JP2010168324A - 2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】以下の工程:(1)2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルと塩基性アルカリ金属化合物とを水性媒体中で反応させて、2,6−ナフタレンジカルボン酸のジアルカリ金属塩の水性媒体溶液を得る工程、および、(2)工程(1)で得られた2,6−ナフタレンジカルボン酸のジアルカリ金属塩の水性媒体溶液を90〜98℃の温度下で酸析し、析出した2,6−ナフタレンジカルボン酸を分離回収する工程、を含む、2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
【選択図】なし
Description
(1)式〔I〕で表される2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルと塩基性アルカリ金属化合物とを水性媒体中で反応させて、2,6−ナフタレンジカルボン酸のジアルカリ金属塩の水性媒体溶液を得る工程、および、
(2)工程(1)で得られた2,6−ナフタレンジカルボン酸のジアルカリ金属塩の水性媒体溶液を90〜98℃の温度下で酸析し、析出した2,6−ナフタレンジカルボン酸を分離回収する工程、
を含む、2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法を提供する:
[式中、Rは分岐を有してもよい炭素原子数1〜6のアルキル基を表す]。
2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル146.6g、水802.2g、メタノール33.4g、および48%NaOH水102.5gを、攪拌機、還流冷却管および温度計を備えた2Lフラスコに仕込み、95℃以上に加熱し、攪拌しながら還流状態として6時間維持することにより、2,6−ナフタレンジカルボン酸ナトリウム水溶液を得た。この水溶液を50℃まで冷却し、僅かに残存する原料(不溶分)をろ別した後、母液を同様の2Lフラスコへ移し、水381.2gを加えて250rpmの速度で攪拌しながら加熱して94℃に昇温した。同温度を維持して、62%硫酸107.1gをチューブポンプにより60分かけて滴下(酸析)することによって、2,6−ナフタレンジカルボン酸の白色スラリー液を得た。このスラリー液を50℃まで冷却した後、攪拌を停止したところ、白色粒子が沈降して上澄みと固形物の層に分かれる状態となり、吸引ろ過による固液分離によって容易に固形分と水分を分離し得るものであった。
ウェット率=(乾燥前重量―乾燥後重量)/乾燥前重量 × 100(%)
62%硫酸の滴下時の系の温度を表1に示す温度とする以外は、実施例1と同様にして、2,6−ナフタレンジカルボン酸を製造した。ウェット率、固形物量、収率およびNa含有量を表1に示す。なお、いずれの実施例および比較例においても、原料である2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは検出されなかった。
62%硫酸の滴下時の系の温度を99℃とする以外は、実施例1と同様にして行ったところ、酸析中に激しい突沸により発泡したため、実験を中止した。
62%硫酸の滴下開始時の系の温度を90℃とし、滴下開始から30分間で系の温度を94℃へ昇温し、その後この温度を維持し、6時間かけて62%硫酸を滴下した以外は、実施例1と同様に行い、2,6−ナフタレンジカルボン酸を製造した。ウェット率、固形物量、収率およびNa含有量を表1に示す。なお、原料である2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは検出されなかった。
62%硫酸の滴下開始時の系の温度、および滴下開始から30分後の系の温度を表1に示す温度とした以外は、実施例6と同様に行い、2,6−ナフタレンジカルボン酸を製造した。ウェット率、固形物量、収率およびNa含有量を表1に示す。なお、いずれの実施例においても、原料である2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは検出されなかった。
Claims (6)
- 式〔I〕で表される2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルが、2,6−ナフタレンジカルボン酸のジメチルエステルである請求項1記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 塩基性アルカリ金属化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、および炭酸水素カリウムからなる群より選択される1種以上の化合物である請求項1または2に記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 工程(2)において酸析に供される前の2,6−ナフタレンジカルボン酸のジアルカリ金属塩の水性媒体溶液における水性媒体が、濃度1〜10重量%の水溶性有機溶媒の水溶液である請求項1から3のいずれかに記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 水溶性有機溶媒がメタノールである請求項4に記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 工程(1)の2,6−ナフタレンジカルボン酸のジメチルエステルと塩基性アルカリ金属化合物との反応を、水性媒体として濃度1〜10重量%のメタノール水溶液を用いて行う、請求項2または3に記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
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