JP2010037550A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010037550A5 JP2010037550A5 JP2009159517A JP2009159517A JP2010037550A5 JP 2010037550 A5 JP2010037550 A5 JP 2010037550A5 JP 2009159517 A JP2009159517 A JP 2009159517A JP 2009159517 A JP2009159517 A JP 2009159517A JP 2010037550 A5 JP2010037550 A5 JP 2010037550A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyarylene sulfide
- mixture
- polar solvent
- organic polar
- recovering
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Description
本発明はかかる課題を解決するために、次の手段を採用するものである。
すなわち、本発明は、
(1)少なくともポリアリーレンスルフィド、環式ポリアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含む混合物であって、ポリアリーレンスルフィド100重量部に対して環式ポリアリーレンスルフィドが6重量部以上70重量部以下である混合物(a)から環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドを回収する方法であって、混合物(a)から有機極性溶媒を留去し、少なくともポリアリーレンスルフィド、環式ポリアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含む混合物(b)を調製する工程、および混合物(b)をポリアリーレンスルフィドが不溶となる温度領域で固液分離(c)を行う工程を含むことを特徴とする環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(2)前記混合物(a)として、少なくともスルフィド化剤、ジハロゲン化芳香族化合物及び有機極性溶媒を含む混合物を、混合物中のイオウ成分1モルに対して有機極性溶媒を1.25リットル以上50リットル以下用い、加熱して反応させて得られた混合物を用いることを特徴とする(1)記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法
(3)前記混合物(a)として、少なくともポリアリーレンスルフィド、スルフィド化剤、ジハロゲン化芳香族化合物及び有機極性溶媒を含む混合物を、混合物中のイオウ成分1モルに対して有機極性溶媒を1.25リットル以上50リットル以下用い、加熱して反応させて得られた混合物を用いることを特徴とする(1)記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(4)混合物(a)中の有機極性溶媒の量が、混合物(a)中のイオウ成分1モルに対して1.25リットル以上50リットル以下であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(5)混合物(a)から有機極性溶媒を留去する工程において、残存する有機極性溶媒の量が混合物(b)中のイオウ成分1モルに対して1.0リットル以下になるまで有機極性溶媒を留去することを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(6)ポリアリーレンスルフィドが不溶となる温度領域で固液分離(c)を行なうことにより得られた濾液成分から、環式ポリアリーレンスルフィド混合物を固形物として得る工程を含むことを特徴とする(1)〜(5)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(7)有機極性溶媒を留去することにより得られた、少なくともポリアリーレンスルフィド、環式ポリアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含有する混合物(b)における有機極性溶媒の量が、混合物(b)中のイオウ成分1モルに対して0.10リットル以上であることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(8)固液分離(c)により得られた濾液成分から回収した混合物が、環式ポリアリーレンスルフィドを50重量%以上含むことを特徴とする(1)〜(7)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(9)有機極性溶媒を留去する温度が140℃以上であることを特徴とする(1)〜(8)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(10)有機極性溶媒を留去する温度が180℃以上であることを特徴とする(1)〜(9)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(11)固液分離(c)により得られた少なくともポリアリーレンスルフィドとアルカリ金属ハライド塩を含有する混合物からアルカリ金属ハライド塩を除去する工程をさらに含む(1)〜(10)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法である。
すなわち、本発明は、
(1)少なくともポリアリーレンスルフィド、環式ポリアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含む混合物であって、ポリアリーレンスルフィド100重量部に対して環式ポリアリーレンスルフィドが6重量部以上70重量部以下である混合物(a)から環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドを回収する方法であって、混合物(a)から有機極性溶媒を留去し、少なくともポリアリーレンスルフィド、環式ポリアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含む混合物(b)を調製する工程、および混合物(b)をポリアリーレンスルフィドが不溶となる温度領域で固液分離(c)を行う工程を含むことを特徴とする環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(2)前記混合物(a)として、少なくともスルフィド化剤、ジハロゲン化芳香族化合物及び有機極性溶媒を含む混合物を、混合物中のイオウ成分1モルに対して有機極性溶媒を1.25リットル以上50リットル以下用い、加熱して反応させて得られた混合物を用いることを特徴とする(1)記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法
(3)前記混合物(a)として、少なくともポリアリーレンスルフィド、スルフィド化剤、ジハロゲン化芳香族化合物及び有機極性溶媒を含む混合物を、混合物中のイオウ成分1モルに対して有機極性溶媒を1.25リットル以上50リットル以下用い、加熱して反応させて得られた混合物を用いることを特徴とする(1)記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(4)混合物(a)中の有機極性溶媒の量が、混合物(a)中のイオウ成分1モルに対して1.25リットル以上50リットル以下であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(5)混合物(a)から有機極性溶媒を留去する工程において、残存する有機極性溶媒の量が混合物(b)中のイオウ成分1モルに対して1.0リットル以下になるまで有機極性溶媒を留去することを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(6)ポリアリーレンスルフィドが不溶となる温度領域で固液分離(c)を行なうことにより得られた濾液成分から、環式ポリアリーレンスルフィド混合物を固形物として得る工程を含むことを特徴とする(1)〜(5)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(7)有機極性溶媒を留去することにより得られた、少なくともポリアリーレンスルフィド、環式ポリアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含有する混合物(b)における有機極性溶媒の量が、混合物(b)中のイオウ成分1モルに対して0.10リットル以上であることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(8)固液分離(c)により得られた濾液成分から回収した混合物が、環式ポリアリーレンスルフィドを50重量%以上含むことを特徴とする(1)〜(7)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(9)有機極性溶媒を留去する温度が140℃以上であることを特徴とする(1)〜(8)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(10)有機極性溶媒を留去する温度が180℃以上であることを特徴とする(1)〜(9)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
(11)固液分離(c)により得られた少なくともポリアリーレンスルフィドとアルカリ金属ハライド塩を含有する混合物からアルカリ金属ハライド塩を除去する工程をさらに含む(1)〜(10)のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法である。
得られたポリフェニレンスルフィドを分析した結果、重量平均分子量15300のポリマーであることが分かった。また、上記に記した方法により、ポリフェニレンスルフィドに含まれる線状ポリアリーレンスルフィドオリゴマー含有量を測定したところ、0.20%であることが分かった。また、ポリフェニレンスルフィドの粒度分布測定を行なったところ、メディアン径が20μm、粒度分布の標準偏差は0.56であることが分かった。
Claims (11)
- 少なくともポリアリーレンスルフィド、環式ポリアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含む混合物であって、ポリアリーレンスルフィド100重量部に対して環式ポリアリーレンスルフィドが6重量部以上70重量部以下である混合物(a)から環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドを回収する方法であって、混合物(a)から有機極性溶媒を留去し、少なくともポリアリーレンスルフィド、環式ポリアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含む混合物(b)を調製する工程、および混合物(b)をポリアリーレンスルフィドが不溶となる温度領域で固液分離(c)を行う工程を含むことを特徴とする環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
- 混合物(a)として、少なくともスルフィド化剤、ジハロゲン化芳香族化合物及び有機極性溶媒を含む混合物を、混合物中のイオウ成分1モルに対して有機極性溶媒を1.25リットル以上50リットル以下用い、加熱して反応させて得られた混合物を用いることを特徴とする請求項1記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
- 混合物(a)として、少なくともポリアリーレンスルフィド、スルフィド化剤、ジハロゲン化芳香族化合物及び有機極性溶媒を含む混合物を、混合物中のイオウ成分1モルに対して有機極性溶媒を1.25リットル以上50リットル以下用い、加熱して反応させて得られた混合物を用いることを特徴とする請求項1記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
- 混合物(a)中の有機極性溶媒の量が、混合物(a)中のイオウ成分1モルに対して1.25リットル以上50リットル以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
- 混合物(a)から有機極性溶媒を留去する工程において、残存する有機極性溶媒の量が混合物(b)中のイオウ成分1モルに対して1.0リットル以下になるまで有機極性溶媒を留去することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
- ポリアリーレンスルフィドが不溶となる温度領域で固液分離(c)を行なうことにより得られた濾液成分から、環式ポリアリーレンスルフィド混合物を固形物として得る工程を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
- 有機極性溶媒を留去することにより得られた、少なくともポリアリーレンスルフィド、環式ポリアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含有する混合物(b)における有機極性溶媒の量が、混合物(b)中のイオウ成分1モルに対して0.10リットル以上であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
- 固液分離(c)により得られた濾液成分から回収した混合物が、環式ポリアリーレンスルフィドを50重量%以上含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
- 有機極性溶媒を留去する温度が140℃以上であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法
- 有機極性溶媒を留去する温度が180℃以上であることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
- 固液分離(c)により得られた少なくともポリアリーレンスルフィドとアルカリ金属ハライド塩を含有する混合物からアルカリ金属ハライド塩を除去する工程をさらに含む請求項1〜10のいずれかに記載の環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009159517A JP5600896B2 (ja) | 2008-07-11 | 2009-07-06 | 環式ポリアリーレンスルフィドおよびポリアリーレンスルフィドの回収方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008181447 | 2008-07-11 | ||
JP2008181447 | 2008-07-11 | ||
JP2009159517A JP5600896B2 (ja) | 2008-07-11 | 2009-07-06 | 環式ポリアリーレンスルフィドおよびポリアリーレンスルフィドの回収方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010037550A JP2010037550A (ja) | 2010-02-18 |
JP2010037550A5 true JP2010037550A5 (ja) | 2012-05-17 |
JP5600896B2 JP5600896B2 (ja) | 2014-10-08 |
Family
ID=42010414
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009159517A Expired - Fee Related JP5600896B2 (ja) | 2008-07-11 | 2009-07-06 | 環式ポリアリーレンスルフィドおよびポリアリーレンスルフィドの回収方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5600896B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5434424B2 (ja) * | 2008-09-22 | 2014-03-05 | 東レ株式会社 | 環式ポリアリーレンスルフィド及びポリアリーレンスルフィドの回収方法 |
KR101706327B1 (ko) * | 2010-04-29 | 2017-02-28 | 에스케이케미칼 주식회사 | 열적 및 기계적 물성이 우수한 폴리아릴렌 설파이드 수지 및 이의 제조 방법 |
JP5966559B2 (ja) * | 2011-04-26 | 2016-08-10 | 東レ株式会社 | ポリフェニレンエーテルエーテルケトンおよび環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の回収方法 |
WO2013061561A1 (ja) | 2011-10-24 | 2013-05-02 | 東レ株式会社 | 環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
US9567437B2 (en) | 2012-12-27 | 2017-02-14 | Toray Industries, Inc. | Production method of cyclic polyarylene sulfide |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3882562B2 (ja) * | 2001-10-02 | 2007-02-21 | 東ソー株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの回収方法 |
JP2007002172A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンスルフィドオリゴマーの回収方法 |
JP5593580B2 (ja) * | 2006-02-02 | 2014-09-24 | 東レ株式会社 | 環式ポリアリーレンスルフィド混合物の製造方法 |
JP4911073B2 (ja) * | 2007-02-28 | 2012-04-04 | 東レ株式会社 | 環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
CN101668790B (zh) * | 2007-02-28 | 2012-12-26 | 东丽株式会社 | 环式聚芳撑硫醚的制造方法 |
JP5540497B2 (ja) * | 2007-11-29 | 2014-07-02 | 東レ株式会社 | 環式ポリアリーレンスルフィドの回収方法 |
JP5423038B2 (ja) * | 2008-02-28 | 2014-02-19 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法 |
-
2009
- 2009-07-06 JP JP2009159517A patent/JP5600896B2/ja not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5713402B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 | |
JP6077175B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP5667744B2 (ja) | モノマーでありフェノラートであるポリエーテルケトンの製造方法 | |
JP2010037550A5 (ja) | ||
JP2012506473A5 (ja) | ||
KR102131164B1 (ko) | 폴리페닐렌 설파이드의 제조방법 및 이로부터 제조된 저염소 폴리페닐렌 설파이드 | |
WO2004060973A1 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法及び洗浄方法、並びに洗浄に使用した有機溶媒の精製方法 | |
JPWO2016199894A1 (ja) | 粒状ポリアリーレンスルフィドを製造する方法、及び粒状ポリアリーレンスルフィド | |
US20160068636A1 (en) | Method of producing polyarylene sulfide and polyarylene sulfide | |
JPWO2017057734A1 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP6987426B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
TW201136988A (en) | Process for preparing polyarylene sulfide having lower content of iodine | |
JP2009227952A5 (ja) | ||
JP2009227972A5 (ja) | ポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JPWO2017057731A1 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP2011174033A (ja) | 環状ポリアリーレンスルフィドからなる粉体塗料および粉体塗装方法 | |
JP2009149863A (ja) | 環式ポリアリーレンスルフィドの回収方法 | |
JP6316462B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの重合方法 | |
JP2018002829A (ja) | 環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
US11661482B2 (en) | Separation and purification method of polyarylene sulfide | |
KR102653602B1 (ko) | 방향족 폴리술폰, 프리프레그 및 프리프레그의 제조 방법 | |
JP2018199748A (ja) | 環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP2010070658A (ja) | ポリエーテルエーテルケトンの製法 | |
US11597800B2 (en) | Separation and recovery method of polyarlene sulfide | |
JP6881818B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |