JP2010180378A - 帯電防止性粘着剤組成物および帯電防止フィルム - Google Patents

Abstract

【課題】良好な帯電防止性および初期なじみ性とともに、経時での変化が小さい粘着力を発揮する帯電防止性粘着剤組成物を提供すること。
【解決手段】下記（ａ１）〜（ａ３）から構成される（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）と、融点が３０〜１５０℃であるイミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）と、イミダゾール系３級アミン化合物（Ｃ）と、イソシアネート系架橋剤（Ｄ）とを含み、かつ、架橋後のゲル分率が７０重量％以上であることを特徴とする帯電防止性粘着剤組成物。（ａ１）下記一般式（１）で表わされる（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー１００重量部

（式中、Ｒ₁は、水素またはメチル基を示し、Ｒ₂は、置換基を有していてもよい
、炭素数４〜８のアルキル基を示す。）（ａ２）アルキレンオキサイド基を有するモノマー ５〜３００重量部（ａ３）水酸基を含有するモノマー０．０１〜５０重量部
【選択図】なし

Description

本発明は、帯電防止性粘着剤組成物および帯電防止フィルムに関し、より詳しくは、ＦＰＤ（フラットパネルディスプレイ）等の光学部材・電子部品の表面保護や帯電防止のために使用される帯電防止性粘着剤組成物およびそれを用いた帯電防止フィルムに関する。

ＦＰＤ等の光学部材・電子部品の表面には、加工・運搬時に傷や汚れを防ぐために、粘着加工された表面保護フィルムが貼着されている。このフィルムは、加工・運搬が完了された時点で剥離される。

このようなフィルムおよびこのフィルムに使用される粘着剤組成物は、例えば、特許文献１や特許文献２に開示されている。

特許文献１には、反応性官能基としてヒドロキシル基及びカルボキシル基を含有し、所定のガラス転移温度を有するアクリル系共重合体および芳香族多官能性イソシアネート化合物を含む光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物が開示されている。

特許文献２には、所定のアクリル系共重合体、エポキシ基と反応する官能基を有するシラン系化合物を含み、さらに粘着性を向上させるためにアミン系化合物を含む粘着剤組成物が開示されている。

また、表面保護フィルムを被着体から剥離する際に光学部材・電子部品にて静電気が生じることがあり、この静電気は、周囲の異物（微細な塵や埃）を巻き込み、さらに部品内に異物が混入して、光学部材・電子部品に悪影響を及ぼすことが問題となっており、被着体の表面を保護する機能のみならず、帯電防止機能が求められている。

このような問題を解決するために、主にアクリル系粘着剤に帯電防止効果が付与された粘着剤組成物やそれを用いた帯電防止フィルムが提案され、例えば特許文献３〜４に開示されている。

特許文献３には、側鎖に水酸基及びアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系共重合体、過塩素酸リチウム等のイオン化合物及び硬化剤を含有する帯電防止アクリル粘着剤およびそれを使用した帯電防止性を有する光学部材用保護フィルムが開示されている。

また、特許文献４には、イオン性液体、及び単量体単位として（メタ）アクリル酸アルキレンオキサイドを０．１〜１００重量％有する（メタ）アクリル系ポリマーを含有してなる粘着剤組成物が開示され、具体的には、融点が２５度以下のイオン性液体が使用されている。

なお、非特許文献１には、イオン性液体として、イミダゾリウム塩、ピリジウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩など有機金属塩が挙げられ、この有機金属塩は、室温で液体であり、イオン伝導度が高い特徴を有する旨が開示されている。

さらに、表面保護フィルムは、工程中に「ハガレ」や「ウキ」といった不具合が生じないようにするために、貼着時に被着体へ程よくなじむこと（良好な初期なじみ性）が重要である。この初期なじみ性を向上させるために、従来は粘着剤成分のポリマーのＴｇ（ガラス転移点）を低く設定していた。

しかしながら、Ｔｇの低い粘着剤は、被着体に貼着されたままにしておくと、貼着された時間が経つとともに、被着体に対する粘着剤の濡れ性が過剰に上昇する。そのために、被着体に対する表面保護フィルムの粘着性が徐々に上昇してしまう。さらには、表面保護フィルムを被着体から剥離する際、表面保護フィルムの粘着力（高速剥離力）が高くなっているために、作業性が低下してしまう。このような作業性を改善するために、表面保護フィルムに使用される粘着剤の粘着力の経時的変化を低減することが求められている。

このように、被着体の表面を保護する表面保護フィルムは、被着体の表面保護する機能のみならず、帯電防止性、良好な初期なじみ性、粘着力の経時的変化が小さいことといった特性が求められている。

特開２００５−９７４５１号公報 特開平１０−１４０１２２号公報 特開２００５−２０６７７６号公報 特開２００６−６３３１１号公報

シグマアルドリッチ社カタログｖｏｌ．４，Ｎｏ．６「イオン性液体」

しかしながら、上記特許文献１〜４において開示された粘着剤フィルムにおいて、これらの特性は両立されていない。

このような従来技術の問題点を鑑み、本発明は、良好な帯電防止性および初期なじみ性とともに、経時での変化が小さい粘着力を発揮する帯電防止性粘着剤組成物を提供することを目的としている。

また、被着体の表面を保護するとともに、良好な帯電防止性および初期なじみ性を発揮し、経時での変化が小さい粘着力を有するために剥離時の作業性を向上させることができる帯電防止フィルムを提供することを目的としている。

本発明者らは、このような課題を解決すべく、鋭意検討した過程において、以下のような知見が得られた。

まず、Ｃ８系（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー、アルキレンオキサイド基を含有するモノマー、水酸基含有モノマーから構成される（メタ）アクリル系ポリマーを架橋剤とともに架橋促進効果のあるイミダゾリウム系３級アミン化合物を使用して架橋して得られた粘着剤組成物は、粘着剤層として粘着フィルムに用いた場合、粘着剤層の膜を強靭なものとすることができ、良好な再剥離性と初期なじみ性を両立できることが分かった。

ところで、３０〜１５０℃の融点を有するイミダゾリウム系イオン化合物が粘着剤組成物に含まれる場合、イミダゾリウム系イオン化合物は、その周囲に存在する分子との相互作用によって、以下の３種類の状態となる。
（ｉ）通常状態：固体であるために、粘着剤組成物の流動性を低減することができる。また、解離状態にないために、電荷を移動することができず、粘着剤組成物に帯電防止効果を付与することができない。
（ｉｉ）準解離状態：上記「通常状態」と下記「解離状態」との中間的状態であり、電圧を印加すると、解離状態になり、電荷を移動できるようになる。そのために、電気伝導性を発現できる。一方で、電圧を印加していない場合、通常状態と同様に固体としての硬さがあり、粘着剤組成物の流動性を低減することができる。
（ｉｉｉ）解離状態：完全に溶融しているために、粘着剤組成物の流動性を向上することができる。また、電荷を移動できる状態にあるために、粘着剤組成物に帯電防止効果を付与することができる。

本発明者らは、３０〜１５０℃の融点を有するイミダゾリウム系イオン化合物、アルキレンオキサイド基を有する（メタ）アクリル系ポリマー、イミダゾリウム系３級アミン化合物を含む粘着剤組成物を粘着剤層として粘着シートに用いた場合、粘着剤層の内層と表層とで、硬さや濡れやすさの特性に相違が生じることを見出した。

具体的には、粘着剤層内部では、イミダゾリウム系イオン化合物は、解離して「解離状態」となっているので、粘着剤組成物にイオン電導性が付与され、良好な帯電防止性が示される。

このことは、粘着剤組成物に含まれる（メタ）アクリル系ポリマーのアルキレンオキサイド基における酸素原子は電子密度が高く、静電気的には負に帯電しているため、このアルキレンオキサイドがイミダゾリウム系イオン化合物を解離する効果（解離促進効果）に起因すると考えられる。

また、上記イミダゾリウム系イオン化合物の周囲にイミダゾリウム系３級アミン化合物が存在すると、イミダゾリウム系イオン化合物は、イミダゾリウム系３級アミン化合物と相互作用して、アルキレンオキサイド基による解離促進効果が低減される。そのために、イミダゾリウム系イオン化合物は、「解離状態」ではなく、「準解離状態」となっている。

すなわち、粘着剤層内部には、２種類の状態（「解離状態」および「準解離状態」）のイミダゾリウム系イオン化合物が共存しているために、「解離状態」のイミダゾリウム系イオン化合物により、静電帯電時においてもイオン電導性が維持され、十分な帯電防止性が得られるとともに、「準解離状態」のイミダゾリウム系イオン化合物により粘着剤層内部の流動性が抑制される。

一方、粘着剤層表面は、粘着剤層内部と異なり、被着体やセパレーターに接している。この被着体やセパレーターの表面には、極めて微量ながらも水分が存在している。かかる水分は、イミダゾリウム系イオン化合物よりも、優先的にアルキレンオキサイド基と吸着（相互作用）するので、アルキレンオキサイド基と相互作用するイミダゾリウム系イオン化合物の割合が減少する。さらには、アルキレンオキサイド基と相互作用していないイミダゾリウム系イオン化合物は、安定的に存在できないために、被粘着剤層表面においては、イミダゾリウム系イオン化合物の絶対量は少なくなっている。

なお、イミダゾリウム系イオン化合物は、水に溶解しにくく、アルキレンオキサイド基と比較して水との親和性が非常に低いので、水と相互作用して安定化したり、水によって解離状態となることはない。

すなわち、粘着剤組成物の流動性を低下させることができる「準解離状態」のイミダゾ
リウム系イオン化合物が減少するで、粘着剤層内部と比べて、粘着剤層表層の流動性は高くなる。

このように、特定の成分を含む粘着剤組成物を粘着シートとした場合、粘着剤層表層の流動性を高く、粘着剤層内の流動性を低くすることができ、被着体に貼着する際には、粘着剤層の表層は濡れやすく、一方、層内部は、表層と比べて比較的硬いために表層の濡れを制限するといった特性が得られる。そして、この特性に起因して、粘着剤組成物は、経時での粘着力の変化を低減できることが分かった。

このような知見に基づいて、特定の成分を含む粘着剤組成物は、上記目的である良好な帯電防止性および初期なじみ性を発揮するとともに、経時での粘着力の変化を低減することを達成できることを見出し、本発明を完成させた。本発明の要旨は以下のとおりである。

本発明の帯電防止性粘着剤組成物は、下記（ａ１）〜（ａ３）から構成される（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）と、融点が３０〜１５０℃であるイミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）と、イミダゾール系３級アミン化合物（Ｃ）と、イソシアネート系架橋剤（Ｄ）とを含み、
かつ、架橋後のゲル分率が７０重量％以上であることを特徴としている。

（ａ１）下記一般式（１）で表わされる（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー
１００重量部

（式中、Ｒ₁は、水素またはメチル基を示し、Ｒ₂は、置換基を有していてもよい、炭素数４〜８のアルキル基を示す。）
（ａ２）アルキレンオキサイド基を有するモノマー ５〜３００重量部
（ａ３）水酸基を含有するモノマー ０．０１〜５０重量部
また、本発明の帯電防止性粘着剤組成物は、（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー（ａ１）を表す一般式（１）のＲ₂が、置換基を有していてもよい、炭素数８のアル
キル基であることが好ましい。

また、本発明の帯電防止性粘着剤組成物は、前記イミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）が、前記（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）１００重量部に対して、０．０１〜５重量部の配合量で含まれることが好ましい。

さらに、本発明の帯電防止性粘着剤は、前記イミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）が、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ベンジル―３−メチルイミダゾリウムおよび１−テトラデシルー３−メチルイミダゾリウムからなる群から選択される少なくとも一つであることが好ましい。

また、本発明の帯電防止性粘着剤組成物は、前記イミダゾール系３級アミン化合物（Ｃ）が、１−メチルイミダゾールおよび／または１，２―ジメチルイミダゾールであることが好ましい。

本発明の帯電防止性粘着剤組成物において、前記（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）のガラス転移点（Ｔｇ）は、通常、−８０〜−３０℃の範囲内にある。

また、本発明の帯電防止性フィルムは、上記帯電防止性粘着剤組成物からなる粘着剤層が基材フィルム上に形成されてなることを特徴とする。

本発明の帯電防止性粘着剤組成物は、良好な帯電防止性および初期なじみ性とともに、経時での変化が小さい粘着力を発揮することができる。

また、本発明の帯電防止性粘着剤組成物を使用した帯電防止フィルムは、被着体の表面を保護するとともに、良好な帯電防止性および初期なじみ性を発揮し、経時での変化が小さい粘着力を有するために剥離時の作業性を向上させることができる。

以下、本発明についてさらに具体的に説明する。

本発明に係る帯電性粘着剤組成物は、所定の（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）と、融点が３０〜１５０℃であるイミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）と、イミダゾール系３級アミン化合物（Ｃ）と、架橋剤（Ｄ）とを必須成分として含み、
かつ、架橋後のゲル分率が７０重量％以上である。また、粘着剤組成物の各種物性を改良するため、該粘着剤組成物には、必要に応じて、他の成分が含まれていてもよい。

以下、本発明について具体的に説明するが、上記（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）、イミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）、イミダゾール系３級アミン化合物（Ｃ）、架橋剤（Ｄ）については、それぞれ、Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分、Ｄ成分と称する場合がある。

本発明の帯電性粘着剤組成物で使用される（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）は、下記成分（ａ１）〜（ａ３）から構成されている。
（ａ１）下記一般式（１）で表わされる（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー
１００重量部

（式中、Ｒ₁は、水素またはメチル基を示し、Ｒ₂は、置換基を有していてもよい、炭素数４〜８のアルキル基を示す。）
（ａ２）アルキレンオキサイド基を有するモノマー ５〜３００重量部
（ａ３）水酸基を含有するモノマー ０．０１〜５０重量部
（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー（ａ１）は、上記一般式（１）で表わされる。

この一般式（１）のＲ₂は、置換基を有してもよい、炭素数８のアルキル基であること
が好ましい。このような（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー（ａ１）としては、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−
エチルヘキシルメタクリレート、イソオクチルアクリレート、イソオクチルメタクリレート等が挙げられる。この中でも、粘着剤組成物の被着体に対する馴染み性、粘着特性が良好になるという観点から、（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー（ａ１）は、２−エチルヘキシルアクリレートであることが好ましい。

上記成分（ａ１）の（メタ）アクリル系モノマーは、単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

また、成分（Ａ）には、（ａ２）アルキレンオキサイド基を有するモノマーを含んでいる。この（ａ２）アルキレンオキサイド基を有するモノマーのアルキレンオキサイド基における酸素原子は、電子密度が高く、静電的には負に偏って帯電している。そして、（ａ２）を含む（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）は、後述する（Ｂ）成分とともに粘着剤組成物中に含まれるために、（Ｂ）成分は粘着剤組成物中で電離することができ、イオン伝導度が付与され、結果として、粘着剤組成物は帯電防止効果を発揮することができる。

（ａ２）アルキレンオキサイド基を有するモノマーとしては、アルキレンオキサイド基を有するモノマーであれば特に限定されないが、例えば、側鎖にアルキレンオキサイド基を有する（メタ）アクリルモノマー、アルキレンオキサイド基を有する反応性乳化剤が挙げられる。

このなかでも、（a１）成分や（a3）成分との共重合性が良好であるという観点から、
アルキレンオキサイド基を有する（メタ）アクリルモノマーが好ましい。

また、アルキレンオキサイド基としては、例えば、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基などが挙げられ、また（メタ）アクリルモノマーに対するアルキレンオキサイド構造の付加モル数は特に限定されないが、１〜３が好ましい。

また、アルキレンオキサイド基を有するアクリルモノマーの具体例としては、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキフィルムリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのメトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのブトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレートなどのメトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレートなどが挙げられる。なかでも、エトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシエチルアクリレートなどが好ましく用いられる。

成分（ａ２）のアルキレンオキサイド構造を有する（メタ）アクリル系モノマーは、単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

また、（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）における成分（ａ２）の含有量は、成分（ａ１）１００重量部に対して、５〜３００重量部であり、好ましくは１０〜２００重量部、より好ましくは２０〜１２０重量部である。この含有量の範囲では、被着体の表面形状および極性によらずに、粘着力を一定にすることができ、剥離時における被着体の汚染を防ぐことができる。

（ａ３）水酸基を含有するモノマーとしては、水酸基を有するモノマーであれば特に限定されないが、例えば、水酸基を含有する、(メタ)アクリルモノマー、ビニルモノマー等が挙げられる。

このなかでも、（a1）成分との共重合性が良好であるという観点から、水酸基を含有するアクリルモノマーが好ましい。

水酸基を含有するアクリルモノマーの具体例としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート等のようなアルキレンジオールのモノ（メタ）アクリレート類；Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド等のような（メタ）アクリルアミド類などが挙げられる。

この中でも、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどが好ましく用いられる。

上記成分（ａ３）の水酸基含有モノマーは、単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。

また、（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）における成分（ａ３）の含有量は、成分（ａ１）１００重量部に対して、０．０１〜５０重量部であり、好ましくは１〜４０重量部、より好ましくは２〜３０重量部である。

また、本発明の効果を阻害しない範囲において、アクリル系共重合体（Ａ）は、成分（ａ１）〜（ａ３）とともに、その他のモノマー（ａ４）を含んで構成されていてもよい。

その他のモノマー（ａ４）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート等のアルキル基の炭素数が１〜３のアルキル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシ（メタ）アクリレート等のアリール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸等のカルボキシル基含有モノマー、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノメチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有モノマー、酢酸ビニル、スチレン等が挙げられる。この中でも、成分（a1）〜（a3）とともに少量のカルボキシル基含有モノマーあるいはアミノ基含有モノマーを共重合させてアクリル系共重合体（Ａ）を調製した場合、アクリル系共重合体の架橋を促進する効果を発揮することができる観点から、カルボキシル基含有モノマーあるいはアミノ基含有モノマーが好ましい。

また、本発明に用いられるアクリル系共重合体（Ａ）の重合方法は、特に制限されるものではなく、溶液重合、乳化重合、懸濁重合などの公知の方法により重合できるが、重合により得られた共重合体の混合物を用いて本発明の帯電性粘着剤組成物を製造するに当り、処理工程が比較的簡単で且つ短時間で行えることから溶液重合により重合することが好ましい。

溶液重合は、一般に、重合槽内に所定の有機溶媒、単量体、重合開始剤、及び、必要に応じて用いられる連鎖移動剤を仕込み、窒素気流中又は有機溶媒の還流温度で、撹拌しながら数時間加熱反応させることにより行われる。

なお、この場合に有機溶媒、単量体及び／又は重合開始剤の少なくとも一部を逐次添加
してもよい。

上記の重合用有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、テトラリン、デカリン、芳香族ナフサなどの芳香族炭化水素類；例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｉ−オクタン、ｎ−デカン、ジペンテン、石油スピリット、石油ナフサ、テレピン油などの脂肪系もしくは脂環族系炭化水素類；例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−アミル、酢酸２−ヒドロキシエチル、酢酸２−ブトキシエチル、酢酸３−メトキシブチル、安息香酸メチルなどのエステル類；例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｉ−ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノンなどのケトン類；例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールエーテル類；例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｉ−ブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコールなどのアルコール類；などを挙げることができる。これらの有機溶媒はそれぞれ単独で、又は２種以上混合して用いることができる。

これら重合用有機溶媒のうち、前記アクリル系共重合体（Ａ）の重合に際しては、重合反応中に連鎖移動を生じにくい有機溶媒、例えば、エステル類、ケトン類を使用することが好ましく、特に、アクリル系共重合体（Ａ）の溶解性、重合反応の容易さなどの点から、酢酸エチル、メチルエチルケトン、アセトンなどの使用が好ましい。

前記重合開始剤としては、通常の溶液重合で使用できる有機過酸化物、アゾ化合物などを使用することが可能である。

このような有機過酸化物としては、例えば、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、カプロイルパーオキシド、ジ−ｉ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシビバレート、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−アミルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−オクチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２−ビス（４，４−ジ−α−クミルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシル）ブタン、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−オクチルパーオキシシクロヘキシル）ブタンなどが挙げられ、アゾ化合物としては、例えば、２，２’−アゾビス−ｉ−ブチロニトリル、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、２，２’−アゾビス−４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリルなどを挙げることができる。

これら有機過酸化物のうち、前記アクリル系共重合体（Ａ）の重合に際しては、重合反応中にグラフト反応を起こさない重合開始剤が好ましく、特にアゾ系が好ましい。その使用量は、通常、単量体合計１００重量部に対して０．０１〜２重量部、好ましくは０．１〜１．０重量部である。

また、本発明に用いられるアクリル系共重合体（Ａ）の製造に際しては、連鎖移動剤は使用しないのが普通であるが、本発明の目的及び効果を損なわない範囲で、必要に応じて使用することは可能である。

このような連鎖移動剤としては、例えば、シアノ酢酸；シアノ酢酸の炭素数１〜８のアルキルエステル類；ブロモ酢酸；ブロモ酢酸の炭素数１〜８のアルキルエステル類；アントラセン、フェナントレン、フルオレン、９−フェニルフルオレンなどの芳香族化合物類；ｐ−ニトロアニリン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、ｐ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロフェノール、ｐ−ニトロトルエンなどの芳香族ニトロ化合物類；ベンゾキノン、２，３，５，６−テトラメチル−ｐ−ベンゾキノンなどのベンゾキノン誘導体類；トリブチルボランなどのボラン誘導体；四臭化炭素、四塩化炭素、１，１，２，２−テトラブロモエタン、トリブロモエチレン、トリクロロエチレン、ブロモトリクロロメタン、トリブロモメタン、３−クロロ−１−プロペンなどのハロゲン化炭化水素類；クロラール、フラルデヒドなどのアルデヒド類：炭素数１〜１８のアルキルメルカプタン類；チオフェノール、トルエンメルカプタンなどの芳香族メルカプタン類；メルカプト酢酸、メルカプト酢酸の炭素数１〜１０のアルキルエステル類；炭素数１〜１２のヒドロキシアルキルメルカプタン類；ビネン、ターピノレンなどのテルペン類；などを挙げることができる。

重合温度としては、一般に約３０〜１８０℃、好ましくは４０〜１５０℃、より好ましくは５０〜９０℃の範囲である。

なお、溶液重合法などで得られた重合物中に未反応の単量体が含まれる場合は、該単量体を除くために、メタノールなどによる再沈澱法で精製することも可能である。

成分（Ａ）のＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）により測定される重量平均分子量（Ｍｗ）は特に制限されるものではないが、好ましくは５万〜１００万であり、より好ましくは１５万〜６０万である。成分（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）をこのような範囲に規定すると、本発明の帯電防止性粘着剤組成物を基材に塗工する際に、塗スジの発生を抑制することができる。

成分（Ａ）のＴｇ（ガラス転移点）は、好ましくは−８０〜−３０℃であり、好ましくは−７０〜−５０℃である。成分（Ａ）のＴｇをこのような範囲に規定すると、本発明の粘着剤組成物からなる粘着剤層を有する帯電防止フィルムを被着体に貼着した際に、被着体に対する密着性を一定に保ち、被着体から帯電防止フィルムを剥離する際にジッピングの発生を抑制することができる。

また、本発明の帯電防止性粘着剤組成物は、融点３０〜１５０℃のイミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）を含む。ここで、イミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）とは、イミダゾリウムカチオンおよびアニオンからなる化合物を指す。

また、イミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）は、上記融点の範囲を有するのであれば、該イミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）を構成するイミダゾリウムカチオンおよびアニオンの種類は特に限定されない。

イミダゾリウムカチオンとしては、例えば、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオンなどが挙げられ、このうち、１−
ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウムカチオンなどが好ましく用いられる。

アニオンとしては、無機アニオンまたは有機アニオンが用いられ、無機アニオンとしては、例えば、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-、ＡｌＣｌ₄ ^-、Ａｌ₂Ｃｌ₇ ^-、ＢＦ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＣｌＯ₄ ^-、ＮＯ₃ ^-、ＡｓＦ₆ ^-、ＳｂＦ₆ ^-、ＮｂＦ₆ ^-、ＴａＦ₆ ^-、などが例示でき、このうち、ＰＦ₆ ^-、ＢＦ₄ ^-などが好ましく用いられる。また、有機アニオンとしては、フルオロ有機アニオンが挙げられる。

本発明の成分（Ｂ）は、３０〜１５０℃の融点を有し、かつ、上記有機カチオンおよびアニオンから適宜選択される組み合わせからなる塩であり、具体的には、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェ−ト、１−ブチル−３−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムクロライドなどが挙げられる。

このなかでも、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸（融点：６０℃）、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸（融点：３１℃）、１−ベンジル―３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸（融点：１３６℃）、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸（融点：７７℃）等が好ましく用いられる。

（Ｂ）成分の融点は、３０〜１５０℃（常温固体）であり、好ましくは、３０〜１４０℃、より好ましくは３０〜１００℃である。

（Ｂ）成分の含有量は、アクリル系ポリマー（Ａ）１００重量部に対して、０．０１〜５重量部が好ましく、０．１〜３重量部がより好ましい。このような範囲で（Ｂ）成分を含むことにより、帯電性粘着剤組成物に十分な帯電防止効果を付与することができる。

本発明の帯電性粘着剤組成物に含まれる（Ｃ）成分は、イミダゾール系３級アミン化合物であり、イミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）との相互作用により、帯電性粘着剤組成物を粘着剤層とした帯電防止シートにおいて、粘着剤層内の流動性を調整する効果を有し、かつ粘着剤組成物を架橋する際に、（Ａ）成分と後述するイソシアネート系架橋剤（Ｄ）による架橋反応を促進する効果を発揮する。

このイミダゾール系３級アミン化合物としては、特に限定されず、例えば、１−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、ベンゾイミダゾール等が挙げられ、なかでも、１−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾールが特に好ましい。

（Ｃ）成分の含有量については、（メタ）アクリル系化合物（Ａ）１００重量部に対して０．０００１〜１重量部、好ましくは０．００１〜１重量部、更に好ましくは０．００１〜０.５重量部である。このような範囲で（Ｃ）成分を含むことにより、帯電性粘着剤
組成物を粘着剤層とした帯電防止シートにおいて、粘着剤層内の流動性を調整し、粘着剤組成物を架橋する際に、十分な架橋促進効果を発揮することができる。

また、本発明の帯電性粘着剤組成物に含まれるイソシアネート系架橋剤（Ｄ）は、（Ａ）成分中の、（ａ３）に由来する水酸基同士を架橋させることができる。さらに、該粘着剤組成物を用いた帯電防止性粘着剤フィルムは、良好な再剥離性と初期なじみ性とを両立することができる。

（Ｄ）成分としては、例えば、常温又は加熱下で（メタ）アクリル系化合物（Ａ）の分子中に水酸基と架橋し得るイソシアネート基を有するイソシアネート系架橋剤であれば特に限定されず、具体的には、トリレンジイソシアネート、クロルフェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添されたジフェニルメタンジイソシアネートなどのイソシアネートモノマーや、それらをトリメチロールプロパンなどの２価以上のアルコール化合物等に付加反応させたイソシアネート化合物やイソシアヌレート化物等が例示される。

また、公知のポリエーテルポリオールやポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなどにイソシアネート化合物を付加反応させたウレタンプレポリマー型のイソシアネート等も挙げられる。これらのうち、ヘキサジメチレンイソシアネートなどが好ましく用いられる。

この成分（Ｄ）の配合量は、成分（Ａ）１００重量部に対して、通常０．５〜１０重量部の範囲であり、好ましくは、２〜５重量部の範囲である。このような範囲で含まれることにより、粘着剤組成物を架橋した後のゲル分率を調節しやすくなる。

また、本発明の帯電性粘着剤組成物のゲル分率は、７０％以上、好ましくは９０〜９９％である。ゲル分率をこのような範囲に調節することにより、未架橋成分のブリードによる汚染を抑制することができる。

ゲル分率は、帯電性粘着剤組成物に含まれる（Ａ）成分の架橋密度を高くすることで、高くすることができ、一方、架橋密度を低くすることで、低くすることができる。

なお、上記ゲル分率は、粘着剤組成物０．１ｇをサンプル瓶に採取し、酢酸エチル３０ｃｃを加えて２４時間振とうした後、該サンプル瓶の内容物を２００メッシュのステンレス製金網でろ別し、金網上の残留物を１００℃で２時間乾燥して乾燥重量を測定し、次式［Ｉ］により求めることができる。
ゲル分率（％）＝（乾燥重量／粘着剤採取重量）×１００・・・・［Ｉ］
本発明の帯電性粘着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、シランカップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、粘着付与剤、可塑剤等が配合されていても良い。

本発明の粘着剤組成物を調製するにあたり、通常、前記（Ａ）〜（Ｄ）成分および必要に応じて任意成分を同時にあるいは任意の順番で混合し、粘着剤組成物を調製することができる。

また、（Ａ）成分と（Ｄ）成分とを混合するにあたり、（Ａ）成分を溶液重合により調製した場合は、重合完了後の（Ａ）成分を含む溶液に（Ｄ）成分を添加すれば良く、（Ａ）成分を塊状重合により調製する場合は、重合完了後では均一混合が困難になるため、この重合の途中で（Ｄ）成分を添加して混合することが好ましい。

本発明に係る帯電防止フィルムは、基材上に、上記粘着剤組成物からなる粘着剤層を積
層してなる。

また、帯電防止フィルムは、基材上に、粘着剤層を構成する組成物を、グラビアコーター、メイヤーバーコーター、エアナイフコーター、ロールコーター等により塗布して、基材上に塗布された粘着剤組成物を、常温または加熱により乾燥および架橋することで製造されてもよく、また粘着剤層を剥離フィルム上に設け、これを上記基材に転写することで製造されてもよい。なお、粘着剤フィルムの使用前に、粘着剤層を保護するために、粘着剤層の上面に剥離フィルムを積層しておいてもよい。

帯電防止フィルムの基材としては、たとえば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン酢酸ビニル共重合体フィルム、アイオノマー樹脂フィルム、エチレン・（メタ）アクリル酸共重合体フィルム、エチレン・（メタ）アクリル酸エステル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等の透明フィルムが用いられる。

基材の膜厚は、通常は１０〜５００μｍ、好ましくは１５〜３００μｍ程度である。

また、粘着剤層の厚みは、通常は１〜５０μｍ、好ましくは５〜３０μｍ程度である。

以下、本発明について実施例を挙げてさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

（１）粘着剤組成物の原料
各実施例および比較例の粘着フィルム１〜７に使用した粘着剤組成物を構成する各成分は下記の通りであり、成分比率は表１に示す。なお、表中、数値は固形分（不揮発分）換算の重量部を示す。
（Ａ−１） ２−エチルヘキシルアクリレート（２−ＥＨＡ）
（Ａ−２） ｎ−ブチルアクリレート（ＢＡ）
（Ａ−３） エトキシジエチレングリコールアクリレート（ＥＤＡ）
（Ａ−４） アデカリアソープＳＥ−１０Ｎ（旭電化工業株式会社製；主成分；エチレンオキサイドの繰り返し単位１０の反応性乳化剤）
（Ａ−５） ４−ヒドロキシブチルアクリレート（４−ＨＢＡ）
（Ａ−６） ２−ヒドロキシルエチルアクリレート（２−ＨＥＡ）
（Ｂ−１） １−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸塩（融点６０℃）
（Ｂ−２） １−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム塩化物塩（融点４０℃）
（Ｂ−３） １−ベンジル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸塩（融点１３６℃）
（Ｂ−４） １−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸塩（融点６．５℃）
（Ｂ−５） トリオクチルメチルアンモニウムトリフロオロメタンスルフォオキシド塩（融点５５℃）
（Ｃ−１） １−メチルイミダゾール
（Ｃ−２） １，２−ジメチルイミダゾール
（Ｃ−３） トリエチルアミン
（Ｄ） ヘキサメチレンジイソシアネート
（２）各物性評価の評価条件および基準
＜粘着力＞
粘着フィルムを１５０ｍｍ×２５０ｍｍのサイズに裁断した後、剥離処理されたポリエステルフィルムを剥離し、プレーン偏光板、ＡＧ偏光板の片面にそれぞれ転写した。２３℃の乾燥雰囲気の貼着条件で１日または１８０日放置した後、貼付した粘着フィルムを引き剥がし速度３０ｍ／ｍｉｎで１８０°方向に剥離したときの粘着力（単位：Ｎ／２５ｍｍ）を測定した。
上記貼着条件下における放置時間を１日とした場合の粘着力を「粘着力（初期）」とし、放置時間を１８０日とした場合の粘着力を「粘着力（１８０日後）」とした。

＜帯電防止性＞
（評価方法）
アクリル板（７０ｍｍ×１５０ｍｍ×１ｍｍ）と偏光板（ＡＧ偏光板、プレーン偏光板）とを、偏光板のＡＧ面、プレーン面が外側になるように貼り合わせた積層体を作成し除電器（ＫＥＹＥＮＣＥ社製 ＳＪ−Ｆ３００）により除電した。粘着フィルムを４０ｍｍ×１５０ｍｍに裁断した後、あらかじめ除電しておいた積層体のＡＧ面、プレーン面に２ｋｇゴムローラーを用いて圧着した。２５℃、６５％条件下で１日放置した後、再度除電を行い、引き剥がし速度３０ｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°で剥離したときの偏光板表面電位を電位測定器（ＫＥＹＥＮＣＥ社製 ＳＫ）で測定した。
（評価基準）
評価 剥離帯電圧
○ ： ±０．５ｋＶ未満
× ： ±０．５ｋＶ以上
〈ゲル分率〉
粘着剤組成物０．１ｇをサンプル瓶に採取し、酢酸エチル３０ｃｃを加えて２４時間振とうした後、該サンプル瓶の内容物を２００メッシュのステンレス製金網でろ別し、金網上の残留物を１００℃で２時間乾燥して乾燥重量を測定し、次式［Ｉ］により求めた。
[式１]
ゲル分率（％）＝（乾燥重量／粘着剤採取重量）×１００・・・・［Ｉ］
〈ガラス転移点（Ｔｇ）〉
水分散型アクリル系粘着剤組成物を乾燥後の厚さが０．３ｍｍとなるようにガラス板に塗工し、２５℃で２４時間乾燥した後、ガラス板から剥離し、更に１００℃で５分間乾燥したものを試料とし、直径５ｍｍ、深さ２ｍｍのアルミニウム製円筒型セルに試料約１０ｍｇを秤量し、ＴＡインスツルメント社製のＤＳＣ−２９２０モジュレイテッド型示差走査型熱量計を用い、窒素雰囲気下で−１５０℃から昇温速度２０℃／分で１００℃まで昇温した時の吸熱曲線を測定して求めた。

アクリル系ポリマー溶液１の製造
下記表１に示すように、２−エチルヘキシルアクリレート（２−ＥＨＡ）１００重量部、エトキシジエチレングリコールアクリレート（ＥＤＡ）４５重量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４−ＨＢＡ）４．５重量部、酢酸エチル１６０重量部およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．１５重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気中で攪拌しながら、この反応容器を７０℃に昇温させ、６時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、アクリル系ポリマー溶液１（アクリル系ポリマー濃度：４８質量％）を得た。なお、アクリル系ポリマー溶液１に含まれるアクリル系ポリマーの重量平均分子量は４０万で、ガラス転移点は−７０℃であった。

アクリル系ポリマー溶液２の製造
下記表１で示すように、ＥＤＡ、４−ＨＢＡの配合量をそれぞれ、１２重量部、８．５重
量部にそれぞれ変更した以外は、製造例１と同様にしてアクリル系ポリマー溶液２（アクリル系ポリマー濃度：４３質量％）を得た。なお、アクリル系ポリマー溶液２に含まれるアクリル系ポリマーの重量平均分子量は３０万で、ガラス転移点は−７０℃であった。

アクリル系ポリマー溶液３の製造
下記表１で示すように、ＥＤＡおよび４−ＨＢＡの代わりに、ＳＥ−１０Ｎ６重量部および２−ＨＥＡ９重量部に変更した以外は、製造例１と同様にしてアクリル系ポリマー溶液３（アクリル系ポリマー濃度：４２質量％）を得た。なお、アクリル系ポリマー溶液３に含まれるアクリル系ポリマーの重量平均分子量は３０万で、ガラス転移点は−６４℃であった。

アクリル系ポリマー溶液４の製造
下記表１で示すように、２−ＥＨＡの配合量を９０重量部に変更し、２−ＥＨＡ，ＥＤＡ，４−ＨＢＡ、酢酸エチルおよびＡＩＢＮとともに、ＢＡ１０重量部を反応容器に入れたこと以外は、製造例１と同様にしてアクリル系ポリマー溶液４（アクリル系ポリマー濃度：４８質量％）を得た。なお、アクリル系ポリマー溶液４に含まれるアクリル系ポリマーの重量平均分子量は４０万で、ガラス転移点は−６９℃であった。

実施例１
アクリル系ポリマー溶液Ａ１を、下記表２に示すように、アクリル系ポリマー溶液Ａ１に含まれる固形分１００重量部に対し、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸塩１重量部と、１−メチルイミダゾール０．０１重量部と、ヘキサメチレンジイソシアネート３重量部とを添加し、これを混合して、粘着剤組成物Ａ１を得た。

得られた粘着剤組成物１を、ポリエステルフィルム上に乾燥後の厚さが２０μｍになるように塗工し、乾燥炉内で８０℃、２分間乾燥させた後、粘着剤層側に剥離処理されたポリエステルフィルム（ＰＥＴ３８１１、リンテック社製）を貼り合わせて、２３℃、湿度６５％の条件で７日間熟成させて粘着フィルム１を得た。

次いで、上記の「（２）各物性評価の評価条件および基準」に準拠して、粘着フィルム１の物性を評価した。得られた結果は表３に示す。

実施例２
下記表２に示すように、アクリルポリマー溶液Ａ１をアクリルポリマー溶液Ａ２に、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸を１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム塩化物にそれぞれ変更した以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物２および粘着フィルム２を製造し、粘着フィルム２の物性を評価した。得られた結果は表３に示す。

実施例３
下記表２に示すように、アクリルポリマー溶液Ａ１をアクリルポリマー溶液Ａ３に、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸を１−ベンジル−３−メチル
イミダゾリウムヘキサフルオロリン酸に、１−メチルイミダゾールを１，２−ジメチルイミダゾールにそれぞれ変更した以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物３および粘着フィルム３を製造し、粘着フィルム３の物性を評価した。得られた結果は表３に示す。

実施例４
下記表２に示すように、アクリルポリマー溶液Ａ１をアクリルポリマー溶液Ａ４に変更した以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物４および粘着フィルム４を製造し、粘着フィルム４の物性を評価した。得られた結果は表３に示す。

比較例１
下記表２に示すように、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸および１−メチルイミダゾールを使用しなかった以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物５および粘着フィルム５を製造し、粘着フィルム５の物性を評価した。得られた結果は表３に示す。

比較例２
下記表２に示すように、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸を１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸に変更した以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物６および粘着フィルム６を製造し、粘着フィルム６の物性を評価した。得られた結果は表３に示す。

比較例３
下記表２に示すように、１−メチルイミダゾールを使用しなかった以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物７および粘着フィルム７を製造し、粘着フィルム７の物性を評価した。得られた結果は表３に示す。

比較例４
下記表２に示すように、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸をトリオクチルメチルアンモニウムトリフロオロメタンスルフォオキシドに変更した以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物８および粘着フィルム８を製造し、粘着フィルム８の物性を評価した。得られた結果は表３に示す。

比較例５
下記表２に示すように、１−メチルイミダゾールをトリエチルアミンに変更した以外は、実施例１と同様にして粘着剤組成物９および粘着フィルム９を製造し、粘着フィルム９の物性を評価した。得られた結果は表３に示す。

表３から明らかなように、本発明の粘着剤組成物を使用して製造した粘着フィルム（粘着フィルム１〜４）は、帯電防止性に優れるとともに、粘着力の経時的変化が小さいことが確認された。

一方、Ｂ成分およびＣ成分が含まれていない粘着剤組成物を使用した粘着フィルム５（
比較例１）では、帯電防止性に劣り、粘着力の経時的変化が大きかった。また、Ｂ成分あるいはＣ成分の何れか一方を含む粘着剤組成物を使用した粘着フィルム６〜９（比較例２〜５）では、帯電防止性は良好であるものの、粘着力の経時的変化は大きかった。

本発明によれば、本発明は、良好な帯電防止性および初期なじみ性とともに、経時での変化が小さい粘着力を発揮する帯電防止性粘着剤組成物を提供することすることができる。

また、被着体の表面を保護するとともに、良好な帯電防止性および初期なじみ性を発揮し、経時での変化が小さい粘着力を有するために剥離時の作業性を向上させることができる帯電防止フィルムを提供することができる。

Claims (7)

1. 下記（ａ１）〜（ａ３）から構成される（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）と、融点が３０〜１５０℃であるイミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）と、イミダゾール系３級アミン化合物（Ｃ）と、イソシアネート系架橋剤（Ｄ）とを含み、
   かつ、架橋後のゲル分率が７０重量％以上であることを特徴とする帯電防止性粘着剤組成物。
   （ａ１）下記一般式（１）で表わされる（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー
   １００重量部
   

   

   （式中、Ｒ_１は、水素またはメチル基を示し、Ｒ_２は、置換基を有していてもよい、炭素数４〜８のアルキル基を示す。）
   （ａ２）アルキレンオキサイド基を有するモノマー ５〜３００重量部
   （ａ３）水酸基を含有するモノマー ０．０１〜５０重量部
2. 前記（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー（ａ１）を表す一般式（１）のＲ_２が、置換基を有していてもよい、炭素数８のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の帯電防止性粘着剤組成物。
3. 前記イミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）が、前記（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）１００重量部に対して、０．０１〜５重量部の配合量で含まれることを特徴とする請求項１または２に記載の帯電防止性粘着剤組成物。
4. 前記イミダゾリウム系イオン化合物（Ｂ）が、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ベンジル―３−メチルイミダゾリウムおよび１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウムからなる群から選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項１〜３の何れか一項に記載の帯電防止性粘着剤組成物。
5. 前記イミダゾール系３級アミン化合物（Ｃ）が、１−メチルイミダゾールおよび／または１，２―ジメチルイミダゾールであることを特徴とする請求項１〜４の何れか一項に記載の帯電防止性粘着剤組成物。
6. 前記（メタ）アクリル系ポリマー（Ａ）のガラス転移点（Ｔｇ）が、−８０〜−３０℃であることを特徴とする請求項１〜５の何れか一項に記載の帯電防止性粘着剤組成物。
7. 請求項１〜６の何れか一項に記載の粘着剤組成物からなる粘着剤層が基材フィルム上に形成されてなることを特徴とする帯電防止フィルム。