JP2010210250A - 水銀イオンの検出方法及びキット - Google Patents
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Abstract
【解決手段】被験試料、第一の一本鎖核酸、及び第二の一本鎖核酸を含む溶液を得ること;及び、得られた溶液に励起光を照射し、該照射により発生するエキシマー発光を検出することを含む、水銀イオンを検出する方法により解決される。
【選択図】なし
Description
で示される塩基配列を含む第一の一本鎖核酸、及び下記一般式(2)
で示される塩基配列を含む第二の一本鎖核酸を含む溶液を得ること;及び、
得られた溶液に励起光を照射し、該照射により発生するエキシマー発光を検出することを含む、水銀イオンを検出する方法が提供される。
で示される塩基配列を含み、かつ前記第二の一本鎖核酸が下記一般式(4)
で示される塩基配列を含む。
で示される。
で示される塩基配列を含む第一の一本鎖核酸及び下記一般式(2)
で示される塩基配列を含む第二の一本鎖核酸を含む、水銀イオンを検出するためのキットが提供される。
の塩基配列を含み、かつ前記第二の一本鎖核酸が下記一般式(4)
の塩基配列を含む。
で示される。
本発明の水銀イオンの検出方法は、被験試料、下記一般式(1)
で示される塩基配列を含む第一の一本鎖核酸、及び下記一般式(2)
で示される塩基配列を含む第二の一本鎖核酸を含む溶液を得ること、及び、得られた溶液に励起光を照射し、該照射により発生するエキシマー発光を検出することを少なくとも含む。
第一の一本鎖核酸は、上記一般式(1)に示す塩基配列にある通り、置換されていてもよいチミン(T’)、エキシマー形成可能な蛍光性基を有する塩基(Ex)、及びワトソン・クリック型塩基対を形成し得る塩基(N)を含む。
置換されていてもよいチミンとは、無置換又は基の一部若しくは全部が置換されており、かつ水銀イオンを挟んで対を形成することができるものをいう。基の一部若しくは全部が置換されているチミンとしては、例えば、チミンの5−メチル基が水素、ハロゲン、シアノ基などに置換されたチミンを挙げることができる。
第一の一本鎖核酸におけるエキシマー形成可能な蛍光性基を有する塩基は特に制限されないが、例えば、エキシマー形成可能な蛍光性基を有する、アデニン、シトシン、グアニン、チミン、又はウラシルを挙げることができ、好ましくはエキシマー形成可能な蛍光性基を有するシトシンである。
で示される化合物を挙げることができる。上記一般式(5)の化合物は、エキシマー形成可能な蛍光性基が、−C(CO)NH(CH2)k−で表されるリンカーを介して塩基と結合する。リンカーは特に制限されなく、例えば、炭素数が1〜20個程度のアルキル基やエーテル基などのリンカーも用いることができるが、これらに制限されるものではない。
ワトソン・クリック型塩基対は、通常知られている意味のものであり、例えば、互いに相補的なアデニン(A)とチミン(T)、シトシン(C)とグアニン(G)などの組み合わせが挙げられる。したがって、ワトソン・クリック型塩基対を形成し得る塩基とは、第一の一本鎖核酸と第二の一本鎖核酸が二本鎖を形成した場合に、向かい合う塩基に対してA、T、C又はGをとり得るものである。第一の一本鎖核酸に含まれるワトソン・クリック型塩基対を形成し得る塩基は、互いに同一でも異なってもよい。例えば、上記一般式(1)のNdのdが3である場合、AAAでもATGでもAATでもいずれの態様もとり得る。
第一の一本鎖核酸は、上記一般式(1)で示される塩基配列を1又は2以上含み得る。上記一般式(1)で示されるa、b、g、h、nおよびmは、それぞれ独立して、0〜10、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜3の整数を表し;c及びfは、それぞれ独立して、1〜10、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜3の整数を表し;d及びeは、それぞれ独立して、3〜10、好ましくは3〜5、より好ましくは3又は4の整数を表す。上記一般式(1)やその他の一般式や式の5’及び3’は、単に方向を表しているにすぎず、末端部であることを表すものではない。
第二の一本鎖核酸は、上記一般式(2)に示す通り、第一の一本鎖核酸と同様に、置換されていてもよいチミン(T’)、エキシマー形成可能な蛍光性基を有する塩基(Ex)、及びワトソン・クリック型塩基対を形成し得る塩基(N’)を含む。
本発明の水銀イオンの検出方法は、被験試料、第一の一本鎖核酸、及び第二の一本鎖核酸を含む溶液を得ることを含む。
本発明の水銀イオンの検出方法は、得られた溶液に励起光を照射し、該照射により発生するエキシマー発光を検出することを含む。
本発明の別の側面によれば、第一の一本鎖核酸及び第二の一本鎖核酸を含む、水銀イオンの検出方法に使用するためのキットが提供される。本発明のキットの使用例は、本発明のキットに含まれる第一の一本鎖核酸及び第二の一本鎖核酸と被験試料とを含む溶液を得て、次いで得られた溶液に励起光を照射し、次いでエキシマー発光を検出すれば、水銀イオンを検出することができる。本発明のキットは、第一の一本鎖核酸及び第二の一本鎖核酸を含めば特に制限されないが、例えば、緩衝液、pH調製液、希釈液、マスキング剤などの被験試料を処理するための溶液や薬剤を含み得る。
図1に、ピレン結合2’−デオキシシチジン保護体(図1の化合物8)の合成経路を示す。以下、図1の化合物2〜8の合成方法及び合成結果を示す。なお、ピレン酢酸はaldrich 社から購入し、その他の化合物は和光純薬から購入した。
化合物1である2'-deoxyuridine(5.03 g, 22.1 mmol)を脱水pyridineで2回共沸し、脱水pyridine(40 ml)に溶解した後、DMTrCl(8.97 g, 26.5 mmol, 1.2 eq)を加え室温で100分間攪拌した。TLCで反応が進行したことを確認し、EtOH(2 ml)を加え20分間静置後、減圧下濃縮した。残渣にCHCl3と飽和NaHCO3水を加えて分液し、水層をCHCl3で2回抽出後、集めた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム(C60シリカゲル 100 g, 展開溶媒 CHCl3, MeOH)で精製し、濃縮して淡黄色泡状の化合物2(10.0 g, 18.9 mmol;収率 86%)を得た。
1H-NMR 500M Hz (DMSO-d6) : δ ppm = 11.31 (s, 1H, N-H), 7.63 (d, 1H, J = 8.0 Hz, H-5), 7.37-6.88 (m, 13H, DMTr), 6.13 (dd, 1H, J = 6.5 Hz, 6.5 Hz, H-1'), 5.36 (d, 1H, J = 8.0 Hz, H-6), 5.32 (d, 1H, J = 4.5 Hz, 3'-OH), 4.27 (m, 1H, H-3'), 3.86 (m, 1H, H-4'), 3.73 (s, 6H, DMTr),3.24-3,16 (m, 2H, H-5'), 2.17 (m, 2H, H-2')
得られた化合物2(1.89 g, 3.57 mmol)とImidazole(0.36 g, 5.35 mmol, 1.5 eq)を脱水DMFで共沸し、脱水DMF(30 ml)に溶解した後、TBDMSCl(0.65 g, 4.28 mmol, 1.2 eq)を加え室温で一晩攪拌した。TLCで反応が進行したことを確認し、EtOH(2 ml)を加えて20分間静置後、減圧下濃縮した。残渣にCHCl3と飽和NaHCO3水を加えて分液し、水層をCHCl3で抽出後、集めた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム(C60シリカゲル 45 g, 展開溶媒 CHCl3, MeOH)で精製し、濃縮して淡黄色泡状の化合物3(2.23 g, 3.46 mmol;収率 97%)を得た。
1H-NMR 500M Hz (DMSO-d6) : δ ppm = 11.41 (s, 1H, N-H), 8.01 (d, 1H, J = 8.0 Hz, H-5), 7.42-6.95 (m, 13H, DMTr), 6.18 (dd, 1H, J = 6.5 Hz, 6.5 Hz, H-1'), 5.48 (d, 1H, J = 8.0 Hz, H-6), 4.47 (m, 1H, H-4'), 3.80-3.79 (m, 7H, H-3', DMTr), 3.42-3.24 (m, 2H, H-5'), 2.33-2.22 (m, 2H, H-2'), 0.84 (s, 9H, TBDMS), 0.06-0.00 (each s, 6H, TBDMS)
Arで置換した二口フラスコ中の化合物3(1.97 g, 3.06 mmol)をCH3CN (20 ml) に溶解し、MS4Aを加えた。次いでEt3N(9.81 ml, 70.3 mmol, 23 eq)、1,2,4-Triazole(4.76 g, 68.9 mmol, 22.5 eq) を加え、溶液を氷冷した。POCl3(0.85 ml, 9.18 mmol, 3 eq)を加え、発熱が終了した時点で溶液を室温に戻し、7時間攪拌した。TLCで反応が進行したことを確認し、析出した白色個体をろ過して取り除いた後、飽和NaCl水で4回洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム(C60シリカゲル 45 g, 展開溶媒 AcOEt, Hexane)で精製し、濃縮して白色泡状の化合物4(1.86 g, 2.68 mmol;収率 88%) を得た。
1H-NMR 500M Hz (DMSO-d6) : δ ppm = 9.46 (s, 1H, H-Triazole), 8.62 (d, 1H, J = 6.5 Hz, H-5), 8.41 (s, 1H, H-Triazole), 7.37-6.90 (m, 13H, DMTr), 6.67 (d, 1H, J = 6.5 Hz, H-6), 6,11 (dd, 1H, J = 6.3 Hz, 6.3 Hz, H-1'), 4.43 (m, 1H, H-4'), 3.95 (m, 1H, H-3'), 3.74 (s, 6H, DMTr), 3.36 (m, 2H, H-5'), 2.36 (m, 2H, H-2'), 0.77 (s, 9H, TBDMS), 0.00-(-0.06) (each s, 6H, TBDMS)
化合物4(1.86 g, 2.68 mmol)をCH3CN(20 ml)に溶解し、Ethylenediamine(0.89 ml, 13.4 mmol, 5 eq)を加え室温で1時間攪拌した。TLCで反応が進行したことを確認し、EtOHで2回共沸した後、減圧下濃縮した。残渣にCHCl3と飽和NaHCO3水を加えて分液し、水層をCHCl3で2回抽出後、集めた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム(C60シリカゲル 25 g, 展開溶媒 CHCl3, MeOH)で精製し、濃縮して白色泡状の化合物5(1.61 g, 2.35 mmol;収率 88%)を得た。
1H-NMR 500M Hz (DMSO-d6) : δ ppm = 7.70 (m, 2H, NH2), 7.40-6.90 (m, 14H, DMTr, H-5), 6.16 (dd, 1H, J = 6.0 Hz, 6.0 Hz, H-1'), 5.64 (d, 1H, J = 7.4 Hz, H-6), 4.40 (m, 1H, H-4'), 3.80 (m, 1H., H-3'), 3.75 (s, 6H, DMTr), 3.35-3.14 (m, 4H, linker, H-5'), 2.66 (t, 2H, J = 6.5 Hz, linker), 2.14 (m, 2H, H-2'), 0.79 (s, 9H, TBDMS), 0.00-(-0.06) (each s, 6H, TBDMS)
化合物5(343 mg, 0.50 mmol)を脱水DMF(30 ml)に溶解し、WSC(192 mg, 1.0 mmol, 2 eq)、1-Pyreneacetic acid(195 mg, 0.75 mmol, 1.5 eq)を加え室温で2時間攪拌した。TLCで反応が進行したことを確認し、減圧下濃縮した。残渣にCHCl3と飽和NaHCO3水を加えて分液し、水層をCHCl3で2回抽出後、集めた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム(C60シリカゲル 25 g, 展開溶媒 CHCl3, MeOH)で精製し、濃縮して白色泡状の化合物6(325 mg, 0.35 mmol;収率 70%)を得た。
1H-NMR 500M Hz (DMSO-d6) : δ ppm = 8.52-7.82 (m, 11H, pyrene, N-H), 7.48-6.95 (m, 14H, DMTr, H-5), 6.28 (dd, 1H, J = 5.0 Hz, 5.0 Hz, H-1'), 5.71 (d, 1H, J = 5.0 Hz, H-6), 4.48 (m, 1H, H-4'), 4.28 (s, 2H, pyrene-CH 2 ), 3.90 (m, 1H, H-3'), 3.79 (s, 6H, DMTr), 3.40-3.26 (m, 6H, linker, H-5'), 2.23 (m, 2H, H-2'), 0.84 (s, 9H, TBDMS), 0.05-0.00 (each s, 6H, TBDMS)
化合物6(300 mg, 0.32 mmol)を脱水THF(20 ml)に溶解し、TBAF 1.0 M solution / THF(0.39 ml)を加え室温で3時間攪拌した。TLCで反応が進行したことを確認し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラム(C60シリカゲル 15 g, 展開溶媒 CHCl3, MeOH)で精製し、濃縮して黄色泡状の化合物7(239 mg, 0.29 mmol;収率 92%)を得た。
1H-NMR 500M Hz (DMSO-d6) : δ ppm = 8.39-7.61 (m, 11H, pyrene, N-H), 7.38-6.87 (m, 14H, DMTr, H-5), 6.19 (dd, 1H, J = 6.3 Hz, 6.3 Hz, H-1'), 5.55 (d, 1H, J = 7.5 Hz, H-6), 5.29 (d, 1H, J = 4.5Hz, 3'-OH), 4.25 (m, 1H, H-3'), 4.18 (s, 2H, pyrene- CH 2 ), 3.87 (m, 1H, H-4'), 3.71 (s, 6H, DMTr), 3.38-3.15 (m, 6H, linker, H-5'), 2.00-2.20 (m, 2H, H-2')
化合物7(233 mg, 0.29 mmol)を脱水pyridineで4回、脱水Tolueneで2回共沸した後、CH2Cl2(7 ml)、N,N-Diisopropylethylamine(85.9μl, 0.49 mmol, 1.7 eq)、2-Cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite(95.3μl, 0.44 mmol, 1.5 eq)を加え室温、Ar雰囲気下で1時間攪拌した。TLCで反応が進行したことを確認し、少量のEtOHを加え10分間静置後、減圧下濃縮した。残渣にCHCl3と飽和NaHCO3水を加えて分液し、水層をCHCl3で2回抽出後、集めた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム(N-Hシリカゲル 15 g, 展開溶媒 CHCl3)で精製し、濃縮して黄色泡状の化合物8(234 g, 0.23 mmol;収率 79%)を得た。
1H-NMR 500M Hz (DMSO-d6) : δ ppm = 8.21-7.69 (m, 11H, pyrene, N-H), 7.48-6.85 (m, 14H, DMTr, H-5), 6.36 (dd, 1H, J = 6.5 Hz, 10 Hz, H-1'), 5.51 (d, 1H, J = 7.5 Hz, H-6), 4.67 (m, 1H, H-3'), 4.24 (s, 2H, pyrene-CH 2 ), 4.17 (m, 1H, H-4'), 3.72 (s, 6H, DMTr), 3.84-3.31 (m, 10H, linker, H-5', DMTr, O-CH2), 2.73-2.62 (each t, 2H, J = 6.0 Hz, CN-CH2), 2.57-2.26 (m, 2H, H-2'), 1.23-0.01 (m, 14H, CH(CH3)2)
(1)DNA自動合成機によるODNの合成
DNAはDNA自動合成機(Applied Biosystems 394 DNA/RNA Synthesizer)上、ホスホアミダイト化学による固相合成法により合成した。固相担体(CPG, controlled pore glass)に結合したヌクレオシド保護体(1μmol)から出発し、Applied Biosystems社の推奨するものに若干の修正を加えたプロトコールを用いた。即ち、図1の化合物8のアミダイトユニットの縮合時間は13分であり、天然型アミダイトのそれよりも長時間の縮合時間を用いた。縮合収率は自動合成機内臓の測定器の数値を用いた。
5'末端のDMTr基が結合した状態で合成を終了した。固相担体に結合したDNAをバイアルに移し、濃アンモニア水(1 ml)を加えて密栓し、55℃で5時間処理した。固相担体を綿線ろ過で取り除き、ろ液を濃縮した。残渣を脱イオン水(900μl)に濃アンモニア水(20μl)を加えた溶媒に溶解し、逆相シリカゲル担体(ODS-3 カラム)を用いるHPLCにより精製した。目的のフラクションは減圧下濃縮し脱イオン水で共沸した。残渣に80%酢酸水(5 ml)を加え室温で20分間静置した。反応液を濃縮し、残渣を脱イオン水で共沸した後、残渣を脱イオン水に溶解しジエチルエーテルで洗浄した。水層を減圧下濃縮し、残渣を脱イオン水(1 ml)に溶解した。
上記1及び2の方法に従って、下記式の通りに、ピレン結合残基含有ODN1〜4を作製した。
Claims (16)
- 被験試料、下記一般式(1)
で示される塩基配列を含む第一の一本鎖核酸、及び下記一般式(2)
で示される塩基配列を含む第二の一本鎖核酸を含む溶液を得ること;及び、
得られた溶液に励起光を照射し、該照射により発生するエキシマー発光を検出することを含む、水銀イオンを検出する方法。 - 前記第一の一本鎖核酸又は前記第二の一本鎖核酸における置換されていてもよいチミンの総数が、1個〜10個である、請求項1に記載の方法。
- 前記置換されていてもよいチミンが、無置換のチミン、又はチミンの5−メチル基が水素、ハロゲン若しくはシアノ基で置換されたチミンである、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記第一の一本鎖核酸が下記一般式(3)
で示される塩基配列を含み、かつ前記第二の一本鎖核酸が下記一般式(4)
で示される塩基配列を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 - 前記エキシマー形成可能な蛍光性基を有する塩基が、下記一般式(5)
で示される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。 - 前記エキシマー形成可能な蛍光性基が、ピレン又はピレン誘導体である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第一の一本鎖核酸及び前記第二の一本鎖核酸が、前記第一の一本鎖核酸の3’末端と前記第二の一本鎖核酸の5’末端とがリンカーを介して連結された一本鎖核酸である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水銀イオンが、2価の水銀イオンである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 下記一般式(1)
で示される塩基配列を含む第一の一本鎖核酸及び下記一般式(2)
で示される塩基配列を含む第二の一本鎖核酸を含む、水銀イオンを検出するためのキット。 - 水銀イオンの検出が、エキシマー発光を検出することにより実施される、請求項9に記載のキット。
- 前記第一の一本鎖核酸又は前記第二の一本鎖核酸における置換されていてもよいチミンの総数が、1〜10個である、請求項9又は10に記載のキット。
- 前記置換されていてもよいチミンが、無置換のチミン、又はチミンの5−メチル基が水素、ハロゲン若しくはシアノ基で置換されたチミンである、請求項9〜11のいずれか1項に記載のキット。
- 前記第一の一本鎖核酸が下記一般式(3)
の塩基配列を含み、かつ前記第二の一本鎖核酸が下記一般式(4)
の塩基配列を含む、請求項9〜13のいずれか1項に記載のキット。 - 前記エキシマー形成可能な蛍光性基を有する塩基が、下記一般式(5)
で示される、請求項9〜13のいずれか1項に記載のキット。 - 前記エキシマー形成可能な蛍光性基が、ピレン又はピレン誘導体である、請求項9〜14のいずれか1項に記載のキット。
- 前記第一の一本鎖核酸及び前記第二の一本鎖核酸が、前記第一の一本鎖核酸の3’末端と前記第二の一本鎖核酸の5’末端とがリンカーを介して連結された一本鎖核酸である、請求項9〜15のいずれか1項に記載のキット。
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