JP2010265478A - 遊離性基を有するインクとコーティング用の改質炭素生産品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも1種の有機基が結合した炭素を含む改質炭素生産品が開示され、その有機基は、(a) 少なくとも1種の芳香族基又はC1 〜C12アルキル基、及び(b) 式−AG−Sp−LG−Zを有するイオン基又はイオン性基を含であり、AGは活性基、Spはその活性基がLGを離脱することを助長するスペーサー基であり、Zは対イオンであり、その芳香族基又はC1 〜C12アルキル基は炭素に直接結合し、有機基は任意の量で存在する。また、本発明は、これらの改質炭素生産品を含むインクとコーティング用の組成物に関する。
【選択図】なし
Description
現在使用されているインクには、種々の部類がある。これらの分類には、印刷用インク、紫外線硬化インク、ポールペンインク、スタンプパッド、マーキングインクが挙げられる。一般に、インクは、凸版、平版、フレキソ、グラビア、スクリーン、ステンシル、複写、静電気によって施すことができる。このようなインクは、ニュース、刊行物、コマーシャル、カートン、書籍、ダンボール、紙袋、包装材料、ラベル、金属容器、プラスチック容器、プラスチックフィルム、ホイル、ラミネート、食品内装物、衛生紙、生地等に見ることができる。マグローヒル社の「Encyclopedia of Science and Technology, Vol.7, pags. 159-164」(非特許文献1)は、利用可能なインクの種類とそれらの用途をより詳細に記載しており、これらの記載はいずれも本願でも参考にして取り入れられている。
SO2 C2 H4 OSO3 - M +
SO2 C2 H4 SSO3 - M +
SO2 C2 H4 OPO3 2- M2 +
SO2 C2 H4 Q+ X-
NRSO2 C2 H4 OSO3 - M +
NRSO2 C2 H4 SSO3 - M +
NRSO2 C2 H4 OPO3 2- M2 +
NRSO2 C2 H4 Q+ X-
SO2 NRC2 H4 OSO3 - M +
SO2 NRC2 H4 SSO3 - M +
SO2 NRC2 H4 OPO3 2- M2 +
SO2 NRC2 H4 Q+ X-
NRCOC2 H4 OSO3 - M +
NRCOC2 H4 SSO3 - M +
NRCOC2 H4 Q+ X-
O2 CC2 H4 OSO3 - M +
O2 CC2 H4 SSO3 - M +
SO2 C2 H4 SO2 C6 H4 SO3 - M +
SO2 C2 H4 SO2 C6 H4 CO2 - M +
NRCOC2 H4 SO2 C2 H4 OSO3 - M +
NRCOC2 H4 SO2 C6 H4 SO3 - M +
NRCOC2 H4 SO2 C6 H4 CO2 - M +
が挙げられ、Rは、相互に関係なく、水素、C1 〜C12の置換又は未置換アルキル、C2 〜C12の置換又は未置換アルケニル、シアノエチル、又は置換又は未置換のC7 〜C20アラルキル又はアルカリルであり、Mは、H又はアルカリ金属の例えばLi、Na、K、Cs、又はRbであり、Qは上述の通りである。Xは、ハリド又は無機酸又は有機酸から誘導されたアニオンである。
環式の例には次のものが挙げられる。
好ましい有機基はC6 H4 SO2 C2 H4 OSO3 - Na +である。イオン基又はイオン性基のLG−Z部分は、好ましくは、炭素生産品が、例えば、水性インク又はコーティング配合物の中に入れられたとき、遊離反応によって炭素生産品から除去(遊離)される。この遊離は、加熱する又はしない中で、経時的に生じることができる。このような遊離反応の例は、SO2 C2 H4 OSO3 M基が(CH3 )2 NC2 H4 OHと反応してSO2 CH=CH2 とM +H(CH3 )2 N +C2 H4 OHSO4 2- を生成する反応である。水性又は非水性のインク又はコーティングの組成物又は配合物が、これらの1種以上の改質炭素生産品と適切な有機溶媒又は水系媒体の例えば水を含んで調製されることができる。これらの改質炭素生産品がコーティング配合物の中に存在し、遊離反応が生じると、改質炭素生産品は、少なくとも1種の有機基を結合した炭素を含み、ここで、有機基は、(a) 芳香族基又はC1 〜C12アルキル基、及び(b) 式−AG−CH=CH2 、−AG−C2 H4 OH、又は−AG−C2 H4 −O−C2 H4 −AG−を有する基を含み、各AGは同じでも異なってもよいが、炭素に結合する。これらの炭素生産品を含むインクとコーティングは、本発明の一部である。
本発明の改質炭素生産品は、予備的ディスパージョン又は固体として、標準的技術を用いて水系インク配合物の中に混和することができる。
フレキソインクは、ある群のインク組成物である。フレキソインクは、一般に、着色剤、バインダー、及び非水系又は水系の溶媒を含む。本発明の改質炭素生産品は、フレキソインク着色剤として有用であることができる。本発明の改質炭素生産品は、水系ニュースインクに使用されることもできる。例えば、水系ニュースインク組成物は、水、本発明の改質炭素生産品、樹脂、及び消泡剤又は界面活性剤のような通常の添加剤を含むことができる。
以下の例は、例証のためであって、本発明の範囲を限定するものではない。
BET窒素表面積はASTMのD−4820を用いて測定した。CTAB面積の測定はASTMのD−2414を用いて行った。L* a* b* の値は、10度D65 CIELABカラースペースに設定し、Hunter Lab Scan 6000を用いて測定した。この測定のため、窒素吸着曲線を0.55相対圧力まで拡張した。相対圧力は「圧力(P)/飽和圧力(Po、窒素が凝集する圧力)」である。吸着層の厚さ(t、オングストローム)は、次の関係を用いて計算した。
t=0.88(P/Po)2 +6.45(P/Po)+2.98
次いで、吸着した窒素の体積(v)をt1 に対してプロットし、3.9〜6.2オングストロームの間でt値についてデータをプロットすることにより、直線を当てはめた。次いで、この直線の勾配からt−面積を次のようにして求めた。
t−面積(m2 /g)=15.47×勾配
この例は、A〜Jと表示したカーボンブラック生産品の調製を例証する。各サンプルについて、361m2 /gのCTAB表面積と117ml/100gのDBPAを有する10gのカーボンブラックを、70℃で攪拌している約90gの水の中のスルファニル酸と4-アミノフェニルスルファトエチルスルホン(APSES)(下記の表に示した量)に添加した。数mlのNaNO2 水溶液を1分間にわたって添加し、その混合物を70℃で1時間攪拌した。得られたディスパージョンは、結合したC6 H4 SO3 - Na +及び/又はC6 H4 SO2 C2 H4 OSO3 - Na +基を有するカーボンブラック生産品を含んでいた。
8インチの造粒機に、350m2 /gのCTAB表面積と120ml/100gのDBPAを有する300gのカーボンブラック、スルファニル酸(SA)、及び4-アミノフェニルスルファトエチルスルホン(APSES)(下記の表に示した量)を装填した。この造粒機を100rpmで1分間運転した。65℃の脱イオン水中のNaNO2 溶液を添加し、この造粒機を600rpmで1分間運転した。さらに5gの水を添加し、この造粒機を600rpmでさらに1分間運転した。4-スルホベンゼンジアゾニウム水酸化物内部塩及び/又は4-(2-スルファトエチル)スルホニルベンゼンジアゾニウム水酸化物内部塩がその場で生成し、それらはカーボンブラックと反応した。この生産品は、p−C6 H4 SO3 - Na +及び/又はp−C6 H4 SO2 C2 H4 OSO3 - Na +基を結合していた。選択した生産品のサンプルを0.5MのNaOH中で1時間煮沸し、ソックスレー抽出器で終夜にわたって抽出し、乾燥し、硫黄を分析し、結合したスルホンの量を求めた。
8インチの造粒機に、350m2 /gのCTAB表面積と120ml/100gのDBPAを有する300gのカーボンブラックと66.1gのスルファニル酸を装填した。この造粒機を100rpmで1分間運転した。脱イオン(228.5g)とNaNO2 (26.9g)の65℃の溶液を添加し、この造粒機を600rpmで1分間運転した。さらに5gの水を添加し、この造粒機を600rpmでさらに1分間運転した。4-スルホベンゼンジアゾニウム水酸化物内部塩がその場で生成し、それがカーボンブラックと反応した。この生産品のサンプルを乾燥し、ソックスレー抽出器中でメタノールを用いて終夜にわたって抽出し、乾燥し、硫黄を分析した。この生産品は2.96マイクロモル/m2 の結合したp−C6 H4 SO3 - Na +基を有していた。
361m2 /gのCTAB表面積と117ml/100gのDBPAを有するカーボンブラックを100部/hrで、スルファニル酸と亜硝酸ナトリウムの水溶液とともに、連続運転中のピンミキサーに装填した。得られた物質を乾燥し、結合したp−C6 H4 SO3 - Na +基を有する造粒カーボンブラック生産品を得た。
この例は、水系熱硬化アクリル組成物の中に例1のカーボンブラック生産品を使用することを例証する。コーティング組成物を次のようにして調製した。
組成物A:289gの水、0.5gのPatco845消泡剤、及び17gのジメチルエタノールアミンを、低剪断ミキサーを用いて5分間混合した。172gのCargill17−7241アクリル樹脂、及び21.5gのSURFYNOL CT136界面活性剤を添加し、その組成物を低剪断ミキサーを用いてさらに10分間混合した。Patco845消泡剤は、アメリカンイングリーディエント社(カンサスシティ、ミズリー州)から入手可能である。Cargill17−7241アクリル樹脂はカーギル社(ミネアポリス、ミシガン州)から入手可能である。SURFYNOL CT136界面活性剤はエアープロダクツアンドケミカルズ社(アレンタウン、ペンシルバニア州)の登録商標である。
560m2 /gの窒素表面積、100ml/100gのDBPA、及び9.5%の揮発分を有するカーボンブラックから対照標準コーティング組成物を調製した。28.2gの組成物A、19.4gの水、2.6gのカーボンブラック、及び150gの#550スチール球を、ペイント振盪器上の1/2パイント缶の中で3時間振盪させた。濾過した後、この材料の5.7gを19.3gの組成物Bに添加し、この混合物を磁気攪拌棒を用いて15分間攪拌した。このコーティング組成物を、使用前に所定の時間で静置した。
この例は、例5の水系コーティング組成物に例1Bのカーボンブラック生産品を使用することを例証する。コーティングを、例5と同様にして調製、評価したが、但し、コーティングをいろいろな回数で引き延ばし、クリヤーコートの有り無しで評価した。表中の結果は、液体コーティング配合物が使用前にある期間静置されると、コーティングの噴出性が改良されることを示す。
この例は、水系熱硬化アクリル組成物の中に例2〜4のカーボンブラック生産品を使用することを例証する。コーティング組成物を次のようにして調製した。
組成物C:例2Bのカーボンブラック生産品の10重量%ディスパージョンを、そのカーボンブラック生産品を水に加えて低剪断下で約15分間攪拌することによって調製した。このディスパージョン2.5gを3.2gの組成物Aと19.3gの組成物Bに、磁気スターラーを用いて20分間混合した。このコーティング組成物を、使用前に所定の時間で静置した。
この例は、異なるアミンを含む以外は例5と同様な水系コーティング組成物中で例2Bのカーボンブラック生産品を使用することを例証する。コーティング組成物を以下のようにして調製した。
組成物A:57.8gの水、0.1gのPatco845消泡剤、及びアミンを低剪断ミキサーを用いて5分間混合した。34.4gのCargill17−7241アクリル樹脂と4.3gのSURFYNOL CT136界面活性剤を添加し、低剪断ミキサーを用いてさらに10分間混合した。
組成物C:例2Bのカーボンブラック生産品の10重量%ディスパージョンを、そのカーボンブラック生産品を水に加えて低剪断下で約15分間攪拌することによって調製した。このディスパージョン2.5gを3.2gの組成物Aと19.3gの組成物Bに、磁気スターラーを用いて20分間混合した。このコーティング組成物を、使用前に所定の時間で静置した。
このコーティングを例5の方法によって評価し、例5の対照標準コーティングと比較した。
361m2 /gのCTAB表面積と117ml/100gのDBPAを有するカーボンブラックを100部/hrで、35部/hrのp−アミノフェニルスルファトエチルスルホンと100.4部/hrの亜硝酸ナトリウムの9%水溶液とともに、連続運転中のピンミキサーに装填した。この生産品は結合したC6 H4 SO2 C2 H4 OSO3 - Na +基を有した。
この例は、例5の水系コーティング組成物の中に例9のカーボンブラック生産品を使用することを例証する。このコーティングを調製し、8日間後に例5と同様にして評価した。このコーティングは、それぞれ−0.43、0.00、0.15のΔL* 、Δa* 、Δb* を有した。
本発明のこれらの他の態様は、本願で開示した発明の詳細な説明と具体例から考察して当業者には明らかであろう。これらの発明の詳細な説明と具体例は例示に過ぎなく、本発明の真の範囲と思想は、請求の範囲に示されている。
Claims (58)
- 少なくとも1種の有機基が結合した炭素を含む改質炭素生産品であって、その有機基は、(a) 少なくとも1種の芳香族基又はC1 〜C12アルキル基、及び(b) 式−AG−Sp−LG−Zを有するイオン基又はイオン性基を含み、AGは活性基、Spはその活性基がLGを離脱することを助長するスペーサー基、LGは遊離性基、Zは対イオンであり、その芳香族基又はC1 〜C12アルキル基が炭素に直接結合した、改質炭素生産品。
- そのイオン基又はイオン性基が、
SO2 C2 H4 OSO3 - M +、
SO2 C2 H4 SSO3 - M +、
SO2 C2 H4 OPO3 2- M2 + 、
SO2 C2 H4 Q+ X- 、
NRSO2 C2 H4 OSO3 - M +、
NRSO2 C2 H4 SSO3 - M +、
NRSO2 C2 H4 OPO3 2- M2 + 、
NRSO2 C2 H4 Q+ X- 、
SO2 NRC2 H4 OSO3 - M +、
SO2 NRC2 H4 SSO3 - M +、
SO2 NRC2 H4 OPO3 2- M2 + 、
SO2 NRC2 H4 Q+ X- 、
NRCOC2 H4 OSO3 - M +、
NRCOC2 H4 SSO3 - M +、
NRCOC2 H4 Q+ X- 、
O2 CC2 H4 OSO3 - M +、
O2 CC2 H4 SSO3 - M +、
SO2 C2 H4 SO2 C6 H4 SO3 - M +、
SO2 C2 H4 SO2 C6 H4 CO2 - M +、
NRCOC2 H4 SO2 C2 H4 OSO3 - M +、
NRCOC2 H4 SO2 C6 H4 SO3 - M +、又は
NRCOC2 H4 SO2 C6 H4 CO2 - M +
であり、Rは、相互に関係なく、水素、C1 〜C12の置換又は未置換アルキル、C2 〜C12の置換又は未置換アルケニル、シアノエチル、又は置換又は未置換のC7 〜C20アラルキル又はアルカリルであり、Mは、H、Li、Na、K、又はCsであり、Q+ は、NR3 + 、N(C2 H4 )3 N+ 、又はN置換複素環であり、Xは、ハリド、又は無機酸又は有機酸から誘導されたアニオンである請求項1に記載の改質炭素生産品。 - そのイオン基又はイオン性基がSO2 C2 H4 OSO3 - M +である請求項2に記載の改質炭素生産品。
- その活性基が−SO2 、−NRSO2 、−NRCO、−O2 C、又は−SO2 NHである請求項1に記載の改質炭素生産品。
- そのスペーサー基がエチレン基又は置換エチレン基である請求項1に記載の改質炭素生産品。
- そのスペーサー基が、−AGに隣接する炭素に結合した少なくとも1つの水素を有する基である請求項5に記載の改質炭素生産品。
- その遊離性基が、−OSO3 - 、−SSO3 - 、−OPO3 2- 、又はQ+ であり、Q+ が、NR3 + 、N(C2 H4 )3 N+ 、又はN置換複素環であり、Rが、相互に関係なく、水素、C1 〜C12の置換又は未置換アルキル、C2 〜C12の置換又は未置換アルケニル、シアノエチル、又は置換又は未置換のC7 〜C20アラルキル又はアルカリルである請求項1に記載の改質炭素生産品。
- その対イオンが、H、Li、Na、K、Rb、Cs、ハリド、又は無機酸又は有機酸から誘導されたアニオンである請求項1に記載の改質炭素生産品。
- 炭素が、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、ガラス質炭素、微細分割炭素、活性チャーコール、活性炭、又はこれらの混合物である請求項1に記載の改質炭素生産品。
- 炭素がカーボンブラックである請求項9に記載の改質炭素生産品。
- その炭素に結合した第2有機基をさらに有し、その第2有機基が、(a) 芳香族基又はC1 〜C12アルキル基、及び(b) イオン基又はイオン性基を含み、そのイオン基又はイオン性基が、有機基から遊離しない請求項1に記載の改質炭素生産品。
- その第2有機基がC6 H4 SO3 - Na +又はC6 H4 CO2 - Na +である請求項11に記載の改質炭素生産品。
- その第2有機基が、約2.4マイクロモル/m2 未満の濃度で炭素に結合して存在する請求項11に記載の改質炭素生産品。
- その有機基が、使用される炭素のCTAB又は全表面積を基準に約0.10〜約4.0マイクロモル/m2 のレベルで存在する請求項1に記載の改質炭素生産品。
- そのレベルが、使用される炭素のCTAB又は全表面積を基準に約2.0〜約3.3マイクロモル/m2 のレベルである請求項14に記載の改質炭素生産品。
- (a) 請求項1に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むインク組成物。
- (a) 請求項1に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むコーティング組成物。
- 炭素が、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、ガラス質炭素、微細分割炭素、活性チャーコール、活性炭、又はこれらの混合物である請求項16に記載のインク組成物。
- 炭素がカーボンブラックである請求項18に記載のインク組成物。
- 炭素が、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、ガラス質炭素、微細分割炭素、活性チャーコール、活性炭、又はこれらの混合物である請求項17に記載のコーティング組成物。
- 炭素がカーボンブラックである請求項20に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも1種の有機基が結合した炭素を含む改質炭素生産品であって、その有機基は、(a) 少なくとも1種の芳香族基又はC1 〜C12アルキル基、及び(b) 式−AG−CH=CH2 、−AG−C2 H4 OH、又は−AG−C2 H4 −O−C2 H4 −AGを有する基を含み、各AGは同じでも異なってもよく、AGは活性基であり、その芳香族基又はC1 〜C12アルキル基が炭素に直接結合する、改質炭素生産品。
- その活性基が−SO2 、−NRSO2 、−NRCO、−O2 C、又は−SO2 NHであり、Rが、相互に関係なく、水素、C1 〜C12の置換又は未置換アルキル、C2 〜C12の置換又は未置換アルケニル、シアノエチル、又は置換又は未置換のC7 〜C20アラルキル又はアルカリルである請求項22に記載の改質炭素生産品。
- (a) 請求項22に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むインク組成物。
- (a) 請求項22に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むコーティング組成物。
- 炭素が、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、ガラス質炭素、微細分割炭素、活性チャーコール、活性炭、又はこれらの混合物である請求項24に記載のインク組成物。
- 炭素が、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、ガラス質炭素、微細分割炭素、活性チャーコール、活性炭、又はこれらの混合物である請求項25に記載のコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項1に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項2に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項3に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項4に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項5に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項6に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項7に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項1に記載の改質炭素生産品、及びクレー、タルク、シリカ、又はカーボネートを含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項21に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項22に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項11に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- 水系又は非水系溶媒、請求項12に記載の改質炭素生産品、及びカーボンブラック以外の着色顔料を含むコーティング組成物。
- その炭素に結合した第2有機基をさらに有し、その第2有機基が、(a) 芳香族基又はC1 〜C12アルキル基、及び(b) イオン基又はイオン性基、を含み、そのイオン基又はイオン性基は、有機基から遊離しない請求項22に記載の改質炭素生産品。
- その第2有機基がC6 H4 SO3 - Na +又はC6 H4 CO2 - Na +である請求項40に記載の改質炭素生産品。
- その第2有機基が、約2.4マイクロモル/m2 未満の濃度で炭素に結合して存在する請求項40に記載の改質炭素生産品。
- (a) 請求項11に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むインク組成物。
- (a) 請求項11に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むコーティング組成物。
- (a) 請求項1に記載の改質炭素生産品、及び (b)緩衝剤、安定剤、又はこれらの双方、を含む水系組成物。
- その緩衝剤が安息香酸ナトリウム又は酢酸ナトリウムである請求項45に記載の水系組成物。
- (a) 請求項1に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むインクジェットインク組成物。
- 炭素が、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、ガラス質炭素、微細分割炭素、活性チャーコール、活性炭、又はこれらの混合物である請求項47に記載のインクジェットインク組成物。
- その炭素がカーボンブラックである請求項48に記載のインクジェットインク組成物。
- (a) 請求項22に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むインクジェットインク組成物。
- その炭素がカーボンブラックである請求項50に記載のインクジェットインク組成物。
- そのイオン基又はイオン性基が、環状基又は複素環式基を含む請求項1に記載の改質炭素生産品。
- (a) 請求項52に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むインク組成物。
- (a) 請求項52に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むコーティング組成物。
- (a) 請求項52に記載の改質炭素生産品、及び (b)非水系又は水系ビヒクルを含むインクジェットインク組成物。
- AGが、N(COCH=CHCO)とN(COCH=CCH3 CO)である請求項22に記載の改質炭素生産品。
- そのAGが、環状基又は複素環式基である又はこれらの一部を形成する請求項22に記載の改質炭素生産品。
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