JP2010235543A - ジニトロトルエンの製造方法および製造装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】トルエンを硝酸および硫酸の混酸と反応させてモノニトロトルエンを製造し、得られたモノニトロトルエンを硝酸および硫酸の混酸と反応させてジニトロトルエンを製造し、ジニトロトルエンの製造工程から排出された2次廃酸にモノニトロトルエンを混合して第1混合液を得て、この第1混合液から3次廃酸を分離して濃縮した後、その濃縮液を、ジニトロトルエンの製造工程に環流する。
【選択図】図1
Description
このように、第2段階で排出される2次廃酸を、第1段階に環流して再使用すると、第1段階でのモノニトロトルエンの反応収率の低下や、第2段階で排出される2次廃酸の再使用率の低下を招くという不具合がある。
また、この方法では、第2工程から排出された2次廃酸にモノニトロトルエンを混合するので、混合されたモノニトロトルエンと2次廃酸との反応により、2次廃酸中の硝酸を低減させることができる。そのため、2次廃酸中の硫酸濃度を高めることができる。また、モノニトロトルエンは、ジニトロトルエンとの相溶性が良好であり、次の分離工程において、第1混合液から3次廃酸を効率よく分離することができる。
また、本発明のジニトロトルエンの製造方法では、前記第2工程から排出された2次廃酸に混合するモノニトロトルエンが、前記第1工程において得られたモノニトロトルエンであることが好適である。
また、本発明のジニトロトルエンの製造方法では、前記分離工程において、3次廃酸が分離された分離液を、前記第2工程に環流する第2環流工程を備えることが好適である。
この方法では、分離液を廃棄することなく、第2工程に環流するので、モノニトロトルエンを効率的に使用することができる。
この方法では、第2工程から排出され、モノニトロトルエンを混合する以前の2次廃酸を、第1工程に一部環流するので、第1工程での硫酸および硝酸の濃度を、一部環流された2次廃酸によって最適濃度に調整することができる。また、これによって、濃縮工程において濃縮すべき2次廃酸の分量も調整することができ、効率的な濃縮を達成することができる。
この方法では、濃縮液の硫酸濃度が80重量%以上となるため、第2工程において、ジニトロトルエンの収率の向上を図ることができる。
また、本発明のジニトロトルエンの製造方法では、前記第1混合工程が、チューブと前記チューブに接続されるラインミキサとを備える管型反応器中で実施され、前記ラインミキサにおける流速が20cm/s以上であって、前記管型反応器における滞留時間が60秒以上であることが好適である。
この方法では、第1工程で排出された1次廃酸をそのまま廃棄することなく、有効に再使用することができる。また、得られた廃硫酸を、分離工程で分離された3次廃酸に一部混合するので、再使用する廃硫酸の再使用量を調整することができる。また、その後に濃縮して第2工程に環流して再使用する濃縮液中の硫酸と硝酸との混合比を、最適値に調整することができる。さらには、第2工程で添加する新たな混酸の添加量を低減することができる。
この方法では、1次廃酸を脱硝酸処理することにより、濃縮工程での廃硝酸ガスの処理の負荷を低減することができる。
また、この装置では、第2反応槽から排出された2次廃酸に、第1混合手段によってモノニトロトルエンを混合するので、混合されたモノニトロトルエンと2次廃酸との反応により、2次廃酸中の硝酸を低減させることができる。そのため、2次廃酸中の硫酸濃度を高めることができる。また、モノニトロトルエンは、ジニトロトルエンとの相溶性が良好であり、分離手段によって、第1混合液から3次廃酸を効率よく分離することができる。
また、本発明のジニトロトルエンの製造装置では、前記第1混合手段は、前記第1反応槽において得られたモノニトロトルエンを混合することが好適である。
また、本発明のジニトロトルエンの製造装置では、前記分離手段において、3次廃酸が分離された分離液を、前記第2反応槽に環流する第2環流手段を備えることが好適である。
また、本発明のジニトロトルエンの製造装置では、前記第2反応槽から排出された2次廃酸を、前記第1混合手段によってモノニトロトルエンを混合する以前に、前記第1反応槽に一部環流するための第3環流手段を備えることが好適である。
この装置では、第1反応槽で排出された1次廃酸をそのまま廃棄することなく、有効に再使用することができる。また、1次廃酸を脱硝酸処理することにより得られた廃硫酸を、分離手段で分離された3次廃酸に一部混合するので、再使用する廃硫酸の再使用量を調整することができる。また、その後に濃縮して第2反応槽に環流して再使用する濃縮液中の硫酸と硝酸との混合比を、最適値に調整することができる。さらには、第2反応槽で添加する新たな混酸の添加量を低減することができる。
図1において、このジニトロトルエン製造装置1は、モノニトロ化反応部2と、ジニトロ化反応部3と、廃酸処理部4とを備えている。
第1反応槽5は、トルエンを、硝酸および硫酸の混酸(以下、混酸と省略する。)と反応させるための反応槽であれば、特に制限されないが、例えば、攪拌翼が装備された反応器などが用いられる。また、第1反応槽5は、連続式反応器、回分式反応器のいずれでもよいが、好ましくは、連続式反応器が用いられ、より好ましくは、多段連続式反応器が用いられる。
トルエン供給管7から供給するトルエンは、ジニトロトルエンの製造に用いられるトルエンであれば、特に制限されず、工業製品として入手可能なトルエンが用いられる。また、トルエン供給管7から、トルエンは、例えば、供給量1000〜10000kg/hで第1反応槽5に供給される。
第1反応槽5では、例えば、反応温度30〜90℃で、トルエンを混酸とモノニトロ化反応させる(第1工程)。このトルエンのモノニトロ化反応では、有機相成分としてモノニトロトルエンを生成し、水相成分として1次廃酸を生成する。なお、第1反応槽5には、後述する第3環流ライン16から2次廃酸が環流されることから、詳しくは、有機相成分は、例えば、モノニトロトルエンとジニトロトルエンとを含有し、例えば、モノニトロトルエンが60〜95重量%、ジニトロトルエンが、例えば、5〜40重量%の割合で含まれている。
また、第1反応槽5には、配管30を介して、第1分離器6が接続されている。
そして、第1分離器6に、配管30を介して、第1反応槽5から反応液が供給されると、この第1分離器6において、第1工程において得られたモノニトロトルエンと1次廃酸とが分離される。
ジニトロ化反応部3は、第2反応槽11と、第2分離器12とを備えている。
第2反応槽11は、モノニトロトルエンを、混酸と反応させるための反応槽であれば、特に制限されないが、例えば、攪拌翼が装備された反応器などが用いられる。また、第2反応槽11は、連続式反応器、回分式反応器のいずれでもよいが、好ましくは、連続式反応器が用いられ、より好ましくは、多段連続式反応器が用いられる。
第1工程において得られたモノニトロトルエンは、モノニトロトルエン供給管9を介して、第2反応槽11に供給される。また、モノニトロトルエンは、例えば、供給量1500〜15000kg/hで供給される。
第2反応槽11では、例えば、反応温度40〜90℃で、モノニトロトルエンを混酸とジニトロ化反応させる(第2工程)。このモノニトロトルエンのジニトロ化反応では、有機相成分としてジニトロトルエンを生成し、水相成分として2次廃酸を生成する。
また、第2反応槽11には、配管30を介して、第2分離器12が接続されている。
そして、第2分離器12に、配管30を介して、第2反応槽11から反応液が供給されると、この第2分離器12において、第2工程において得られたジニトロトルエンと2次廃酸とが分離される。
分離されたジニトロトルエンは、ジニトロトルエン排出管14から取り出され、ポリウレタンの原料であるトリレンジイソシアネートを製造するための原料として用いられる。
廃酸処理部4は、第1混合手段としてのミキサ17と、分離手段としての第3分離器18と、脱硝酸処理手段としての脱硝酸処理槽19と、第2混合手段としての第2中継槽20と、濃縮手段としての濃縮器21とを備えている。
管型反応器は、例えば、チューブ(フレキシブルチューブ)41と、チューブ41に接続される複数のラインミキサ(スタティックミキサ)42とを備えている。ラインミキサ42は、液の流れ方向において、チューブ41間に間隔を隔てて配置されている。
ミキサ17として管型反応器を用いることにより、2次廃酸中の硝酸とモノニトロトルエンとを効率よく反応させることができる。
このミキサ17には、2次廃酸排出管15の下流側端部が接続されている。
第3環流ライン16を介して第1反応槽5に環流される2次廃酸は、例えば、環流量1000〜15000kg/hで環流される。
また、2次廃酸排出管15の途中には、第3環流ライン16の接続位置の下流側において、モノニトロトルエン供給管9から分岐したモノニトロトルエン分岐供給管26の下流側端部が接続されている。これによって、ミキサ17には、第2分離器12から排出された2次廃酸とともに、第1分離器6から排出されたモノニトロトルエンが合流して、供給される。
モノニトロトルエンは、モノニトロトルエン分岐供給管26から2次廃酸排出管15を介して、ミキサ17に、例えば、2次廃酸中の硝酸に対して、2〜30倍モル、好ましくは、3〜20倍モルの割合で供給される。
第3分離器18は、ミキサ17において得られた第1混合液を、4次廃酸と分離液とに分離するための分離器であれば、特に制限されないが、例えば、非動力式抽出装置、撹拌式抽出装置、脈動式・振動式抽出装置、遠心式抽出装置などの抽出装置などが用いられる。
4次廃酸(第1混合液から分離される3次廃酸)は、例えば、硝酸、硫酸および水と、トルエン、モノニトロトルエンおよびジニトロトルエンとを含有し、例えば、硝酸が、0.2重量%以下、硫酸が65〜80重量%、トルエンが0.2重量%以下、モノニトロトルエンが0.2〜3重量%、ジニトロトルエンが0.1〜2重量%の割合で含まれている。
また、第3分離器18には、第2環流手段としての分離液環流ライン22の上流側端部および4次廃酸排出管23の上流側端部がそれぞれ接続されている。
分離液環流ライン22の下流側端部は、第2反応槽11に接続されている。これによって、第3分離器18から排出された分離液が、分離液環流ライン22を介して第2反応槽11に環流される(第2環流工程)。分離液は、例えば、環流量100〜5000kg/hで環流される。
脱硝酸処理槽19は、第1工程で排出された1次廃酸を脱硝酸して廃硫酸を得るための処理槽であれば、特に制限されないが、例えば、蒸留塔などが用いられる。
そして、脱硝酸処理槽19に、1次廃酸排出管10を介して、第1工程で排出された1次廃酸が供給されると、この脱硝酸処理槽19において、1次廃酸が脱硝酸処理されて廃硫酸が得られる。脱硝酸処理は、例えば、水蒸気蒸留により実施される。
脱硝酸処理槽19には、廃硫酸供給管27の上流側端部が接続されている。
中継槽20は、脱硝酸処理槽19において得られた廃硫酸の一部を、分離工程において分離された4次廃酸に混合して、それらを一時的に貯蔵する混合槽である。
この中継槽20には、4次廃酸排出管23の下流側端部および廃硫酸供給管27の下流側端部がそれぞれ接続されている。これによって、中継槽20には、第3分離器18で分離された4次廃酸が、4次廃酸排出管23を介して供給され、脱硝酸処理槽19から排出された廃硫酸の一部が、廃硫酸供給管27を介して供給される。
また、廃硫酸供給管27の途中には、廃硫酸排出管24が接続されている。これにより、脱硝酸処理槽19から廃硫酸供給管27を介して排出された廃硫酸の残部が、廃硫酸排出管24から排出される。
第4次廃酸は、4次廃酸排出管23を介して、中継槽20に、例えば、供給量1000〜20000kg/hで供給される。
廃硫酸は、廃硫酸供給管27を介して、中継槽20に、例えば、供給量10000kg/h以下で供給される。
また、4次廃酸排出管23を介して中継槽20に供給される4次廃酸と、廃硫酸供給管27を介して中継槽20に供給される廃硫酸とは、混合比が、例えば、4次廃酸の供給量1に対して、廃硫酸の供給量2以下で、混合される。また、1次廃酸供給管31を介して中継槽20に供給される1次廃酸と、廃硫酸供給管27を介して中継槽20に供給される廃硫酸とは、混合比が、例えば、1次廃酸の供給量1に対して、廃硫酸の供給量2以下で混合される。
中継槽20には、配管30を介して、濃縮器21が接続されている。
そして、濃縮器21に、配管30を介して、中継槽20からの5次廃酸が供給されると、この濃縮器21において、5次廃酸が、その硫酸濃度が、例えば、80重量%以上、好ましくは、83重量%以上、さらに好ましくは、85重量%以上となるまで、例えば、温度150〜250℃で濃縮される(濃縮工程)。これにより、5次廃酸が濃縮された濃縮液が得られる。
また、濃縮器21には、第1環流手段としての第1環流ライン25の上流側端部が接続されている。
そして、濃縮器21から、第1環流ライン25を介して、濃縮工程において得られた濃縮液が、第2反応槽11に環流される(第1環流工程)。また、第1環流ライン25では、濃縮液は、例えば、環流量1000〜40000kg/hで環流される。
このように、このジニトロトルエン製造装置1では、第1反応槽5において、トルエンを、硝酸および硫酸の混酸と反応させてモノニトロトルエンを製造して、このモノニトロトルエンを、第2反応槽11において硝酸および硫酸の混酸と反応させてジニトロトルエンを製造する。そして、ミキサ17において、第2反応槽11から排出された2次廃酸と、モノニトロトルエンとが混合されて、第1混合液が得られ、第3分離器18において、第1混合液から4次廃酸を分離して、さらに、中継槽20において、廃硫酸と混合して、第5次廃酸とされた後、濃縮器21において、5次廃酸が濃縮されて、濃縮液が得られ、この濃縮液が第2反応槽11に環流される。
また、ミキサ17において、第2反応槽11から排出された2次廃酸とモノニトロトルエンとが混合されて、混合された2次廃酸とモノニトロトルエンとの反応により、2次廃酸中の硝酸を低減させることができる。そのため、2次廃酸中の硫酸濃度を高めることができる。また、モノニトロトルエンは、ジニトロトルエンとの相溶性が良好であり、第3分離器18において、第1混合液から4次廃酸を効率よく分離することができる。
また、このジニトロトルエン製造装置1では、ミキサ17において、第2反応槽11から第2分離器12で分離排出された2次廃酸に、第1反応槽5において得られたモノニトロトルエンが混合されるので、製造効率の向上を図ることができる。
また、このジニトロトルエン製造装置1では、第3環流ライン16によって、第2反応槽11から第2分離器12で分離排出された2次廃酸を、ミキサ17によってモノニトロトルエンを混合する以前に、第1反応槽5に一部環流するので、第1反応槽5での硫酸および硝酸の濃度を、一部環流された2次廃酸によって最適濃度に調整することができる。また、これによって、濃縮器21において濃縮すべき2次廃酸の分量も調整することができ、効率的な濃縮を達成することができる。
5 第1反応槽
11 第2反応槽
16 第3環流ライン
17 ミキサ
18 第3分離器
19 脱硝酸処理槽
20 中継槽
21 濃縮器
22 分離液環流ライン
25 第1環流ライン
Claims (13)
- トルエンを、硝酸および硫酸の混酸と反応させてモノニトロトルエンを製造する第1工程、
前記第1工程において得られたモノニトロトルエンを、硝酸および硫酸の混酸と反応させてジニトロトルエンを製造する第2工程、
前記第2工程から排出された2次廃酸にモノニトロトルエンを混合する第1混合工程、
前記第1混合工程において得られ、2次廃酸にモノニトロトルエンが混合された第1混合液から3次廃酸を分離する分離工程、
前記分離工程において分離された3次廃酸を濃縮する濃縮工程、および、
前記濃縮工程において得られた濃縮液を、前記第2工程に環流する第1環流工程を備えることを特徴とする、ジニトロトルエンの製造方法。 - 前記第2工程から排出された2次廃酸に混合するモノニトロトルエンが、前記第1工程において得られたモノニトロトルエンであることを特徴とする、請求項1に記載のジニトロトルエンの製造方法。
- 前記分離工程において、3次廃酸が分離された分離液を、前記第2工程に環流する第2環流工程を備えることを特徴とする、請求項1または2に記載のジニトロトルエンの製造方法。
- 前記第2工程から排出された2次廃酸を、前記第1混合工程においてモノニトロトルエンを混合する以前に、前記第1工程に一部環流する第3環流工程を備えることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のジニトロトルエンの製造方法。
- 前記濃縮工程において、硫酸濃度が80重量%以上となるように、3次廃酸を濃縮することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載のジニトロトルエンの製造方法。
- 前記第1混合工程が、チューブと前記チューブに接続されるラインミキサとを備える管型反応器中で実施され、前記ラインミキサにおける流速が20cm/s以上であって、前記管型反応器における滞留時間が60秒以上であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載のジニトロトルエンの製造方法。
- 前記第1工程で排出された1次廃酸を、前記分離工程で分離され、前記濃縮工程で濃縮される以前の3次廃酸に一部混合する第2混合工程を備えることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載のジニトロトルエンの製造方法。
- 1次廃酸を脱硝酸処理することにより得られる廃硫酸を、前記分離工程で分離され、前記濃縮工程で濃縮される以前の3次廃酸に一部混合することを特徴とする、請求項7に記載のジニトロトルエンの製造方法。
- トルエンを、硝酸および硫酸の混酸と反応させてモノニトロトルエンを製造するための第1反応槽、
前記第1反応槽において得られたモノニトロトルエンを、硝酸および硫酸の混酸と反応させてジニトロトルエンを製造するための第2反応槽、
前記第2反応槽から排出された2次廃酸にモノニトロトルエンを混合するための第1混合手段、
前記第1混合手段において得られ、2次廃酸にモノニトロトルエンが混合された第1混合液から3次廃酸を分離するための分離手段、
前記分離手段において分離された3次廃酸を濃縮するための濃縮手段、および、
前記濃縮手段において得られた濃縮液を、前記第2反応槽に環流するための第1環流手段を備えることを特徴とする、ジニトロトルエンの製造装置。 - 前記第1混合手段では、前記第1反応槽において得られたモノニトロトルエンを混合することを特徴とする、請求項9に記載のジニトロトルエンの製造装置。
- 前記分離手段において、3次廃酸が分離された分離液を、前記第2反応槽に環流する第2環流手段を備えることを特徴とする、請求項9または10に記載のジニトロトルエンの製造装置。
- 前記第2反応槽から排出された2次廃酸を、前記第1混合手段によってモノニトロトルエンを混合する以前に、前記第1反応槽に一部環流するための第3環流手段を備えることを特徴とする、請求項9〜11のいずれかに記載のジニトロトルエンの製造装置。
- 前記第1反応槽から排出された1次廃酸を脱硝酸処理するための脱硝酸処理手段と、
前記脱硝酸処理手段において得られた廃硫酸を、前記分離手段で分離され、前記濃縮手段で濃縮される以前の3次廃酸に一部混合するための第2混合手段とを備えることを特徴とする、請求項9〜12のいずれかに記載のジニトロトルエンの製造装置。
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