JP2010500430A - 新規多面体オリゴマーシルセスキオキサン(poss)系蛍光着色剤 - Google Patents
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Abstract
Description
ナノ粒子とは、約100nm以下の断面測定値(例えば、球形の場合は直径)を有する粒子のことである。式(I)で示されるシルセキオキサン基は、ナノ粒子の一例である。
mは、1または2であり;
nは、1〜18であり、例えば、nは、1、2、3、または4であり、例えば、nは3であり;
Xは、直接結合、−O−、−S−、−NH−、−CO−、または−COO−であり;例えば、Xは、直接結合、−NH−、または−CO−、例えば直接結合であり;
各Rは、C1〜C25アルキル、−O−および−S−から選択される1個または複数の基により1回または複数回割り込まれているC2〜C25アルキル、C2〜C24アルケニル、−O−および−S−から選択される1個または複数の基により1回または複数回割り込まれているC3〜C24アルケニル、C7〜C9フェニルアルキル、−(CH2)n−X−(Y)z基(ここで、nは上記定義の通りであり、zは1または1/2であり、2つ以上のzが存在する場合、各zは独立して選択される)、フェニル、ならびに、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルオキシ、およびハロゲンから選択される1個または複数の基で1〜5回置換されているフェニルからなる群から独立して選択され;例えば、Rは、C1〜C6アルキル、典型的にはイソブチルもしくはシクロヘキシル、または−(CH2)n−X−(Y)z基であり;
Yは、アゾ染料、ベンゾ[a]キサンテン、ベンゾ[b]キサンテン、ベンゾ[c]キサンテン、ナフタルイミド、ジケトピロロピロール、ペリレン、キナクリドン、ベンゾキサンテン、ジフェニルマレイミド、アセトアセトアミド、ペリレンモノイミド、ペリレン、およびフタルイミドからなる群から選択される発色団の基であり、ここで、2個以上のYが存在する場合、各Yは他から独立して選択される]で示される新規蛍光着色剤を提供する。
−ナフタルイミド染料およびジフェニルマレイミド染料から誘導される基:
環AおよびBは、非置換であってもよいか、あるいは、C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、アミノ、モノもしくはジ(C1−8アルキル)アミノ、ハロゲン、またはスルホで置換されていてもよい]。
R1は、C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、C1−8チオアルキル、アミノ、モノもしくはジ(C1−8アルキル)アミノ、またはハロゲンであり、Xは、−O−、−S−、−NH−、または−N(R2)−であり、ここで、R2は、C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル、またはC6−10アリールである]。
R3およびR4は、互いに独立して、水素;C1〜C8アルキル;C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルもしくはナフチル;シアノ;ニトロ;ハロゲン;−OR6;−COR6;−COOR6;−OCOR6;−CONR6R7;−OCONR6R7;−NR6R7;−NR6COR7;−NR6COOR7;−NR6SO2R6;−SO2R6;−SO3R7;−SO2NR6R7または−N=N−R6であり;R6およびR7は、互いに独立して、水素;C1〜C8アルキル;または、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、もしくはハロゲンで同様にさらに置換されていてもよいフェニルであり;
R5は、水素;ハロゲン、フェニル、もしくはナフチルで置換されていてもよく、該フェニルもしくはナフチルが、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8アルコキシで同様にさらに置換されていてもよい、C1〜C25アルキル;C1〜C4アルキルで1〜3回置換されていてもよいアリル;C5〜C7シクロアルキル基;C1〜C4−アルキル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノで1〜3回置換されていてもよいフェニルにより、1回または2回縮合していてもよいC5〜C7シクロアルキル基;ハロゲンで置換していてもよいC2〜C25アルケニル基;またはハロゲンで置換していてもよいC2〜C25アルキニル基であり、例えば、R5は、ハロゲン、フェニル、もしくはナフチルで置換されていてもよく、該フェニルもしくはナフチルが、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8アルコキシで同様にさらに置換されていてもよい、C1〜C25アルキルであり、例えば、R5は、C1〜C25アルキルであり;
R3およびR4は、好ましくは、互いに独立して、水素;C1〜C8アルキル;C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルもしくはナフチル;シアノ;ニトロ;ハロゲン;アミノ;ヒドロキシル;または−COOR6であり、ここで、R6は上記定義の通りであり;例えば、R3およびR4は、水素または−COOR6である]。
R3、R4、およびR5は、上記定義の通りであり、
A1およびA3は、互いに独立して、−S−、−S−S−、−CH=CH−、R8OOC−C(−)=C(−)−COOR8、−N=N−もしくは−N(R9)−、または式:
R107は、水素、C1〜C24アルキル、またはC1〜C24シクロアルキルであり、
R108は、非置換もしくは置換C1〜C24アルキル、C1〜C24シクロアルキル、フェニル、ベンジル、−CO−C1〜C4アルキル、−CO−C6H5、またはC1〜C4アルキルカルボン酸(C1〜C4アルキル)エステルである)で示される有機基からなる群から選択される結合であり、
A2は、式:
Ar1およびAr2は、互いに独立して、場合により置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基である]で示されるジケトピロロピロールから誘導される基。
B1およびB2は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、または複素環(heterocylic)基であり、いずれも、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、フェニル、ハロゲン、または−N(R13)R14、−N(R13)(R14)R15、もしくは−OR13で示される基で置換されていてもよく、ここで、R13、R14、およびR15は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、またはフェニルであり、フェニル基は、B1およびB2に関して上記に示す置換基のうち1つでさらに置換されていてもよい]。
下記の実施例は、限定的であることを事実上意図することなく、本発明を例示する役割を果たす。部および百分率は、特記なき限り重量による。
アミノプロピルイソブチルPOSS(9.61g、11mmol)、3,4:9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物(1.96g、5mmol)、およびN−メチルピロリドン(05mL)を使用する以外は実施例2の手順を繰り返して、生成物9グラムを赤色固体として得る。
オクタ(アミノプロピル)POSS4.7g(4mmol)およびペリレンテトラカルボン酸二無水物6.3g(16mmol)を用いて実施例4の手順を繰り返して、ポリマー9.41グラムを赤色固体として得る。
オクタ(アミノプロピル)POSS4.1g(3.5mmol)およびペリレンテトラカルボン酸二無水物2.7g(7mmol)を用いて実施例4の手順を繰り返して、強い固体蛍光を示す生成物5.9グラムを得る。
アミノエチルアミノプロピルPOSS(11.08g、12.07mmol)、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物(2.04g、5.20mmol)、およびイミダゾール(90g)を使用する以外は実施例7の手順を繰り返し、冷却後にエタノール150mlを加え、生成物を濾過により単離して、75℃での乾燥後に赤色粉末(8.57g)を得る。生成物は、最大650および680nmの非常に弱い固体蛍光を示す。
石英円板を、実施例11からの生成物(円板A)、実施例13からの生成物(円板B)、市販着色剤AURORA PINK GT−11(円板C1)、および市販着色剤CORONA MAGENTA GT−21(円板C2)を顔料として用いて上記のように調製したアクリル樹脂中の顔料分散体でそれぞれコートする。すべての乾燥サンプルは蛍光を示す。
実施例17からのコートされた石英円板を、ATLAS WEATHEROMETERモデルCi4000中で、内側および外側のホウケイ酸ガラスフィルター、ならびに0.55ワット/m2の一定の放射照度を有する単一のキセノンランプを用いて露光する。円板をランプの周りを200時間回転させた後、除去する。円板AおよびBは、約520nmの蛍光を示し、円板C1およびC2は、約540nmの円板AおよびBより強い蛍光を示す。
実施例2からの生成物、市販着色剤AURORA PINK GT−11、および市販着色剤CORONA MAGENTA GT−21を、それぞれ個々のポリ塩化ビニル(PVC)フィルムに0.2重量%で組み入れる。各フィルムは蛍光を示す。
石英円板を、実施例2からの生成物(円板D)、からの生成物、市販着色剤AURORA PINK GT−11(円板C1)、および市販着色剤CORONA MAGENTA GT−21(円板C2)を顔料として用いて上記のように調製したアクリル樹脂中の顔料分散体でそれぞれコートする。乾燥サンプルの色測定値を記録する。すべての乾燥サンプルは蛍光を示す。円板を、実施例15と同様にATLAS WEATHEROMETER中で200時間露光した後、除去し、色および蛍光を測定する。
Claims (15)
- 式(I):
[式中、
mは、1または2であり;
nは、1〜18であり;
Xは、直接結合、−O−、−S−、−NH−、−CO−、または−COO−であり;
各Rは、C1〜C25アルキル、−O−および−S−から選択される1個または複数の基により1回または複数回割り込まれているC2〜C25アルキル、C2〜C24アルケニル、−O−および−S−から選択される1個または複数の基により1回または複数回割り込まれているC3〜C24アルケニル、C7〜C9フェニルアルキル、−(CH2)n−X−(Y)z基(ここで、nは上記定義の通りであり、zは1または1/2であり、2つ以上のzが存在する場合、各zは独立して選択される)、フェニル、ならびに、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルオキシ、およびハロゲンから選択される1個または複数の基で1〜5回置換されているフェニルからなる群から独立して選択され;
Yは、アゾ染料、ベンゾ[a]キサンテン、ベンゾ[b]キサンテン、ベンゾ[c]キサンテン、ナフタルイミド、ジケトピロロピロール、ペリレン、キナクリドン、ベンゾキサンテン、ジフェニルマレイミド、アセトアセトアミド、ペリレンモノイミド、ペリレン、およびフタルイミドからなる群から選択される発色団の基であり、ここで、2個以上のYが存在する場合、各Yは他から独立して選択される]で示される蛍光着色剤。 - nが、1、2、3、または4であり、各Rが、C1〜C25アルキル、C2〜C24アルケニル、C7〜C9フェニルアルキル、フェニル、ならびに、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルオキシ、およびハロゲンから選択される1個または複数の基で1〜5回置換されているフェニルからなる群から独立して選択される、請求項1記載の蛍光着色剤。
- nが、1、2、3、または4であり、
Xが、直接結合、−NH−、または−CO−であり、
各Rが、C1〜C6アルキルおよび−(CH2)n−X−(Y)z基からなる群から独立して選択され、
Yが、キサンテン発色団、ペリレン発色団、ベンゾキサンテン発色団、ナフタルイミド(naphthalimid)発色団、キナクリドン発色団、およびジケトピロロピロール発色団からなる群から選択される、
請求項1記載の蛍光着色剤。 - nが3であり、各Rが、t−ブチル、シクロヘキシル、および−(CH2)n−X−(Y)z基からなる群から独立して選択される、請求項3記載の蛍光着色剤。
- Yが、ペリレン発色団、ベンゾキサンテン発色団、ナフタルイミド発色団、およびジケトピロロピロール発色団からなる群から選択される、請求項1記載の蛍光着色剤。
- Yが、ペリレン発色団、ベンゾキサンテン発色団、ナフタルイミド発色団、およびジケトピロロピロール発色団からなる群から選択される、請求項2記載の蛍光着色剤。
- 1〜7の任意の数のR基が、−(CH2)n−X−(Y)z基である、請求項1記載の蛍光着色剤。
- zが1である、請求項7記載の蛍光着色剤。
- 少なくとも1つのzが1/2である、請求項7記載の蛍光着色剤。
- mが2である、請求項9記載の蛍光着色剤。
- R基のうち1つが、−(CH2)n−X−(Y)z基である、請求項1記載の蛍光着色剤。
- (a)有機材料、および
(b)請求項1記載の蛍光着色剤
を含む組成物。 - コーティング組成物であり、成分(a)が有機膜形成結合剤である、請求項12記載の組成物。
- 成分(a)が、熱可塑性ポリマー、熱硬化性ポリマー、弾性ポリマー、または架橋熱可塑性ポリマー、架橋熱硬化性ポリマー、架橋弾性ポリマーである、請求項12記載の組成物。
- 請求項1記載の蛍光着色剤を含むインク組成物。
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009299015A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、繊維複合樹脂組成物及びそれを硬化して得られる成型体 |
JP2010518182A (ja) * | 2007-02-09 | 2010-05-27 | 株式会社日本触媒 | シラン化合物、その製造方法及びシラン化合物を含む樹脂組成物 |
JP2012184227A (ja) * | 2011-02-17 | 2012-09-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アクセプター性の基を有する化合物、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 |
WO2012137853A1 (ja) * | 2011-04-04 | 2012-10-11 | 国立大学法人香川大学 | ペリレンテトラカルボン酸ビスイミド誘導体、n-型半導体、n-型半導体の製造方法、および電子装置 |
JP2013521243A (ja) * | 2010-03-01 | 2013-06-10 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 多面体オリゴマーシルセスキオキサン(poss)結合リガンド |
JP2014172959A (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-22 | Dic Corp | 重合性化合物、それを用いた高分子化合物、及び重合性組成物 |
KR20140138348A (ko) * | 2012-04-03 | 2014-12-03 | 바스프 에스이 | 착색 하전 실세스퀴옥산 |
JP2015129209A (ja) * | 2014-01-06 | 2015-07-16 | Dic株式会社 | 重合性化合物からなる蛍光物質、および蛍光表示材料 |
JP2016011341A (ja) * | 2014-06-27 | 2016-01-21 | 株式会社日本触媒 | ポリシロキサン化合物、その製造方法及びポリシロキサン含有無機組成物 |
JP2016520684A (ja) * | 2013-04-19 | 2016-07-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 着色された帯電シルセスキオキサン |
JP2018145247A (ja) * | 2017-03-02 | 2018-09-20 | 株式会社日本触媒 | ポリシロキサン化合物及びその硬化物 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2032658A1 (en) * | 2006-06-19 | 2009-03-11 | Ciba Holding Inc. | Coloured silsesquioxanes |
US8610998B2 (en) * | 2006-07-05 | 2013-12-17 | Basf Se | Coloured organic electrophoretic particles |
US20100019169A1 (en) * | 2007-01-29 | 2010-01-28 | Michigan Molecular Institute | Remote laser interrogation of threat clouds and surfaces |
FR2927904B1 (fr) * | 2008-02-26 | 2011-01-21 | Uppa Universite De Pau Et Des Pays De L Adour | Nouvelles molecules photosensibilisatrices derivees du 9,10-dicyanoanthracene, leur procede de preparation et leurs utilisations |
US7777176B2 (en) * | 2008-08-14 | 2010-08-17 | Energy Materials Corporation | Composition and method to characterize membranes' defects |
WO2010019125A1 (en) * | 2008-08-15 | 2010-02-18 | Energy Materials Corporation | Composition and method to characterize membranes' defects |
US20110020413A1 (en) * | 2009-01-19 | 2011-01-27 | John Gormley | Polysilsesquioxane compositions and process |
EP2483282A2 (en) * | 2009-09-29 | 2012-08-08 | National University of Singapore | Water-soluble silsesquioxanes as organic quantum dots for sensing and imaging |
WO2011054731A1 (en) | 2009-11-05 | 2011-05-12 | Basf Se | Fluorescent materials |
JP2014503981A (ja) * | 2010-10-06 | 2014-02-13 | コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェ | 有機フォスファーを備える発光装置 |
CN102295743A (zh) * | 2011-06-24 | 2011-12-28 | 大连海事大学 | 含笼型poss的荧光共轭聚合物及其制备方法和应用 |
CN102746331A (zh) * | 2012-06-07 | 2012-10-24 | 东华大学 | 高荧光发射的poss取代苝二酰亚胺晶体及其制备方法 |
CN102690438A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-09-26 | 东华大学 | 聚合物基荧光功能复合材料及其熔融加工方法 |
CN104788467B (zh) * | 2014-01-22 | 2018-01-09 | 昆山市海特塑胶颜料有限公司 | 一种1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐的制备方法 |
PL411196A1 (pl) * | 2015-02-11 | 2015-11-09 | Uniwersytet Im. Adama Mickiewicza W Poznaniu | Nowe funkcjonalizowane nienasycone pochodne (dimetylowinylogermoksy) heptapodstawionych silseskwioksanów oraz sposób ich otrzymywania |
US10280366B2 (en) | 2015-06-23 | 2019-05-07 | Instituto Potosino DE Investigación Cientiffica y Technológica A.C. | White light emitting material and method of preparation and uses thereof |
CN105017304A (zh) * | 2015-07-08 | 2015-11-04 | 上海大学 | 多色发光的稀土配合物功能化的多面体低聚倍半硅氧烷的制备方法 |
US10711019B2 (en) | 2015-08-18 | 2020-07-14 | Agency For Science, Technology And Research | Photoinitiators functioned as both initiators and nanofillers |
CN106674526B (zh) * | 2016-12-16 | 2019-05-17 | 天津大学 | 一种双硫扩展芳核的苝酰亚胺衍生物及制备方法 |
TWI679234B (zh) * | 2018-09-20 | 2019-12-11 | 財團法人工業技術研究院 | 封裝材料與模組結構 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001262065A (ja) * | 2000-03-15 | 2001-09-26 | Ishihara Chem Co Ltd | 着色透明被膜形成組成物、その塗装方法及び剥離方法 |
JP2003335632A (ja) * | 2002-05-17 | 2003-11-25 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 化粧料 |
JP2004067763A (ja) * | 2002-08-02 | 2004-03-04 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 着色球状シリコーン微粒子とその製造方法、並びに化粧料 |
JP2004529984A (ja) * | 2000-10-27 | 2004-09-30 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ ミシガン | 有機/無機ナノ複合体用の十分に規定されたナノサイズの構築ブロック |
WO2005037955A1 (en) * | 2003-10-15 | 2005-04-28 | Nitto Denko Corporation | Light emitting nanoparticle compositions |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE59408909D1 (de) | 1993-10-13 | 1999-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Neue Fluoreszenzfarbstoffe |
US5863459A (en) | 1997-05-09 | 1999-01-26 | Sun Chemical Corporation | Fluorescent yellow azo pigments |
US5904878A (en) | 1997-05-14 | 1999-05-18 | Sun Chemical Corporation | Fluorescent orange azo pigments |
US6927301B2 (en) | 2000-10-27 | 2005-08-09 | The Regents Of The University Of Michigan | Well-defined nanosized building blocks for organic/inorganic nanocomposites |
EP1334156B1 (en) | 2000-11-17 | 2006-12-20 | Ciba SC Holding AG | Method of improving pigment fluorescence |
BR0210754A (pt) | 2001-06-29 | 2004-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Hodin | Cargas aditivas organofìlicas funcionalizadas na escala do nano |
TWI301846B (en) | 2001-11-28 | 2008-10-11 | Ciba Sc Holding Ag | New fluorescent pigments |
BR0315984A (pt) * | 2002-11-04 | 2005-09-20 | Polymers Australia Pty Ltd | Composições fotocrÈmicas e artigos que transmitem luz |
EP2032658A1 (en) * | 2006-06-19 | 2009-03-11 | Ciba Holding Inc. | Coloured silsesquioxanes |
-
2007
- 2007-07-16 US US11/879,146 patent/US7662308B2/en not_active Expired - Fee Related
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001262065A (ja) * | 2000-03-15 | 2001-09-26 | Ishihara Chem Co Ltd | 着色透明被膜形成組成物、その塗装方法及び剥離方法 |
JP2004529984A (ja) * | 2000-10-27 | 2004-09-30 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ ミシガン | 有機/無機ナノ複合体用の十分に規定されたナノサイズの構築ブロック |
JP2003335632A (ja) * | 2002-05-17 | 2003-11-25 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 化粧料 |
JP2004067763A (ja) * | 2002-08-02 | 2004-03-04 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 着色球状シリコーン微粒子とその製造方法、並びに化粧料 |
WO2005037955A1 (en) * | 2003-10-15 | 2005-04-28 | Nitto Denko Corporation | Light emitting nanoparticle compositions |
US20050123760A1 (en) * | 2003-10-15 | 2005-06-09 | Cammack J. K. | Light-emitting nanoparticle compositions |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012054424; KIM,K.M. and CHUJO,Y.: 'Synthesis and characterization of liquid-crystalline silsesquioxanes' Polymer Bulletin Vol.46, 2001, p.15-21 * |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010518182A (ja) * | 2007-02-09 | 2010-05-27 | 株式会社日本触媒 | シラン化合物、その製造方法及びシラン化合物を含む樹脂組成物 |
JP2009299015A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、繊維複合樹脂組成物及びそれを硬化して得られる成型体 |
JP2013521243A (ja) * | 2010-03-01 | 2013-06-10 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 多面体オリゴマーシルセスキオキサン(poss)結合リガンド |
JP2012184227A (ja) * | 2011-02-17 | 2012-09-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アクセプター性の基を有する化合物、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 |
WO2012137853A1 (ja) * | 2011-04-04 | 2012-10-11 | 国立大学法人香川大学 | ペリレンテトラカルボン酸ビスイミド誘導体、n-型半導体、n-型半導体の製造方法、および電子装置 |
JP5515069B2 (ja) * | 2011-04-04 | 2014-06-11 | 国立大学法人 香川大学 | ペリレンテトラカルボン酸ビスイミド誘導体、n−型半導体、n−型半導体の製造方法、および電子装置 |
US8987044B2 (en) | 2011-04-04 | 2015-03-24 | National University Corporation Kagawa University | Perylene tetracarboxylic acid bisimide derivative, N-type semiconductor, a method for producing N-type semiconductor, and electronic device |
KR101654452B1 (ko) | 2012-04-03 | 2016-09-05 | 바스프 에스이 | 착색 하전 실세스퀴옥산 |
KR20140138348A (ko) * | 2012-04-03 | 2014-12-03 | 바스프 에스이 | 착색 하전 실세스퀴옥산 |
JP2014172959A (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-22 | Dic Corp | 重合性化合物、それを用いた高分子化合物、及び重合性組成物 |
JP2016520684A (ja) * | 2013-04-19 | 2016-07-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 着色された帯電シルセスキオキサン |
JP2015129209A (ja) * | 2014-01-06 | 2015-07-16 | Dic株式会社 | 重合性化合物からなる蛍光物質、および蛍光表示材料 |
JP2016011341A (ja) * | 2014-06-27 | 2016-01-21 | 株式会社日本触媒 | ポリシロキサン化合物、その製造方法及びポリシロキサン含有無機組成物 |
JP2018145247A (ja) * | 2017-03-02 | 2018-09-20 | 株式会社日本触媒 | ポリシロキサン化合物及びその硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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