JP2005537349A - 官能性ポリマー、及びそれにより改良された加硫物 - Google Patents
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Abstract
π−R1−α
(式中、πは、ポリマー鎖であり、R1は、結合又は二価の有機基であり、αは、硫黄含有複素環である)で表される官能性ポリマー。
Description
π−R1−α
(式中、πは、ポリマー鎖であり、R1は、結合又は二価の有機基であり、αは、硫黄含有複素環である)で表される官能性ポリマーを提供する。
Z−R4−α
(式中、Zは、離脱基または付加基であり、R4は、結合又は二価の有機基であり、αは、硫黄含有複素環である)で表される官能基化剤でリビング・ポリマー鎖を停止することを有する。
π−R1−α
(式中、πは、ポリマー鎖であり、R1は、結合又は二価の有機基であり、αは、硫黄含有複素環である)で表される官能性ポリマーである。
π−R1−α
(式中、πは、ポリマー鎖であり、R1は、結合又は二価の有機基であり、αは、硫黄含有複素環である)で表される官能性ポリマーに関する。
(式中、π及びR1は、上記の通りであり、各R2は、独立して、水素又は一価の有機基であり、各R3は、独立して、水素もしくは一価の有機基であるか、又は各R3は、互いに結合して二価の有機基を形成する)で表すことができる。
(式中、π、R1、及びR2は上記の通りであるか、又は2個もしくは3個のR2基が結合して多価有機基を形成する)で表すことができる。本実施態様において、R1は、任意に、1種又は複数のヘテロ原子を含有し、例えば、窒素原子、酸素原子、珪素原子、硫黄原子及びリン原子等があるがこれらに限定されない。好ましくは、R1は窒素を含有する。
(式中、π、R1、及びR2は上記の通りであるか、又は2個もしくは3個のR2基が結合して多価有機基を形成する)で表すことができる。本実施態様において、R1は、好ましくは、1種又は複数のヘテロ原子を含有し、例えば、窒素原子、酸素原子、珪素原子、硫黄原子及びリン原子等があるがこれらに限定されない。
(式中、π及びαは上記の通りであり、各R5は、独立して、一価の有機基であり、R6は、結合又は二価の有機基である)で表すことができる。
Z−R4−α
(式中、Zは、離脱基(L)または付加基(A)であり、R4は、結合又は二価の有機基であり、αは、上記の通りである)で表すことができる。官能基化剤は、置換反応又は付加反応によってリビング・ポリマーと反応しても良い。
L−R4−α
(式中、Lは離脱基であり、R4及びαは上記の通りである)で表すことができる置換型官能基化剤である。この官能基化剤は、Lが置換され、R4とπとの間に結合が形成される置換反応によってポリマー鎖の活性部分(living portion)(すなわち、−C-)と反応する。R4が、Lとαとの間の結合である場合、Lが置換され、αとπとの間に結合が形成される。したがって、この場合、R4は、上記式(I)のR1に相当する。
(式中、αは上記の通りであり、各R5は、独立して、一価の有機基であり、R6は、結合又は二価の有機基である)で表すことができる。本実施態様において、離脱基Lはアルコキシド基(OR5)であり、R4は、ジアルコキシシリル基を含む。
(式中、R5は上記の通りであり、R7は、独立して、結合又は二価の有機基であり、R8は、水素又は一価の有機基である)で表すことができる。
A−R4−α
(式中、α及びR4は上記の通りであり、Aは付加基、又は言い換えれば、ポリマー鎖(π)の活性部分(living portion)(すなわち、−C-)との付加反応を行う反応部分である)で表すことができる付加型官能基化剤である。この官能基化剤は、付加反応によってポリマー鎖と反応して、付加基Aの残基がR4とポリマーを連結している官能性ポリマーを形成する。R4がAとαとの間の結合である場合、付加基Aの残基はαとポリマーを連結する。したがって、R4とAの残基は共に上記式(I)のR1を含む。言い換えれば、R1は、付加基とリビング・ポリマーとの間の付加反応の残基を有する。
タービン攪拌器ブレードを備えた18.9Lの反応器に、4.91kgのヘキサン、1.25kg(32.8重量%)のスチレン・ヘキサン溶液、7.37kg(22.2重量%)のブタジエン・ヘキサン溶液を加えた。反応器に、11.60mLの1.6Mブチルリチウム・ヘキサン溶液と、3.83mLの1.6M 2,2−ジ(テトラヒドロフリル)プロパン・ヘキサン溶液を装入し、バッチの温度を49℃に調整した。約1時間後、バッチを32℃に冷却し、一定量の生きているスチレン−ブタジエン共重合体セメントを、密閉し、窒素パージした800mL瓶に移した。次に、瓶の内容物を、イソプロパノールで停止し、凝固させ、ドラム乾燥した。
セメントをもう一瓶分、実施例1で使用した18.9Lの反応器から移し、これに、ブチルリチウム当たり1当量の2−メチルチオ−2−チアゾリンを添加した。次に、瓶の内容物を凝固させ、ドラム乾燥した。実施例1及び2のポリマーは、表1に記載の特性を示す。
実施例1及び2のゴムをタイヤ処方物に使用した。処方を表2に示す。より詳細には、実施例1のゴムを実施例3の処方物に加えた。実施例2のゴムを実施例4の処方物に加えた。
乾燥し、窒素(N2)パージした500ミリリットル(mL)の丸底フラスコに、1.15グラム(g)(4.8mmol)の水素化ナトリウムを添加した。これに、150mLの乾燥テトラヒドロフランと、5.70g(4.8mmol)の2−メルカプトチアゾリンのテトラヒドロフラン溶液24mLを添加した。約15分間、室温で攪拌した後に、5.5mL(4.8mmol)の塩化ベンジルを添加し、さらに5分間攪拌した。ロータリー・エバポレータでテトラヒドロフランを除去し、生成物をヘキサンに溶解した。濾過した後、生成物をヘキサンから再結晶して、2.6gの白色結晶を得た(収率26%)。 1H NMR(CDCl3):3.434 ppm,t,2H;4.259 ppm,t,2H;4.413 ppm,s,2H;7.317 ppm,m,5H。
乾燥し、窒素(N2)パージした500ミリリットル(mL)の3首丸底フラスコに、1.30g(4.7mmol)の水素化ナトリウムを添加した。これに、150mLの乾燥テトラヒドロフランと、5.70g(4.8mmol)の2−メルカプトチアゾリンを添加した。約15分間、室温で攪拌した後に、11.48mL(4.8mmol)の1−ブロモドデカンを添加し、さらに1時間攪拌した。溶液をロータリー・エバポレータで蒸発させ、生成物をジエチルエーテルに溶解した。溶液を水50mLで3回抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した。生成物(3.16g、収率23%)を、ペンタンを用いて中性アルミナカラムから溶出した。 1H NMR(CDCl3):0.88 ppm,t,3H;1.28 ppm,m,16H;1.38 ppm,p,2H;1.67 ppm,p,2H;3.09 ppm,t,2H;3.38 ppm,t,2H;4.21 ppm,t,2H。
還流コンデンサとマグネチックスターラーを備え、乾燥し、窒素(N2)パージした500ミリリットル(mL)の3首フラスコに、100mLの乾燥THFを窒素下で添加した。これに、41.1mLの2M(8.2mmol)ジメチルアミン・THF溶液を添加した。次に、10g(8.2mmol)の2−クロロエチルイソチオシアネートを添加し、沈殿を生じさせた。これに、6.06g(0.082mmol)の炭酸リチウムを添加し、溶液を約4時間還流した。48時間後に、25mLの2.0M(5.0mmol)ジメチルアミン・THF溶液をさらに添加し、4時間還流した。溶媒を除去し、生成物を150mLのジエチルエーテルに溶解した。これを水50mLで3回抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥し、ロータリー・エバポレータで蒸発させて、2.34g(収率22%)の2−ジメチルアミノ−2−チアゾリンを得た。 1H NMR(CDCl3):2.98 ppm,s,6H;3.32 ppm,t,2H;4.01 ppm,t,2H。
実施例8を実施例1と同様にして製造した。
実施例9を、2−メチルチオ−2−チアゾリンの代わりに2−ベンジルチオ−2−チアゾリン1当量をポリマー・セメントに添加したこと以外は実施例2と同様にして製造した。
実施例10を実施例1と同様にして製造した。
実施例11を、2−メチルチオ−2−チアゾリンの代わりに2−ドデシルチオ−2−チアゾリン1当量をポリマー・セメントに添加したこと以外は実施例2と同様にして製造した。
実施例12を実施例1と同様にして製造した。
実施例11を、2−メチルチオー2−チアゾリンの代わりに2−ジメチルアミノ−2−チアゾリン1当量をポリマー・セメントに添加したこと以外は実施例2と同様にして製造した。
実施例8〜13のゴムをタイヤ処方物に使用した。実施例14〜19で表示される処方を表5に示す。
%バウンドラバー=(100(Wd−F))/R
(式中、Wdは、乾燥した残留物の重量であり、Fは、オリジナル・サンプルにおける充填材及びその他の溶媒不溶物の重量であり、Rは、オリジナル・サンプルにおけるゴムの重量である。)に従って決定した。
タービン攪拌器ブレードを備えた18.9Lの反応器に、4.93kgのヘキサン、1.20kg(34重量%)のスチレン・ヘキサン溶液、7.40kg(22.1重量%)のブタジエン・ヘキサン溶液を加えた。反応器に、11.25mLの1.6Mブチルリチウム・ヘキサン溶液と、3.83mLの1.6M 2,2−ジ(テトラヒドロフリル)プロパン・ヘキサン溶液を装入し、バッチの温度を49℃に調整した。約1時間後、バッチを32℃に冷却し、一定量の生きているスチレン−ブタジエン共重合体セメントを、密閉し、窒素パージした800mL瓶に移した。次に、瓶の内容物を、イソプロパノールで停止し、凝固させ、ドラム乾燥した。
セメントをもう一瓶分、実施例20で使用した18.9Lの反応器から移し、これに、ブチルリチウム当たり1当量の2−ベンゾチアゾールアセトニトリルを添加した。次に、瓶の内容物を凝固させ、ドラム乾燥した。実施例20及び21のポリマーは、表7に記載の特性を示す。
各カーボンブラックゴム配合物を、上記の実施例3及び4と同様に2段階で製造した。各ゴム処方物の試験体を製造し、該試験体について、上記の実施例3及び4と同様に種々の物理試験を行った。これらの試験の結果を表9に示す。300%モデュラス、引張強度は、ASTM D 412(1998)Method Bに従って測定した。動力学的特性をRheometrics Dynamic Analyzer(RDA)を用いて決定した。
各カーボンブラック/シリカゴム配合物を、「最初」、「再混練(Remill)」、「最終」と名づけた3段階で製造した。最初の部分では、実施例20又は21由来のポリマーと、カーボンブラック、シリカ、酸化防止剤、ステアリン酸、アロマティックオイルとを、60rpm、133℃で作動する65gのバンバリーミキサー内で混合した。詳細には、ポリマーを最初にミキサー内に入れ、0.5分後に、ステアリン酸以外の残りの材料を加えた。次に、3分後にステアリン酸を添加した。前記最初の部分を5〜6分間混合した。混合の終わりの時点では、温度が約165℃であった。サンプルを、約95℃以下になるように冷却して、再混練(remill)ミキサーに移した。
タービン攪拌器ブレードを備えた18.9Lの反応器に、4.83kgのヘキサン、1.20kg(34重量%)のスチレン・ヘキサン溶液、7.50kg(22.1重量%)のブタジエン・ヘキサン溶液を加えた。反応器に、11.25mLの1.6Mブチルリチウム・ヘキサン溶液と、3.83mLの1.6M 2,2−ジ(テトラヒドロフリル)プロパン・ヘキサン溶液を装入し、バッチの温度を49℃に調整した。約1時間後、バッチを32℃に冷却し、一定量の生きているスチレン−ブタジエン共重合体セメントを、密閉し、窒素パージした800mL瓶に移した。次に、瓶の内容物を、イソプロパノールで停止し、凝固させ、ドラム乾燥した。
セメントをもう一瓶分、実施例26で使用した18.9Lの反応器から移し、これに、ブチルリチウム当たり1当量の2−チオフェンカルボニトリルを添加した。次に、瓶の内容物を凝固させ、ドラム乾燥した。実施例26及び27のポリマーは、表10に記載の特性を示す。
各カーボンブラックゴム配合物を、上記の実施例3及び4と同様に2段階で製造した。上記の実施例3及び4と同様に、各ゴム処方物の試験体を製造し、該試験体について、種々の物理試験を行った。これらの試験の結果を表12に示す。300%モデュラス、引張強度は、ASTM D 412(1998)Method Bに従って測定した。動力学的特性を、Rheometrics Dynamic Analyzer(RDA)を用いて決定した。
各カーボンブラック/シリカゴム配合物を、上記の実施例24及び25と同様に3段階で製造した。上記の実施例3及び4と同様に、試験体を製造し、該試験体について、種々の物理試験を行った。これらの試験の結果を表12に示す。
500mLの丸底フラスコに、200mLの乾燥ジエチルエーテルと15.4g(126mmol)のクロロエチルイソチオシアネートを添加した。これに、25mLのN−メチルアミノプロピルトリメトキシシランを添加した。気泡が静まった時点で、13.4gの炭酸ナトリウムを添加し、溶液を一晩還流した。生成物を濾過し、溶媒をロータリー・エバポレータで除去した。 1H NMR(CDCl3):3.95 ppm,t,2H;3.51 ppm,s,9H;3.20 ppm,t,2H;2.93 ppm,s,3H;1.62 ppm,m,2H;0.55 ppm,t,2H。GC/MSによって、94.2%純粋な生成物であることが示された。
実施例33を実施例20と同様にして製造した。
セメントをもう一瓶分、実施例33で使用した18.9Lの反応器から移し、これに、ブチルリチウム当たり1当量の2−(N−メチル−N−3−トリメトキシシリルプロピル)−チアゾリンを添加した。次に、瓶の内容物を凝固させ、ドラム乾燥した。実施例33及び34のポリマーは、表13に記載の特性を示す。
実施例33及び34のゴムを、カーボンブラックタイヤ処方物、及びカーボンブラック/シリカタイヤ処方物に使用した。処方を表14に示す。より詳細には、実施例33のゴムを実施例35及び37の処方物に加えた。実施例34のゴムを実施例36及び38の処方物に加えた。
Claims (10)
- 下記式:
π−R1−α
(式中、πは、ポリマー鎖であり、R1は、結合又は二価の有機基であり、αは、チイラン基、チエタン基、チオラン基、チアゾリン基、ジヒドロチオフェン基、チアジアジン基、チオキサンテン基、チアントレン基、フェノキサチイン基、ジヒドロイソチアゾール基、又はチエノフラン基、又はそれらの置換形態から選択される硫黄含有複素環である)で表される官能性ポリマー。 - 官能性ポリマーの製造方法であって、該方法は、下記式:
Z−R4−α
(式中、Zは、離脱基または付加基であり、R4は、結合又は二価の有機基であり、αは、硫黄含有複素環である)で表される官能基化剤でリビング・ポリマー鎖を停止することを有する、官能性ポリマーの製造方法。 - 少なくとも1種の加硫可能なゴムと充填材とを含むゴム処方物を加硫することによって製造された加硫物であって、少なくとも1種の加硫可能なゴムは、下記式:
π−R1−α
(式中、πは、ポリマー鎖であり、R1は、結合又は二価の有機基であり、αは、硫黄含有複素環である)で表される官能性ポリマーであることを特徴とする、加硫物。 - 前記硫黄含有複素環は、チイラン基、チエタン基、チオラン基、チアゾール基、チアゾリン基、チアゾリジン基、チアジアゾール基、チオフェン基、ジヒドロチオフェン基、ベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、チエノチオフェン基、チアジアジン基、ジチアジン基、チオキサンテン基、チアントレン基、フェノキサチイン基、ベンゾチアゾール基、イソチアゾール基、ジヒドロイソチアゾール基、チエノフラン基、チオモルホリン基、又はチアルジン基、又はそれらの置換形態を含むことを特徴とする請求項1記載のポリマー、又は請求項2記載の方法、又は請求項3記載の加硫物。
- 前記官能性ポリマーは、下記式:
(式中、πは、ポリマー鎖であり、R1は、結合又は二価の有機基であり、各R2は、独立して、水素又は一価の有機基であり、各R3は、独立して、水素もしくは一価の有機基であるか、又は各R3は、互いに結合して二価の有機基を形成する)で表されるか、又は下記式:
(式中、πは、ポリマー鎖であり、R1は、結合又は二価の有機基であり、各R2は、独立して、水素又は一価の有機基であるか、又は2個もしくは3個のR2基が結合して多価有機基を形成する)で表されるか、又は下記式:
(式中、πは、ポリマー鎖であり、R1は、結合又は二価の有機基であり、各R2は、独立して、水素又は一価の有機基であるか、又は2個もしくは3個のR2基が結合して多価有機基を形成する)で表されるか、又は下記式:
(式中、πは、ポリマー鎖であり、各R5は、独立して、一価の有機基であり、R6は、結合又は二価の有機基であり、αは、硫黄含有複素環である)で表されることを特徴とする請求項1記載のポリマー又は請求項3記載の加硫物。 - R1は、付加基とリビング・ポリマーとの間の付加反応の残基を有し、該付加基は、ニトリル基、シッフ塩基、ケトン基、アルデヒド基、又はエステル基を含むことを特徴とする請求項1記載のポリマー又は請求項3記載の加硫物。
- 前記ポリマー鎖は0℃以下のTgを有するゴム状ポリマーであることを特徴とする請求項1記載のポリマー、又は請求項2記載の方法、又は請求項3記載の加硫物。
- 前記ポリマー鎖は、ポリブタジエン、ポリイソプレン、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−ブタジエン−イソプレン共重合体、イソプレン−スチレン共重合体、又はブタジエン−イソプレン共重合体であることを特徴とする請求項1記載のポリマー、又は請求項2記載の方法、又は請求項3記載の加硫物。
- Zは、ハロゲン化物、チオアルコキシド基、アルコキシド基、ジアルキルアミン基、ニトリル基、シッフ塩基、ケトン基、アルデヒド基、又はエステル基を含むことを特徴とする請求項2記載の方法。
- 前記充填材は、カーボンブラック、シリカ又はその両方であることを特徴とする請求項3記載の方法。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010041737A1 (ja) * | 2008-10-09 | 2010-04-15 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物およびその製造方法ならびにそれを用いたタイヤ |
JP2010202867A (ja) * | 2009-02-06 | 2010-09-16 | Bridgestone Corp | ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
JP2010254848A (ja) * | 2009-04-27 | 2010-11-11 | Bridgestone Corp | ランフラットタイヤ |
JP2011500888A (ja) * | 2007-10-12 | 2011-01-06 | 株式会社ブリヂストン | 複素環ニトリル化合物で官能化されたポリマー |
KR20110119722A (ko) * | 2009-01-23 | 2011-11-02 | 가부시키가이샤 브리지스톤 | 보호된 아미노기를 함유하는 니트릴 화합물로 관능화된 중합체 |
JP2020015885A (ja) * | 2018-07-23 | 2020-01-30 | 壽男 小野 | ゴム組成物 |
JP2020510111A (ja) * | 2017-03-08 | 2020-04-02 | 株式会社ブリヂストン | 結合ポリマー生成物、作製方法及び組成物 |
JP7462801B2 (ja) | 2020-11-30 | 2024-04-05 | コーロン インダストリーズ インク | 軽量化されたゴム補強材、その製造方法およびそれを含むタイヤ |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60316445T2 (de) | 2002-08-30 | 2008-06-26 | Bridgestone Corp. | Funktionalisiertes polymer und verbesserte vulkanisate daraus |
US7868110B2 (en) * | 2005-05-20 | 2011-01-11 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and polymers therefrom |
EP1924608B1 (en) * | 2005-08-22 | 2010-01-27 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymers and improved tires therefrom |
US7875671B2 (en) | 2006-08-03 | 2011-01-25 | Bridgestone Corporation | Process for preparing filler-dispersed polymeric compositions |
KR101457981B1 (ko) | 2006-10-06 | 2014-11-05 | 가부시키가이샤 브리지스톤 | 분지화 중합체 및 그의 합성 방법 및 용도 |
EP2142602B1 (en) | 2007-04-20 | 2017-03-15 | Heritage Research Group | Polymer-modified asphalt compositions |
US8063165B2 (en) | 2007-06-18 | 2011-11-22 | Bridgestone Corporation | Functional polymers prepared with sulfur-containing initiators |
US7879958B2 (en) | 2007-08-07 | 2011-02-01 | Bridgestone Corporation | Polyhydroxy compounds as polymerization quenching agents |
KR101657603B1 (ko) | 2007-12-28 | 2016-09-19 | 가부시키가이샤 브리지스톤 | 히드록시아릴 관능화 중합체 |
US8058357B2 (en) | 2007-12-31 | 2011-11-15 | Bridgestone Corporation | Vulcanizable compositions and tire treads prepared therewith |
JP5889787B2 (ja) * | 2009-07-01 | 2016-03-22 | 株式会社ブリヂストン | フリーラジカル開始重合によるヒドロキシアリール官能化共重合体の製造方法 |
PL2516410T3 (pl) | 2009-12-22 | 2014-10-31 | Bridgestone Corp | Udoskonalona kompozycja modyfikatora winylu oraz procesy zastosowania takiej kompozycji |
WO2011082098A1 (en) | 2009-12-30 | 2011-07-07 | The Rockefeller University | Lysine and arginine methyltransferase inhibitors for treating cancer |
US8637600B2 (en) | 2010-08-11 | 2014-01-28 | Bridgestone Corporation | Processing of rubber compositions including siliceous fillers |
EP2658727B1 (en) | 2010-12-30 | 2014-12-03 | Bridgestone Corporation | Aminosilane initiators and functionalized polymers prepared therefrom |
US9057712B1 (en) | 2011-10-27 | 2015-06-16 | Copilot Ventures Fund Iii Llc | Methods of delivery of encapsulated perfluorocarbon taggants |
RU2640800C2 (ru) * | 2011-11-18 | 2018-01-12 | Бриджстоун Корпорейшн | Способ получения полидиенов и полидиеновых сополимеров с пониженной холодной текучестью |
TWI585115B (zh) | 2011-12-15 | 2017-06-01 | 普利司通股份有限公司 | 經穩定之多價陰離子聚合反應引發劑及其製備方法 |
EP2844678B1 (en) | 2012-05-01 | 2017-02-22 | Bridgestone Corporation | Polydienes and diene copolymers having organophosphine functionality |
KR102456909B1 (ko) * | 2013-10-02 | 2022-10-21 | 가부시키가이샤 브리지스톤 | 시아노 기를 함유하는 이민 화합물로 작용화된 중합체 |
KR102301066B1 (ko) | 2013-12-12 | 2021-09-14 | 화이어스톤 폴리머스, 엘엘씨 | 작용화된 중합체를 포함하는 중합체 조성물의 제조 방법 |
WO2017004395A1 (en) | 2015-07-01 | 2017-01-05 | Bridgestone Corporation | Copolymer end-functionalized with functional silane, compositions thereof and related processes |
US10519266B2 (en) | 2015-09-23 | 2019-12-31 | Bridgestone Corporation | Polydienes and diene copolymers using 1,1-bis(hydrocarbylthio)hydrocarbyl-1-ene compounds |
JP6599207B2 (ja) * | 2015-10-29 | 2019-10-30 | Toyo Tire株式会社 | ゴムウエットマスターバッチの製造方法およびゴム組成物の製造方法・タイヤの製造方法 |
WO2018097517A1 (ko) * | 2016-11-28 | 2018-05-31 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 |
KR102072088B1 (ko) * | 2016-11-28 | 2020-02-03 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 |
CN110590763B (zh) * | 2019-09-30 | 2022-09-30 | 齐鲁工业大学 | 2-噻唑甲醛-噻吩席夫碱的结构、制备和用途 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6079014A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-05-04 | Agency Of Ind Science & Technol | 光増感性高分子化合物とその製法 |
JPH03200785A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光重合性樹脂組成物 |
JPH05156073A (ja) * | 1991-05-23 | 1993-06-22 | American Cyanamid Co | ヒドロキシルアミン存在の水性重合体の安定化法 |
DE4301800A1 (de) * | 1993-01-23 | 1994-07-28 | Basf Ag | Substituierte Zirkona-aza-alkene |
JPH09316132A (ja) * | 1996-03-29 | 1997-12-09 | Bridgestone Corp | スチレン−ブタジエン共重合体及びそのゴム組成物 |
JP2001072712A (ja) * | 1999-08-17 | 2001-03-21 | Bayer Ag | 二重結合の少ない官能化ゴム |
Family Cites Families (94)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2515318A (en) * | 1945-06-05 | 1950-07-18 | Us Rubber Co | Polymerization of 2-substituted thiazoles |
GB1258893A (ja) | 1968-01-15 | 1971-12-30 | ||
US4052370A (en) * | 1972-12-13 | 1977-10-04 | The Firestone Tire & Rubber Company | Alkali metal aliphatic and aromatic hydrocarbon acetals and ketals and their use as polymerization initiators |
US4713409A (en) | 1982-09-21 | 1987-12-15 | The Firestone Tire & Rubber Company | Vulcanizable polymeric compositions containing a zinc dimethacrylate adjuvant and method for preparing the adjuvant |
US4465829A (en) * | 1983-09-06 | 1984-08-14 | The Firestone Tire & Rubber Company | Elastomeric composition comprising natural rubber for use under dynamic, high heat conditions |
US4557306A (en) | 1984-06-18 | 1985-12-10 | The Firestone Tire & Rubber Company | Carbon black-furazan oxide product and rubber compositions containing same |
US4570690A (en) * | 1984-09-21 | 1986-02-18 | The Firestone Tire & Rubber Company | Mixing procedure for obtaining filled rubber vulcanizates containing aromatic furazan oxides |
US4927887A (en) * | 1984-09-21 | 1990-05-22 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Modified rubber compositions containing aromatic six-membered heterocyclic nitrogen-containing groups |
AU567623B2 (en) * | 1984-11-15 | 1987-11-26 | Bridgestone Corporation | Rubber composition. |
US4751271A (en) * | 1985-03-18 | 1988-06-14 | The Firestone Tire & Rubber Company | Furazan oxide modified rubbers and rubber compositions containing same |
US4762870A (en) * | 1987-04-13 | 1988-08-09 | The Firestone Tire & Rubber Company | Rubber compositions modified with hydroxy-benz-imidazole oxides |
US4822845A (en) * | 1987-04-13 | 1989-04-18 | The Firestone Tire & Rubber & Company | Rubber compositions modified with heterocyclic di-N-oxides |
US4761446A (en) * | 1987-04-13 | 1988-08-02 | The Firestone Tire & Rubber Company | Rubber compositions modified with benzimidazo-linones |
DE3720322A1 (de) * | 1987-06-19 | 1988-12-29 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von mercapto-endgruppen aufweisenden homo- oder copolymerisaten und deren verwendung |
US5153159A (en) * | 1990-04-09 | 1992-10-06 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Elastomers and products having reduced hysteresis |
US5066729A (en) * | 1990-04-09 | 1991-11-19 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with n-alkyl and n-aryl imines |
US5268413A (en) | 1990-04-09 | 1993-12-07 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Elastomers and products having reduced hysteresis |
US5109907A (en) * | 1990-04-09 | 1992-05-05 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with N-alkyl and N-aryl imines |
US5268439A (en) | 1991-01-02 | 1993-12-07 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Tin containing elastomers and products having reduced hysteresis properties |
US5217549A (en) * | 1991-04-04 | 1993-06-08 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Pneumatic safety tire |
DE69212041T2 (de) * | 1991-04-04 | 1996-11-07 | Bridgestone Firestone Inc | Kautschukmischung für Reifen mit hohem Elastizitätsmodul und geringer Hysterese |
US5227431A (en) * | 1991-04-12 | 1993-07-13 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers jumped by partial crosslinking and terminated with a substituted imine |
US5151469A (en) * | 1991-05-21 | 1992-09-29 | Bridgestone Corporation | Method of preparing elastomers having reduced hysteresis properties with sulfoxides |
US5153271A (en) * | 1991-11-18 | 1992-10-06 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with aromatic nitriles |
US5210144A (en) * | 1991-12-20 | 1993-05-11 | Bridgestone Corporation | Diene polymers having reduced hysteresis and improved raw viscosity incorporating primary partial coupling and fused-ring polynuclear aromatic terminators |
US5254628A (en) * | 1991-11-18 | 1993-10-19 | Bridgestone Corporation | Diene polymers having reduced hysteresis and improved raw viscosity incorporating primary partial coupling and terminals formed from aromatic nitrile compounds |
US5210145A (en) * | 1991-12-20 | 1993-05-11 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with fused-ring polynuclear aromatic compounds |
US5276099A (en) * | 1991-12-30 | 1994-01-04 | Bridgestone Corporation | (Vinyl sulfoxide)-capped elastomers and compositions containing them having reduced hysteresis properties |
US5238893A (en) * | 1991-12-30 | 1993-08-24 | Bridgestone Corporation | Method of preparing an anionic polymerization initiator |
US5519086A (en) * | 1991-12-30 | 1996-05-21 | Bridgestone Corporation | Low-hysteresis elastomer compositions using amino-substituted aryllithium polymerization initiators |
US5274106A (en) * | 1991-12-30 | 1993-12-28 | Bridgestone Corporation | Amino-substituted aryllithium compounds as anionic polymerization initiators |
US5523371A (en) * | 1991-12-30 | 1996-06-04 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymer of improved hysteresis properties prepared using amino-substituted aryllithium polymerization initiators |
US5244966A (en) * | 1991-12-30 | 1993-09-14 | Bridgestone Corporation | 1,3,2-dioxastannolane-modified elastomers and compositions containing them having reduced hysteresis properties |
ES2088188T3 (es) * | 1992-05-22 | 1996-08-01 | Bridgestone Corp | Neumaticos que tienen resistencia reducida a la rodadura. |
US5248722A (en) * | 1992-06-02 | 1993-09-28 | Bridgestone Corporation | Tire tread composition |
US6025450A (en) | 1992-10-02 | 2000-02-15 | Bridgestone Corporation | Amine containing polymers and products therefrom |
US5329005A (en) * | 1992-10-02 | 1994-07-12 | Bridgestone Corporation | Soluble anionic polymerization initiators and preparation thereof |
US5332810A (en) * | 1992-10-02 | 1994-07-26 | Bridgestone Corporation | Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof |
US5552473A (en) * | 1992-10-02 | 1996-09-03 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymer and rubber compositions produced from solubilized anionic polymerization initiators |
US5393721A (en) * | 1992-10-16 | 1995-02-28 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and reduced hysteresis products therefom |
US5674798A (en) * | 1992-10-16 | 1997-10-07 | Bridgestone Corporation | Hydrocarbon soluble anionic polymerization initiators |
US5625017A (en) * | 1992-10-19 | 1997-04-29 | Bridgestone Corporation | Process for preparing a polymer using lithium initiator prepared by in situ preparation |
EP0600208B1 (en) * | 1992-10-30 | 1997-12-29 | Bridgestone Corporation | Soluble anionic polymerization initiators and products therefrom |
US5643848A (en) * | 1992-10-30 | 1997-07-01 | Bridgestone Corporation | Soluble anionic polymerization initiators and products therefrom |
JP3330991B2 (ja) * | 1992-12-28 | 2002-10-07 | 株式会社ブリヂストン | 重合体の製造方法 |
US5464899A (en) * | 1992-12-30 | 1995-11-07 | Bridgestone Corporation | High modulus low hysteresis rubber compound for pneumatic tires |
JP3378605B2 (ja) * | 1993-03-25 | 2003-02-17 | 株式会社ブリヂストン | 重合体の製造方法 |
US5310798A (en) * | 1993-08-16 | 1994-05-10 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated with compounds having multiple-bonded nitrogen atoms and partially crosslinked with polyfunctional reagents |
US5374364A (en) * | 1993-09-03 | 1994-12-20 | Texaco Inc. | Multifunction viscosity index improvers |
US5346962A (en) * | 1993-11-03 | 1994-09-13 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Elastomers having reduced hysteresis prepared with vinyl imidazole |
US5349024A (en) * | 1993-11-03 | 1994-09-20 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Elastomers having reduced hysteresis prepared with vinyl polycyclic aromatic hydrocarbon |
DE69430958T2 (de) * | 1993-12-29 | 2003-01-23 | Bridgestone Corp | Dienpolymere und Diencopolymere mit einer Alkoxysilangruppe |
US5491230A (en) * | 1993-12-29 | 1996-02-13 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators containing adducts of cyclic secondary amines and conjugated dienes, and products therefrom |
US5508336A (en) * | 1993-12-29 | 1996-04-16 | Bridgestone Corporation | Rubber composition |
US5502129A (en) * | 1994-05-13 | 1996-03-26 | Bridgestone Corporation | Triorganotin lithium, process to prepare same and anionic polymerization initiated therewith |
ES2132467T3 (es) | 1994-07-18 | 1999-08-16 | Bridgestone Corp | Elastomeros y productos que tienen histeresis reducida y procedimiento para su preparacion. |
US5567815A (en) * | 1994-07-18 | 1996-10-22 | Bridgestone Corporation | Teritary amine containing antonic initiators used in preparing polymers and process for the preparation thereof |
US5521309A (en) * | 1994-12-23 | 1996-05-28 | Bridgestone Corporation | Tertiary-amino allyl-or xylyl-lithium initiators and method of preparing same |
US5785778A (en) * | 1995-02-01 | 1998-07-28 | Bridgestone Corporation | Aminoalkyllithium compounds containing cyclic amines and polymers therefrom |
US6080835A (en) * | 1995-02-01 | 2000-06-27 | Bridgestone Corporation | Aminoalkyllithium compounds containing cyclic amines and polymers therefrom |
US5496940A (en) * | 1995-02-01 | 1996-03-05 | Bridgestone Corporation | Alkyllithium compounds containing cyclic amines and their use in polymerization |
US5574109A (en) * | 1995-02-01 | 1996-11-12 | Bridgestone Corporation | Aminoalkyllithium compounds containing cyclic amines and polymers therefrom |
US5610227A (en) * | 1995-06-07 | 1997-03-11 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Lithium amino magnesiate polymerization initiators and elastomers having reduced hysteresis |
JP3625919B2 (ja) * | 1995-10-16 | 2005-03-02 | 株式会社ブリヂストン | 重合体の製造方法 |
US5700888A (en) * | 1996-11-07 | 1997-12-23 | Bridgestone Corporation | Synthesis of macrocyclic polymers having low hysteresis compounded properties |
US5677399A (en) * | 1996-11-07 | 1997-10-14 | Bridgestone Corporation | Synthesis of macrocyclic polymers with group IIA and IIB metal cyclic organometallic initiators |
US6025200A (en) * | 1996-12-21 | 2000-02-15 | Tracer Detection Technology Corp. | Method for remote detection of volatile taggant |
US5736617A (en) * | 1996-12-31 | 1998-04-07 | Bridgestone Corporation | Polymers, elastomeric compounds, and products thereof, terminated with novel amine compounds containing side-chain organohalide reactive moieties |
US5786441A (en) * | 1996-12-31 | 1998-07-28 | Bridgestone Corporation | Polymers, elastomeric compounds and products thereof, derived from novel amine compounds containing side-chain organolithium moieties |
US6008295A (en) | 1997-07-11 | 1999-12-28 | Bridgestone Corporation | Diene polymers and copolymers incorporating partial coupling and terminals formed from hydrocarboxysilane compounds |
US6228908B1 (en) * | 1997-07-11 | 2001-05-08 | Bridgestone Corporation | Diene polymers and copolymers incorporating partial coupling and terminals formed from hydrocarboxysilane compounds |
US6252007B1 (en) * | 1997-07-11 | 2001-06-26 | Bridgestone Corporation | Elastomers having a reduced hysteresis via interaction of polymer with silica surfaces |
US5866650A (en) * | 1997-07-11 | 1999-02-02 | Bridgestone Corporation | Composition of cyclic amine-initiated elastomers and amorphous silica and process for the production thereof |
US5916961A (en) * | 1997-07-11 | 1999-06-29 | Bridgestone Corporation | Amine-initiated elastomers having hysteresis reducing interaction with silica |
US5935893A (en) * | 1997-08-01 | 1999-08-10 | Bridgestone Corporation | Aliphatic solutions of aminoalkyllithium compounds |
US6235819B1 (en) * | 1997-12-31 | 2001-05-22 | Bridgestone Corporation | Process to scavenge amines in polymeric compounds by treatment with triazine derivatives and compositions therefrom |
US6255401B1 (en) * | 1998-03-04 | 2001-07-03 | Bridgestone Corporation | Rubber composition and pneumatic tire using the rubber composition |
US6136914A (en) * | 1998-03-13 | 2000-10-24 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators for preparing macro-branched diene rubbers |
US6274680B1 (en) * | 1998-12-31 | 2001-08-14 | Bridgestone/Firestone Research, Inc. | Sulfenyl halide polymerization terminators |
US6131232A (en) * | 1999-02-19 | 2000-10-17 | Eddy; Colleen | Compact applicator/removal system |
US6313232B1 (en) | 1999-06-03 | 2001-11-06 | Bridgestone Corporation | Continuous addition of tin halides to solution SBR |
US6549949B1 (en) * | 1999-08-31 | 2003-04-15 | Accenture Llp | Fixed format stream in a communication services patterns environment |
ES2261156T3 (es) * | 1999-11-12 | 2006-11-16 | Jsr Corporation | Polimeros de dieno conjugado modificados, metodo para la produccion y composicion de caucho que comprende el mismo. |
DE69907230T2 (de) * | 1999-12-02 | 2004-02-05 | Bridgestone Corp. | Polymer, Verfahren zur Herstellung und Verwendung dieses Polymers in einer Kautschukmischung |
US6559269B2 (en) * | 2001-03-09 | 2003-05-06 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Curable resin composition and novel latent curing agent |
US6579949B1 (en) | 2001-10-30 | 2003-06-17 | Bridgestone Corporation | Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent |
US6596798B1 (en) * | 2001-11-05 | 2003-07-22 | Bridgestone Corporation | Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with oxazoline compounds |
DE60316445T2 (de) | 2002-08-30 | 2008-06-26 | Bridgestone Corp. | Funktionalisiertes polymer und verbesserte vulkanisate daraus |
WO2004041870A2 (en) | 2002-10-30 | 2004-05-21 | Bridgestone Corporation | The use of sulfur containing initiators for anionic polymerization of monomers |
WO2004111094A1 (en) * | 2003-06-09 | 2004-12-23 | Bridgestone Corporation | Improved hysteresis elastomeric compositions comprising sequentially terminated polymers |
US7186845B2 (en) * | 2004-10-20 | 2007-03-06 | Bridgestone Corporation | Polymer-filler coupling additives |
US20060178467A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-08-10 | Yasuo Fukushima | Tire treads with reduced hysteresis loss |
US20060264590A1 (en) | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and polymers therefrom |
US7868110B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-01-11 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and polymers therefrom |
-
2003
- 2003-08-29 DE DE60316445T patent/DE60316445T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-29 US US10/526,132 patent/US7723440B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-29 WO PCT/US2003/027081 patent/WO2004020475A1/en active IP Right Grant
- 2003-08-29 EP EP03791937A patent/EP1532179B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-29 JP JP2004531906A patent/JP4744144B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-05-24 US US12/785,533 patent/US8207275B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6079014A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-05-04 | Agency Of Ind Science & Technol | 光増感性高分子化合物とその製法 |
JPH03200785A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光重合性樹脂組成物 |
JPH05156073A (ja) * | 1991-05-23 | 1993-06-22 | American Cyanamid Co | ヒドロキシルアミン存在の水性重合体の安定化法 |
DE4301800A1 (de) * | 1993-01-23 | 1994-07-28 | Basf Ag | Substituierte Zirkona-aza-alkene |
JPH09316132A (ja) * | 1996-03-29 | 1997-12-09 | Bridgestone Corp | スチレン−ブタジエン共重合体及びそのゴム組成物 |
JP2001072712A (ja) * | 1999-08-17 | 2001-03-21 | Bayer Ag | 二重結合の少ない官能化ゴム |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014145077A (ja) * | 2007-10-12 | 2014-08-14 | Bridgestone Corp | 複素環ニトリル化合物で官能化されたポリマー |
JP2015178626A (ja) * | 2007-10-12 | 2015-10-08 | 株式会社ブリヂストン | 複素環ニトリル化合物で官能化されたポリマー |
JP2011500888A (ja) * | 2007-10-12 | 2011-01-06 | 株式会社ブリヂストン | 複素環ニトリル化合物で官能化されたポリマー |
KR101548396B1 (ko) * | 2007-10-12 | 2015-08-28 | 가부시키가이샤 브리지스톤 | 헤테로시클릭 니트릴 화합물로 관능화된 중합체 |
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