JP2010248166A - ペプチド誘導体及びそれを含む化粧料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】安息香酸誘導体に3ないし12個のアミノ酸残基からなるグルタチオン類似ペプチドが結合されたペプチド誘導体。及び、前記グルタチオン類似ペプチドが結合されたペプチド誘導体を含む化粧料組成物。
【選択図】なし
Description
R1ないしR5は、それぞれ独立して水素、ヒドロキシ、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、シアノ、ハロ、またはアミノ、好ましくは、水素またはヒドロキシであり、
nは、1または2、好ましくは、2であり、
Lは、存在しないかまたは連結基、好ましくは、Lysであり、
Aは、3ないし12個のアミノ酸残基からなるグルタチオン類似ペプチドである。
上記式中、
Xは、Glu、Gln、AspまたはAsn、好ましくは、Gluであり、
Yは、Cysであり、
Zは、Gly、Ala、Val、Leu、IleまたはPhe、好ましくは、Glyである。
(1)通常の固相ペプチド合成法(solid phase peptide synthesis:SPPS)によりNH2−保護されたペプチド−レジンを収得するステップと、
(2)収得されたNH2−保護されたペプチド−レジンを安息香酸誘導体と反応させるステップ、及び
(3)レジンを除去するステップと、を実施して製造することができる。
1.1:NH2−保護されたペプチド−レジンの合成
ペプチドは、9−フルオレニルメチルオキシカルボニル(9−fluorenylmethoxycarbonyl:Fmoc)をアミノ酸の保護基として用い、通常の固相ペプチド合成法(solid phase peptide synthesis:SPPS)によって合成し、N−ヒドロキシベンゾトリアゾール(N−hydroxybenzotriazole:HOBt)とN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(N,N'−dicyclohexylcarbodiimide:DCC)を活性化剤として用いてアミノ酸残基を延長した[参考文献:Wang C. Chan, Perter D. White,‘Fmoc solid phase peptide synthesis', Oxford]。
上記のようにして合成されたNH2−保護されたペプチド(リシル−グルタミル−システイニル−グリシン)−レジンに20%ピペリジン/NMP溶液を加えてアミノ基に結合されたFmocを除去し、NMPとDCMで洗浄した後、没食子酸(gallic acid, Lancaster社製)5当量と室温下に一晩結合反応させた。反応が終了した後、NMPとDCMで数回洗浄してから乾燥させた。
収率:71%
2.1:NH2−保護されたペプチド−レジンの合成
上記実施例1と同様な方法によりNH2−保護されたペプチド(リシル−グルタミル−システイニル−グリシン)−レジンを合成した。
上記のようにして合成されたNH2−保護されたペプチド(リシル−グルタミル−システイニル−グリシン)−レジンに20%ピペリジン/NMP溶液を加えてアミノ基に結合されたFmocを除去し、NMPとDCMで洗浄した後、没食子酸10当量と室温下に一晩結合反応させた。反応が終了した後、NMPとDCMで数回洗浄してから乾燥させた。
収率:62%
HPLC純度:>98%
分子量:739.7(M++Na:760.5、M++K:776.4)
3.1:NH2−保護されたペプチド−レジンの合成
上記実施例1と同様な方法によりNH2−保護されたペプチド(グルタミル−システイニル−グリシン)−レジンを合成した。
上記のようにして合成されたNH2−保護されたペプチド(グルタミル−システイニル−グリシン)−レジンに20%ピペリジン/NMP溶液を加えてアミノ基に結合されたFmocを除去し、NMPとDCMで洗浄した後、没食子酸5当量と室温下に一晩結合反応させた。反応が終了した後、NMPとDCMで数回洗浄してから乾燥させた。
乾燥されたガロイル−トリペプチド−レジンをトリフルオロ酢酸:フェノール:チオアニソール:水:エタンジチオール(82.5:5:5:5:2.5(v/v))の混合溶液で室温下に2〜3時間反応させ、ペプチドを構成するアミノ酸残基の側鎖に存在する官能基の保護基であるt−ブチルオキシカルボニル(Boc)及びトリチル(トリフェニルメチル)を除去し、レジンからガロイル−トリペプチドを分離させた後、冷たいジエチルエーテルで上記ペプチドを沈殿させた。
収得したガロイル−トリペプチドを0.1%トリフルオロ酢酸が含まれた水とアセトニトリルを溶媒として逆相高性能液体クロマトグラフィー(reverse phase high performance liquid chromatography;column:Gemini、C18 110A 250×21.2mm)して精製した。
収率:69%
上記実施例1と同様な方法により表題化合物を製造した。
収率:76%
上記実施例2と同様な方法により表題化合物を製造した。
収率:71%
上記実施例1と同様な方法により表題化合物を製造した。
収率:59%
試料のチロシナーゼ活性抑制効果を公知の方法を用いて測定した[参考文献:Pomerantz S.H., J. Biochem., 24:161−168, 1966]。
(計算式1)
チロシナーゼ抑制能(%)=100−(各試料の反応吸光度/対照群の反応吸光度×100)
上記実施例1及び2においてそれぞれ製造されたガロイル−テトラペプチド及びジガロイル−テトラペプチドのフリーラジカル消去効果を、通常のDPPH法により測定した。
(計算式2)
フリーラジカル消去効果(%)=100−(各試料の反応吸光度/対照群の反応吸光度×100)
Claims (13)
- XはGluであり、YはCysであり、ZはGlyであることを特徴とする請求項2に記載のペプチド誘導体。
- LがLysであることを特徴とする請求項1に記載のペプチド誘導体。
- nが2であることを特徴とする請求項1に記載のペプチド誘導体。
- R1ないしR5が、それぞれ独立して水素またはヒドロキシであることを特徴とする請求項1に記載のペプチド誘導体。
- R1及びR5はいずれも水素であり、R2ないしR4はいずれもヒドロキシであることを特徴とする請求項1に記載のペプチド誘導体。
- LがLysであることを特徴とする請求項8に記載のペプチド誘導体。
- LがLysであることを特徴とする請求項10に記載のペプチド誘導体。
- 請求項1ないし請求項11のいずれかに記載のペプチド誘導体を含む化粧料組成物。
- 皮膚美白用であることを特徴とする請求項12に記載の化粧料組成物。
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