JP2010502745A - 2−(1−オキソ−1h−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体 - Google Patents
2−(1−オキソ−1h−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010502745A JP2010502745A JP2009527606A JP2009527606A JP2010502745A JP 2010502745 A JP2010502745 A JP 2010502745A JP 2009527606 A JP2009527606 A JP 2009527606A JP 2009527606 A JP2009527606 A JP 2009527606A JP 2010502745 A JP2010502745 A JP 2010502745A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxo
- isoquinolin
- alkyl
- acetamide
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C(c(cc(*)cc1)c1I)=O Chemical compound *C(c(cc(*)cc1)c1I)=O 0.000 description 4
- QNGWQDZRQCOHQL-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)NC(CN(C(c1cc(Cl)ccc1)=Cc(c1c2)ccc2OCCCN(CC2)CCC2O)C1=O)=O Chemical compound CC(C)(C)NC(CN(C(c1cc(Cl)ccc1)=Cc(c1c2)ccc2OCCCN(CC2)CCC2O)C1=O)=O QNGWQDZRQCOHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
R1は、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルC1−2アルキル、C2−6アルケニルまたはC2−6アルキニルであり、前記C1−6アルキル、C3−6シクロアルキルおよびC3−6シクロアルキルC1−2アルキルは1つ以上のハロゲンで置換されていてもよく、
R2は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−6アルキルオキシおよびC3−6シクロアルキルオキシから選択される1つから3つの置換基で置換されていてもよいC6−10アリール(前記C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−6アルキルオキシおよびC3−6シクロアルキルオキシは、1つ以上のハロゲンで置換されていてもよい。)であり、またはR2は、N、O、Sから選択されるヘテロ原子を含み、ならびにメチル、C1−6アルキルオキシおよびハロゲンから選択される置換基で置換されていてもよい5から10員ヘテロアリール環系であり、
R3は、C1−6アルキル、C1−6アルキルオキシおよびハロゲンから選択される任意の置換基であり、前記C1−6アルキルおよびC1−6アルキルオキシは、1つ以上のハロゲンで置換されていてもよく、
R4はオキソイソキノリン環の6位または7位に位置する基であり、および
各R5は独立してHまたはC1−6アルキルであり、またはR5の1つは、R6またはR7の1つと合一した時に4から7員ヘテロ環式環を形成し、
R6およびR7は独立してH、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルC1−2アルキル、C6−10アリールまたはC6−10アリールC1−2アルキルであり、またはR6およびR7は、R6およびR7が結合されている窒素と合一して、O、SおよびNR10から選択される更なるヘテロ原子部分を含んでいてもよい4から8員の飽和または不飽和のヘテロ環式環を形成し、前記ヘテロ環式環は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルキル、C1−6アルキルオキシ、シアノおよびCOOR11から選択される1つまたは2つの置換基で置換されていてもよく、また前記ヘテロ環式環は、2つの隣接炭素原子でフェニル環に縮合されていてもよく、
またはR6およびR7の1つはR5の1つと合一した時に4から7員ヘテロ環式環を形成し、
またはR6およびR7の1つはR8の1つと合一した時に5から6員ヘテロ環式環を形成し、
R8は、H、C1−6アルキル、C1−6アルキルオキシおよびハロゲンから選択される1つまたは2つの置換基であり、
またはR8の1つはR6およびR7の1つと合一した時に5から6員ヘテロ環式環を形成し、
またはR8の1つはR9と合一した時に5から6員環を形成し、
R9はHまたはC1−6アルキルであり、またはR9はR8の1つと合一した時に5から6員環を形成し、
R10はH、C1−6アルキルまたはC1−6アシルであり、
R11はHまたはC1−6アルキルであり、
mは2から4であり、
nは1から3であり、
XはCH2、O、S、SO2またはNR12であり、
R12は、H、C1−6アルキル、C1−6アシルまたはメチルもしくはメトキシで置換されていてもよいC6−10アリールC1−2アルキル基であり、
Yは、CH2、(CH2)2または(CH2)3であり、
Q、T、VおよびWの1つがNであり、他はCであることを条件として、Q、T、VおよびWはCまたはNであり、
Q’、T’およびV’の1つがO、NまたはSであり、他がCであることを条件として、Q’、T’およびV’は、C、O、NおよびSから選択される。)
またはこの医薬的に許容される塩または溶媒和物を提供する。
N−t−ブチル−2−[3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド、
2−[3−(3−クロロフェニル)−7((S)−2−メチル−3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミドおよび
N−t−ブチル−2−[3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
から選択される、2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミドまたはこの医薬的に許容される塩または溶媒和物である。
中間体I.1:2−アミノ−N−イソプロピルアセトアミド
中間体II.1:1−フルオロ−2−メトキシ−4−ビニルベンゼン
中間体II.2:2−メトキシ−6−ビニルピリジン(6−メトキシピコリンアルデヒドから)
中間体II.3:1−クロロ−2−フルオロ−5−ビニルベンゼン(3−クロロ−4−フルオロベンズアルデヒドから)
を調製した。
中間体III.1:N−t−ブチル−2−[3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−7−ヒドロキシ−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
中間体III.2:2−[3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−7−ヒドロキシ−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド(中間体II.1および中間体I.1から)
中間体III.3:2−[7−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロプルアセトアミド(中間体I.1および3−メトキシスチレンから)
中間体III.4:N−t−ブチル−2−[7−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド(中間体I.2および3−メトキシスチレンから)
中間体III.5:2−[7−ヒドロキシ−3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド(中間体II.2および中間体I.1から)
中間体III.6:N−t−ブチル−2−[7−ヒドロキシ−3−(6メトキシピリジン−2−イル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド(中間体II.2および中間体I.2から)
を調製した。
中間体III.7:2−[3−(3−クロロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
中間体III.8:N−t−ブチル−2−[3−(3−クロロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド(中間体I.2および3−クロロスチレンから)
中間体III.9:2−[3−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド(中間体I.1および3−フルオロスチレンから)
中間体III.10:2−(7−ヒドロキシ−1−オキソ−3−フェニル−1H−イソキノリン−2−イル)−N−イソプロピルアセトアミド(中間体I.1およびスチレンから)
中間体III.11:N−t−ブチル−2−[3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド(中間体II.3および中間体I.2から)
を調製した。
2−[3−(3−クロロフェニル)−7−((S)−2−メチル−3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[7−((S)−3−ジエチルアミノ−2−メチルプロポキシ)−3−(3−フルオロフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[7−((S)−3−ジメチルアミノ−2−メチルプロポキシ)−3−(3−フルオロフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[7−[(S)−3−(エチルメチルアミノ)−2−メチルプロポキシ]−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[3−(3−フルオロフェニル)−7−((S)−2−メチル−3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[3−(3−)−7−((S)−3−ジメチルアミノ−2−メチルプロポキシ)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[7−((S)−3−アゼチジン−1−イル−2−メチルプロポキシ)−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[7−[(S)−3−(イソブチルメチルアミノ)−2−メチルプロポキシ]−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[7−((S)−3−ジエチルアミノ−2−メチルプロポキシ)−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
N−イソプロピル−2−[3−(3−メトキシフェニル)−7−((S)−2−メチル−3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
N−イソプロピル−2−[7−[(S)−3−(イソプロピルメチルアミノ)−2−メチルプロポキシ]−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
2−[3−(3−フルオロフェニル)−7−((S)−2−メチル−3−ピペリジン−1−イルプロポキシ)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[7−((S)−3−ジメチルアミノ−2−メチルプロポキシ)−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
N−イソプロピル−2−[3−(3−メトキシフェニル)−7−((S)−2−メチル−3−ピペリジン−1−イルプロポキシ)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
N−t−ブチル−2−[3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
2−[3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
N−t−ブチル−2−{3−(3−クロロフェニル)−7−[3−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−プロポキシ]−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル}−アセトアミド
N−イソプロピル−2−[3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]−アセトアミド
N−イソプロピル−2−[3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピペリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]−アセトアミド
2−[7−(3−ジエチルアミノプロピル)−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[3−(3−クロロフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピペリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
2−[7−(3−ジエチルアミノプロポキシ)−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
N−t−ブチル−2−[3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ]−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
N−t−ブチル−2−[3−(3−クロロフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ]−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
2−[3−(3−クロロフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ]−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
N−イソプロピル−2−[1−オキソ−3−フェニル−7−(3−ピペリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
N−t−ブチル−2−[3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピペリジン−1−イルプロポキシ]−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
N−t−ブチル−2−[3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
N−イソプロピル−2−[3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
N−t−ブチル−2−[3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ]−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
2−{3−(3−クロロフェニル)−7−[3−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ピペリジン−1−イル)−プロポキシ]−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル}−N−イソプロピルアセトアミド
N−t−ブチル−2−{3−(3−クロロフェニル)−7−[3−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ピペリジン−1−イル)−プロポキシ]−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル}アセトアミド
2−[7−[3−(4−ヒドロキシ−4−メチルピペリジン−1−イル)−プロポキシ]−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
N−t−ブチル−2−[7−[3−(4−ヒドロキシ−4−メチルピペリジン−1−イル)−プロポキシ]−3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
2−[3−(3−クロロフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピペリジン−1−イルメチルフェニル)−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミド
N−t−ブチル−2−[3−(3−メトキシフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピペリジン−1−イルメチルフェニル)−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
ヒトV3レセプタを安定的に表現するチャイニーズハムスター卵巣(CHO)細胞を試験化合物(10−10mol.L−1から10−5mol.L−1の最終検定濃度で)および[3H]AVP(2.5×10−9mol.L−1の最終検定濃度で)で平衡まで培養した。ジメチルスルホキシド(DMSO)の濃度は全体を通して0.1%(v/v)を超えなかった。氷冷燐酸緩衝生理食塩水(PBS)で洗浄後、シンチレーション流体を添加し、プレートをTopcount NXT装置で数えた。
Claims (13)
- 式Iの2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体、
R1は、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルC1−2アルキル、C2−6アルケニルまたはC2−6アルキニルであり、前記C1−6アルキル、C3−6シクロアルキルおよびC3−6シクロアルキルC1−2アルキルは1つ以上のハロゲンで置換されていてもよく、
R2は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−6アルキルオキシおよびC3−6シクロアルキルオキシから選択される1つから3つの置換基で置換されていてもよいC6−10アリール(前記C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−6アルキルオキシおよびC3−6シクロアルキルオキシは、1つ以上のハロゲンで置換されていてもよい。)であり、またはR2は、N、O、Sから選択されるヘテロ原子を含み、ならびにメチル、C1−6アルキルオキシおよびハロゲンから選択される置換基で置換されていてもよい5から10員ヘテロアリール環系であり、
R3は、C1−6アルキル、C1−6アルキルオキシおよびハロゲンから選択される任意の置換基であり、前記C1−6アルキルおよびC1−6アルキルオキシは、1つ以上のハロゲンで置換されていてもよく、
R4はオキソイソキノリン環の6位または7位に位置する基であり、および
各R5は独立してHまたはC1−6アルキルであり、またはR5の1つは、R6またはR7の1つと合一した時に4から7員ヘテロ環式環を形成し、
R6およびR7は独立してH、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルC1−2アルキル、C6−10アリールまたはC6−10アリールC1−2アルキルであり、またはR6およびR7は、R6およびR7が結合されている窒素と合一して、O、SおよびNR10から選択される更なるヘテロ原子部分を含んでいてもよい4から8員の飽和または不飽和のヘテロ環式環を形成し、前記ヘテロ環式環は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルキル、C1−6アルキルオキシ、シアノおよびCOOR11から選択される1つまたは2つの置換基で置換されていてもよく、また前記ヘテロ環式環は、2つの隣接炭素原子でフェニル環に縮合されていてもよく、
またはR6およびR7の1つはR5の1つと合一した時に4から7員ヘテロ環式環を形成し、
またはR6およびR7はの1つはR8の1つと合一した時に5から6員ヘテロ環式環を形成し、
R8は、H、C1−6アルキル、C1−6アルキルオキシおよびハロゲンから選択される1つまたは2つの置換基であり、
またはR8の1つはR6およびR7の1つと合一した時に5から6員ヘテロ環式環を形成し、
またはR8の1つはR9と合一した時に5から6員環を形成する。
R9はHまたはC1−6アルキルであり、またはR9はR8の1つと合一した時に5から6員環を形成し、
R10はH、C1−6アルキルまたはC1−6アシルであり、
R11はHまたはC1−6アルキルであり、
mは2から4であり、
nは1から3であり、
XはCH2、O、S、SO2またはNR12であり、
R12は、H、C1−6アルキル、C1−6アシルまたはメチルもしくはメトキシで置換されていてもよいC6−10アリールC1−2アルキル基であり、
Yは、CH2、(CH2)2または(CH2)3であり、
Q、T、VおよびWの1つがNであり、他はCであることを条件として、Q、T、VおよびWはCまたはNであり、
Q’、T’およびV’の1つがO、NまたはSであり、他がCであることを条件として、Q’、T’およびV’は、C、O、NおよびSから選択される。)
または該誘導体の医薬的に許容される塩または溶媒和物。 - R1が、イソプロピル、イソブチル、t−ブチルまたはシクロプロピルメチルである、請求項1に記載の2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体。
- R2が、3−クロロフェニル、3−フルオロフェニル、3−メトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニルおよび4−フルオロ−3−メトキシフェニルから選択される置換フェニル環である、請求項1または2に記載の2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体。
- R4が、オキソイソキノリン環の7位にある置換基である、請求項1から3のいずれか一項に記載の2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体。
- R6およびR7が独立してHまたはC1−4アルキルである請求項1から6のいずれか一項に記載の2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体。
- R6およびR7が、R6およびR7が結合されている窒素と合一して、ピロリジン、ピペリジン、3−ヒドロキシピペリジンおよびモルホリンから選択されるヘテロ環式環を形成する、請求項1から6のいずれか一項に記載の2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体。
- N−t−ブチル−2−[3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド、
2−[3−(3−クロロフェニル)−7−((S)−2−メチル−3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル]−N−イソプロピルアセトアミドおよび
N−t−ブチル−2−[3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−オキソ−7−(3−ピロリジン−1−イルプロポキシ)−1H−イソキノリン−2−イル]アセトアミド
から選択される2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体または該誘導体の医薬的に許容される塩または溶媒和物。 - 治療において用いるための請求項1から9のいずれか一項に記載の2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体。
- 1種以上の医薬的に許容される補助剤との混合物で、請求項1から9のいずれか一項に記載の2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体を含む医薬組成物。
- HPA系の活性の変調によって影響される障害または疾病の治療または予防のための薬剤の製造のための、請求項1から9のいずれか一項に記載の2−(1−オキソ−1H−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体の使用。
- 薬剤がストレス関連障害または鬱病の治療または予防のためである、請求項12に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US84371306P | 2006-09-11 | 2006-09-11 | |
US60/843,713 | 2006-09-11 | ||
PCT/US2007/077999 WO2008033757A2 (en) | 2006-09-11 | 2007-09-10 | 2-(1-oxo-1h-isoquinolin-2-yl) acetamide derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010502745A true JP2010502745A (ja) | 2010-01-28 |
JP5271909B2 JP5271909B2 (ja) | 2013-08-21 |
Family
ID=39184481
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009527606A Expired - Fee Related JP5271909B2 (ja) | 2006-09-11 | 2007-09-10 | 2−(1−オキソ−1h−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7906504B2 (ja) |
EP (1) | EP2066640B1 (ja) |
JP (1) | JP5271909B2 (ja) |
CN (1) | CN101528703B (ja) |
AR (1) | AR062734A1 (ja) |
AT (1) | ATE523493T1 (ja) |
CA (1) | CA2663193A1 (ja) |
MX (1) | MX2009002685A (ja) |
WO (1) | WO2008033757A2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013147117A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 大正製薬株式会社 | 縮環アゾール誘導体 |
JP2018536685A (ja) * | 2015-12-09 | 2018-12-13 | カデント セラピューティクス,インコーポレーテッド | ヘテロ芳香族nmda受容体モジュレーターおよびその使用 |
US11542264B2 (en) | 2018-08-03 | 2023-01-03 | Cadent Therapeutics, Inc. | Heteroaromatic NMDA receptor modulators and uses thereof |
US11541057B2 (en) | 2015-12-09 | 2023-01-03 | Cadent Therapeutics, Inc. | Thienopyrimidinone NMDA receptor modulators and uses thereof |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20090107994A (ko) * | 2006-09-11 | 2009-10-14 | 엔.브이.오가논 | 퀴나졸리논 및 이소퀴놀리논 아세트아미드 유도체 |
RS54112B1 (en) | 2010-10-01 | 2015-12-31 | Taisho Pharmaceutical Co. Ltd | DERIVAT 1,2,4-TRIAZOLONA |
SI2772482T1 (sl) | 2011-10-27 | 2016-06-30 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivat azola |
AU2017382339B2 (en) | 2016-12-22 | 2024-02-15 | Novartis Ag | NMDA receptor modulators and uses thereof |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004511465A (ja) * | 2000-10-10 | 2004-04-15 | カリックス セラピューティックス インコーポレイテッド | 三環式化合物およびその使用 |
JP2008532981A (ja) * | 2005-03-11 | 2008-08-21 | ナームローゼ・フエンノートチヤツプ・オルガノン | 2−(4−オキソ−4h−キナゾリン−3−イル)アセトアミド及びバソプレッシンv3拮抗薬としてのこの使用 |
JP2009502830A (ja) * | 2005-07-26 | 2009-01-29 | サノフィ−アベンティス | Rho−キナーゼ阻害剤としてのシクロヘキシルアミンイソキノロン誘導体 |
JP2009502829A (ja) * | 2005-07-26 | 2009-01-29 | サノフィ−アベンティス | Rho−キナーゼ阻害剤としてのピペリジニル置換されたイソキノロン誘導体 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2506767A1 (fr) | 1981-05-26 | 1982-12-03 | Synthelabo | Derives heterocycliques d'amidoximes, leur preparation et leur application en therapeutique |
EP1539701A1 (en) * | 2002-06-28 | 2005-06-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Caspase inhibitors and uses thereof |
KR20070056060A (ko) * | 2004-07-14 | 2007-05-31 | 리간드 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 세포내 수용체 조절화합물 및 방법 |
-
2007
- 2007-09-10 EP EP07842137A patent/EP2066640B1/en active Active
- 2007-09-10 CN CN2007800395254A patent/CN101528703B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-10 JP JP2009527606A patent/JP5271909B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-10 WO PCT/US2007/077999 patent/WO2008033757A2/en active Application Filing
- 2007-09-10 AT AT07842137T patent/ATE523493T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-09-10 MX MX2009002685A patent/MX2009002685A/es active IP Right Grant
- 2007-09-10 CA CA002663193A patent/CA2663193A1/en not_active Abandoned
- 2007-09-10 US US11/852,737 patent/US7906504B2/en active Active
- 2007-09-11 AR ARP070104003A patent/AR062734A1/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004511465A (ja) * | 2000-10-10 | 2004-04-15 | カリックス セラピューティックス インコーポレイテッド | 三環式化合物およびその使用 |
JP2008532981A (ja) * | 2005-03-11 | 2008-08-21 | ナームローゼ・フエンノートチヤツプ・オルガノン | 2−(4−オキソ−4h−キナゾリン−3−イル)アセトアミド及びバソプレッシンv3拮抗薬としてのこの使用 |
JP2009502830A (ja) * | 2005-07-26 | 2009-01-29 | サノフィ−アベンティス | Rho−キナーゼ阻害剤としてのシクロヘキシルアミンイソキノロン誘導体 |
JP2009502829A (ja) * | 2005-07-26 | 2009-01-29 | サノフィ−アベンティス | Rho−キナーゼ阻害剤としてのピペリジニル置換されたイソキノロン誘導体 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013147117A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 大正製薬株式会社 | 縮環アゾール誘導体 |
JP2018536685A (ja) * | 2015-12-09 | 2018-12-13 | カデント セラピューティクス,インコーポレーテッド | ヘテロ芳香族nmda受容体モジュレーターおよびその使用 |
JP7071917B2 (ja) | 2015-12-09 | 2022-05-19 | カデント セラピューティクス,インコーポレーテッド | ヘテロ芳香族nmda受容体モジュレーターおよびその使用 |
US11541057B2 (en) | 2015-12-09 | 2023-01-03 | Cadent Therapeutics, Inc. | Thienopyrimidinone NMDA receptor modulators and uses thereof |
US11648253B2 (en) | 2015-12-09 | 2023-05-16 | Novartis Ag | Thienopyrimidinone NMDA receptor modulators and uses thereof |
US11542264B2 (en) | 2018-08-03 | 2023-01-03 | Cadent Therapeutics, Inc. | Heteroaromatic NMDA receptor modulators and uses thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2066640A4 (en) | 2010-12-22 |
JP5271909B2 (ja) | 2013-08-21 |
CN101528703A (zh) | 2009-09-09 |
AR062734A1 (es) | 2008-11-26 |
CN101528703B (zh) | 2011-09-07 |
ATE523493T1 (de) | 2011-09-15 |
WO2008033757A2 (en) | 2008-03-20 |
MX2009002685A (es) | 2009-10-13 |
EP2066640A2 (en) | 2009-06-10 |
EP2066640B1 (en) | 2011-09-07 |
CA2663193A1 (en) | 2008-03-20 |
WO2008033757A3 (en) | 2008-12-11 |
US7906504B2 (en) | 2011-03-15 |
US20080064678A1 (en) | 2008-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5271909B2 (ja) | 2−(1−オキソ−1h−イソキノリン−2−イル)アセトアミド誘導体 | |
EP1861380B1 (en) | 2-(4-oxo-4h-quinazolin-3-yl)acetamides and their use as vasopressin v3 antagonists | |
KR100814599B1 (ko) | 신경퇴행성 장애 치료용 이미다졸 화합물 | |
JP5256202B2 (ja) | キナゾリノンおよびイソキノリノンアセトアミド誘導体 | |
EP2421533B1 (en) | Novel anti-inflammatory agents | |
JP3531169B2 (ja) | 縮合ヘテロ環化合物およびその医薬用途 | |
WO2000055137A1 (en) | Compounds and methods for modulation of estrogen receptors | |
JP2015520205A (ja) | タンキラーゼのピロロピラゾン阻害剤 | |
JP2008542444A (ja) | うつ病およびストレス疾患のためのアジノンおよびジアジノンv3阻害剤 | |
WO2006136305A1 (en) | SUBSTITUTED PYRR0LIDIN-2-0NES , PIPERIDIN-2-0NES AND ISOTHIAZOLIDINE-1, 1-DIOXIDES, THEIR USE AS KVl .5 POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THEM | |
JP2008501762A (ja) | バニロイドアンタゴニストとして有用なクロモン誘導体 | |
WO2006077901A1 (ja) | Ctgf発現阻害剤 | |
KR20070046879A (ko) | 5-ht7 수용체 안타고니스트 | |
WO2006108040A1 (en) | Substituted indoles and their use as integrin antagonists | |
EP2504316A1 (en) | Heterocylic compounds as antagonists of the orexin receptors | |
KR20070046878A (ko) | 5-ht7 수용체 안타고니스트 | |
US6610725B1 (en) | Fluorinated imidazoline benzodioxane, preparation and therapeutic uses thereof | |
EP2150534B1 (en) | Isoquinolinone derivatives as nk3 antagonists | |
JPH05279355A (ja) | キノリン誘導体及びこれを含有する医薬 | |
KR20100015933A (ko) | Nk3 길항제로서의 이소퀴놀리논 유도체 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100907 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20120308 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120403 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20120423 |
|
RD07 | Notification of extinguishment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7427 Effective date: 20120614 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130325 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130416 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130513 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |