JP2010250082A - 反応現像画像形成法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カルボニル基(C=O)を主鎖に有するポリマーに、ジアゾナフトキノン化合物などの光酸発生剤のみを混合して成膜し、紫外線を照射して現像すると、従来よりも低い露光量で、従来と同様のネガ型フォトレジストを形成することができる。即ち、本発明は、基板上に、ヘテロ原子に結合したカルボニル基(C=O)を主鎖に含む縮合型ポリマー及び光酸発生剤を含み、アニオン再生剤を含まないフォトレジスト層を設け、所望のパターンでマスクする段階、このパターン面に紫外線を照射する段階、及び該フォトレジスト層を現像液で処理する現像段階から成り、該現像液がテトラ置換アンモニウムヒドロキシド、低分子アルコール及び水を含む溶媒から成る反応現像画像形成法である。
【選択図】なし
Description
ミクロ電子工学の半導体集積部品の製造において回路構造を作るために半導体基材はフォトレジストで被覆されるフォトレジスト層の画像形成露光及びこれに続く現像はフォトレジストレリーフ構造を作り出す。このレリーフ構造は半導体基材上に、金属又は他の半導体又は絶縁基材を用いたエッチング−ドーピング、被覆により実際の回路パターンを作るためのマスクとして使用される。その後、フォトレジストマスクは通常除かれる。複数のかかる加工サイクルを用いてマイクロチップのレリーフ構造は基材に形成される。
フォトレジストには、ポジ型レジストとネガ型レジストが知られている。ポジ型フォトレジストの露光域は現像プロセスにより除去され、未露光域が基材上に層として残る。一方、ネガ型作用フォトレジストの照射域はレリーフ構造として残る。
このネガ型フォトレジスト形成法は、カルボニル基(C=O)を主鎖に有するポリマーに、ジアゾナフトキノン化合物などの光酸発生剤とN−置換マレイミド化合物などのアニオン再生剤を混合して成膜し、紫外線を照射して、テトラ置換アンモニウムヒドロキシド、低分子アルコール及び水を含む溶媒から成る現像液を用いて現像して、紫外線照射後の露光部と非露光部の現像液に対する溶解性の差を利用してネガ型のフォトレジストを形成する手法である。
また、本発明は、基板上に上記の方法によって形成されたフォトレジスト層を有し、該フォトレジスト層の膜厚が0.1〜500μmであるネガ型フォトレジスト構造物である。このフォトレジスト層として所望のパターンのレリーフ構造を形成することができる。
本発明の対象となるポリマーとして、例えば、ポリエーテルイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン2,6-ナフタレート、ポリアリレート、ポリウレタン等、及びこれらに関連するコポリマー等が挙げられる。
本発明の反応現像画像形成法が好ましく適用できるポリマーは、特にその側鎖などに、塩基と反応可能な官能基(例えばカルボキシル基やフェノール性水酸基など)や、酸や塩基により反応してカルボキシル基やフェノール性水酸基を発生できるような反応性基(保護基と結合したエステルあるいはフェノール型エーテルなど)、あるいは光照射時に架橋反応を行う基(アクリロイル基やメタクリロイル基など)などを有する必要が無い。
本発明で用いる光酸発生剤は、光照射により酸を発生するものであればよい。この光酸発生剤として、キノンジアジド化合物、オニウム塩、スルホン酸エステル類、有機ハロゲン化合物等が挙げられる。キノンジアジド化合物としては1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸又は1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸と低分子芳香族ヒドロキノン化合物、例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンや2,3,4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン及びトリヒドロキシベンゼン、例えば1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、又はクレゾールのエステル生成化合物が挙げられる。オニウム塩としては、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。これらは安息香酸t−ブチルなどのエステルと一緒に使用される。これらの中で、特に、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸−p−クレゾールエステルが好ましい。
光酸発生剤はフォトレジスト中に全固形含量に対して5〜50重量%、好ましくは10〜40重量%、より好ましくは15〜30重量%用いられる。
このアニオン再生剤として、下記の化合物が挙げられる。
(1)下式で表される構造を有する化合物:
これらの式中、R1は、それぞれ独立して、水素原子、脂肪族基又は芳香族基、好ましくは芳香族基、より好ましくはフェニル基を表す。脂肪族基としては、メチル基、プロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基などのアルキル基が挙げられる。
R2−CONHR1
又は
R2−COCH(R1)2
式中、R2は、それぞれ独立して、脂肪族基又は芳香族基を表す。脂肪族基としては、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基などのアルキル基が挙げられ、芳香族基としては、フェニル基、フェニレン基などが挙げられる。
R1は上記と同様に定義される。
Zは酸素原子(−O−)又は硫黄原子(−S−)を表す。
CH(R4)2C(R1)2OCO−N(R1)2
式中、R4の少なくとも一方は電子求引基を表し、その他は水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表す。脂肪族基としてはアルキル基、芳香族基としては、フェニル基、フェニレン基などが挙げられる。電子求引基としては、フルオレニル基、有機スルホキシド基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、カルボニル基、アミド基、ピリジル基、好ましくは、フルオレニル基が挙げられる。芳香族基としては、フェニル基、フェニレン基などが挙げられる。
R1は上記と同様に定義される。
またアニオン再生剤は上記構造が適宜ポリマーと化学的に結合したものでもよい。このようなポリマーとしては、側鎖としてマレイミド構造を有するポリイミド、両末端マレイミド型ポリイミド(化学式の例を下式に示す)などが挙げられる
本発明のフォトレジストはそれ自身公知の方法により成分を溶剤又は溶剤混合物中に混合又は溶解することにより配合される。一旦成分は溶液中に溶解され、得られたフォトレジスト溶液は0.1〜1μmの細孔を有するろ過膜を用いて、ろ過してもよい。
基板上への被覆は通常、浸漬、噴霧、ロール塗り又はスピンコーティングによって行われる。生じた層の厚さはフォトレジスト溶液の粘度、固形分含量及びスピンコーティング速度に依存する。本発明のフォトレジストは0.1〜500μm、好ましくは1〜100μmの層厚を持つ層及びレリーフ構造を作ることができる。多層回路における薄層は一時の間に合わせのフォトレジストとして又は絶縁層として1〜50μmにすることができる。
フォトレジストを基材に塗布した後、これに普通50〜120℃の温度範囲で予備乾燥させる。オーブン又は加熱プレートを使用できる。オーブン中での乾燥時間は5〜60分である。
普通、輻射は紫外線ランプを用いて行われる。市販で入手できる輻射装置、例えば接触又は非接触露光機、走査投光型露光装置又はウエハステッパーを使用することが好ましい。
照射される紫外線の露光量は20〜300mJ/cm2である。本発明のフォトレジスト組成物は、アニオン再生剤を含んだ場合よりも、感度が良いため、少ない露光量でフォトレジスト層を形成できる。即ち、本発明のフォトレジスト組成物は100mJ/cm2以下の露光量でフォトレジスト層を形成できることが特徴であるといえる。
本発明で用いる現像液は、テトラ置換アンモニウムヒドロキシド、低分子アルコール及び水を含む溶媒から成る。
このテトラ置換アンモニウムヒドロキシドは、現像液中のアルコール成分をアルコキシドにさせる。
このテトラ置換アンモニウムヒドロキシドは、下式で表される。
NR'4OH
式中、R'は、それぞれ同じであっても異なってもよく、炭化水素基、好ましくはアルキル基、より好ましくは炭素数が1〜3のアルキル基を表す。
好ましいテトラ置換アンモニウムヒドロキシドとしては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
現像後、適当な溶媒で洗浄してもよい。
本発明のネガ型フォトレジストは0.1〜500μm、好ましくは1〜100μmの層厚を有するポリマー被膜及び鋭い輪郭丸みを付けられたれレリーフ構造をとることができる。
本実施例においては、以下の方法でフォトレジストを形成させて観察した。フォトレジストは、各実施例のフォトレジスト配合物を、3μm細孔径のろ過膜でろ過して製造した。このフォトレジスト配合物を表面処理していない直径10cmの銅箔の表面上に、スピンコート法で塗布した。次いで、赤外線熱風乾燥機中で乾燥した。このフォトレジスト配合物塗布膜上に、ネガ型フォトマスク用のテストパターン(10-200μmのラインアンドスペースパターン)を置き、2kw超高圧水銀灯照射装置(オーク製作所製品:JP-2000G)を用いて、画像が得られる露光量で照射した。
現像液中に、上記照射後の塗布膜を浸漬または超音波処理した後、純水で洗浄し、赤外線ランプで乾燥後、解像度を観察した。いくつかの実施例においては、形成したフォトレジストをSEM(日本電子、走査型電子顕微鏡:JSM-6390LV、加速電圧:1.2kV)により観察した。また得られたフォトレジスト膜の耐熱性についてはTGA(島津製作所、TGA-50)により評価した。
N-メチルピロリドン(NMP)4.7gに、ポリエーテルイミド(PEI)(数平均分子量19,000)1.0gを添加して溶解させた後、光酸発生剤としてジアゾナフトキノン系感光剤PC-5(R)(東洋合成製、1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホン酸-p-クレゾールエステル)0.2gを添加して室温で約1時間、スターラーで撹拌してフォトレジスト配合物を調製した。この溶液を35μmの電解銅箔上(シャイン面)にスピンコート法(800rpm/10sec+1300rpm/30sec)にて塗布し、遠赤外線熱風循環式乾燥機でプリベーク(90℃/10分)後、膜厚約10μmの感光性PEI被塗膜を得た。
これにPET製のフォトマスクを介して、紫外線露光機(オーク社製)によりi線からg線帯域の光を照射した。i線帯域用の照度計で測定した露光量は100mJ/cm2であった。
露光後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)/NMP/イオン交換水/メタノール=0.4/1.0/1.0/3.6(重量比)からなる現像液6gを用いて、超音波処理下、50℃で現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した。その結果、ネガ型の像を得た。このときの現像時間は3分58秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで20μmであった。このフォトレジストのSEM写真を図1に示す。
NMP4.7gに、PEI1.0gを添加して溶解させた後、感光剤PC-5(R)0.3gを添加して室温で約1時間、スターラーで撹拌してフォトレジスト配合物を調製した。実施例1と同様の操作でプリベーク、露光を行った。
露光済みのPEI被塗膜に、TMAH/NMP/イオン交換水/メタノール=0.4/1.0/1.0/3.6(重量比)からなる現像液6gを用いて、超音波処理下、50℃で現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した。その結果、ネガ型の像を得た。このときの現像時間は2分であった。解像度はラインアンドスペースパターンで20μmであった。このフォトレジストのSEM写真を図2に示す
NMP4.7gに、PEI1.0gを添加して溶解させた後、感光剤PC-5(R)0.15gを添加して室温で約1時間、スターラーで撹拌してフォトレジスト配合物を調製した。実施例1と同様の操作でプリベーク、露光を行った。
露光済みのPEI被塗膜に、TMAH/NMP/イオン交換水/メタノール=0.4/1.0/1.0/3.6(重量比)からなる現像液6gを用いて、超音波処理下、50℃で現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した。その結果、ネガ型の像を得た。このときの現像時間は3分58秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで20μmであった。このフォトレジストのSEM写真を図3に示す。
実施例1と同様の操作により得た感光性PEI被塗膜にPET製のフォトマスクを介して、紫外線露光機によりi線からg線帯域の光を照射した。i線帯域用の照度計で測定した露光量は25mJ/cm2であった。
露光後、TMAH/NMP/イオン交換水/メタノール=0.4/1.0/1.0/3.6(重量比)からなる現像液6gを用いて、超音波処理下、50℃で現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した。その結果、ネガ型の像を得た。このときの現像時間は4分38秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで20μmであった。このフォトレジストのSEM写真を図4に示す。
実施例1と同様の操作により得た感光性PEI被塗膜にPET製のフォトマスクを介して、紫外線露光機によりi線からg線帯域の光を照射した。i線帯域用の照度計で測定した露光量は50mJ/cm2であった。
露光後、TMAH/NMP/イオン交換水/メタノール=0.4/1.0/1.0/3.6(重量比)からなる現像液6gを用いて、超音波処理下、50℃で現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した。その結果、ネガ型の像を得た。このときの現像時間は4分28秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで20μmであった。このフォトレジストのSEM写真を図5に示す。
実施例1と同様の操作により得た感光性PEI被塗膜にPET製のフォトマスクを介して、紫外線露光機によりi線からg線帯域の光を照射した。i線帯域用の照度計で測定した露光量は150mJ/cm2であった。
露光後、TMAH/NMP/イオン交換水/メタノール=0.4/1.0/1.0/3.6(重量比)からなる現像液6gを用いて、超音波処理下、50℃で現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した。その結果、ネガ型の像を得た。このときの現像時間は4分02秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで20μmであった。このフォトレジストのSEM写真を図6に示す。
実施例1と同様の操作により得た感光性PEI被塗膜にPET製のフォトマスクを介して、紫外線露光機によりi線からg線帯域の光を照射した。i線帯域用の照度計で測定した露光量は200mJ/cm2であった。
露光後、TMAH/NMP/イオン交換水/メタノール=0.4/1.0/1.0/3.6(重量比)からなる現像液6gを用いて、超音波処理下、50℃で現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した。その結果、ネガ型の像を得た。このときの現像時間は4分07秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで20μmであった。このフォトレジストのSEM写真を図7に示す。
(既報(Polym. Chem., 39, 3451 (2001))に従って下式のブロックポリイミド(数平均分子量40,000)を合成した。
実施例1と同様の操作により得た感光性PEI被塗膜にPET製のフォトマスクを介して、実施例1と同様の露光を行った。露光後、TMAH/イオン交換水/エタノール=0.5/1.5/3.6(重量比)からなる現像液5.6gを用いて、超音波処理下、50℃で現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した。その結果、ネガ型の像を得た。このときの現像時間は2分13秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで20μmであった。このフォトレジストのSEM写真を図9に示す。
N-メチルピロリドン(NMP)4.7gに、ポリエーテルイミド(PEI)(数平均分子量21,000)1.0gを添加して溶解させた後、光酸発生剤としてジアゾナフトキノン系感光剤PC-5(R)(東洋合成製、1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホン酸-p-クレゾールエステル)0.2gとPMI(N-フェニルマレイミド)0.2gを添加して室温で約1時間、スターラーで撹拌してフォトレジスト配合物を調製した。ガラス板上にスピンコート法(800rpm/10sec+1400rpm/30sec)にて塗布し、遠赤外線熱風循環式乾燥機でプリベーク(90℃/10分)後、膜厚約10μmの感光性PEI被塗膜を得た。
これに紫外線露光機(オーク社製)によりi線からg線帯域の光を照射した。i線帯域用の照度計で測定した露光量は100mJ/cm2であった。この膜をガラス板からはがしたのちに白金セルにつめ、TGAにより評価した。先ず空気中200℃で2時間加熱し、一度冷却した後、空気中において昇温速度10℃/minで800℃まで加熱した。得られた結果を図10に示した。PEIにPMIとPC-5(R)をそれぞれ20wt%添加した膜の5%重量減少温度は362℃であるのに対し、PC-5(R)を20wt%のみ添加した膜の5%重量減少温度は378℃であり、耐熱性の向上が確認された。
Claims (6)
- 基板上に、ヘテロ原子に結合したカルボニル基(C=O)を主鎖に含む縮合型ポリマー及び光酸発生剤を含み、アニオン再生剤を含まないフォトレジスト層を設け、所望のパターンでマスクする段階、このパターン面に紫外線を照射する段階、及び該フォトレジスト層を現像液で処理する現像段階から成り、該現像液がテトラ置換アンモニウムヒドロキシド、低分子アルコール及び水を含む溶媒から成る反応現像画像形成法。
- 前記アニオン再生剤が下式
R2−CONHR1
又は
R2−COCH(R1)2
(式中、R2は、それぞれ独立して、脂肪族基又は芳香族基を表し、R1は上記と同様に定義される。)で表される化合物、下式
CH(R4)2C(R1)2OCO−N(R1)2
(式中、R4の少なくとも一方は電子求引基を表し、その他は水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表す。R1は上記と同様に定義される。)で表される化合物である請求項1に記載の方法。 - 照射される紫外線の露光量が20〜300mJ/cm2である請求項1又は2に記載の方法。
- 前記光酸発生剤が1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホン酸-p-クレゾールエステルである請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記現像液の組成が、テトラ置換アンモニウムヒドロキシド/有機溶媒/水/低分子アルコール(重量比)が0.2〜0.6/0〜1.0/0.5〜2.0/2.0〜5.0である請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 基板上に請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法によって形成されたフォトレジスト層を有し、該フォトレジスト層の膜厚が0.1〜500μmであるネガ型フォトレジスト構造物。
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