JP2010083845A - N−フルオロピリジニウム塩の製造方法 - Google Patents
N−フルオロピリジニウム塩の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】ハロゲン原子、アシル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基及びアミド基からなる群から少なくとも一つを選択し、残りは水素原子であるピリジン化合物を有機溶媒中、HBF4、HPF6、HSbF6及びHClO4で表されるブレンステッド酸と混合し、水及びフッ酸の存在下、フッ素ガスと反応させ、一般式(3)
(式中、R1〜R5及びXは酸塩)で表されるN−フルオロピリジニウム塩を製造する方法において、水の添加量を1.6〜10当量、あらかじめ添加するフッ酸の添加量を2〜10当量とすることを特徴とするN−フルオロピリジニウム塩の製造方法。
【選択図】なし
Description
で表されるピリジン化合物を母核とする一般式(3)
で表されるN−フルオロピリジニウム塩はフッ素原子導入剤として有用であることが知られている。
で表されるピリジン化合物を有機溶媒中、一般式(2)
XH (2)
(式中Xは、BF4、PF6、SbF6又はClO4を示す。)
で表されるブレンステッド酸と混合し、水及びフッ酸の存在下、フッ素ガスと反応させ、一般式(3)
で表されるN−フルオロピリジニウム塩を製造する方法において、水の添加量を1.6〜10当量、あらかじめ添加するフッ酸の添加量を2〜10当量とすることを特徴とするN−フルオロピリジニウム塩の製造方法を提供するものである。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、N−フルオロピリジニウム塩の純度は、融点測定、1H−NMR測定、19F−NMR測定により求めた。
無水フッ酸の仕込みを8.60g(429.9mmol)に変更した以外は、実施例1と同様の操作にて行った。その結果を表1に示す。
500mlポリテトラフルオロエチレン製容器に、2,6−ジクロロピリジン 14.46g(97.7mmol)及びアセトニトリル 155.0gを仕込み、攪拌し溶解させ、11wt%BF3/アセトニトリル溶液58.42g(94.77mmol)、水を1.51g(84.0mmol)及び無水フッ酸9.77g(488.5mmol)を仕込み攪拌下、−20℃まで冷却した。その後、攪拌しながらフッ素と窒素の混合ガス(1:9)を200ml/分の流量で導入した。導入したフッ素ガスの量は186mmolであった。その後、11wt%BF3/アセトニトリル溶液3.01g(4.89mmol)を加えて攪拌した。反応収率は19F−NMR測定により78%であった。溶媒を留去し、酢酸エチルを加えて晶析し、N−フルオロ−2,6−ジクロロピリジニウムテトラフルオロボレート18.10g(71.3mmol)を得た。単離収率は77%であった。その結果を表1に示す。
無水フッ酸を55%フッ酸に変更し、仕込み量を15.63g(429.8mmol)にした以外は、実施例1と同様の操作にて行った。その結果を表1に示す。
無水フッ酸を55%フッ酸に変更し、仕込み量を47.86g(1316.0mmol)にした以外は、実施例1と同様の操作にて行った。その結果を表1に示す。
Claims (1)
- 一般式(1)
で表されるピリジン化合物を有機溶媒中、一般式(2)
XH (2)
(式中Xは、BF4、PF6、SbF6又はClO4を示す。)
で表されるブレンステッド酸と混合し、水及びフッ酸の存在下、フッ素ガスと反応させ、一般式(3)
で表されるN−フルオロピリジニウム塩を製造する方法において、水の添加量を1.6〜10当量、あらかじめ添加するフッ酸の添加量を2〜10当量とすることを特徴とするN−フルオロピリジニウム塩の製造方法。
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2008
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