JP2013531080A - 液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶媒体に、好ましくは、それぞれ1種または2種以上の非反応性液晶化合物、1種または2種以上のキラルドーパント、任意に1種または2種以上のビメソゲン性(bimesogenic)化合物および1種または2種以上の反応性メソゲン性化合物を含むコレステリック(キラルドープネマチック)媒体に、ポリマーによって安定化された1種または2種以上の非反応性液晶化合物、1種または2種以上のキラルドーパントおよび任意に1種または2種以上のビメソゲン性化合物を含むそのような液晶媒体に、ならびにこれらの媒体を含む液晶ディスプレイに、とりわけUSHモードにおいて動作するディスプレイおよび特にアクティブマトリックスによってアドレスされたディスプレイに関する。
液晶ディスプレイ(LCD)は、情報を表示するために広く使用される。LCDは、直視型ディスプレイならびに投射型ディスプレイのために使用される。ほとんどのディスプレイのために使用される電気光学的モードは、尚その改変型をも有するねじれネマチック(TN)モードである。このモードに加えて、超ねじれネマチック(STN)モードならびにより最近では光学的に補償されたベンド(OCB)モードおよび電気的に制御された複屈折(ECB)モード、それと共にそれらの様々な修正、例えば垂直配列ネマチック(VAN)、パターン化ITO垂直整列ネマチック(PVA)、ポリマー安定化垂直整列ネマチック(PSVA)モードおよびマルチドメイン垂直整列ネマチック(MVA)モードならびに他のものが、ますます使用されている。
驚くべきことに、ここで、それぞれの重合可能な化合物での安定化を可能にし、それゆえ従来技術のディスプレイの欠点を示さないか、または少なくとも著しくより低い程度にそれらを示すディスプレイの実現を可能にする、好適な相範囲、ΔεおよびΔnの好適に高い値および好適に低い粘度を有する液晶媒体を実現することができることが見出された。
− 1つまたは2つ以上、好ましくは1つまたは2つ、および最も好ましくは1対の基板、
− 1つまたは2つ以上の電極、好ましくは櫛型電極、より好ましくはシェボン(chevon)タイプ電極を有する、それらの少なくとも1つ、好ましくはそれらの1つのみ、ならびに
− 液晶媒体の平面配向のための配向層を有するか、または液晶媒体の平面配向のために他の方法で処理した、それらの少なくとも1つ、好ましくはそれらの各1つ、
− 本発明の液晶材料。
− 1種または2種以上のキラルな化合物からなるキラルな構成成分、構成成分A、
− 任意に、好ましくは対称構造および奇数個の原子を2つのメソゲン単位間のスペーサー基中に有する1種もしくは2種以上のビメソゲン性化合物、ならびに/または非対称構造を有し、好ましくは奇数個の原子を2つのメソゲン単位間のスペーサー基中に有する1種もしくは2種以上のビメソゲン性化合物からなる、ビメソゲン性構成成分、構成成分B、
− 1種または2種以上の反応性メソゲン性化合物を含む、好ましくはからなる、反応性構成成分、構成成分D
− を含むか、あるいは
− 任意に、好ましくは対称構造および奇数個の原子を2つのメソゲン単位間のスペーサー基中に有する1種もしくは2種以上のビメソゲン性化合物、ならびに/または非対称構造を有し、好ましくは奇数個の原子を2つのメソゲン性単位間のスペーサー基中に有する1種もしくは2種以上のビメソゲン性化合物からなる、ビメソゲン性構成成分、構成成分B、
− を含み、
− それぞれの前駆体から製造可能なポリマーによって安定化されている。
− 両方の基板は、液晶材料の平面配向のための配向層を有するか、もしくは液晶材料の平面配向のために他の方法で処理されている、かつ/または
− 低い分子量を有し、好ましくはそれぞれネマチック相およびコレステリック相を示す液晶媒体、ならびに
− ポリマー材料、好ましくはメソゲン性ポリマー、より好ましくは液晶ポリマー、ならびに好ましくは
− 液晶媒体がポリマー材料中に分散しているか、またはその逆のいずれかである。
− キラルな構成成分、構成成分Aは、
− 1種もしくは2種以上のキラルな化合物、好ましくは1種もしくは2種以上のメソゲン性化合物からなる、かつ/または
− 50mm−1以上、好ましくは80mm−1以上のHTPの絶対値を示す1種もしくは2種以上のキラルな化合物を含む、かつ/あるいは
− 対称構造を有し、好ましくは奇数個の原子を2つのメソゲン単位間のスペーサー基中に有する、1種もしくは2種以上のビメソゲン性化合物を含む、かつ/または
− 非対称構造を有し、好ましくは奇数個の原子を2つのメソゲン性単位間のスペーサー基中に有する、1種もしくは2種以上のビメソゲン性化合物を含む、かつ/あるいは
− 1種もしくは2種以上の誘電的に正の化合物を含む、かつ/または
− 1種もしくは2種以上を誘電的に中性のものを含む、かつ/または
− 1種もしくは2種以上のそれぞれ液晶化合物およびメソゲン性化合物からなり、
− 非反応性かつ非ビメソゲン性化合物のみからなる、かつ/または
− 好ましくは0℃以下〜80℃以上の範囲にわたりネマチック相を示す、かつ/または
− 40以上、好ましくは50以上の誘電異方性を示す、かつ/または
− 0.14以上、好ましくは0.15以上の複屈折を示す、かつ/あるいは
− ポリマー前駆体として作用することが可能である、かつ/または
− 1種もしくは2種以上の単反応性メソゲン性化合物を含む、かつ/または
− 1種もしくは2種以上の多反応性、好ましくは二反応性のメソゲン性化合物を含む、かつ/または
− 任意に1種もしくは2種以上のアイソトロピック反応性化合物を含む、かつ/または
− 任意に1種もしくは2種以上の重合開始剤を含む。
R11、R12およびR13は、各々、互いに独立して、H、F、Cl、CN、NO2、NCS、SCN、OCN、1〜25個のC原子を有し、非置換であるか、ハロゲンまたはCNによって単置換または多置換されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル基であり、また1つもしくは2つ以上の隣接していないCH2基が、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−もしくは−C≡C−によって、酸素原子が互いに直接結合しないように置き換えられていることが可能であり、または当該場合において、それらはO原子に結合しておらず;
Yは、R11に対して示される意味を有し、好ましくはH、F、CH3またはCF3、より好ましくはHまたはFであり;
SP14およびSP15は、各々、互いに独立して、1〜40個、好ましくは4〜20個のC原子を含む2価のスペーサー基であり;
k、l、n、m、pおよびqは、各々、互いに独立して、0または1であり、mは好ましくは1であり;
m+n+qは、1、2または3、式Iに対して好ましくは2、式I’に対して好ましくは1および式I’’に対して好ましくは2または3および最も好ましくは2であり;
−A11−(Z1−A12)i1− I’’’
式中、
A11およびA12は、各々、互いに独立して、好ましくは少なくとも4個のC原子を含む2価の環状基、好ましくは5員環または6員環であり、好ましくは以下の式IIIのもとの環A31に対して示される意味を有し;
Z1は、各々、互いに独立して、以下の式IIIのもとのZ31に対して示される意味を有し;および
i1は、0、1または2、好ましくは0または1である;
で表されるメソゲン性基であり、
CH*13は、好ましくは不斉中心を有するか、または1個もしくは2個以上のキラルな原子を有するキラルな3価の基、好ましくは−CH=、−CF=、−C(CH3)=、−C(OCH3)=または−C(CF3)=であり;
R21およびR22は、各々、互いに独立してF、Cl、CN、NO2、NCS、SCN、OCN、1〜25個のC原子を有し、非置換であるか、ハロゲンまたはCNによって単置換または多置換されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル基であり、また1つもしくは2つ以上の隣接していないCH2基が、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−または−C≡C−によって、全体の分子中で酸素原子が互いに直接結合しないように置き換えられていることが可能であり、または、それらがO原子に結合していない場合には、それらの一方または両方は、Hであり得;
MG21およびMG22は、各々、互いに独立してメソゲン性基であり、好ましくは上記の式IのもとでMG11に対して示される意味を有し、
iおよびjは、互いに独立して0または1であり;
R3は、H、F、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルであり;
X3は、CNまたはNCSであり;
Z31およびZ32は、互いに独立して、またZ31が2回存在する場合には、またこれらは互いに独立して−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−O−、−O−CF2− −CO−O−または単結合、好ましくは−CH2−CH2−、−CO−O−または単結合であり;
Z41およびZ42は、互いに独立して−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス− −CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−または単結合であり、好ましくは、それらの少なくとも1つは単結合であり、最も好ましくは、両方は単結合であり;および
Lは、0または1または2、好ましくは0または1である。
R51およびR52は、互いに独立して上記の式IIIの下のR3に対して示される意味を有し;
環A51、A52およびA53は、互いに独立して、および環A52が2回存在する場合には、またこれらは互いに独立して、上記の式IIIのもとに環A31に対して示される意味を有し;
Z51およびZ52は、互いに独立して上記の式IIIのもとにZ31に対して示される意味を有し;および
Mは、0または1または2、好ましくは0または1である。
R6は、上記の式IIIのもとにR3に対して示される意味を有し;
環A61、A62およびA63は、互いに独立して上記の式IIIのもとに環A31に対して示される意味を有し、好ましくは
Y61およびY62は、互いに独立してHまたはFであり、好ましくはY61はFでありおよびY62はHまたはFであり;
Z6は、−COO−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−または単結合、好ましくは−COO−、−CF2O−または単結合、より好ましくは−COO−または単結合および、最も好ましくは単結合であり;および
NおよびOは、互いに独立して0または1であり、(N+O)の合計は、好ましくは1または2である。
R71は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NCS、SF5、SO2CF3または直鎖状もしくは分枝状であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNによって単置換または多置換されており、ここで1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が任意に、各場合において互いに独立して−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられているアルキル、好ましくはH、ハロゲン、1〜7個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、2〜7個のC原子を有する、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルまたはCN、NCS、ハロゲン、好ましくはF、Cl、ハロゲン化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、好ましくは一フッ素化、二フッ素化またはオリゴフッ素化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、特に好ましくはCF3、OCF2HまたはOCF3であり、
MG71は、好ましくは1つまたは2つ以上の環を含むメソゲン性部分であり、最も好ましくは式
R72は、Hまたはアルキル、好ましくはHまたは1〜10個のC原子を有するアルキルであり、
PG71は、重合性または反応性基であり、
SP71は、スペーサー基または単結合であり、および
MG72は、上記のMG71に対して示される意味を有し、
SP72およびSP73は、互いに独立して上記のSP11に対して示される意味の1つを有し、
X72およびX73は、互いに独立して上記のX71に対して示される意味の1つを有する。
本発明の式VIIAおよびVIIBで表される化合物は、キラルな化合物であり得る。
R11およびR12は、互いに独立して1〜7個のC原子を有するアルキルもしくはフッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルである。
R11およびR12は、互いに独立して1〜7個のC原子を有するアルキルもしくはフッ素化アルキルまたは2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルである。
本発明の他の好ましい態様において、ビメソゲン性構成成分、構成成分Bは、式IIで表され、式中MG21およびMG22が互いに異なる1種または2種以上の化合物を含む。
R21およびR22は、互いに独立して上記の式IIのもとに示される意味を有し;
環A211、A212、A221およびA222は、互いに独立して上記の式IIIの下の環A31に対して示される意味を有し;
Z21およびZ22は、互いに独立して上記の式IIIのもとにZ31に対して示される意味を有し;
B2は、CH2、CFH、CF2または1回より多く存在する場合にはそれらのあらゆる組み合わせ、好ましくはCH2であり;および
mは、1〜19、好ましくは3〜17および最も好ましくは5〜13の整数であり;mが奇数であるのが特に好ましい。
X21aおよびX22aは、互いに独立してCN、F、Clまたは各々1〜4個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、好ましくはCN、CF3、FまたはCl、より好ましくはCN、FまたはCl、最も好ましくはCNまたはFであり、それによって式IIa−1およびIIa−2において、X21aおよびX22aは、好ましくは互いに異なっており;
L21aおよびL21bは、互いに独立してHまたはFであり;および
nは、1〜17の、好ましくは3〜15のおよび最も好ましくは5〜13の範囲内の奇数である。
R3は、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキル、フッ素化アルケニルまたはフッ素化アルケニルオキシ、好ましくはアルキルまたはアルコキシアルキルおよび最も好ましくはn−アルキルであり、
Y3は、CNまたはNCS、好ましくはCNであり、および
iは、0または1である。
R6は、上記の式VIの下に示される意味を有する。X3は、F、Clまたは各々1〜4個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、好ましくはOCF3、OCF2H、FまたはCl、最も好ましくはFである。
− Z71および/またはZ74は、−O−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−C≡C−、−CH=CH−または単結合、最も好ましくは−CO−O−または−O−CO−または−O−であり、かつ/あるいは
− Z71は、単結合とは異なり、かつ/あるいは
− 環A71は、任意に1つまたは2つ以上の基Rによって置換されているフェニレンであり、かつ/あるいは
− SP71は、任意にFによって単置換または多置換されており、ここで1つまたは2つ以上の隣接していないCH2が、各場合において互いに独立して−O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置き換えられていてもよい、1〜12個のC原子を有するアルキレンであり、またそれは、環に、好ましくは環「A71」に、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−および単結合から選択される基を介して結合しており、かつ/あるいは
− SP71は、単結合である。
Rは、1〜12個のC原子を有する、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、または2〜12個のC原子を有する、好ましくは2〜7個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニルであり、その両方において、フェニル環に隣接していない1つまたは2つ以上の隣接していない−CH2−基は、−O−および/もしくは−CH=CH−によって置き換えられていてもよく、かつ/または1個もしくは2個以上のH原子は、ハロゲンによって、好ましくはFによって置き換えられていてもよく、
式Iで表されるさらなる好ましい化合物は、式中rが1である少なくとも2つの基
本発明の液晶媒体は、75℃以上の、好ましくは80℃以上の透明点によって特徴づけられる。
式IIで表される化合物を、好ましくは媒体中で、とにかく存在する場合には全混合物の0%〜55%、より好ましくは5%〜20%および最も好ましくは6%〜15%の合計濃度で使用する。
式IVで表される化合物を、好ましくは媒体中で、とにかく存在する場合には0%〜35%、より好ましくは0%〜15%および最も好ましくは5%〜10%の構成成分Cの合計濃度で使用する。
式VIで表される化合物を、好ましくは媒体中で、5%〜40%、好ましくは10%〜35%および最も好ましくは15%〜30%の構成成分Cの合計濃度で使用する。
− 式Iおよび/もしくは式I’で表される、好ましくは式I’で表される、より好ましくは式I’a−1で表される、最も好ましくは式R−5011もしくはS−5011で表される1種もしくは2種以上の化合物、ならびに/または
− 任意に式IIで表される、好ましくは式IIa−2および/もしくはIIa−3で表される1種もしくは2種以上の化合物、ならびに/または、
− 式IVで表される、好ましくは式V−13で表される1種もしくは2種以上の化合物、ならびに/または
− 式VIで表される、好ましくは式V−1、および/もしくはVI−2および/もしくはVI−3および/もしくはVI−5で表される1種もしくは2種以上の化合物、ならびに/または
− 1種もしくは2種以上の重合開始剤。
λcent.[c(dop.)]=α・[c(dop.)]−1+β・[c(dop.)]−2+γ・[c(dop.)]−3+… (I)
式中、
α、βおよびγは、所与のホスト混合物中の所与のキラルドーパントの組み合わせに固有の材料定数であり、
c(dop.)は、ホスト混合物中のキラルドーパントの濃度である。
明らかに、それらは、それぞれのキラルドーパントの鏡像体過剰率に依存する。それらは、それらのそれぞれの最大の絶対値を有し、純粋な鏡像異性体についてであり、ラセミ体について0である。本願において、所与の値は、純粋な鏡像異性体についてのものであり、98%以上の鏡像体過剰率を有する。
本願において、およびとりわけ以下の例において、液晶化合物の構造を、また「頭字語」とも称する略語によって表す。略語の対応する構造への変換は、以下の3つの表A〜Cに従って直接的である。
表Dは、例示的な分子構造を、それらのそれぞれのコードと共に列挙する。
表Gは、本発明の液晶媒体において好ましく使用する安定剤を列挙する。
− 4種または5種以上、好ましくは6種または7種以上の表Dの化合物の群から選択される化合物、好ましくは
− 7種または8種以上、好ましくは8種または9種以上の化合物、好ましくは表Dの式の群から選択される3種または4種以上の異なる式で表される化合物。
以下に示す例は、本発明を、いかなる方法においてもそれを限定せずに例示している。
しかしながら、物理的特性および組成は、専門家に、当該特性を達成することができ、当該範囲においてそれらを修正することができることを例示する。とりわけ、好ましく達成することができる様々な特性の組み合わせは、このように専門家のために十分に定義されている。
液晶混合物を、以下の表中に示す組成および特性で実現する。それらの光学的性能を、調査する。
ビメソゲンからなる以下の液晶混合物を製造し、調査する。
このセルは、比較的高い動作電圧を必要とする。しきい値電圧は120Vより高く、飽和電圧はさらに200Vより高い。さらに、電気光学的特性は、顕著なヒステリシスおよび明状態の30%にもなる暗状態において有意な残留透過の両方を示す。
次に、以下の表中に示す組成を有する強度に誘電的に正の液晶混合物(B−0)を、実現する。
例1.1〜1.4
この例において、比較例2からのホスト混合物B−0に、当該比較例におけるようにキラルドーパントR−5011を再びドープする。しかしここで、それを、その後単反応性メソゲンおよび二反応性メソゲンの両方からなるポリマー前駆体の重合によって安定化する。
この例において、化合物R−5011、MRM−1、DRM−1およびIRG−651に加えて、10%のビメソゲン性化合物9(Z−GP−F)(Z−PP−N)を、比較例2からのホスト混合物B−0中で使用する。
次に、以下の表中に示される組成を有する他の強度に誘電的に正の液晶混合物(C−0)を、実現する。
例1と同様に、ホスト混合物C−0およびキラルドーパントR−5011を含む混合物を、ポリマー安定化する。
Claims (12)
- 以下のもの
− 1種または2種以上のキラルな化合物からなる、キラルな構成成分、構成成分A、
− 任意に、1種または2種以上のビメソゲン性化合物からなる、ビメソゲン性構成成分、構成成分B、
− それぞれ1種または2種以上の液晶、それぞれメソゲン性化合物からなる、液晶性構成成分、構成成分C、ならびに
− 1種または2種以上の反応性メソゲン性化合物を含む、反応性メソゲン性構成成分、構成成分D
を含むことを特徴とする、液晶媒体。 - − 重合開始剤
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。 - − 1種または2種以上のビメソゲン性化合物からなる、ビメソゲン性構成成分、構成成分B
を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶媒体。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体の、液晶デバイスにおける使用。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体を安定化する方法であって、ポリマー前駆体を重合させることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体から得られる、ポリマー安定化液晶材料。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体または請求項6に記載の液晶材料を含むことを特徴とする、液晶ディスプレイ。
- 液晶媒体、それぞれの液晶材料が、均一に位置するらせんモードに整列していることを特徴とする、請求項9に記載の液晶ディスプレイ。
- アクティブマトリックスによってアドレス可能であることを特徴とする、請求項8または9に記載の液晶ディスプレイ。
- 液晶材料およびポリマー材料を含む複合材料を製造するプロセス/方法であって、ポリマー前駆体、好ましくは請求項1に記載の構成成分Dの、請求項1に記載の液晶媒体中での重合による、前記プロセス/方法。
- 液晶ディスプレイを製造するプロセス/方法であって、ポリマー前駆体、好ましくは請求項1に記載の構成成分Dを、請求項1に記載の液晶媒体中で重合させることを特徴とする、前記プロセス/方法。
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WO2013124040A1 (en) * | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
WO2013174481A1 (en) * | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic media and liquid crystal display |
US20150175883A1 (en) * | 2012-07-06 | 2015-06-25 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic Compounds and Mesogenic Media |
WO2014032772A1 (en) * | 2012-08-29 | 2014-03-06 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic compounds and mesogenic media |
JP2015044794A (ja) * | 2013-07-30 | 2015-03-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置。 |
KR20170095986A (ko) * | 2014-12-19 | 2017-08-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 바이메소젠성 화합물 및 메소젠성 매질 |
KR20170097115A (ko) * | 2014-12-19 | 2017-08-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 바이메소젠성 화합물 및 메소젠성 매질 |
CN109642160A (zh) * | 2016-08-24 | 2019-04-16 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和液晶显示器 |
WO2018169783A1 (en) * | 2017-03-13 | 2018-09-20 | Kent State University | Fast flexoelectro-optic switching based on bimesogen-doped and polymer-stabilized vertical standing helix mode |
US10619099B2 (en) * | 2017-08-25 | 2020-04-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Dielectric devices and methods of fabrication |
CN110895375B (zh) * | 2018-09-13 | 2020-12-22 | 江苏集萃智能液晶科技有限公司 | 一种柔性的双稳态调光器件 |
CN113185985B (zh) * | 2021-06-30 | 2021-11-05 | 江苏集萃智能液晶科技有限公司 | 一种液晶组合物及应用其的双稳态液晶调光器件 |
Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07507083A (ja) * | 1992-05-18 | 1995-08-03 | ケント ステイト ユニバーシティ | 液晶光変調デバイスと物質 |
JP2003206485A (ja) * | 2001-11-16 | 2003-07-22 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2003315825A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Sharp Corp | 液晶光学素子 |
JP2004133464A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
WO2005080529A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Asahi Glass Company, Limited | 光学素子用液晶材料および光変調素子 |
WO2006025234A1 (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Sharp Kabushiki Kaisha | 表示素子および表示装置 |
JP2007092000A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 高分子安定化液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 |
JP2007533792A (ja) * | 2004-01-30 | 2007-11-22 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 液晶材料 |
JP2007308534A (ja) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶/高分子複合体 |
JP2008524347A (ja) * | 2004-12-17 | 2008-07-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶システムおよび液晶ディスプレイ |
JP2008525331A (ja) * | 2004-12-23 | 2008-07-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ビメソゲン性化合物類およびフレキソエレクトリック装置 |
JP2008266633A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-11-06 | Kyushu Univ | 高分子/液晶複合材料および液晶表示素子 |
JP2009144135A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-07-02 | Chisso Corp | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
JP2009540023A (ja) * | 2006-06-09 | 2009-11-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
WO2010022891A1 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
JP2010510256A (ja) * | 2006-11-24 | 2010-04-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | シクロヘキシレン反応性メソゲンおよびそれらの用途 |
JP2010070543A (ja) * | 2008-08-18 | 2010-04-02 | Asahi Glass Co Ltd | 二官能重合性化合物、液晶組成物、光学異方性材料および光学素子 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4000451B4 (de) | 1990-01-09 | 2004-12-09 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement |
JP3330940B2 (ja) | 1991-05-02 | 2002-10-07 | ケント ステイト ユニバーシティ | 液晶光変調デバイスと液晶物質 |
EP0588568B1 (en) | 1992-09-18 | 2002-12-18 | Hitachi, Ltd. | A liquid crystal display device |
JPH10307287A (ja) * | 1997-05-09 | 1998-11-17 | Minolta Co Ltd | 液晶素子及びその製造方法 |
US7060200B1 (en) * | 1999-09-03 | 2006-06-13 | Merck Patent Gmbh | Multireactive polymerizable mesogenic compounds |
EP1477547B1 (en) | 2003-05-09 | 2006-06-14 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
US9127200B2 (en) * | 2010-05-06 | 2015-09-08 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
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2015
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Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07507083A (ja) * | 1992-05-18 | 1995-08-03 | ケント ステイト ユニバーシティ | 液晶光変調デバイスと物質 |
JP2003206485A (ja) * | 2001-11-16 | 2003-07-22 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2003315825A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Sharp Corp | 液晶光学素子 |
JP2004133464A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2007533792A (ja) * | 2004-01-30 | 2007-11-22 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 液晶材料 |
WO2005080529A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Asahi Glass Company, Limited | 光学素子用液晶材料および光変調素子 |
WO2006025234A1 (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Sharp Kabushiki Kaisha | 表示素子および表示装置 |
JP2008524347A (ja) * | 2004-12-17 | 2008-07-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶システムおよび液晶ディスプレイ |
JP2008525331A (ja) * | 2004-12-23 | 2008-07-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ビメソゲン性化合物類およびフレキソエレクトリック装置 |
JP2007092000A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 高分子安定化液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 |
JP2007308534A (ja) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶/高分子複合体 |
JP2009540023A (ja) * | 2006-06-09 | 2009-11-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2010510256A (ja) * | 2006-11-24 | 2010-04-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | シクロヘキシレン反応性メソゲンおよびそれらの用途 |
JP2008266633A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-11-06 | Kyushu Univ | 高分子/液晶複合材料および液晶表示素子 |
JP2009144135A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-07-02 | Chisso Corp | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
JP2010070543A (ja) * | 2008-08-18 | 2010-04-02 | Asahi Glass Co Ltd | 二官能重合性化合物、液晶組成物、光学異方性材料および光学素子 |
WO2010022891A1 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
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