JP2010090303A - ゴム組成物およびその製造方法ならびにそれを用いたタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のゴム組成物は、式(I)または式(II)で表される複素環式ニトリル化合物である変性剤で変性されてなる、シス含量が40%以上の共役系変性基を有するブタジエン系重合体を含むゴム成分と、窒素吸着比表面積が20〜100m2/gであるカーボンブラックとを含むことを特徴とする。θ−C≡N・・・(I)、θ−R−C≡N・・・(II)
【選択図】なし
Description
こうしたなか、タイヤの転がり抵抗を低減する手法として、低発熱性のゴム組成物を用いるのが一般的である。低発熱性を実現するためにはフィラーを低減する手段もとり得るが、耐破壊性の悪化が懸念される。その一方、低発熱性および耐破壊性をともに向上させるには、特許文献1に開示されるような、ゴム組成物中の充填剤と相互作用する官能基を導入した変性重合体をゴム成分として使用することが極めて有効な手段である。
窒素吸着比表面積が20〜100m2/gであるカーボンブラックとを含むことを特徴とする。
θ−C≡N ・・・(I)
θ−R−C≡N ・・・(II)
(式(I)および(II)中、θは複素環基を示し、Rは2価の炭化水素基を示す。)
さらに、前記式(I)および(II)中、θが複素芳香環基または複素非芳香環基、あるいは単環式、二環式、三環式、または多環式の複素環基であってもよい。
また、前記ブタジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が、1.3〜3.5であるのが望ましい。
さらに、前記ゴム成分100質量部に対し、前記カーボンブラックを10質量部以上含んでもよく、また、前記カーボンブラックの窒素吸着比表面積が40〜80m2/gであるのが好ましい。
また、本発明のタイヤは上記ゴム組成物を用いることを特徴とし、該ゴム組成物をサイドウォール部材に用いるものであってもよい。
また、ブタジエン系重合体に導入する共役系変性基を選択することで、さらに高い低発熱性を確保することも可能である。
本発明のゴム組成物は、上記式(I)または式(II)で表される複素環式ニトリル化合物である変性剤で変性されてなる、シス含量が40%以上の共役系変性基を有するブタジエン系重合体を含むゴム成分と、
窒素吸着比表面積が20〜100m2/gであるカーボンブラックとを含むことを特徴としている。
本発明のゴム組成物には、ゴム成分として、シス含量(1,4−シス結合含量)が40%以上、好ましくは90%以上、より好ましくは96%以上、最も好ましくは98%以上である、共役系変性基を有するブタジエン系重合体(以下、「変性ブタジエン系重合体」ともいう)を用いる。シス含量が40%未満では、本発明の効果が発現しにくい傾向となり、上記範囲内であると、伸張結晶性の増加により、優れた耐亀裂成長性を発揮することが可能となる。なお、シス含量とは、ブタジエン系重合体中のブタジエン化合物単位における1,4−シス結合の割合を意味する。
(R4−CO2)3M ・・・ (VII)
(式中、R4は炭素数1〜20の炭化水素基で、Mは周期律表の原子番号57〜71の希土類元素である)で表される化合物が挙げられる。ここで、R4は、飽和又は不飽和でもよく、アルキル基及びアルケニル基が好ましく、直鎖状、分岐状及び環状のいずれでもよい。また、カルボキシル基は、1級、2級又は3級の炭素原子に結合している。該カルボン酸塩として、具体的には、オクタン酸、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸、ネオデカン酸、ステアリン酸、安息香酸、ナフテン酸、バーサチック酸[シェル化学(株)製の商品名であって、カルボキシル基が3級炭素原子に結合しているカルボン酸]等の塩が挙げられ、これらの中でも、2−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、ナフテン酸、バーサチック酸の塩が好ましい。
(R5O)3M ・・・ (VIII)
(式中、R5は炭素数1〜20の炭化水素基で、Mは周期律表の原子番号57〜71の希土類元素である)で表される化合物が挙げられる。R5Oで表されるアルコキシ基としては、2−エチル−ヘキシルアルコキシ基、オレイルアルコキシ基、ステアリルアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルアルコキシ基等が挙げられる。これらの中でも、2−エチル−ヘキシルアルコキシ基、ベンジルアルコキシ基が好ましい。
AlR1R2R3 ・・・ (II)
(式中、R1及びR2は同一又は異なり、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R3は上記R1又はR2と同一又は異なっていてもよい)で表される有機アルミニウム化合物である。式(II)の有機アルミニウム化合物としては、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリ−n−プロピルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリ−n−ブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−t−ブチルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリシクロヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム;水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジ−n−プロピルアルミニウム、水素化ジ−n−ブチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ジヘキシルアルミニウム、水素化ジイソヘキシルアルミニウム、水素化ジオクチルアルミニウム、水素化ジイソオクチルアルミニウム;エチルアルミニウムジハイドライド、n−プロピルアルミニウムジハイドライド、イソブチルアルミニウムジハイドライド等が挙げられ、これらの中でも、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウムが好ましい。以上に述べた(B)成分としての有機アルミニウム化合物は、1種単独で使用することも、2種以上を混合して用いることもできる。
上記活性ハロゲンを含む有機化合物としては、ベンジルクロライド等が挙げられる。
縦軸は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定によって得られたUV/RIの値を示す。UVはポリマーと反応した変性剤に起因するUV吸光度から得られるピーク面積値を示し、RIはポリマーそのものの示差屈折率(RI)から得られるピーク面積値を示す。
UV(Li−Br)/RI(Li−Br)=A
UV(Nd−Br)/RI(Nd−Br)=B
本発明における末端リビング率を以下のように定義する。
末端リビング率=B/A×100(%)
また、変性剤が変われば、その都度検量線を作成する必要がある。
θ−C≡N ・・・(I)
θ−R−C≡N ・・・(II)
20〜80質量%、より好ましくは30〜70質量%の量で含まれる。上記範囲内の量とすることにより、本発明の効果を充分に発揮することができる。なお、上記ブタジエン系重合体のように官能基を有するブタジエン系重合体以外のゴム成分としては、天然ゴム(NR)、ポリイソプレンゴム(IR)、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、ポリブタジエンゴム(BR)、エチレン−プロピレン−ジエンゴム(EPDM)、クロロプレンゴム(CR)、ハロゲン化ブチルゴム、アクリロニリトル−ブタジエンゴム(NBR)等が挙げられ、これらの中でも、天然ゴムまたはポリイソプレンゴムが特に好ましい。これらのゴム成分は、1種単独で用いてもよいし、2種以上をブレンドして用いてもよい。
本発明のゴム組成物には、充填剤として、窒素吸着比表面積が20〜100m2/g、好ましくは40〜100m2/g、より好ましくは40〜80m2/gであるカーボンブラックを用いる。窒素吸着比表面積が上記範囲内にあるカーボンブラックは、粒子径が大きく、低発熱性の向上効果が非常に高い。このようなカーボンブラックは、上記ブタジエン系重合体が有する親和性により、良好に分散することができ、低発熱性の向上に充分寄与することができる。かかるカーボンブラックとして、具体的には、HAF以下のグレードのものが好ましく、例えば、HAF,FF,FEF,GPF,SRF,FTグレードのものが挙げられるが、耐破壊性向上の観点から、HAF,FEF,GPFグレードのものが特に好ましい。さらに、その他の充填剤として無機充填剤を用いてもよい。無機充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、水酸化アルミニウム等が挙げられる。なお、これら充填剤は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を混合して用いてもよい。
本発明のゴム組成物には、上記ブタジエン系重合体を含むゴム成分、カーボンブラックの他、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、スコーチ防止剤、軟化剤、酸化亜鉛、ステアリン酸、シランカップリング剤等のゴム業界で通常使用される配合剤を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択し配合することができる。これら配合剤は、市販品を好適に使用することができる。なお、上記ゴム組成物は、ゴム成分に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
本発明のゴム組成物を用いたタイヤは、上述したゴム組成物を該タイヤのいずれかの部材に用いることができ、耐発熱性、耐亀裂成長性に優れる。上記タイヤは、上記ゴム組成物を何れかの部材に用いる限り特に制限はなく、該部材としては、トレッド、サイドウォール等が挙げられ、通常の方法で製造することができる。特に、本発明のゴム組成物をサイドウォール部材に用いると、上記効果を充分有効に発揮させることのできる高性能なタイヤを得ることが可能となる。
なお、ブタジエン系重合体の各物性は、以下の方法に従って測定した。
フーリエ変換赤外分光光度計(FT/IR−4100、日本分光社製)を使用し、赤外法(モレロ法)によって測定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(商品名「HLC−8120GPC」、東ソー社製)を使用し、検知器として示差屈折計を用いて、以下の条件で測定し、標準ポリスチレン換算値として算出した。
カラム;商品名「GMHHXL」(東ソー社製) 2本
カラム温度;40℃
移動相;テトラヒドロフラン
流速;1.0ml/min
サンプル濃度;10mg/20ml
窒素置換された5Lオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン2.4kg、1,3−ブタジエン300gを仕込んだ。該オートクレーブに、触媒成分としてバーサチック酸ネオジム(0.09mmol)のシクロヘキサン溶液、メチルアルミノキサン(MAO、3.6mmol)のトルエン溶液、水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAH、5.5mmol)およびジエチルアルミニウムクロリド(0.18mmol)のトルエン溶液と、1,3−ブタジエン(4.5mmol)とを40℃で30分間反応熟成させて予備調製した触媒組成物を仕込み、60℃で60分間重合を行った。1,3−ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。この重合体溶液200gを、2,4−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.2gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥させて、変性前の重合体A(ブタジエン系重合体)を得た。得られた重合体Aのシス−1,4結合含量は96.3%であり、1,2−ビニル結合含量は0.63%、Mw/Mn=1.8、末端リビング率は60%であった。
上記重合体Aの製造に従って同様に重合を行った後、さらに重合体溶液を温度60℃に保持し、4,4’−ジヒドロナフトキノン4.16mmolのトルエン溶液を添加して、15分間反応(一次変性反応)させた。その後、この重合体溶液200gを2,4−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥させて、重合体B(変性ブタジエン系重合体)を得た。得られた重合体Bのシス−1,4結合含量は96.1%であり、1,2−ビニル結合含量は0.59%、Mw/Mn=2.3であった。
上記重合体Aの製造に従って同様に重合を行った後、さらに重合体溶液を温度60℃に保持し、2−シアノピリジン4.16mmolのトルエン溶液を添加して、15分間反応(一次変性反応)させた。その後、この重合体溶液200gを2,4−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥させて、重合体C(変性ブタジエン系重合体)を得た。得られた重合体Cのシス−1,4結合含量は96.1%であり、1,2−ビニル結合含量は0.62%、Mw/Mn=2.2であった。
約1L容積のゴム栓付きガラスびんを乾燥および窒素置換し、該ガラスびんに乾燥精製したブタジエンのシクロへキサン溶液および乾燥シクロヘキサンを各々投入し、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液(ブタジエン濃度:12.0質量%)を400g投入した状態とした。次いで、tert−ブチルリチウム(1.57M)0.30ml、2,2−ジ(2−テトラヒドロフリル)プロパン(0.2N)0.185mLを添加し、50℃の水浴中で1.5時間重合を行った。なお、この際における重合体の末端リビング率は100%であった。さらに、重合体溶液を温度50℃に保持し、2−シアノピリジン0.84mmolを添加して、15分間反応させた。その後、この重合体溶液200gを2,4−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥させ、重合体D(変性ブタジエン系重合体)を得た。得られた重合体Dのシス−1,4結合含量は45.4%であり、1,2−ビニル結合含量は18.33%、Mw/Mn=1.3であった。
100mL容積のゴム栓付きガラスびんを乾燥および窒素置換し、該ガラスびんに、順次、ブタジエンのシクロヘキサン溶液(15.2質量%)7.11g、ネオジムネオデカノエートのシクロヘキサン溶液(0.56M)0.59mL、メチルアルミノキサンMAO(東ソーアクゾ製PMAO)のトルエン溶液(アルミニウム濃度として3.23M)10.32mL、水素化ジイソブチルアルミ(関東化学製)のヘキサン溶液(0.90M)7.77mLを投入し、室温で4分間熟成した後、塩素化ジエチルアルミ(関東化学製)のヘキサン溶液(0.95M)2.36mLを加え、室温で時々攪拌しながら15分間熟成した。得られた触媒溶液中のネオジムの濃度は、0.011M(mol/L)であった。
70℃の水浴中で重合を行い、さらに重合体溶液を70℃に保持した以外、上記重合体Dに従って、重合体F(変性ブタジエン系重合体)を得た。得られた重合体Fのシス−1,4結合含量は38.6%であり、1,2−ビニル結合含量は20.51%、Mw/Mn=1.8であった。
2−シアノピリジンの代わりに2−ピリジルアセトニトリルを用いた以外、上記重合体Cに従って、重合体G(変性ブタジエン系重合体)を得た。得られた重合体Gのシス−1,4結合含量は96.0%であり、1,2−ビニル結合含量は0.61%、Mw/Mn=2.1であった。
表1に示す配合処方のゴム組成物を調製し、145℃で33分間加硫して得た加硫ゴムに対し、下記の方法に従って耐亀裂成長性および低発熱性(3%tanδ)を測定した。結果を表2〜4に示す。
JIS3号試験片中心部に0.5mmの亀裂を入れ、室温で50〜100%の歪みで繰り返し疲労を与え、サンプルが切断するまでの回数を測定した。各歪みでの値を求め、その平均値を用いた。表2においては重合体Aを配合した比較例1を100として、同一の窒素吸着比表面積を有するカーボンブラックを配合した比較例および実施例を指数表示した。また、表3においては、表1における実施例1も含め、比較例3を100として指数表示した。さらに、表4では、表1における実施例1も含め、比較例4を100として指数表示した。指数値が大きい程、耐亀裂成長性が良好であることを示す。
動的スペクトロメーター(米国レオメトリックス社製)を使用し、引張動歪3%、周波数15Hz、50℃の条件で測定した。表2においては、重合体Aを配合した比較例1を100として、同一の窒素吸着比表面積を有するカーボンブラックを配合した実施例および比較例を指数表示した。また、表3においては、表1における実施例1を含め、比較例3を100として指数表示した。さらに、表4では、表1における実施例1を含め、比較例4を100として指数表示した。指数値が小さい程、低発熱性(低ロス性)に優れることを示す。
※2:使用したカーボンブラックの窒素吸着比表面積を表2〜4に示す。
※3:N−(1,3−ジメチルブチル)−N'−p−フェニレンジアミン、大内新興化学(株)製、ノクラック6C
※4:2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン重合体、大内新興化学(株)製、ノクラック224
※5:N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、大内新興化学(株)製、ノクセラーCZ−G
※6:ジベンゾチアジルジスルフィド、大内新興化学(株)製、ノクセラーDM−P
表5に示す配合処方のゴム組成物を調製し、145℃で33分間加硫して得た加硫ゴムに対し、上記実施例および比較例と同様にして耐亀裂成長性および低発熱性(3%tanδ)を測定した。結果を表6に示す。ただし、実施例6を100として指数表示した。
Claims (13)
- 式(I)または式(II)で表される複素環式ニトリル化合物である変性剤で変性されてなる、シス含量が40%以上の共役系変性基を有するブタジエン系重合体を含むゴム成分と、
窒素吸着比表面積が20〜100m2/gであるカーボンブラックとを含むことを特徴とするゴム組成物;
θ−C≡N ・・・(I)
θ−R−C≡N ・・・(II)
(式(I)および(II)中、θは複素環基を示し、Rは2価の炭化水素基を示す。)。 - 前記式(I)および(II)中、θが窒素原子を含む複素環基であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記式(I)および(II)中、θが酸素原子を含む複素環基、硫黄原子を含む複素環基、2以上のヘテロ原子を含む複素環基、および1以上のシアノ基を含む複素環基からなる群より選ばれる少なくとも1種の複素環基であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記式(I)および(II)中、θが複素芳香環基または複素非芳香環基、あるいは単環式、二環式、三環式、または多環式の複素環基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分に、天然ゴムおよび/またはポリイソプレンゴムを含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分100質量%中、前記ブタジエン系重合体を10質量%以上含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ブタジエン系重合体のシス含量が90%以上であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ブタジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が、1.3〜3.5であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分100質量部に対し、前記カーボンブラックを10質量部以上含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記カーボンブラックの窒素吸着比表面積が40〜80m2/gであることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載のゴム組成物。
- 末端リビング率が20%以上のブタジエン系重合体に変性剤を投入する工程を含むことを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のゴム組成物を用いることを特徴とするタイヤ。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のゴム組成物をサイドウォール部材に用いることを特徴とするタイヤ。
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