JP2010070543A - 二官能重合性化合物、液晶組成物、光学異方性材料および光学素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】A−E1−E2−(E3)k−E4−Bで表される二官能重合性化合物。Aは、CH2=CR1−COO−(L1)m−であり、A−E1−E2−(E3)k−E4−Aとなることが好ましい。−E1−E2−(E3)k−E4−は、−Ph−Cy−Ph−Ph−、Ph−Cy−Cy−Ph−または−Ph−Cy−Ph−であることが好ましい。
【選択図】図1
Description
A−E1−E2−(E3)k−E4−B (1)
但し、式(1)中、
Aは、CH2=CR1−COO−(L1)m−であり、
Bは、CH2=CR2−COO−(L2)n−であり、
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基であり、
L1およびL2は、pがそれぞれ独立に2〜8の整数である−(CH2)p−であって、mおよびnは、それぞれ独立に0または1であるが、mおよびnの少なくとも一方が1のとき−(CH2)p−の炭素-炭素結合間またはE1若しくはE4と結合する側の末端にエーテル結合性の酸素原子を有していてもよく、水素原子の一部または全部がフッ素原子、塩素原子またはメチル基で置換されていてもよい。
E1およびE4は、それぞれ1、4−フェニレン基であり、
E2およびE3は、一方がトランス−1、4−シクロヘキシレン基であって、他方はトランス−1、4−シクロヘキシレン基または1、4−フェニレン基であるが、kは0または1であり、kが0のときE2はトランス−1、4−シクロヘキシレン基である。このとき、E1〜E4における1、4−フェニレン基またはトランス−1、4−シクロヘキシレン基は、それぞれ独立に環基を構成する炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。
A−E1−E2−(E3)k−E4−A (1X)
A−E1−E2−(E3)k−E4−B (1)
CH2=CR1−COO−L1−Ph−Cy−Ph−Ph−L2−OOC−CR2=CH2 (1A)
CH2=CR1−COO−L1−Ph−Cy−Cy−Ph−L2−OOC−CR2=CH2 (1B)
CH2=CR1−COO−L1−Ph−Cy−Ph−L2−OOC−CR2=CH2 (1C)
CH2=CR1−COO−(L1)m−E1−E2−(E3)k−E4−(L1)m−OOC−CR1=CH2
A−E1−E2−(E3)k−E4−A (1X)
CH2=CR1−COO−L1−Ph−Cy−Ph−Ph−L1−OOC−CR1=CH2 (1AX)
CH2=CR1−COO−L1−Ph−Cy−Cy−Ph−L1−OOC−CR1=CH2 (1BX)
CH2=CR1−COO−L1−Ph−Cy−Ph−L1−OOC−CR1=CH2 (1CX)
化合物(1A−1)の合成方法としては、例えば、以下に示す方法が挙げられる。
化合物(1B−1)の合成方法としては、以下に示す方法が挙げられる。
化合物(1B−3)は、合成方法2における化合物(25)を4−ブロモアニソールに換えることによって合成できる。また、R1がメチル基である場合の化合物も、CH2=CH−COO−(CH2)p−Brを、CH2=C(CH3)−COO−(CH2)p−BrまたはCH2=C(CH3)−COO−(CH2)p−OHに変更することによって同様に合成できる。さらに、化合物(1B−2)および化合物(1B−4)等のR1が水素原子で、mが0である化合物(すなわちLを含まない化合物)は、CH2=CH−COO−(CH2)p−BrまたはCH2=CH−COO−(CH2)p−OHをアクリル酸クロリドに変更することによって合成できる。
化合物(1C−1)の合成方法としては、以下に示す方法が挙げられる。
化合物(1C−3)は、合成方法4における化合物(25)を4−ブロモアニソールに換えることによって合成できる。また、R1がメチル基である場合の化合物も、CH2=CH−COO−(CH2)p−BrまたはCH2=CH−COO−(CH2)p−OHを、CH2=C(CH3)−COO−(CH2)p−BrまたはCH2=C(CH3)−COO−(CH2)p−OHに変更することによって同様に合成できる。さらに、化合物(1C−2)および化合物(1C−4)等のR1が水素原子で、mが0である化合物(すなわちLを含まない化合物)は、CH2=CH−COO−(CH2)p−BrまたはCH2=CH−COO−(CH2)p−OHを、アクリル酸クロリドに変更することによって合成できる。
CH2=CR3−COO−(M)e−E5−E6−E7−E8−R4 (2−1)
CH2=CR5−COO−(N)f−E9−E10−E11−R6 (2−2)
但し、式中の記号は以下の意味を示す。
R3、R5:それぞれ独立に水素原子またはメチル基
R4、R6:それぞれ独立に炭素数1〜8のアルキル基
m、n:それぞれ独立に0または1
M、N:それぞれ独立に−(CH2)sO−または−(CH2)t−(但し、sおよびtはそれぞれ独立に2〜8の整数)
E5〜E11:それぞれ独立に、1、4−フェニレン基またはトランス−1、4−シクロヘキシレン基。但し、E6およびE7の少なくとも1つは、トランス−1、4−シクロヘキシレン基である。また、E9〜E11の少なくとも1つは、トランス−1、4−シクロヘキシレン基である。前記の1、4−フェニレン基およびトランス−1、4−シクロヘキシレン基は、これらの基中の炭素原子に結合した水素原子が、フッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。
CH2=CR3−COO−Ph−Cy−Ph−Ph−R4 (2−1−1)
CH2=CR3−COO−Ph−Ph−Cy−Ph−R4 (2−1−2)
CH2=CR5−COO−Ph−Cy−Ph−R6 (2−2−1)
CH2=CR5−COO−Ph−Ph−Cy−R6 (2−2−2)
他の成分として、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光安定剤等を使用する場合、これらの成分の量は、液晶組成物に対して5質量%以下が好ましく、3質量%以下が特に好ましい。この場合のコレステリック液晶の総量は、液晶組成物に対して95〜100質量%未満が好ましく、97〜100質量%未満が特に好ましい。尚、重合開始剤の割合については、後述する。
化合物(1A−1)でp=6である化合物(1A−1a)を、上述した合成方法1を用いて以下のように合成した。
まず、化合物(11)から、次の反応式にしたがって化合物(13)を合成した。
次に、化合物(13)から、次の反応式にしたがって化合物(14)を合成した。
次に、化合物(14)から、次の反応式にしたがって化合物(16)を合成した。
次に、化合物(16)から、次の反応式にしたがって化合物(17)を合成した。
次に、化合物(17)から、次の反応式にしたがって化合物(18)を合成した。
次に、化合物(18)から、次の反応式にしたがって化合物(1A−1a)を合成した。
この粉末結晶に、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を加えて再結晶を行い、化合物(1A−1a)(2.04g)を得た。収率は63%であった。
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:テトラメトキシシラン(TMS))δ(ppm):1.27(m、8H)、1.55〜1.88(m、16H)、2.40(s、3H)、2.7(m、2H)、3.96(t、4H)、4.17(t、4H)、5.80〜6.42(m、6H)、6.68(dd、2H)、6.84(dd、2H)、7.00〜7.12(m、4H)、7.25〜7.40(m、3H)。
化合物(1A−1)でp=4である化合物(1A−1b)を、上述した合成方法1を用いて以下のように合成した。
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):1.54〜1.89(m、16H)、2.40(s、3H)、2.73(m、2H)、3.95(t、4H)、4.16(t、4H)、5.80〜6.42(m、6H)、6.67(dd、2H)、6.86(dd、2H)、7.0〜7.1(m、4H)、7.28〜7.38(m、3H)。
化合物(1A−3)でp=4である化合物(1A−3b)を、上述した合成方法1を用いて以下のように合成した。すなわち、実施例1で化合物(11)を1−ブロモ−4−クロロベンゼンに替える以外は全く同様の手法により、下記化合物(19)を得た。次いで、実施例2と同様の手法を用いて、化合物(19)から化合物(1A−3b)を得た。
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):1.54〜1.89(m、16H)、2.71(m、2H)、3.97(t、4H)、4.18(t、4H)、5.82〜6.45(m、6H)、6.67(dd、2H)、6.86(dd、2H)、7.00〜7.20(m、4H)、7.30〜7.38(m、4H)。
化合物(1C−1)でp=6である化合物(1C−1a)を、上述した合成方法4を用いて以下のように合成した。
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):1.32(m、8H)、1.58〜1.88(m、16H)、2.36(s、3H)、2.70(m、2H)、3.98(t、4H)、4.16(t、4H)、5.79〜6.40(m、6H)、6.50(m、2H)、6.71(m、2H)、6.90〜7.01(m、3H)。
化合物(1C−1)でp=4である化合物(1C−1b)を、上述した合成方法4を用いて以下のように合成した。すなわち、実施例2と同様にして、以下の反応式にしたがい化合物(34)から化合物(1C−1b)を得た。
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):1.59〜1.90(m、16H)、2.38(s、3H)、2.71(m、2H)、3.98(t、4H)、4.16(t、4H)、5.79〜6.42(m、6H)、6.52(m、2H)、6.73(m、2H)、6.88〜7.1(m、3H)。
化合物(1C−3)でp=6である化合物(1C−3a)を、上述した合成方法4を用いて以下のように合成した。すなわち、実施例4で化合物(25)を4−ブロモフェニルボロン酸に替える以外は全く同様にして、化合物(35)を得た。次いで、以下の反応式にしたがって化合物(35)から化合物(1C−3a)を得た。
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):1.30(m、8H)、1.59〜1.87(m、16H)、2.75(m、2H)、3.97(t、4H)、4.18(t、4H)、5.8〜6.4(m、6H)、6.68(dm、4H)、7.1(m、4H)。
化合物(1C−3)でp=4である化合物(1C−3b)を、上述した合成方法4を用いて以下のように合成した。すなわち、実施例6で得られた化合物(35)から、以下の反応式にしたがって化合物(1C−3b)を得た。
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):1.56〜1.89(m、16H)、2.72(m、2H)、3.93(t、4H)、4.12(t、4H)、5.8〜6.38(m、6H)、6.66(dm、4H)、7.06(m、4H)。
[液晶組成物の調製]
表1及び表2に示す割合で、本発明の二官能重合性化合物とその他の重合性液晶とを混合し、液晶組成物A〜Mを得た。尚、表1及び表2に記載した割合は、液晶組成物を構成する全重合性液晶に対する各重合性液晶の割合(モル%)である。また、他の重合性液晶として、下記化合物(2−1−1a)、(2−1−1b)、(2−2−1a)、(2−2−1b)、(2−2−2a)および(2−2−2b)を使用した。
[コレステリック液晶組成物の調製および重合]
まず、液晶組成物A1、B1、L1、M1に、下記に示す重合性カイラルドーパント(3−1a)を添加して、コレステリック液晶組成物A2、B2、L2、M2を得た。尚、ネマチック液晶組成物A1、B1、L1、M1に対するカイラルドーパント(3−1a)の添加量は、それぞれ表4に示すようにした。具体的には、コレステリック重合物A3、B3、L3、M3の選択反射の短波長端が、後述する各々の比較例と略同じ程度になるように予め添加量を調整した。
実施例21〜24と全く同様の手法により、液晶組成物A1にカイラルドーパント(3−1a)を8.6質量%添加して、コレステリック重合物A4を得た。表4に、コレステリック重合物A4のカイラルドーパント添加量、選択反射帯の短波長端の値、右円偏光透過率(短波長端−60nm)、左円偏光透過率(短波長端−60nm)の値を示す。
実施例21および実施例22の比較例として、表5に示す割合で重合性ネマチック液晶を混合して液晶組成物aを得た。この組成物は、本発明による二官能重合性化合物を含まない。尚、表5に記載した割合は、液晶組成物を構成する全重合性液晶に対する各重合性液晶の割合(モル%)である。
実施例23の比較例として、表5に示す割合で重合性ネマチック液晶を混合して液晶組成物bを得た。この組成物は、本発明による二官能重合性化合物を含まない。
実施例24の比較例として、表5に示す割合で重合性ネマチック液晶を混合して液晶組成物cを得た。この組成物は、本発明による二官能重合性化合物を含まない。
実施例25の比較例として、実施例18で用いた化合物(1A−1a)を下記に示す比較化合物(1D)に替えて、ネマチック液晶組成物dを調製した。具体的には、表5に示す割合で液晶組成物dを得た。この組成物は、本発明による二官能重合性化合物を含まない。
2A,2B:配向面
3:液晶組成物
Claims (9)
- 次式で表される二官能重合性化合物。
A−E1−E2−(E3)k−E4−B
但し、Aは、CH2=CR1−COO−(L1)m−であり、
Bは、CH2=CR2−COO−(L2)n−であり、
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基であり、
L1およびL2は、pがそれぞれ独立に2〜8の整数である−(CH2)p−であって、mおよびnは、それぞれ独立に0または1であるが、mおよびnの少なくとも一方が1のとき−(CH2)p−の炭素-炭素結合間またはE1若しくはE4と結合する側の末端にエーテル結合性の酸素原子を有していてもよく、水素原子の一部または全部がフッ素原子、塩素原子またはメチル基で置換されていてもよい。
E1およびE4は、それぞれ1、4−フェニレン基であり、
E2およびE3は、一方がトランス−1、4−シクロヘキシレン基であって、他方はトランス−1、4−シクロヘキシレン基または1、4−フェニレン基であるが、kは0または1であり、kが0のときE2はトランス−1、4−シクロヘキシレン基である。このとき、E1〜E4における1、4−フェニレン基またはトランス−1、4−シクロヘキシレン基は、それぞれ独立に環基を構成する炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。 - 次式で表される請求項1に記載の二官能重合性化合物。
A−E1−E2−(E3)k−E4−A - −E1−E2−(E3)k−E4−が、−Ph−Cy−Ph−Ph−、−Ph−Cy−Cy−Ph−または−Ph−Cy−Ph−である請求項1に記載の二官能重合性化合物。
但し、−Ph−は1、4−フェニレン基であり、−Cy−はトランス−1、4−シクロヘキシレン基である。 - mおよびnが1である請求項1に記載の二官能重合性化合物。
- E1〜E4の少なくとも1つは、1、4−フェニレン基またはトランス−1、4−シクロヘキシレン基中の炭素原子に結合した水素原子の一部がメチル基に置換されたものである請求項1に記載の二官能重合性化合物。
- 請求項1に記載の二官能重合性化合物を含む液晶組成物。
- 請求項1に記載の二官能重合性化合物と、単官能の重合性化合物と、重合性カイラル材料とを含むコレステリック液晶組成物。
- 請求項6記載の液晶組成物を、液晶相を示し且つ液晶配向した状態で重合して得られる重合体からなる光学異方性材料。
- 請求項8に記載の光学異方性材料を1対の支持体間に挟持した構造を有する光学素子。
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