JP2010006793A - 光記録用化合物、光記録用組成物、ホログラフィック記録媒体および情報記録再生方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(I)で表され、かつ200〜1000nmの範囲の吸収スペクトルにおいて、モル吸光係数が5,000mol・l・cm-1以上となる波長λ1nmを有する光記録用化合物。上記光記録用化合物を含有する光記録用組成物およびホログラフィック記録媒体。上記ホログラフィック記録媒体を使用する情報記録再生方法。
[一般式(I)中、R1は水素原子またはアルキル基を表し、Z1は隣り合う炭素原子、硫黄原子および該硫黄原子と結合する炭素原子とともに環構造を形成する原子団を表す。]
【選択図】なし
Description
更に本発明は、前記光記録用化合物を含む記録層を有するホログラフィック記録媒体および上記ホログラフィック記録媒体を使用する情報記録再生方法に関する。
そこで、本発明の目的は、記憶容量が大きく、かつ感度が高いデジタルボリュームホログラフィに好適な光記録用化合物、上記光記録用化合物を含む光記録用組成物、および上記光記録用化合物を用いた超高密度光記録が可能なホログラフィック記録媒体を提供することにある。
即ち、上記目的は、下記手段によって達成された。
[1]下記一般式(I)で表され、かつ200〜1000nmの範囲の吸収スペクトルにおいて、モル吸光係数が5,000mol・l・cm-1以上となる波長λ1nmを有する光記録用化合物。
[2]前記光記録用化合物の吸収極大波長は、上記波長λ1である[1]に記載の光記録用化合物。
[3]350〜750nmの範囲の吸収スペクトルにおいて、モル吸光係数が100mol・l・cm-1以下となる波長λ2nmを有する[1]または[2]に記載の光記録用化合物。
[4]200〜500nmの範囲の吸収スペクトルにおいて、前記波長λ1nmを有する[1]〜[3]のいずれかに記載の光記録用化合物。
[5]一般式(I)は、下記一般式(II)である[1]〜[4]のいずれかに記載の光記録用化合物。
[6]一般式(II)中、R1およびR12は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、R13、R14およびR15はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノ基またはアシル基を表す[5]に記載の光記録用化合物。
[7]一般式(II)中、R1およびR12はいずれも水素原子を表し、R13、R14およびR15は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアシルオキシ基を表し、mは1を表す[6]に記載の光記録用化合物。
[8]一般式(I)は、下記一般式(III)である[1]〜[4]のいずれかに記載の光記録用化合物。
[9]一般式(III)中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R23、R24およびR25はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノ基またはアシル基を表す[8]に記載の光記録用化合物。
[10]一般式(III)中、R21は水素原子またはメチル基を表し、R23、R24およびR25は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアシルオキシ基を表し、nは0を表す[8]に記載の光記録用化合物。
[11]下記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)、(C―4)、(C−5)または(C−6)で表される部分構造を少なくとも一種含む[1]〜[10]のいずれかに記載の光記録用化合物。
[12][1]〜[11]のいずれかに記載の光記録用化合物を含有する光記録用組成物。
[13]ホログラフィック記録用組成物である[12]に記載の光記録用組成物。
[14]熱硬化性化合物を更に含有する[12]または[13]に記載の光記録用組成物。
[15]熱硬化性化合物は、多官能イソシアネートおよび多官能アルコールを含む[14]に記載の光記録用組成物。
[16]光ラジカル重合開始剤を更に含有する[12]〜[15]のいずれかに記載の光記録用組成物。
[17]光ラジカル重合開始剤が下記一般式(IV)で表される化合物である[16]に記載の光記録用組成物。
[18][1]〜[11]のいずれかに記載の光記録用化合物を含む記録層を有するホログラフィック記録媒体。
[19]前記記録層は、[12]〜[17]のいずれか1項に記載の光記録用組成物から形成された記録層である[18]に記載のホログラフィック記録媒体。
[20][18]または[19]に記載のホログラフィック記録媒体へ情報光および参照光を照射することにより、ホログラフィック記録媒体が有する記録層に干渉像を形成すること、ならびに、
干渉像が形成されたホログラフィック記録媒体へ再生光を照射すること、
を含む情報記録再生方法。
[21]再生光として、下記式(1)を満たす波長λ3nmの光を使用する[20]に記載の情報記録再生方法。
λ3−100≦λ1<λ3 ・・・(1)
本発明の光記録用化合物は、下記一般式(I)で表され、かつ200〜1000nmの範囲の吸収スペクトルにおいて、モル吸光係数が5,000mol・l・cm-1以上となる波長λ1nmを有する環状アリルスルフィド化合物である。本発明の光記録用化合物は、光照射により情報を記録する各種記録方式において記録用材料として用いることができ、レジスト材料、印刷材料、微小光造形材料、光表面レリーフ感光性材料、3次元ホログラフィック表示材料等の光記録材料として用いることができる。
中でもホログラフィック記録用化合物として好ましく用いられ、特にボリュームホログラフィック記録用化合物として好適である。先に説明したように、ホログラフィック記録とは、情報を含んだ情報光と参照光とを記録層中で重ね合わせ、そのときにできる干渉像を記録層に書き込むことによって情報を記録する情報記録方法であり、ボリュームホログラフィック記録とは、ホログラフィック記録のなかでも記録層に三次元的に干渉像を書き込む情報記録方法である。本発明において、「ホログラフィック記録用化合物」とは、情報記録のための光照射によって直接的または間接的に干渉縞を屈折率変調として記録することが可能な化合物をいうものとする。一般式(I)で表される化合物は、光照射によって直接または光重合開始剤の作用により重合反応を起こし、これにより干渉縞を屈折率変調として記録することができる。
以下に、本発明の光記録用化合物について更に詳細に説明する。
(λ3−100)≦λ1<λ3
を満たすことが好ましい。
また、本発明の光記録用化合物の吸収極大は、再生光の波長λ3に対して、
(λ3−70)≦吸収極大波長≦(λ3−20)
を満たすことが更に好ましい。
即ち、本発明の光記録用化合物は、350〜750nmの範囲(好ましくは400〜550nmの範囲、より好ましくは405nmまたは532nm)の吸収スペクトルにおいて、モル吸光係数が100mol・l・cm-1以下、好ましくは10mol・l・cm-1以下、最も好ましくは0mol・l・cm-1となる波長(波長λ2nm)を有することが好ましい。
本発明によれば、一般式(I)で表される化合物の中で、このように最適な吸収特性を備えた化合物を用いることにより、高感度化および高多重記録化を達成することができる。
以下に、本発明の光記録用化合物について更に詳細に説明する。
以下に、一般式(II)、(III)について説明する。
R35で表される置換基とR36で表される置換基は様々な組み合わせを取ることができる。好ましい組み合わせとしては、下記組み合わせ1〜9を挙げることができる。組み合わせ2、3および4において、R35で表される置換基とR36で表される置換基は同一であっても異なる基であってもよい。
(組み合わせ2)R35:アシル基、R36:アシル基
(組み合わせ3)R35:オキシカルボニル基、R36:オキシカルボニル基
(組み合わせ4)R35:スルホニル基、R36:スルホニル基
(組み合わせ5)R35:シアノ基、R36:オキシカルボニル基
(組み合わせ6)R35:シアノ基、R36:アシル基
(組み合わせ7)R35:オキシカルボニル基、R36:アシル基
(組み合わせ8)R35:アシル基、R36:スルホニル基
(組み合わせ9)R35:オキシカルボニル基、R36:スルホニル基
本発明の光記録用組成物は、本発明の光記録用化合物を少なくとも一種含有する。本発明の光記録用化合物は、一種のみ用いてもよく、二種以上を併用することもできる。本発明の光記録用組成物における本発明の光記録用化合物の含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、1〜50質量%が好ましく、1〜30質量%がより好ましく、3〜10質量%が更に好ましい。前記含有量が50質量%以下であれば、干渉像の安定性を容易に確保することができ、1質量%以上であれば、回折効率の点で望ましい性能を得ることができる。
本発明の光記録用組成物において、本発明の光記録用化合物は、記録用モノマーとして機能し得る。本発明において「記録用モノマー」とは、情報記録のための光照射によって直接または光重合開始剤の作用により重合反応を起こし、これにより情報を記録することが可能なモノマー、好ましくは上記重合反応により干渉縞を屈折率変調として記録することが可能なモノマーをいうものとする。本発明の光記録用組成物は、本発明の光記録用化合物とともに、光重合開始剤を含むことができる。光重合開始剤としては、記録光に感度を有するものであればよく特に限定されるものではないが、重合反応の効率の点では光ラジカル重合開始剤が好ましい。
以下に、一般式(IV)で表される化合物の詳細を説明する。
光記録媒体の記録層には、一般にマトリックスと呼ばれる記録や保存に関わるモノマーや光重合開始剤を保持するためのポリマーが含まれる。マトリックスは、塗膜性、膜強度、およびホログラム記録特性向上の効果を高める目的で使用されるものである。本発明の光記録用組成物は、マトリックスバインダーおよび/またはマトリックス形成成分(マトリックス前駆体)としての硬化性化合物を含むことができる。マトリックス前駆体を含む組成物を、例えば基板表面等に塗布した後に硬化処理を施すことによりマトリックスを形成する方法は、溶剤を使用せず、または少量の溶剤使用により、記録層を形成できるため好ましい。前記硬化性化合物としては、熱硬化性化合物、触媒などを使用して光照射により硬化する光硬化性化合物を用いることができ、記録特性の点では熱硬化性化合物が好ましい。
以下に、ポリウレタンマトリックスを形成することができる、多官能イソシアネートおよび多官能アルコールについて更に詳細に説明する。
本発明の光記録用組成物には、必要に応じて、光記録用組成物の貯蔵安定性を改良する目的で重合禁止剤や酸化防止剤を加えてもよい。
前記重合禁止剤または酸化防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−ベンゾキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6−ジターシャリーブチル−p−クレゾール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ターシヤリ−ブチルフェノール)、トリフェルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト,フェノチアジン、N−イソプロピル−N'−フェニル−p−フェニレンジアミンなどが挙げられる。
前記重合禁止剤または酸化防止剤の添加量は、記録用モノマーの全量に対して3質量%以下が好ましい。前記添加量が3質量%を超えると、重合が遅くなるか、著しい場合は重合しなくなることがある。
前記増感色素としては、具体的には、特開昭58−15603号公報に記載の3−ケトクマリン化合物、特開昭58−40302号公報に記載のチオピリリウム塩、特公昭59−28328号公報、同60−53300号公報に記載のナフトチアゾールメロシアニン化合物、特公昭61−9621号公報、同62−3842号公報、特開昭59−89303号公報、同60−60104号公報に記載のメロシアニン化合物が挙げられる。
また、「機能性色素の化学」(1981年、CMC出版社、p.393〜p.416)や「色材」(60〔4〕212−224(1987))等に記載された色素も挙げることができる。具体的には、カチオン性メチン色素、カチオン性カルボニウム色素、カチオン性キノンイミン色素、カチオン性インドリン色素、カチオン性スチリル色素が挙げられる。
更に、クマリン(ケトクマリンまたはスルホノクマリンも含まれる)色素、メロスチリル色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素等のケト色素;非ケトポリメチン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アントラセン色素、ローダミン色素、アクリジン色素、アニリン色素、アゾ色素等の非ケト色素;アゾメチン色素、シアニン色素、カルボシアニン色素、ジカルボシアニン色素、トリカルボシアニン色素、ヘミシアニン色素、スチリル色素等の非ケトポリメチン色素;アジン色素、オキサジン色素、チアジン色素、キノリン色素、チアゾール色素等のキノンイミン色素等も分光増感色素に含まれる。
前記増感色素は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記光熱変換材料としては、特に制限はなく、目的とする機能や性能に応じて適宜選択することができ、例えば、フォトポリマーとともに記録層へ添加する際の簡便さや、入射光の散乱などを引き起こさないといった特性から、有機染料色素が好ましく、また、記録に用いる光源の光を吸収、散乱しないといった点において、赤外線吸収色素が好ましい。
前記赤外線吸収色素は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、カチオン性色素、錯塩形成色素、キノン系中性色素などが好適である。また、前記赤外線吸収色素の極大吸収波長としては、600〜1,000nmの範囲が好ましく、特に700〜900nmの範囲がより好ましい。
前記赤外線吸収色素の含有量は、本発明の光記録用組成物から形成された記録層において、赤外領域で最も吸光度が高い波長の吸光度で決定することができる。該吸光度としては、0.1〜2.5の範囲が好ましく、0.2〜2.0の範囲がより好ましい。
本発明の光記録用組成物には、更に必要に応じて、重合時の体積変化を緩和するため、重合成分とは逆方向へ拡散する成分を添加してもよく、あるいは、酸開裂構造を有する化合物を重合体のほかに別途添加してもよい。
本発明のホログラフィック記録媒体は、本発明の光記録用化合物を含む記録層を有する。前記記録層は、本発明の光記録用組成物から形成することができる。例えば、前述の方法により本発明の光記録用組成物からなる記録層を形成することができる。
基板は、その形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。その形状としては、例えば、ディスク形状、カード形状などが挙げられ、ホログラフィック記録媒体の機械的強度を確保できる材料のものを選定すべきである。また、記録および再生に用いる光が基板を通して入射する場合は、用いる光の波長領域で十分に透明であることが好ましい。
記録層は、本発明の光記録用化合物を含み、本発明の光記録用組成物から形成することができ、ホログラフィを利用して情報が記録され得るものである。記録層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。記録層の厚みが1〜1,000μmの範囲であれば、10〜300多重のシフト多重を行っても十分なS/N比を得ることができ、100〜700μmの範囲であればそれが顕著である点で有利である。
反射膜は、基板のサーボピットパターン表面に形成することができる。
反射膜の材料としては、情報光や参照光に対して高い反射率を有する材料を用いることが好ましい。情報光および参照光として使用する光の波長が400〜780nmである場合には、例えば、Al、Al合金、Ag、Ag合金、などを使用することが好ましい。情報光および参照光として使用する光の波長が650nm以上である場合には、Al、Al合金、Ag、Ag合金、Au、Cu合金、TiN、などを使用することが好ましい。
なお、反射膜として、光を反射すると共に、追記および消去のいずれかが可能な光記録媒体、例えば、DVD(ディジタル ビデオ ディスク)などを用いることにより、ホログラムをどのエリアまで記録したか、いつ書き換えたか、どの部分にエラーが存在し交替処理をどのように行ったか、などのディレクトリ情報などをホログラムに影響を与えずに追記および書き換えすることも可能となる。
反射膜の厚みは、十分な反射率を実現し得るように、50nm以上が好ましく、100nm以上がより好ましい。
フィルタ層は、基板のサーボピット上、反射層上または後述する第一ギャップ層上に設けることができる。
フィルタ層は、複数種の光線の中から特定の波長の光のみを反射する、波長選択反射機能を有し、第一の光を透過し、第二の光を反射する。特に、入射角が変化しても選択反射波長にずれが生じることなく、情報光および参照光による記録媒体の反射膜からの乱反射を防止し、ノイズの発生を防止する機能もあり、記録媒体にフィルタ層を積層することにより、高解像度、回折効率の優れた光記録を行うことができる。
フィルタ層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ダイクロイックミラー層、色材含有層、誘電体蒸着層、単層または2層以上のコレステリック層および必要に応じて適宜選択したその他の層の少なくともいずれかを積層した積層体により形成することができる。その厚さは、特に限定されないが、例えば0.5〜20μm程度である。
フィルタ層は、記録層などと共に、直接基板上に塗布などにより積層してもよく、フィルム等の基材上に積層してフィルタ層を作製し、これを基板上に積層してもよい。
第1ギャップ層は、必要に応じてフィルタ層と反射膜との間に設けられ、下側基板表面を平滑化する目的で形成される。また、記録層内に生成されるホログラムの大きさを調整するためにも有効である。即ち、記録層は、記録用参照光および情報光の干渉領域をある程度の大きさに形成する必要があるので、記録層とサーボピットパターンとの間にギャップを設けることが有効となる。
第1ギャップ層は、例えば、サーボピットパターンの上から紫外線硬化樹脂等の材料をスピンコート等で塗布し、硬化させることにより形成することができる。また、フィルタ層として透明基材の上に塗布形成したものを使用する場合には、該透明基材が第1ギャップ層としても働くことになる。
第1ギャップ層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、1〜200μmが好ましい。
第2ギャップ層は、必要に応じて記録層とフィルタ層との間に設けられる。
第2ギャップ層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリカーボネート(PC)、ポリエチレンテレフタラート(PET)、ポリスチレン(PS)、ポリスルホン(PSF)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリメタクリル酸メチル=ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のような透明樹脂フィルム、または、JSR社製商品名ARTONフィルムや日本ゼオン社製商品名ゼオノアのような、ノルボルネン系樹脂フィルム、などが挙げられる。これらの中でも、等方性の高いものが好ましく、TAC、PC、商品名ARTON、および商品名ゼオノアが特に好ましい。
第2ギャップ層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、1〜200μmが好ましい。
図1は、第一の実施形態にかかるホログラフィック記録媒体の構成を示す概略断面図である。第一の実施形態にかかるホログラフィック記録媒体21では、ポリカーボネート樹脂製基板またはガラス基板1にサーボピットパターン3が形成され、該サーボピットパターン3上にアルミニウム、金、白金等でコーティングして反射膜2が設けられている。なお、図1では下側基板1全面にサーボピットパターン3が形成されているが、サーボピットパターンは周期的に形成されていてもよい。また、このサーボピットパターン3の高さは、通常1750Å(175nm)であり、基板を始め他の層の厚みに比べて充分に小さいものである。
このフィルタ層6は、高屈折率層と低屈折率層とを交互に積層した多層蒸着膜である。
この多層蒸着膜からなるフィルタ層6は、第1ギャップ層8上に真空蒸着により直接形成してもよいし、基材上に多層蒸着膜を形成したフィルムをホログラフィック記録媒体形状に打ち抜いて配置してもよい。
図2は、第二の実施形態にかかるホログラフィック記録媒体の構成を示す概略断面図である。この第二の実施形態に係るホログラフィック記録媒体22では、ポリカーボネート樹脂またはガラス基板1にサーボピットパターン3が形成され、該サーボピットパターン3表面にアルミニウム、金、白金等でコーティングして反射膜2が設けられている。また、このサーボピットパターン3の高さは、通常1750Å(175nm)である点については、第一の実施形態と同様である。
更に本発明は、本発明のホログラフィック記録媒体への情報記録再生方法に関する。本発明の情報記録再生方法は、本発明のホログラフィック記録媒体へ情報光および参照光を照射することにより、ホログラフィック記録媒体が有する記録層に干渉像を形成すること、ならびに、干渉像が形成されたホログラフィック記録媒体へ再生光を照射すること、を含む。本発明の光記録用化合物を含む記録層に対して情報光および参照光を照射することにより該記録層に干渉像を形成することができる。次いで、通常、干渉像が形成された記録層に対して定着光を照射する。これにより、干渉像を定着させることができる。その後、干渉像が形成されたホログラフィック記録媒体へ再生光を照射することにより、情報を再生することができる。
λ3−100≦λ1<λ3 ・・・(1)
前記波長λ1と再生光の波長の関係の詳細は、前述の通りである。また、先に説明した通り、本発明の光記録用化合物のモル吸光係数が100mol・l・cm-1以下(好ましくは10mol・l・cm-1以下、最も好ましくは0mol・l・cm-1)となる波長λ2の波長を有する再生光を使用することが更に好ましい。
通常、記録用モノマーの吸収特性は重合性基以外の主骨格部位によって主に発揮されるため、特異的な会合などが起きない限り、記録反応前後でその吸収特性は大きく変化しない。そのため、上記のように記録反応前の記録用モノマーの吸収特性に応じて再生光を選択することにより、優れた記録再生特性を得ることができる。
以下に、本発明の情報記録再生方法について、更に詳細に説明する。
例示化合物(M−1)、(M−2)、(M−49)、(M−50)、(M−51)、(M−52)、(M−53)を、それぞれ下記スキームにしたがい合成した。化合物の同定は、1H NMRによって行った。本発明の光記録用化合物は、下記方法と同様または類似の方法により合成することができる。
例示化合物(I−2)、(I−3)、(I−8)、(I−9)を、DE2830927A1に記載の方法に準じ、下記の一般スキームによって合成した。下記スキーム中、Ra〜Rcは一般式(IV)における定義と同義である。合成原料を変更することにより、下記スキームによってRa〜Rcが異なる様々な化合物を合成することができる。
<I-2>
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.32 (t, 3H), 3.62(s, 6H), 4.13〜4.26 (m, 2H), 6.49 (d, 2H), 7.32(t, 1H), 7.40〜7.51 (m, 2H), 7.54〜7.59(m, 1H), 7.79 (dd, 2H)
<I-3>
1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ 1.37 (d, 3H), 1.39 (d, 3H), 4.91〜4.98 (m, 1H), 7.29 (s, 3H), 7.47〜7.51 (m, 2H), 7.59〜7.61 (m ,1H), 7.91 (dd, 2H)
<I-8>
1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ 1.34 (d, 3H), 1.38 (d, 3H), 3.67(s, 6H), 4.68〜4.80 (m, 1H), 7.32 (t, 1H), 7.41〜7.50 (m, 2H), 7.52〜7.59 (m ,1H), 7.90 (dd, 2H)
<I-9>
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.36 (t, 3H), 4.41 (q, 2H), 7.28 (s, 3H), 7.58〜7.64 (m, 1H), 7.93 (dd, 2H)
後述の実施例で使用した例示化合物を、それぞれ塩化メチレンに溶解して得られた溶液について、紫外可視分光光度計を用いて吸収スペクトルを測定して吸収極大波長λmaxおよびλmaxでのモル吸光係数、ならびに併せて後述の媒体評価での再生光波長(532nmまたは405nm)でのモル吸光係数を求めた。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
ビスシクロヘキシルメタンジイソシアネート31.5g、ポリプロピレンオキサイドトリオール(質量平均分子量1,000)61.2g、テトラメチレングリコール2.5g、例示化合物(M-17) 3.72 g、光重合開始剤ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム(イルガキュア784、チバスペシャリティーケミカルズ社製)0.69g、およびジブチルジラウレートスズ1.01gを窒素気流下で混合し、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
例示化合物(M-17)の代わりに例示化合物(M-18) 3.93 gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
例示化合物(M-17)の代わりに例示化合物(M-21) 4.7 gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
ヘキサメチレンジイソシアネート(三井化学ポリウレタン(株)製、商品名:タケネートT−700)6.4g、ポリプロピレンオキサイドトリオール(三井化学ポリウレタン(株)製、商品名MN−300)5.21g、ポリエチレングリコール(東京化成工業(株)製)4.64g、例示化合物(M-2) 2.90 g、光重合開始剤(2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン酸エチルエステル、商品名ルシリンTPO−L、BASFジャパン社製)0.16g、および硬化アミン触媒(サンアプロ(株)製、商品名:U−CAT 410)0.20gを窒素気流下で混合し、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
例示化合物(M-2)の代わりに例示化合物(M-15) 1.80 g を用いた以外は、実施例4と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
例示化合物(M-2)の代わりに例示化合物(M-34) 2.20 gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
例示化合物(M-2)の代わりに例示化合物(M-40) 2.05 gを用いた以外は、実施例4と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
光重合開始剤(2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン酸エチルエステル、商品名ルシリンTPO−L、BASFジャパン社製)0.16gの代わりに例示化合物(I−8)0.16gを用いた以外は、実施例4と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
例示化合物(M-2)の代わりに例示化合物(M-50) 3.80 gを用いた以外は、実施例4と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
例示化合物(M-2)の代わりに例示化合物(M-51) 4.48 gを用いた以外は、実施例4と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
例示化合物(M-2)の代わりに例示化合物(M-52) 2.28 gを用いた以外は、実施例4と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
例示化合物(M-2)の代わりに例示化合物(M-53) 5.99 gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
ビスシクロヘキシルメタンジイソシアネート31.5g、ポリプロピレンオキサイドトリオール(質量平均分子量1,000)61.2g、テトラメチレングリコール2.5g、モノマーとしての下記比較化合物R-1(特表2005−502918号公報に記載の化合物)(2,4,6−トリブロモフェニルアクリレート)3.1g、光重合開始剤(イルガキュア784、チバスペシャリティーケミカルズ社製)0.69g、およびジブチルジラウレートスズ1.01gを窒素気流下で混合して、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
比較例1において、化合物R-1の代わりに、下記比較化合物R-2(米国特許第4959284号に記載の化合物) 3.1gを用いた以外は、比較例1と同様にして、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−ホログラフィック記録用組成物の調製−
ヘキサメチレンジイソシアネート(三井化学ポリウレタン(株)製、商品名:タケネートT−700)6.4g、ポリプロピレンオキサイドトリオール(三井化学ポリウレタン(株)製、商品名MN−300)5.21g、ポリエチレングリコール(東京化成工業(株)製)4.64g、2,4,6−トリブロモフェニルアクリレート(第一工業製薬(株)製、商品名:BR−30)1.85g、光重合開始剤(2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン酸エチルエステル、商品名ルシリンTPO−L、BASFジャパン社製)0.16g、および硬化アミン触媒(サンアプロ(株)製、商品名:U−CAT 410)0.20gを窒素気流下で混合し、ホログラフィック記録用組成物を調製した。
−光記録媒体の作製−
厚み0.5mmのガラスの片面に532nmおよび405 nmの波長に対して垂直な入射光による反射率が0.1%となるように反射防止処理を施して、第一基板を作製した。
厚み0.5mmのガラスの片面に532nmおよび405nmの波長に対して垂直な入射光による反射率が90%となるようにアルミニウム蒸着処理を施して、第二基板を作製した。
次に、第一基板の反射防止処理を施していない側の面に、厚み500μmの透明ポリエチレンテレフタレートシートをスぺーサーとして設けた。
次いで、実施例1〜12および比較例1〜3の各ホログラフィック記録用組成物を、それぞれ第一基板上に盛り付け、第二基板のアルミニウム蒸着した面をホログラフィック記録用組成物上に空気を巻き込まないように重ね合わせ、スぺーサーを介して第一基板と第二基板と貼合させた。その後、45℃にて24時間放置して、実施例13〜15および比較例4、5の各光記録媒体を作製した。また、80℃で6時間放置して、実施例16〜24および比較例6の各記録媒体を作製した。形成された記録層の厚さは、200μmであった。
−記録容量−
記憶容量のダイナミックレンジはM#という指標で表される。実施例9〜16および比較例4〜6の各光記録媒体について、平面波測定機を用いて記録容量を測定した。以下、その測定について述べる。
1回あたりの回折効率が1〜3%を標準とし、10%を超えないように、かつ記録材料の感度がほぼなくなるまで、−30〜+30°まで1°間隔で61多重記録を行った。サンプルに記録光源に対する吸収がほぼなくなるまで定着処理を施し(定着光源:KEYENE製ハイパワーUV−LED(UV−400))、0.01°間隔で−32〜+32°まで、角度選択性の評価を行い、得られたピークの回折効率ηiの1/2乗を積算して、M#を算出した。なお、回折効率ηは、以下として、評価を行った。
η=回折光/(回折光+透過光)×100
M#=Σ√ηi
実施例13〜15および比較例4、5に関しては記録光および参照光の波長は532nm、再生光の波長は532nmであった。また、実施例16〜24および比較例6に関しては記録光および参照光の波長は405nm、再生光の波長は405nmであった。
フォトポリマーの収縮膨張の解析手段として、平面波二光束干渉による干渉縞の変化から算出する手法が知られている。FPR(Fringe Plane Rotation)モデルでは記録媒体に斜めに記録したブラッグ格子の記録時の角度と、記録後(もしくは定着後)の最適再生角度の差から、記録-再生間に生じた記録層の収縮を評価することが可能である。図5にこのモデルの概念図を示す。記録前後で生じる収縮変化は厚み方向のみと仮定している。
FPRモデルによる干渉縞の傾きの変化は次式で表される。
532nm、および405nmレーザーの平面波二光束干渉装置により記録媒体に所定の角度Φで弱い回折効率(〜1%)の干渉縞(6mmφ)を記録し、その後記録媒体の曝光もしくは定着光照射(365nmレーザー、スポット径10mmφ)により記録媒体の光反応成分を完全に消費させた後、回折効率の再生角度依存性を計測し再度干渉縞の角度を計測した。記録時と、曝光もしくは定着後の干渉縞傾斜角の変化により、式(1)に基づいて記録媒体の収縮率αを見積もった。
2 反射膜
3 サーボピットパターン
4 記録層
5 上側基板
6 フィルタ層
7 第2ギャップ層
8 第1ギャップ層
12 対物レンズ
13 ダイクロイックミラー
14 検出器
15 1/4波長板
16 偏光板
17 ハーフミラー
20 ホログラフィック記録媒体
21 ホログラフィック記録媒体
22 ホログラフィック記録媒体
31 ピックアップ
81 スピンドル
82 スピンドルモータ
83 スピンドルサーボ回路
84 駆動装置
85 検出回路
86 フォーカスサーボ回路
87 トラッキングサーボ回路
88 スライドサーボ回路
89 信号処理回路
90 コントローラ
91 操作部
100 光記録再生装置
A 入出射面
FE フォーカスエラー信号
TE トラッキングエラー信号
RF 再生信号
Claims (21)
- 下記一般式(I)で表され、かつ200〜1000nmの範囲の吸収スペクトルにおいて、モル吸光係数が5,000mol・l・cm-1以上となる波長λ1nmを有する光記録用化合物。
- 前記光記録用化合物の吸収極大波長は、上記波長λ1である請求項1に記載の光記録用化合物。
- 350〜750nmの範囲の吸収スペクトルにおいて、モル吸光係数が100mol・l・cm-1以下となる波長λ2nmを有する請求項1または2に記載の光記録用化合物。
- 200〜500nmの範囲の吸収スペクトルにおいて、前記波長λ1nmを有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の光記録用化合物。
- 一般式(I)は、下記一般式(II)である請求項1〜4のいずれか1項に記載の光記録用化合物。
- 一般式(II)中、R1およびR12は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、R13、R14およびR15はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノ基またはアシル基を表す請求項5に記載の光記録用化合物。
- 一般式(II)中、R1およびR12はいずれも水素原子を表し、R13、R14およびR15は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアシルオキシ基を表し、mは1を表す請求項6に記載の光記録用化合物。
- 一般式(I)は、下記一般式(III)である請求項1〜4のいずれか1項に記載の光記録用化合物。
- 一般式(III)中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R23、R24およびR25はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノ基またはアシル基を表す請求項8に記載の光記録用化合物。
- 一般式(III)中、R21は水素原子またはメチル基を表し、R23、R24およびR25は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアシルオキシ基を表し、nは0を表す請求項8に記載の光記録用化合物。
- 下記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)、(C―4)、(C−5)または(C−6)で表される部分構造を少なくとも一種含む請求項1〜10のいずれか1項に記載の光記録用化合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の光記録用化合物を含有する光記録用組成物。
- ホログラフィック記録用組成物である請求項12に記載の光記録用組成物。
- 熱硬化性化合物を更に含有する請求項12または13に記載の光記録用組成物。
- 熱硬化性化合物は、多官能イソシアネートおよび多官能アルコールを含む請求項14に記載の光記録用組成物。
- 光ラジカル重合開始剤を更に含有する請求項12〜15のいずれか1項に記載の光記録用組成物。
- 光ラジカル重合開始剤が下記一般式(IV)で表される化合物である請求項16に記載の光記録用組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の光記録用化合物を含む記録層を有するホログラフィック記録媒体。
- 前記記録層は、請求項12〜17のいずれか1項に記載の光記録用組成物から形成された記録層である請求項18に記載のホログラフィック記録媒体。
- 請求項18または19に記載のホログラフィック記録媒体へ情報光および参照光を照射することにより、ホログラフィック記録媒体が有する記録層に干渉像を形成すること、ならびに、
干渉像が形成されたホログラフィック記録媒体へ再生光を照射すること、
を含む情報記録再生方法。 - 再生光として、下記式(1)を満たす波長λ3nmの光を使用する請求項20に記載の情報記録再生方法。
λ3−100≦λ1<λ3 ・・・(1)
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