JP2010055079A - 感光性樹脂組成物およびそれを用いたポリイミド樹脂膜、フレキシブルプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリイミド前駆体樹脂、光重合性モノマー、及び光重合開始剤を含有するネガ型感光性樹脂組成物であって、前記ポリイミド前駆体樹脂は、芳香族テトラカルボン酸二無水物と2種類以上のジアミンとを縮合重合したものであり、前記ジアミン又は前記芳香族テトラカルボン酸二無水物として、ビフェニル骨格を持つモノマーを2種類以上含有すると共に、該ビフェニル骨格を持つモノマーの含有量は、芳香族テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの合計量に対して50モル%以上であり、前記ジアミンとして、テトラメチルジシロキサン骨格を持つジアミンを、ジアミン合計量に対して0.5モル%以上5モル%以下含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)4,4’−ジアミノビフェニル(TFMB)35.5g(111mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)19.4g(180mmol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)0.56g(2.25mmol)をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)44.2g(150mmol)とピロメリット酸二無水物(PMDA)32.7g(150mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は16.5%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン(波長365nmでのモル吸光係数1500)とビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム(波長436nmでのモル吸光係数21)を樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BIS−A−AF)41.7g(114mmol)、2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)38.2g(180mmol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.49g(6.0mmol)をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)57.4g(195mmol)とピロメリット酸二無水物(PMDA)22.9g(105mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は18.9%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノンとビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムを樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)4,4’−ジアミノビフェニル(TFMB)43.2g(135mmol)、2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)33.8g(159mmol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.49g(6.0mmol)をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)44.2g(150mmol)とピロメリット酸二無水物(PMDA)32.7g(150mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は18.2%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノンとビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムを樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)4,4’−ジアミノビフェニル(TFMB)46.1g(144mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)16.2g(150mmol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.49g(6mmol)をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)88.3g(300mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は17.0%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノンとビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムを樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BIS−A−AF)30.1g(90mmol)、2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)43.6g(205.5mmol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.12g(4.5mmol)をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)29.1g(100mmol)とピロメリット酸二無水物(PMDA)43.6g(200mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は16.5%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノンとビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムを樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)4,4’−ジアミノビフェニル(TFMB)62.4g(195mmol)、2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)21.0g(99mmol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.49g(6.0mmol)をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)88.3g(300mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は16.8%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノンとビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムを樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)30.6g(144mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)16.2g(150mmol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.49g(6.0mmol)をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)88.3g(300mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は16.8%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノンとビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムを樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BIS−A−AF)41.7g(114mmol)、2,2’−ジメチル4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)38.2g(180mmol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.49g(6.0mmol)をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)57.4g(195mmol)とピロメリット酸二無水物(PMDA)22.9g(105mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は18.9%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤としてビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムのみを樹脂固形分に対して3%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BIS−A−AF)50.1g(150mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)15.6g(144mmol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.49g(6.0mmol)をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、ピロメリット酸二無水物(PMDA)65.4g(300mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は15.9%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノンとビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムを樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)4,4’−ジアミノビフェニル(TFMB)48.0g(150mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)16.2g(150mmol)、をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)88.3g(300mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は16.2%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノンとビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムを樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)4,4’−ジアミノビフェニル(TFMB)46.1g(144mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)16.2g(150mmol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(APDS)1.49g(6mmol)をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)88.3g(300mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は17.0%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノンとビス(シクロペンタジエニル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(ピリ−I−イル)フェニル]チタンを樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、さらにベンゼンスルホンアニリドを樹脂固形分に対して10%配合し、感光性樹脂組成物を作製した。
表面Niめっきの銅箔上に同様に塗工し、全面露光硬化のサンプルを作製して、ピール試験を実施したところ、密着力は、0.5kgf/cmと良好であった。
2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(mTBHG)12.7g(60mmol)、p−フェニレンジアミン(PPD)26.0g(240mmol)、をN−メチルピロリドン700gに溶解させた後、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)88.3g(300mmol)を加えて窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。その後60℃で20時間撹拌し反応を終えた。合成した共重合ワニスの固形分は16.2%であった。このワニスに光重合性モノマーであるメタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(DAEM)をポリアミック酸のカルボン酸に対して1.2当量、また重合開始剤として2−ベンジル2−(ジメチルアミノジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノンとビス(η5−2−,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル]チタニウムを樹脂固形分に対してそれぞれ4%と2%混合し、さらにベンゼンスルホンアニリドを樹脂固形分に対して10%混合し、感光性樹脂組成物を作製した。
表面Niめっきの銅箔上に同様に塗工し、全面露光硬化のサンプルを作製してピール試験を実施したところ、密着力は、0.1kgf/cmと低かった。
実施例9と比較例3の感光性樹脂組成物を銅箔上に塗布し、実施例1と同様にポストベークまでの作業を行った後、有機溶剤系現像液を用いて現像する際の現像時間を測定した。なお現像液の主成分はN−メチルピロリドンである。フッ素化モノマーをジアミン合計量に対して48%含有する実施例9の組成物では、10分間の現像でパターンが作成可能であったが、フッ素化モノマーを含まない比較例3の組成物では、現像でパターンを作成するのに22分間必要であった。
SUSフィルムの上に低CTEポリイミド約10μmのベース層を有し、その上に微細銅配線(回路)を形成した基材上に、実施例9と比較例3の樹脂組成物を塗布し、プリベーク後、微細パターンを有するマスクパターンを介して露光してポストベークを実施した後、有機系現像液で現像を行った。実施例9の組成物では、現像残渣なくパターンが形成されるのに6分間が必要であった。これに対して比較例3の組成物では、同様なパターンが形成されるのに15分間の時間が必要であった。
Claims (9)
- ポリイミド前駆体樹脂、光重合性モノマー、及び光重合開始剤を含有するネガ型感光性樹脂組成物であって、
前記ポリイミド前駆体樹脂は、芳香族テトラカルボン酸二無水物と2種類以上のジアミンとを縮合重合したものであり、
前記ジアミン又は前記芳香族テトラカルボン酸二無水物として、ビフェニル骨格を持つモノマーを2種類以上含有すると共に、該ビフェニル骨格を持つモノマーの含有量は、芳香族テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの合計量に対して50モル%以上であり、前記ジアミンとして、テトラメチルジシロキサン骨格を持つジアミンを、ジアミン合計量に対して0.5モル%以上5モル%以下含有することを特徴とする、感光性樹脂組成物。 - 前記ジアミンとして、フッ素化モノマーをジアミン合計量に対して30モル%以上70モル%以下含有することを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記芳香族テトラカルボン酸二無水物として3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を、芳香族テトラカルボン酸二無水物合計量に対して50モル%以上含有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤として、波長365nmでのモル吸光係数が1000以上である光重合開始剤と、波長436nmでのモル吸光係数が10以上である光重合開始剤を含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合性モノマーが、アミノ基を有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を製膜し、加熱硬化して得られるポリイミド樹脂膜。
- 熱膨張係数が10ppm/℃以上20ppm/℃以下であることを特徴とする、請求項6に記載のポリイミド樹脂膜。
- 請求項7に記載のポリイミド樹脂膜を、保護膜として有するフレキシブルプリント配線板。
- ハードディスクドライブに使用されるサスペンション用の基板として用いられることを特徴とする、請求項8に記載のフレキシブルプリント配線板。
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