JP2010195985A - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度評価方法、硬化度評価シート、および硬化度評価システム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明にかかる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度評価方法は、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価する方法であって、上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の色に基づき当該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価する工程とを含み、上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、少なくとも、ラジカル重合化合物、ロイコ染料、およびラジカル重合開始剤を含む。
【選択図】図1
Description
本発明にかかる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度評価方法は、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価することを目的としている。かかる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、活性エネルギー線照射前においては主に液体である一方、活性エネルギー線照射後においては固体に硬化する。本明細書において、「活性エネルギー線硬化型樹脂組成物」とは、その状態(活性エネルギー線照射前の液体状態、もしくは活性エネルギー線照射後における固体状態)にかかわらず総称的な意味で用いる。また、本発明にかかる硬化度評価方法の評価対象となる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、例えば、表面コート剤、接着剤、粘着剤、封止剤、塗料等として用いることができるが、本発明の評価対象はこれらに限定されない。
本発明にかかる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度評価方法で用いられる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、少なくとも、ラジカル重合化合物、ロイコ染料、およびラジカル重合開始剤を含む。
本発明にかかる硬化度確認シートは、活性エネルギー線照射によって硬化する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価するために用いられるシートである。当該硬化度確認シートは、少なくとも、ラジカル重合化合物、ロイコ染料、およびラジカル重合開始剤を含む薬液が、シート状に成形された透明樹脂材料に塗布されてなる。
本発明にかかる硬化度評価方法では、上述した活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、または本発明にかかる硬化度確認シートを用いて活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度の評価を行う。以下に、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を用いた硬化度評価方法、および硬化度確認シートを用いた硬化度評価方法について詳細を説明する。
活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を用いた硬化度評価方法は、「1−1.活性エネルギー線硬化型樹脂組成物」で説明した活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を用い、当該樹脂組成物の色に基づき硬化度を評価する方法である。本発明にかかる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、例えば、紫外線照射により着色される。よって、上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の着色の程度を調べれば、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化の程度を簡便、且つ迅速に評価することができる。
硬化度(%)=|(Xt−X0.5)/(X150−X0.5)|×100 ・・・ (1)
さらに別の一実施形態において、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度評価部分が、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の塗布対象部分以外に設けてあることが好ましい。
硬化度確認シートを用いた硬化度評価方法は、「1−2.硬化度確認シート」で説明した硬化度確認シートと活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の塗布部分とに同時に活性エネルギー線照射を行う工程と、上記硬化度確認シートの色に基づき上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価する工程とを含む方法である。
本発明にかかる硬化度評価システムは、少なくとも、ラジカル重合化合物、ロイコ染料、およびラジカル重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射し、当該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化を行いつつ、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を自動的に評価することができるシステムである。
本発明にかかる硬化度確認シートについては、上記「1−2.硬化度確認シート」で説明したとおりである。
〔実施例1〕
<本発明にかかる硬化度測定法による硬化度の評価>
〔1.活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物の作製〕
活性エネルギー線硬化型樹脂組成物として、表1に示す化合物を合計100重量%となるように混合した薬液を調製し、当該薬液をガラス基板上に適量を塗布した後に、50μmのシックネスゲージを介してスライドガラスを置き、水銀灯を用いて20mW/cm2で60秒間、紫外線照射を行い、スライドガラス上にF.T.50μmの活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物を得た。
(2−1.硬化状態の目視確認)
(目視確認方法)
活性エネルギー線照射時間を、各5秒、40秒、60秒、80秒とした以外は、「1.活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物の作製」と同様の方法で目視確認用の比較サンプルを作製した。
(表色値測定方法)
〔1.活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物の作製〕で得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物について、色差計(型番:分光測色計CM−3600d、コニカミノルタセンシング株式会社製)を用い、反射測定モードでxyz表色系のX、Y、およびZの各表色値を測定した。表3に各紫外線照射時間における活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物のX、Y、およびZの各表色値を示す。
硬化度(%)=|(Xt−X0.5)/(X150−X0.5)|×100 ・・・ (1)
表3に示す各紫外線照射時間におけるX、Y、およびZの硬化度を算出した。結果を図2に示す。図2は、紫外線照射時間とX、Y、およびZの各表色値から算出した硬化度との関係を示すグラフである。
次に、本発明にかかる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物の硬化度の測定方法の測定精度について評価を行った。活性エネルギー線硬化型樹脂組成物として、表1に示す化合物を合計100重量%となるように混合した薬液を調製し、当該薬液をガラス基板上に適量を塗布した後に、50μmのシックネスゲージを介してスライドガラスを置いて、20mW/cm2で紫外線照射を行った。10秒間または60秒間紫外線照射を行い、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を硬化させ、測定精度評価用のサンプル1を得た。同様にして測定精度評価用のサンプル2〜5を得た。得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物のサンプル1〜5について、X、Y、およびZの各表色値を測定した。なお、サンプル1〜5の標準偏差(3σ)は、サンプル1〜5についてのX,Y,Zそれぞれの測定結果の標準偏差を3倍することによって求めた。
〔比較例1〕
<FT−IR法による硬化度の評価>
〔1.活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物の作製〕
実施例1と同様の方法により活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物を作製した。
(FT−IR法)
〔1.活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物の作製〕で得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物について、FT−IR法を用いて活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度の評価を行った。本実施例においては、紫外線照射0秒後の未硬化の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物および紫外線照射時間をそれぞれ変えて硬化させて得られた硬化物について、ゴールデンゲートダイヤモンドATRを付属したFT−IR(型番:system2000、パーキンエルマー社製)により、C=C基由来の吸光度ピーク(1630cm−1)とC=O基由来の吸光度ピーク(1730cm−1)とについて、ピーク面積を測定した。
反応率(At)=t秒後のC=Cピーク面積/t秒後のC=Oピーク面積 ・・・ (2)
次に、紫外線照射0.5秒後の反応率(A0.5)の値を硬化度0%、紫外線照射150秒後の反応率(A150)の値を硬化度100%と仮定して、硬化度を評価した。つまり、FT−IR法を用いた場合、紫外線照射t秒後の反応率がAtであった場合、紫外線照射t秒後の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物の硬化度の評価式は、下記式(3)で表すことができる。
硬化度(%)=|{At−(A150−A0.5)}/(A150−A0.5)|×100 ・・・ (3)
上記式(3)を用いて得られた硬化度の結果を図3に示す。図3は、紫外線照射時間とFT−IR法を用いて測定した硬化度の関係を示すグラフである。
次に、実施例1と同様に評価精度の確認を行った。紫外線照射時間が10秒、または60秒の測定精度評価用のサンプル1〜5をそれぞれ作製し、上記式(3)を用いて硬化度の評価を行った。硬化度の算出のために必要なA150およびA0は、硬化度評価のデータを用いた。サンプル1〜5の硬化度を表6にす。
〔比較例2〕
<ヤング率測定による硬化度の評価>
比較例1で行ったFT−IR法と同様に一般的な活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度の評価方法として、ヤング率の大きさによって硬化物の硬化度を評価した。
実施例1と同様の方法により活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物を作製した。
(ヤング率測定法)
「1.活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物の作製」で得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物について、ヤング率を測定した。当該ヤング率は、従来公知の方法を用いて測定することができる(「新UV・EB硬化技術と応用展開,p.55,株式会社シーエムシー」の記載を参照)。本実施例においては、フィッシャー硬度計(型番:WIN−HCU、株式会社フィッシャーインストルメンツ製)を用いて、ビッカース圧子にて、荷重増加モードで、速度1mN/sで針入および引き抜きを行うことにより、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物のヤング率の測定を行った。
硬化度(%)=(Et−E0.5)/(E150−E0.5)×100 ・・・ (4)
上記式(4)を用いて算出した結果を図4に示す。図4は、各紫外線照射時間における活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物の硬化度示すグラフである。
次に、実施例1と同様に評価精度の確認を行った。紫外線照射時間が10秒、または60秒の測定精度評価用のサンプル1〜5をそれぞれ作製し、上記式(4)を用いて硬化度の評価を行った。硬化度の算出のために必要なE150およびE0は、硬化度評価のデータを用いた。サンプル1〜5の硬化度を表7に示す。
〔実施例2〕
ロイコ染料として、ロイコマカライトグリーンを用い、紫外線照射時間を任意の照射時間とした以外は、実施例1と同様の方法により活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を作製した。調製した薬液の組成を表8に示す。各紫外線照射時間における実施例2の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の着色の程度を図8に示す。
〔実施例3〕
ロイコ染料として、ロイコクリスタルバイオレットラクトンを、紫外線照射時間を任意の照射時間とした以外は、実施例1と同様の方法により活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を作製した。調製した薬液の組成を表8に示す。各紫外線照射時間における実施例3の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の着色の程度を図8に示す。
〔実施例4〕
ロイコ染料として、ロイコキニザリンを、紫外線照射時間を任意の照射時間とした以外は、実施例1と同様の方法により活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を作製した。調製した薬液の組成を表8に示す。紫外線照射時間における実施例4の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の着色の程度を図8に示す。
〔実施例5〕
ロイコ染料として、ベンゾイルロイコメチレンブルーを、紫外線照射時間を任意の照射時間とした以外は、実施例1と同様の方法により活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を作製した。調製した薬液の組成を表8に示す。各紫外線照射時間における実施例5の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の着色の程度を図8に示す。
〔実施例6〕
ロイコ染料として、2’−(2−クロロアニリノ)−6’−(ジブチルアミノ)フルオランを用い、紫外線照射時間を任意の照射時間とした以外は、実施例1と同様の方法により活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を作製した。調製した薬液の組成を表8に示す。各紫外線照射時間における実施例6の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の着色の程度を図8に示す。
〔実施例7〕
ロイコ染料として、3’6’−ビス(ジメチルアミノ)−2−(4−ニトロフェニル)スピロ[イソインドール−1,9’−キサンテン]−3−オンを用い、紫外線照射時間を任意の照射時間とした以外は、実施例1と同様の方法により活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を作製した。調製した薬液の組成を表8に示す。各紫外線照射時間における実施例7の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の着色の程度を図8に示す。なお、図8に記載されている0.5s〜150sは紫外線照射時間(秒)を表す。
〔実施例8〕
<樹脂組成物硬化度確認シートの利用>
〔1.硬化度確認シートの作製〕
硬化度確認シート作製用の樹脂として、表9に示す化合物を合計100重量%となるように混合した薬液を調製した。
硬化度確認シートを用いた活性エネルギー線硬化度評価方法の概略を図5に示す。図5は、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に紫外線照射をする際の上記硬化度確認シートの配置を表す。
2 PETシート
3 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
5 硬化度確認シート
10 光源(照射手段)
11 位置制御装置(位置制御手段)
12 色差計(硬化状態確認手段)
13 検査ソフト(評価手段)
14 仕分け装置(分別手段)
21 引き込み部
22 塗布対象部分
23 のぞき窓
100 硬化度評価システム
Claims (13)
- 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価する方法であって、
上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、
上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の色に基づき当該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価する工程とを含み、
上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、少なくとも、ラジカル重合化合物、ロイコ染料、およびラジカル重合開始剤を含むことを特徴とする方法。 - 上記ロイコ染料は、ロイコクリスタルバイオレット、ロイコマカライトグリーン、ロイコクリスタルバイオレットラクトン、ロイコキニザリン、ベンゾイルロイコメチレンブルー、2’−(2−クロロアニリノ)−6’−(ジブチルアミノ)フルオラン、および3’6’−ビス(ジメチルアミノ)−2−(4−ニトロフェニル)スピロ[イソインドール−1,9’−キサンテン]−3−オンからなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 上記ラジカル重合化合物は、アクリレート、メタクリレート、ビニルエーテル、およびアリルエーテルからなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の色と基準色とを比較することにより当該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の表色値を測定することにより当該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度評価部分が、上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の塗布対象部分以外に設けてあることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、さらに無機充填剤を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 少なくとも、ラジカル重合化合物、ロイコ染料、およびラジカル重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価する硬化度評価システムであって、
上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射する照射手段と、
上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価する部位における色を測定し、当該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価する硬化状態確認手段とを備えることを特徴とする硬化度評価システム。 - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価するための硬化度確認シートであって、
少なくとも、ラジカル重合化合物、ロイコ染料、およびラジカル重合開始剤を含む薬液が、シート状に成形された透明樹脂材料に塗布されてなることを特徴とする硬化度確認シート。 - さらに、塗布された上記薬液を半硬化させてなることを特徴とする請求項9に記載の硬化度確認シート。
- 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価する方法であって、
請求項9に記載の硬化度確認シートと活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の塗布部分とに同時に活性エネルギー線照射を行う工程と、
上記硬化度確認シートの色に基づき上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価する工程とを含むことを特徴とする方法。 - 上記硬化度確認シートの色と基準色とを比較することにより上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価することを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 上記硬化度確認シートの表色値を測定することにより上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化度を評価することを特徴とする請求項11に記載の方法。
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