸ．２−メチル−４−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）ブタン−２−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．９；
ＡＹ．８−シアノ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４４４．１０１２５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４４４．１０１；
ＡＺ．４−（３−｛３−［（ジメチルアミノ）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．９；および
ＡＡＡ．４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０
実施例１〜３９６の１個またはそれ以上に記載の方法と類似の方法で、以下の化合物を調製した。
Ａ．４−［３’−（エチルスルホニル）−４’−メチルビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．２；
Ｂ．４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０３．１；
Ｃ．８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３５．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３５．０５６４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３５．０５５３；
Ｄ１．４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１９．１０６００；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４１９．１０４４；
Ｄ２．４−［４’−ブロモ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０６．０；
Ｅ．４−［４’−ブロモ−３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２０．０；
Ｆ．４−［２’，５’−ジフルオロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６４．１；
Ｇ．４−［４’−（エチルスルホニル）−２’，５’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．１；
Ｈ．４−［２’，４’−ジフルオロ−５’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６４．１；
Ｉ．４−［５’−（エチルスルホニル）−２’，４’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．１；
Ｊ．２−メチル−４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−２−オール
ｍｐ７７−７９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１６．２；
Ｋ．４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８７．１；
Ｌ．４−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．０；
Ｍ．４−｛３−［４−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ｍｐ１００−１０２℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７８．０４８６０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７８．０４７９；
Ｎ．４−［４’−ブロモ−３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３３．９；
Ｏ．４−［２’，５’−ジフルオロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０；
Ｐ．４−［４’−（エチルスルホニル）−２’，５’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９２．０；
Ｑ．４−［２’，４’−ジフルオロ−５’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０；
Ｒ．４−［５’−（エチルスルホニル）−２’，４’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９２．０；
Ｓ．４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．０；
Ｔ．４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２１．０；
Ｕ．３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１５．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１５．１１１０９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４１５．１１１０；
Ｖ．４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．１；
Ｗ．４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０；
Ｘ．エチル ４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．０；
Ｙ．４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．０；
Ｚ．４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．０；
ＡＡ．４−［４’−ブロモ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２０．０；
ＡＢ．４−［３’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８１．１１９２１；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４８１．１２００１；
ＡＣ．エチル ８−フルオロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキシレート
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０ＦＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６６．１１１９０；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４６６．１１３０３；
ＡＤ．８−フルオロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７ＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３７．０９６５８；実測値（ＥＳＩ−ＦＴＭＳ，［Ｍ＋Ｈ］１＋），４３７；
ＡＥ．８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ｍｐ１１７−１１９℃；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１０．０；
ＡＦ．４−［４’−メトキシ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．１；
ＡＧ．４−［４’−メトキシ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．１；
ＡＨ．３−（｛４−メチル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．２；
ＡＩ．３−（｛４−メチル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．１；
ＡＪ．８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ−Ｈ＋として計算値，４５１．０５２４８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ−Ｈ］−），４５１．０５２６；
ＡＫ．８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボン酸
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５４．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１６ＣｌＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５４．０５１０５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５４．０５１７；
ＡＬ．３−（｛４−クロロ−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２０．１；
ＡＭ．４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．１；
ＡＮ．４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．９；
ＡＯ．３−（｛４−ブロモ−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５０．０；
ＡＰ．４−｛３’−［（ジメチルアミノ）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．９；
ＡＱ．８−クロロ−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２３．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２４．０７６８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４２４．０７７２；
ＡＲ．８−クロロ−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３８．０９２５２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３８．０９３３；
ＡＳ．３−（｛４−クロロ−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．８；
ＡＴ．４−［３’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５５．９；
ＡＵ．８−クロロ−４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．９；
ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３８．０９２５２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４３８．０９３５；
ＡＶ．４−［３’−（アミノスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．９；
ＡＷ．２−メチル−４−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）ブタン−２−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．９；
ＡＸ．２−メチル−４−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）ブタン−２−オール
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．９；
ＡＹ．８−シアノ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７Ｎ３Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４４４．１０１２５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４４４．１０１；
ＡＺ．４−（３−｛３−［（ジメチルアミノ）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．９；および
ＡＡＡ．４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０
実施例３９８
スキーム３２
スキーム３２
Ａ．３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
工程１：３−フルオロチオフェノール（１．２８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ブロモプロピル）フタルイミド（２．６８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（６．５２ｇ、２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を乾燥し、濃縮して、２−｛３−［（３−フルオロフェニル）チオ］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを白色固体として得た（３．０ｇ、９５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１６．０
工程１：３−フルオロチオフェノール（１．２８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ブロモプロピル）フタルイミド（２．６８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（６．５２ｇ、２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を乾燥し、濃縮して、２−｛３−［（３−フルオロフェニル）チオ］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを白色固体として得た（３．０ｇ、９５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１６．０
工程２：Ｈ２Ｏ２（３０ｍＬ、水中５０％）を、酢酸（３０ｍＬ）中の２−｛３−［（３−フルオロフェニル）チオ］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．９ｇ、９．２ｍｍｏｌ）に室温で加えた。混合物を６０℃で２時間加熱し、水に注いだ。固体を回収し、乾燥して、２−｛３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．５ｇ、７８％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３４８．０
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３４８．０
工程３：２−｛３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．６９ｇ、２ｍｍｏｌ）、３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノール（０．２９ｇ、１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．２９ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）の１０ｍＬのＤＭＦ中混合物を、一晩１４０℃で加熱した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、２−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．３１ｇ、５０％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１６．９；ＨＲＭＳ：Ｃ３３Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６１７．１３５２５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），６１７．１３５３
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１６．９；ＨＲＭＳ：Ｃ３３Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６１７．１３５２５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），６１７．１３５３
工程４：２−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）中に溶解し、２ｍＬのヒドラジンを加えた。溶液を２時間還流し、溶媒を除去した。残渣を逆相ＨＰＬＣ（ＡｃＣＮ／水）により精製して、２５ｍｇ（３２％）の標題化合物をガム状固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８７．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８７．１２９７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８７．１２９９
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８７．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８７．１２９７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８７．１２９９
Ｂ．Ｎ−メチル−３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン
工程１：メタンスルホニルクロライド（４６ｍｇ、０．３９９ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下室温で、３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール（１６２ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）およびピリジン（３４ｍｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．５ｍＬ）中撹拌溶液に加えた。３０分後、反応混合物を水（０．５ｍｌ）でクエンチし、抽出し、分離し、減圧下で濃縮して褐色シロップを得た。この同じシロップを、ＲＰ−ＨＰＬＣ（アセトニトリル：水）により精製して、３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロピル メタンスルホネートを淡褐色粉末として得た（１３８ｍｇ、７３％収率）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６６．０
工程１：メタンスルホニルクロライド（４６ｍｇ、０．３９９ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下室温で、３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール（１６２ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）およびピリジン（３４ｍｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２．５ｍＬ）中撹拌溶液に加えた。３０分後、反応混合物を水（０．５ｍｌ）でクエンチし、抽出し、分離し、減圧下で濃縮して褐色シロップを得た。この同じシロップを、ＲＰ−ＨＰＬＣ（アセトニトリル：水）により精製して、３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロピル メタンスルホネートを淡褐色粉末として得た（１３８ｍｇ、７３％収率）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６６．０
工程２：磁気スターラーを含むバイアルに、３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロピル メタンスルホネート（５５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＨ（５ｍｌ）中メチルアミン７ＮおよびＴＨＦ（５ｍｌ）を加えた。バイアルに蓋をし、４５℃で１５時間加熱した。得られた黄色溶液を減圧下で濃縮して、黄色シロップを得た。このシロップを、ＲＰ−ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を淡褐色粉末として得た（２７．７ｍｇ、４７％収率）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．０
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．０
実施例３９９
実施例３９８Ｂに記載の方法と同様の方法で以下の化合物を調製した。
Ａ．３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０１．１４５４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０１．１４５６；
Ｂ．Ｎ−メチル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１４．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１５．１６１０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１５．１６１１；
Ｃ．Ｎ−エチル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２９．１７６７２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２９．１７７１；
Ｄ．Ｎ−イソプロピル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４２．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４３．１９２３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４３．１９２５；
Ｅ．Ｎ−エチル−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．１；および
Ｆ．Ｎ−イソプロピル−３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．９
実施例３９８Ｂに記載の方法と同様の方法で以下の化合物を調製した。
Ａ．３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０１．１４５４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０１．１４５６；
Ｂ．Ｎ−メチル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１４．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１５．１６１０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１５．１６１１；
Ｃ．Ｎ−エチル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２９．１７６７２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２９．１７７１；
Ｄ．Ｎ−イソプロピル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４２．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４３．１９２３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５４３．１９２５；
Ｅ．Ｎ−エチル−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．１；および
Ｆ．Ｎ−イソプロピル−３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．９
実施例４００
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
窒素ガス流を、４−クロロ−８−（トリフルオロメチル）キノリン（３４７ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−メトキシフェニルボロン酸（３５５ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（６ｍＬ）中混合物に１０分間通した。テトラキス−トリフェニルホスフィンパラジウム（１７５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８５℃で３時間撹拌した。懸濁液を冷却し、酢酸エチル（６０ｍＬ）およびＮａＨＣＯ３水溶液の混合物に加えた。層を分離し、有機層をさらにＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）、およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、０：１００〜２０：８０Ｅ：Ｈ勾配を用いるＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、灰白色ガム状固体を得た。
ＨＲＭＳ：Ｃ１７Ｈ１１ＣｌＦ３ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３３８．０５５４０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３３８．０５６２
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
窒素ガス流を、４−クロロ−８−（トリフルオロメチル）キノリン（３４７ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−メトキシフェニルボロン酸（３５５ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（６ｍＬ）中混合物に１０分間通した。テトラキス−トリフェニルホスフィンパラジウム（１７５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８５℃で３時間撹拌した。懸濁液を冷却し、酢酸エチル（６０ｍＬ）およびＮａＨＣＯ３水溶液の混合物に加えた。層を分離し、有機層をさらにＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）、およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、０：１００〜２０：８０Ｅ：Ｈ勾配を用いるＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、灰白色ガム状固体を得た。
ＨＲＭＳ：Ｃ１７Ｈ１１ＣｌＦ３ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３３８．０５５４０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３３８．０５６２
工程２：４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
工程１から得られた４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンに、ピリジン塩酸塩（４ｇ）を加え、混合物を２００℃に加熱し、この間に均質な溶液になった。１．５時間後、反応物を水（４０ｍＬ）および酢酸エチル（６０ｍＬ）に注ぎ、層を分離した。有機層をさらに５％クエン酸水溶液（３×１０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）、およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、０：１００〜３０：７０Ｅ：Ｈ勾配を用いるＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールを白色泡沫性固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２４．１；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ３ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３２４．０３９７５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３２４．０４０６
工程１から得られた４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンに、ピリジン塩酸塩（４ｇ）を加え、混合物を２００℃に加熱し、この間に均質な溶液になった。１．５時間後、反応物を水（４０ｍＬ）および酢酸エチル（６０ｍＬ）に注ぎ、層を分離した。有機層をさらに５％クエン酸水溶液（３×１０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）、およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、０：１００〜３０：７０Ｅ：Ｈ勾配を用いるＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールを白色泡沫性固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２４．１；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ３ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３２４．０３９７５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３２４．０４０６
工程３：４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、および１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン（６４ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中混合物を、１５０℃で２４時間加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機層を水（４×１０ｍＬ）、およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、０：１００〜２５：７５Ｅ：Ｈ勾配で溶出する勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製した。残った物質をさらに、５：９５〜１００：０アセトニトリル：Ｈ２Ｏ勾配を用いるＣ１８逆相クロマトグラフィーにより精製して、４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリンを白色泡沫性固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０．ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７８．０４８６０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７８．０４８８
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、および１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン（６４ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中混合物を、１５０℃で２４時間加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機層を水（４×１０ｍＬ）、およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、０：１００〜２５：７５Ｅ：Ｈ勾配で溶出する勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製した。残った物質をさらに、５：９５〜１００：０アセトニトリル：Ｈ２Ｏ勾配を用いるＣ１８逆相クロマトグラフィーにより精製して、４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリンを白色泡沫性固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０．ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７８．０４８６０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７８．０４８８
実施例４０１
実施例４００，工程３に記載の方法と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
Ａ．３−［（３−｛４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オールを反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＦ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２２．０７４８２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２２．０７４８
実施例４００，工程３に記載の方法と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
Ａ．３−［（３−｛４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オールを反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＦ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２２．０７４８２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２２．０７４８
Ｂ．４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０６．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０６．０７９９０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０６．０８０２
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０６．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０６．０７９９０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０６．０８０２
Ｃ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９２．０６４２５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９２．０６４５
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９２．０６４２５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９２．０６４５
Ｄ．４−｛２−クロロ−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７８．０４８６０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７８．０４８７
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７８．０４８６０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７８．０４８７
実施例４０２
４−｛２−クロロ−５−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ジメチルアセトアミド（３ｍＬ）中の４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（１０７ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２１５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、および４−（エチルスルホニル）−１−フルオロベンゼン（９４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、１２０℃で１６時間加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機層を水（４×１０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、０：１００〜２５：７５Ｅ：Ｈ勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製した。残った物質をさらに、５：９５〜１００：０アセトニトリル：Ｈ２Ｏ勾配を用いるＣ１８逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９２．０６４２５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９２．０６４４
４−｛２−クロロ−５−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ジメチルアセトアミド（３ｍＬ）中の４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（１０７ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２１５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、および４−（エチルスルホニル）−１−フルオロベンゼン（９４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、１２０℃で１６時間加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機層を水（４×１０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、０：１００〜２５：７５Ｅ：Ｈ勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製した。残った物質をさらに、５：９５〜１００：０アセトニトリル：Ｈ２Ｏ勾配を用いるＣ１８逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９２．０６４２５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９２．０６４４
実施例４０３
４−｛２−クロロ−５−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いる以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０６．０７９９０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０６．０７９７
４−｛２−クロロ−５−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いる以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０６．０７９９０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５０６．０７９７
実施例４０４
４−｛５−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−８−（トリフルオロメチル）キノリンおよび２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例４００，工程１に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２２．６；ＨＲＭＳ：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ４ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３２２．０８４９５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３２２．０８５２
４−｛５−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−８−（トリフルオロメチル）キノリンおよび２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例４００，工程１に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２２．６；ＨＲＭＳ：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ４ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３２２．０８４９５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３２２．０８５２
工程２：４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンを反応物として用いること以外は実施例４００，工程２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３０８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ９Ｆ４ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３０８．０６９３０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３０８．０６９６
４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンを反応物として用いること以外は実施例４００，工程２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３０８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ９Ｆ４ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３０８．０６９３０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３０８．０６９６
工程３：４−｛５−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−４−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７５．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７６．０９３８０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７６．０９３８
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−４−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７５．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７６．０９３８０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７６．０９３８
実施例４０５
４−｛２−フルオロ−５−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８９．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９０．１０９４５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９０．１０９４
４−｛２−フルオロ−５−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８９．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９０．１０９４５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９０．１０９４
実施例４０６
４−｛２−クロロ−５−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，２−ジフルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９５．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１４ＣｌＦ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９６．０３９１８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４９６．０３９５
４−｛２−クロロ−５−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，２−ジフルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９５．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１４ＣｌＦ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９６．０３９１８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４９６．０３９５
実施例４０７
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７５．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７６．０９３８０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７６．０９４３
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７５．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７６．０９３８０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７６．０９４３
実施例４０８
４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６２．０７８１５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６２．０７７９
４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６２．０７８１５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６２．０７７９
実施例４０９
４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７９．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１４Ｆ５ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８０．０６８７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８０．０６８５
４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７９．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１４Ｆ５ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８０．０６８７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４８０．０６８５
実施例４１０
４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９５．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１４ＣｌＦ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９６．０３９１８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９６．０３８９
４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９５．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１４ＣｌＦ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９６．０３９１８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４９６．０３８９
実施例４１１
３−［（４−｛４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オールを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＦ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２２．０７４８２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２２．０７４８
３−［（４−｛４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オールを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＦ３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２２．０７４８２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２２．０７４８
実施例４１２
４−｛２−フルオロ−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６２．０７８１５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４６２．０７８３
４−｛２−フルオロ−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−フルオロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４６２．０７８１５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４６２．０７８３
実施例４１３ ４−｛２−クロロ−５−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，２−ジクロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１４Ｃｌ２Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１２．００９６３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５１２．００９９
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，２−ジクロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１４Ｃｌ２Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１２．００９６３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５１２．００９９
実施例４１４
［（４−｛４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］アセトニトリル
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，２−ジクロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０３．０４３８５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５０３．０４４３
［（４−｛４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］アセトニトリル
４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，２−ジクロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は、実施例４００，工程３のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０３．０４３８５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５０３．０４４３
実施例４１５
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
工程１：２，２−ジメチル−５−［（Ｅ）−｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］イミノ｝メチル］−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（１．５９ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびオルトギ酸トリメチル（１０ｍＬ）を、１０５℃で２時間加熱した。混合物を９０℃に冷却し、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２−（メチルスルホニル）アニリン（１．７１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１２５℃で３時間加熱し、ついで、ゆっくりと氷水（２００ｍＬ）に注いだ。沈殿を回収し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、標題化合物を灰白色粉末として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２３．７，ＨＲＭＳ：Ｃ１４Ｈ１５ＮＯ６Ｓ＋ＮＨ４ ＋として計算値，３４３．０９５８３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋ＮＨ４］＋Ｏｂｓ’ｄ），３４３．０９６０
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
工程１：２，２−ジメチル−５−［（Ｅ）−｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］イミノ｝メチル］−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（１．５９ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびオルトギ酸トリメチル（１０ｍＬ）を、１０５℃で２時間加熱した。混合物を９０℃に冷却し、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２−（メチルスルホニル）アニリン（１．７１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１２５℃で３時間加熱し、ついで、ゆっくりと氷水（２００ｍＬ）に注いだ。沈殿を回収し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、標題化合物を灰白色粉末として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２３．７，ＨＲＭＳ：Ｃ１４Ｈ１５ＮＯ６Ｓ＋ＮＨ４ ＋として計算値，３４３．０９５８３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋ＮＨ４］＋Ｏｂｓ’ｄ），３４３．０９６０
工程２：４−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリン
２，２−ジメチル−５−［（Ｅ）−｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］イミノ｝メチル］−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（１．２０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）をＤｏｗｔｈｅｒｍ Ａ（５ｍＬ）で２６０℃で４時間加熱した（ガスが発生）。混合物を常温に冷却すると沈殿が生じた。反応物をジエチルエーテル（５０ｍＬ）で希釈した。褐色固体を回収し、エーテルで洗浄し、減圧下で乾燥した。固体をオキシ塩化リン（５ｍＬ）中で９０℃で２時間加熱した。混合物を、注意深く氷水（１００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）の撹拌混合物に注いだ。混合物を固体炭酸カリウムで中和し、層を分離した。有機層を２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液、水（５０ｍＬ）、およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した後、溶媒を蒸発させ、得られた物質を、２：９８〜３０：７０Ｅ：Ｈ勾配を用いるＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４１．７；ＨＲＭＳ：Ｃ１０Ｈ８ＣｌＮＯ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２４２．００３７０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２４２．００４０
２，２−ジメチル−５−［（Ｅ）−｛［２−（メチルスルホニル）フェニル］イミノ｝メチル］−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（１．２０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）をＤｏｗｔｈｅｒｍ Ａ（５ｍＬ）で２６０℃で４時間加熱した（ガスが発生）。混合物を常温に冷却すると沈殿が生じた。反応物をジエチルエーテル（５０ｍＬ）で希釈した。褐色固体を回収し、エーテルで洗浄し、減圧下で乾燥した。固体をオキシ塩化リン（５ｍＬ）中で９０℃で２時間加熱した。混合物を、注意深く氷水（１００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）の撹拌混合物に注いだ。混合物を固体炭酸カリウムで中和し、層を分離した。有機層を２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液、水（５０ｍＬ）、およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した後、溶媒を蒸発させ、得られた物質を、２：９８〜３０：７０Ｅ：Ｈ勾配を用いるＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４１．７；ＨＲＭＳ：Ｃ１０Ｈ８ＣｌＮＯ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２４２．００３７０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２４２．００４０
工程３：３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノール
４−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリンおよび３−ヒドロキシフェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例４００，工程１に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２９９．９；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３００．０６８８９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３００．０６９５
４−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリンおよび３−ヒドロキシフェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例４００，工程１に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２９９．９；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３００．０６８８９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３００．０６９５
工程４：４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＦＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４７２．０６８３２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７２．０６８４
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＦＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４７２．０６８３２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７２．０６８４
実施例４１６
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４６８．０９３３９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４６８．０９３８；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４６８．０９３３９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４６８．０９３８；
実施例４１７
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）−ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４８２．１０９０４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４８２．１０９１
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）−ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４８２．１０９０４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４８２．１０９１
実施例４１８
３−［（３−｛３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オールをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ６Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４９８．１０３９６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４９８．１０４５
３−［（３−｛３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オールをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ６Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４９８．１０３９６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４９８．１０４５
実施例４１９
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−４−フルオロベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４６８．０９３３９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４６８．０９３３
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−４−フルオロベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４６８．０９３３９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４６８．０９３３
実施例４２０
８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［４−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（プロピルスルホニル）−ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４８２．１０９０４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４８２．１０９３
８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［４−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（プロピルスルホニル）−ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４８２．１０９０４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４８２．１０９３
実施例４２１
４−｛３−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）−ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４８２．１０９０４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４８２．１０９１
４−｛３−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）−ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４８２．１０９０４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４８２．１０９１
実施例４２２
８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４５４．０７７７４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５４．０７８１
８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４５４．０７７７４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５４．０７８１
実施例４２３
８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４５４．０７７７４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５４．０７８２
８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４５４．０７７７４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５４．０７８２
実施例４２４
４−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，２−ジフルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＦＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４７２．０６８３２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７２．０６８２
４−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１，２−ジフルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンをジメチルアセトアミド中の反応物として用いること以外は実施例４０２に記載のように調製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＦＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４７２．０６８３２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７２．０６８２
実施例４２５
３−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：４−（３−メトキシフェニル）−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
［２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（３−メトキシフェニル）メタノン（１４７ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および１，１−ジエトキシ−２−（メチルスルホニル）エタン（９８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の氷酢酸（３．０ｍＬ）中混合物を、濃硫酸を滴下して処理し、１１０℃で２０時間加熱した。冷却した反応物を、水（２０ｍＬ）中ＮａＨＣＯ３（５ｇ）で処理し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、３５：６５〜１００：０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（１２２ｍｇ、Ｒｆ、最初の溶媒系で約０．１５）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８２．１；ＨＲＭＳ：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３８２．０７１９２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３８２．０７１９
［２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（３−メトキシフェニル）メタノン（１４７ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および１，１−ジエトキシ−２−（メチルスルホニル）エタン（９８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の氷酢酸（３．０ｍＬ）中混合物を、濃硫酸を滴下して処理し、１１０℃で２０時間加熱した。冷却した反応物を、水（２０ｍＬ）中ＮａＨＣＯ３（５ｇ）で処理し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、３５：６５〜１００：０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（１２２ｍｇ、Ｒｆ、最初の溶媒系で約０．１５）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８２．１；ＨＲＭＳ：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３８２．０７１９２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３８２．０７１９
工程２：３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
ピリジン塩酸塩（４．６ｇ）中の４−（３−メトキシフェニル）−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン（１．１８ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）の混合物を、２００℃で２時間加熱し、ついで、氷に注いだ。氷を溶かし、混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ、２０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。２０：８０〜５０：５０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（１．１３ｇ、Ｒｆ、５０：５０Ｅ：Ｈで約０．３５）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３６８．１；ＨＲＭＳ：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３６８．０５６２７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３６８．０５６７
ピリジン塩酸塩（４．６ｇ）中の４−（３−メトキシフェニル）−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン（１．１８ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）の混合物を、２００℃で２時間加熱し、ついで、氷に注いだ。氷を溶かし、混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ、２０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。２０：８０〜５０：５０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（１．１３ｇ、Ｒｆ、５０：５０Ｅ：Ｈで約０．３５）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３６８．１；ＨＲＭＳ：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３６８．０５６２７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３６８．０５６７
工程３：３−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（１８３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、３−ＭｅＳＯ２ＰｈＢ（ＯＨ）２（１５０ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（９１ｍｇ）、ピリジン（０．１２ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、および粉末４Åモレキュラーシーブ（０．５０ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中混合物を常温で一部空気に曝し６４時間撹拌した。緑色反応物を、セライトで濾過し、水（１５ｍＬ）で処理し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、５０：５０〜１００：０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより、さらに、逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（１８８ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２１．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５２２．０６５１２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２２．０６５２
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール（１８３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、３−ＭｅＳＯ２ＰｈＢ（ＯＨ）２（１５０ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（９１ｍｇ）、ピリジン（０．１２ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、および粉末４Åモレキュラーシーブ（０．５０ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中混合物を常温で一部空気に曝し６４時間撹拌した。緑色反応物を、セライトで濾過し、水（１５ｍＬ）で処理し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、５０：５０〜１００：０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより、さらに、逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（１８８ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２１．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５２２．０６５１２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５２２．０６５２
実施例４２６〜４５９
実施例４２６〜４５９の以下の化合物を、適当な対応するハロゲン化アリールスルホンおよび所望の置換パターンに関するキノリンフェノールを用いる以外は実施例４３と同様の方法で調製した。
実施例４２６〜４５９の以下の化合物を、適当な対応するハロゲン化アリールスルホンおよび所望の置換パターンに関するキノリンフェノールを用いる以外は実施例４３と同様の方法で調製した。
実施例４２６
３−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（プロピルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ５４９．８［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５５０．０９６４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５５０．０９５５
３−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（プロピルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ５４９．８［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５５０．０９６４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５５０．０９５５
実施例４２７
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（イソプロピルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ５４９．８［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５５０．０９６４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５５０．０９５９
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（イソプロピルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ５４９．８［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５５０．０９６４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５５０．０９５９
実施例４２８
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ５３９．８［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７Ｆ４ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５４０．０５５７０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５４０．０５５２
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ５３９．８［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７Ｆ４ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５４０．０５５７０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５４０．０５５２
実施例４２９
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−クロロ−５−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ５５５．８［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７ＣｌＦ３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５５６．０２６１５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５５６．０２５６
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−クロロ−５−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ５５５．８［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１７ＣｌＦ３ＮＯ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５５６．０２６１５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５５６．０２５６
実施例４３０
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（エチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８９．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９０．１０９４５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４９０．１０９４
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（エチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８９．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９Ｆ４ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９０．１０９４５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４９０．１０９４
実施例４３１
８−クロロ−３−イソプロピル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−イソプロピル−８−クロロ−キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５２．１０８２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４５２．１０８５
８−クロロ−３−イソプロピル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−イソプロピル−８−クロロ−キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５２．１０８２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４５２．１０８５
実施例４３２
３−メチル−８−（トリフルオロメチル）−４−（３−｛３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）キノリン
３−メチル−８−（トリフルオロメチル）−４−（３−｛３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）キノリン
工程１：１−フルオロ−３−トリフルオロメタンスルホニル−ベンゼン
３−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロライド（５．０ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６（０．１７０ｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）、およびフッ化カリウム（７．４６ｇ、１２８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５１ｍＬ）中混合物を４時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合した有機物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮して、中間体３−フルオロベンゼンスルホニルフルオライドを黄色油として得（４．２０ｇ、９２％）、さらに精製することなく次の工程用いた。ＴＨＦ（２４ｍＬ）中の３−フルオロベンゼン−１−スルホニルフルオライド（４．２０ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）およびトリス（ジメチルアミノ）スルファー（トリメチルシリル）ジフルオライド（０．６４９ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２４ｍＬ）中の（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（７．０６ｍｌ、４７．１ｍｍｏｌ）を、Ｎ２雰囲気下０．２５時間にわたって滴下して処理し、反応物を室温で一晩撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合した有機抽出物を数回水、ついで、半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。０：１００〜２０：８０Ｅ：Ｈの勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を黄色液体として得た（３．３２ｇ、６２％）。
３−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロライド（５．０ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６（０．１７０ｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）、およびフッ化カリウム（７．４６ｇ、１２８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５１ｍＬ）中混合物を４時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合した有機物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮して、中間体３−フルオロベンゼンスルホニルフルオライドを黄色油として得（４．２０ｇ、９２％）、さらに精製することなく次の工程用いた。ＴＨＦ（２４ｍＬ）中の３−フルオロベンゼン−１−スルホニルフルオライド（４．２０ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）およびトリス（ジメチルアミノ）スルファー（トリメチルシリル）ジフルオライド（０．６４９ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２４ｍＬ）中の（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（７．０６ｍｌ、４７．１ｍｍｏｌ）を、Ｎ２雰囲気下０．２５時間にわたって滴下して処理し、反応物を室温で一晩撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合した有機抽出物を数回水、ついで、半飽和ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。０：１００〜２０：８０Ｅ：Ｈの勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を黄色液体として得た（３．３２ｇ、６２％）。
工程２：３−メチル−８−（トリフルオロメチル）−４−（３−｛３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）キノリン
３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用い、１００℃で加熱すること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ５１１．７［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１５Ｆ６ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１２．０７４９６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５１２．０７５０
３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用い、１００℃で加熱すること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ５１１．７［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１５Ｆ６ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１２．０７４９６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５１２．０７５０
実施例４３３
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−アミン
工程１：２−（４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）イソインドリン−１，３−ジオン
（２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−メトキシフェニル）メタノンおよび２−（２，２−ジエトキシエチル）イソインドリン−１，３−ジオンを反応物として用いること以外は実施例２４，工程１のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ４４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−アミン
工程１：２−（４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）イソインドリン−１，３−ジオン
（２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−メトキシフェニル）メタノンおよび２−（２，２−ジエトキシエチル）イソインドリン−１，３−ジオンを反応物として用いること以外は実施例２４，工程１のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ４４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２：４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−アミン
２−（４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）イソインドリン−１，３−ジオンを反応物として用いること以外は実施例３９８の工程４のように調製し、標題化合物を黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１９．１
２−（４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）イソインドリン−１，３−ジオンを反応物として用いること以外は実施例３９８の工程４のように調製し、標題化合物を黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１９．１
工程３：４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−アミン
上記からのメトキシ基の脱メチル化の後に、２−（４−（３−ヒドロキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）イソインドリン−１，３−ジオンから、実施例４３に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５９．０９８５
上記からのメトキシ基の脱メチル化の後に、２−（４−（３−ヒドロキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）イソインドリン−１，３−ジオンから、実施例４３に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４５９．０９８５
実施例４３４
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−フルオロキノリン
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１５ＣｌＦＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２８．０５１７９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２８．０５２１
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−フルオロキノリン
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１５ＣｌＦＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２８．０５１７９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２８．０５２１
実施例４３５
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０９．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１０．０６１２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４１０．０６１８
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０９．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１０．０６１２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４１０．０６１８
実施例４３６
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−フルオロキノリン−３−カルボン酸
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７２．０４１６３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７２．０４１９
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−フルオロキノリン−３−カルボン酸
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７１．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７２．０４１６３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７２．０４１９
実施例４３７
３−メチル−４−｛１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：３−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２７７．６；ＨＲＭＳ：として計算値Ｃ１４Ｈ１０Ｆ３Ｎ３＋Ｈ＋，２７８．０８９９６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２７８．０９０３
３−メチル−４−｛１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：３−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２７７．６；ＨＲＭＳ：として計算値Ｃ１４Ｈ１０Ｆ３Ｎ３＋Ｈ＋，２７８．０８９９６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２７８．０９０３
工程２：３−メチル−４−｛１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３２．０；ＨＲＭＳ：として計算値Ｃ２１Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋，４３２．０９８８１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３２．０９９２
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３２．０；ＨＲＭＳ：として計算値Ｃ２１Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋，４３２．０９８８１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３２．０９９２
実施例４３８
８−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボン酸
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１９ＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３４．１０５６７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．１０６５
８−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボン酸
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１９ＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３４．１０５６７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．１０６５
実施例４３９
８−クロロ−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
８−クロロ−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
工程１：エチル ８−クロロ−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−３−カルボキシレート
エチル ４−ブロモ−８−クロロキノリン−３−カルボキシレート（５．２０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシベンゼンボロン酸（４．５３ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）、カルボン酸ナトリウム（６．８５ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．７３ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、トルエン（１６０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（８０ｍＬ）、およびエタノール（４０ｍＬ）のよく撹拌した混合物を４時間加熱還流した。冷却した反応物を水（７５ｍＬ）で処理し、数回酢酸エチルで抽出した。合した抽出物をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、褐色シロップを得た。クロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色粉末として得た（４．１９ｇ、７７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２８．１；ＨＲＭＳ：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＮＯ３＋Ｈ＋として計算値，３２８．０７３５０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３２８．０７４８
エチル ４−ブロモ−８−クロロキノリン−３−カルボキシレート（５．２０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシベンゼンボロン酸（４．５３ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）、カルボン酸ナトリウム（６．８５ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．７３ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、トルエン（１６０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（８０ｍＬ）、およびエタノール（４０ｍＬ）のよく撹拌した混合物を４時間加熱還流した。冷却した反応物を水（７５ｍＬ）で処理し、数回酢酸エチルで抽出した。合した抽出物をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、褐色シロップを得た。クロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色粉末として得た（４．１９ｇ、７７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２８．１；ＨＲＭＳ：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＮＯ３＋Ｈ＋として計算値，３２８．０７３５０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），３２８．０７４８
工程２：８−クロロ−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
エチル ８−クロロ−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−３−カルボキシレートおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンから、実施例４３の方法に従って調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．８
エチル ８−クロロ−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−３−カルボキシレートおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンから、実施例４３の方法に従って調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．８
実施例４４０
８−クロロ−４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
エチル ８−クロロ−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−３−カルボキシレートおよび１，３−ジクロロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンから、実施例４３の方法に従って調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．６
８−クロロ−４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
エチル ８−クロロ−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−３−カルボキシレートおよび１，３−ジクロロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンから、実施例４３の方法に従って調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．６
実施例４４１
８−フルオロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
工程１：３−（８−フルオロキノリン−４−イル）フェノール
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３７．８；ＨＲＭＳＣ１５Ｈ１０ＦＮＯ＋Ｈ＋として計算値：２４０．０８１９２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），２４０．０８１８
８−フルオロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
工程１：３−（８−フルオロキノリン−４−イル）フェノール
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３７．８；ＨＲＭＳＣ１５Ｈ１０ＦＮＯ＋Ｈ＋として計算値：２４０．０８１９２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），２４０．０８１８
工程２：８−フルオロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９３．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６ＦＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３９４．０９０７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３９４．０９１２
実施例４３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９３．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６ＦＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３９４．０９０７７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３９４．０９１２
実施例４４２
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を透明なシロップとして得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２０．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２０．１１８８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５２０．１１９０
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を透明なシロップとして得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２０．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２０．１１８８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５２０．１１９０
実施例４４３
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
工程１：４−ヒドロキシキノリン−８−カルボニトリル
最初に２−｛［（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−１，３−ジオキサン−５−イリデン）メチル］アミノ｝ベンゾニトリルを反応物として用いること以外は、実施例４１５，工程２のように調製して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１７１．３
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
工程１：４−ヒドロキシキノリン−８−カルボニトリル
最初に２−｛［（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−１，３−ジオキサン−５−イリデン）メチル］アミノ｝ベンゾニトリルを反応物として用いること以外は、実施例４１５，工程２のように調製して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ１７１．３
工程２：４−ブロモキノリン−８−カルボニトリル
４−ヒドロキシキノリン−８−カルボニトリルおよびＤＭＦ中Ｐ（Ｏ）Ｂｒ３を反応物として用いること以外は、実施例４１５，工程２のように調製して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３２．８
４−ヒドロキシキノリン−８−カルボニトリルおよびＤＭＦ中Ｐ（Ｏ）Ｂｒ３を反応物として用いること以外は、実施例４１５，工程２のように調製して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３２．８
工程３：４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリル
４−ブロモキノリン−８−カルボニトリル（７００ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシフェニルボロン酸（８３２ｍｇ、６．１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４８８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、およびＫ３ＰＯ４（１．６０ｇ、７．５ｍｍｏｌ）の１，４ジオキサン（５０ｍＬ）中混合物を３時間還流温度で撹拌した。反応物を冷却し、濾過し、１００ｍＬの水を含む分離漏斗に移し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、１０：９０〜５０：５０Ｅ：Ｈ勾配でのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た（６００ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４６．８
４−ブロモキノリン−８−カルボニトリル（７００ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシフェニルボロン酸（８３２ｍｇ、６．１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４８８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、およびＫ３ＰＯ４（１．６０ｇ、７．５ｍｍｏｌ）の１，４ジオキサン（５０ｍＬ）中混合物を３時間還流温度で撹拌した。反応物を冷却し、濾過し、１００ｍＬの水を含む分離漏斗に移し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、１０：９０〜５０：５０Ｅ：Ｈ勾配でのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色固体として得た（６００ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４６．８
工程４：４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．７
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．７
実施例４４４
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１４．７
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１４．７
実施例４４５
４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−フルオロ−３−（プロピルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．８
４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−フルオロ−３−（プロピルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．８
実施例４４６
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−フルオロ−３−（イソプロピルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．８
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−フルオロ−３−（イソプロピルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．８
実施例４４７
４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−（ベンジルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を赤色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７６．８
４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−（ベンジルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を赤色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７６．８
実施例４４８
４−（３−｛３−［（３−ヒドロキシプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オールを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．７
４−（３−｛３−［（３−ヒドロキシプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オールを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．７
実施例４４９
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１８．７
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１，３−ジフルオロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１８．７
実施例４５０
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１，３−ジフルオロ−５−（エチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を淡黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３２．７
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１，３−ジフルオロ−５−（エチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を淡黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３２．７
実施例４５１
４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−フルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．７
４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−フルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．７
実施例４５２
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび４−（エチルスルホニル）−１−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１４．７。
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび４−（エチルスルホニル）−１−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１４．７。
実施例４５３
工程１：４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリル
４−ブロモキノリン−８−カルボニトリルおよび２−クロロ−５−（メトキシフェニル）ボロン酸を反応物として用いること以外は実施例４００，工程２に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
工程１：４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリル
４−ブロモキノリン−８−カルボニトリルおよび２−クロロ−５−（メトキシフェニル）ボロン酸を反応物として用いること以外は実施例４００，工程２に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
工程２：４−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリル
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルを反応物として用いること以外は実施例４００，工程２に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２８１．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ９ＣｌＮ２Ｏ＋Ｈ＋として計算値，２８１．０４７６２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２８１．０４８２
４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルを反応物として用いること以外は実施例４００，工程２に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２８１．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ９ＣｌＮ２Ｏ＋Ｈ＋として計算値，２８１．０４７６２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２８１．０４８２
工程３：４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル
４−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３５．０５６４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３５．０５６８
４−（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−カルボニトリルおよび１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３５．０５６４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３５．０５６８
実施例４５４
８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェノールおよび１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１０．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１０．０６１２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４１０．０６１５
８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェノールおよび１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１０．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１０．０６１２２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４１０．０６１５
実施例４５５
８−クロロ−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２３．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２４．０７６８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４２４．０７７２
８−クロロ−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２３．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２４．０７６８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４２４．０７７２
実施例４５６
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
工程１：４−ブロモ−８−クロロキノリン
反応物として８−クロロ−キノリン−４−オールを、およびＤＭＦ中Ｐ（Ｏ）Ｂｒ３を用いること以外は、実施例４１５，工程２のように調製して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ５ＢｒＣｌＮ＋Ｈ＋として計算値，２４１．９３６６６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２４１．９３７２
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
工程１：４−ブロモ−８−クロロキノリン
反応物として８−クロロ−キノリン−４−オールを、およびＤＭＦ中Ｐ（Ｏ）Ｂｒ３を用いること以外は、実施例４１５，工程２のように調製して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４１．９；ＨＲＭＳ：Ｃ９Ｈ５ＢｒＣｌＮ＋Ｈ＋として計算値，２４１．９３６６６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２４１．９３７２
工程２：８−クロロ−４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）キノリン
４−ブロモ−８−クロロキノリンおよび（２−クロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸を反応物として用いること以外は実施例４１５，工程３に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３０４．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ１１Ｃｌ２ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３０４．０２９０４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３０４．０２９４
４−ブロモ−８−クロロキノリンおよび（２−クロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸を反応物として用いること以外は実施例４１５，工程３に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３０４．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ１１Ｃｌ２ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３０４．０２９０４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３０４．０２９４
工程３：４−クロロ−３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェノール
８−クロロ−４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）キノリンを反応物として用いること以外は実施例４１５，工程４に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＨＲＭＳ：Ｃ１５Ｈ９Ｃｌ２ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，２９０．０１３３９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２９０．０１４１
８−クロロ−４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）キノリンを反応物として用いること以外は実施例４１５，工程４に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＨＲＭＳ：Ｃ１５Ｈ９Ｃｌ２ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，２９０．０１３３９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２９０．０１４１
工程４：８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
４−クロロ−３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４３．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１５Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４４４．０２２２４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４４．０２２６
４−クロロ−３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４３．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１５Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４４４．０２２２４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４４．０２２６
実施例４５７
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
４−クロロ−３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５８．０３７８９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４５８．０３８６
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
４−クロロ−３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５８．０３７８９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４５８．０３８６
実施例４５８
８−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
工程１：３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノール
４−ブロモ−８−メチルキノリンを反応物として用いること以外は実施例４１５，工程３のように調製して、標題化合物を黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３６．２；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，２３６．１０６９９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２３６．１０７４
８−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
工程１：３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノール
４−ブロモ−８−メチルキノリンを反応物として用いること以外は実施例４１５，工程３のように調製して、標題化合物を黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２３６．２；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，２３６．１０６９９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２３６．１０７４
工程２：８−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９０．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３９０．１１５８４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３９０．１１６５
３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９０．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３９０．１１５８４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３９０．１１６５
実施例４５９
８−メトキシ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
工程１：３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノール
４−ブロモ−８−メトキシキノリンを反応物として用いること以外は実施例４１５，工程３に記載のように調製して、標題化合物を黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２５２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ２＋Ｈ＋として計算値，２５２．１０１９０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２５２．１０２９
８−メトキシ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
工程１：３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノール
４−ブロモ−８−メトキシキノリンを反応物として用いること以外は実施例４１５，工程３に記載のように調製して、標題化合物を黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２５２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ２＋Ｈ＋として計算値，２５２．１０１９０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２５２．１０２９
工程２：８−メトキシ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０５．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４０６．１１０７６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４０６．１１１０
３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例４３のように調製し、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０５．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４０６．１１０７６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４０６．１１１０
第一級および第二級スルホンアミド（Ｒｆ＝ＳＯ２Ｒｎ、およびＲｎ＝ＮＲｇＲｈ）の調製において、スルホンアミドは、４−メトキシベンジル−保護化合物として調製することができる。トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）で処理して、４−メトキシベンジル基を除去し、水素を残す。
実施例４６０
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
工程１：３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
３−ブロモベンゼンスルホニルクロライド（５．１１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．０７ｍＬ、２２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中撹拌混合物を、４−メトキシベンジルアミン（２．８５ｍＬ、２２．０ｍｍｏｌ）で５分間処理した。常温で２時間撹拌し、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出した。合した抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、固体を得た。３０：７０〜５０：５０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（６．１８ｇ、Ｒｆ、５０：５０Ｅ：Ｈで約０．４）。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ３５３．６［Ｍ−Ｈ］−＋
工程１：３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
３−ブロモベンゼンスルホニルクロライド（５．１１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．０７ｍＬ、２２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中撹拌混合物を、４−メトキシベンジルアミン（２．８５ｍＬ、２２．０ｍｍｏｌ）で５分間処理した。常温で２時間撹拌し、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出した。合した抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、固体を得た。３０：７０〜５０：５０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（６．１８ｇ、Ｒｆ、５０：５０Ｅ：Ｈで約０．４）。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ３５３．６［Ｍ−Ｈ］−＋
工程２：３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（３．５６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液を、油中６０％ＮａＨ（４４０ｍｇ、１１．０ｍｍｏｌ）で処理した。ガスを除去した。２０分後、４−メトキシベンジルクロライド（１．６３ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を常温で５時間撹拌した。反応物を水（６０ｍＬ）に注ぎ、白色沈殿が生じた。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、標題化合物を白色固体として得た（４．９２ｇ、Ｒｆ約０．５ Ｅ：Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ４７５［Ｍ＋Ｈ］＋
３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（３．５６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液を、油中６０％ＮａＨ（４４０ｍｇ、１１．０ｍｍｏｌ）で処理した。ガスを除去した。２０分後、４−メトキシベンジルクロライド（１．６３ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を常温で５時間撹拌した。反応物を水（６０ｍＬ）に注ぎ、白色沈殿が生じた。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、標題化合物を白色固体として得た（４．９２ｇ、Ｒｆ約０．５ Ｅ：Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ４７５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
３−メチル−８−トリフルオロメチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン（３０３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（７１４ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（４０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（５３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９７７ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中撹拌混合物を、１００℃で１８時間加熱した。冷却した反応物を水（５０ｍＬ）で処理し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、１５：８５〜５０：５０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（３５２ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６９９．０；ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ３３Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６９９．２１３５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６９９．２１２８
３−メチル−８−トリフルオロメチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン（３０３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（７１４ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（４０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（５３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９７７ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中撹拌混合物を、１００℃で１８時間加熱した。冷却した反応物を水（５０ｍＬ）で処理し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、１５：８５〜５０：５０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（３５２ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６９９．０；ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ３３Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６９９．２１３５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６９９．２１２８
実施例４６１
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
４−（３−ヒドロキシフェニル）−８−トリフルオロメチル−キノリンおよび３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを用いること以外は、実施例４６０と同様の方法で調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６８５；ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６８５．１９７９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６８５．１９８４
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
４−（３−ヒドロキシフェニル）−８−トリフルオロメチル−キノリンおよび３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを用いること以外は、実施例４６０と同様の方法で調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６８５；ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６８５．１９７９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６８５．１９８４
実施例４６２
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
工程１：４−フルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
３−ブロモベンゼンスルホニルクロライドの代わりに４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドで開始すること以外は、本質的に実施例４６０，工程１と同様の方法で調製し、白色固体として単離して、標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９３．９［Ｍ−Ｈ］−
３−ブロモベンゼンスルホニルクロライドの代わりに４−フルオロベンゼンスルホニルクロライドで開始すること以外は、本質的に実施例４６０，工程１と同様の方法で調製し、白色固体として単離して、標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９３．９［Ｍ−Ｈ］−
工程２：４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の４−フルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（２．９５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を、油中６０％ＮａＨ（４４０ｍｇ、１１．０ｍｍｏｌ）で処理した。ガスが発生した。２０分後、４−メトキシベンジルクロライド（１．６３ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を常温で５時間撹拌した。反応物を水（６０ｍＬ）で処理すると、白色沈殿が生じた。物質を、２０：８０〜４０：６０Ｅ：Ｈ勾配を用いるクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（３．０８ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１５
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の４−フルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（２．９５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を、油中６０％ＮａＨ（４４０ｍｇ、１１．０ｍｍｏｌ）で処理した。ガスが発生した。２０分後、４−メトキシベンジルクロライド（１．６３ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を常温で５時間撹拌した。反応物を水（６０ｍＬ）で処理すると、白色沈殿が生じた。物質を、２０：８０〜４０：６０Ｅ：Ｈ勾配を用いるクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（３．０８ｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１５
工程３：Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
３−メチル−８−トリフルオロメチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン（３０３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（４９９ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２７６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中撹拌混合物を、１３０℃で１８時間加熱した。冷却した反応物を水（２０ｍＬ）およびブライン（２ｍＬ）で処理した。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、１５：８５〜４０：６０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（５８２ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６９９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ３３Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６９９．２１３５０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６９９．２１２９
３−メチル−８−トリフルオロメチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン（３０３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（４９９ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２７６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中撹拌混合物を、１３０℃で１８時間加熱した。冷却した反応物を水（２０ｍＬ）およびブライン（２ｍＬ）で処理した。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、１５：８５〜４０：６０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（５８２ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６９９．１；ＨＲＭＳ：Ｃ３９Ｈ３３Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６９９．２１３５０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６９９．２１２９
実施例４６３
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
基質として８−トリフルオロメチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリンおよび４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを用いること以外は実施例４６２，工程３と同様の方法で調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６８５；ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６８５．１９７８５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６８５．１９７８
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
基質として８−トリフルオロメチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリンおよび４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを用いること以外は実施例４６２，工程３と同様の方法で調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６８５；ＨＲＭＳ：Ｃ３８Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６８５．１９７８５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６８５．１９７８
実施例４６４
３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド（３０２ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（４ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中混合物を、窒素雰囲気下常温で１８時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で処理し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５ｍＬ）で抽出した。乾燥し（ＭｇＳＯ４）、抽出物を、２０：８０〜５０：５０Ｅ：Ｈの勾配を用いるクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（１９９ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４５９．０９８７
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド（３０２ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（４ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中混合物を、窒素雰囲気下常温で１８時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で処理し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５ｍＬ）で抽出した。乾燥し（ＭｇＳＯ４）、抽出物を、２０：８０〜５０：５０Ｅ：Ｈの勾配を用いるクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（１９９ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４５９．０９８７
実施例４６５
４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミドを基質として用いること以外は、実施例４６４と同様の方法で調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４４５．０８２８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４５．０８３５
４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミドを基質として用いること以外は、実施例４６４と同様の方法で調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４４５．０８２８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４５．０８３５
実施例４６６
４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミドを基質として用いること以外は実施例４６４と同様の方法で調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４５９．０９８８
４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミドを基質として用いること以外は実施例４６４と同様の方法で調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４５９．０９８４７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４５９．０９８８
実施例４６７
４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミドを基質として用いること以外は実質的に実施例４６４と同様の方法で調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４４５．０８２８２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４５．０８３３
４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミドを基質として用いること以外は実質的に実施例４６４と同様の方法で調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４４５．０８２８２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４５．０８３３
実施例４６８
３−イソプロピル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：３−イソプロピル−４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
［２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（３−メトキシフェニル）メタノンおよび３−メチルブタナールを基質として用いること以外は実施例４２５，工程１と同様の方法で調製して、標題化合物を淡黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３４６．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ３ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３４６．１４１３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３４６．１４２２
３−イソプロピル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：３−イソプロピル−４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
［２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（３−メトキシフェニル）メタノンおよび３−メチルブタナールを基質として用いること以外は実施例４２５，工程１と同様の方法で調製して、標題化合物を淡黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３４６．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ３ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３４６．１４１３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３４６．１４２２
工程２：３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
３−イソプロピル−４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンを基質として用いること以外は、実施例４２５，工程２と同様の方法で調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３３２．１；ＨＲＭＳ：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３３２．１２５７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３３２．１２６６
３−イソプロピル−４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンを基質として用いること以外は、実施例４２５，工程２と同様の方法で調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３３２．１；ＨＲＭＳ：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３ＮＯ＋Ｈ＋として計算値，３３２．１２５７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３３２．１２６６
工程３：３−イソプロピル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は、実施例４３と同様の方法で調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．９
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は、実施例４３と同様の方法で調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．９
実施例４６９
３−メチル−４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンおよび１−（ブロモメチル）−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例２１２と同様に調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７２．１１８９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７２．１１９１
３−メチル−４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンおよび１−（ブロモメチル）−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例２１２と同様に調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７２．１１８９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７２．１１９１
実施例４７０
３−メチル−４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンおよび１−（クロロメチル）−４−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例２１２と同様の方法で調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７２．１１８９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７２．１１９２
３−メチル−４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンおよび１−（クロロメチル）−４−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例２１２と同様の方法で調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７２．１１８９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７２．１１９２
実施例４７１〜４８２
以下の実施例４７１〜４８２の化合物を、所望の置換パターンに関する適当な反応物を用いること以外は実施例２５９の方法に従って調製した。
以下の実施例４７１〜４８２の化合物を、所望の置換パターンに関する適当な反応物を用いること以外は実施例２５９の方法に従って調製した。
実施例４７１
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４６２．０８０３８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６２．０８００
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４６２．０８０３８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４６２．０８００
実施例４７２
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４４８．０６４７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４８．０６５３
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４４８．０６４７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４８．０６５３
実施例４７３
３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２１Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４４９．０５９９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４９．０６０３
３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４８．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２１Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４４９．０５９９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４９．０６０３
実施例４７４
エチル ４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
エチル ４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
実施例４７５
４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
実施例２７６に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７７．０
４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
実施例２７６に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７７．０
実施例４７６
エチル ４−｛５’−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２，２’−ビチオフェン−５−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２０Ｆ３ＮＯ４Ｓ３＋Ｈ＋として計算値，５８８．０５７９３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５８８．０５８２
エチル ４−｛５’−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２，２’−ビチオフェン−５−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２０Ｆ３ＮＯ４Ｓ３＋Ｈ＋として計算値，５８８．０５７９３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５８８．０５８２
実施例４７７
８−フルオロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
工程１：３−（８−フルオロキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
実施例２５８に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３７１．７
８−フルオロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
工程１：３−（８−フルオロキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
実施例２５８に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３７１．７
工程２：８−フルオロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３７８．３；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３７８．０９５８５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３７８．０９６３
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３７８．３；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，３７８．０９５８５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３７８．０９６３
実施例４７８
３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：４−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２７．６；ＨＲＭＳ：Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ３ＮＳ＋Ｈ＋として計算値，３２８．０１６９１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３２８．０１７５
３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：４−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２７．６；ＨＲＭＳ：Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ３ＮＳ＋Ｈ＋として計算値，３２８．０１６９１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），３２８．０１７５
工程２：３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４４８．０６４７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４８．０６５０
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４４８．０６４７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４８．０６５０
実施例４７９
４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３５１．９
４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３５１．９
実施例４８０
４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：４−（５−クロロ−２−チエニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１３．６
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１３．６
工程２：４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．６
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．６
実施例４８１
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛５−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−２−チエニル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７６．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４７７．０９１２８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７７．０９１１
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛５−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−２−チエニル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７６．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４７７．０９１２８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７７．０９１１
実施例４８２
３−メチル−４−｛５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４４８．０６４７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４８．０６４８
３−メチル−４−｛５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１６Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４４８．０６４７３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４４８．０６４８
実施例４８３〜５０６
以下の実施例４８３〜５０６の化合物を、所望の置換パターンに関する適当な反応物を用いること以外は、本質的に実施例２７９の方法に従って調製した。
以下の実施例４８３〜５０６の化合物を、所望の置換パターンに関する適当な反応物を用いること以外は、本質的に実施例２７９の方法に従って調製した。
実施例４８３
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）キノリンおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．８
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）キノリンおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．８
実施例４８４
４−［４’−メチル−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）キノリンおよび４−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．１
４−［４’−メチル−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）キノリンおよび４−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．１
実施例４８５
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０３．７
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０３．７
実施例４８６
３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）キノリンおよび３−スルファモイルフェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２９．１
３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）キノリンおよび３−スルファモイルフェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２９．１
実施例４８７
エチル ４−（３’−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロピルチオ）ビフェニル−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
エチル ８−（トリフルオロメチル）−４−（３−（トリフルオロ−メチルスルホニルオキシ）フェニル）キノリン−３−カルボキシレートおよび３−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロピルチオ）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６４０．１
エチル ４−（３’−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロピルチオ）ビフェニル−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
エチル ８−（トリフルオロメチル）−４−（３−（トリフルオロ−メチルスルホニルオキシ）フェニル）キノリン−３−カルボキシレートおよび３−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロピルチオ）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６４０．１
実施例４８８
２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
工程１：２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
（２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−ブロモフェニル）メタノン（１．０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）および２−シアノアセトアミド（３６６ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５．０ｍＬ）中撹拌混合物を、ＮａＨ（３４８ｍｇ、８．７ｍｍｏｌ、油中６０％分散液）で処理した。ガスが発生した後、反応溶液に蓋をし、１１０℃で２０時間加熱した。冷却反応物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、２０：８０〜１００：０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（７１３ｍｇ、６０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０９．６；ＨＲＭＳ：Ｃ１７Ｈ１１ＢｒＦ３Ｎ３Ｏ＋Ｈ＋として計算値，４１０．０１１０３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４１０．０１１４
工程１：２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
（２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−ブロモフェニル）メタノン（１．０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）および２−シアノアセトアミド（３６６ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５．０ｍＬ）中撹拌混合物を、ＮａＨ（３４８ｍｇ、８．７ｍｍｏｌ、油中６０％分散液）で処理した。ガスが発生した後、反応溶液に蓋をし、１１０℃で２０時間加熱した。冷却反応物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、２０：８０〜１００：０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色固体として得た（７１３ｍｇ、６０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０９．６；ＨＲＭＳ：Ｃ１７Ｈ１１ＢｒＦ３Ｎ３Ｏ＋Ｈ＋として計算値，４１０．０１１０３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４１０．０１１４
工程２：２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミドおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８６．１０９３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃａｌｃ’ｄ），４８６．１０９４
２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミドおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４８６．１０９３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃａｌｃ’ｄ），４８６．１０９４
実施例４８９
４−［４’−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンおよび４−クロロ−１−フルオロ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン、リン酸カリウムおよび酢酸パライウム（ＩＩ）を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４５．８
４−［４’−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンおよび４−クロロ−１−フルオロ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン、リン酸カリウムおよび酢酸パライウム（ＩＩ）を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４５．８
実施例４９０
４−［４’−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび４−クロロ−１−フルオロ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン、リン酸カリウムおよび酢酸パラジウム（ＩＩ）を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５９．８
４−［４’−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび４−クロロ−１−フルオロ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン、リン酸カリウムおよび酢酸パラジウム（ＩＩ）を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５９．８
実施例４９１
２−［３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝チオ）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）−キノリンおよび２−（３−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルチオ）−プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６８．７
２−［３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝チオ）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）−キノリンおよび２−（３−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルチオ）−プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６８．７
実施例４９２
Ｎ−エチル−３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび３−（３−ブロモフェニルスルホニル）−Ｎ−エチルプロパン−１−アミンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．１
Ｎ−エチル−３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび３−（３−ブロモフェニルスルホニル）−Ｎ−エチルプロパン−１−アミンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．１
実施例４９３
Ｎ−メチル−３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび３−（３−ブロモフェニルスルホニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．１
実施例４９４
Ｎ−エチル−３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）−キノリンおよび３−（３−ブロモフェニルスルホニル）−Ｎ−エチルプロパン−１−アミンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．０
Ｎ−メチル−３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび３−（３−ブロモフェニルスルホニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．１
実施例４９４
Ｎ−エチル−３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）−キノリンおよび３−（３−ブロモフェニルスルホニル）−Ｎ−エチルプロパン−１−アミンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．０
実施例４９５
Ｎ−メチル−３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）−キノリンおよび３−（３−ブロモフェニルスルホニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．１
Ｎ−メチル−３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）−キノリンおよび３−（３−ブロモフェニルスルホニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．１
実施例４９６
８−クロロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
工程１：４−（３−ブロモフェニル）−８−クロロキノリン
ジオキサン（３ｍＬ）中の４−ブロモ−８−クロロキノリン（０．２００ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を、３−ブロモフェニルボロン酸（０．１５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．２６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を９０℃で８時間加熱した。溶媒を除去し、残渣を、１０：９０Ｅ：Ｈを用いるクロマトグラフィーに付して、０．０８５ｇの標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１７．８
８−クロロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
工程１：４−（３−ブロモフェニル）−８−クロロキノリン
ジオキサン（３ｍＬ）中の４−ブロモ−８−クロロキノリン（０．２００ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を、３−ブロモフェニルボロン酸（０．１５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．２６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を９０℃で８時間加熱した。溶媒を除去し、残渣を、１０：９０Ｅ：Ｈを用いるクロマトグラフィーに付して、０．０８５ｇの標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１７．８
工程２：８−クロロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−８−クロロキノリンおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９３．９
４−（３−ブロモフェニル）−８−クロロキノリンおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９３．９
実施例４９７
５−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４９．１
５−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４９．１
実施例４９８
５−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）−キノリンおよび５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．９
５−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）−キノリンおよび５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．９
実施例４９９
３−メチル−４−｛３−［５−（メチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび２−ブロモ−５−（メチル−スルホニル）チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．９
３−メチル−４−｛３−［５−（メチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび２−ブロモ−５−（メチル−スルホニル）チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．９
実施例５００
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：２−ブロモ−５−（エチルスルホニル）チオフェン
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドエタンをアルキル化剤として用いること以外は実施例１に記載のように調製して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２５３．９
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：２−ブロモ−５−（エチルスルホニル）チオフェン
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドエタンをアルキル化剤として用いること以外は実施例１に記載のように調製して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２５３．９
工程２：４−｛３−［５−（エチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび２−ブロモ−５−（エチルスルホニル）−チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６２．０
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび２−ブロモ−５−（エチルスルホニル）−チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６２．０
実施例５０１
３−メチル−４−｛３−［５−（プロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノロン
工程１：２−ブロモ−５−（プロピルスルホニル）チオフェン
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ヨウドプロパンをアルキル化剤として用いること以外は実施例１に記載のように調製して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６８．９
３−メチル−４−｛３−［５−（プロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノロン
工程１：２−ブロモ−５−（プロピルスルホニル）チオフェン
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ヨウドプロパンをアルキル化剤として用いること以外は実施例１に記載のように調製して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６８．９
工程２：３−メチル−４−｛３−［５−（プロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノロン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび２−ブロモ−５−（プロピルスルホニル）チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７６．０
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび２−ブロモ−５−（プロピルスルホニル）チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７６．０
実施例５０２
４−｛３−［５−（イソプロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：２−ブロモ−５−（イソプロピルスルホニル）チオフェン
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ヨウド−２−メチルプロパンをアルキル化剤として用いること以外は実施例１に記載のように調製して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６８．９
４−｛３−［５−（イソプロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：２−ブロモ−５−（イソプロピルスルホニル）チオフェン
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、および１−ヨウド−２−メチルプロパンをアルキル化剤として用いること以外は実施例１に記載のように調製して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６８．９
工程２：４−｛３−［５−（イソプロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび２−ブロモ−５−（イソプロピル−スルホニル）チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７６．０
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび２−ブロモ−５−（イソプロピル−スルホニル）チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７６．０
実施例５０３
３−［（５−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝−２−チエニル）スルホニル］−プロパン−１−オール
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび３−（５−ブロモチオフェン−２−イルスルホニル）プロパン−１−オールを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９２．０
３−［（５−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝−２−チエニル）スルホニル］−プロパン−１−オール
３−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノロンおよび３−（５−ブロモチオフェン−２−イルスルホニル）プロパン−１−オールを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９２．０
実施例５０４
４−｛３−［５−（メチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：２−ブロモ−５−（メチルスルホニル）チオフェン
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４０．９
４−｛３−［５−（メチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：２−ブロモ−５−（メチルスルホニル）チオフェン
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロライドをアリールスルホニルクロライドとして、およびヨウドメタンをアルキル化剤として用いて、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２４０．９
工程２：４−｛３−［５−（メチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）−キノリンおよび２−ブロモ−５−（メチルスルホニル）チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．９
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）−キノリンおよび２−ブロモ−５−（メチルスルホニル）チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．９
実施例５０５
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）−キノリンおよび２−ブロモ−５−（エチルスルホニル）−チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．９
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）−キノリンおよび２−ブロモ−５−（エチルスルホニル）−チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．９
実施例５０６
４−｛３−［５−（イソプロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）−キノリンおよび２−ブロモ−５−（イソプロピルスルホニル）チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６２．０
４−｛３−［５−（イソプロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）−キノリンおよび２−ブロモ−５−（イソプロピルスルホニル）チオフェンを反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６２．０
実施例５０７
以下の実施例５０７の化合物を、本質的に実施例２３３の方法に従って調製した。
Ｎ−（４−（３−（３−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）メタンスルホンアミド
実施例２３３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３６．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５３７．０７６０２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５３７．０７５７
以下の実施例５０７の化合物を、本質的に実施例２３３の方法に従って調製した。
Ｎ−（４−（３−（３−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）メタンスルホンアミド
実施例２３３に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３６．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，５３７．０７６０２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５３７．０７５７
実施例５０８〜５２６
以下の実施例５０８〜５２６に記載の化合物を、適当な反応物を用いて実施例２７６に記載の方法と類似の方法で調製した。
以下の実施例５０８〜５２６に記載の化合物を、適当な反応物を用いて実施例２７６に記載の方法と類似の方法で調製した。
実施例５０８
８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ−Ｈ＋として計算値，４５１．０５２４８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ−Ｈ］−），４５１．０５２６
８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ−Ｈ＋として計算値，４５１．０５２４８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ−Ｈ］−），４５１．０５２６
実施例５０９
Ｎ−ベンジル−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．９；ＨＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５７７．１７６７２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５７７．１７６６
Ｎ−ベンジル−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７６．９；ＨＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５７７．１７６７２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５７７．１７６６
実施例５１０
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９４．８；ＨＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ２６Ｆ４Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５９５．１６７３０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５９５．１６８５
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９４．８；ＨＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ２６Ｆ４Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５９５．１６７３０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５９５．１６８５
実施例５１１
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝プロプ−２−エン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２６．８
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝プロプ−２−エン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２６．８
実施例５１２
３−（｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝アミノ）プロパンニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３９．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２４Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４０．１５６３２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５４０．１５６１
３−（｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝アミノ）プロパンニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３９．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２４Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４０．１５６３２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５４０．１５６１
実施例５１３
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝プロプ−２−イン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２４．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２５．１４５４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５２５．１４５６
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝プロプ−２−イン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２４．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２８Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５２５．１４５４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５２５．１４５６
実施例５１４
Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３２．８
Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３２．８
実施例５１５
Ｎ−メトキシ−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１６．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１７．１４０３４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１７．１３９９
Ｎ−メトキシ−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１６．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１７．１４０３４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），５１７．１３９９
実施例５１６
４−（３−｛３−［（３−クロロプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｎ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩を出発物質として用いる上記反応（実施例５１５）から生成物を単離した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０６．０７９９０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５０６．０７９６
４−（３−｛３−［（３−クロロプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｎ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩を出発物質として用いる上記反応（実施例５１５）から生成物を単離した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０５．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ１９ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５０６．０７９９０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５０６．０７９６
実施例５１７
Ｎ−メチル−Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝プロプ−２−イン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３８．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３９．１６１０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５３９．１６０８
Ｎ−メチル−Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝プロプ−２−イン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３８．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５３９．１６１０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５３９．１６０８
実施例５１８
（２Ｒ）−Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝ブタン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４３；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４３．１９２３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５４３．１９３５
（２Ｒ）−Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝ブタン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４３；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４３．１９２３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５４３．１９３５
実施例５１９
（２Ｓ）−Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝ブタン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４２．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４３．１９２３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５４３．１９２２
（２Ｓ）−Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝ブタン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４２．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５４３．１９２３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５４３．１９２２
実施例５２０
Ｎ−（３−クロロベンジル）−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１０．８；ＨＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６１１．１３７７５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６１１．１３８６
Ｎ−（３−クロロベンジル）−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１０．８；ＨＲＭＳ：Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６１１．１３７７５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６１１．１３８６
実施例５２１
（４−（３−（３−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）メタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７３．１１４１２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７３．１１４３
（４−（３−（３−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）メタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７３．１１４１２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７３．１１４３
実施例５２２
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−フルオロキノリン−３−カルボキサミド
実施例２７６に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７１．０５７６１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７１．０５７８
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−フルオロキノリン−３−カルボキサミド
実施例２７６に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．６；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７１．０５７６１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４７１．０５７８
実施例５２３
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−シアノキノリン−３−カルボキサミド
実施例２７６に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−シアノキノリン−３−カルボキサミド
実施例２７６に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０
実施例５２４
８−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
実施例２７６に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３３．１２１６５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３３．１２２５
８−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド
実施例２７６に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２０Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３３．１２１６５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３３．１２２５
実施例５２５
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
エチル ８−トリフルオロメチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−３−カルボキシレートおよび１，３−ジクロロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンから、実施例２７６の方法に従って標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２１．０
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
エチル ８−トリフルオロメチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−３−カルボキシレートおよび１，３−ジクロロ−５−（メチルスルホニル）ベンゼンから、実施例２７６の方法に従って標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２１．０
実施例５２６
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
エチル ８−トリフルオロメチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−３−カルボキシレートおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンから、実施例２７６の方法に従って標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．１
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
エチル ８−トリフルオロメチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）キノリン−３−カルボキシレートおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンから、実施例２７６の方法に従って標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０１．１
具体例において、Ｒｆが−Ｓ（Ｏ）２Ｒｎである化合物のスルフィド前駆体は、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）を慣用的な条件下で用い、チオフェノールからのハロゲン化アリールスルホンの調製に関する上記した実施例３５に従って対応するスルホンに酸化することがきる。
実施例５２７
エチル ４−（３’−｛［３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピル］スルホニル｝ビフェニル−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
エチル ４−（３’−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−プロピルチオ）ビフェニル−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレートを反応物として用いること以外は実施例３５に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６７２．７
エチル ４−（３’−｛［３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピル］スルホニル｝ビフェニル−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
エチル ４−（３’−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−プロピルチオ）ビフェニル−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレートを反応物として用いること以外は実施例３５に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６７２．７
実施例５２８
２−［３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
２−（３−（３’−（３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルチオ）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを反応物として用いること以外は実施例３５に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１４．７
２−［３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
２−（３−（３’−（３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルチオ）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを反応物として用いること以外は実施例３５に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１４．７
実施例５２９
２−［３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
２−［３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝チオ）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを反応物として用いること以外は実施例３５に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６００．６
２−［３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
２−［３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝チオ）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを反応物として用いること以外は実施例３５に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６００．６
ある具体例において、Ｒｎは、フタロイル基で置換されたアルキルであってもよい。これらの具体例において、対応する第一級アミンは、フタロイル置換化合物を、例えば、溶媒中ヒドラジンで、一般的には数時間加熱還流して処理することにより得ることができる。
実施例５３０
３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
２−（３−（３’−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルスルホニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．０５０ｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）中に溶解し、ヒドラジン（１．０ｍＬ）を加えた。溶液を３時間還流し、溶媒を除去した。残渣を、逆相ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水）により精製して、標題化合物をガム状固体として得た（２５ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．７
３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
２−（３−（３’−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルスルホニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．０５０ｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）中に溶解し、ヒドラジン（１．０ｍＬ）を加えた。溶液を３時間還流し、溶媒を除去した。残渣を、逆相ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水）により精製して、標題化合物をガム状固体として得た（２５ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．７
実施例５３１
３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
２−（３−（３’−（３−メチル−８−（トリフルオロ−メチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルスルホニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを反応物として用いること以外は、実施例３９８の工程４に記載のように調製して、標題化合物を半固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．７
３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン
２−（３−（３’−（３−メチル−８−（トリフルオロ−メチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルスルホニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを反応物として用いること以外は、実施例３９８の工程４に記載のように調製して、標題化合物を半固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．７
実施例５３２
エチル ４−｛３’−［（３−アミノプロピル）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
エチル ４−（３’−｛［３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピル］スルホニル｝ビフェニル−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレートを反応物として用いること以外は、実施例３９８の工程４に記載のように調製して、標題化合物を半固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４２．７
エチル ４−｛３’−［（３−アミノプロピル）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
エチル ４−（３’−｛［３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピル］スルホニル｝ビフェニル−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレートを反応物として用いること以外は、実施例３９８の工程４に記載のように調製して、標題化合物を半固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４２．７
実施例５３３
３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（１０ｍＬ）、およびＰ２Ｓ５（５ｍｇ）の混合物を、７０℃で４時間加熱した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮した。残渣を、Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色がかった固体として得た（１５ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１１．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１２．１２５０２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５１２．１２４７
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（１０ｍＬ）、およびＰ２Ｓ５（５ｍｇ）の混合物を、７０℃で４時間加熱した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮した。残渣を、Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色がかった固体として得た（１５ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１１．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２６Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１２．１２５０２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５１２．１２４７
実施例５３４〜５３６
実施例５３４
ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）チオ］ピペリジン−１−カルボキシレート
工程１：３−（１−（ベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−イルチオ）フェニルボロン酸
３−メルカプトフェニルボロン酸（０．７７ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、ベンジル ４−ブロモピペリジン−１−カルボキシレート（１．４９ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（５．００ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中混合物を、室温で２時間撹拌した。反応物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮して、３−（１−（ベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−イルチオ）フェニルボロン酸を得た。粗物質をさらに精製することなく次の反応に用いた。
ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）チオ］ピペリジン−１−カルボキシレート
工程１：３−（１−（ベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−イルチオ）フェニルボロン酸
３−メルカプトフェニルボロン酸（０．７７ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、ベンジル ４−ブロモピペリジン−１−カルボキシレート（１．４９ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（５．００ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中混合物を、室温で２時間撹拌した。反応物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮して、３−（１−（ベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−イルチオ）フェニルボロン酸を得た。粗物質をさらに精製することなく次の反応に用いた。
工程２：ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）チオ］ピペリジン−１−カルボキシレート
３−（１−（ベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−イルチオ）フェニルボロン酸（０．１９０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノール（０．１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸Ｃｕ（ＩＩ）（０．１８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、および４Åモレキュラーシーブのジクロロメタン（１５ｍＬ）中混合物を、室温で一晩撹拌した。固体を濾過し、液体を水で注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣を、Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（１３０ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１５．０；ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６１５．１９２３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６１５．１９２３
３−（１−（ベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−イルチオ）フェニルボロン酸（０．１９０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノール（０．１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸Ｃｕ（ＩＩ）（０．１８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、および４Åモレキュラーシーブのジクロロメタン（１５ｍＬ）中混合物を、室温で一晩撹拌した。固体を濾過し、液体を水で注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣を、Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（１３０ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１５．０；ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６１５．１９２３７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６１５．１９２３
実施例５３５
ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ピペリジン−１−カルボキシレート
ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）チオ］ピペリジン−１−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および５０％Ｈ２Ｏ２（３．０ｍＬ）の酢酸（３．０ｍＬ）中混合物を６０℃で１時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮した。残渣を、Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を固体として得た（４５ｍｇ）。
（ＥＳ）ｍ／ｚ６４７．０；ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６４７．１８２２０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），６４７．１８２１
ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ピペリジン−１−カルボキシレート
ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）チオ］ピペリジン−１−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および５０％Ｈ２Ｏ２（３．０ｍＬ）の酢酸（３．０ｍＬ）中混合物を６０℃で１時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮した。残渣を、Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を固体として得た（４５ｍｇ）。
（ＥＳ）ｍ／ｚ６４７．０；ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６４７．１８２２０；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），６４７．１８２１
実施例５３６
４−｛３−［３−（ピペリジン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４８％ＨＢｒ（１．０ｍＬ）の酢酸（４５％用量）中混合物を、ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ピペリジン−１−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）の酢酸（１ｍＬ）中混合物に滴下した。混合物を室温で０．５時間撹拌した。ジエチルエーテルを加え、固体を回収して、標題化合物を灰白色固体として得た（２１ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１３．１４５４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５１３．１４５４
４−｛３−［３−（ピペリジン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４８％ＨＢｒ（１．０ｍＬ）の酢酸（４５％用量）中混合物を、ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ピペリジン−１−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）の酢酸（１ｍＬ）中混合物に滴下した。混合物を室温で０．５時間撹拌した。ジエチルエーテルを加え、固体を回収して、標題化合物を灰白色固体として得た（２１ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５１３．１４５４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５１３．１４５４
実施例５３７〜５３９
実施例５３７
ベンジル ４−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝チオ）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９８．７；ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５９９．１９７４６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５９９．１９６７
ベンジル ４−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝チオ）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例２５９に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９８．７；ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，５９９．１９７４６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），５９９．１９６７
実施例５３８
ベンジル ４−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５３５に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６３１．０；ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６３１．１８７２９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６３１．１８６２
ベンジル ４−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例５３５に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６３１．０；ＨＲＭＳ：Ｃ３５Ｈ２９Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，６３１．１８７２９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），６３１．１８６２
実施例５３９
４−［３’−（ピペリジン−４−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例５３６に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９６．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９７．１５０５１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４９７．１５０２
４−［３’−（ピペリジン−４−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例５３６に記載の方法と類似の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９６．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４９７．１５０５１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４９７．１５０２
実施例５４０
メチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
４−（３−（３−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸（５．００ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（３．０ｍＬ、４２ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（５．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）のアセトン（５０ｍＬ）中溶液を加熱還流した。２時間後、反応物を冷却し、濾過し、濃縮した。生成物を、２５：７５Ｅ：Ｈ勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色泡沫体を得た（３．５０ｇ、６８％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０２．０
メチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
４−（３−（３−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸（５．００ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（３．０ｍＬ、４２ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（５．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）のアセトン（５０ｍＬ）中溶液を加熱還流した。２時間後、反応物を冷却し、濾過し、濃縮した。生成物を、２５：７５Ｅ：Ｈ勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色泡沫体を得た（３．５０ｇ、６８％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０２．０
実施例５４１
［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メタノール
メチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中冷却（０℃）溶液を、ＴＨＦ（０．２５ｍＬ）中１．０ＭのＬｉＡｌＨ４に加えた。１時間後、反応物を２ＮのＨＣｌに加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、５０：５０Ｅ：Ｈで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、白色泡沫体を得た（３５ｍｇ、３７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７４．０
［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メタノール
メチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中冷却（０℃）溶液を、ＴＨＦ（０．２５ｍＬ）中１．０ＭのＬｉＡｌＨ４に加えた。１時間後、反応物を２ＮのＨＣｌに加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、５０：５０Ｅ：Ｈで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、白色泡沫体を得た（３５ｍｇ、３７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７４．０
実施例５４２
４−［３−（３−｛［３−（メチルアミノ）プロピル］スルホニル｝フェノキシ）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
工程１：メチル ４−（３−（３−（３−（メチルスルホニルオキシ）プロピルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
メチル ４−（３−（３−（３−ヒドロキシプロイルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート（１．２０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）およびＮＥｔ３（１．００ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）中冷却（０℃）溶液に、メタンスルホニルクロライド（０．３０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、反応物を２ＮのＨＣｌに注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、標題化合物を油として得（１．２０ｇ、８８％）、これをさらに精製することなく用いた。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２３．８
４−［３−（３−｛［３−（メチルアミノ）プロピル］スルホニル｝フェノキシ）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
工程１：メチル ４−（３−（３−（３−（メチルスルホニルオキシ）プロピルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
メチル ４−（３−（３−（３−ヒドロキシプロイルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート（１．２０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）およびＮＥｔ３（１．００ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）中冷却（０℃）溶液に、メタンスルホニルクロライド（０．３０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、反応物を２ＮのＨＣｌに注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、標題化合物を油として得（１．２０ｇ、８８％）、これをさらに精製することなく用いた。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２３．８
工程２：メチル ４−（３−（３−（３−（ｔｅｒブトキシカルボニル（メチル）アミノ）プロピルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート
メチル ４−（３−（３−（３−（メチルスルホニルオキシ）プロピルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート（０．８０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）およびメタノール（２０ｍＬ）中２．０Ｍメチルアミンの溶液を、常温で撹拌した。４０時間後、反応物を濃縮し、酢酸エチルに溶解した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥し、濃縮した。得られた油をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解し、ジ−ｔ−ブチルジカルボネート（１．００ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を常温で２４時間撹拌し、ついで、濃縮した。粗物質を、３０：７０Ｅ：Ｈで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を油として得た（０．１５ｇ、１８％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６５８．９
メチル ４−（３−（３−（３−（メチルスルホニルオキシ）プロピルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート（０．８０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）およびメタノール（２０ｍＬ）中２．０Ｍメチルアミンの溶液を、常温で撹拌した。４０時間後、反応物を濃縮し、酢酸エチルに溶解した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥し、濃縮した。得られた油をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解し、ジ−ｔ−ブチルジカルボネート（１．００ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を常温で２４時間撹拌し、ついで、濃縮した。粗物質を、３０：７０Ｅ：Ｈで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を油として得た（０．１５ｇ、１８％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６５８．９
工程３：４−（３−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）プロピルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸
メチル ４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）プロピルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート（０．１５ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ／ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中２．０ＭのＮａＯＨ（１ｍＬ）の溶液を加熱還流した。３時間後、反応物を１ＮのＨＣｌ（３ｍＬ）を含有する水（１００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮して、標題化合物を泡沫体として得た（０．１２ｇ、８１％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６４５．０
メチル ４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）プロピルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート（０．１５ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ／ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中２．０ＭのＮａＯＨ（１ｍＬ）の溶液を加熱還流した。３時間後、反応物を１ＮのＨＣｌ（３ｍＬ）を含有する水（１００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮して、標題化合物を泡沫体として得た（０．１２ｇ、８１％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６４５．０
工程４：ｔｅｒｔ−ブチル ２−（３−（３−（３−カルバモイル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロピル（メチル）カルバメート
４−（３−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）プロピルスルホニル）フェノキシ）ヘニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸（０．１２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびカルボニルジイミダゾール（０．１５ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中溶液を、６０℃に加熱した。１時間後、反応物を室温に冷却し、濃水酸化アンモニウム溶液（２ｍＬ）を加えた。１時間後、反応物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。ＥｔＯＡｃを乾燥し、濃縮して、油を得た（０．１０ｇ、８２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６４３．９
４−（３−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）プロピルスルホニル）フェノキシ）ヘニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸（０．１２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびカルボニルジイミダゾール（０．１５ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中溶液を、６０℃に加熱した。１時間後、反応物を室温に冷却し、濃水酸化アンモニウム溶液（２ｍＬ）を加えた。１時間後、反応物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。ＥｔＯＡｃを乾燥し、濃縮して、油を得た（０．１０ｇ、８２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６４３．９
工程５：４−［３−（３−｛［３−（メチルアミノ）プロピル］スルホニル｝フェノキシ）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（３−（３−カルバモイル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロピル（メチル）カルバメート（０．１０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液を、室温で撹拌した。２時間後、反応物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液洗浄し、乾燥し、濃縮して、標題化合物を泡沫体として得た（０．０５０ｇ、５７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４３．９
ｔｅｒｔ−ブチル ３−（３−（３−（３−カルバモイル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロピル（メチル）カルバメート（０．１０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液を、室温で撹拌した。２時間後、反応物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液洗浄し、乾燥し、濃縮して、標題化合物を泡沫体として得た（０．０５０ｇ、５７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４３．９
実施例５４３
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝メタンスルホンアミド
３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン（５０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（４１ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、およびピリジン（１２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中混合物を、１．５時間撹拌し、ついで、減圧下で濃縮して、褐色粉末を得た。粗物質を、アセトニトリル：水勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を灰白色粉末として得た（４２ｍｇ、７２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６４．８
３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン（５０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロライド（４１ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、およびピリジン（１２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中混合物を、１．５時間撹拌し、ついで、減圧下で濃縮して、褐色粉末を得た。粗物質を、アセトニトリル：水勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を灰白色粉末として得た（４２ｍｇ、７２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６４．８
実施例５４４
１−エチル−３−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝ウレア
３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン（５０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）、エチルイソシアネート（９．０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中混合物を、１．５時間撹拌し、ついで、減圧下で濃縮して、褐色粉末を得た。粗物質を、アセトニトリル：水勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を灰白色粉末として得た（５２ｍｇ、９１％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５７．９
１−エチル−３−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝ウレア
３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン（５０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）、エチルイソシアネート（９．０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中混合物を、１．５時間撹拌し、ついで、減圧下で濃縮して、褐色粉末を得た。粗物質を、アセトニトリル：水勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を灰白色粉末として得た（５２ｍｇ、９１％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５７．９
実施例５４５
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝アセトアミド
３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン（５０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）、アセチルクロライド（１１ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、ピリジン（１２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中混合物を１．５時間撹拌し、ついで、減圧下で濃縮して、粉末を得た。粗物質を、アセトニトリル：水勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を灰白色粉末として得た（３９ｍｇ、６８％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．８
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝アセトアミド
３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン（５０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）、アセチルクロライド（１１ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、ピリジン（１２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中混合物を１．５時間撹拌し、ついで、減圧下で濃縮して、粉末を得た。粗物質を、アセトニトリル：水勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を灰白色粉末として得た（３９ｍｇ、６８％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．８
実施例５４６
２−（｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝カルバモイル）安息香酸
３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノール（２００ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン（２１２ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（２８６ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＡ（５ｍＬ）中混合物を、バイアル中に密閉し、２１０℃で１時間加熱した。室温に冷却し、濾過して、褐色シロップの濾液を得た。粗中間体を、アセトニトリル：水勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、２−（３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを褐色粉末として得た（３１０ｍｇ、７３％）。この褐色粉末を、エタノール（５ｍＬ）中無水ヒドラジン（１．０ｍＬ）に加え、反応物を６０℃で３時間加熱した。室温に冷却した後、減圧下で濃縮して、褐色粉末を得た。粗物質を、アセトニトリル：水で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を黄色シロップとして得た（９ｍｇ、６％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６３４．８
２−（｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝カルバモイル）安息香酸
３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノール（２００ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、１−フルオロ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン（２１２ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（２８６ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＡ（５ｍＬ）中混合物を、バイアル中に密閉し、２１０℃で１時間加熱した。室温に冷却し、濾過して、褐色シロップの濾液を得た。粗中間体を、アセトニトリル：水勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、２−（３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを褐色粉末として得た（３１０ｍｇ、７３％）。この褐色粉末を、エタノール（５ｍＬ）中無水ヒドラジン（１．０ｍＬ）に加え、反応物を６０℃で３時間加熱した。室温に冷却した後、減圧下で濃縮して、褐色粉末を得た。粗物質を、アセトニトリル：水で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を黄色シロップとして得た（９ｍｇ、６％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６３４．８
実施例５４７
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシイミダミド
工程１：塩化アンモニウム（１．０７ｇ、２０ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中撹拌溶液、０〜５℃で、ゆっくりとトルエン（１０ｍＬ）中２Ｍトリメチルアルミニウムを加えた。添加が完了した後、反応物を室温に加温し、１時間撹拌した。
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシイミダミド
工程１：塩化アンモニウム（１．０７ｇ、２０ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中撹拌溶液、０〜５℃で、ゆっくりとトルエン（１０ｍＬ）中２Ｍトリメチルアルミニウムを加えた。添加が完了した後、反応物を室温に加温し、１時間撹拌した。
工程２：４−（３−（３−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル（１５ｍｇ）のトルエン（２ｍＬ）中溶液に、トルエン（３ｍＬ）中２Ｍのトリメチルアルミニウムを加えた。溶液を８０℃で２４時間加熱した。反応混合物を冷却し、アルミニウム複合体を、クロロホルム中のシリカゲルのスラリーを注意深く注ぐことにより分解した。混合物を５分間撹拌し、シリカゲルを濾過した。濾過ケークをメタノールで洗浄した。溶液を減圧下で濃縮した。クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．０
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．０
実施例５４８
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボン酸
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル（３００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を、ＡｃＯＨ（５ｍＬ）および濃Ｈ２ＳＯ４中、１２０℃で２０時間加熱した。反応物を冷却し、氷水（１００ｍＬ）に注いだ。強く撹拌し、形成した沈殿を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、標題化合物を灰白色固体として得た（２５６ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７ＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２０．０９００２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２０．０９０５
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボン酸
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル（３００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を、ＡｃＯＨ（５ｍＬ）および濃Ｈ２ＳＯ４中、１２０℃で２０時間加熱した。反応物を冷却し、氷水（１００ｍＬ）に注いだ。強く撹拌し、形成した沈殿を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、標題化合物を灰白色固体として得た（２５６ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１７ＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２０．０９００２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２０．０９０５
実施例５４９
メチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボキシレート
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボン酸（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（４０ｍＬ）および濃Ｈ２ＳＯ４（２ｍＬ）中、８０℃で１２時間加熱した。反応物を冷却し、水（５０ｍＬ）で処理し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して、標題化合物を白色固体として得た（１８９ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１９ＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３４．１０５６７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．１０５９
メチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボキシレート
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボン酸（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（４０ｍＬ）および濃Ｈ２ＳＯ４（２ｍＬ）中、８０℃で１２時間加熱した。反応物を冷却し、水（５０ｍＬ）で処理し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して、標題化合物を白色固体として得た（１８９ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ１９ＮＯ５Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３４．１０５６７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．１０５９
実施例５５０
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボキサミド
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボン酸（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびカルボニルジミダゾール（７６ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中、６０℃で１時間加熱した。反応物を冷却し、ＮＨ４ＯＨ（４．０ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１０時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で処理し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。１０：９０〜１００：０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色固体として得た（３６ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１８．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１９．１０６００；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４１９．１０６４
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボキサミド
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボン酸（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびカルボニルジミダゾール（７６ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中、６０℃で１時間加熱した。反応物を冷却し、ＮＨ４ＯＨ（４．０ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１０時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で処理し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。１０：９０〜１００：０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するシリカゲルのクロマトグラフィーに付して、標題化合物を灰白色固体として得た（３６ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１８．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１９．１０６００；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４１９．１０６４
実施例５５１
４−｛３−［４−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：５−ブロモ−２−クロロベンゼンスルホニルクロライド
５−ブロモ−２−クロロアニリン（２．６ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を、酢酸（８ｍＬ）およびアセトニトリル中濃ＨＣｌ（４ｍＬ）と合した。水（３ｍＬ）中ＮａＮＯ２（８０２ｍｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を、１０分間にわたって滴下し、反応物を氷浴で冷却した。２０分後、二酸化硫黄ガスを反応物に１時間通した。水（３ｍＬ）中ＣｕＣｌ２（１．６２ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）の溶液を加え、反応物を常温で一晩撹拌した。反応物を氷水（１００ｍＬ）中に注いだ。強く撹拌すると沈殿が生じた。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、標題化合物を白色固体として得（３．１ｇ）、さらに精製することなく用いた。
工程１：５−ブロモ−２−クロロベンゼンスルホニルクロライド
５−ブロモ−２−クロロアニリン（２．６ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を、酢酸（８ｍＬ）およびアセトニトリル中濃ＨＣｌ（４ｍＬ）と合した。水（３ｍＬ）中ＮａＮＯ２（８０２ｍｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を、１０分間にわたって滴下し、反応物を氷浴で冷却した。２０分後、二酸化硫黄ガスを反応物に１時間通した。水（３ｍＬ）中ＣｕＣｌ２（１．６２ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）の溶液を加え、反応物を常温で一晩撹拌した。反応物を氷水（１００ｍＬ）中に注いだ。強く撹拌すると沈殿が生じた。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、標題化合物を白色固体として得（３．１ｇ）、さらに精製することなく用いた。
工程２：４−ブロモ−１−クロロ−２−（メチルスルホニル）ベンゼン
５−ブロモ−２−クロロベンゼンスルホニルクロライドおよびヨウドメタンを用いて、実施例１に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６８．７
５−ブロモ−２−クロロベンゼンスルホニルクロライドおよびヨウドメタンを用いて、実施例１に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６８．７
工程３：４−｛３−［４−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−ブロモ−１−クロロ−２−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例１２４に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７８．０４８６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７８．０４７９
３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−ブロモ−１−クロロ−２−（メチルスルホニル）ベンゼンを反応物として用いること以外は実施例１２４に記載のように調製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦ３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４７８．０４８６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４７８．０４７９
実施例５５２
４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］ピリジン−２−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：２−クロロ−４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］ピリジン
２−クロロ−４−ヨウドピリジン（４７８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸（４００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（２．０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）、およびジメトキシエタン（６．０ｍＬ）の強く撹拌した混合物に窒素を１０分間バブリングした。パラジウムテトラキス−トリフェニルホスフィン（１１９ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で６時間強く撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチル（４０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）間で分配した。層を分離し、有機層を水（２×１０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、５：９５〜５０：５０で溶出するＥ：Ｈ勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６７．８；ＨＲＭＳ：Ｃ１２Ｈ１０ＣｌＮＯ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２６８．０１９３５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２６８．０１９６
４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］ピリジン−２−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：２−クロロ−４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］ピリジン
２−クロロ−４−ヨウドピリジン（４７８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸（４００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（２．０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）、およびジメトキシエタン（６．０ｍＬ）の強く撹拌した混合物に窒素を１０分間バブリングした。パラジウムテトラキス−トリフェニルホスフィン（１１９ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で６時間強く撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチル（４０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）間で分配した。層を分離し、有機層を水（２×１０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、５：９５〜５０：５０で溶出するＥ：Ｈ勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を灰白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２６７．８；ＨＲＭＳ：Ｃ１２Ｈ１０ＣｌＮＯ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，２６８．０１９３５；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），２６８．０１９６
工程２：４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］ピリジン−２−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
４−クロロ−８−（トリフルオロメチル）キノリン（４６２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボラン（５６０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５０ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ（３００ｍｇ３ｍｍｏｌ）の混合物を、ジオキサン（１２ｍＬ）中９０℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチル（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）間で分配した。層を分離し、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×１０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、０：１００〜１５：８５Ｅ：Ｈ勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンを得、これは８−トリフルオロメチルキノリンで汚染されたいた（約１：１比）。粗物質（３１０ｍｇ）を、２−クロロ−４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］ピリジン（１４０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２．０Ｍ、２．０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）、およびジメトキシエタン（５ｍＬ）とバイアル中に入れた。窒素を１０分間混合物にバブリングし、パラジウムテトラキス−トリフェニルホスフィン（１２０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８５℃で４時間加熱し、ついで、混合物を冷却し、酢酸エチル（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）間で分配した。層を分離し、有機層を水（２×２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、２：９８〜５０：５０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製した。残った物質をさらに、５：９５〜１００：０アセトニトリル：Ｈ２Ｏ勾配を用いるＣ１８逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２９．０８７９１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４２９．０８８２
４−クロロ−８−（トリフルオロメチル）キノリン（４６２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボラン（５６０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５０ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ（３００ｍｇ３ｍｍｏｌ）の混合物を、ジオキサン（１２ｍＬ）中９０℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチル（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）間で分配した。層を分離し、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×１０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、０：１００〜１５：８５Ｅ：Ｈ勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリンを得、これは８−トリフルオロメチルキノリンで汚染されたいた（約１：１比）。粗物質（３１０ｍｇ）を、２−クロロ−４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］ピリジン（１４０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２．０Ｍ、２．０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）、およびジメトキシエタン（５ｍＬ）とバイアル中に入れた。窒素を１０分間混合物にバブリングし、パラジウムテトラキス−トリフェニルホスフィン（１２０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８５℃で４時間加熱し、ついで、混合物を冷却し、酢酸エチル（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）間で分配した。層を分離し、有機層を水（２×２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、２：９８〜５０：５０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製した。残った物質をさらに、５：９５〜１００：０アセトニトリル：Ｈ２Ｏ勾配を用いるＣ１８逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡沫体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２２Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２９．０８７９１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋），４２９．０８８２
実施例５５３
３−メチル−４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：３−メチル−４−（チオフェン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２７９に記載の方法と同様の方法で化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２９３．３
３−メチル−４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：３−メチル−４−（チオフェン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２７９に記載の方法と同様の方法で化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ２９３．３
工程２：４−（４−ブロモチオフェン−２−イル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−メチル−４−（チオフェン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン（２５０ｍｇ、０．８９６ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（２９４ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）中溶液に、水（５ｍＬ）中の臭素（４２９ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を３０分にわたって滴下した。亜鉛（１７５ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を加え、得られた褐色混合物を、５０℃で１５時間加熱した。冷却した褐色混合物を、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、濾過し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して、粗褐色粉末として４−（４−ブロモチオフェン−２−イル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン（３６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３７２．０
この生成物をさらに精製することなく次の工程に用いた。
３−メチル−４−（チオフェン−２−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン（２５０ｍｇ、０．８９６ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（２９４ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）中溶液に、水（５ｍＬ）中の臭素（４２９ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を３０分にわたって滴下した。亜鉛（１７５ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を加え、得られた褐色混合物を、５０℃で１５時間加熱した。冷却した褐色混合物を、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、濾過し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して、粗褐色粉末として４−（４−ブロモチオフェン−２−イル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン（３６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３７２．０
この生成物をさらに精製することなく次の工程に用いた。
工程３：３−メチル−４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２７９に記載の方法と同様の方法で化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．９
実施例２７９に記載の方法と同様の方法で化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．９
実施例５５４
３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−３−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：４−ブロモ−２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）チオフェン
実施例２７９に記載の方法と同様の方法で中間体を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１７．２
３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−３−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
工程１：４−ブロモ−２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）チオフェン
実施例２７９に記載の方法と同様の方法で中間体を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３１７．２
工程２：３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−３−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＤＭＳＯ（２．０ｍＬ）中４−ブロモ−２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）チオフェン（８８ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−６−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン酸（８０ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（７７ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８１ｍｇ、０．８２８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４９ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）を室温で反応バイアルに入れた。バイアルに蓋をし、９０℃で３時間加熱した。冷却し、濾過した後、濾液をＲＰ−ＨＰＬＣ（アセトニトリル：Ｈ２Ｏ）に付して精製して、標題化合物を黄色粉末として得た（１７ｍｇ、２８％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．９
ＤＭＳＯ（２．０ｍＬ）中４−ブロモ−２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）チオフェン（８８ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−６−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン酸（８０ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（７７ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８１ｍｇ、０．８２８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４９ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）を室温で反応バイアルに入れた。バイアルに蓋をし、９０℃で３時間加熱した。冷却し、濾過した後、濾液をＲＰ−ＨＰＬＣ（アセトニトリル：Ｈ２Ｏ）に付して精製して、標題化合物を黄色粉末として得た（１７ｍｇ、２８％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．９
実施例５５５
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミドを反応物として用いる以外は実施例４６０，工程３に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９３．０
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミドを反応物として用いる以外は実施例４６０，工程３に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９３．０
実施例５５６
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミドを反応物として用いる以外は実施例４６２，工程３に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９３．０
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
３−［３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミドを反応物として用いる以外は実施例４６２，工程３に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９３．０
実施例５５７
Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミドを反応物として用いる以外は実施例４６４に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．８
Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミドを反応物として用いる以外は実施例４６４に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．８
実施例５５８
Ｎ−メチル−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミドを反応物として用いる以外は実施例４６４に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．８
Ｎ−メチル−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミドを反応物として用いる以外は実施例４６４に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７２．８
実施例５５９
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−（エチルスルホニル）−１−フルオロベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．８
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−（エチルスルホニル）−１−フルオロベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．８
実施例５６０
３−イソプロピル−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（プロピルスルホニル）−ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．９
３−イソプロピル−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（プロピルスルホニル）−ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．９
実施例５６１
３−イソプロピル−４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）−ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．８
３−イソプロピル−４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）−ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．８
実施例５６２
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０３．８
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０３．８
実施例５６３
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（エチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１７．８
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（エチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１７．８
実施例５６４
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３，５−ジクロロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１９．８
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび３，５−ジクロロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１９．８
実施例５６５
３−イソプロピル−４−｛３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび２−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．８
３−イソプロピル−４−｛３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび２−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．８
実施例５６６
３−イソプロピル−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．８
３−イソプロピル−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび４−フルオロ−１−（メチルスルホニル）−ベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８５．８
実施例５６７
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−４−フルオロベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．８
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
３−［３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−４−フルオロベンゼンを基質として用いる以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．８
実施例５６８
８−メトキシ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０５．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４０６．１１０７６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４０６．１１１０
８−メトキシ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０５．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４０６．１１０７６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４０６．１１１０
実施例５６９
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２０．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２０．１２６４１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２０．１２６８
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２０．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２０．１２６４１；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２０．１２６８
実施例５７０
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３４．１４２０６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．１４２６
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３４．１４２０６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．１４２６
実施例５７１
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２３．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＦＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２４．１０１３３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２４．１０１５
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２３．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＦＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２４．１０１３３；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２４．１０１５
実施例５７２
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（エチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２０ＦＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３８．１１６９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３８．１１７６
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（エチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３８．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２０ＦＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３８．１１６９８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３８．１１７６
実施例５７３
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０４．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４０４．１３１４９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４０４．１３１９
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび１−（エチルスルホニル）−３−フルオロベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０４．０；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２１ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４０４．１３１４９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４０４．１３１９
実施例５７４
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１８．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１８．１４７１４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４１８．１４７３
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３−フルオロ−１−（イソプロピルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１８．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４１８．１４７１４；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４１８．１４７３
実施例５７５
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＦＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４０８．１０６４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４０８．１０６６
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０７．９；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＦＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４０８．１０６４２；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４０８．１０６６
実施例５７６
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（エチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２２．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２０ＦＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２２．１２２０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２２．１２２５
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３，５−ジフルオロ−１−（エチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２２．１；ＨＲＭＳ：Ｃ２４Ｈ２０ＦＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２２．１２２０７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２２．１２２５
実施例５７７
３−（｛３−［３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）プロパン−１−オール
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オールを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３４．１４２０６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．１４２０
３−（｛３−［３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）プロパン−１−オール
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］プロパン−１−オールを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ４Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４３４．１４２０６；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．１４２０
実施例５７８
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３，５−ジクロロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２３．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２４．０７６８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２４．０７６６
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン
マイクロ波で２０５−２１０℃で１時間加熱し、３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノールおよび３，５−ジクロロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼンを基質として用いること以外は実施例４３に記載のように調製して標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２３．７；ＨＲＭＳ：Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＮＯ３Ｓ＋Ｈ＋として計算値，４２４．０７６８７；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４２４．０７６６
実施例５７９
４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４３４．０４９０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．０４８６
４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４３４．０４９０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．０４８６
実施例５８０
４−｛４−［２−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４３４．０４９０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．０４９１
４−｛４−［２−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４３４．０４９０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．０４９１
実施例５８１
４−｛４−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４３４．０４９０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．０４８４
４−｛４−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４３４．０４９０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．０４８４
実施例５８２
４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−３−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４３４．０４９０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．０４８４
４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−３−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
実施例２５９に記載の方法と同様の方法で標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．８；ＨＲＭＳ：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３ＮＯ２Ｓ２＋Ｈ＋として計算値，４３４．０４９０８；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｏｂｓ’ｄ），４３４．０４８４
実施例５８３〜５９３
以下の実施例５８３〜５９３の化合物を、実施例２７６に記載の方法と同様の方法で
調製した。
以下の実施例５８３〜５９３の化合物を、実施例２７６に記載の方法と同様の方法で
調製した。
実施例５８３
（｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝アミノ）アセトニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１１．９
（｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝アミノ）アセトニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１１．９
実施例５８４
２−メトキシ−Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝エタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３１．０
２−メトキシ−Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝エタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３１．０
実施例５８５
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝プロパン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．０
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝プロパン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．０
実施例５８６
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝プロプ−２−エン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．０
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝プロプ−２−エン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１３．０
実施例５８７
１−シクロプロピル−Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝メタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２７．０
１−シクロプロピル−Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝メタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２７．０
実施例５８８
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝エタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．９
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝エタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５００．９
実施例５８９
Ｎ−メチル−１−［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．９
Ｎ−メチル−１−［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．９
実施例５９０
３−（｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝アミノ）プロパンニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２５．９
３−（｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝アミノ）プロパンニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２５．９
実施例５９１
２−フルオロ−Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝エタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１９．０
２−フルオロ−Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝エタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１９．０
実施例５９２
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．０
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝プロパン−１−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１５．０
実施例５９３
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝シクロペンタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４１．０
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝シクロペンタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４１．０
実施例５９４
２−アミノ−４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
（２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−メトキシフェニル）メタノンおよび２−シアノアセトアミドを反応物として用いること以外は、実施例４８８に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３６２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，３６２．１１１０９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃａｌｃ’ｄ），３６２．１１１１
２−アミノ−４−（３−メトキシフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド
（２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−メトキシフェニル）メタノンおよび２−シアノアセトアミドを反応物として用いること以外は、実施例４８８に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３６２．０；ＨＲＭＳ：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２＋Ｈ＋として計算値，３６２．１１１０９；実測値（ＥＳＩ，［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃａｌｃ’ｄ），３６２．１１１１
実施例５９５
２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
工程１：２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
（２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−ブロモフェニル）メタノンおよびマロノニトリルを反応物として用いること以外は実施例４８８に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９１．８
２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
工程１：２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
（２−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−ブロモフェニル）メタノンおよびマロノニトリルを反応物として用いること以外は実施例４８８に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９１．８
工程２：２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル
２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリルおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．９
２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリルおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．９
実施例５９６
２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸
工程１：２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸
２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＨ：Ｈ２ＳＯ４（濃）（１：１）の溶液を加熱還流した。４８時間後、反応物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮して、標題化合物を白色固体として得た（０．８９ｇ、８５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１０．８
２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸
工程１：２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸
２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＨ：Ｈ２ＳＯ４（濃）（１：１）の溶液を加熱還流した。４８時間後、反応物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮して、標題化合物を白色固体として得た（０．８９ｇ、８５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１０．８
工程２：２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸
２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）キノリン−３−カルボン酸および３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．９
２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロ−メチル）キノリン−３−カルボン酸および３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８６．９
実施例５９７
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−２−アミン
工程１：４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−２−アミン
２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸（０．１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の最小限の量のＤｏｗｔｈｅｒｍ（５ｍＬ）中溶液を、２５０℃に加熱した。１時間後、Ｎ２（ｇ）を反応物に通し、Ｄｏｗｔｈｅｒｍを除去し、残渣を、１５：８５〜４０：６０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（８０ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３６６．８
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−２−アミン
工程１：４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−２−アミン
２−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸（０．１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の最小限の量のＤｏｗｔｈｅｒｍ（５ｍＬ）中溶液を、２５０℃に加熱した。１時間後、Ｎ２（ｇ）を反応物に通し、Ｄｏｗｔｈｅｒｍを除去し、残渣を、１５：８５〜４０：６０Ｅ：Ｈ勾配で溶出するクロマトグラフィーに付して、標題化合物を白色固体として得た（８０ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３６６．８
工程２：４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−２−アミン
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）−キノリン−２−アミンおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４３．０
４−（３−ブロモフェニル）−８−（トリフルオロメチル）−キノリン−２−アミンおよび３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を反応物として用いること以外は実施例２７９に記載のように調製して、標題化合物を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４３．０
実施例５９８
以下の化合物を、適当な出発物質を用いて実施例４３に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｂ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｃ．４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｄ．４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｅ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｆ．４−｛２−クロロ−５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｇ．４−｛５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｈ．４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｉ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｊ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｋ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｌ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｍ．４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｎ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｏ．４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｐ．４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｑ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｒ．４−｛２−クロロ−５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｓ．４−｛５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｔ．４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｕ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｖ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｗ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｘ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｙ．２−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｚ．４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＡＡ．４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＢＢ．４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＣＣ．４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＤＤ．２−メチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＥＥ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＦＦ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＧＧ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＨＨ．４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＩＩ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＪＪ．４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＫＫ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＬＬ．４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＭ．４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＮＮ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＯＯ．４−｛２−メチル−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＰＰ．４−｛５−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］２−メチルフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＱＱ．４−｛５−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］２−メチルフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＲＲ．［（４−｛４−メチル−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］アセトニトリル
ＳＳ．８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＴＴ．８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＵＵ．８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＶＶ．８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＷＷ．８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＸＸ．８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＹＹ．８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＺＺ．８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＡＡＡ．８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＢＢＢ．８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＣＣＣ．８−クロロ−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＤＤＤ．８−クロロ−４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＥＥＥ．８−クロロ−４−｛５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＦＦＦ．８−クロロ−４−｛５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＧＧＧ．８−クロロ−４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
以下の化合物を、適当な出発物質を用いて実施例４３に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｂ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｃ．４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｄ．４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｅ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｆ．４−｛２−クロロ−５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｇ．４−｛５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｈ．４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｉ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｊ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｋ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｌ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン
Ｍ．４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｎ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｏ．４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｐ．４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｑ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｒ．４−｛２−クロロ−５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｓ．４−｛５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｔ．４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｕ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｖ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｗ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｘ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン
Ｙ．２−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｚ．４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＡＡ．４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＢＢ．４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＣＣ．４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＤＤ．２−メチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＥＥ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＦＦ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＧＧ．４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＨＨ．４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＩＩ．４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＪＪ．４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＫＫ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＬＬ．４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＭＭ．４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＮＮ．４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＯＯ．４−｛２−メチル−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＰＰ．４−｛５−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］２−メチルフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＱＱ．４−｛５−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］２−メチルフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン
ＲＲ．［（４−｛４−メチル−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］アセトニトリル
ＳＳ．８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＴＴ．８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＵＵ．８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＶＶ．８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＷＷ．８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＸＸ．８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＹＹ．８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＺＺ．８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＡＡＡ．８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＢＢＢ．８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＣＣＣ．８−クロロ−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＤＤＤ．８−クロロ−４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＥＥＥ．８−クロロ−４−｛５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＦＦＦ．８−クロロ−４−｛５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
ＧＧＧ．８−クロロ−４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン
実施例５９９
以下の化合物を、適当な出発物質を用いて実施例２１２に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．２−メチル−４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｂ．４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｃ．４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｄ．４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−メトキシキノリン
Ｅ．４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−メトキシキノリン
Ｆ．４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｇ．４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｈ．８−クロロ−４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチルキノリン
Ｉ．８−クロロ−４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチルキノリン
以下の化合物を、適当な出発物質を用いて実施例２１２に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．２−メチル−４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｂ．４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｃ．４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｄ．４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−メトキシキノリン
Ｅ．４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−メトキシキノリン
Ｆ．４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｇ．４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｈ．８−クロロ−４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチルキノリン
Ｉ．８−クロロ−４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチルキノリン
実施例６００
以下の化合物を、適当な出発物質を用いて実施例２５９に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．２−メチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｂ．４−［４−クロロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｃ．４−［４−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｄ．４−［４−クロロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−メトキシキノリン
Ｅ．４−［４−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−メトキシキノリン
Ｆ．４−［４−クロロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｇ．４−［４−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｈ．８−メトキシ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
Ｉ．８−（メタンスルホニル）−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
以下の化合物を、適当な出発物質を用いて実施例２５９に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．２−メチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｂ．４−［４−クロロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｃ．４−［４−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｄ．４−［４−クロロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−メトキシキノリン
Ｅ．４−［４−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−メトキシキノリン
Ｆ．４−［４−クロロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｇ．４−［４−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｈ．８−メトキシ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
Ｉ．８−（メタンスルホニル）−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
実施例６０１
以下の中間体を、適当な出発物質を用いて実施例２５８に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．４−クロロ−３−［２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｂ．４−フルオロ−３−［２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｃ．３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｄ．４−クロロ−３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｅ．４−フルオロ−３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｆ．４−クロロ−３−（８−（メタンスルホニル）キノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｇ．４−フルオロ−３−（８−（メタンスルホニル）キノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｈ．３−（８−クロロ−２−メチルキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｉ．４−クロロ−３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｊ．８−クロロ−（４−フルオロ−３−キノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｋ．８−クロロ−（４−クロロ−３−キノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
以下の中間体を、適当な出発物質を用いて実施例２５８に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．４−クロロ−３−［２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｂ．４−フルオロ−３−［２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｃ．３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｄ．４−クロロ−３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｅ．４−フルオロ−３−（８−メトキシキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｆ．４−クロロ−３−（８−（メタンスルホニル）キノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｇ．４−フルオロ−３−（８−（メタンスルホニル）キノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｈ．３−（８−クロロ−２−メチルキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｉ．４−クロロ−３−（８−クロロキノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｊ．８−クロロ−（４−フルオロ−３−キノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
Ｋ．８−クロロ−（４−クロロ−３−キノリン−４−イル）フェニル トリフルオロメタンスルホネート
実施例６０２
以下の中間体を、適当な出発物質を用いて実施例４００，工程２に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．３−［２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｂ．４−クロロ−３−［２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｃ．４−フルオロ−３−［２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｄ．４−クロロ−３−［８−メトキシキノリン−４−イル］フェノール
Ｅ．４−フルオロ−３−［８−メトキシキノリン−４−イル］フェノール
Ｆ．４−メチル−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｇ．４−クロロ−３−［８−（メタンスルホニル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｈ．４−フルオロ−３−［８−（メタンスルホニル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｉ．３−（８−クロロ−２−メチルキノリン−４−イル）フェノール
Ｊ．３−（８−クロロ−２−メチルキノリン−４−イル）４−フルオロフェノール
Ｋ．４−クロロ−３−（８−クロロ−２−メチルキノリン−４−イル）フェノール
以下の中間体を、適当な出発物質を用いて実施例４００，工程２に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．３−［２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｂ．４−クロロ−３−［２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｃ．４−フルオロ−３−［２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｄ．４−クロロ−３−［８−メトキシキノリン−４−イル］フェノール
Ｅ．４−フルオロ−３−［８−メトキシキノリン−４−イル］フェノール
Ｆ．４−メチル−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｇ．４−クロロ−３−［８−（メタンスルホニル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｈ．４−フルオロ−３−［８−（メタンスルホニル）キノリン−４−イル］フェノール
Ｉ．３−（８−クロロ−２−メチルキノリン−４−イル）フェノール
Ｊ．３−（８−クロロ−２−メチルキノリン−４−イル）４−フルオロフェノール
Ｋ．４−クロロ−３−（８−クロロ−２−メチルキノリン−４−イル）フェノール
実施例６０３
以下の中間体を、適当な出発物質を用いて実施例４００，工程１に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｂ．４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｃ．４−（３−メトキシフェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｄ．４−（３−メトキシ−６−メチルフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｅ．４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−８−メトキシキノリン
Ｆ．４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−メトキシキノリン
Ｇ．４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｈ．４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｉ．８−クロロ−４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチルキノリン
Ｊ．８−クロロ−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチルキノリン
以下の中間体を、適当な出発物質を用いて実施例４００，工程１に記載の反応条件と同様の方法で調製した。
Ａ．４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｂ．４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｃ．４−（３−メトキシフェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｄ．４−（３−メトキシ−６−メチルフェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
Ｅ．４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−８−メトキシキノリン
Ｆ．４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−メトキシキノリン
Ｇ．４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｈ．４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−８−（メタンスルホニル）キノリン
Ｉ．８−クロロ−４−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチルキノリン
Ｊ．８−クロロ−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチルキノリン
実施例６０４
生物学的試験
本発明の代表的な化合物を、ＬＸＲと結合し、マクロファージのようなアテローム生成細胞からのコレステロール流出を引き起こす遺伝子ＡＢＣＡ１をアップレギュレートするためのそれらの親和性を測定する慣用的な薬理試験法で評価した。
生物学的試験
本発明の代表的な化合物を、ＬＸＲと結合し、マクロファージのようなアテローム生成細胞からのコレステロール流出を引き起こす遺伝子ＡＢＣＡ１をアップレギュレートするためのそれらの親和性を測定する慣用的な薬理試験法で評価した。
ＬＸＲ活性化はコレステロールホメオスタシスの維持に重要であり得るが、その脂肪酸代謝の同時調節は、血清および肝臓トリグリセリドレベルの増加を引き起こす可能性がある。肝臓におけるＳＲＥＢＰ−１ｃ発現およびトリグリセリド合成への影響を最小限にしつつコレステロール流出を活性化する選択的ＬＸＲ調節物質は、改良された治療指数をもってアテローム性動脈硬化症の危険性を低下させることおよび代謝のバランスへの有害効果の可能性を最小限にすることが予想されるであろう。
したがって、まず、無細胞ＬＸＲβおよびＬＸＲα競争結合アッセイにてＬＸＲリガンドを同定した。さらに、組織選択的遺伝子調節についての遺伝子発現プロファイリングによりＬＸＲリガンドを特徴付けた。選択的ＬＸＲ調節物質は、ＡＢＣＡ１トランス活性化に関するアゴニスト活性を示す。
行われた試験方法および得られた結果を以下において簡単に記載する：
Ｉ．ヒトＬＸＲβについてのリガンド結合アッセイ法
ＩＩ．ヒトＬＸＲαについてのリガンド結合アッセイ法
ＩＩＩ．ＴＨＰ−１細胞におけるＡＢＣＡ１遺伝子調節の定量的分析
ＩＶ．結果
Ｉ．ヒトＬＸＲβについてのリガンド結合アッセイ法
ＩＩ．ヒトＬＸＲαについてのリガンド結合アッセイ法
ＩＩＩ．ＴＨＰ−１細胞におけるＡＢＣＡ１遺伝子調節の定量的分析
ＩＶ．結果
Ｉ．ヒトＬＸＲβについてのリガンド結合アッセイ法
代表的な式（Ｉ）で示される化合物についてのヒトＬＸＲβへのリガンド結合を以下の方法によって示した。
代表的な式（Ｉ）で示される化合物についてのヒトＬＸＲβへのリガンド結合を以下の方法によって示した。
材料および方法：
バッファー： １００ｍＭ ＫＣｌ、１００ｍＭ ＴＲＩＳ（＋４℃でｐＨ７．４）、８．６％グリセロール、０．１ｍＭ ＰＭＳＦ＊、２ｍＭ ＭＴＧ＊、０．２％ＣＨＡＰＳ（＊は洗浄バッファーには使用しない）
トレーサー： ３Ｈ Ｔ０９０１３１７
受容体源： ビオチニル化ｈＬＸＲβを発現する細胞からのイー・コリ（Ｅ． ｃｏｌｉ）抽出物。抽出物は、５０ｍＭ ＴＲＩＳを含む以外は上記と同様のバッファー中にて調製された。
バッファー： １００ｍＭ ＫＣｌ、１００ｍＭ ＴＲＩＳ（＋４℃でｐＨ７．４）、８．６％グリセロール、０．１ｍＭ ＰＭＳＦ＊、２ｍＭ ＭＴＧ＊、０．２％ＣＨＡＰＳ（＊は洗浄バッファーには使用しない）
トレーサー： ３Ｈ Ｔ０９０１３１７
受容体源： ビオチニル化ｈＬＸＲβを発現する細胞からのイー・コリ（Ｅ． ｃｏｌｉ）抽出物。抽出物は、５０ｍＭ ＴＲＩＳを含む以外は上記と同様のバッファー中にて調製された。
１日目
ストレプトアビジンおよび被覆フラッシュプレートを洗浄バッファーで洗浄した。
受容体抽出物を希釈して、Ｂｍａｘ約４０００ｃｐｍを得、ウェルに加えた。
該プレートをアルミホイルで包み、それを＋４℃で一夜貯蔵した。
ストレプトアビジンおよび被覆フラッシュプレートを洗浄バッファーで洗浄した。
受容体抽出物を希釈して、Ｂｍａｘ約４０００ｃｐｍを得、ウェルに加えた。
該プレートをアルミホイルで包み、それを＋４℃で一夜貯蔵した。
２日目
試験リガンドのＤＭＳＯ中希釈系列を調製した。
放射性トレーサーのバッファー中５ｎＭ溶液を調製した。
希釈したトレーサー２５０μｌを、希釈系列の各濃度からの試験リガンド５μｌと混合した。
受容体−被覆フラッシュプレートを洗浄した。
該受容体−被覆フラッシュプレートに１ウェルにつき２００μｌのリガンド／放射標識混合物を加えた。
該プレートをアルミホイルで包み、＋４℃で一夜インキュベートした。
試験リガンドのＤＭＳＯ中希釈系列を調製した。
放射性トレーサーのバッファー中５ｎＭ溶液を調製した。
希釈したトレーサー２５０μｌを、希釈系列の各濃度からの試験リガンド５μｌと混合した。
受容体−被覆フラッシュプレートを洗浄した。
該受容体−被覆フラッシュプレートに１ウェルにつき２００μｌのリガンド／放射標識混合物を加えた。
該プレートをアルミホイルで包み、＋４℃で一夜インキュベートした。
３日目
ウェルを吸引し、該フラッシュプレートを洗浄した。該プレートを密封した。
プレート中に残存する放射能を測定した。
ウェルを吸引し、該フラッシュプレートを洗浄した。該プレートを密封した。
プレート中に残存する放射能を測定した。
ＩＩ．ヒトＬＸＲαについてのリガンド結合アッセイ法
代表的な式（Ｉ）で示される化合物についてのヒトＬＸＲαへのリガンド結合を以下の方法によって示した。
代表的な式（Ｉ）で示される化合物についてのヒトＬＸＲαへのリガンド結合を以下の方法によって示した。
材料および方法：
バッファー： １００ｍＭ ＫＣｌ、１００ｍＭ ＴＲＩＳ（＋４℃でｐＨ７．４）、８．６％グリセロール、０．１ｍＭ ＰＭＳＦ＊、２ｍＭ ＭＴＧ＊、０．２％ＣＨＡＰＳ（＊は洗浄バッファーには使用しない）
トレーサー： ３Ｈ Ｔ０９０１３１７
受容体源： ビオチニル化ｈＬＸＲ を発現する細胞からのイー・コリ（Ｅ． ｃｏｌｉ）抽出物。抽出物は、５０ｍＭ ＴＲＩＳを含む以外は上記と同様のバッファー中にて調製された。
バッファー： １００ｍＭ ＫＣｌ、１００ｍＭ ＴＲＩＳ（＋４℃でｐＨ７．４）、８．６％グリセロール、０．１ｍＭ ＰＭＳＦ＊、２ｍＭ ＭＴＧ＊、０．２％ＣＨＡＰＳ（＊は洗浄バッファーには使用しない）
トレーサー： ３Ｈ Ｔ０９０１３１７
受容体源： ビオチニル化ｈＬＸＲ を発現する細胞からのイー・コリ（Ｅ． ｃｏｌｉ）抽出物。抽出物は、５０ｍＭ ＴＲＩＳを含む以外は上記と同様のバッファー中にて調製された。
１日目
ストレプトアビジンおよび被覆フラッシュプレートを洗浄バッファーで洗浄した。
受容体抽出物を希釈して、Ｂｍａｘ約４０００ｃｐｍを得、ウェルに加えた。
該プレートをアルミホイルで包み、それを＋４℃で一夜貯蔵した。
ストレプトアビジンおよび被覆フラッシュプレートを洗浄バッファーで洗浄した。
受容体抽出物を希釈して、Ｂｍａｘ約４０００ｃｐｍを得、ウェルに加えた。
該プレートをアルミホイルで包み、それを＋４℃で一夜貯蔵した。
２日目
試験リガンドのＤＭＳＯ中希釈系列を調製した。
放射性トレーサーのバッファー中５ｎＭ溶液を調製した。
希釈したトレーサー２５０μｌを、希釈系列の各濃度からの試験リガンド５μｌと混合した。
受容体−被覆フラッシュプレートを洗浄した。
該受容体−被覆フラッシュプレートに１ウェルにつき２００μｌのリガンド／放射標識混合物を加えた。
該プレートをアルミホイルで包み、＋４℃で一夜インキュベートした。
試験リガンドのＤＭＳＯ中希釈系列を調製した。
放射性トレーサーのバッファー中５ｎＭ溶液を調製した。
希釈したトレーサー２５０μｌを、希釈系列の各濃度からの試験リガンド５μｌと混合した。
受容体−被覆フラッシュプレートを洗浄した。
該受容体−被覆フラッシュプレートに１ウェルにつき２００μｌのリガンド／放射標識混合物を加えた。
該プレートをアルミホイルで包み、＋４℃で一夜インキュベートした。
３日目
ウェルを吸引し、該フラッシュプレートを洗浄した。該プレートを密封した。
プレート中に残存する放射能を測定した。
ウェルを吸引し、該フラッシュプレートを洗浄した。該プレートを密封した。
プレート中に残存する放射能を測定した。
ＴＨＰ−１細胞におけるＡＢＣＡ１遺伝子調節の定量的分析
以下の方法を使用してＡＢＣＡ１遺伝子の調節に対する式（Ｉ）で示される化合物の効果を評価した。
以下の方法を使用してＡＢＣＡ１遺伝子の調節に対する式（Ｉ）で示される化合物の効果を評価した。
材料および方法
細胞培養物： Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ（バージニア州マナッサス）からＴＨＰ−１単球細胞系（ＡＴＣＣ ＃ ＴＩＢ−２０２）を入手し、１０％ＦＢＳ、２ｍＭ Ｌ−グルタミン、および５５ｕＭ β−メルカプトエタノール（ＢＭＥ）を含有するＲＰＭＩ １６４０培地（カリフォルニア州カールズバッドのＧｉｂｃｏ）で培養した。細胞を９６ウェルフォーマットにて５０〜１００ｎｇ／ｍｌのホルボール１２，１３−ジブチルラート（ミズーリ州セントルイスのＳｉｇｍａ）を含有する完全培地中にて７．５×１０４の密度で３日間プレーティングして付着マクロファージへの分化を誘発した。ホルボールエステルを欠く培養培地にて、分化したＴＨＰ−１細胞を、ＤＭＳＯ（Ｓｉｇｍａ、Ｄ−８７７９）に溶解した試験化合物またはリガンドで処理した。ＤＭＳＯの最終濃度は、培地の体積の０．３％を超えなかった。用量反応効果を０．００１〜３０マイクロモル濃度の範囲で二重に測定し、処理した細胞をＲＮＡ単離前にさらに１８時間インキュベートした。各プレートは、負の対照として、ビヒクルで処理した非刺激細胞を含んだ。ＬＸＲアゴニスト参照物質、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−Ｎ−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド（Ｓｃｈｕｌｔｚ， Ｊｏｓｈｕａ Ｒ．， Ｇｅｎｅｓ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ （２０００）， １４（２２）， ２８３１−２８３８）は１．０ｕＭで投与され、正の対照としての役割を果たした。アンタゴニストモードでは、研究対象化合物を１５０ｎＭ ＧＷ３９６５、トリフルオロメチル−ベンジル）−（２，２−ジフェニル−エチル）−アミノ］−プロポキシ］−フェニル）−酢酸（Ｃｏｌｌｉｎｓ， Ｊ．Ｌ．， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． （２０００）， ４５：１９６３−１９６６）の存在下にて分析する。アンタゴニスト分析の結果をアンタゴニズム％およびＩＣ５０（μＭ）として表す。
細胞培養物： Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ（バージニア州マナッサス）からＴＨＰ−１単球細胞系（ＡＴＣＣ ＃ ＴＩＢ−２０２）を入手し、１０％ＦＢＳ、２ｍＭ Ｌ−グルタミン、および５５ｕＭ β−メルカプトエタノール（ＢＭＥ）を含有するＲＰＭＩ １６４０培地（カリフォルニア州カールズバッドのＧｉｂｃｏ）で培養した。細胞を９６ウェルフォーマットにて５０〜１００ｎｇ／ｍｌのホルボール１２，１３−ジブチルラート（ミズーリ州セントルイスのＳｉｇｍａ）を含有する完全培地中にて７．５×１０４の密度で３日間プレーティングして付着マクロファージへの分化を誘発した。ホルボールエステルを欠く培養培地にて、分化したＴＨＰ−１細胞を、ＤＭＳＯ（Ｓｉｇｍａ、Ｄ−８７７９）に溶解した試験化合物またはリガンドで処理した。ＤＭＳＯの最終濃度は、培地の体積の０．３％を超えなかった。用量反応効果を０．００１〜３０マイクロモル濃度の範囲で二重に測定し、処理した細胞をＲＮＡ単離前にさらに１８時間インキュベートした。各プレートは、負の対照として、ビヒクルで処理した非刺激細胞を含んだ。ＬＸＲアゴニスト参照物質、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−Ｎ−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド（Ｓｃｈｕｌｔｚ， Ｊｏｓｈｕａ Ｒ．， Ｇｅｎｅｓ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ （２０００）， １４（２２）， ２８３１−２８３８）は１．０ｕＭで投与され、正の対照としての役割を果たした。アンタゴニストモードでは、研究対象化合物を１５０ｎＭ ＧＷ３９６５、トリフルオロメチル−ベンジル）−（２，２−ジフェニル−エチル）−アミノ］−プロポキシ］−フェニル）−酢酸（Ｃｏｌｌｉｎｓ， Ｊ．Ｌ．， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． （２０００）， ４５：１９６３−１９６６）の存在下にて分析する。アンタゴニスト分析の結果をアンタゴニズム％およびＩＣ５０（μＭ）として表す。
ＲＮＡ単離および定量化： 製造者の推奨に従ってＰｒｅｐＳｔａｔｉｏｎ ６１００（カリフォルニア州フォスターシティのＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ）を用いて、９６ウェルプレートにて培養した処理細胞から全細胞性ＲＮＡを単離した。ＲＮＡを無リボヌクレアーゼ水に再懸濁し、分析前に−７０℃で貯蔵した。ＲｉｂｏＧｒｅｅｎ試験法、＃Ｒ−１１４９０（オレゴン州ユージーンのＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｒｏｂｅｓ）を用いてＲＮＡ濃度を定量化した。
遺伝子発現分析： 製造者の使用説明書に従ってＡＢＩ Ｐｒｉｓｍ ７７００ Ｓｅｑｕｅｎｃｅ検出システム（カリフォルニア州フォスターシティのＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ）にてＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｃｏｒｐ．化学を用いてリアルタイムＰＣＲにより遺伝子特異的ｍＲＮＡ定量化を行った。特定のｍＲＮＡ濃度を推定するために一段階ＲＴ−ＰＣＲおよび標準曲線法を用いて反応物５０ｕｌ中にて全ＲＮＡの試料（５０〜１００ｎｇ）を二重または三重にアッセイした。Ｐｒｉｍｅｒ Ｅｘｐｒｅｓｓ Ｓｏｆｔｗａｒｅ（カリフォルニア州フォスターシティのＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ）を用いて遺伝子特異的プライマーおよびプローブセットの配列を設計した。ヒトＡＢＣＡ１プライマーおよびプローブ配列は以下のとおりである：順方向、ＣＡＡＣＡＴＧＡＡＴＧＣＣＡＴＴＴＴＣＣＡＡ、逆方向、ＡＴＡＡＴＣＣＣＣＴＧＡＡＣＣＣＡＡＧＧＡ、およびプローブ、６ＦＡＭ−ＴＡＡＡＧＣＣＡＴＧＣＣＣＴＣＴＧＣＡＧＧＡＡＣＡ−ＴＡＭＲＡ。Ｔａｑｍａｎ Ｇｏｌｄ ＲＴ−ＰＣＲについてのＰＥ Ａｐｐｌｉｅｄ ＢｉｏｓｙｓｔｅｍのプロトコールまたはＱｕａｎｔｉｔｅｃｔ ｐｒｏｂｅ ＲＴ−ＰＣＲについてのＱｉａｇｅｎのプロトコールに従ってＲＴおよびＰＣＲ反応を行った。商業的に購入したＧＡＰＤＨ ｍＲＮＡまたは１８Ｓ ｒＲＮＡプローブ／プライマーセット（カリフォルニア州フォスターシティのＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ）を使用してＡＢＣＡ１ ｍＲＮＡの相対レベルを正規化する。
統計：
ＡＮＯＶＡ、ＳＡＳ分析を使用する一元配置分散分析を使用してＲＮＡ試料の二重評価の平均、標準偏差および統計学的有意さを評価した
ＡＮＯＶＡ、ＳＡＳ分析を使用する一元配置分散分析を使用してＲＮＡ試料の二重評価の平均、標準偏差および統計学的有意さを評価した
試薬：
− ＧＡＰＤＨ Ｐｒｏｂｅ ａｎｄ Ｐｒｉｍｅｒｓ − Ｔａｑｍａｎ ＧＡＰＤＨ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ４０２８６９または４３１０８８４Ｅ
１８Ｓ Ｒｉｂｏｓｏｍａｌ ＲＮＡ − Ｔａｑｍａｎ １８Ｓ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ４３０８３２９
１０ Ｐａｃｋ Ｔａｑｍａｎ ＰＣＲ Ｃｏｒｅ Ｒｅａｇｅｎｔ Ｋｉｔ ４０２９３０
Ｑｉａｇｅｎ Ｑｕａｎｔｉｔｅｃｔ ｐｒｏｂｅ ＲＴ−ＰＣＲ ２０４４４３
− ＧＡＰＤＨ Ｐｒｏｂｅ ａｎｄ Ｐｒｉｍｅｒｓ − Ｔａｑｍａｎ ＧＡＰＤＨ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ４０２８６９または４３１０８８４Ｅ
１８Ｓ Ｒｉｂｏｓｏｍａｌ ＲＮＡ − Ｔａｑｍａｎ １８Ｓ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ４３０８３２９
１０ Ｐａｃｋ Ｔａｑｍａｎ ＰＣＲ Ｃｏｒｅ Ｒｅａｇｅｎｔ Ｋｉｔ ４０２９３０
Ｑｉａｇｅｎ Ｑｕａｎｔｉｔｅｃｔ ｐｒｏｂｅ ＲＴ−ＰＣＲ ２０４４４３
ＩＶ．結果
標準的な薬理試験法において得られた結果に基づくと、本発明の化合物は、ＬＸＲ媒介疾患を治療または阻害するのに有用であり得る。特に、本発明の化合物は、アテローム性動脈硬化症およびアテローム性動脈硬化性病変の治療および阻害、ＬＤＬコレステロールレベルの低下、ＨＤＬコレステロールレベルの増加、コレステロール逆輸送の増強、コレステロール吸収の阻害、アルツハイマー病、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、多発性硬化症、関節リウマチ、急性冠動脈症候群、再狭窄、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、クローン病、子宮内膜症、セリアック病および甲状腺炎の治療または阻害に有用であり得る。
本発明の多くの具体例が記載される。それにもかかわらず、本発明の精神および範囲から逸脱することなく種々の修飾を行ってもよい。したがって、他の具体例は、特許請求の範囲にある。
Claims (73)
- 式（Ｉ）：
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、またはＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２であり；
Ｒ２は：
（ｉ）水素、シアノ、またはハロ；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ１−Ｃ１２ハロアルキル（これらは各々、１〜５個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキルまたは６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ２−Ｃ１２アルケニルまたはＣ２−Ｃ１２アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；
（ｖ）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、３〜１０個の原子を含むヘテロサイクリルまたは３〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜５個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉｉ）−ＸＲ８；
であり；ここに：
Ｘは−Ｃ（Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ２Ｏ−；−ＮＲ９ＳＯ２−；または−ＳＯ２ＮＲ９−（ここに、Ｒ９は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである）であり；
Ｒ８は：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ１−Ｃ１２ハロアルキル（これらは各々、１〜５個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキルまたは６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ２−Ｃ１２アルケニルまたはＣ２−Ｃ１２アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；
（ｖ）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルまたは３〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これらは各々、１〜５個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒ３は、Ｃ６−Ｃ１４アリールまたは５〜１４個の原子を含むヘテロアリールであり、これらは各々：
（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されており；および
（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい；ここに：
Ｒ１０はＷＡであり、ここに：
Ｗは、存在ごとに独立して、結合；−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここに、ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；Ｃ１−６アルキレン；またはＣ２−６アルキニレン；−Ｗ１（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−；または−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）Ｗ１−であり；
Ｗ１は、存在ごとに独立して、−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここに、ｔは０〜２である）；−ＮＲ９−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−；またはＣ２−６アルキニレンであり；
Ａは、存在ごとに独立して：
（ｉ）Ｃ６−Ｃ１０アリール（これは：
（ａ）１〜２個のＲｆにより置換され；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい）；
または
（ｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロアリール（これは：
（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されているか、またはＳ（Ｏ）およびＳＯ２からなる群から選択される置換環原子を含み；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
ただし、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは、［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である）；
または
（ｉｉｉ）８〜１２個の原子を含むアリールアザサイクリル（これらは各々：
（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい）；
または
（ｉｖ）アリールスルフィニルサイクリル、ヘテロアリールスルフィニルサイクリル、アリールスルホニルサイクリルまたはヘテロアリールスルホニルサイクリル（これらは各々、８〜１０個の原子を含み、および１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい）；
または
（ｖ）１個のＲｅにより置換されていてもよい［１，２，４］−オキサジアゾリル；
であり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、各々独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｒｃ；または
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキルまたはヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒａは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；チオキソ；＝ＮＲｉ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａ’により置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ５〜１６個の原子を含む（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；または
（ｉｉ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、８〜２０個の原子を含むアリールヘテサイクリル、または８〜２０個の原子を含むヘテロアリールヘテサイクリル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒａ’は、存在ごとに独立して、ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒｂは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；チオキソ；＝ＮＲｉ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂ’により置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂ’により置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜１０個のＲｂ’により置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｂ’は、存在ごとに独立して、Ｒａ’；ハロ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；Ｃ２−Ｃ２０アルキニル；またはＣ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）であり；
Ｒｃは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；オキソ；チオキソ；＝ＮＲｉ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；または
（ｉｉ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｄは、存在ごとに独立して：
（ｉ）ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルコキシ（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄ’により置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシまたは５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｄ’により置換されていてもよい）；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）；
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄ’により置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｄ’は、存在ごとに独立して、ハロ；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；アジド；ヒドロキシ；Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ１−Ｃ２０ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル；Ｃ２−Ｃ２０アルキニル；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル；３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル；Ｃ７−Ｃ２０アラルキル；６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０ハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８アリールオキシ；ヘテロアリールオキシ；Ｃ７−Ｃ２０アラルコキシ；６〜２０個の原子を含むヘテロアラルコキシ；Ｃ３−Ｃ１６シクロアルコキシ；Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニルオキシ；３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリルオキシ；３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルオキシ；メルカプト；Ｃ１−Ｃ２０チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２０チオハロアルコキシ；Ｃ６−Ｃ１８チオアリールオキシ；５〜１６個の原子を含むチオヘテロアリールオキシ；Ｃ７−Ｃ２０チオアラルコキシ、６〜２０個の原子を含むチオヘテロアラルコキシ、Ｃ３−Ｃ１６チオシクロアルコキシＣ３−Ｃ２０チオシクロアルケニルオキシ、３〜２０個の原子を含むチオヘテロサイクリルオキシ、または３〜２０個の原子を含むチオヘテロシクロアルケニルオキシ；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｓ）ＳＲｊ；−ＳＣ（Ｓ）Ｒｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｊ；−Ｃ（ＮＲｉ）Ｒｊ；−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｍ；または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｇ）（ＯＲｈ）であり；
Ｒｅは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル（これらは各々、１〜３個のＲａにより置換されていてもよい）；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；フェニル；４−フルオロフェニル；ハロ；ヒドロキシル；ＮＲｇＲｈ；ニトロ；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；シアノ；または−Ｃ（Ｏ）Ｒｊであり；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ；または
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）；
であり；
Ｒｆ’は、存在ごとに独立して：
（ｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；
であり；
Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、およびＲｋは、存在ごとに各々独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、または６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
（ｖｉ）−ＯＲｊ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；−Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ；または−Ｓ（Ｏ）ｎＲｍ（ここに、ｎは１または２である）；
であり；
Ｒｊは、存在ごとに独立して：
（ｉ）水素；または
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ１−Ｃ２０ハロアルキル（これらは各々、１〜１０個のＲａにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉｉ）Ｃ２−Ｃ２０アルケニルまたはＣ２−Ｃ２０アルキニル（これらは各々、１〜１０個のＲｃにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル、３〜２０個の原子を含むヘテロサイクリル、または３〜２０個の原子を含むヘテロシクロアルケニル、Ｃ７−Ｃ２０アラルキル、または６〜２０個の原子を含むヘテロアラルキル（これらは各々、１〜１０個のＲｂにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）Ｃ６−Ｃ１８アリールまたは５〜１６個の原子を含むヘテロアリール（これらは各々、１〜１０個のＲｄにより置換されていてもよい）；または
Ｒｍは、存在ごとに独立して、Ｒｊ、ＯＲｊ、またはＮＲｇＲｈであり；
Ｒｎは、存在ごとに独立して、ＲｊまたはＮＲｇＲｈである］
で示される化合物またはＮ−オキシドおよび／またはその医薬上許容される塩。 - Ｒ３がＣ６−Ｃ１４アリールであり、これが：
（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されており；
（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ａが、存在ごとに独立して、Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、これが：
（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ｒｆが、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ
である、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３が５〜１４個の原子を含むヘテロアリールであり、これが：
（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されており、
（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ａが、存在ごとに独立して、Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、これが：
（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ
である、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３がＣ６−Ｃ１４アリールであり、これが：
（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されており、
（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ａが、存在ごとに独立して、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールであり、これが：
（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されているか、またはＳ（Ｏ）およびＳＯ２からなる群から選択される置換環原子を含有し；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
ただし、該５〜１０個の原子を含むヘテロアリールは、置換されていてもよい［１、２、４］−オキサジアゾリル以外であり；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ
である、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３がＣ６−Ｃ１４アリールであり、これが：
（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されており、
（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ａが、存在ごとに独立して、Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、これが：
（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており；
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ｒｆは、存在ごとに独立して：
（ｉｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｖ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｖ）−ＹＲｆ’（ここに、Ｙは、存在ごとに独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｏ−、または−ＮＲ９−である）；
であり；
Ｒｆ’は、存在ごとに独立して：
（ｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル（これは、１〜２個のオキソにより置換されており、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜１０個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい）；
である、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３がＣ６−Ｃ１４アリールであり、これが：
（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されており、
（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ａが、存在ごとに独立して、８〜１２個の原子を含むアリールアザサイクリルであり、これは各々：
（ａ）１〜２個のＲｆにより置換されており、
（ｂ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ｒｆが、存在ごとに独立して：
（ｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−（ＣＨ２）１−６Ｓ（Ｏ）ｎＲｎ、−ＮＲｋＳ（Ｏ）ｎＲｎ、または−ＯＳ（Ｏ）ｎＲｎ（ここに、ｎは、存在ごとに独立して、１または２である）；または
（ｉｉ）−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｊ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｊ
である、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３がＣ６−Ｃ１４アリールであり、これが：
（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されており、
（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ａが、存在ごとに独立して、アリールスルフィニルサイクリル、ヘテロアリールスルフィニルサイクリル、アリールスルホニルサイクリルまたはヘテロアリールスルホニルサイクリルであり、これらは各々、８〜１０個の原子を含み、１〜４個のＲｅにより置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３がＣ６−Ｃ１４アリールであり、これが：
（ｉ）１〜２個のＲ１０により置換されており、
（ｉｉ）１〜４個のＲｅにより置換されていてもよく；
Ａが、存在ごとに独立して、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい［１、２、４］−オキサジアゾリルである、
請求項１記載の化合物。 - Ｒ３がＣ６−Ｃ１０アリールであり、これが（ｉ）１個のＲ１０により置換されており；（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。
- Ｒ３が式（Ａ−４）：
を有する、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３が５〜１０個の原子を含むヘテロアリールであり、これが（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。
- Ｒ３が、ピリジル、チエニル、チアゾリル、またはピラゾリルであり、これが（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。
- Ｗが、−Ｏ−、結合、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）−、および−（Ｃ１−Ｃ３アルキレン）Ｏ−からなる群から選択される、請求項１記載の化合物。
- Ａが、（ａ）１個のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよいフェニルである、請求項１記載の化合物。
- Ａが、（ａ）１個のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい、５〜８個の原子を含むヘテロアリールであり、ただし、５〜８個の原子を含むヘテロアリールが［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である、請求項１記載の化合物。
- Ａが、（ａ）１個のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリルである、請求項１記載の化合物。
- Ａが、ベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジル−１，１−ジオキシド、または２、３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシドであり、これらが各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。
- Ｒｆが−ＳＯ２Ｒｎである、請求項１記載の化合物。
- Ｒｎが、１〜２個のＲａにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキルである、請求項１８記載の化合物。
- Ｒｎが非置換Ｃ１−Ｃ３アルキルである、請求項１９記載の化合物。
- ＲｎがＣＨ３である、請求項１９記載の化合物。
- Ｒｎが、１〜２個のＲａにより置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキルであり、ここに、Ｒａが、存在ごとに独立して、ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ＮＲｇＲｈ；ハロ；１〜３個のＲｂにより置換されていてもよい８〜１０個の原子を含むアリールヘテサイクリル；シアノ；またはＣ（Ｏ）ＯＲｊである、請求項１９記載の化合物。
- ＲｎがＮＲｇＲｈである、請求項１８記載の化合物。
- ＲｇおよびＲｈが、各々独立して、水素；１〜２個のＲａにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル；１〜３個のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル；または−Ｃ（Ｏ）Ｒｊである、請求項２３記載の化合物。
- Ｒｎが、５〜１０個の原子を含むヘテロサイクリル、Ｃ７−Ｃ１０アラルキル、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、これらが各々、１〜５個のＲｂにより置換されていてもよい、請求項１８記載の化合物。
- Ｒｆが：
（ｉ）１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル；または
（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルである、
請求項１記載の化合物。 - Ｒｆが、４，５−ジヒドロオキサゾリル、２−オキソ−イミダゾリジニル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、１，２，５，６−テトラヒドロ−ピリミジニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジニル、または２−オキソ−オキサゾリジニルである、請求項２６記載の化合物。
- Ｒｆが１Ｈ−ベンゾイミダゾリルである、請求項１記載の化合物。
- Ｒ３が式Ｄ−１：
Ｒ３２は水素またはＲｅであり；
Ｗは−Ｏ−または結合であり；
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方は−ＳＯ２Ｒｎであり、他方は水素またはＲｅであり；
ただし、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである］
を有する、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３２が水素、フルオロ、またはクロロである、請求項２９記載の化合物。
- Ｒ３が、（ｉ）１個のＲ１０により置換されており、（ｉｉ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい、５〜１０個の原子を含むヘテロアリールであり；
Ｗが結合であり；
Ａが式（Ｂ−９）：
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方は−ＳＯ２Ｒｎであり、他方は水素またはＲｅであり；
ただし、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである］
を有する、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３が式（Ａ−４）：
Ｒ３２が水素またはＲｅであり；
Ｗが結合であり；
Ａが、（ａ）１個のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい５〜８個の原子を含むヘテロアリールであり；
ただし、該５〜８個の原子を含むヘテロアリールは［１，２，４］−オキサジアゾリル以外である］
を有する、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３が式（Ａ−４）：
Ｒ３２は水素またはＲｅであり；
Ｗは結合であり；
Ａは、（ａ）１個のＲｆにより置換されており、（ｂ）１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい、テトラヒドロキノリルまたはテトラヒドロイソキノリルである］
を有する、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３が式（Ａ−４）：
Ｒ３２は水素またはＲｅであり；
Ｗは結合であり；
Ａは、ベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシド、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジル−１，１−ジオキシド、または２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チエニル−１，１−ジオキシドであり、これらは各々、１〜３個のＲｅにより置換されていてもよい］
である、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３が式Ｄ−１：
Ｒ３２は水素またはＲｅであり；
Ｗは−Ｏ−または結合であり；
ＲＡ２２およびＲＡ２３は、各々独立して、水素またはＲｅであり；
ＲＡ２４およびＲＡ２５の一方は：
（ｉ）５〜７個の原子を含むヘテロサイクリル（１個のオキソにより置換されており、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；または
（ｉｉ）５〜７個の原子を含むヘテロシクロアルケニルまたは１Ｈ−ベンゾイミダゾリル（これらは各々、１〜２個のＲｅにより置換されていてもよい）；
であり、他方は水素またはＲｅであり；
ただし、ＲＡ２２、ＲＡ２３、ＲＡ２４、およびＲＡ２５の１つだけがＲｅである］
を有する、請求項１記載の化合物。 - Ｒ３が式Ｆ：
を有する、請求項１記載の化合物。 - Ｒ１が水素である、請求項１〜３６いずれか１項記載の化合物。
- Ｒ２が水素である、請求項１〜３７いずれか１項記載の化合物。
- Ｒ２が：
（ｉｉ）１〜２個のＲａにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；または
（ｉｉｉ）１〜３個のＲｂにより置換されていてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル；または
（ｖｉｉ）−ＸＲ８
である、請求項１〜３７いずれか１項記載の化合物。 - Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の各々が水素である、請求項１〜３９いずれか１項記載の化合物。
- Ｒ７が、クロロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、またはＳＯ２Ｒｍである、請求項１〜４０いずれか１項記載の化合物。
- Ｒ７がＣ１−Ｃ３ハロアルキルである、請求項４１記載の化合物。
- Ｒ７がＣＦ３である、請求項４２記載の化合物。
- ４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−｛３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−（３−｛３−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（２−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
４−｛３−［３−クロロ−５−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
４−（３−｛３−［（３−メトキシプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−（３−｛３−クロロ−５−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
３−メチル−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
２−メチル−４−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−２−オール；
３−ベンジル−８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
２，２−ジメチル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
４−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−１−オール；
５−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ペンタン−１−オール；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛３−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
３−ベンジル−４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［４−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［４−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［４−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−（３−｛４−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−（３−｛４−［（２−フルオロベンジル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
４−｛３−［４−（ブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
２−［（４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］エタノール；
４−｛３−［４−（アリルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−（３−｛３−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（シクロペンチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
エチル （４−｛［（４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］メチル｝フェニル）アセテート；
４−（３−｛４−［（２，５−ジメチルベンジル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［４−（イソブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛４−［（３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛４−［（２−フルオロベンジル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
４−｛３−［４−（アリルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［４−（ブチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛３−［（３−メトキシプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（シクロペンチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［（３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］−２−メチルブタン−２−オール；
４−｛３−［４−メチル−２−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［４−メチル−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［２−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
４−（３−｛３−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
［（４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］酢酸；
Ｎ−｛２−［（４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］エチル｝プロパン−２−アミン；
４−［３−（４−｛［２−（イソプロピルアミノ）エチル］スルホニル｝フェノキシ）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
エチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸；
４−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
４−｛３−［４−メトキシ−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−（３−｛３−［（メチルスルホニル）メチル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
８−クロロ−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−プロピルキノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼンスルホンアミド；
３−ベンジル−４−｛３−［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
３−ベンジル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼンスルホンアミド；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
３−メチル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−クロロ−３−イソプロピル−４−｛３−［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
８−クロロ−４−｛３−［３−フルオロ−５−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルキノリン；
４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−４−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］ベンゼンスルホンアミド；
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド；
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］ベンゼンスルホンアミド；
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼンスルホンアミド；
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−クロロ−３−メチル−４−（３−｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）キノリン；
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（ピペラジン−１−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
ｔｅｒｔ−ブチル ４−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド；
３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
４−［３−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン；
３−メチル−４−（３−｛［６−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−［３−（４−メチルスルファニル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−８−トリフルオロメチル−キノリン；
３−メチル−４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
２−メチル−４−［（６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−２−イル）スルホニル］ブタン−２−オール；
４−［３−（｛６−［（３−メトキシ−３−メチルブチル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−（３−｛［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−［３−（２−メチルスルファニル−ピリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−８−トリフルオロメチル−キノリン；
３−メチル−４−（３−｛［２−（メチルスルホニル）ピリジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
７−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド；
５−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［２，３−ｂ］ピリジン１，１−ジオキシド；
４−［３−（４，６−ジクロロ−１−オキシ−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン；
４−（３−｛［４−クロロ−６−（メチルスルホニル）−１−オキシドピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３−（４−クロロ−６−メタンスルホニル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン；
３，５−ジクロロ−２−フルオロ−６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−４−アミン；
３，５−ジクロロ−２−（メチルスルホニル）−６−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ピリジン−４−アミン；
２−メタンスルホニル−６−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−ピリジン−４−イルアミン；
４−（３−｛［４−フルオロ−６−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）ベンジル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）ベンジル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［３−（３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イル）−ベンジル］−ベンゼンスルホン酸ペンタフルオロフェニルエステル；
３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝ベンゼンスルホンアミド；
１−（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝フェニル）イミダゾリジン−２−オン；
３−（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ベンジル｝フェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン；
８−クロロ−３−メチル−４−［３−（３−ニトロ−フェノキシ）−フェニル］−キノリン；
３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニルアミン；
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝エタンスルホンアミド；
メチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート；
エチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート；
イソブチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート；
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−エチルウレア；
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−イソプロピルウレア；
Ｎ−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−Ｎ’−フェニルウレア；
Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝ウレア；
２−クロロエチル ｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝カルバメート；
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
１−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルイミダゾリジン−２−オン；
１−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−エチルイミダゾリジン−２−オン；
８−クロロ−４−｛３−［３−（４−イソプロピル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルキノリン；
８−クロロ−３−メチル−４−｛３−［３−（４−プロピル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−クロロ−４−｛３−［３−（４，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−メチルキノリン；
３−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチル−キノリン−４−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）酢酸；
４−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−２−オール；
１−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ペンタン−３−オール；
１−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ヘキサン−３−オール；
４−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）ブタン−２−オール；
４−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）−２−メチルブタン−２−オール；
４−（３−｛３−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−プロパン−１−スルホニル］−フェノキシ｝−フェニル）−８−クロロ−３−メチル−キノリン；
３−（｛３−［３−（８−クロロ−３−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
Ｎ−｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝メタンスルホンアミド；
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
Ｎ−｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−４−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
４−｛３−［１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−メチルビフェニル−３−スルホンアミド；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３−（｛［１−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３−（｛［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−［３−（｛［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル］オキシ｝メチル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
メチル ２−（３’−（３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ビフェニル−３−イルチオ）アセテート；
（｛３’−［３−シアノ−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）酢酸；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
Ｎ−エチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
３−メチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−エチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド；
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−プロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−イソプロピル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−クロロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３−（２−クロロ−ピリミジン−４−イル）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン；
４−［３−（６−クロロ−ピリミジン−４−イル）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン；
３−メチル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ビフェニル−３−スルホンアミド；
３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ビフェニル−３−スルホンアミド；
３−ベンジル−４−［３’−（モルホリン−４−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルビフェニル−３−スルホンアミド；
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（イソブチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３’−クロロ−４’−［（３−メチルブチル）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−（アリルスルホニル）−３’−クロロビフェニル−３−イル］−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−（｛３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−３−クロロビフェニル−４−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
３−ベンジル−４−［３’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−（イソブチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３’−［（３−メチルブチル）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−（アリルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−（｛３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
３−ベンジル−４−｛３−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［４’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−（アリルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−（イソブチルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−（プロピルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−［（３−メチルブチル）スルホニル］−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−｛［３’−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］スルホニル｝プロパン−１−オール；
３−ベンジル−４−［３’−（イソプロピルスルホニル）−５’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−［３’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
４−［３’−クロロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−クロロ−４’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−クロロ−４’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−（｛３−クロロ−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−４−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
３−メチル−４−｛３−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−（アリルスルホニル）−３’−クロロビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［５−（エチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３’−クロロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−｛３’−［（１Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルスルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３’−［（１Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルスルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
４−［３’−クロロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−クロロ−４’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−クロロ−４’−（プロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３’−クロロ−４’−［（１Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルスルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−（｛３−クロロ−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−４−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
４−｛３−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）−１−オキシドピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
Ｎ−メチル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド；
Ｎ−エチル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド；
３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−プロピルビフェニル−３−スルホンアミド；
Ｎ−イソプロピル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド；
３−メチル−４−［３’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
Ｎ−メチル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド；
Ｎ−エチル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド；
Ｎ−プロピル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド；
Ｎ−イソプロピル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド；
４−［３’−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−メチル−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−（エチルスルホニル）−４’−メチルビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−（メチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−（エチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−［４’−メチル−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−［４’−（メチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−（エチルスルホニル）−２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−４−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−｛３−［２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−８（トリフルオロメチル）−キノリン；
４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−３−イル）フェニル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３−（６−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−フェニル］−３−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−（３−｛［３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］エチニル｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−６−イル）オキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ベンズアミド；
３−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンズアミド；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（１−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−［３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−ベンジル−４−｛３−［３−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
２−（５−｛３−［３−ベンジル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）アセトアミド；
３−ベンジル−４−［３−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
８−ブロモ−３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
３−メチル−８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−［３’−（エチルスルホニル）−４’−メチルビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボニトリル；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド；
４−［４’−ブロモ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−ブロモ−３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［２’，５’−ジフルオロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−（エチルスルホニル）−２’，５’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［２’，４’−ジフルオロ−５’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［５’−（エチルスルホニル）−２’，４’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
２−メチル−４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ブタン−２−オール；
４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
４−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
４−｛３−［４−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−ブロモ−３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［２’，５’−ジフルオロ−４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−（エチルスルホニル）−２’，５’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［２’，４’−ジフルオロ−５’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［５’−（エチルスルホニル）−２’，４’−ジフルオロビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
３−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸；
エチル ４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート；
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
４−［４’−ブロモ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
エチル ８−フルオロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキシレート；
８−フルオロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド；
８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−［４’−メトキシ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−メトキシ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−（｛４−メチル−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
３−（｛４−メチル−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド；
８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボン酸；
３−（｛４−クロロ−３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
４−［３’−（エチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
３−（｛４−ブロモ−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
４−｛３’−［（ジメチルアミノ）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
８−クロロ−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−クロロ−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
３−（｛４−クロロ−３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
４−［３’−（イソプロピルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
８−クロロ−４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−［３’−（アミノスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
２−メチル−４−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）ブタン−２−オール；
２−メチル−４−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）ブタン−２−オール；
８−シアノ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド；
４−（３−｛３−［（ジメチルアミノ）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−メチル−３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン；
３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−メチル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−エチル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−イソプロピル−３−［（３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−エチル−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−イソプロピル−３−（３−（３−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）フェニルスルホニル）プロパン−１−アミン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（３−｛４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛５−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（４−｛４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
４−｛２−フルオロ−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
［（４−｛４−クロロ−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］アセトニトリル；
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
３−［（３−｛３−［８−（メチルスルホニル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−オール；
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［４−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−｛３−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−（メチルスルホニル）−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
３−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−（メチルスルホニル）−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−（メチルスルホニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
８−クロロ−３−イソプロピル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
３−メチル−８−（トリフルオロメチル）−４−（３−｛３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）キノリン；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−アミン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−フルオロキノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−フルオロキノリン−３−カルボン酸；
３−メチル−４−｛１−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
８−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボン酸；
８−クロロ−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド；
８−クロロ−４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド；
８−フルオロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
４−｛３−［３−（ベンジルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
４−（３−｛３−［（３−ヒドロキシプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）キノリン−８−カルボニトリル；
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボニトリル；
８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−クロロ−４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
８−メトキシ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
３−イソプロピル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−（３−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
エチル ４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート；
４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
エチル ４−｛５’−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２，２’−ビチオフェン−５−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート；
８−フルオロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン；
３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛５−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］−２−チエニル｝ベンゼンスルホンアミド；
３−メチル−４−｛５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−メチル−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−スルホンアミド；
エチル ４−（３’−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロピルチオ）ビフェニル−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート；
２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
４−［４’−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４’−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
２−［３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝チオ）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
Ｎ−エチル−３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン；
Ｎ−メチル−３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン；
Ｎ−エチル−３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン；
Ｎ−メチル−３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン；
８−クロロ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン；
５−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド；
５−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド；
３−メチル−４−｛３−［５−（メチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−｛３−［５−（プロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノロン；
４−｛３−［５−（イソプロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−［（５−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェニル｝−２−チエニル）スルホニル］−プロパン−１−オール；
４−｛３−［５−（メチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［５−（エチルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［５−（イソプロピルスルホニル）−２−チエニル］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
Ｎ−（４−（３−（３−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）メタンスルホンアミド；
８−クロロ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝プロプ−２−エン−１−アミン；
３−（｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝アミノ）プロパンニトリル；
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝プロプ−２−イン−１−アミン；
Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
Ｎ−メトキシ−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
４−（３−｛３−［（３−クロロプロピル）スルホニル］フェノキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
Ｎ−メチル−Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝プロプ−２−イン−１−アミン；
（２Ｒ）−Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝ブタン−２−アミン；
（２Ｓ）−Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝ブタン−２−アミン；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロパン−１−アミン；
（４−（３−（３−（メチルスルホニル）フェノキシ）フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル）メタンアミン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−フルオロキノリン−３−カルボキサミド；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−シアノキノリン−３−カルボキサミド；
８−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−３−カルボキサミド；
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
エチル ４−（３’−｛［３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピル］スルホニル｝ビフェニル−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート；
２−［３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
２−［３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
３−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン；
３−（｛３’−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）プロパン−１−アミン；
エチル ４−｛３’−［（３−アミノプロピル）スルホニル］ビフェニル−３−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート；
３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）チオ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ベンジル ４−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
４−｛３−［３−（ピペリジン−４−イルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
ベンジル ４−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝チオ）ピペリジン−１−カルボキシレート；
ベンジル ４−（｛３’−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝スルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
４−［３’−（ピペリジン−４−イルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
メチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシレート；
［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メタノール；
４−［３−（３−｛［３−（メチルアミノ）プロピル］スルホニル｝フェノキシ）フェニル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝メタンスルホンアミド；
１−エチル−３−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝ウレア；
Ｎ−｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝アセトアミド；
２−（｛３−［（３−｛３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］プロピル｝カルバモイル）安息香酸；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボキシイミダミド；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボン酸；
メチル ４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボキシレート；
４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン−８−カルボキサミド；
４−｛３−［４−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］ピリジン−２−イル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−メチル−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−３−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチル−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−メチル−３−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−メチル−４−｛３−［３−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝ベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−イソプロピル−４−｛３−［３−（プロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−イソプロピル−４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−イソプロピル−４−｛３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
３−イソプロピル−４−｛３−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３−イソプロピル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
８−メトキシ−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝キノリン；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン；
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン；
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン；
３−（｛３−［３−（８−メチルキノリン−４−イル）フェノキシ］フェニル｝スルホニル）プロパン−１−オール；
４−｛３−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メチルキノリン；
４−｛４−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛４−［２−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛４−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−２−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−３−チエニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
（｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝アミノ）アセトニトリル；
２−メトキシ−Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝プロパン−２−アミン；
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝プロプ−２−エン−１−アミン；
１−シクロプロピル−Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝メタンアミン；
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ−メチル−１−［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メタンアミン；
３−（｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝アミノ）プロパンニトリル；
２−フルオロ−Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝エタンアミン；
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝プロパン−１−アミン；
Ｎ−｛［４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−イル］メチル｝シクロペンタンアミン；
２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボニトリル；
２−アミノ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−３−カルボン酸；
４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン−２−アミン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−メトキシキノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛５−［３−クロロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］２−フルオロフェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］−２−フルオロフェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（メチルスルホニル）キノリン；
２−メチル−４−｛３−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛３−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
２−メチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛２−メチル−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛５−［４−（エチルスルホニル）フェノキシ］２−メチルフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−｛５−［４−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］２−メチルフェニル｝−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
［（４−｛４−メチル−３−［８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］フェノキシ｝フェニル）スルホニル］アセトニトリル；
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛２−クロロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛２−フルオロ−５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛５−［３−（エチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛５−［３−（イソプロピルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛５−［３−フルオロ−５−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−｛５−［３−（エチルスルホニル）−５−フルオロフェノキシ］フェニル｝−２−メチルキノリン；
２−メチル−４−（３−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−メトキシキノリン；
４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−メトキシキノリン；
４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（メタンスルホニル）キノリン；
４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−８−（メタンスルホニル）キノリン；
８−クロロ−４−（２−フルオロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチルキノリン；
８−クロロ−４−（２−クロロ−５−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−メチルキノリン；
２−メチル−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４−クロロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−２−メチル−８−（トリフルオロメチル）キノリン；
４−［４−クロロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−メトキシキノリン；
４−［４−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−メトキシキノリン；
４−［４−クロロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−（メタンスルホニル）キノリン；
４−［４−フルオロ−３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−５−イル］−８−（メタンスルホニル）キノリン；
８−メトキシ−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン；および
８−（メタンスルホニル）−４−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］キノリン
からなる群から選択される、請求項１記載の化合物。 - 請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物、またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む、医薬組成物。
- 肝臓Ｘ受容体介在疾患または障害の予防または治療方法であって、該治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 心臓血管疾患の予防または治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 心臓血管疾患が急性冠症候群または再狭窄である、請求項４７記載の方法。
- アルツハイマー病または認知症の予防または治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- Ｉ型またはＩＩ糖尿病の予防または治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- アテローム性動脈硬化および／またはアテローム性動脈硬化症の予防または治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- Ｘ症候群の予防または治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 肥満の予防または治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 脂質異常症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬおよび高ＬＤＬからなる群から選択される１またはそれ以上の脂質障害の予防または治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 炎症性疾患の予防または治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 炎症性疾患が、多発性硬化症、関節リウマチ、炎症性腸疾患、クローン病、子宮内膜症、ＬＰＳ誘発敗血症、耳の急性接触性皮膚炎、または動脈壁の慢性アテローム硬化性炎症である、請求項５５記載の方法。
- 炎症性疾患が関節リウマチである、請求項５５記載の方法。
- セリアック病の予防または治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 甲状腺炎の予防または治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 結合組織疾患の治療方法であって、該治療を必要とする哺乳動物に有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 化合物が軟骨退化を阻害し、軟骨再生を誘発する、請求項６０記載の方法。
- 化合物がアグリカナーゼ活性を阻害する、請求項６０記載の方法。
- 化合物が、骨関節炎病巣における前炎症性サイトカインの産生を阻害する、請求項６０記載の方法。
- 結合組織疾患が変形性関節症または腱炎である、請求項６０記載の方法。
- 哺乳動物がヒトである、請求項６０記載の方法。
- 皮膚の老化の治療方法であって、これを必要とする哺乳動物に、有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 哺乳動物がヒトである、請求項６６記載の方法。
- 化合物が局所投与される、請求項６６記載の方法。
- 皮膚の老化が、時間的老化、光による老化、ステロイド誘発皮膚菲薄化、またはこれらの組み合わせから誘発される、請求項６６記載の方法。
- 対象の血清ＨＤＬコレステロールレベルの上昇方法であって、対象に有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 血清ＬＤＬコレステロールレベルの低下方法であって、対象に有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 対象のコレステロール逆輸送を増加する方法であって、対象に有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
- 対象のコレステロール吸収を減少させる方法であって、対象に有効量の請求項１〜４４いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
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