JP2010505940A5

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Publication number: JP2010505940A5
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Filing date: 2007-10-12
Publication date: 2013-07-11
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Description

式中
Ｒ^１は、ハロゲン又はイミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル若しくは１，２，４−トリアゾリル環を表し、当該環はメチル基によって置換されていてもよく、又はＲ^１は、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい（好ましくは１又は２個の置換基によって置換されていてもよい、より好ましくは１個の置換基によって置換されていてもよい）フェニル基を表してもよく、当該置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群より選択され；Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを表し；又はＷが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロシクリルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素又はアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル又はアルコキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環を形成し、当該環はメチル基によって置換されていてもよく；
Ｒ^ａが水素又はフッ素を表し、かつＲ^ｂが水素を表すか、又はＲ^ａが水素を表し、かつＲ^ｂがアルコキシを表し；
Ｒ^４とＲ^５のそれぞれは、独立に水素又はメチルを表し；
Ｒ^６はアルコキシを表し；そして
Ｙは、アルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚは水素、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、シアノ、テトラゾリル又は−ＣＯＯＲ^７を表し、Ｒ^７はアルキルを表し；
ただし
−Ｒ^１がハロゲンを表す場合には、Ｗ及びＲ^２に関し、Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素又はハロゲンを表すことは無く、
−Ｒ^ａがフッ素を表す場合には、ｉ）Ｒ^１は、１個のフッ素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルを表し、ｉ
ｉ）Ｗは−Ｏ−又は−Ｓ−を表さず、かつｉｉｉ）Ｗが結合の場合には、Ｒ^２は水素を表さないものと理解されるべきである。

式Ｉの化合物は、特に式Ｉ _ＣＥの化合物である。

式中、
Ｒ^１は、ハロゲン、ピラゾリル又は１個のハロゲン又はメチルにより置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを表し；
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がアルキル；ヘテロシクリル；ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びアルコキシメチルから成る群より選択される１個の置換基により置換されていてもよい、３から７個の炭素原子を持つシクロアルキル；１個のアルコキシ基によって置換されていてもよいフェニル基を表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がアルキル又はヒドロキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素を表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ又はアルコキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、ピラゾリル環を形成し；
Ｒ^ａが水素又はフッ素を表し、かつＲ^ｂが水素を表し、又はＲ^ａが水素を表し、かつＲ^ｂがアルコキシを表し；
Ｒ^４及びＲ^５の一方が水素又はメチルを表し、他方が水素を表し；
Ｒ^６がアルコキシを表し；そして
Ｙがアルキレンを表し、Ｚが水素、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、シアノ、テトラゾリル又は−ＣＯＯＲ^７を表し、Ｒ^７がアルキルを表し；
ただし
−Ｒ^１がハロゲンを表す場合には、Ｗ及びＲ^２に関し、Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素又はハロゲンを表すことは無く、
−Ｒ^ａがフッ素を表す場合には、ｉ）Ｒ^１は、１個のフッ素又はメチルにより置換されていてもよいフェニルを表し、ｉｉ）Ｗは−Ｏ−又は−Ｓ−を表さず、かつｉｉｉ）Ｗが結合の場合には、Ｒ^２は水素を表さないものと理解されるべきである。

本発明の特定の態様は、式Ｉ _Ｐの化合物でもある、式Ｉの化合物及びそのような化合物の塩に関する。

式中、
Ｒ^１は、ハロゲン又はイミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル若しくは１，２，４−トリアゾリル環を表し、当該環はメチル基によって置換されていてもよく、又はＲ^１は、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい（好ましくは１又は２個の置換基によって置換されていてもよい、より好ましくは１個の置換基によって置換されていてもよい）フェニル基を表してもよく、当該置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群より選択され；Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロシクリルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素又はアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル又は
アルコキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環を形成し、当該環はメチル基によって置換されていてもよく；
Ｒ^４とＲ^５のそれぞれは、独立に水素又はメチルを表し；
Ｒ^６はアルコキシを表し；そして
Ｙは、アルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚは水素、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、シアノ、テトラゾリル又は−ＣＯＯＲ^７を表し、Ｒ^７はアルキルを表し；
ただし
−Ｒ^１がハロゲンを表す場合には、Ｗ及びＲ^２に関し、Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素又はハロゲンを表すことは無く、
−Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素又はハロゲンを表す場合には、Ｒ^１はハロゲンを表さないものと理解されるべきである。

式Ｉ _Ｐの化合物は、特に式Ｉ _ＣＥＰの化合物である。

式中、
Ｒ^１は、ハロゲン、ピラゾリル又は１個のハロゲン若しくはメチルよって置換されていてもよいフェニル基を表し；
Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを表し；
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がアルキル；ヘテロシクリル；ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びアルコキシメチルから成る群より選択される１個の置換基により置換されていてもよい、３から７個の炭素原子を持つシクロアルキル；１個のアルコキシ基により置換されていてもよいフェニルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がアルキル又はヒドロキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素を表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７
員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ又はアルコキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、ピラゾリル環を形成し；
Ｒ^４とＲ^５の一方は水素又はメチルを表し、他方は水素を表し；
Ｒ^６はアルコキシを表し；そして
Ｙは、アルキレンを表し、Ｚは−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、テトラゾリル又はシアノを表し；
ただし
−Ｒ^１がハロゲンを表す場合には、Ｗ及びＲ^２に関し、Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素又はハロゲンを表すことは無く、
−Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素又はハロゲンを表す場合には、Ｒ^１はハロゲンを表さないものと理解されるべきである。

式Ｉの好ましい化合物は、下記の特徴の少なくとも１つを有する化合物である：
−Ｒ^１がハロゲン又はイミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル若しくは１，２，４−トリアゾリル環を表し、当該環はメチル基によって置換されていてもよく、又はＲ^１は、１又は２個（好ましくは１個）の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を表し、当該置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群より選択される；
−Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、単環式ヘテロアリール又はハロゲン、アルキル及びアルコキシから成る群よりそれぞれ独立に選択される２個までの置換基により置換されていてもよいフェニルを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロシクリルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素又はアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル又はアルコキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環を形成する；
−Ｒ^ａが水素又はフッ素を表し、かつＲ^ｂが水素を表す；
−Ｒ^６が１〜４個の炭素原子を持つアルコキシを表す；
−Ｙが、アルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚが水素、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、シアノ又はテトラゾリルを表す。

式Ｉ _Ｐの好ましい化合物は、下記の特徴の少なくとも１つを有する化合物である：
−Ｒ^１がハロゲン又はイミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル若しくは１，２，４−トリアゾリル環を表し、当該環はメチル基によって置換されていてもよく、又はＲ^１は、１又は２個（好ましくは１個）の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を表し、当該置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群より選択される；
−Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、単環式ヘテロアリール又はハロゲン、アルキル及びアルコキシから成る群よりそれぞれ独立に選択される２個までの置換基により置換されていてもよいフェニルを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロシクリルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素又はアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル又はアルコキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環を形成する；
−Ｒ^６が１〜４個の炭素原子を持つアルコキシを表す；
−Ｙが、アルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚが−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、シアノ又はテトラゾリルを表す。

式Ｉのより好ましい化合物は、下記の特徴の少なくとも１つを有する化合物である：
−Ｒ^１が、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群より選択される１個の置換基によって置換されていてもよいフェニルを表す；−Ｗが結合を表し、かつＲ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、単環式ヘテロアリール又はハロゲン、アルキル及びアルコキシから成る群の１個の置換基により置換されていてもよいフェニルを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がアルキル、シクロアルキル、フェニル又はヘテロシクリルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素又はアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し；
又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル又はアルコキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環を形成する；
−Ｒ^ａが水素又はフッ素を表し、かつＲ^ｂが水素を表す；
−Ｒ^６が２〜４個の炭素原子を持つアルコキシを表す；
−Ｙが、アルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚが−ＯＨ、−ＣＯＯＨ又はテトラゾリルを表す。

式Ｉ _Ｐのより好ましい化合物は、下記の特徴の少なくとも１つを有する化合物である：
−Ｒ^１が、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群より選択される１個の置換基によって置換されていてもよいフェニルを表す；−Ｗが結合を表し、かつＲ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、単環式ヘテロアリール又はハロゲン、アルキル及びアルコキシから成る群の１個の置換基により置換されていてもよいフェニルを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がアルキル、シクロアルキル、フェニル又はヘテロシクリルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素又はアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル又はアルコキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環を形成する；
−Ｒ^６が１〜３個の炭素原子を持つアルコキシを表す；
−Ｙが、アルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚが−ＯＨ、−ＣＯＯＨ又はテトラゾリルを表す。

式Ｉのさらにより好ましい化合物は、下記の特徴の少なくとも１つを有する化合物である：
−Ｒ^１が、１個のハロゲン若しくはメチルよって置換されていてもよいフェニル基を表す；
−Ｗが結合を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル又はヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メトキシ及びエトキシから成る群の１個の置換基により置換されていてもよいシクロアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がヘテロシクリルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素を表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル、メトキシ又はエトキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環を形成する；
−Ｒ^ａが水素又はフッ素を表し、かつＲ^ｂが水素を表す；
−Ｒ^４とＲ^５の一方が水素又はメチルを表し、他方が水素を表す；
−Ｒ^６が３又は４個の炭素原子を持つアルコキシ（特にｎ−プロポキシ又はｎ−ブトキシ）を表す；
−Ｙが、アルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚが−ＣＯＯＨを表す。

式Ｉ _Ｐのさらにより好ましい化合物は、下記の特徴の少なくとも１つを有する化合物である：
−Ｒ^１が、１個のハロゲン若しくはメチルよって置換されていてもよいフェニル基を表す；
−Ｗが結合を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル又はヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メトキシ及びエトキシから成る群の１個の置換基により置換されていてもよいシクロアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がヘテロシクリルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素を表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル、メトキシ又はエトキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダ
ゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環を形成する；
−Ｒ^４とＲ^５の一方が水素又はメチルを表し、他方が水素を表す；
−Ｙが、アルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚが−ＣＯＯＨを表す。

式Ｉの特に好ましい化合物は、下記の特徴の少なくとも１つを有する化合物である：
−Ｒ^１がフェニルを表す；
−Ｗが結合を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又は１個のヒドロキシ、ヒドロキシメチル又はメトキシメチルによって置換されていてもよい（好ましくは１個の置換基により置換されている）シクロアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がヘテロシクリル（特にテトラヒドロフラン−３−イル）を表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がヒドロキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素を表し；又はＷが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーの一つは−ＣＨＲ^ｘ−であり、他のメンバーはそれぞれ−ＣＨ_２−であり、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル又はメトキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環（特にピラゾリル環）を形成する；
−Ｒ^ａが水素又はフッ素を表し、かつＲ^ｂが水素を表す；
−Ｒ^４とＲ^５のそれぞれが水素を表す；
−Ｒ^６がブトキシ（特にｎ−ブトキシ）を表す；
−Ｙが、アルキレンを表し、Ｚが−ＣＯＯＨを表す。

式Ｉ _Ｐの特に好ましい化合物は、下記の特徴の少なくとも１つを有する化合物である：
−Ｒ^１がフェニルを表す；
−Ｗが結合を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又は１個のヒドロキシ、ヒドロキシメチル又はメトキシメチルによって置換されていてもよい（好ましくは１個の置換基により置換されている）シクロアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がヘテロシクリル（特にテトラヒドロフラン−３−イル）を表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がヒドロキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素を表し；又はＷが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーの一つは−ＣＨＲ^ｘ−であり、他のメンバーはそれぞれ−ＣＨ_２−であり、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシ
メチル、メトキシメチル又はメトキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環（特にピラゾリル環）を形成する；
−Ｒ^４とＲ^５のそれぞれが水素を表す；
−Ｒ^６がエトキシを表す；
−Ｙが、アルキレンを表し、Ｚが−ＣＯＯＨを表す。

本発明の第五の主態様によると、式Ｉの化合物は、Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表すようなものである；そのような化合物は、明細書及び請求の範囲を通して「式Ｉ_Ｔの化合物」として集合的に定義されている。そのような場合において、式Ｉ_Ｔの化合物は好ましくは次のようなものである：

本発明の当該第五の主態様の変形によると、式Ｉの化合物は、Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表すような式Ｉ_Ｐの化合物である；そのような化合物は、明細書及び請求の範囲を通して「式Ｉ_ＴＰの化合物」として集合的に定義されている。そのような場合において、式Ｉ_ＴＰの化合物は好ましくは次のようなものである。

式ＩＶの中間体は、式Ｒ^２ −Ｃ≡ＣＨの試薬を用いて、Ｗが−Ｃ≡Ｃ−である式Ｉ．１、Ｉ．２又はＩ．３の化合物にも変換し得る。この反応は、Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応の標準条件、好ましくはアルキン誘導体を用いて、ＮＥｔ_３等の適宜な塩基の存在下、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等の適宜なパラジウム触媒の存在下、ＣｕＩ等の適宜な銅触媒の存在下、ＤＭＦ等の適宜な溶媒中で、ＲＴにて行われる。Ｗが−Ｃ≡Ｃ−である式Ｉ．１、Ｉ．２又はＩ．３の化合物は、ラニー・ニッケル等の適宜な触媒の存在下、ＭｅＯＨ等の適宜な溶媒中で、好ましくはＲＴ付近の温度にて、そして水素下、還元され、Ｗが結合である式Ｉ．１、Ｉ．２又はＩ．３の特定の化合物が製造される。

４−クロロ−３−フルオロピリジンは、式ＨＮＲ^２Ｒ^３のアミンを用い、式ＩＶの化合物の芳香族求核置換について上記した条件と同じ条件で、Ｗが−ＮＲ^３−である式ＸＸＩＩの化合物に変換することができる（スキーム７）。また、４−クロロ−３−フルオロピリジンは、Ｒが水素又はアルキルで、Ｒ^２がアリールである式Ｒ^２−Ｂ−（ＯＲ）_２の試薬を用いて、式ＩＶの化合物について上記した条件と同じＳｕｚｕｋｉ反応の通常の条件で、Ｗが結合である式ＸＸＩＩの化合物に変換することもできる。さらに、４−クロロ−３−フルオロピリジンは、Ｒ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル又はシクロアルキルである式Ｒ^２−Ｓｎ−（Ｂｕ）_３の試薬を用いて、式ＩＶの化合物について上記した条件と同じＳｔｉｌｌｅ反応の通常の条件で、Ｗが結合である式ＸＸＩＩの化合物に変換することもできる。さらに、４−クロロ−３−フルオロピリジンは、式Ｒ^２ −Ｃ≡ＣＨの試薬を用いて、式ＩＶの化合物について上記した条件と同じＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応の通常の条件で、Ｗが−Ｃ≡Ｃ−である式ＸＸＩＩの化合物に変換することもできる。

Claims

式Ｉの化合物、又はそのような化合物の塩：

式中
Ｒ^１は、ハロゲン又はイミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル若しくは１，２，４−トリアゾリル環を表し、当該環はメチル基によって置換されていてもよく、又はＲ^１は、１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を表してもよく、当該置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群より選択され；
Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ２がアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロシクリルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素又はアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル又はアルコキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環を形成し、当該環はメチル基によって置換されていてもよく；
Ｒ^ａが水素又はフッ素を表し、かつＲ^ｂが水素を表すか、又はＲ^ａが水素を表し、かつＲ^ｂがアルコキシを表し；
Ｒ^４とＲ^５のそれぞれは、独立に水素又はメチルを表し；
Ｒ^６はアルコキシを表し；そして
Ｙは、アルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚは−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、シアノ、テトラゾリル又は−ＣＯＯＲ^７を表し、Ｒ^７はアルキルを表し；
ただし
−Ｒ^１がハロゲンを表す場合には、Ｗ及びＲ^２に関し、Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素又はハロゲンを表すことは無く、
−Ｒ^ａがフッ素を表す場合には、ｉ）Ｒ^１は、１個のフッ素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルを表し、ｉｉ）Ｗは−Ｏ−又は−Ｓ−を表さず、かつｉｉｉ）Ｗが結合の場合には、Ｒ^２は水素を表さないものとする。
式Ｉ _Ｐの化合物でもある、請求項１に定義された式Ｉの化合物又はそのような化合物の塩：

式中、
Ｒ^１は、ハロゲン又はイミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル若しくは１，２，４−トリアゾリル環を表し、当該環はメチル基によって置換されていてもよく、又はＲ^１は、１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を表し、当該置換
基は、それぞれ独立に、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群より選択され；
Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを表し；又は
Ｗが−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、かつＲ^２がアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロシクリルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、Ｒ^２がアルキル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し、かつＲ^３が水素又はアルキルを表し；又は
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表し、かつＲ^２がヒドロキシアルキル又はアルコキシアルキルを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、４〜７員の複素環を形成し、当該複素環を完成させるために必要なメンバーは、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−及び−ＣＨＲ^ｘ−から選択されるが、ただし、当該複素環は１個より多くの−ＣＨＲ^ｘ−を含まず、Ｒ^ｘは、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル又はアルコキシを表し；又は
Ｗが−ＮＲ^３−を表し、かつＲ^２及びＲ^３が、それらが結合している窒素と共に、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル又は１，２，４−トリアゾリル環を形成し、当該環はメチル基によって置換されていてもよく；
Ｒ^４とＲ^５のそれぞれは、独立に水素又はメチルを表し；
Ｒ^６はアルコキシを表し；そして
Ｙは、アルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚは−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、シアノ、テトラゾリル又は−ＣＯＯＲ^７を表し、Ｒ^７はアルキルを表し；
ただし
−Ｒ^１がハロゲンを表す場合には、Ｗ及びＲ^２に関し、Ｗが結合を表し、かつＲ^２が水素又はハロゲンを表すことは無い。
Ｗが結合を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
Ｗが−Ｏ−を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
Ｗが−Ｓ−を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
Ｗが−ＮＲ^３−を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
Ｗが−Ｃ≡Ｃ−を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
Ｒ^１が、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群より選択される１個の置換基により置換されていてもよいフェニルを表す、請求項１又は２に記載の化合物。
Ｙがアルキレン又はフェニルアルキレンを表し、Ｚが−ＣＯＯＨを表す、請求項１又は２に記載の化合物。
Ｒ^ａがフッ素を表し、Ｒ^ｂが水素を表す、請求項１に記載の化合物。
以下からなる群より選択される請求項１に記載の化合物：
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−クロロ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６−クロロ−４−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−シクロペンチルオキシ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４，６−ジフェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６−フェニル−４−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（４−メトキシ−フェニル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−シクロプロピル−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−２−［（４−ブチル−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−４−カルボキシ−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［６−（２−フルオロ−フェニル）−４−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［６−（４−フルオロ−フェニル）−４−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−フェニル−６−ｏ−トリル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−フェニル−６−ｐ−トリル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−ヒドロキシ−６’−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−２’−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６−フェニル−４−ピロリジン−１−イル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（（Ｓ）−３−メトキシ−ピロリジン−１−イル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−イソプロピルアミノ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−メトキシメチル−シクロプロピル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−ヒドロキシメチル−シクロプロピル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−３−シアノ−２−［（４，６−ジフェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４，６−ジフェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−３−メチル−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−２−［（４，６−ジフェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−３−ヒドロキシ−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−フェニル−６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（３−ヒドロキシ−プロピル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチ−１−ニル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６−フェニル−４−フェニルスルファニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６−フェニル−４−チオフェン−３−イル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−フラン−３−イル−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−イソプロピルスルファニル−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−３−（４−カルボキシ−フェニル）−２−｛［４−（２−メトキシメチル−シクロプロピル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−メチル−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［６−フェニル−４−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−クロロ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−シクロペンチルオキシ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４，６−ジフェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（６−フェニル−４−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（４−メトキシ−フェニル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−シクロプロピル−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ブチル−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−［（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル］−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−６’−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−２’−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（６−フェニル−４−ピロリジン−１−イル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（（Ｓ）−３−メトキシ−ピロリジン−１−イル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−イソプロピルアミノ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（２−メトキシメチル−シクロプロピル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（２−ヒドロキシメチル−シクロプロピル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４，６−ジフェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−３−メチル−ピペラジン−１−カルボ
ン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−フェニル−６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（３−ヒドロキシ−プロピル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ｂブチ−１−ニル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（６−フェニル−４−フェニルスルファニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（６−フェニル−４−チオフェン−３−イル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−フラン−３−イル−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−イソプロピルスルファニル−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−フェニル）−２−｛［４−（２−メトキシメチル−シクロプロピル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−［（Ｓ）−２−［（４，６−ジフェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（（Ｓ）−３−メトキシ−ピロリジン−１−イル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル；
４−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−｛［４−（（Ｓ）−３−メトキシ−ピロリジン−１−イル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル；
４−（（Ｓ）−２−｛［４−（（Ｓ）−３−メトキシ−ピロリジン−１−イル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−３−メチル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［５−フルオロ−４−（（Ｓ）−３−メトキシ−ピロリジン−１−イル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−シクロプロピル−３−メトキシ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（（Ｓ）−３−メトキ
シ−ピロリジン−１−イル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル；
４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［５−フルオロ−４−（３−メトキシ−ピロリジン−１−イル）−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−シクロプロピル−３−メトキシ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−２−［（４−ブチルアミノ−５−フルオロ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−４−カルボキシ−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
４−｛（Ｓ）−２−［（４−ブチルアミノ−５−フルオロ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−４−カルボキシ−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル；
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−クロロ−５−フルオロ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；及び
４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−クロロ−５−フルオロ−６−フェニル−ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル；
又はこのような化合物の薬学的に許容される塩。
医薬としての、請求項１に定義された式Ｉの化合物、又はそれらの化合物の薬学的に許容される塩。
請求項１に定義された式Ｉの化合物、又はそれらの化合物の薬学的に許容される塩の少なくとも一つ、及び薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤を含む医薬組成物。
血管閉塞性疾患の治療のための医薬を製造するための、請求項１に定義された式Ｉの化合物、又はそれらの化合物の薬学的に許容される塩の使用。