JP2010079247A - カラーフィルタ用着色剤、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
本発明は、明度が高い、カラーフィルタ用着色剤、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物、及びそれを含有するセグメントを有するカラーフィルタの提供を目的とする。
【解決手段】
前記課題は、特定の置換基、および特定のCuKα線によるX線回折パターンを有するシロキシアルミニウムフタロシアニン化合物を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色剤、更に、黄色色素を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色剤、前記緑色カラーフィルタ用着色剤と、樹脂及び/又は樹脂の前駆体と、を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物、並びに、前記カラーフィルタ用着色剤を含有するセグメントを有することを特徴とするカラーフィルタにより解決される。
【選択図】図1
Description
一般式(1):
n−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶剤;
トルエン、m−キシレン、o−キシレン、m−ジエチルベンゼン、o−ジエチルベンゼン、p−ジエチルベンゼン、n−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、及びtert−ブチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、ジアセトンアルコール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン(別名イソホロン)、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、及びシクロヘキサノン等のケトン系溶剤;
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、二塩基酸エステル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、テトラヒドロフルフリルアセテート、及びシクロヘキシルアセテート等のエステル系溶剤;
n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−アミルアルコール、イソアミルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、
3−メトキシブタノール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、ダイアセトンアルコール、
エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール(別名1,3−ブタンジオール)、テトラメチレングリコール(別名1,4−ブタンジオール)、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,3−ブチレングリコール、ヘキサメチレンジオール(別名1,6−ヘキサンジオール)、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノn−プロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノn−ブチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリブチルエーテル、エチレングリコールモノn−ヘキシルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノn−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノn−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノターシャリブチルエーテル、ジエチレングリコールモノn−ヘキシルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノn−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノn−イソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノターシャリブチルエーテル、プロピレングリコールモノn−ヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノターシャリブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−ヘキシルエーテル、
トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノn−プロピルエーテル、及びトリプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル等のアルコール系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノn−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノn−ブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノn−ヘキシルエーテルアセテート、
ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノn−プロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールn−モノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノターシャリブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノn−ヘキシルエーテルアセテート、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノn−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノn−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノターシャリブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノn−ヘキシルエーテルアセテート、
ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノn−プロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノn−ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノターシャリブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノn−ヘキシルエーテルアセテート、
及び3−メトキシブチルアセテート等のグリコール類のモノアルキルエーテルアセテート系溶剤;
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリメチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールn-ブチルメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル等のグリコール類のジアルキルエーテル系溶剤;
エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート(別名1,3−ブタンジオールジアセテート)、テトラメチレングリコールアセテート(別名1,4−ブタンジオールジアセテート)、1,5−ヘプタンジオールジアセテート、及びヘキサメチレングリコールジアセテート(別名1,6−ヘキサンジオールジアセテート)等のグリコール類のジアセテート系溶剤;
グリセリントリアセテート(別名トリアセチン)等のトリアセテート系溶剤;
1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、γ―ブチロラクトン、及び 等のその他の酸素原子を有する環状化合物系溶剤;
N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、及びアセトニトリル等の窒素原子を有する化合物系溶剤;並びに、
N−メチルピロリドン、N−メチルオキサゾリジノン、及びN−エチルオキサゾリジノン等の窒素原子を有する環状化合物系溶剤等が挙げられるが、これらに限定されることなく、単独で又は2種以上混合して用いられる。有機溶剤は、着色組成物の着色剤100重量部に対して、800〜4,000重量部、好ましくは1,000〜2,500重量部の量で用いることができる。
顔料親和性部位としては、カルボキシル基、ヒドロキシル基、燐酸基、燐酸エステル基、スルフォン酸基、ヒドロキシル基、アミノ基、四級アンモニウム塩基、及びアミド基等の極性基、並びに、ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、及びこれらの複合系等の親水性ポリマー鎖等が挙げられ、
色素担体と相溶性のある部位としては、長鎖アルキル鎖、ポリビニル鎖、ポリエーテル鎖、及びポリエステル鎖等が挙げられる。
スチレン−無水マレイン酸共重合物、オレフィン−無水マレイン酸共重合物、ポリ(メタ)アクリル酸塩、スチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体、(メタ)アクリル酸−ポリビニル系マクロマー共重合体、燐酸エステル基含有アクリル樹脂、芳香族カルボキシル基含有アクリル樹脂、ポリスチレンスルフォン酸塩、アクリルアミド−(メタ)アクリル酸共重合物、カルボキシメチルセルロース、カルボキシル基を有するポリウレタン、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、及びアルギン酸ソーダ等のアニオン系樹脂型顔料分散剤;
ポリビニルアルコール、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリルアミド、及びポリマー澱粉等のノニオン系樹脂型顔料分散剤;並びに、
ポリエチレンイミン、アミノアルキル(メタ)アクリレート共重合物、ポリビニルイミダゾリン、アミノ基を有するポリウレタン、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物、及びサトキンサン等のカチオン系樹脂型顔料分散剤が挙げられ、これらを単独又は2種以上を混合して用いることができる。
Disperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2090、2091、2164、及び2163、並びに、Anti−Terra−U、203、及び204、並びに、BYK−P104、P104S、及び220S、並びに、Lactimon、Lactimon−WS、及びBykumen等のビックケミー社製樹脂型顔料分散剤;
SOLSPERSE−3000、9000、13240、13650、13940、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32600、34750、36600、38500、41000、41090、及び53095等の日本ルーブリゾール社製樹脂型顔料分散剤;並びに、
EFKA−46、47、48、452、LP4008、4009、LP4010、LP4050、LP4055、400、401、402、403、450、451、453、4540、4550、LP4560、120、150、1501、1502、及び1503等のエフカケミカルズ社製樹脂型顔料分散剤等が挙げられるが、これらに限定されることなく任意の樹脂型顔料分散剤が使用でき、これらを単独又は2種以上を混合して用いることもできる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;
アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;並びに、
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、及びアルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で、又は2種以上を混合して用いることができる。
X11は、SO2、CO、CH2NHCOCH2、CH2、又は直接結合であり、
n11は、1〜10の整数であり、
R11、及びR12は、それぞれ独立に、置換されていてもよい炭素数1〜36のアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜36のアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基であり、又はR11 とR12とで一体となって複素環を形成してもよく、
R13は、置換されていてもよい炭素数1〜36のアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜36のアルケニル基、又は置換されていてもよいフェニル基であり、
R14、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜36のアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜36のアルケニル基、又は置換されていてもよいフェニル基であり、
Y11は、−NR18−Z11−NR19−、又は直接結合を表す。
Z11は、置換されていてもよい炭素数1〜36のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数2〜36のアルケニレン基、又は置換されていてもよいフェニレン基であり、
P11は、一般式(6)で表される置換基、又は一般式(7)で表される置換基であり、
Q11は、水酸基、アルコキシル基、一般式(6)で表される置換基、又は一般式(7)で表される置換基であり、
一般式(6)、及び一般式(7)において、R11〜R17及びn11は、一般式(2)〜一般式(4)におけるR11〜R17及びn11と同じである。
ジオキサジン系色素; ペリノン系色素; ペリレン系色素; チオインジゴ系色素;
イソインドリン系色素; イソインドリノン系色素; キノフタロン系色素; スレン系色素;並びに、金属錯体系色素が挙げられる。又、先に例示した有機顔料でもよい。
一般式(8): −SO2Cl
一般式(9): −COCl
一般式(10):−CH2NHCOCH2Cl
一般式(11):−CH2Cl
、246、254、255、264、及び272等の赤色顔料、顔料担体(樹脂及び/又は樹脂の前駆体)、必要に応じて、溶剤、及び各種添加剤(分散剤、光重合開始剤、レベリング剤等)等を含有してなる赤色着色組成物である。赤色着色組成物には、後に例示する黄色顔料や、C.I.Pigment Orenge 36、43、51、55、59、及び61等のオレンジ顔料を併用することができる。
、22、60、及び64等の青色顔料、顔料担体(樹脂及び/又は樹脂の前駆体)、必要に応じて、溶剤、及び各種添加剤(分散剤、光重合開始剤、レベリング剤等)等を含有してなる青色着色組成物である。青色着色組成物には、C.I.Pigment Violet 1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、及び50等の紫色顔料を併用することができる。本発明では、必用に応じて、前記青色顔料の替わりに、本発明の着色剤を使用する。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、及びテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、及びポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、及びω-カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレー
ト等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル(メタ)フタレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、及びグリセロール(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート,ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、及び2−エチル,2−ブチル−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類、
ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、及びグリセロールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
グリセロールトリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、1,6−ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、スチレンオキサイド−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールFジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、その他のエポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物等のエポキシ(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロイル変性イソシアヌレート、(メタ)アクリロイル変性ポリウレタン、(メタ)アクリロイル変性ポリエステル、(メタ)アクリロイル変性メラミン、(メタ)アクリロイル変性シリコーン、(メタ)アクリロイル変性ポリブタジエン、及び(メタ)アクリロイル変性ロジン等の(メタ)アクリロイル変性樹脂オリゴマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、及び(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、及びペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、及びN−ビニルホルムアミド等のアミド類;並びに、
アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独で又は2種類以上混合して用いることができる。
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、及び2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、及びベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、及び3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;
チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、及び2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、及び2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;
1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、及びO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物;
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、及び
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;
9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、及びエチルアントラキノン等のキノン系化合物;
ボレート系化合物;
カルバゾール系化合物;
イミダゾール系化合物;並びに、
チタノセン系化合物等が用いられる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、及びジエチルヒドロキシアミン等の4級アンモニウムクロライド類;
乳酸、及びシュウ酸等の有機酸類;
前記有機酸のメチルエステル類;
t−ブチルピロカテコール等のカテコール類;
トリフェニルホスフィン、テトラエチルホスフィン、及びテトラフェニルフォスフィン等の有機ホスフィン類;並びに、
亜リン酸塩類等が挙げられる。
ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、及びビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類;
γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及びγ−(メタ)アクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン等の(メタ)アクリロキシシラン類;
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、及びγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類;
N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、及びN−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類;並びに、
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、及びγ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類;等が挙げられる。
ニトリル法に従い、DBU(1,8−Diazabicyclo[5.4.0]undec−7−ene)を触媒として、フタロジニトリル、塩化アルミニウム無水物より、クロロアルミニウムフタロシアニンを得た。クロロアルミニウムフタロシアニン100部をゆっくり濃硫酸2000部に、室温にて加えた。40℃、2時間撹拌して、3℃の冷水80000部に硫酸溶液を注入した。析出した、青色物をろ過、水洗、乾燥して、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニンを得た。
例示化合物1の合成中間体として得られたヒドロキシアルミニムフタロシアニン100部をニトロベンゼン1500部に加えた。加熱還流を6時間続けた。ろ過して、メタノールで洗浄後、乾燥して、98部の下記一般式(20)に示す比較化合物1を得た。精密質量分析、元素分析によりμ―オキソアルミニウムフタロシアニンダイマーである比較化合物1の構造を確認した。結果は表9にまとめた。
反応容器にシクロヘキサノン450部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度で、メタクリル酸20.0部、メチルメタクリレート10.0部、n−ブチルメタクリレート55.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、更に80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、更に、80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約40,000であった。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
〔実施例1〕
例示化合物1:36部、塩化ナトリウム:360部、及びジエチレングリコール:46部をステンレス製0.6Lニーダー(井上製作所製)に仕込み、30℃で7時間混練した。次にこの混練物を3リットルの70℃温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、33部の着色剤1を得た。得られたシロキシアルミニウムフタロシアン顔料のCuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、図1に示すように、ブラック角2θ(±0.2)=6.1°、8.0°、9.5°、10.7°、12.6°、13.6°、14.1°、14.8°、17.2°、18.3°、18.8°、19.2°、20.4°、22.1°、23.8°、24.6°、26.3°、および27.8°にピークにピークを有していた。
例示化合物1:32.4部、ヒドキシアルミニウムフタロシアニン:3.6部、塩化ナトリウム:360部、及びジエチレングリコール:46部をステンレス製0.6Lニーダー(井上製作所製)に仕込み、30℃で7時間混練した。次にこの混練物を3リットルの70℃温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、33部の着色剤2を得た。得られたシロキシアルミニウムフタロシアン顔料のCuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、図2に示すように、ブラック角2θ(±0.2)=6.0°、7.5°、8.4°、9.8°、13.1°、15.1°、16.3°、18.5°、20.2°、21.3°、22.8°、および26.8°にピークを有していた。
〔実施例3〕
下記組成の混合物を均一に分散して、5μmのフィルターでろ過し、着色組成物1を作成した。
黄色顔料C.I.Pigment Yellow 150 2.50部
(ランクセス社製Yellow Pigment E4GN−GT)
色素誘導体A−14 1.0部
アクリル樹脂溶液 45.0部
トリメチロールプロパントリアクレート 7.30部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 0.10部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.10部
シクロヘキサン 41.5部
着色剤1を、着色剤2、比較着色剤1、アルミニウムフタロシアニンである山陽色素社製Cyanine Blue A−13Y、C.I.Pigment Blue 15:6(東洋インキ製造社製「リオノール BLUE E」)、緑色顔料C.I.Pigment Green 36(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)、あるいはC.I.Pigment Green 58(DIC社製「A110」)に変えた以外は、実施例3と同様にして、着色組成物2、比較着色組成物1〜5を得た。実施例3同様に評価し、結果を表10にまとめた。
下記組成の混合物を均一に分散して、5μmのフィルターでろ過し、着色組成物3を作成した。
黄色顔料C.I.Pigment Yellow 138 2.50部
(BASF社製Palioto Gelb K0961HD)
色素誘導体A−14 1.0部
アクリル樹脂溶液 45.0部
トリメチロールプロパントリアクレート 7.30部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュアー907」) 0.10部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.10部
シクロヘキサン 41.5部
着色剤1を、着色剤2、比較着色剤1、アルミニウムフタロシアニンである山陽色素社製Cyanine Blue A−13Y、C.I.Pigment Blue 15:6(東洋インキ製造社製「リオノール BLUE E」)、緑色顔料C.I.Pigment Green 36(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)、あるいはC.I.Pigment Green 58(DIC社製「A110」)に変えた以外は、実施例5と同様にして、着色組成物4、比較着色組成物6〜10を得た。実施例5同様に評価し、結果を表10にまとめた。
Claims (6)
- シロキシアルミフタロシアニン化合物を含有してなるカラーフィルタ用着色剤。
- シロキシアルミニウムフタロシアニン化合物のCuKα線によるX線回折パターンが、ブラック角2θ(±0.2)=6.0°、7.5°、8.4°、9.8°、13.1°、15.1°、16.3°、18.5°、20.2°、21.3°、22.8°、および26.8°にピークを有するものである請求項1記載のカラーフィルタ用着色剤。
- シロキシアルミニウムフタロシアニン化合物のCuKα線によるX線回折パターンが、ブラック角2θ(±0.2)=6.1°、8.0°、9.5°、10.7°、12.6°、13.6°、14.1°、14.8°、17.2°、18.3°、18.8°、19.2°、20.4°、22.1°、23.8°、24.6°、26.3°、および27.8°にピークを有するものである請求項1記載のカラーフィルタ用着色剤。
- さらに黄色色素を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載のカラーフィルタ用着色剤。
- 請求項1〜4いずれかに記載のカラーフィルタ用着色剤と、樹脂及び/又は樹脂の前駆体と、を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項5記載のカラーフィルタ用着色組成物を用いてなるセグメントを有することを特徴とするカラーフィルタ。
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