JP2010502663A

JP2010502663A - 殺虫化合物

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Publication number: JP2010502663A
Application number: JP2009527061A
Authority: JP
Inventors: ユング，ピエール; トラ，ステファン; リチャードエールズゴッドフリー，クリストファー; ルッツ，ビリアム; マイエンフィッシュ，ペーター; ザムバハ，ベルナー
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 2006-09-11
Filing date: 2007-09-07
Publication date: 2010-01-28
Anticipated expiration: 2027-09-07
Also published as: US8466180B2; BRPI0716560A2; US20100076078A1; JP5296688B2; EP2069287A1; WO2008031534A1

Abstract

式（Ｉ）の新規化合物（式中Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｇ¹、Ｇ²、Ｑ¹及びＱ²は請求項１に記載されている）又はその塩もしくはＮ−オキシド。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製法、それらを含んでなる殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物、及び、有害生物である虫、ダニ、線虫又は軟体動物を、駆除及び抑制するためのそれらの使用法に関するものである。

Description

本発明は、特定のビスアミド誘導体、それらの調製のための手法及び中間体、それらを含んでなる殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物、並びに、有害生物である虫、ダニ、線虫又は軟体動物を、駆除及び抑制するためのそれらの使用法に関する。

Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレン−ビス−ベンズアミド（ＣＡＳＲＮ１７２２３−１８−６）は、殺虫剤として、Journal of Economic Entomology (1944), 37, 445 により開示されている。ビスアジリジンカルボキサミド（ＣＡＳＲＮ２１３１−７５−１）は、殺虫剤として、例えば、Journal of Economic Entomology (1964), 57(5), 663-4 により開示されている。特定のビスクマリンカルボキサミド、例えばＣＡＳＲＮ２７５９６−５３−８は、殺虫剤として、米国特許第３５０９１７７号に開示されている。アシルアミノ−ｓ−トリアジンは、殺虫剤として、例えば、欧州特許第１４５６６０号に開示されている。

Ｎ，Ｎ’−メタ−ビス−アニリド誘導体は、除草剤として米国特許第４０２８０９３号に開示されており、特定のＮ，Ｎ’−メタ−ビス−カルボキサミドは、医薬として、例えば国際公開第９９／１５１６４号、国際公開第９９／５９９５９号及び国際公開第００／００７９９１号に開示されている。

驚くべきことに、特定のビスアミド誘導体は殺虫特性を有することを発見した。

従って、本発明が提供する式（I）の化合物は、
式（Ｉ）の化合物、

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＡ⁴は、互いに独立にＣ−Ｘ又は窒素であり、但し、そのＡ¹、Ａ²、Ａ³及びＡ⁴のうち窒素は２つ以下であり；
Ｘは各々独立に水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり；
Ｒ¹及びＲ²は、互いに独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルであり；
Ｇ¹及びＧ²は、互いに独立に酸素又は硫黄であり；
Ｑ¹は、アリールもしくは１〜５の置換基Ｒ³で置換されたアリールであり、Ｒ³は同種でも異種でもよく、又は、Ｑ¹はヘテロシクリルもしくは１〜５の置換基Ｒ³で置換されたヘテロシクリルであり、Ｒ³は同種でも異種でもよく、ここで、
Ｒ³は各々独立にシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、又は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシから独立に選択される１〜３の置換基によって置換されていてもよいアリール、又は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシから独立に選択される１〜３の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｑ²は、式（II）又は（III）部分、

（式中、
Ｙ¹及びＹ⁵は、各々独立に、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルであり；
Ｙ³は、Ｃ₂−Ｃ₆ペルフルオロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルスルホニルであり；
Ｙ²及びＹ⁴は、各々独立に、水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；
Ｙ⁶及びＹ⁹は、各々独立に、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルであり；
Ｙ⁸は、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ペルフルオロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルスルホニルであり；
Ｙ⁷は、水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである）である）
又は、その塩もしくはＮ−オキシドである。

式（I）の化合物は、異なる幾何異性体もしくは光学異性体、又は互変体として存在してもよい。本発明は、これら全ての異性体及び互変体、全ての割合におけるこれらの混合物、並びに、例えば重水素化化合物などの同位体を網羅するものである。

各アルキル部位は、単独であるか又はより大きな基の一部であるか（例えば、アルコキシ、アルコキシ−カルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）を問わず、直鎖又は分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。アルキル基は、好ましくはＣ₁〜Ｃ₆、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄、最も好ましくはＣ₁〜Ｃ₃のアルキル基である。

アルケニル及びアルキニル部位（単独であるか又はより大きな基の一部であるか（例えばアルケニルオキシ又はアルキニルオキシ）を問わない）は、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよく、またアルケニル部位は、適当な場合には、（Ｅ）−か（Ｚ）−構造のいずれであってもよい。例えば、ビニル、アリル及びプロパルギルが挙げられる。アルケニル及びアルキニル基は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₆、さらに好ましくはＣ₂〜Ｃ₄、最も好ましくはＣ₂〜Ｃ₃のアルケニル又はアルキニル基である。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。

ハロアルキル基（単独であるか又はより大きな基の一部であるか（例えばハロアルコキシ又はハロアルキルチオ）を問わない）は、アルキル基が、１又は複数の、同種又は異種のハロゲン原子により置換された基であり、例えば−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｃｌ、−ＣＨ₂ＣＦ₃又は−ＣＨ₂ＣＨＦ₂が挙げられる。

ペルフルオロアルキル基（単独であるか又はより大きな基の一部であるか（例えばペルフルオロアルキルチオ）を問わない）は、ハロアルキル基の特定の形態で、アルキル基が、フッ素原子で完全に置換されているものを言い、例えば、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₃又は−ＣＦ（ＣＦ₃）₂が挙げられる。

ハロアルケニル及びハロアルキニル基（単独であるか又はより大きな基の一部であるか（例えばハロアルキニルオキシ又はハロアルキニルオキシ）を問わない）は、それぞれのアルケニル及びアルキニル基が、１又は複数の、同種又は異種のハロゲン原子により置換された基であり、例えば、−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＣｌ＝ＣＣｌＦ又は−ＣＨＣｌ≡ＣＨが挙げられる。

シクロアルキル基は、単環でも二環構造でもよく、１又は複数のメチル基で置換されていてもよい。シクロアルキル基は、好ましくは３〜８個、さらに好ましくは３〜６個の炭素原子を含む。単環のシクロアルキル基として、例えば、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロへキシルが挙げられる。

ハロシクロアルキル基は、シクロアルキル基が、１又は複数の、同種又は異種のハロゲン原子により置換されているものであるが、さらに、１又は複数のメチル基により置換されていてもよい。単環のハロシクロアルキル基の例としては、２，２−ジクロロ−シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−メチル−シクロプロピル及び２−クロロ−４−フルオロシクロヘキシルが挙げられる。

本明細書において、「アリール」なる語は、環構造を表しており、それは単環、二環又は三環構造のいずれでもよい。環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基としては、フェニル（４−アミノ−フェニル、ビフェニル−４−イル、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、５−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル、３−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−５−ニトロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−クロロ−２，４，５−トリフルオロ−フェニル、４−シアノ−２−フルオロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、４−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）−フェニル、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル、２−フルオロ−４−ニトロ−フェニル、３−フルオロ−４−ニトロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、４−メトキシカルボニル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−ニトロ−フェニル、３−ニトロ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、４−（プロプ−２’−イル）−フェニル、４−（ピロル−１’−イル）−フェニル、４−（１，２，３−チアゾル−４’−イル）−フェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニル）が挙げられる。

「ヘテロアリール」なる語は、芳香族環構造で、少なくとも１つのヘテロ原子を含んでなり、また、単環又は２以上の融合環のいずれかから構成される。単環は３以下、二環構造は４以下のヘテロ原子を含んでなることが好ましく、そのヘテロ原子は、ニトロ、酸素及び硫黄から選択されることが好ましい。当該基の例としては、ピリジル（例えば、５−ブロモ−ピリド−３−イル、２−クロロ−ピリド−３−イル、２−クロロ−ピリド−４−イル、６−クロロ−ピリド−３−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、２−フルオロ−ピリド−３−イル、３−フルオロ−ピリド−４−イル、３−メチル−ピリド−２−イル、２−メチルチオ−ピリド−３−イル、ピリド−３−イル及びピリド−４−イル）、ピリドアジニル、ピリミジル（例えば、ピリミド−５−イル、例えば４−メチル−２−フェニル−ピリミド−５−イル）、ピリアジニル、フラニル（例えばフラン−２−イル、例えば５−ブロモ−フラン−２−イル、フラン−２−イル及び５−フェニル−フラン−２−イル）、チオフェニル（例えばチオフェン−２−イル、例えば５−クロロ−チオフェン−２−イル、５−（ピリド−２’−イル）−チオフェン−２−イル及びチオフェン−２−イル、並びにチオフェン−３−イル、例えば４−メトキシ−チオフェン−３−イル）、オキサゾリル（例えば、オキサゾル−４−イル、例えば５−フェニル−オキサゾル−４−イル）、イソオキサゾリル（例えば、イソオキサゾル−４−イル、例えば５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾリル−４−イル）、オキサジアゾリル、チアゾリル（例えば、チアゾル−５−イル、例えば４−メチル−２−フェニル−チアゾル−５−イル）、イソチアゾリル、チアジアゾリル（例えば、１，２，３−チアジアゾル−４−イル及び１，２，３−チアジアゾル−５−イル、例えば４−メチル−１，２，３−チアジアゾル−５−イル）、ピロリル（例えば、ピロル−３−イル、例えば１，２，５−トリメチル−１Ｈ−ピロル−３−イル、及び、ピロル−４−イル、例えば１−メチル−３トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロル−４−イル）、ピラゾリル（例えば、ピラゾル−３−イル、例えば２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル及び２−（３’−クロロ−ピリド−２’−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル、並びに、ピラゾル−４−イル５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル及び１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）、イミダゾリル（例えば、イミダゾル−４−イル、１Ｈ−イミダゾル−４−イル）、トリアゾリル及びテトラゾリルが挙げられる。好ましいヘテロアリール基はピリジンである。二環基の例としては、ベンゾチオフェニル（例えば、ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）、ベンズイミダゾリル（例えば、１Ｈ−ベンズイミダゾル−５−イル）、ベンゾチアジアゾリル（例えば、ベンゾ［１，２，５］−チアジアゾル−５−イル）、キノリニル（例えば、キノリン−２−イル）、シンノリニル（例えば、シンノリン−４−イル）、キノキサリニル（例えば、キノキサリン−２−イル）及びピラゾル［１，５−ａ］ピリミジル（例えば、ピラゾル［１，５−ａ］ピリミド−６−イル、例えば２，７−ジメチル−ピラゾル［１，５−ａ］ピリミド−６−イル）が挙げられる。ヘテロアリール部位の構造には以下のものがある。

ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル、

１Ｈ−ベンズイミダゾル−５−イル、

ベンゾ［１，２，５］チアジアゾル−５−イル、

キノリン−２−イル、

シンノリン−４−イル、

キノキサリン−２−イル、

２，７−ジメチル−ピラゾル［１，５−ａ］ピリミド−６−イル。

「ヘテロシクリル」なる語の定義には、ヘテロアリール、さらには不飽和又は一部不飽和の類縁物が含まれる。例としては、ピペリジニル、１,３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルが挙げられる。二環基の例としては、４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチオフェニル（例えば、４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］チオフェン−１−イル）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキセピニル（例えば、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル（例えば、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）が挙げられる。ヘテロシクリル部位の構造には以下のものがある。

４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］チオフェン−１−イル、

３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル、

２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル。

Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｇ¹、Ｇ²、Ｑ¹、Ｑ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸及びＹ⁹で示される置換基としては、以下に挙げるものが好ましい。これらはいずれの組み合わせでもよい。

好ましくは、Ａ¹はＣ−Ｘである。
好ましくは、Ａ²はＣ−Ｘである。
好ましくは、Ａ³はＣ−Ｘである。
好ましくは、Ａ⁴はＣ−Ｘである。

好ましくは、Ｘは各々独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシである。
さらに好ましくは、Ｘは各々独立に、水素、フッ素、メチル及びトリフルオロメチルである。
より一層好ましくは、Ｘは各々独立に、水素又はフッ素である。
最も好ましくは、各Ｘは水素である。

好ましくは、Ｒ¹は水素、メチル、エチル又はアセチルである。
さらに好ましくは、Ｒ¹は水素、メチル又はエチルである。
より一層好ましくは、Ｒ¹は水素又はエチルである。
最も好ましくは、Ｒ¹は水素である。

好ましくは、Ｒ²は水素、メチル、エチル又はアセチルである。
さらに好ましくは、Ｒ²は水素、メチル又はエチルである。
より一層好ましくは、Ｒ²は水素又はエチルである。
最も好ましくは、Ｒ²は水素である。

好ましくは、Ｇ¹は酸素である。

好ましくは、Ｇ²は酸素である。

好ましくは、Ｑ¹はフェニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリルもしくはイミダゾリルであり、又は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜４の置換基によって置換される、フェニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリルもしくはイミダゾリルである。Ｑ¹において好ましい基は、例えば、ビフェニル−４−イル、５−ブロモ−フラン−２−イル、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、５−ブロモ−ピリド−３−イル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、５−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル、３−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−５−ニトロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−ピリド−３−イル、２−クロロ−ピリド−４−イル、６−クロロ−ピリド−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３−クロロ−２，４，５−トリフルオロ−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、４−シアノ−２−フルオロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル、２−フルオロ−４−ニトローフェニル、３−フルオロ−４−ニトロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−ピリド−３−イル、３−フルオロ−ピリド−４−イル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、フラン−２−イル、１Ｈ−イミダゾル−４−イル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−チオフェン−３−イル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチルーフェニル、５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾル−４−イル、５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル、４−メチル−２−フェニル−ピリド−５−イル、４−メチル−２−フェニル−チアゾル−５−イル、３−メチル−ピリド−２−イル、４−メチル−１，２，３−チアジアゾル−５−イル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−ピリド−３−イル、２−メチルチオ−４−トリフルオロメチル−フェニル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロル−４−イル、２−ニトロ−フェニル、３−ニトロ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、５−フェニル−フラン−２−イル、５−フェニル−オキサゾル−４−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イル、１，２，３−チアジアゾル−４−イル、１，２，５−トリメチル−１Ｈ−ピロル−３−イル、チオフェン−２−イル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルである。

より好ましくは、Ｑ¹はフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリルもしくは１，２，３−チアジアゾリル、又は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜３の置換基によって置換される、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリルもしくは１，２，３−チアジアゾリルである。Ｑ¹としてより好ましい基としては、例えば、ビフェニル−４−イル、５−ブロモ−フラン−２−イル、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、５−ブロモ−ピリド−３−イル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、５−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル、３−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−５−ニトロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−ピリド−３−イル、２−クロロ−ピリド−４−イル、６−クロロ−ピリド−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、４−シアノ−２−フルオロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル、２−フルオロ−４−ニトローフェニル、３−フルオロ−４−ニトロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−ピリド−３−イル、３−フルオロ−ピリド−４−イル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、フラン−２−イル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−チオフェン−３−イル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチルーフェニル、５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル、３−メチル−ピリド−２−イル、４−メチル−１，２，３−チアジアゾル−５−イル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−ピリド−３−イル、２−メチルチオ−４−トリフルオロメチル−フェニル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル、２−ニトロ−フェニル、３−ニトロ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、５−フェニル−フラン−２−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イル、１，２，３−チアジアゾル−４−イル、チオフェン−２−イル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルである。

さらに好ましくは、Ｑ¹はフェニルもしくはピリジル、又は、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜３の置換基によって置換される、フェニルもしくはピリジルである。Ｑ¹としてさらに好ましい基としては、例えば、ビフェニル−４−イル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、５−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル、３−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−ピリド−３−イル、２−クロロ−ピリド−４−イル、６−クロロ−ピリド−３−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、４−シアノ−２−フルオロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−ピリド−３−イル、３−フルオロ−ピリド−４−イル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチルーフェニル、３−メチル−ピリド−２−イル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−ピリド−３−イル、２−メチルチオ−４−トリフルオロメチル−フェニル、フェニル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルである。

より一層好ましくは、Ｑ¹は、シアノ、フッ素又は塩素から選択される１の置換基で置換されるフェニルである。Ｑ¹としてより一層好ましい基としては、例えば、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル及び４−フルオロ−フェニルである。

最も好ましくは、Ｑ¹は、４−フルオロ−フェニルである。

好ましい一実施形態によれば、Ｑ¹はアリール又は１〜５の置換基Ｒ³で置換されるアリールである。Ｒ³は同種であっても異種であってもよい。

好ましくは、Ｑ¹はフェニル、又は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜４の置換基で置換されるフェニルである。Ｑ¹として好ましい基としては、例えば、ビフェニル−４−イル、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、５−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル、３−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−５−ニトロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−クロロ−２，４，５−トリフルオロフェニル、４−シアノ−２−フルオロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル、２−フルオロ−４−ニトロ−フェニル、３−フルオロ−４−ニトロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−ニトロ−フェニル、３−ニトロ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルが挙げられる。

より好ましくは、Ｑ¹はフェニル、又は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜３の置換基で置換されるフェニルである。Ｑ¹としてより好ましい基としては、例えば、ビフェニル−４−イル、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、５−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル、３−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−５−ニトロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、４−シアノ−２−フルオロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル、２−フルオロ−４−ニトロ−フェニル、３−フルオロ−４−ニトロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−ニトロ−フェニル、３−ニトロ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルが挙げられる。

さらに好ましくは、Ｑ¹はフェニル、又は、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜３の置換基で置換されるフェニルである。Ｑ¹としてさらに好ましい基としては、例えば、ビフェニル−４−イル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、５−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル、３−クロロ−２−メチル−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−シアノ−２−フルオロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、４−メチルチオ−フェニル、２−メチルチオ−４−トリフルオロメチル−フェニル、フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルが挙げられる。

好ましい一実施形態によれば、Ｑ¹はヘテロシクリル、又は、１〜５の置換基Ｒ³によって置換されるヘテロシクリルである。Ｒ³は同種であっても異種であってもよい。

さらに好ましい一実施形態によれば、Ｑ¹はヘテロアリール、又は、１〜５の置換基Ｒ³によって置換されるヘテロアリールである。Ｒ³は同種であっても異種であってもよい。

好ましいＱ¹は、ピリジル、ピリミジル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリルもしくはイミダゾリルであり、又は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜４の置換基によって置換される、ピリジル、ピリミジル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリルもしくはイミダゾリルである。Ｑ¹として好ましい基としては、例えば、５−ブロモ−フラン−２−イル、５−ブロモ−ピリド−３−イル、２−クロロ−ピリド−４−イル、６−クロロ−ピリド−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル、２−フルオロ−ピリド−３−イル、３−フルオロ−ピリド−４−イル、フラン−２−イル、１Ｈ−イミダゾル−４−イル、４−メトキシ−チオフェン−３−イル、５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾル−４−イル、５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル、４−メチル−２−フェニル−ピリド−５−イル、４−メチル−２−フェニル−チアゾル−５−イル、３−メチル−ピリド−２−イル、４−メチル−１，２，３−チアジアゾル−５−イル、２−メチルチオ−ピリド−３−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロル−４−イル、５−フェニル−フラン−２−イル、５−フェニル−オキサゾル−４−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イル、１，２，３−チアジアゾル−４−イル、１，２，５−トリメチル−１Ｈ−ピロル−３−イル、チオフェン−２−イルが挙げられる。

より好ましいＱ¹は、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−ピラゾリル、又は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜３の置換基によって置換される、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−ピラゾリルである。Ｑ¹としてより好ましい基としては、例えば、５−ブロモ−フラン−２−イル、５−ブロモ−ピリド−３−イル、２−クロロ−ピリド−３−イル、２−クロロ−ピリド−４−イル、６−クロロ−ピリド−３−イル、５−クロロ−チオフェン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾル−３−イル、２−フルオロ−ピリド−３−イル、３−フルオロ−ピリド−４−イル、フラン−２−イル、４−メトキシ−チオフェン−３−イル、５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル、３−メチル−ピリド−２−イル、４−メチル−１，２，３−チアジアゾル−５−イル、２−メチルチオ−ピリド−３−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル、５−フェニル−フラン−２−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イル、１，２，３−チアジアゾル−４−イル、チオフェン−２−イルが挙げられる。

さらに好ましいＱ¹は、ピリジル、又は、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜３の置換基によって置換されるピリジルである。Ｑ¹としてさらに好ましい基としては、例えば、２−クロロ−ピリド−３−イル、２−クロロ−ピリド−４−イル、６−クロロ−ピリド−３−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イル、２−フルオロ−ピリド−３−イル、３−フルオロ−ピリド−４−イル、３−メチル−ピリド−２−イル、２−メチルチオ−ピリド−３−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イルが挙げられる。

好ましくは、Ｑ²は式（II）の部分である。

好ましくは、Ｙ¹は、シアノ、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシメチルである。
より好ましくは、Ｙ¹は、シアノ、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルである。
さらに好ましくは、Ｙ¹は、メチル又はエチルである。
最も好ましくは、Ｙ¹はメチルである。

好ましくは、Ｙ²は、ハロゲン、フッ素、塩素、又はメチルである。
最も好ましくは、Ｙ²はハロゲンである。

好ましくは、Ｙ³は、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロプ−２−イル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルフィニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルホニル又はノナフルオロブツ−２−イルである。
最も好ましくは、Ｙ³は、ヘプタフルオロプロプ−２−イルである。

好ましくは、Ｙ⁴は、水素、フッ素、塩素、又はメチルである。
最も好ましくは、Ｙ⁴は水素である。

好ましくは、Ｙ⁵は、シアノ、塩素、臭素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルである。
より好ましくは、Ｙ⁵は、シアノ、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルである。
さらに好ましくは、Ｙ⁵はメチル又はエチルである。
最も好ましくは、Ｙ⁵はメチルである。

好ましくは、Ｙ⁶は、シアノ、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシメチルである。
より好ましくは、Ｙ⁶は、シアノ、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルである。
さらに好ましくは、Ｙ⁶はメチル又はエチルである。
最も好ましくは、Ｙ⁶はメチルである。

好ましくは、Ｙ⁷は、水素、フッ素又はメチルである。
最も好ましくは、Ｙ⁷は、水素である。

好ましくは、Ｙ⁸は、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロプ−２−イル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルフィニル、ヘプタフルオロプロプ−２−イルスルホニル又はノナフルオロブツ−２−イルである。
最も好ましくは、Ｙ⁸は、ヘプタフルオロプロプ−２−イルである。

好ましくは、Ｙ⁹は、シアノ、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシメチルである。
より好ましくは、Ｙ⁹は、シアノ、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルである。
さらに好ましくは、Ｙ⁹はメチル又はエチルである。
最も好ましくは、Ｙ⁹はメチルである。

好ましい一実施形態によれば、式（Iａ）において、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴がＣＨである化合物である。

他の好ましい実施形態によれば、式（Iｂ）において、Ａ¹がＣ−Ｆであり、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴がＣＨである化合物である。
さらに好ましい実施形態によれば、式（Iｃ）において、Ａ²がＣ−Ｆであり、Ａ¹、Ａ³、Ａ⁴がＣＨである化合物である。
他のさらに好ましい実施形態によれば、式（Iｄ）において、Ａ³がＣ−Ｆであり、Ａ¹、Ａ²、Ａ⁴がＣＨである化合物である。
他のさらに好ましい実施形態によれば、式（Iｅ）において、Ａ⁴がＣ−Ｆであり、Ａ¹、Ａ²、Ａ³がＣＨである化合物である。

他の好ましい実施形態によれば、式（Iｆ）において、Ａ¹がＣ−ＣＮであり、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴がＣＨである化合物である。
さらに好ましい実施形態によれば、式（Iｇ）において、Ａ²がＣ−ＣＮであり、Ａ¹、Ａ³、Ａ⁴がＣＨである化合物である。
他のさらに好ましい実施形態によれば、式（Iｈ）において、Ａ³がＣ−ＣＮであり、Ａ¹、Ａ²、Ａ⁴がＣＨである化合物である。
他のさらに好ましい実施形態によれば、式（Iｊ）において、Ａ⁴がＣ−ＣＮであり、Ａ¹、Ａ²、Ａ³がＣＨである化合物である。

好ましい一実施形態によれば、式（I）において、Ｑ²が２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルである化合物である。

他の好ましい実施形態によれば、式（I）において、Ｑ²が２−エチル−６−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルである化合物である。

他の好ましい実施形態によれば、式（I）において、Ｑ²が２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルである化合物である。

他のさらに好ましい実施形態によれば、式（I）において、Ｑ²が２−メトキシメチル−６−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルである化合物である。

他のさらに好ましい実施形態によれば、式（I）において、Ｑ²が２−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルである化合物である。

好ましい実施形態によれば、Ｘが各々独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はトリフルオロメチルである。

好ましい実施形態によれば、Ｑ¹がアリール又はもしくは１〜５の置換基Ｒ³で置換されたアリールであり、Ｒ³は同種でも異種でもよく、又は、Ｑ¹がヘテロアリール又はもしくは１〜５の置換基Ｒ³で置換されたヘテロアリールであり、Ｒ³は同種でも異種でもよい。

好ましい実施形態によれば、Ｒ³が各々独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、又はフェニルである。

好ましい実施形態によれば、Ｙ¹及びＹ⁵は、各々独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルである。

好ましい実施形態によれば、Ｙ⁶及びＹ⁹は、各々独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルである。

一部の中間体は新規であり、それ自体がさらなる本発明の態様を構成する。新規中間体の１の群は、式（ＶIII'）の化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｇ²及びＱ²は、式（I）の関係と同様に定義され；又は、その塩もしくはＮ−オキシド）である。

以下の表１から１５における化合物は、本発明の化合物の例である。

表１：
表１は、式（Iａ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は下表に示した置換基である。

表２：
表２は、式（Iａ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。
表３：
表３は、式（Iａ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表４：
表４は、式（Iｂ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表５：
表５は、式（Iｂ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。
表６：
表６は、式（Iａ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表７：
表７は、式（Iｃ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表８：
表８は、式（Iｃ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。
表９：
表９は、式（Iｃ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表１０：
表１０は、式（Iｄ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表１１：
表１１は、式（Iｄ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。
表１２：
表１２は、式（Iｄ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表１３：
表１３は、式（Iｅ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表１４：
表１４は、式（Iｅ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。
表１５：
表１５は、式（Iｅ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表１６：
表１６は、式（Iｆ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表１７：
表１７は、式（Iｆ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。
表１８：
表１８は、式（Iｆ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表１９：
表１９は、式（Iｇ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表２０：
表２０は、式（Iｇ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。
表２１：
表２１は、式（Iｇ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表２２：
表２２は、式（Iｈ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表２３：
表２３は、式（Iｈ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。
表２４：
表２４は、式（Iｈ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表２５：
表２５は、式（Iｊ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

表２６：
表２６は、式（Iｊ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２−メチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。
表２７：
表２７は、式（Iｊ）の２５の化合物を提供し、ここで、Ｑ²は２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルであり、Ｑ¹は表１記載の置換基である。

本発明の化合物は多様な方法で調製することができる。
１）Ｇ¹及びＧ²が酸素である、式（I）の化合物は、式Ｑ¹−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ¹−ＣＯHal（HalはＣｌ、ＦもしくはＢｒ）のハロゲン化カルボン酸、及び、式Ｑ²−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ²−ＣＯHal（HalはＣｌ、ＦもしくはＢｒ）の酸ハロゲン化物を用いて、式（IV）の化合物を連続処理することにより調製することができる。ほとんどの場合、Ｑ¹とＱ²をいかなる順序で導入するのが最良であるかを、当業者は決定することができ、導入するＱ¹とＱ²の順序が逆であってもよい。

当該反応でカルボン酸が用いられる際には、一般的には、カップリング剤存在下、例えば、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジ−メチルアミノ−プロピル］カルボジイミド塩酸塩又はＢＯＰ−Ｃｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホニッククロライド）が挙げられ、塩基存在下、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチル−アミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミンが挙げられ、並びに、求核触媒の存在下、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられ、これらの存在下で反応を行ってもよい。当該反応で酸ハロゲン化物が用いられる際には、一般的には、塩基性条件下（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチル−アミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミン存在下）で行い、また求核触媒の存在下で行ってもよい。あるいは、反応は二相系で行ってもよく、好ましくはエチルアセテートなどの有機溶媒と、好ましくは炭酸水素ナトリウム溶液などの水溶性溶媒を含んでなる系がある。

２）HalがＣｌ、Ｆ、Ｂｒである式Ｑ−ＣＯHalの酸ハロゲン化物は、標準条件下、例えばチオニルクロライド又はオキサリルクロライドでの処理により、式Ｑ−ＣＯＯＨのカルボン酸から調製してもよい。

３）式Ｑ−ＣＯＯＨのカルボン酸は、ＲがＣ₁−Ｃ₆アルコキシである式Ｑ−ＣＯＲのエステルから形成させてもよい。アルコキシ基の性質に応じて、エステルの加水分解を行う多数の方法が存在することは、当業者には周知である。この転換を達成するために広く用いられる方法としては、例えば水酸化ナトリウムなどのアルカリ水酸化物と共に、例えばエタノール及び／又は水などの溶媒中で行うエステルの処理がある。

４）酸性条件下で、式Ｒ¹−ＯＨ及びＲ²−ＯＨのアルコールを用いて、式（Ｖ）の化合物を連続処理することで、式（Ｖ）の化合物から式（IV）の化合物を得ることができる。置換基Ｒ¹及びＲ²の性質に応じて、この結合を形成させる多数の方法が報告されていることは、当業者に周知である。

その他に、例えばアルコールの酸化物に対応するアルデヒド及びケトンに基づく反応、又は、より活性化されたアルコールの類縁体、例えば対応するハロゲン化物もしくはスルホン化物に基づく反応を用いてもよい。例えば、アルデヒド又はケトン、及び、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いるアミンの処理により、還元的アミノ化を達成してもよい。あるいは、アルキルハロゲン化物の如きアルキル化剤を用いるアミンの処理によりアルキル化を達成してもよく、この反応は塩基存在下で行ってもよい。
あるいは、適切な触媒／配位子系、パラジウム（０）複合体がよく用いられるが、その存在下で、アリールのハロゲン化物又はスルホン化物でアミンを処理することにより、アリール化を達成してもよい。式（Ｖ）の化合物並びに式Ｒ¹−ＯＨ及びＲ²−ＯＨは、既知の化合物であるか、あるいは当業者に既知の方法で作製可能である。

５）その他に、式Ｒ¹−ＮＨ₂及びＲ²−ＮＨ₂のアミンによる式（VI）の化合物における離脱基の逐次的な求核置換を経て、式（VI）の化合物から式（IV）の化合物を調製してもよい。ここでＬＧは離脱基であり、例えばフッ素、塩素、スルホン、スルホン酸などである。ほとんど場合、Ｒ¹とＲ²をいかなる順序で導入するのが最良であるかを、当業者は決定することができ、導入するＲ¹とＲ²の順序が逆であってもよい。

式（ＶI）の化合物並びに式Ｒ¹−ＮＨ₂及びＲ²−ＮＨ₂は、既知の化合物であるか、あるいは当業者に既知の方法で作製可能である。

６）Ｇ¹及びＧ²が硫黄である式（I）の化合物は、硫化剤、例えばローソン試薬又は五硫化二リンを用いた処理により、Ｇ¹及びＧ²が酸素である式（I）の化合物から調製することができる。

７）前述のごとく、Ｇ¹及びＧ²が酸素である式（I）の化合物は、Ｇ¹が酸素である式（VIII）の化合物を、式Ｑ²−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ²−ＣＯHal（HalはＣｌ、ＦもしくはＢｒ）の酸ハロゲン化物を用いて１）に記載した標準条件下で処理することにより調製することができる。

同様に、Ｇ¹及びＧ²が酸素である式（I）の化合物は、式（VIII'）の化合物の処理によって調製することができる。

８）Ｇ¹が酸素である式（VIII）の化合物は、標準条件下で保護基Ｐの除去を行った後、式Ｑ¹−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ¹−ＣＯHal（HalはＣｌ、ＦもしくはＢｒ）の酸ハロゲン化物を用いて１）に記載した標準条件下でアミド結合を形成させることにより調製することができる。

同様に、Ｇ²が酸素である式（VIII'）の化合物は、式（VII'）の化合物を処理することにより調製することができる。

９）式（VII）の化合物は式（IV）の化合物における、アミン官能性を保護することにより調製することができる。適切な保護基は、例えばカルバミン酸塩（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニル）、トリアルキルシリル基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル）及びアシル基（例えばアセチル）が挙げられる。当該保護基の形成と除去は、文献により広く報告されており、当業者には周知である。同様に、式（VII'）の化合物は式（IV）の化合物の処理により調製することができる。

１０）その他に、Ｇ¹が酸素である式（VIII）の化合物は、Ｇ¹が酸素でありＬＧが離脱基、例えば、フッ素、塩素及び硫黄である式（Ｘ）の化合物から、式Ｒ²−ＮＨ₂の化合物で離脱基を置換することにより調製することができる。この反応は、通常塩基性条件下で行われる。

同様に、Ｇ²が酸素である式（ＶIII'）の化合物は、式（Ｘ'）の化合物から調製することができる。

１１）式（Ｘ）の化合物は、ＬＧが１０）記載の離脱基である式（IＸ）の化合物から調製することができる。式Ｑ²−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ²−ＣＯHal（HalはＣｌ、ＦもしくはＢｒ）の酸ハロゲン化物を用いて１）に記載した標準条件下での、アミド結合の形成を経て調製することができる。同様に、式（Ｘ'）の化合物は、式（IＸ'）の化合物の処理によって調製することができる。式（IＸ）及び式（IＸ'）は、既知の化合物であるか、あるいは当業者に既知の方法で作製可能である。

１２）Ｇ¹が硫黄でありＧ²が酸素である式（Ｉ）の化合物は、Ｇ¹が酸素でありＬＧが離脱基である式（Ｘ）の化合物、又は、Ｇ¹が酸素である式（ＶIII）の化合物を、硫化剤、例えばローソン試薬又は五硫化二リンを用いた処理により作製した後、これを９）及び７）記載のように、Ｇ¹が硫黄でありＧ²が酸素である式（Ｉ）の化合物に変化させることにより調製することができる。同様に、Ｇ¹が酸素でありＧ²が硫黄である式（Ｉ）の化合物は、式（Ｘ'）の化合物又は式（ＶIII'）の化合物は硫化剤を用いて処理することにより調製することができる。

１３）Ｇ¹が酸素でありＲ²が水素である式（ＶIII）の化合物は、式（ＸII）のニトロ化合物の還元により得ることができる。この転換を達成するための方法は文献で多数報告されており、例えば酸性条件下で塩化スズを用いた処理や、パラジウム炭素などの貴金属により触媒される水素化などが挙げられる。

同様に、Ｇ²が酸素でありＲ¹が水素である式（ＶIII'）の化合物は、式（ＸII'）の化合物の処理により調製することができる。

１４）Ｇ¹が酸素である式（ＶII）の化合物は、式Ｑ¹−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ¹−ＣＯHal（HalはＣｌ、ＦもしくはＢｒ）の酸ハロゲン化物を用いて１）に記載した標準条件下で、アシル化を経て調製することができる。同様に、Ｇ²が酸素である式（ＶII'）の化合物は、式（ＸI'）の化合物の処理により調製することができる。式（ＸI）の化合物及び式（ＸI'）の化合物は、既知の化合物であるか、あるいは当業者に既知の方法で作製可能である。

２０）Ｒ³がシアノである式（ＸI）の化合物は、ＬＧがハロゲン、例えばフッ素又は塩素である式（ＸI''）の化合物から、例えばシアン化カリウムのようなシアン化塩を用いて、例えば炭酸カルシウムのような塩基存在下での反応により調製することができる。

シアン化物を用いたハロゲンの置換は、式（ＸI'）、（ＸII）及び（ＸII'）の中間体においても実施することができる。

２１）その他には、Ｒ³がシアノである式（ＸI）の化合物は、ＬＧがハロゲン、例えばヨウ素又は臭素である式（ＸI''）の化合物から、パラジウムカップリングを経て、例えばシアン化銅のようなシアン化塩を用いた反応により調製することができる。当該工程は例えばBioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2005), 15(7), 1895- 1899; Angewandte Chemie (1986), 98(12), 1095-9; and Chemistry-A European Journal (2003), 9(8), 1828-1836 により知られている。パラジウムカップリング反応におけるシアン化物によるハロゲンの置換は、式（ＸI'）、（ＸII）及び（ＸII'）の中間体においても実施することができる。

２２）さらに、Ｒ³がシアノである式（ＸI）の化合物は、ＬＧがアミンである式（ＸI''）の化合物から、ジアゾ化を経て、例えばシアン化銅のようなシアン化塩を用いた反応により調製することができる。シアン化物を用いたアミンの置換は、式（ＸI'）、（ＸII）及び（ＸII'）の中間体においても実施することができる。

式（Ｉ）の化合物は、有害虫の駆除及び侵入の抑制に使用してもよく、有害虫としては、例えば、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、防翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目及び等翅目、その他の有害無脊椎動物としては、例えば、ダニ類、線虫及び有害軟体動物が挙げられる。本明細書中ではこの後、虫、ダニ、線虫及び軟体動物を集合的に有害生物と言う。本発明の組成物を使用することにより、駆除及び抑制される有害生物は、例えば、農業（この語は、食品や繊維産物用の農作物の生育を含む）、園芸及び畜産、ペット、林業、並びに植物由来産物（例えば果物、穀物及び材木）の貯蔵に関連する有害生物が挙げられる。人工建造物の損傷、人間及び動物の病気の伝染に関連する有害生物として、害虫（例えばハエなど）も挙げられる。

式（Ｉ）の化合物による抑制がなされ得る有害生物種の例としては、
モモアカアブラムシ（Myzus persicae (アブラムシ)）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii (アブラムシ)）、クロアブラムシ（Aphis fabae (アブラムシ)）、カスミカメムシ属（Lygus spp. (カプシド（capsids）)）、ホシカメムシ属（Dysdercus spp. (カプシド（capsids）)）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens (ウンカ)）、ツマグロヨコバイ（Nephotettixc incticeps (ヨコバイ)）、アオカメムシ属（Nezara spp. (カメムシ)）、カメムシ属（Euschistus spp. (カメムシ)）、クモヘリカメムシ属（Leptocorisa spp. (カメムシ)）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis (アザミウマ)）、アザミウマ属（Thrips spp. (アザミウマ)）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata (コロラドハムシ)）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis (ワタミゾウムシ)）、マルカイガラムシ属（Aonidiella spp. (カイガラムシ)）、コナジラミ属（Trialeurodes spp. (コナジラミ)）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci (コナジラミ)）, ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis (European corn borer)）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis (cotton leafworm)）、ヘリオシスヴィレセンス（Heliothis virescens (tobacco budworm)）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera (オオタバコガ)）、ヘリコヴェルパゼア（Helicoverpa zea (オオタバコガ)）, シレプタデロガタ（Sylepta derogata (cotton leaf roller), オオモンシロチョウ（Pieris brassicae (white butterfly)）, コナガ（Plutella xylostella (コナガ)）、ヤガ属（Agrotis spp. (ヨトウムシ)）、ニカメイガ（Chilo suppressalis (rice stem borer)）、トノサマバッタ（Locusta migratoria (バッタ)）、イナゴ（Chortiocetes terminifera (バッタ)）、ディアブロチカ属（Diabrotica spp. (ネキリムシ（rootworms）)）, リンゴハダニ（Panonychus ulmi (リンゴハダニ（European red mite）)）, ミカンハダニ（Panonychus citri (ンハダニ（citrus red mite）)）, ナミハダニ（Tetranychus urticae (ナミハダニ（two-spotted spider mite）)）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus (ニセナミハダニ（carmine spider mite）)）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora (citrus rust mite)）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus (チャノホコリダニ（broad mite）)）、ヒメハダニ属（Brevipalpus spp. (ヒメハダニ（flat mites）)）、ウシダニ（Boophilus microplus (ウシダニ)）、アメリカイヌダニ（Dermacentor variabilis (アメリカイヌダニ)）、ネコノミ（Ctenocephalides felis (ネコノミ)）、ハモグリバエ属（Liriomyza spp. (ハモグリバエ)）、イエバエ（Musca domestica (イエバエ)）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti (カ)）、ハマダラカ属（Anopheles spp. (カ)）、イエカ属（Culex spp. (カ)）、ルシリア属（Lucillia spp. (クロバエ)）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica (ゴキブリ)）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana (ゴキブリ)）、トウヨウゴキブリ属（Blatta orientalis (ゴキブリ)）、ムカシシロアリ科のシロアリ（termites of the Mastotermitidae（例えば、ムカシシロアリ科（Mastotermes spp.））), レイビシロアリ科（the Kalotermitidae (例えば、Neotermes spp.)）、ミゾガシラシロアリ科（the Rhinotermitidae (例えば、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、キアシシロアリ（Reticulitermes favipes）、ヤマトシロアリ（R. speratu）、Ｒ．ビルジニクス（R. virginicus）、Ｒ．ヘスペルス（R. hesperus）及びＲ.サントネンシス（R. santonensis）)）、シロアリ科（the Termitidae (例えば、グロビテルメススルフレウス（Globitermes sulfureus）)、アカカミアリ（Solenopsis geminata (ヒアリ)）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis (イエヒメアリ（pharaoh's ant）)）、ハジラミ属（Damalinia spp.）、イヌジラミ属（Linognathus spp. (biting and sucking lice)）、ネコブ線虫属（Meloidogyne spp. (ネコブ線虫)）、グロボデラ属（Globodera spp.）、ヘテロデラ属（Heterodera spp. (シスト線虫)）、ネグサレ線虫属（Pratylenchus spp. (lesion nematodes)）、ロドフォルス属（Rhodopholus spp. (banana burrowing nematodes）、チレンチュルス属（Tylenchulus spp. (シスト線虫)）、粘転胃線虫属（Haemonchus contortus (barber pole worm)）、シノラブディス・エレガンス（Caenorhabditis elegans(vinegar eelworm)）、毛様線虫属（Trichostrongylus spp. (gastro intestinal nematodes)）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum (ナメクジ)）がある。

従って、本発明は、虫、ダニ、線虫又は軟体動物を、駆除及び抑制する方法であって、式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物の、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的有効量を、有害生物、有害生物の存在場所、好ましくは植物、又は有害生物による攻撃を受け易い植物に対し施用することを含んでなる。式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、虫、ダニ又は線虫に対して使用するのが好ましい。

本明細書において使用される「植物」なる語は、例えば苗木、低木及び高木が挙げられる。

式（Ｉ）の化合物を、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物剤として、有害生物、有害生物の存在場所又は有害生物による攻撃を受け易い植物に対し施用するために、式（Ｉ）の化合物は通常組成物に組み込まれる。組成物は、式（Ｉ）の化合物に加え、適切な不活性希釈剤又は担体を含み、また、界面活性剤（ＳＦＡ）を含んでもよい。ＳＦＡは化学品であり、界面張力の低下及び他の性質へ変化させる（例えば、分散、乳化及び湿潤化）ことにより、界面（例えば、液体／固体、液体／空気、又は液体／液体の界面）の特性を改良することができる。全ての組成物（固体及び液体の両方）は、式（Ｉ）の化合物を、0.0001から95重量％、より好ましくは１から85重量％、例えば５から60重量％含んでなることが好ましい。組成物は一般的に有害生物の抑制のために使用され、その場合には式（Ｉ）の化合物を、１ヘクタール当たり、0.1ｇから10ｋｇ、好ましくは１ｇから６ｋｇ、さらに好ましくは１ｇから１ｋｇの割合で施用する。

種子粉衣において使用する場合には、式（Ｉ）の化合物を、種子１ｋｇ当たり0.001ｇから10ｇ（例えば0.001ｇ又は0.05ｇ）、好ましくは0.005ｇから10ｇ、さらに好ましくは0.005ｇから４ｇの割合で使用する。

本発明の他の態様においては、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的有効量の式（Ｉ）の化合物、及び、そのために適切な担体又は希釈剤を含んでなる、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物を提供する。組成物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物であることが好ましい。

組成物は多数の剤型から選ぶことができ、例えば、可粉性粉剤（dustable powder（ＤＰ））、溶解性粉剤（soluble powder（ＳＰ））、水溶性顆粒剤（water soluble granule（ＳＧ））、水分散性顆粒剤（water dispersible granule（ＷＧ））、水和粉剤（wettable powder（ＷＰ））、顆粒剤（granule（ＧＲ））（除放又は速放）、溶解性濃縮剤（soluble concentrate（ＳＬ））、油混和液剤（oil miscible liquid（ＯＬ））、超低容量液剤（ultra low volume liquids (ＵＬ)）、乳化濃縮剤（emulsifiable concentrate（ＥＣ））、分散性濃縮剤（dispersible concentrates (ＤＣ)）、エマルジョン製剤（emulsion（油中水（oil-in-water）エマルジョン製剤（ＥＷ）及び水中油（water-in-oil）エマルジョン製剤（ＷＯ））、マイクロエマルジョン製剤（micro-emulsion（ＭＥ））、ゾ懸濁濃縮剤（suspension concentrate（ＳＣ））、エアロゾル（aerosol）、霧／煙状製剤、カプセル懸濁剤（capsule suspensions（ＣＳ））及び種子処理製剤が挙げられる。いずれの事例においても、選択される剤型は、想定される具体的な目的並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に依存するであろう。

可粉性粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土（kieselguhr）、白亜、珪藻土（diatomaceous earths）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク並びに機及び無機固体状担体が挙げられる）と混合し、混合物を機械的に製粉し微紛とすることで調製することができる。

溶解性粉剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の水溶性無機塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）と混合し、又は、1又は複数の水溶性有機塩（例えば多糖）と混合することで調製することができ、また、水分散性／水溶解性を改善するために、１又は複数の湿潤剤、１又は複数の分散剤、又は当該剤の混合物を追加してもよい。その後混合物を製粉し微紛にする。同様の組成物を、水溶性顆粒剤（ＳＧ）を形成させるために造粒することもできる。

水和粉剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の希釈剤又は担体、１又は複数の湿潤剤及び好ましくは１又は複数の分散剤と混合することで調製でき、また、液体において分散を促進する１又は複数の懸濁剤を追加してもよい。その後混合物を製粉し微紛にする。同様の組成物を、水分散性顆粒剤（ＷＧ）を形成させるために造粒することもできる。

顆粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物の混合物、及び、１又は複数の粉状固体希釈剤又は担体を造粒することにより形成できる。また、事前調製した空隙のある顆粒を用いて、多孔性の顆粒物質（例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土（kieselguhr）、珪藻土（diatomaceous earth）又は粉状トウモロコシ軸）に、式（Ｉ）の化合物を吸収させ、又は、中核物質（例えば砂、ケイ酸塩、鉱物の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）に式（Ｉ）の化合物（又は適切な剤におけるその溶液）を吸着させ、必要ならば乾燥させることで、式（Ｉ）の化合物を形成することもできる。従来から使用されている吸収又は吸着補助剤としては、例えば溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族の石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン並びにエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）がある。１又は複数の他の添加剤を顆粒に添加してもよい（例えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。

分散性濃縮剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又は有機溶媒、例えばケトン、アルコールもしくはグリコールエーテルに溶解させることで調製することができる。この溶液は表面活性剤を含んでいてもよい（例えば、水希釈性の改善又はスプレータンクにおける結晶化の防止のため）。

乳化濃縮剤（ＥＣ）又は油中水エマルジョン製剤（ＥＷ）は、有機溶媒中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって調製することができる（１又は複数の湿潤剤、１又は複数の乳化剤又はこれらの混合物を含んでもよい）。ＥＣに用いる場合の適切な有機溶媒は、例えば、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例えば、SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 及び SOLVESSO 200が挙げられる。SOLVESSOは登録商標）、ケトン（例えば、シクロヘキサン又はメチルシクロヘキサン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪族のジメチルアミド（例えば、Ｃ₈−Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアミド）並びに塩化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製剤は、水に添加することで自発的に乳化し、それにより、適切な装置を通してスプレー施用するために十分な安定性を持つエマルジョンが製造される。ＥＷの調製は、液体として（室温で液体でない場合は、適度な温度で溶解させてもよく、その温度は典型的には７０℃未満である）であっても、溶液中（適切な溶媒中で溶解させることにより調製）であってもよく、式（Ｉ）の化合物を得る段階、及び、その後得られた液体又は1又は複数のＳＦＡを含む水における溶液を、高い剪断力をかけ乳化してエマルジョンを製造する段階からなる。ＥＷに用いる場合の適切な溶媒としては、例えば、植物油、塩化炭化水素（例えば塩化ベンゼン）、芳香族系溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及びその他水において低溶解性を有する適切な有機溶媒が挙げられる。

マイクロエマルジョン製剤（ＭＥ）は、１又は複数のＳＦＡと１又は複数の溶媒の混合物を水と混合して調製する。これにより熱力学的安定な等方性液体が自発的に生成する。式（Ｉ）の化合物が当初存在するのは、水中であっても溶媒／ＳＦＡ混合物中であってもよい。ＭＥの使用における適切な溶媒は、ＥＣ又はＥＷの使用において記載したものが含まれる。ＭＥは、油中水又は水中油系のいずれでもよく（いずれの系が存在しているかは、伝導度測定により決定できる）、同じ製剤中に水溶性又は油溶性の殺虫剤を混合してもよい。ＭＥは水による希釈に適しており、マイクロエマルジョンとして残っていても、従来の油中水エマルジョンを形成していてもよい。

懸濁濃縮剤（ＳＣ）は、微細に分割された式（Ｉ）の化合物の不溶性固体粒子の、水性又は非水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、化合物の微細粒子懸濁液を作製するため、固体状の式（Ｉ）の化合物を、適切な媒体中でボール又はビーズ粉砕により調製する。この場合１又は複数の分散剤を伴っていてもよい。１又は複数の湿潤剤を組成物中に含んでもよく、粒子沈殿率を低減させるための懸濁剤を含んでもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物を乾燥粉砕した後に、所望の最終生成物を作製するために、本明細書中で前述の剤を含む水を添加してもよい。

エアロゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と適切な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含んでなる。あるいは式（Ｉ）の化合物は、非加圧の手動スプレーポンプのような使用のための組成物を提供するため、適切な媒体（例えば、水又は水混和性液体、例えばｎ−プロパノール）に溶解又は分散されてもよい。

式（Ｉ）の化合物は、閉鎖空間で、化合物を含む煙を発生させるのに適切な組成物を形成させるため、花火様混合物と共に乾燥状態で混合してもよい。

カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の手順の後、追加の重合工程により、式（Ｉ）の化合物を含む油滴を各々重合体の殻に封入した油滴分散溶液を得ることにより調製できる。また、担体又は希釈剤を加えてもよい。重合体の殻は、界面の縮重合反応によっても、液滴形成によっても調製することができる。組成物は、式（Ｉ）の化合物の放出抑制ができるため、種子処理用に使用できる。式（Ｉ）の化合物は、化合物の放出を遅延、制御するための、生分解性ポリマーマトリクスにおける製剤であってもよい。

組成物は、組成物の生物学的性能を向上（例えば、湿潤性、表面における維持もしくは分配、例えば処理した表面における耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込みもしくは流動性の向上）させる、１又は複数の添加剤を含んでもよい。添加剤とは、例えば、表面活性剤、オイルベースのスプレー添加剤、例えば特定の鉱物油又は天然植物油（例えば、ダイズ及びナタネ油など）及びこれらとその他の生物活性増強（bio-enhancing）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は改善する成分）との混合物が挙げられる。

式（Ｉ）の化合物は、種子処理用として使用する製剤、例えば、粉末組成物として、例えば乾燥種子処理用の粉末（powder for dry seed treatment（ＤＳ））、水溶解性粉末（water soluble powder（ＳＳ））もしくはスラリー用の水分散性粉末（water dispersible powder for slurry treatment（ＷＳ））があり、又は、液体組成物として、例えば、流動性濃縮剤（flowable concentrate （ＦＳ））、液剤（solution（ＬＳ））又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）がある。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、ＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物で記載した調製法と非常によく似ている。種子処理用の組成物は、組成物が種子に付着することを補助するような剤（例えば、鉱物油又は膜形成バリア）を含んでもよい。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤が、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性の表面ＳＦＡであってもよい。

適切なカチオン性ＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイド）、イミダゾリン及びアミンの塩が挙げられる。

適切なアニオン性ＦＳＡとしては、脂肪酸のアルキル金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン酸の芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジ−イソプロピル−及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホネート）、エーテルサルフェート、アルコールエーテルサルフェート（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボキシレート（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪アルコールとリン酸間の反応性生物（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールとテトラホスホリック酸間の反応；さらにこれら生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシンナメート（sulfosuccinamate）、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート（taurate）及びリグノスルホネートがある。

適切な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートがある。

適切な非イオン性ＳＦＡとしては、アルキレンオキサイド、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド又はそれらの混合物と、脂肪アルコール（例えばオレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合物；長鎖脂肪酸由来の部分的なエステル又はヘキシトール無水物；当該部分的なエステルとエチレンオキシドの縮合物；ブロック重合体（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含んでなる）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンがある。

適切な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリサッカライド、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤性粘土（例えばベントナイト又はアタパルジャイト）がある。

式（Ｉ）の化合物は、従来の殺虫化合物のいずれの施用法を用いて施用してもよい。例えば、製剤又は非製剤のものを、有害生物、有害生物の存在場所（例えば、有害生物の生息地、又は、有害生物に侵入されやすい生育途中の植物）もしくは植物の任意の部分、例えば、葉、茎、枝もしくは根、播種前の種子、又は、そこで植物が生育するもしくは植えられるべき他の媒体（例えば根で囲まれている土地、一般的な土地、田面水又は水栽培系）に対して施用することができる。また、それを直接、又はスプレーして、まぶして、浸して、クリームもしくはペースト状で、蒸気として又は組成物の分配と混合を介して（例えば顆粒組成物又は水溶性バッグに詰めた組成物）、土地又は水性環境に施用してもよい。

式（Ｉ）の化合物は、植物に注入、又は、電気式スプレー法もしくは他の低容量用の手法を用いた草木へのスプレーを行ってもよく、陸地又は大気からの灌漑システムにより施用してもよい。

水性調製物として使用する組成物（水性の溶液又は分散剤）は、高濃度の活性成分を含む濃縮物の状態で供給され、使用前にその濃縮物に水を添加するのが一般的である。例えばＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳなどの濃縮物は、多くの場合、長期の貯蔵に耐え、さらに貯蔵の後は水を加えることで従来のスプレー装置で施用するために十分な時間、均一性を維持する水性調製物を形成することが要求される。水性調製物は、使用する目的に合わせて、様々な量の式（Ｉ）の化合物を含んでよい（例えば、0.0001から10重量％）。

式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物において使用してもよい。適切な剤型は、例えば肥料の顆粒などがある。混合物は、式（Ｉ）の化合物が25重量％以下含んでなることが好ましい。

本発明は、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含んでなる肥料組成物も提供する。

本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素もしくは殺菌活性を有する他の化合物、又は、植物の生育制御、除草、殺虫、殺線虫もしくは殺ダニ活性を有する他の化合物を含んでもよい。

式（Ｉ）の化合物は、組成物中の唯一の活性成分であってもよく、又は、適切な場合には、１又は複数の追加の活性成分と共に混合したものでもよく、例えば、追加活性成分として、殺有害生物剤、殺菌剤、共力剤、除草剤もしくは植物生育調整剤が挙げられる。追加活性成分としては、広スペクトルの活性を有する組成物又施用場所での残留性が向上する組成物を提供するもの；式（Ｉ）の化合物の活性に相乗効果を及ぼし、又はかかる活性を補完するもの（例えば、発効速度の向上又は撥水性の克服）；又は、個々の構成成分に対する抵抗の発展を克服又は予防する補助となり得るものが挙げられる。具体的な追加活性成分は、組成物の目的の効用に依存するであろう。適切な殺有害生物剤の例としては、例えば以下の例が挙げられる。
ａ）ピレスロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、ラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚安全性（fish safe）ピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、パラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（ｌＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
ｂ）有機リン酸塩、例えばプロフェノホス、スルプロフォス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、ジメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス（heptenophos）、チオメトン、フェナミノホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリフォス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、フォレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート又はダイアジノン；
ｃ）カルバメート（例えばアリルカルバメート）、例えばピリミカーブ、トリアザメート（triazamate）、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス（thiofurox）、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポクスル、メソミル又はオキサミル；
ｄ）ベンゾイルウレア、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン又はクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、酸化フェンブタスズ又はアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えばエバーメクチン又はミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物、例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロライド、ＤＴＴ、クロルデン又はディルドリン；
ｊ）アミジン、例えばクロルジメホルム又はアミトラズ；
ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル又はメタム（metam）；
１）ネオニコチノイド化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン又はチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルヘナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェン又はスピロメシフェン；又は
ｓ）フルベンジアミド又はリナキシピル。

上記の殺有害生物剤の主要な化学分類に加え、組成物の所望の効用のために適切である場合は、他の特定の標的を有する殺有害生物剤を組成物において使用してもよい。例えば、特定の穀物用の選択的殺虫剤、例えば、イネにおいて使用する、ニカメイチュウ（stemborer）用殺虫剤（例えばカルタップ（cartap））又はヨコバイ（hopper）用殺虫剤（例えばブプロフェジン）が挙げられる。あるいは、特定の虫種／成長段階用の殺虫剤又は殺ダニ用剤を組成物に含んでもよい（例えば、殺ダニ卵−幼虫用剤、例えばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクス又はテトラジホン；殺ダニ運動阻害剤（acaricidal motilicide）、例えばジコホル又はプロパルギット；殺ダニ剤、例えばブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は成長制御剤、例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）。

本発明の組成物に含んでもよい殺菌化合物の例としては、
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾロルスルファミド（cyamidazosulfamid)、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５,−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカブル、アルジモルフ、アニラジン、アナコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロクサゾール（biloxazol）、ビテルタノール、ブラストシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート（carbendazim chlorhydrate）、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート（chlorozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、銅含有化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅（copper oxyquinolate）、硫酸銅、タール酸銅（copper tallate）及びボルドー液、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１'−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトホルム、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロライド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジルーＮ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム（fenfuram）、フェンエヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ（fentin acetate）、トリフフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（flumetover）, フルオルイミド、フルキンコナゾール、フルジラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメクサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナソゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバマート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メパニピルム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛（metiram-zinc）、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール, ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホスエチルアルミニウム（phosetyl-Al）、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシファー（pyroxyfur）、ピロールニトリン、４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプノコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェネート（sodium pentachlorophenate）、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンザドール、チアベンダゾール、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネートメチル、チラム、チミベンコナゾール（timibenconazole）、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム（vapam）、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラムが挙げられる。

種子、土壌、又は葉が感染する真菌病から植物を保護するため、式（Ｉ）の化合物は、土壌、泥炭又は他の根付く媒体と共に混合してもよい。

組成物において使用するための適切な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス（sesamex）、サフロキサン（safroxan）及びドデシルイミダゾールがある。

組成物において含まれるための適切な除草剤及び植物生育制御剤は、目的の標的及び所望の効果に依存するであろう。

イネ選択的除草剤の例としてはプロパニルでもよい。綿に使用する植物生育調整剤の例としてはＰＩＸ（商標）がある。

混合物は、物理的、化学的又は生物的な特性が明らかに異なる活性成分を含んでよいが、それらを従来の剤型に加えるのは容易ではない。このような事情を鑑みて、他の剤型が作成されてもよい。例えば、１の活性成分が水不溶性固体であり、他が水不溶性液体である場合であっても、その固体活性成分を懸濁液として分散し（ＳＣにおける調製物と同様のものを使用する）、その液体活性成分をエマルジョンとして分散する（ＥＷにおける調製物と同様のものを使用する）ことにより、同一の水溶性相において各活性成分を分散できることができる。得られる組成物はサスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。

以下の実施例は、本発明を説明するものであるが、その範囲を限定するものではない。

調製例
実施例I1：２−イオド−１,３−ジメチル−５−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼンの調製

水（600mＬ）中の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−ジメチルアニリン（50ｇ、173mmol）(欧州特許第1006102号の記載に従い調製）に、酢酸（12mＬ、173mmol）及び濃塩酸（250mＬ）に逐次的に添加した。懸濁液を０℃に冷却し、水（150mL）中に溶解した亜硝酸ナトリウム（13g）をゆっくりと添加した。水（150mL）中のヨウ化ナトリウム（31g）溶液の添加前に、反応混合物を０℃で１時間攪拌した。反応混合物を90℃まで加熱し、15−20分間その温度で攪拌した。混合物を室温まで放冷し、メタ重亜硫酸ナトリウム（飽和）溶液（200mＬ）を添加した。相分離させ、水相はエチルアセテートで２回抽出し、有機相は、炭酸水素ナトリウム（飽和）溶液及び塩化ナトリウム（飽和）溶液で順に洗浄した。混合された有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して２−イオド−１,３−ジメチル−５−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼン（61.3g、収率89％)を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）： 7.18 (s, 2H), 2.05 (s, 6H) ppmであった。

２−イオド−１−メチル−５−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−ベンゼンは、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン（欧州特許第1,006,102号の記載に従い準備）から、同様の手法で調製した。化合物は米国特許出願公開第2003/187233号にも記載されている。

２−イオド−１,３−ジエチル−５−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−ベンゼンは、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２，６−ジエチルアニリン（欧州特許第1,006,102号の記載に従い準備）から、同様の手法で調製した。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）：7.24 (s, 2H), 2.86 (q, 4H), 1.22 (t, 6H) ppmであった。

実施例I2：２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸メチルエステルの調製

２−イオド−１,３−ジメチル−５−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−ベンゼン（30g）（実施例Ｉ１）を、メタノール（300mL）及びトリエチルアミン（22.5mL）中に溶解した。その後、ビス（トリ−フェニルホスフィン）ジクロロパラジウウム（II）（5.64g）を添加した。混合物を一酸化炭素雰囲気下（110bar）115℃で９時間反応させた。混合物を濾過することで固体を除去し、濃縮した。残存物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィに供することで精製し（溶出：シクロヘキサン／エチルアセテート＝９：１）、２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸メチルエステル（15.5g、収率62％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）：7.37 (s, 2H), 3.93 (s, 3H), 2.37(s, 6H) ppmであった。

２−メチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸メチルエステルは、２−イオド−１−メチル−５−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−ベンゼン（実施例Ｉ１）から、同様の手法で調製した。化合物は米国特許出願公開第2003/187233号にも記載されている。

２,６−ジエチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸メチルエステルは、２−イオド−１,３−ジエチル−５−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−ベンゼン（実施例Ｉ１）から、同様の手法で調製した。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）：7.31 (s, 2H), 3.94 (s, 3H), 2.65 (q, 4H), 1.23 (t, 6H) ppmであった。

実施例I3：２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸の調製

３：２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸メチルエステル（７g、0.021mol）（実施例Ｉ２）をジオキサン（70mL）及びメタノール（15mL）中に溶解し、その後水酸化ナトリウム溶液（４Ｎ）（52.2mL、0.21mol）を添加した。混合物を60℃で15時間攪拌した。メタノールを蒸発させ、混合物を０℃まで冷却してから、濃塩酸の添加によりｐＨ＝１の酸性にした。混合物をエチルアセテートで３回抽出した。混合した有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して３：２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸を得た（6.52g、収率98％）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）：7.31 (s, 2H), 2.49 (s, 6H) ppmであった。

２−メチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸は、２−メチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸メチルエステル（実施例Ｉ２）から同様の手法で調製した。化合物は米国特許出願公開第2003/187233号にも記載されている。

２,６−ジエチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸は、２,６−ジエチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸メチルエステル（実施例Ｉ２）から、同様の手法で調製した。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）：7.38 (s, 2H), 2.79 (q, 4H), 1.30 (t, 6H) ppmであった。

実施例I4：２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−ベンゾイルクロライドの調製

チオニルクロライド（３mL）中の２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸（100mg、0.31mmol）（実施例Ｉ３）懸濁液を、窒素雰囲気下85℃で16時間攪拌した。反応混合物を冷却し濃縮した。残存物をジエチルエーテルに懸濁させ、溶媒を蒸発させた。化合物はさらなる精製を行わずに使用した。

２−メチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−ベンゾイルクロライドは、２−メチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸（実施例Ｉ３）から同様の手法で調製した。化合物はさらなる精製を行わずに使用した。

２,６−ジエチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−ベンゾイルクロライドは、２,６−ジエチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−安息香酸（実施例Ｉ３）から、同様の手法で調製した。化合物はさらなる精製を行わずに使用した。

実施例I5：４−フルオロ−Ｎ-（３−ニトロ−フェニル）−ベンザミドの調製

３−ニトロ−フェニルアミン（５g、36.2mmol）をエチルアセテート（100mL）及び炭酸水素ナトリウム水溶液（１Ｎ）（100mL）の二相混合液に溶解させた。４−フルオロ−ベンゾイル−クロライド（8.7mL、41.6mmol）を強制的に攪拌しながら添加した。混合物を２時間室温にて攪拌した。相分離させ、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物はさらなる精製を行わず使用した（9.4g、収率100％）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）は、Magnetic Resonance in Chemistry (1997), 35(8), 543-548 に開示されている。

実施例Ｉ６：Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−４−フルオロ−ベンザミンの調製

４−フルオロ−Ｎ−（３−ニトロ−フェニル）−ベンザミド（10.0g、36.2mmol）（実施例Ｉ５）をイソプロパノール（150mL）に溶解させ、塩化スズ（24.7g、130.3mmol）を添加した。混合物を０℃に冷却し、濃塩酸（20mL）溶液をゆっくり添加した。反応混合物を80℃で２時間攪拌した。その後イソプロパノールの全容量の１／３を蒸発させた。濃縮した混合物に水（200mL）を添加し、水酸化ナトリウム溶液（４Ｎ）を、ｐＨが７−８となるよう調節して添加した。相分離させ、水相はエチルアセテート（200mL）で３回抽出した。混合した有機抽出物は、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物はシリカゲルのカラムクロマトグラフィを用いて精製し（溶出：エチルアセテート）、Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−４−フルオロ−ベンザミド（５g、収率60％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）：7.93 (m, 2H), 7.27 (t, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.89 (t, 1H), 6.78 (d, 1H), 5.01 (s, 2H) ppmであった。

実施例P1：Ｎ−［３−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンザミドの調製

無水テトラヒドロフラン（３mL）中の、Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−４−フルオロ−ベンザミド（73mg、0.31mmol）（実施例Ｉ６）及びヒューニッヒ塩基（0.11mL、0.63mmol）に、２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−ベンゾイルクロライド（0.31mmol）（実施例Ｉ４）を、窒素雰囲気下で添加した。反応混合物を室温で16時間攪拌した。その後反応混合物をエチルアセテートで希釈した。相分離させ、有機相を炭酸水素案トリウム（飽和）溶液で２回洗浄した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物は、シリカゲルのカラムクロマトグラフィを用いて精製し（溶出：ヘキサン／エチルアセテート＝１：１）、表Ａの化合物Ａ１を茶色の残存物として得た（53.4mg、収率32％）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、400 ＭＨｚ）：8.16 (t, 1H), 8.02-7.97 (m, 2H), 7.50-7.36 (m, 5H), 7.26-7.21 (m, 2H), 2.46 (s, 6H) ppmであった。

実施例I7：Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンザミドの調製

無水テトラヒドロフラン（３mL）中の、ベンゼン−１,３−ジアミン（4.48g、41.4mmol）に、無水テトラヒドロフラン（３mL）中に溶解させた２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）−ベンゾイルクロライド（4.40g、13.8mmol）（実施例Ｉ４）を、窒素雰囲気下で添加した。反応混合物を70℃で48時間攪拌した。その後反応混合物をエチルアセテート及び炭酸水素ナトリウム（飽和）溶液で希釈した。相分離させ、水相をエチルアセテートで２回抽出した。混合された有機相は、硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。残存物は、シリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶出：シクロヘキサン／エチルアセテート＝３：１）、Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンザミドを得た（3.4g、収率61％）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）：7.34 (t, 1H), 7.30 (s, 2H), 7.15 (t, 1H), 6.75 (d, 2H), 6.52 (d, 2H), 2.46 (s, 6H) ppmであった。

Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−２−メチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンザミドは、ベンゼン−１,３−ジアミン及び２−メチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルクロライド（実施例Ｉ４）から、同じ手法を用いて調製した。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）：7.6 (m, 1H), 7.52 (s, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.13 (t, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.50 (d, 1H), 3.76 (s, 2H), 2.24 (s, 3H) ppmであった。

Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンザミドは、ベンゼン−１,３−ジアミン及び２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルクロライド（実施例Ｉ４）から、同じ手法を用いて調製した。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）：7.4 (m, 3H), 7.22 (s, 1H), 7.15 (t, 1H), 6.72 (dd, 1H), 6.52 (dd, 1H), 2.80 (q, 4H), 1.30 (t, 6H) ppmであった。

実施例P2：Ｎ−［３−（４−シアノ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンザミドの調製

第一の選択肢：
この方法は多数の化合物の調製に使用することができる（表Ａの化合物Ａ３、表Ａの化合物Ａ２３からＡ２８、表Ａの化合物Ａ３０からＡ３２、表Ａの化合物Ａ８８からＡ９２及び表Ａの化合物Ａ９３からＡ９４）。表Ａの化合物Ａ３の合成方法を以下に述べる。他の化合物は同じ手法で調製した。

Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンザミド（200mg、0.49mmol）（実施例Ｉ７）を、エチルアセテート（４mL）及び重炭酸ナトリウム溶液（１Ｎ）（４mL）の二相混合液に溶解させた。４−シアノ−ベンゾイルクロライド（166mg、１mmol）を強制的に攪拌しながら添加した。反応混合物を室温で３時間攪拌した。相を分割し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。精製：残存物をエチルアセテートに溶解させ、シクロヘキサンで沈殿させ、以下の表Ａの化合物Ｎｏ.Ａ３を得た（200mg、収率77％）。融点213−216℃であった。
第二の選択肢：
この方法は多数の化合物の調製に、同時に使用することができる（表Ａの化合物Ａ１からＡ22、表Ａの化合物Ａ２９、表Ａの化合物Ａ３３からＡ８６、表Ａの化合物Ａ９２及び表Ａの化合物Ａ９５からＡ１１２）。表Ａの化合物Ａ３の合成方法を以下に述べる。他の化合物は同じ手法で調製した。

保存溶液Ａ及び保存溶液Ｃは前記全ての反応に使用し、保存溶液Ｂ１からＢ２２、Ｂ２９、Ｂ３３からＢ８６、Ｂ９２及びＢ９５からＢ１１２はそれぞれ対応する化合物の合成において一度だけ使用した。保存溶液Ｂ１からＢ２２、Ｂ２９、Ｂ３３からＢ８６、Ｂ９２及びＢ９５からＢ１１２は、ジメチルアセトアミド（10mL）中に、それぞれ１molの酸を用いて調製した。保存溶液Ａは、ジメチルアセトアミド（10mL）中に、Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンザミド（１mol）（実施例Ｉ７）を溶解させて調製した。保存溶液Ｃは、ジメチルアセトアミド（９mL）中に、ＢＯＰ−Ｃｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホニッククロライド）（1.13mmol）を溶解させて調製した。

保存溶液Ａ（0.2mL）をウェルに添加し、その後連続的に保存溶液Ｂ（0.35mL）、保存溶液Ｃ（0.3mL）及びジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）（50μL）を添加した。混合物を室温で20分間、その後80℃に加熱して２時間攪拌した。溶液を室温で24時間攪拌した。混合物をＨＰＬＣで精製し、表Ａの化合物Ａ３を得た。

実施例Ｉ８：Ｎ−（５−ニトロ−２−シアノ−フェニル）−４−フルオロ−ベンズアミドの調製

無水テトラヒドロフラン（30mL）中の、２−アミノ−４−ニトロ−ベンゾニトリル（3.3g、20.23mmol）及びピリジン（4.88mL、60.68mmol）混合物に、４−フルオロベンゾイルクロライド（2.67mL、22.25mmol）を、窒素雰囲気下で添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。その後さらに４−フルオロベンゾイルクロライド（2.67mL、22.25mmol）を混合物に添加した。反応混合物を50℃で１時間攪拌した。反応混合物をエチルアセテート及び炭酸水素ナトリウム（飽和）溶液で希釈した。相分離させ、水相をエチルアセテートで２回抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。残存物をメタノール（200mL）に溶解させ、炭酸カリウム（5.1g）を添加した。反応混合物を室温で16時間攪拌した。反応混合物をエチルアセテート及び炭酸水素ナトリウム（飽和）溶液で希釈した。相分離させ、水相をエチルアセテートで２回抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィを用いて精製し（溶出：シクロヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０：１）、Ｎ−（２−シアノ−５−ニトロ−フェニル）−４−フルオロ−ベンザミドを得た（1.82g、収率32％）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆、400 ＭＨｚ）： 11.02 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.20 (s, 2H), 8.11 (m, 2H), 7.45(m, 2H) ppmであった。

実施例Ｉ９：Ｎ−（５−アミノ−２−シアノ−フェニル）−４−フルオロ−ベンザミドの調製

トルエン（100mL）及び水（10mL）の混合液中の、Ｎ−（５−ニトロ−２−シアノ−フェニル）−４−フルオロ−ベンズアミド（1.79g）（実施例Ｉ８）溶液に、パラジウム炭（５％）（180mg）を添加した。反応系に水素（471.72ml、10 bar）を満たし、反応混合物を４時間、80℃で加熱した。触媒であるパラジウムを除去するため反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィを用いて精製し（溶出：シクロヘキサン／テトラヒドロフラン＝１：１）、Ｎ−（５−アミノ−２−シアノ−フェニル）−４−フルオロ−ベンズアミド（1.2g、収率75％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）： 8.28 (s, 1H), 7.98 (m,3H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (t, 1H), 6.43 (m, 1H), 4.3 (s, 2H) ppmであった。

実施例P3：Ｎ−［４−シアノ−３−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンザミドの調製

無水テトラヒドロフラン（2.5mL）中の、Ｎ−（５−アミノ−２−シアノ−フェニル）−４−フルオロ−ベンザミド（0.20g、0.78mmol）（実施例Ｉ９）に、無水テトラヒドロフラン（2.5mL）中の、２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルクロライド（0.332g、1.04mmol）（実施例Ｉ４）を、窒素雰囲気下室温にて添加した。反応混合物を室温で48時間攪拌した。反応混合物をエチルアセテート及び炭酸水素ナトリウム（飽和）溶液で希釈した。相分離させ、水相をエチルアセテートで２回抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィを用いて精製し（溶出：シクロヘキサン／エチルアセテート＝３：１）、Ｎ−［４−シアノ−３−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェニル］−２,６−ジメチル−４−（１,２,２,２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンザミド（131mg、収率66％)を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、400 ＭＨｚ）：8.98 (s, 1H), 8.51 (d, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.21 (dd, 1H), 7.84 (m, 2H), 7.68 (d, 1H), 7.34 (s, 1H), 6.78 (t, 2H) ppmであった。

以下の方法は、ＨＰＬＣ−ＭＳ分析を使用した：
方法Ａ：メソッド（Water Alliance 2795 LC）で、以下のＨＰＬＣグラジエント条件である（溶媒Ａ：0.1％ギ酸の水／アセトニトリル（９：１）、溶媒Ｂ：0.1％ギ酸添加のアセトニトリル）。

カラムの型：Water atlantis dcl8；カラム長：20mm、カラム内径：３mm、粒子径：３μ；温度：40℃。

方法Ｂ：ウォーターズ製のZQ Mass Spectrometer（単一の四重極質量分析計）
イオン化法：静電噴霧、極性：正イオン、キャピラリー（kV）3.00、コーン（V）30.00、エクストラクタ（V）2.00、イオン源温度（℃）100、脱溶媒和温度（℃）250、コーンガス流速（L/Hr）50、脱溶媒和ガス流速（UHi）400、マスレンジ：150から1000Da、ＤＡＤ波長（nm）：200から500。
ＨＰＬＣはアジレント製：クォータナリーＨＰＬＣポンプHP1100、HP1100ダイオードアレイ検出器、HP1100サーモスタットカラムコンパーメント及びHP1100溶媒脱気装置。
グラジエント条件（溶媒Ａ：0.04％ギ酸水溶液；溶媒Ｂ：0.05％ギ酸含有のアセトニトリル／メタノール（４：１、v/v）。

カラムの型：Phenomenex Gemini C18；カラム長：30mm、カラム内径：3mm、粒子径：3μ;
温度：60℃。

各化合物から得た特性値は、保持時間（ＲＴ、分で記録）及び分子イオン（典型的にはカチオンＭＨ⁺）であった。これらを表Ａ、Ｂ及びＣに表記した。

表Ａ：式（Ia）の化合物

表Ｂ：式（Ib）の化合物

表Ｃ：式（Ie）の化合物

表Ｄ：式（If）の化合物

生物学的実施例
本実施例は、式（I)の化合物の殺有害生物／殺虫特性を説明する。試験は以下のものに対して行った。

スポドプテラリットラリス（Spodoptera littoralis (Egyptian cotton leafworm)）:
コットンリーフディスクを24ウェルマイクロタイタープレートにおける寒天上に置き、試験溶液を200ppmの施用濃度となるようスプレーした。乾燥後、リーフディスクに５L１幼虫を寄生させた。サンプルを、処理から３日後に、死亡率、摂食行動及び成長制御で調べた（ＤＡＴ）。以下の化合物はスポドプテラリットラリスを少なくとも80％制御したものである：
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A1O, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A19, A20, A21, A22, A24, A27, A35, A36, A38, A41, A42, A45, A52, A55, A72, A75, A77, A90, A91, A92, A93, A96, A97, A100, A101, A106, A107, A110, B1, B2, B3, B5, B6, B7, B12, B14, B16, C1, C2, C3, C5, C6, C7, C8, C11, D1。

ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens (Tobacco budworm)）:
人工飼料を載せた24ウェルマイクロタイタープレートに卵（０−24時間齢）を置き、施用濃度が200ppmの試験溶液を用いて（ウェル中の濃度は18ppm）ピペッティングにより処理した。４日間のインキュベーション後、サンプルの卵死亡率、幼虫死亡率及び成長制御を調べた。以下の化合物は少なくとも８０％のニセアメリカタバコガニの抑制を示した：
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A1O, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A21, A22, A23, A27, A28, A30, A33, A37, A38, A55, A58, A72, A89, A91, A92, A93, A95, A96, A97, A1OO, A1O1, A103, A104, A107, A108, A109, A11O, B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, B8, B12, B13, B14, B16, C1, C2, C3, C5, C6, C7, C8, C9, C11, D1。

プルテラキシロステラ（Plutella xylostella (Diamond back moth)）:
人工飼料を載せた24ウェルマイクロタイタープレート（MTP）を、施用濃度が200ppmの試験溶液を用いて（ウェル中の濃度は18ppm）ピペッティングにより処理した。乾燥後、ＭＴＰ上にＬ２幼虫を寄生させた（１ウェル当たり６−10）。６日間のインキュベーションの後、サンプルの幼虫死亡率及び成長制御を調べた。以下の化合物は少なくとも８０％のプルテラキシロステラの抑制を示した：
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A14, A15, A17, A26, A27, A89, A91, A92, A93, A95, B1, B3, B5, B6, B7, B13, B14, C1, C2, C3, C5, C6, C7, D1。

ディアブロチカバルテアタ（Diabrotica balteata (Corn root worm)）:
人工飼料を載せた24ウェルマイクロタイタープレート（MTP）を、施用濃度が200ppmの試験溶液を用いて（ウェル中の濃度は18ppm）ピペッティングにより処理した。乾燥後、ＭＴＰ上にＬ２幼虫を寄生させた（１ウェル当たり６−10）。５日間のインキュベーションの後、サンプルの幼虫死亡率及び成長制御を調べた。以下の化合物は少なくとも８０％のディアブロチカバルテアタの抑制を示した：
A1, A2, A3, A5, A6, A7, A8, A1O, A11, A14, A15, A17, A26, A27, A38, A89, A90, A91, A92, A93, A95, A97, A103, A108, B1, B3, B6, B7, B12, B14, C1, C3, C5, C6, D1。

ネッタイシマカ（Aedes aegypti (Yellow fever mosquito)）:
10−15のネッタイシマカ幼虫（Ｌ２）と栄養分の混合物を、96ウェルマイクロタイタープレートに置いた。施用濃度２ppmで試験溶液をウェルに注入した。２日後、虫の死亡率及び成長制御を調べた。以下の化合物は少なくとも８０％のネッタイシマカの抑制を示した：
A1, A2, A3, A6, A8, A14, A15, A16, A18, A23, A26, A27, B1。

Claims

式（Ｉ）の化合物、

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＡ⁴は、互いに独立にＣ−Ｘ又は窒素であり、但し、そのＡ¹、Ａ²、Ａ³及びＡ⁴のうち窒素は２つ以下であり；
Ｘは各々独立に水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり；
Ｒ¹及びＲ²は、互いに独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルであり；
Ｇ¹及びＧ²は、互いに独立に酸素又は硫黄であり；
Ｑ¹は、アリールもしくは１〜５の置換基Ｒ³で置換されたアリールであり、Ｒ³は同種でも異種でもよく、又は、Ｑ¹はヘテロシクリルもしくは１〜５の置換基Ｒ³で置換されたヘテロシクリルであり、Ｒ³は同種でも異種でもよく、ここで、
Ｒ³は各々独立にシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、又は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシから独立に選択される１〜３の置換基によって置換されていてもよいアリール、又は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシから独立に選択される１〜３の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｑ²は、式（II）又は（III）部分、

（式中、
Ｙ¹及びＹ⁵は、各々独立に、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルであり；
Ｙ³は、Ｃ₂−Ｃ₆ペルフルオロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルスルホニルであり；
Ｙ²及びＹ⁴は、各々独立に、水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；
Ｙ⁶及びＹ⁹は、各々独立に、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル又はＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルスルホニルであり；
Ｙ⁸は、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ペルフルオロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルスルフィニル又はＣ₁−Ｃ₆ペルフルオロアルキルスルホニルであり；
Ｙ⁷は、水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである）である）
又は、その塩もしくはＮ−オキシド。
Ａ¹がＣ−Ｘである、請求項１記載の化合物。
Ａ²がＣ−Ｘである、請求項１又は請求項２記載の化合物。
Ａ³がＣ−Ｘである、請求項１〜３のいずれか1項に記載の化合物。
Ａ⁴がＣ−Ｘである、請求項１〜４のいずれか1項に記載の化合物。
各Ｘが独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシである、請求項１〜５のいずれか1項に記載の化合物。
Ｒ¹が、水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜６のいずれか1項に記載の化合物。
Ｒ²が、水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜７のいずれか1項に記載の化合物。
Ｇ¹が、酸素である、請求項１〜８のいずれか1項に記載の化合物。
Ｇ²が、酸素である、請求項１〜９のいずれか1項に記載の化合物。
Ｑ¹が、フェニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリルもしくはイミダゾリル、又は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜４の置換基によって置換される、フェニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリルもしくはイミダゾリルである、請求項１〜１０のいずれか１項記載の化合物。
Ｑ²が、式（II）部分である、請求項１〜１１のいずれか１項記載の化合物。
Ｑ²が、２，６−ジメチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルである、請求項１〜１１のいずれか１項記載の化合物。
Ｑ²が、２，６−ジエチル−４−ペルフルオロイソプロピル−フェニルである、請求項１〜１１のいずれか１項記載の化合物。
式（ＶIII'）の化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｇ²及びＱ²は、請求項１における定義と同義である）又は、その塩もしくはＮ−オキシド。
虫、ダニ、線虫又は軟体動物を、駆除及び抑制する方法であって、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物、有害生物の存在場所又は有害生物による攻撃を受け易い植物に対し、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的有効量を施用することを含んでなる方法。
殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物であって、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的有効量含んでなる組成物。