KR101308977B1 - 시스테인-메티오닌 포함 트리펩타이드를 포함하는 피부 미백용 화장품 조성물 - Google Patents

시스테인-메티오닌 포함 트리펩타이드를 포함하는 피부 미백용 화장품 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 시스테인(cysteine)-메티오닌(methionine)을 포함하는 트리펩타이드 포함 피부 미백용 화장품 조성물에 관한 것으로, 종래의 4 개 이상의 아미노산으로 이루어진 긴 펩타이드를 이용한 미백용 화장품 조성물에 비하여, 낮은 함량의 사용으로도 미백 효능이 많이 증가하고, 작은 펩타이드를 이용하게 됨으로써 제조비용을 많이 감소시킬 수 있는 효과를 발휘할 수 있다.

Description

시스테인-메티오닌 포함 트리펩타이드를 포함하는 피부 미백용 화장품 조성물{Cosmetic composition for skin whitening containing tripeptide of cysteine-methionine}
본 발명은 특정한 트리펩타이드를 포함하는 피부 미백용 화장품 조성물에 관한 기술로서, 더욱 상세하게는 시스테인-메티오닌의 펩타이드 결합에 하나의 특정 아미노산이 더 펩타이드 결합된 특정한 트리펩타이드를 이용한 피부 미백용 화장품 조성물에 관한 기술이다. 또한, 본 발명의 화장품 조성물은 피부 연고용 의약품 조성물에도 전용하여 사용 가능한 기술이다.
인간의 피부색을 결정하는 색소로는 멜라닌, 헤모글로빈 및 카로티노이드가 있으며, 이들 색소에 의해 인간의 피부, 모발, 눈 등의 색이 다양하게 나타난다.
멜라닌은 멜라닌세포(melanocytes)에서 아미노산인 티로신(tyrosine)이 티로시나제(tyrosinase)에 의해 도파퀴논(dopa-quinone)으로 전환되는 것을 시작으로, 계속되는 일련의 산화 과정을 거쳐 갈색(pheomelanin) 또는 흑색(eumelanin)의 중합체로 형성된다. 이처럼 멜라닌의 생성 과정은 티로시나제(tyrosinase)라는 속도 조절 단계의 효소가 관여하는 반응으로서, 티로시나제의 활성을 억제하여 피부의 미백 효과를 기대할 수 있다. 따라서, 이러한 멜라닌 생성을 억제하기 위하여, 티로시나제의 활성을 억제하기 위한 다양한 방법들이 시도되고 있다.
본 발명은 이러한 티로시나제의 활성을 억제하여 피부 미백 효과를 얻을 수 있는 화장품 조성물에 관한 기술이다. 특히, 본 발명은 특정한 트리펩타이드를 이용한 피부미백 화장품 조성물에 관한 기술로서, 펩타이드를 이용한 종래 관련 특허로, 대한민국 특허등록 제10-0837517호는 첫 번째 아미노산 및 두 번째 아미노산이 티로신 또는 트립토판에서 선택되고, 세 번째 아미노산이 트립토판, 네 번째 아미노산이 아르기닌으로 구성되는 4개의 아미노산으로 구성된 펩타이드를 포함하는 멜라닌 생성 억제 펩타이드에 관한 기술을 공개하고 있다.
또한, 대한민국 특허등록 제10-0760875호에는 세포 내의 멜라닌 생성을 억제하여 기미, 주근깨 개선 등의 피부 미백을 위하여 어류로부터 유래한 젤라틴 펩타이드를 함유하는 화장품 조성물로서, 펩타이드 화합물은 분자 중에 글리신-프롤린-하이드록실프롤린 (Glycine-Proline-Hydroxyproline)의 아미노산 또는 추가로 아미노산이 더 펩타이드 결합된 아미노산 3 ~ 20개로 이루어져 있는 펩타이드를 포함하는 피부 미백능 화장품 조성물에 관한 기술을 공개하고 있다.
그런데 펩타이드는 길이에 따라 분자량이 커지고, 그에 따라 생산 가격도 상승하며, 세포 투과성이 감소하므로, 가급적 길이가 짧은 펩타이드가 유용한데, 근래까지 많은 연구자는 펩타이드의 길이가 짧으면 특별한 기능을 하기 어려울 것이라 쉽게 단정하고, 이들의 효능 특히 피부 미백능을 적극적으로 연구하지는 않았다.
본 발명은 종래 펩타이드와는 달리 길이가 짧은 트리펩타이드의 미백효과에 관심을 가지고 연구를 한 결과, 시스테인-메티오닌의 펩타이드 결합의 어느 한 말단에 20개의 아미노산 중 특정한 아미노산이 펩타이드 결합되어 이루어진 트리펩타이드가 멜라닌 생성 억제효과를 통하여 미백효과가 뛰어남을 확인하여, 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 종래 길이가 긴 펩타이드 대신 길이가 상대적으로 짧고, 제조 가격이 저렴한 트리펩타이드를 이용한 멜라닌 생성 억제 효과를 통해 미백효과를 얻을 수 있는 화장품 조성물을 제공하는 데 있다.
더욱 구체적으로는, 본 발명은 시스테인-메티오닌의 양 말단 중 어느 하나에 아미노산이 1 종 더 결합된 40개의 트리펩타이드 중 멜라닌 생성 억제 효과가 있는 특정한 트리펩타이드를 검색하는 데 있다.
본 발명은 시스테인-메티오닌을 포함하는 트리펩타이드로서 ACM, CCM, NCM, PCM, SCM, TCM, VCM, CME, CMG, CMP, CMT 및 CMV 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 트리펩타이드를 포함하는 피부 미백용 화장품 조성물을 제공한다.
또한, 상기 선택된 어느 하나 이상의 트리펩타이드를 상기 화장품 조성물 전체 중량에 대하여 0.001 ~ 30 중량% 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 피부 미백용 화장품 조성물은, 스킨, 로션, 크림, 파운데이션, 에센스, 젤, 팩, 폼 클렌징 및 비누 중 어느 하나의 제형인 것이 바람직하다.
또한, 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 알콜, 점증제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 향료, 자외선차단제 및 광산란제 중에서 선택되는 1종 이상을 더 첨가하는 것이 바람직하다.
전술한 대한민국 특허등록 제10-0837517호는 최고농도 1000uM에서 멜라닌 생성억제율 30 ~ 40%의 낮은 미백 효능을 보인데 반하여, 본 발명에서는 트리펩타이드가 상대적으로 낮은 농도(펩타이드 실험 농도 20ug/ml)로 사용되어도 좋은 미백 효능(억제율 20% 이상)을 보였다. 이와 같은 결과는 작은 펩타이드가 쉽게 흡수되고 세포막에 작용하여 효과를 증폭시켰기 때문일 것으로 이해할 수 있다. 또한, 본 발명은 종래보다 펩타이드 결합 길이가 짧은 트리펩타이드를 이용하게 됨으로써, 제조 비용을 많이 감소시킬 수 있는 효과가 있다.
도 1은 실시예 2의 결과로서, 표 2의 멜라닌 인덱스 수치를 그래프로 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 2의 결과로서, 자외선 조사 14일 후 자원자 1명의 피부를 촬영한 사진이다(원 안이 용액이 도포된 부분임).
이하, 본 발명의 내용을 하기 실시예를 통해 더욱 상세히 설명하고자 한다. 본 발명의 트리펩타이드(tripeptide) 라이브러리는 시스테인-메티오닌을 중심으로 알라닌(Ala, A), 아스파라긴(Asn, N), 아르기닌(Arg, R), 아스파르트산(Asp, D), 시스테인(Cys, C), 글루타민(Gln, Q), 글루탐산(Glu, E), 글리신(Gly, G), 히스티딘(His, H), 이소류신(Ile, I), 류신(Leu, L), 리신(Lys, K), 메티오닌(Met, M), 페닐알라닌(Phe, F), 프롤린(Pro, P), 세린(Ser, S), 트레오닌(Thr, T), 트립토판(Trp, W), 티로신(Tyr, Y), 발린(Val, V)의 20개의 아미노산을 어느 한쪽의 말단에 1개씩 연결시켜 제조한 총 40개의 트리펩타이드 라이브러리((주)비드테크로부터 구매하여 실험함)이며, 이 중 멜라닌 생성 억제효과가 있는 12개의 특정 트리펩타이드를 찾아내서 권리범위로서 청구하게 되었다.
본 발명에서는 시험관 내 티로시나제 효소 억제법이 아니라 배양한 B16 악성흑색종 세포주에 α-MSH(Melanocyte Stimulating Hormone)를 처리하여 멜라닌합성을 증가시키고, 이를 억제시키는 트리펩타이드를 검색하는 방법을 이용하여 자외선 노출시 증가하는 색소형성을 억제하는 소재를 발굴하고자 하였다.
본 발명에서는 시스테인-메티오닌의 양 말단 중 어느 하나에 아미노산이 1 개 더 결합하여 생성된 트리펩타이드의 미백능을 규명하였는데, 4개의 아미노산으로 구성된 펩타이드로서, 특히 첫 번째 아미노산 및 두 번째 아미노산이 티로신 또는 트립토판에서 선택되고, 세 번째 아미노산이 트립토판, 네 번째 아미노산이 아르기닌으로 구성되는 총 4개의 아미노산으로 구성된 펩타이드에 미백 효능이 있음이 보고된 전술한 특허등록 제10-0837517호와는 펩타이드의 개수에 있어 차이가 있다. 즉, 펩타이드는 길이에 따라 분자량이 커지고 그에 따라 생산 가격이 상승하고, 세포투과성의 감소가 예상되는데, 본 발명자들은 4개의 아미노산으로 구성된 펩타이드가 아니라 단지 3개의 아미노산으로 구성된 펩타이드를 사용하였을 때 뛰어난 미백 효능을 확인할 수 있었고, 티로신이나 트립토판에서 선택되지 않더라고 다양한 서열의 펩타이드에 미백 효능이 있음을 확인할 수 있었다. 또한, 상기 선행특허에서는 단지 4가지의 아미노산으로 구성된 펩타이드에 대한 미백능 검색을 시행하여 모두 76종의 펩타이드를 대상으로 하였지만, 본 발명에서는 3개의 아미노산으로 구성된 트리펩타이드 라이브러리 40개를 대상으로 하여 이들을 대상으로 미백 효능 검색을 시행한 특징이 있다. 또한, 상기 선행특허에서는 시험관 내에서 티로시나제 효소를 억제하는 펩타이드를 검색하였으나, 본 발명자들은 악성흑색종세포주를 사용하여 세포 수준에서 미백능 확인 실험을 시행하였다. 또한, 연구자들이 기존에 발견한 다이펩타이드와는 달리 3개로 구성된 점이 다른 점이다.
또한, 전술한 특허등록 제10-0760875호는 글리신-프롤린-하이드록실프롤린 (Glycine-Proline-Hydroxyproline)의 아미노산 또는 추가로 아미노산이 더 펩타이드 결합된 아미노산 3 ~ 20개로 이루어져 있는 펩타이드로서, 본 발명과는 펩타이드 길이가 다를 뿐만 아니라, 필수적으로 사용되는 아미노산의 종류가 다르다.
본 발명의 실험결과 다음의 트리펩타이드 가운데 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 조성물을 제공한다. 즉, 본 발명의 실험결과 ACM, CCM, NCM, PCM, SCM, TCM, VCM, CME, CMG, CMP, CMT 및 CMV의 트리펩타이드가 미백효과가 우수함을 알 수 있었으며, 상기 트리펩타이드는 단독 또는 혼합하여 사용 가능함은 당연하다.
한편, 본 발명의 피부 미백용 조성물은 상기 기술된 어느 하나 이상의 트리펩타이드를 조성물 전체 중량에 대하여 0.001 ~ 30 중량% 함유하는 것이 좋은데, 그 함량이 0.001 중량% 미만일 경우에는 미백 효과가 미미하고, 30 중량%를 초과할 경우에는 첨가량 증진에 따른 효과의 증진 효과가 미미하기 때문이다.
한편, 본 발명의 피부 미백용 조성물에서, 조성물의 제품 형태 및 제형은 피부 외부에 적용되어 작용할 수 있는 것이라면, 팩, 화장품(또는 화장료) 또는 약품 등의 형태를 모두 포함하며, 페이스트 상, 액상 또는 액상에 현탁되어 피부에 사용될 수 있는 형태라면 분말도 포함하는 등 여타의 모든 제형을 포함한다. 화장품의 예로는 스킨, 로션, 크림, 파운데이션, 에센스, 젤, 팩, 폼 클렌징, 비누, 피부 연고 등이 있다.
또한, 제조하고자 하는 제형에 따라 추가로 또는 필요에 의해 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급알콜, 점증제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 향료 등을 선택하여 적정량 첨가할 수도 있다. 특히 멜라닌 형성의 주요한 요인이 자외선임을 고려할 때, 본 발명의 조성물은 자외선 차단제, 광산란제 등을 첨가할 수도 있다.
이하 본 발명의 실시예를 통하여 본 발명에 대하여 설명하기로 한다. 이하 실험결과는 시스테인-메티오닌을 포함하는 40종의 트리펩타이드 라이브러리 중 효과가 있는 12종의 실험결과만을 나타냈다.
실시예 1: 트리펩타이드의 악성흑색종세포주를 대상으로 한 멜라닌 생성 억제 효능 조사
B16 악성흑색종세포주는 미백효능 검색을 위해 가장 많이 사용되는 흑색종세포주로 미백 효능 검색시 α-MSH를 처리하여 멜라닌 생성을 증가시킨 후, 이의 억제 효과를 측정하므로 신호 전달 과정 중의 PKA(Protein Kinase A) 기전을 억제하여 작용하는 미백 소재를 탐색할 수 있는 좋은 세포주라 할 수 있다. 이하 실험에서는 B16 악성흑생종세포주를 대상으로 멜라닌 생성 억제 효과 실험을 하였다.
B16 악성흑색종세포주를 대상으로 한 멜라닌 생성 억제 효능 실험을 위해 B16 악성흑색종세포주를 96 웰 플레이트에 10,000개씩 접종하고, 하루 배양 한 후, α-MSH 1 uM을 처리한 phenol red free DMEM 배지에 표 1의 각 트리펩타이드 시료를 20 ug/mL의 농도로 첨가하고 4일 배양하였다. 4일 배양 후, 세포의 상태를 현미경으로 관찰하여 독성여부를 판단한 후, 흡광도 400 nm에서 배지로 분비된 멜라닌양을 측정하였다.
멜라닌 생성 억제율(%)은 멜라노사이트 자극 호르몬만을 첨가한 세포배양액의 흡광도 값을 대조값으로 하여 하기 수학식 1에 따라 계산하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[수학식 1]
멜라닌 생성 억제율(%) = {(대조군 흡광도 - 시료흡광도)/(대조군 흡광도)} x 100
실험 결과, 다음의 시스테인-메티오닌을 포함하는 특정 트리펩타이드가 미백 효과가 있는 것으로 나타났다. 즉, 시스테인-메티오닌의 양 말단에 각각 20개의 아미노산을 펩타이드 결합한 40개의 트리펩타이드 중, ACM, CCM,NCM, PCM, SCM, TCM, VCM, CME, CMG, CMP, CMT 및 CMV의 12개만 효과(억제율 20% 이상 기준)를 나타냈으며, 하기 표 1은 효과가 있는 트리펩타이드만의 실험결과를 나타냈다.
[표 1] 시스테인-메티오닌 포함 트리펩타이드의 멜라닌 생성 억제 효과
Figure 112011077927222-pat00001
실시예 2 : 정상인을 대상으로 한 미백효능 조사
정상인 5명을 대상으로 자외선을 조사하고 자외선 조사와 함께 지속적으로 본 발명의 2% 트리펩타이드 용액을 도포하였다. 이때 기제로서 1,3-BG와 글리세린을 2:1로 섞은 혼합액을 사용하였다. 트리펩타이드는 억제율 상위 3종인 ACM, CCM, PCM을 선택하였으며, 조사 전과 비교하여 멜라닌 인덱스의 변화를 통하여 미백효과를 비교해 보았다. 실험결과 3개의 서열 모두 효과가 있었으나 서열간의 차이가 있었다. 이와 같은 결과를 통하여 CM을 포함하는 트리펩타이드는 피부색을 밝게 하는 효과가 있는 것으로 나타났다. 하기의 표 2는 실험결과이며, 도 1은 상기 표 2의 결과를 그래프화한 것이다.
[표 2]자외선 조사 전과 비교하여 조사 1일 후, 7일 후, 14일 후에 트리펩타이드를 도포하면서 측정한 멜라닌 인덱스의 변화 측정 결과
Figure 112011077927222-pat00002

한편, 도 2는 자외선 조사 14일 후 자원자 1명의 피부를 촬영한 사진으로서, 도포한 펩타이드에 따라 갈색의 색소침착 정도에 차이가 있음을 보여주고 있다(원 안이 용액이 도포된 부분임).
제형예 1 및 2: 미백 화장품의 제조
하기 표 3의 제형예 1 및 제형예 2의 조성 비율로 수상 성분과 유상 성분을 각각 75℃까지 가열하고, 유상 성분을 수상 성분에 혼합하였다. 상기 혼합물에 중화제를 첨가하여 40℃까지 냉각시킨 후, 향료 및 선택되는 어느 하나 이상의 펩타이드를 넣어 크림상의 에멀젼을 제조하였다.
[표 3] 미백화장품 조성물의 성분비
Figure 112011077927222-pat00003

상기 표 3에서 첨가되는 '펩타이드'는 ACM, CCM, NCM, PCM, SCM, TCM, VCM, CME, CMG, CMP, CMT 및 CMV 중의 어느 하나의 트리펩타이드를 의미한다.
제형예 3: 미백 연고의 제조
ACM, CCM, NCM, PCM, SCM, TCM, VCM, CME, CMG,CMP, CMT 및 CMV 중에서 선택된 트리펩타이드 0.01%(w/w), 디에틸세바케이트 8.0%(w/w), 경납 5.0%(w/w), 폴리옥시에틸렌올레일-에테르 포스페이트(EO4) 6.0%(w/w), 파라옥시안식향산에스테르 적량, 바세린 잔량으로 통상의 연고 제조방법에 따라 연고를 제조하였다. 상기 트리펩타이드는 1종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.

Claims (4)

  1. 시스테인-메티오닌을 포함하는 트리펩타이드로서 ACM, CCM, NCM, PCM, SCM, TCM, VCM, CME, CMG, CMP, CMT 및 CMV 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 트리펩타이드를 포함하는 것을 특징으로 피부 미백용 화장품 조성물.
  2. 제1항에서, 상기 선택된 어느 하나 이상의 트리펩타이드를 조성물 전체 대비 0.001 ~ 30 중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장품 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에서, 상기 피부 미백용 화장품 조성물은, 스킨, 로션, 크림, 파운데이션, 에센스, 젤, 팩, 폼 클렌징 및 비누 중 어느 하나의 제형인 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장품 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에서, 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 알콜, 점증제, 킬레이트제, 색소, 방부제 및 향료 중에서 선택되는 1종 이상을 더 첨가하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장품 조성물.
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