JP2010209141A - 量子ドット発光材料、及び発光デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】量子ドットと、当該量子ドットの表面に配置された保護材料とを有し、前記保護材料は、下記化学式(1):X1−・・・−Xn-1−Xn−Y(但し、化学式(1)において、X1〜Xnはそれぞれ独立に炭素数が10〜60の電荷輸送性化合物であり、nは2以上の整数である。Yは連結基である。)で表される化合物が前記連結基により量子ドット表面に連結した構造を有し、前記量子ドットのHOMO準位の値をE(QD)、前記保護材料における電荷輸送性化合物X1〜XnのHOMO準位の値をそれぞれE(X1)〜E(Xn)とした場合に、特定の数式を満たす、量子ドット発光材料、及び当該量子ドット発光材料を発光層に含む発光デバイスである。
【選択図】図1
Description
無機‐有機ハイブリッド発光素子等、広範な基本発光素子及び用途への展開が期待されている。
非特許文献2には、QD保護材料としてはTOPOのようにアルキル基の長さが長い方が、溶液中でのQDの分散安定性が高くなるが、素子においてはアルキル基の長さを短くした方が電荷注入特性が良くなることが記載されている。
また、本発明の第二の目的は、発光効率が向上し、良好な色純度を有する発光デバイスを提供することを目的とする。
すなわち、量子ドットのHOMO準位の値は、例えばCdSeの場合、6.5eVでありLUMO準位の値は4.4eVである。このような場合、図8に模式的に示されるように、量子ドット(QD)は通常、用いられる電子輸送性材料(ETL)に比べてLUMO準位が低いため、量子ドットは電子注入性には優れる。しかしながら、量子ドット(QD)は通常、用いられる正孔輸送性材料(HTL)に比べてHOMO準位が深いため、量子ドットは正孔注入性が著しく不十分となる。そのため、本発明者らは、保護材料を用いて量子ドットへの正孔注入性を特に向上すれば、電子注入及び正孔注入のバランスが良好となり、効果的に量子ドットの発光効率が向上すると考えた。
従って、本発明においては、保護材料として2つ以上の電荷輸送性化合物を直列的に連結して量子ドットの表面に連結し、保護材料中の各電荷輸送性化合物のHOMO準位の値が、1つの量子ドット発光材料分子中で量子ドットに近づくにつれて、量子ドットのHOMO準位の値に階段状に近づくように設計した。
本発明においては上記のような設計をすることにより、特許文献4のような近接する正孔輸送性材料と電子輸送性材料の間でエキシマーが形成されるような問題も発生せず、正孔注入性が向上する。
その結果、本発明に係る量子ドット発光材料は、分散安定性が向上し、且つ量子ドットへの正孔注入性が向上し、電荷注入特性に優れたものになる。
化学式(1)
X1−・・・−Xn-1−Xn−Y
(但し、化学式(1)において、X1〜Xnはそれぞれ独立に炭素数が10〜60の電荷輸送性化合物であり、n個の電荷輸送性化合物が連結している。nは2以上の整数である。Yは量子ドット表面と連結する作用を生ずる連結基である。)
で表される化合物が前記連結基により量子ドット表面に連結した構造を有し、
前記量子ドットのHOMO準位の値をE(QD)、前記保護材料における電荷輸送性化合物X1〜XnのHOMO準位の値をそれぞれE(X1)〜E(Xn)とした場合に、下記数式(I)、(II)及び(III)を満たす、量子ドット発光材料である。
E(QD)−E(Xn)≧0.2(eV) 式(I)
E(Xn)−E(X1)≧0.2(eV) 式(II)
E(Xk)−E(Xk−1)≧0(eV) 式(III)
(但し、数式(III)はnが3以上の場合に満たせば良く、数式(III)において、kは、2〜nまでの整数を表す。)
本発明に係る発光デバイスは、前記本発明に係る量子ドット発光材料を含有することにより、発光効率が向上した良好な色純度を有する発光デバイスを提供することができる。
前記量子ドット発光材料における前記保護材料のうち前記化学式(1)のX1−・・・−Xn-1−Xnの部分の原子量の総和MBが100以上であり、当該原子量の総和MBと前記原子量の総和MAが下記式(IV)の関係を満たし、前記部分Aの溶解度パラメータSAと、前記量子ドット発光材料における前記保護材料のうち前記化学式(1)のX1−・・・−Xn-1−Xnの部分の溶解度パラメータSBが、下記式(V)の関係を満たすことが好ましい。
|MA−MB|/MB≦2 式(IV)
|SA−SB|≦2 式(V)
このような場合には、発光層において、バインダー成分の部分Aと量子ドット材料における部分Bとの分子極性のマッチングが良好となり、前記発光層に含まれるバインダー成分と前記QD保護材料の相溶性が特に良好となる。これにより、前記保護材料に保護されたQDの凝集を防ぎ、長駆動寿命、且つ、良好な色純度を有する発光デバイスを得ることができる。
また、本発明によれば、上記本発明に係る量子ドット発光材料を用いることにより、発光効率が向上した良好な色純度を有する発光デバイスを提供することができる。
I.量子ドット発光材料
本発明に係る量子ドット発光材料は、量子ドットと、当該量子ドットの表面に配置された保護材料とを有し、前記保護材料は、下記化学式(1):
化学式(1)
X1−・・・−Xn-1−Xn−Y
(但し、化学式(1)において、X1〜Xnはそれぞれ独立に炭素数が10〜60の電荷輸送性化合物であり、n個の電荷輸送性化合物が連結している。nは2以上の整数である。Yは量子ドット表面と連結する作用を生ずる連結基である。)
で表される化合物が前記連結基により量子ドット表面に連結した構造を有し、
前記量子ドットのHOMO準位の値をE(QD)、前記保護材料における電荷輸送性化合物X1〜XnのHOMO準位の値をそれぞれE(X1)〜E(Xn)とした場合に、下記数式(I)、(II)及び(III)を満たす、量子ドット発光材料である。
E(QD)−E(Xn)≧0.2(eV) 式(I)
E(Xn)−E(X1)≧0.2(eV) 式(II)
E(Xk)−E(Xk−1)≧0(eV) 式(III)
(但し、数式(III)はnが3以上の場合に満たせば良く、数式(III)において、kは、2〜nまでの整数を表す。)
本発明においては上記のような設計をすることにより、特許文献4のような近接する正孔輸送性材料と電子輸送性材料の間でエキシマーが形成されるような問題が発生せず、量子ドットへの正孔注入性が向上し、量子ドットにおける電子注入性と正孔注入性とのバランスが良好となり、効果的に量子ドットの発光効率が向上する。なお、正孔(h)は、図1に模式的に示したように、必ずしも保護材料3の1分子内のX1−・・・−Xn-1−Xn−を移動していくわけではなく、隣接する保護材料3の分子をQDに近づくように移動しながらQDに注入されると推定される。
その結果、本発明に係る量子ドット発光材料は、量子ドットの溶媒中やバインダー成分中での分散安定性が向上し、且つ、量子ドットへの効率的な正孔注入性が実現され、量子ドットの発光効率を向上することができる。
量子ドット(Quantum dot)は、半導体のナノメートルサイズの微粒子で、電子や励起子がナノメートルサイズの小さな結晶内に閉じ込められる量子閉じ込め効果(量子サイズ効果)により、特異的な光学的、電気的性質を示し、半導体ナノ粒子(Semiconductor Nanoparticle)とか、半導体ナノ結晶(Semiconductor Nanocrystal)とも呼ばれるものである。
量子ドットは、半導体のナノメートルサイズの微粒子であり、量子閉じ込め効果(量子サイズ効果)を生じる材料であれば特に限定されない。例えば、既に述べたような、自らの粒径によって発光色が規制される半導体微粒子と、ドーパントを有する半導体微粒子がある。本発明に係る量子ドット発光材料において、前記量子ドットは、自らの粒径によって発光色が規制される半導体微粒子、及び/又は、ドーパントを有する半導体微粒子であることが、優れた色純度を得られる点から好ましい。
このようなバンドギャップの大小関係を有するコアシェル構造(コア/シェル)としては、例えば、CdSe/ZnS、CdSe/ZnSe、CdSe/CdS、CdTe/CdS、InP/ZnS、Gap/ZnS、Si/ZnS、InN/GaN、InP/CdSSe、InP/ZnSeTe、InGaP/ZnSe、InGaP/ZnS、Si/AlP、InP/ZnSTe、InGaP/ZnSTe、InGaP/ZnSSe等が挙げられる。
本発明において、上記量子ドットを保護するために量子ドットの表面に配置される保護材料は、下記化学式(1):
化学式(1)
X1−・・・−Xn-1−Xn−Y
(但し、化学式(1)において、X1〜Xnはそれぞれ独立に炭素数が10〜60の電荷輸送性化合物であり、n個の電荷輸送性化合物が連結している。nは2以上の整数である。Yは量子ドット表面と連結する作用を生ずる連結基である。)
で表される化合物が前記連結基により量子ドット表面に連結した構造を有し、
前記量子ドットのHOMO準位の値をE(QD)、前記保護材料における電荷輸送性化合物X1〜XnのHOMO準位の値をそれぞれE(X1)〜E(Xn)とした場合に、下記数式(I)、(II)及び(III)を満たすものである。
E(QD)−E(Xn)≧0.2(eV) 式(I)
E(Xn)−E(X1)≧0.2(eV) 式(II)
E(Xk)−E(Xk−1)≧0(eV) 式(III)
(但し、数式(III)はnが3以上の場合に満たせば良く、数式(III)において、kは、2〜nまでの整数を表す。)
また、上記測定が困難な場合であっても、表2に示すように、分子軌道計算ソフトGaussian03(ガウシアン社製、株式会社ヒューリンクスにより入手可能)により、B3LYP法に基底関数系6−31g(d)を用いて求めた計算値に0.5eV加えて推定することができる。
E(QD)−E(Xn)≧0.2(eV) 式(I)
E(Xn)−E(X1)≧0.2(eV) 式(II)
E(Xk)−E(Xk−1)≧0(eV) 式(III)
式(I)は、QDに連結して隣接する電荷輸送性化合物Xnとしては、HOMO準位の値が、QDのHOMO準位の値よりも0.2以上小さい値となるものを選択することを示す。また、式(II)は、保護材料(X1−・・・−Xn-1−Xn−Y)の連結基Yと反対側の末端に位置し、QD発光材料の表面に位置する化合物X1としては、HOMO準位の値が、QDに連結して隣接する電荷輸送性化合物XnのHOMO準位の値よりも0.2以上小さい値となるものを選択することを示す。また、式(III)は、連結する電荷輸送性化合物の数nが3以上の場合に、互いに隣接する電荷輸送性化合物において、QDから離れた側の化合物Xk−1のHOMO準位の値が,QDに近い側の化合物XkのHOMO準位の値と比べて、同じか小さい値となるものを選択することを示す。すなわち式(III)は、保護材料において連結する電荷輸送性化合物の数nが3以上の場合に、中心に位置するQDから分子の外側に向かってHOMO準位の値が小さくなっていれば、隣接する電荷輸送性化合物のHOMO準位の値が同じ箇所があっても良いこと、中心に位置するQDから分子の外側に向かってHOMO準位の値が大きくなっている箇所がなければ良いことを表す。
このようにして、上記数式(I)、(II)及び(III)を満たすことにより、QD発光材料の1分子内において、中心に位置するQDから分子の外側に向かって、HOMOの準位が階段状に小さくなるように設定される。
一方、電荷輸送性化合物XnからQDへの正孔注入性の点から、E(QD)−E(Xn)は1.0(eV)以下であることが好ましく、更に0.5(eV)以下であることが好ましい。
また、QDへの正孔注入性の点から、E(Xn)−E(X1)は1.5(eV)以下であることが好ましく、更に0.7(eV)以下であることが好ましい。
電荷輸送性化合物X1〜Xnの炭素数を10〜60としたのは、保護材料に用いられる一単位の化合物の分子量が大きすぎると、配位子の幅が大きくなることでQD表面に配位できる配位子の数が減り、QDへのキャリア注入性が乏しくなる恐れがあり、小さすぎると配位子が小さくなることでQDの安定性が低下し、凝集が生じる恐れがあるからである。なお、電荷輸送性化合物X1〜Xnの炭素数といった場合には、置換基の炭素数を含む全炭素数をいう。保護材料の一単位を構成する電荷輸送性化合物X1〜Xnの炭素数は、好ましくは10〜30である。
保護材料の一単位として用いられるX1〜Xnとして用いられる電荷輸送性化合物の芳香環は、中でも、5員環又は6員環の芳香環が2〜4個、より好ましくは芳香環が3〜4個、縮合乃至連結した芳香環が好適に用いられる。
更に具体的には、オキサジアゾール誘導体としては、(2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)など、トリアゾール誘導体としては3−(4−ビフェニル)−4−フェニル−5−ターシャルブチルフェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)など、キノリノール錯体誘導体としてはトリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、ビス(2−メチル−8−キノリラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体(BAlq)など、フェナントロリン類の具体例としては、バソキュプロイン、バソフェナントロリン等が挙げられる。
また、連結基Yとして第一級アミノ基(−NH2)は、リン酸クロライド基(−OP(O)Cl2)に比べ反応性が乏しいが、QD表面への相互作用は窒素ないし硫黄原子上の非共有電子対を利用する場合や脱プロトンして生じるアニオンを利用する場合が多く、ハロゲンアニオンなどの副生成物を生じないため、発光層内の不純物量が低減され、その結果高い駆動安定性を実現するという点から好ましい。
しかしながら、本発明に係るQD発光材料を調製する方法は上記に限定されず、置換することなく、QDを液相で結晶成長させる際に、前記化学式(1)で表される保護材料を分散剤として用いて、QD表面に配位するように、反応させて得ても良い。
本発明に係る発光デバイスは、基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された発光層を有し、更に、当該電極上には金属層を有していてもよい発光デバイスであって、
前記発光層が、上記本発明に係る量子ドット発光材料及びバインダー成分を含有することを特徴とする。
図2は本発明に係る発光デバイスの基本的な層構成を示す断面概念図である。本発明の発光デバイスの基本的な層構成は、基板70上に設けられた電極10の表面に、正孔輸送輸送層20、発光層30、電子輸送層40、電子注入層50、電極60が積層されたものである。
発光層30は、発光の役割を有し、含有される量子ドット発光材料100が発光する他、図3のように有機発光ドーパント110として、有機蛍光材料あるいは有機りん光材料を含有することも可能である。複数の発光材料が発光する場合、図2乃至図6に示すように、エレクトロルミネッセンス発光及び/又はフォトルミネッセンス(PL)発光の場合がありうる。この発光層は単層からなる場合と図4のように多層(30及び31)からなる場合がある。また、図6のように正孔輸送層に発光体を含有する場合もある。
電子輸送層40は、電極60から発光層30への注入した電子を発光層まで輸送する役割を有する。電子輸送層と発光層の間には、正孔の突き抜けをブロックする正孔阻止層を挿入することもできる。さらに電子輸送層と電極60の間には、電子の注入層を促進する目的で電子注入層を挿入することもできる。
電極60は、対向する電極10との間に正孔輸送層20及び発光層30が存在する場所に設けられる。また、必要に応じて、図示しない第三の電極を有していてもよい。これらの電極間に電場を印加することにより、有機デバイスの機能を発現させることができる。
以下、本発明に係る発光デバイスの各層について説明する。
<発光層>
必須成分として含まれる上記本発明に係る量子ドット発光材料については、上述したので、ここでの説明を省略する。
バインダー成分は、従来から有機ELで一般に用いられている発光層ホスト材料及び電荷輸送性材料等の有機バインダー材料のなかから選び、用いることが好ましい。
有機ELで発光層ホスト材料として用いられる当該発光層のバインダー材料としては、例えば、色素系発光材料である、アリールアミン誘導体、アントラセン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール誘導体、スチルベン誘導体、スピロ化合物、チオフェン環化合物、テトラフェニルブタジエン誘導体、トリアゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、トリフマニルアミン誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ピラゾリンダイマー、ピリジン環化合物、フルオレン誘導体、フェナントロリン類、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体等を挙げることができる。また、これらの2量体、3量体、及びオリゴマー、並びに2種類以上の誘導体の化合物も用いることができる。
具体的には、トリフェニルアミン誘導体としては、N,N’−ビス−(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(フェニル)−ベンジジン(TPD)、4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(MTDATA)、アリールアミン類としては、ビス(N−(1−ナフチル−N−フェニル)ベンジジン)(α−NPD)、オキサジアゾール誘導体としては、(2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)、アントラセン誘導体としては、9,10−ジ−2−ナフチルアントラセン(DNA)、カルバゾール誘導体としては、4,4−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)、1,4−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ベンゼン(DPVBi)、フェナントロリン類の具体例としては、バソキュプロイン、バソフェナントロリン等が挙げられる。これらの材料は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
具体的には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、ビス(2−メチル−8−キノリラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体(BAlq)、トリ(ジベンゾイルメチル)フェナントロリンユーロピウム錯体、ビス(ベンゾキノリノラト)ベリリウム錯体(BeBq)を挙げることができる。これらの材料は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
前記バインダー成分は、その化学構造の一部として、原子量の総和MAが100以上である部分Aを有し、前記量子ドット発光材料における前記保護材料のうち前記化学式(1)のX1−・・・−Xn-1−Xnの部分(以下、部分Bということがある)の原子量の総和MBが100以上であり、当該原子量の総和MBと前記原子量の総和MAが下記式(IV)の関係を満たし、前記部分Aの溶解度パラメータSAと、前記量子ドット発光材料における前記保護材料のうち前記化学式(1)のX1−・・・−Xn-1−Xnの部分の溶解度パラメータSBが、下記式(V)の関係を満たすことが好ましい。尚、本発明において、原子量の総和とは、分子の一部分に含まれる全ての原子の原子量の総和を意味する。
|MA−MB|/MB≦2 式(IV)
|SA−SB|≦2 式(V)
前記部分Aがバインダー成分の1分子内に2つ以上含まれる、例えば、バインダー成分が繰り返し単位を有する高分子化合物である場合には、当該複数の部分Aに含まれる原子の原子量の総和は、部分Aを有するバインダー成分の分子量の1/3より大きいことが、発光層のバインダー成分とQD保護材料の相溶性をより向上させる点から好ましく、更に2/5以上、特に3/5以上が好ましい。
|MA−MB|/MB≦2 式(IV)
この様に、バインダー成分と前記QD保護材料は、MAとMBの差が小さい材料を選択して用いることが好ましい。MAとMBの差は小さいほど好ましく、|MA−MB|/MBの値は、1以下であることが好ましく、0.5以下であることがより好ましい。
|SA−SB|≦2 式(V)
この様に、バインダー成分と前記QD保護材料は、SAとSBの差が小さい材料を選択して用いることが好ましい。SAとSBの差は小さいほど好ましく、上記SAとSBの差は、1以下であることが好ましく、0.5以下であることが更に好ましい。
この文献から求められない場合は、他の公知の文献、例えば、Fedorsの方法[Fedors, R. F., Polymer Eng. Sci., 14, 147 (1974)]あるいはAskadskiiの方法[A. A. Askadaskii et al., Vysokomol. Soyed., A19, 1004 (1977).]に示された方法を用いることができる。Fedorsの方法では高分子の溶解度パラメータを、原子団寄与法により求めているが、原子団寄与法とは分子をいくつかの原子団に分割し、各原子団に経験パラメータを割り振って分子全体の物性を決定する手法である。
δ≡(δd 2+δp 2+δh 2)1/2
ここに、δdはLondon分散力項、δpは分子分極項、δhは水素結合項である。各項は、当該分子の構成原子団iの各項のモル引力乗数(Fdi,Fpi,Ehi)及びモル体積Viを用いて以下の式で計算される。
δp 2=(ΣFpi2)1/2/ΣVi
δh 2=(ΣEhi/ΣVi)1/2
文献B:A.F.M.Barton : “Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters” (CRC Press Inc., Boca Raton,FL) (1983)
文献C:R.F.Fedors : Polymer Eng. Sci., 14,(2), 147−154 (1974)
上記化学式(X−a)及び化学式(X−b)、並びに化学式(2)において、Ar1、Ar2、及びAr3の組み合わせは、Ar5、Ar6、及びAr7の組み合わせと、少なくとも芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、又は芳香族炭化水素基及び/又は芳香族複素環基が単結合、窒素原子、炭素炭素二重結合を介して連結してなる基の骨格が同一であることが好ましい。また、上記化学式(X−a)及び化学式(X−b)、並びに化学式(2)において、Ar4とAr8も、少なくとも芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、又は芳香族炭化水素基及び/又は芳香族複素環基が単結合、窒素原子、炭素炭素二重結合を介して連結してなる基の骨格が同一であることが好ましい。
より具体的には、バインダー成分100重量部に対し、前記本発明に係る量子ドット発光材料の配合比を、好ましくは30重量部以上とすることができ、さらに好ましくは50重量部以上、さらに好ましくは80重量部以上とする。また、バインダー成分に対する量子ドット発光材料の配合比の上限については、通常200重量部まではバインダー材料の結着作用を十分に確保することができ、好ましくは170重量部以下とする。
有機発光材料としては、有機ELで一般的に用いられる発光層ドーパント材料を用いることができる。斯かるドーパント材料としては、例えば、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクドリン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、デカシクレン誘導体、フェノキサゾン誘導体、キノキサリン誘導体、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体を挙げることができる。またこれらにスピロ基を導入した化合物も用いることができる。
具体的には、1−tert−ブチル−リレン(TBP)、クマリン6、ナイルレッド、1,4−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ベンゼン(DPVBi)、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン(TPB)等を挙げることができる。これらの材料は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、りん光系のドーパントとして、白金やイリジウムなどの重金属イオンを中心に有し、りん光を示す有機金属錯体が使用可能である。具体的には、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)錯体(Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)錯体((ppy)2Ir(acac))、トリス(1−フェニリソキノリン)イリジウム(III)錯体(Ir(piq)3)、ビス(48,68−ジフルオロフェニルピリジナート)テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート、イリジウム(III)錯体(FIr6)等を用いることができる。これらの材料は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
高分子系のドーパント材料の場合は、これらを分子構造の中に発光基として含んでいても良い。
上記発光層は、必要に応じて、膜強度を補強する等の目的で、上述のような発光層ホスト材料及び電荷輸送性材料とは異なる他のバインダー樹脂や硬化性樹脂を含んでいても良く、さらに塗布性改良剤などの添加剤を含んでいても良い。上記他のバインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。また、熱、又は光等により硬化するバインダー樹脂を含有していてもよい。これにより、発光層形成用塗工液を塗布する際に、当該塗工液を塗布する下地層に対する発光層の構成成分の溶出、例えば、有機EL素子の場合は、正孔輸送層の構成成分の溶出を低減することができる。熱、又は光等により硬化する材料としては、上記発光層材料において分子内に硬化性の官能基が導入されたもの、又は硬化性樹脂等を使用することができる。具体的に、硬化性の官能基としては、例えば、アクリロイル基やメタクリロイル基などのアクリル系の官能基、又はビニレン基、エポキシ基、イソシアネート基等を挙げることができる。硬化性樹脂としては、熱硬化性樹脂であっても光硬化性樹脂であってもよく、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、シランカップリング剤等を挙げることができる。硬化性樹脂を用いる場合には、上述したように硬化性樹脂をバインダーとして、上記QD発光材料や下記の有機発光材料を硬化性樹脂中に分散させたものを発光層とすることができる。
発光層は、発光材料を用いて、溶液塗布法、又は転写法により形成することができる。
溶液塗布法として、例えば、浸漬法、スプレーコート法、ノズルジェット法、インクジェット法、スピンコート法、ブレードコート法、デイップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法などが挙げられる。単分子膜を形成したい場合には、浸漬法、デイップコート法が好適に用いられる。
基板は、本発明の発光デバイスの支持体になるものであり、例えばフレキシブルな材質であっても、硬質な材質であってもよい。具体的に用いることができる材料としては、例えば、ガラス、石英、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエステル、ポリカーボネート等を挙げることができる。
これらのうち、合成樹脂製の基板を使用する場合には、ガスバリア性を有することが望ましい。基板の厚さは特に限定されないが、通常、0.5〜2.0mm程度である。
本発明の発光デバイスは、基板上に対向する2つ以上の電極を有する。
本発明の発光デバイスにおいて、電極は、金属、又は金属酸化物で形成されることが好ましく、例えば、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、パラジウム、テルル、レニウム、イリジウム、アルミニウム、ルテニウム、ゲルマニウム、モリブデン、タングステン、酸化スズ・アンチモン、酸化インジウム・スズ(ITO)、フッ素ドープ酸化亜鉛、亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペーストおよびカーボンペースト、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、マンガン、ジルコニウム、ガリウム、ニオブ、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム混合物、リチウム/アルミニウム混合物等が用いられるが、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物などの金属酸化物により形成することができる。
また、電極上に、更に金属層を有していても良い。金属層は金属が含まれる層をいい、上述のような通常電極に用いられる金属や金属酸化物から形成される。
本発明の発光デバイスは、必要に応じて、適宜、電子注入電極と発光層の間に、従来公知の電子注入層及び/又は電子輸送層を有していてもよい。
また、必要に応じて、適宜、正孔注入電極と発光層の間に、従来公知の正孔注入層及び/又は正孔輸送層を有していてもよい。
(1)膜厚の測定
本発明で記述される各層の厚さは、特に記載がない限り、洗浄済みのITO付きガラス基板(三容真空工業(株)製)上へ各層を単膜で形成し、作製した段差を測定することによって決定した。膜厚測定には、プローブ顕微鏡(エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製、Nanopics1000)を用いた。
(2)有機EL素子の輝度及び電流効率
実施例において作製された有機EL素子の電流効率は、電流−電圧−輝度(I−V−L)測定により算出した。I−V−L測定は、陰極を接地して陽極に正の直流電圧を100mV刻みで走査(1sec./div.)して印加し、各電圧における電流と輝度を記録して行った。輝度はトプコン(株)製輝度計BM−8を用いて測定した。得られた結果を基に、電流効率(cd/A)は発光面積と電流と輝度から計算して算出した。
(3)色度の測定
色度は、ΔE94色差色(CIE 1994)で評価した。色度は、トプコン(株)製分光放射計SR−2を用いて有機EL素子の発光スペクトルを測定し、上記装置で計算して求めた。
(4)蛍光スペクトルの測定
蛍光スペクトルは、日立分光蛍光光度計F−4500を用いて測定した。ガラス上に測定しようとする材料からなる単層膜を作製し、その分光蛍光光度計にて励起光波長360nmで得られた蛍光スペクトルを測定した。蛍光スペクトルは、EL発光スペクトル成分の判別に利用した。
2−ブロモフルオレン(東京化成社製)を出発原料にして、Adv. Mater., 1999, 11(8), 671-675.、J. Org. Chem., 1977, 42(25), 4144-4146.に記載の方法に従い、下記中間体I、IIを合成した。中間体IIを用いて特開2008−47890号公報記載の方法に従い、下記化学式を有する保護材料1を合成した。
中間体Iを原料とし、特開2008−47890号公報記載の方法に従い下記中間体IIIを合成し、文献(精密有機合成:南江堂、Lutz−Friedjan Tietze、Theophil Eicher 著、高野誠一、小笠原国郎 訳 p.142及び147)に記載の手法に従い、ニトロ化、つづく還元により、下記化学式を有する保護材料2を合成した。
上記保護材料1を原料とし、塩基性条件下加水分解反応を行うことにより、下記化学式を有する保護材料3を合成した。
下記化学式を有する保護材料3を用いて、実施例1と同様にして、本発明に係る量子ドット発光材料3を調製した。
特開2008−47890号公報記載の方法に従い、下記化学式を有する比較保護材料1を合成した。
下記化学式を有する比較保護材料1を用いて、実施例1と同様にして、比較量子ドット発光材料1を調製した。
下記化学式を有する比較保護材料2は2−ヒドロキシフルオレン(アルドリッチ社製)を原料とし、Adv. Mater., 1999, 11(8), 671-675.記載の方法に従いアルキル鎖を導入した後、比較保護材料1と同様の手法で合成した。用いて、実施例1と同様にして、比較量子ドット発光材料2を調製した。
特開2008−47890号公報記載の方法に従い、下記化学式を有する比較保護材料3を合成した。比較保護材料3を用いて、実施例1と同様にして、比較量子ドット発光材料3を調製した。
ITO/正孔注入層/正孔輸送層/量子ドット含有発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
ガラス基板の上に透明陽極、正孔注入層、正孔輸送層、量子ドット含有発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、陰極の順番に製膜して積層し、最後に封止して有機EL素子を作製した。透明陽極と正孔注入層以外は、水分濃度0.1ppm以下、酸素濃度0.1ppm以下の窒素置換グローブボックス内で作業を行った。
まず、透明陽極として酸化インジウム錫(ITO)の薄膜(厚さ:150nm)を用いた。ITO付ガラス基板(三容真空工業(株)製)をストリップ状にパターン形成した。パターン形成されたITO基板を、中性洗剤、超純水の順番に超音波洗浄し、UVオゾン処理を施した。
次に、洗浄された陽極の上に、正孔注入層としてポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸(PEDOT−PSS)薄膜(厚み:20nm)を形成した。PEDOT−PSS溶液を大気中でスピンコート法により塗布して製膜した。PEDOT−PSS製膜後、水分を蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて乾燥させた。
次に、作製した正孔注入層の上に、正孔輸送層としてポリ[(9,9−ジ−{5‐ペンテニル}−フルオレニル−2,7−ジイル)−co−(4,4’−(N−(4−sec−ブチルフェニル))ジフェニルアミン)](TFB)の薄膜(厚さ:10nm)を塗布法で形成した。この薄膜は、塗工液として、トルエンにTFB(アメリカン・ダイ・ソース社製)を溶解させた溶液を用い、大気中でスピンコート法により塗布して作製した。製膜後、トルエンを蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて200℃で1時間乾燥させた。
次に、作製した正孔輸送層の上に、量子ドット含有発光層としてバインダー成分であるTFBと発光中心である量子ドット発光材料(QD)の混合薄膜(厚さ:20nm)を塗布法で形成した。この混合薄膜は、塗工液として、トルエンにTFBと実施例1で得られた量子ドット発光材料(緑色発光、発光波長530nm、トルエン中に分散)が1:1(子固形分重量比)になるように溶解させた溶液を用い、大気中でスピンコート法により塗布して作製した。混合製膜後、トルエンを蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて乾燥させた。
次に、作製した有機発光層の上に電子輸送層として、トリス(8−キノリノール)アルミニウム錯体(Alq3)(厚さ:60nm)を形成した。真空中(圧力:1×10−4Pa)で、抵抗加熱蒸着法により製膜した。次に、作製した電子輸送層の上に、電子注入層としてLiF(厚さ:0.5nm)、陰極としてAl(厚さ:120nm)を順次製膜した。真空中(圧力:1×10−4Pa)で、抵抗加熱蒸着法により製膜した。最後に、陰極形成後、グローブボックス内にて無アルカリガラスとUV硬化型エポキシ接着剤を用いて封止し、実施例4の有機EL素子を作製した。
実施例4において、量子ドット含有発光層を構成する量子ドット発光材料として、実施例1で得られたQD発光材料の代わりに、実施例2で得られたQD発光材料(緑色発光、発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例4と同様にして、実施例5の有機EL素子を作製した。
実施例4において、量子ドット含有発光層を構成する量子ドット発光材料として、実施例1で得られたQD発光材料の代わりに、実施例3で得られたQD発光材料(緑色発光、発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例4と同様にして、実施例6の有機EL素子を作製した。
実施例4において、量子ドット含有発光層を構成する量子ドット発光材料として、実施例1で得られたQD発光材料の代わりに、比較例1で得られた比較QD発光材料(緑色発光、発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例4と同様にして、比較例4の有機EL素子を作製した。
実施例4において、量子ドット含有発光層を構成する量子ドット発光材料として、実施例1で得られたQD発光材料の代わりに、比較例2で得られた比較QD発光材料(緑色発光、発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例4と同様にして、比較例5の有機EL素子を作製した。
実施例4において、量子ドット含有発光層を構成する量子ドット発光材料として、実施例1で得られたQD発光材料の代わりに、比較例3で得られた比較QD発光材料(緑色発光、発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例4と同様にして、比較例6の有機EL素子を作製した。
上記各実施例、比較例から得られた有機EL素子について、輝度、色度、電圧、電流効率の測定を行った。その結果を表5に示す。また、各実施例、比較例で用いたバインダー成分の部分A、及びQD保護材料の部分Bの構造、E(QD)、E(X1)、E(X2)、部分A及び部分Bの原子量の総和、溶解度パラメータについて、表3乃至表4に示す。
図7に示した実施例4の有機EL素子の蛍光スペクトルから、緑色QDからの発光が確認され、色度CIE(0.28,0.64)が得られた。QD発光の裾の部分の成分は、Alqの発光成分である。実施例4〜6も同様に緑色QDからの発光が確認された。
これは、実施例4のEL素子では、QDの保護材料に分子内のエネルギー順位を階段状に配置した保護材料を用いたため、QDへのエネルギー移動を効率的に行えるようになったためと推定される。実施例4は、比較例4と比べて、駆動電圧も低くなり、効率の高い発光が得られている。
さらに実施例4と比較例5、比較例6の電流効率を比較したところ、比較例5、比較例6に対して実施例4の方が1.22倍高効率であった。実施例4のEL素子では、QDの保護材料に分子内のエネルギー順位を階段状に配置し、QDへのエネルギー移動を効率的に行えるようになり、且つ、嵩高い分子を用いたためバインダー中へ量子ドットを均一に分散できるからと推定される。
2 量子ドット
3 保護材料
10 電極
20 正孔輸送層
30 発光層
31 発光層
40 電子輸送層
50 電子注入層
60 電極
70 基板
100 量子ドット発光材料
110 有機発光ドーパント
120 EL発光
130 PL発光
Claims (13)
- 量子ドットと、当該量子ドットの表面に配置された保護材料とを有し、
前記保護材料は、下記化学式(1):
化学式(1)
X1−・・・−Xn-1−Xn−Y
(但し、化学式(1)において、X1〜Xnはそれぞれ独立に炭素数が10〜60の電荷輸送性化合物であり、n個の電荷輸送性化合物が連結している。nは2以上の整数である。Yは量子ドット表面と連結する作用を生ずる連結基である。)
で表される化合物が前記連結基により量子ドット表面に連結した構造を有し、
前記量子ドットのHOMO準位の値をE(QD)、前記保護材料における電荷輸送性化合物X1〜XnのHOMO準位の値をそれぞれE(X1)〜E(Xn)とした場合に、下記数式(I)、(II)及び(III)を満たす、量子ドット発光材料。
E(QD)−E(Xn)≧0.2(eV) 式(I)
E(Xn)−E(X1)≧0.2(eV) 式(II)
E(Xk)−E(Xk−1)≧0(eV) 式(III)
(但し、数式(III)はnが3以上の場合に満たせば良く、数式(III)において、kは、2〜nまでの整数を表す。) - 前記化学式(1)の連結基Yが、リン酸クロライド基(−OP(O)Cl2)及び/又は第一級アミノ基(−NH2)である、請求項1又は2に記載の量子ドット発光材料。
- 前記保護材料における電荷輸送性化合物X1〜Xnが、それぞれ独立に、アリールアミン骨格、フルオレン骨格、ビフェニル骨格、ピレン骨格、アントラセン骨格、カルバゾール骨格、フェニルピリジン骨格、オリゴチオフェン骨格、フェニルオキサジアゾール骨格、フェニルトリアゾール骨格、ベンゾイミダゾール骨格、フェニルトリアジン骨格、ベンゾジアチアジン骨格、フェニルキノキサリン骨格、フェニレンビニレン骨格、フェニルシロール骨格、ジスチリルベンゼン骨格、オキサジアゾール骨格、オキサゾール骨格、オリゴチオフェン骨格、シクロペンタジエン骨格、ジスチリルピラジン骨格、ジスチリルアリーレン骨格、スチルベン骨格、芳香環基含有スピロ化合物、ピラゾロキノリン骨格、フェナントロリン骨格、ペリノン骨格、ペリレン骨格、及び、これらの骨格が組み合わされてなる骨格よりなる群から選択される骨格を含む化合物である、請求項1乃至4のいずれかに記載の量子ドット発光材料。
- 基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された発光層を有し、更に、当該電極上には金属層を有していてもよい発光デバイスであって、
前記発光層が、請求項1乃至6のいずれかに記載の量子ドット発光材料、及びバインダー成分を含有することを特徴とする発光デバイス。 - 前記バインダー成分は、その化学構造の一部として、原子量の総和MAが100以上である部分Aを有し、
前記量子ドット発光材料における前記保護材料のうち前記化学式(1)のX1−・・・−Xn-1−Xnの部分の原子量の総和MBが100以上であり、当該原子量の総和MBと前記原子量の総和MAが下記式(IV)の関係を満たし、前記部分Aの溶解度パラメータSAと、前記量子ドット発光材料における前記保護材料のうち前記化学式(1)のX1−・・・−Xn-1−Xnの部分の溶解度パラメータSBが、下記式(V)の関係を満たすことを特徴とする、請求項7に記載の発光デバイス。
|MA−MB|/MB≦2 式(IV)
|SA−SB|≦2 式(V) - 前記バインダー成分は、前記量子ドット発光材料における前記保護材料を構成するX1−・・・−Xn-1−Xnの電荷輸送性化合物のうち少なくとも1種と同一の骨格、又は同一の骨格内にスペーサー構造を含む類似骨格を有することを特徴とする、請求項7又は8に記載の発光デバイス。
- 前記発光層において、前記バインダー成分が下記化学式(2)で示される化合物であり、前記量子ドット発光材料の前記保護材料における電荷輸送性化合物X1〜Xnがそれぞれ独立に、下記化学式(X−a)及び下記化学式(X−b)よりなる群から選択される化合物であることを特徴とする、請求項7乃至9のいずれかに記載の発光デバイス。
- 前記発光層の膜厚は、0.1〜1000nmであることを特徴とする、請求項7乃至10のいずれかに記載の発光デバイス。
- 前記発光層は、溶液塗布法により形成されたことを特徴とする、請求項7乃至11のいずれかに記載の発光デバイス。
- 前記量子ドットを含む発光層に加え、少なくとも有機発光層を有する有機EL素子であることを特徴とする、請求項7乃至12のいずれかに記載の発光デバイス。
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