JP5410062B2 - タイヤ用サイドウォールゴム組成物およびそれを用いたタイヤ - Google Patents
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Description
(A)成分:周期律表の原子番号57〜71の希土類元素含有物、またはこれらの化合物とルイス塩基との反応物
を含む触媒系の存在下、少なくとも1,3−ブタジエンを含む単量体を重合することにより製造されてなり、該ブタジエン系重合体が複素環式ニトリル化合物で変性されてなる変性ブタジエン系重合体を含むゴム成分に、カーボンブラックを配合してなることを特徴とする。
(B)成分:ルイス酸、金属ハロゲン化物とルイス塩基との錯化合物、および活性ハロゲンを含む有機化合物の少なくとも1種
を含んでいてもよく、さらに
(C)成分:AlR1R2R3(式中、R1およびR2は同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜10の炭化水素基または水素原子、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、ただし、R3は上記R1またはR2と同一であっても異なっていてもよい。)で表される有機アルミニウム化合物、および/または
(D)成分:アルミノキサン
を含んでいてもよい。
また、前記ゴム成分100質量部に対し、前記カーボンブラックを30〜100質量部の量で配合してなるのが望ましい。
さらに、前記タイヤ用サイドウォールゴム組成物は、さらに老化防止剤を配合してもよい。
本発明のタイヤは、上記タイヤ用サイドウォールゴム組成物を用いたことを特徴とする。
したがって、該ゴム組成物をサイドウォール部に用いた本発明のタイヤは、転がり抵抗を有効に低減することができ、省燃費に大きく貢献し得る。
(A)成分:周期律表の原子番号57〜71の希土類元素含有物、またはこれらの化合物とルイス塩基との反応物
を含む触媒系の存在下、少なくとも1,3−ブタジエンを含む単量体を重合することにより製造されてなり、該ブタジエン系重合体が変性されてなる変性ブタジエン系重合体を含むゴム成分に、カーボンブラックを配合してなることを特徴としている。
上記触媒系の(A)成分は、周期律表の原子番号57〜71の希土類元素を含有する化合物、またはこれらの化合物とルイス塩基との反応物である。ここで、原子番号57〜71の希土類元素の中でも、ネオジム、プラセオジウム、セリウム、ランタン、ガドリニウム等、またはこれらの混合物が好ましく、ネオジムが特に好ましい。
(R4−CO2)3M・・・(I)
(式中、R4は炭素数1〜20の炭化水素基で、Mは周期律表の原子番号57〜71の希土類元素である)で表される化合物が挙げられる。ここで、R4は、飽和または不飽和でもよく、アルキル基およびアルケニル基が好ましく、直鎖状、分岐状および環状のいずれでもよい。また、カルボキシル基は、1級、2級または3級の炭素原子に結合している。該カルボン酸塩として、具体的には、オクタン酸、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸、ネオデカン酸、ステアリン酸、安息香酸、ナフテン酸、バーサチック酸[シェル化学(株)製の商品名であって、カルボキシル基が3級炭素原子に結合しているカルボン酸]等の塩が挙げられ、これらの中でも、2−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、ナフテン酸、バーサチック酸の塩が好ましい。
(R5O)3M・・・(II)
(式中、R5は炭素数1〜20の炭化水素基で、Mは周期律表の原子番号57〜71の希土類元素である)で表される化合物が挙げられる。R5Oで表されるアルコキシ基としては、2−エチル−ヘキシルオキシ基、オレイルオキシ基、ステアリルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、2−エチル−ヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基が好ましい。
(B)成分:ルイス酸、金属ハロゲン化物とルイス塩基との錯化合物、および活性ハロゲンを含む有機化合物の少なくとも1種
を含んでもよい。
また、トリエチルアルミニウムと臭素の反応生成物のようなアルキルアルミニウムとハロゲンの反応生成物を用いることもできる。
上記活性ハロゲンを含む有機化合物としては、ベンジルクロライド等が挙げられる。
(C)成分:AlR1R2R3(式中、R1およびR2は同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜10の炭化水素基または水素原子、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、ただし、R3は上記R1またはR2と同一であっても異なっていてもよい。)で表される有機アルミニウム化合物、および/または
(D)成分:アルミノキサン
を含んでもよい。
上記の(A)〜(D)成分以外に、重合体の分子量を調節する目的で、水素ガスを共存させて重合反応を行ってもよい。
本発明で用いる変性ブタジエン系重合体は、上記製造により得られたブタジエン系重合体を変性してなる重合体であって、比較的高シス含量の変性ブタジエン系重合体である。この変性ブタジエン系重合体には変性基が存在しており、これによってカーボンブラックに対する親和性をより向上させることができ、極めて効果的にカーボンブラックを分散させることが可能となる。これにより、低ヒステリシスロス化を実現できるとともに、比較的高シス含量であることも相まって良好な耐久性をも保持することが可能となる。
本発明で用いる変性ブタジエン系重合体は、上記ブタジエン系重合体が変性剤により変性されてなるものであるのが望ましく、変性剤としては窒素含有化合物や、ケイ素含有化合物などが挙げられる。なかでも、窒素含有化合物が好適な変性剤である。これら変性剤は1種単独で用いてもよく、2種以上混合して用いてもよい。このような変性剤を用いて変性することにより、さらに優れた低ヒステリシスロス化の実現という観点から、ブタジエン系重合体に好適な変性基を導入することができる。
上記ブタジエン系重合体を変性する変性剤として、窒素含有化合物を用いてもよい。該窒素含有化合物とは、窒素原子を含む化合物を意味し、たとえば、置換若しくは非置換のアミノ基、アミド基、イミノ基、イミダゾール基、ニトリル基またはピリジル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ジフェニルメタンジイソシアネート、クルードMDI、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物,4-(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4-(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4-ジメチルアミノベンジリデンアニリン、4-ジメチルアミノベンジリデンブチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ヘプタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、1,5-ナフタレンジアミン、1,8-ナフタレンジアミン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンジメチルイミダゾリジノン、N-メチルピロリドン、2−シアノピリジン等が挙げられる。なかでも、アミノ基を有する化合物であるヘキサメチレンジアミン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ヘプタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、1,5-ナフタレンジアミン、1,8-ナフタレンジアミン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、さらにニトリル基をも有する2−シアノピリジン、3−シアノピリジン、4−シアノピリジンのように、第一級アミン化合物および複素環式ニトリル化合物であるのが好ましい。
θ−C≡N ・・・(W1)
θ−Rx−C≡N ・・・(W2)
上記式(W1)および(W2)中、θは複素環基を示す。さらにθが窒素原子を含む複素環基、酸素原子を含む複素環基、硫黄原子を含む複素環基、2以上のヘテロ原子を含む複素環基、および1以上のシアノ基を含む複素環基からなる群より選ばれる少なくとも1種の複素環基であるのが好ましい。また、チオフェン、ピリジン、フラン、ピペリジン、ジオキサンなどの複素芳香環基または複素非芳香環基であってもよく、さらに単環式、二環式、三環式、または多環式の複素環基であってもよい。
本発明のタイヤ用サイドウォールゴム組成物には、上記変性ブタジエン系重合体のほか、カーボンブラックを配合する。該カーボンブラックの配合量は、ゴム成分100質量部に対し、好ましくは20〜100質量部、より好ましくは30〜70質量部の量であるのが望ましい。カーボンブラックの配合量を上記範囲内とすることにより、上記変性ブタジエン系重合体が発揮するカーボンブラックとの親和性をより有効に活用することができ、カーボンブラックを極めて良好に分散させることが可能となる。
本発明のタイヤ用サイドウォールゴム組成物は、上記変性ブタジエン系重合体を含むゴム成分に、カーボンブラックを配合してなる。
さらに、上記天然ゴム中の糖類量は、0.4質量%以下、好ましくは0.3質量%以下%の量である。
本発明のタイヤは、上記タイヤ用サイドウォールゴム組成物を用いたサイドウォールを備え、通常の方法によって製造される。すなわち、上記のように各種薬品を含有させた本発明のタイヤ用サイドウォールゴム組成物が未加硫の段階でサイドウォール部材に加工され、タイヤ成形機上で通常の方法により貼り付け成形され、生タイヤが成形される。この生タイヤを加硫機中で加熱加圧することにより、本発明のタイヤが得られる。
なお、変性ブタジエン系重合体の各物性は、以下の方法に従って測定した。
フーリエ変換赤外分光光度計(FT/IR−4100、日本分光社製)を使用し、赤外法(モレロ法)によって測定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(商品名「HLC−8120GPC」、東ソー社製)を使用し、検知器として示差屈折計を用いて、以下の条件で測定し、標準ポリスチレン換算値として算出した。
カラム;商品名「GMHHXL」(東ソー社製) 2本
カラム温度;40℃
移動相;テトラヒドロフラン
流速;1.0ml/min
サンプル濃度;10mg/20ml
JIS K6300に従い、Lローターを使用して、予熱1分、ローター作動時間4分、温度100℃の条件で測定した。
乾燥し、窒素置換された800ミリリットルの耐圧ガラス容器にブタジエンのシクロヘキサン溶液(16%)をブタジエン単量体50gになるように注入し、これにジテトラヒドロフリルプロパン(0.44mmol)を加え、さらにn−ブチルリチウム(0.48mmol)を加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。重合の添加率はほぼ100%であった。
窒素置換された5Lオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン2.4kg、1,3−ブタジエン300gを仕込んだ。該オートクレーブに、触媒成分としてバーサチック酸ネオジム(0.09mmol)のシクロヘキサン溶液、メチルアルミノキサン(MAO、3.6mmol)のトルエン溶液、水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAH、5.5mmol)およびジエチルアルミニウムクロリド(0.18mmol)のトルエン溶液と、1,3−ブタジエン(4.5mmol)とを40℃で30分間反応熟成させて予備調製した触媒組成物を仕込み、60℃で60分間重合を行った。1,3−ブタジエンの反応転化率は、ほぼ100%であった。
上記BR−3の製造に従って同様に重合を行った後、さらに重合体溶液を温度60℃に保持し、2−シアノピリジン4.16mmolのトルエン溶液を添加して、15分間反応(一次変性反応)させた。その後、この重合体溶液200gを2,4−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.3gを含むメタノール溶液に抜き取り、重合停止させた後、スチームストリッピングにより脱溶媒し、110℃のロールで乾燥させて、BR−4(変性ブタジエン系重合体)を得た。得られたBR−4のシス−1,4結合量は96.1%であり、1,2−ビニル結合量は0.61%、Mw/Mn=2.3、ムーニー粘度[ML1+4(100℃)]=35であった。
アンモニア0.4質量%を添加した天然ゴムラテックス(CT−1)を、ラテックスセパレーターSLP−3000(斉藤遠心機工業製)を用いて回転数7500rpmで15分間の遠心分離することにより濃縮した。濃縮したラテックスをさらに回転数7500rpmで15分間の遠心分離した。得られた濃縮ラテックスを固形分として約20%に希釈した後、蟻酸を添加し一晩放置後、凝固して得られたゴム分を、110℃で210分の条件で乾燥してNR−2を製造した。得られゴムの総窒素含有量は0.15質量%であった。なお、総窒素含有量はラテックスを酸凝固し乾燥して得られた固形成分(サンプル)を精秤し、ケルダール法によって総窒素含有量を測定し、固形成分に対する割合(質量%)として求めた。
フィールドラテックスにギ酸を加えることでpHを4.7に調整し凝固させた。この固形物をクレーパーで5回処理し、シュレッダーを通してクラム化した。この凝固物の乾燥ゴム含有量を求めた後、乾燥ゴム量換算で600gの凝固物とイソニコチノヒドラジド3.0gのエマルジョン溶液を混練機(プレブレーカー)内で室温にて30rpmで2分間練りこみ、均一に分散させ、乾燥したNR−3(変性天然ゴム)を得た。また、NR−3を石油エーテルで抽出し、さらにアセトンとメタノールの2:1混合溶媒で抽出することにより、未反応のヒドラジド化合物の分離を行ったところ、抽出物の分析から未反応のヒドラジド化合物は検出されず、よってNR−3におけるイソニコチノヒドラジドの付加量は天然ゴム原材料中の固形ゴム成分に対して0.5質量%であった。
水136gにアニオン系界面活性剤[花王(株)製「デモール」、界面活性剤濃度は2.5重量%]24.7ml、プロテアーゼ(ノボザイムズ製「アルカラーゼ 2.5L、タイプDX」)の0.06gを加えて混合し、溶液を調製した。次に、固形分20重量%の天然ゴムラテックス1000gをウォーターバス中にて40℃の恒温とし、攪拌しながら、該溶液を滴下し、5時間同温度で攪拌を続け、天然ゴムラテックスを得た。
次いで、酸凝固して得られたゴム分を、130℃に設定されたドラムドライヤーを5回通過させ、その後真空乾燥機にて40℃で8時間乾燥してNR−4を得た。
表1に示す配合処方のゴム組成物を調製し、下記の方法に従って各項目の測定を行った。結果を表1に示す。
上記ゴム組成物を加硫して得られた加硫ゴムに対し、東洋精機(株)製スペクトロメーター(動的粘弾性測定試験機)を用い、周波数52Hz、測定温度25℃、歪み2%でヒステリシスロス(tanδ)を測定した。比較例1を100として、指数表示した。指数値が小さい程、低ヒステリシスロスであることを示す。
ロール温度70℃の3インチロール上で、ロール間隔2mmにて未加硫ゴムを巻き付け、2分間ロールを回転させた。その後、回転を停止して1分間放置し、6cmの線(ライン)を切り出した。次いで3分間放置し、6cmのラインの収縮度を測定して、比較例1を100として指数表示した。指数値が大きい程、加工性に優れることを示す。
上記ゴム組成物を加硫して得られた加硫ゴムに対し、ASTM−D−2228に準拠して、室温でPICO(ピコ)摩耗を測定し、比較例1を100として指数表示した。指数値が大きい程、耐摩耗性に優れることを示す。
上記ゴム組成物をサイド部として用いたタイヤ(サイズ:11R22.5)に対し、80km/時の走行時のタイヤ接地面に発生する進行方向に対する抵抗(転がり抵抗)を測定し、比較例1の転がり抵抗を100として指数表示した。指数値が小さい程、転がり抵抗が小さく、結果が良好であることを示す。
※2:製造例1で得られたLiによる変性ブタジエン系重合体
※3:RSS#3素練り天然ゴム
※4:N2SA:43m2/g DBP:121ml/g
※5:N−(1,3−ジメチルブチル)−N'−p−フェニレンジアミン、大内新興化学(株)製、ノックラック6C
※6:N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、大内新興化学(株)製、ノクセラーCZ−G
Claims (8)
- ブタジエン系重合体が、
(A)成分:周期律表の原子番号57〜71の希土類元素含有物、またはこれらの化合物とルイス塩基との反応物
を含む触媒系の存在下、少なくとも1,3−ブタジエンを含む単量体を重合することにより製造されてなり、該ブタジエン系重合体が複素環式ニトリル化合物で変性されてなる変性ブタジエン系重合体を含むゴム成分に、カーボンブラックを配合してなることを特徴とするタイヤ用サイドウォールゴム組成物。 - 前記触媒系が、さらに
(B)成分:ルイス酸、金属ハロゲン化物とルイス塩基との錯化合物、および活性ハロゲンを含む有機化合物の少なくとも1種
を含むことを特徴とする請求項1に記載のタイヤ用サイドウォールゴム組成物。 - 前記触媒系が、さらに
(C)成分:AlR1R2R3(式中、R1およびR2は同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜10の炭化水素基または水素原子、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、ただし、R3は上記R1またはR2と同一であっても異なっていてもよい。)で表される有機アルミニウム化合物、および/または
(D)成分:アルミノキサン
を含むことを特徴とする請求項2に記載のタイヤ用サイドウォールゴム組成物。 - 前記ゴム成分100質量%中、前記変性ブタジエン系重合体が10質量%以上の量で含まれることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のタイヤ用サイドウォールゴム組成物。
- 前記ゴム成分100質量部に対し、前記カーボンブラックを30〜100質量部の量で配合してなることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のタイヤ用サイドウォールゴム組成物。
- 前記ゴム成分中、天然ゴムを含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のタイヤ用サイドウォールゴム組成物。
- さらに、老化防止剤を配合してなることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のタイヤ用サイドウォールゴム組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のタイヤ用サイドウォールゴム組成物を用いたことを特徴とするタイヤ。
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