JP2009543893A - ポリシロキサン抗菌剤 - Google Patents
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Abstract
【解決手段】開示されるのは、主鎖に少なくとも3個、例えば4個ないし3000個の、Si原子を含有することを特徴とするオリゴ−又はポリシロキサンであって、またその少なくとも1つが、O原子の開結合(open bond)がオリゴ−又はポリシロキサン主鎖の他のSi原子に結合され、また前記Si原子の開結合がオリゴ−又はポリシロキサン主鎖の他のO原子か又はR’1に結合されるところの、式I
【化1】
(式中、
R1及びR’1は、独立して、炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し、
R2及びR3は、独立して、炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表し、
Xは、O、NR4、N(COR’5)、CONR’4 、OCONR’4から選択される二価
のスペーサー基を表し、
Yは、OCOR5、NHCOR5、NHR4、COOR5、CONHR4、NR’4R4から選
択され、
R4は、少なくとも1つのアリール部分を含有する炭素原子数6ないし18の有機残基か
ら選択され、
R’4は、R4に対して定義される通りであり、又はH、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基から選択され、
R5はR7−Zを表し、
R’5は、R5に対して定義される通りであり、又はH、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基から選択され、
R7は、フェニレン基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基、O、NR’4によって中断され得る炭素原子数1ないし20のアルキレン基を表し、又は未置換のもしくは置換されたフェニレン基又は炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基を表し、
Zは、ハロゲン原子又はN+R8R9R10を表し、
R8、R9及びR10は、独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基、未置換の又は置換されたアリール基を表し、又はR8、R9及びR10のうちの2つは、一緒になって結合され、ピペリジン環のような4ないし6個の炭素原子からなる四級化脂肪族、置換された又は未置換のN複素環を形成し、又は全てのR8、R9及びR10は、一緒になって結合され、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4ないし7個の炭素原子からなる置換された又は未置換のN複素環系を形成する。)で表される部分に含有される。新規な化合
物は抗菌剤として効果的である。
【選択図】なし
Description
R1及びR’1は、独立して、炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し、
R2及びR3は、独立して、炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表し、
Xは、O、NR4、N(COR’5)、CONR’4 、OCONR’4から選択される二価
のスペーサー基を表し、
Yは、OCOR5、NHCOR5、NHR4、COOR5、CONHR4、NR’4R4から選
択され、
R4は、少なくとも1つのアリール部分を含有する炭素原子数6ないし18の有機残基か
ら選択され、
R’4は、R4に対して定義される通りであり、又はH、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基から選択され、
R5はR7−Zを表し、
R’5は、R5に対して定義される通りであり、又はH、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基から選択され、
R7は、フェニレン基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基、O、NR’4によって中断され得る炭素原子数1ないし20のアルキレン基を表し、又は未置換のもしくは置換されたフェニレン基又は炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基を表し、
Zは、ハロゲン原子又はN+R8R9R10を表し、
R8、R9及びR10は、独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基、未置換の又は置換されたアリール基を表し、又はR8、R9及びR10のうちの2つは、一緒になって結合され、ピペリジン環のような4ないし6個の炭素原子からなる四級化脂肪族、置換された又は未置換のN複素環を形成し、又は全てのR8、R9及びR10は、一緒になって結合され、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4ないし7個の炭素原子からなる置換された又は未置換のN複素環系、好ましくはピペリジン環
オンを剥ぎ取ることも可能であり得る−これは例えば用語“実質的な電荷中和をもたらす”により意味することを意図する。
又は炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基、O、NR’4によりエンドキャップ
された(end−capped)アルキレン基を含む。
ジリウム基、ピリミジリウム基、トリアジニル基であり;又は(ベンジル基のような)フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリジリウム基、ピリミジリウム基、トリアジニル基によって置換された炭素原子数1ないし8のアルキル基であり、各々のフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリジリウム基、ピリミジリウム基、トリアジニル基は所望により置換され得る。例は、炭素原子数1ないし8のアルキル基及び/又はフェニル基置換された2−フェニル−4−メチルピジミジ−6−イルのようなピリミジル基
mは範囲1ないし1000から選択され、また
nは範囲0ないし1000から選択され、
R1、R’1、R2、R3、X及びYは、上記で定義される通りであり、また
A及びBは、独立して、式−Si(R11R12R13)で表される基を表し、ここで各々のR11、R12、R13は、独立してR1に対して定義された通りであり、又はA及びBは、特に
n+mの合計が4ないし20の範囲からであるオリゴマー状化合物において、一緒になっ
て直接結合を形成し得る。)に従う。A及びBが一緒に直接結合である場合、結果として生じる式IIで表される化合物は環状である。
れ得る。
(式中、
R1及びR’1は、独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R2及びR3は、独立して、炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
Xは、O、NR4、N(COR5)から選択される二価のスペーサー基を表し、
Yは、OCOR5、NHCOR5、COOR5、CONHR4、NR’4R4から選択され、
R4は、炭素原子数4ないし10のアリール基又は炭素原子数4ないし10のアリーレン
基によって中断された炭素原子数2ないし12のアルキル基によって置換された炭素原子数4ないし10のアリール部分又は炭素原子数1ないし12のアルキル部分から選択され、
R’4は、R4に対して定義される通りであり、又はH、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基から選択され、
R5はR7−Zを表し、
R7は、フェニル基又は炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基、O、NR’4によって中断され得る炭素原子数2ないし20のアルキレン基を表し、又は未置換のもしくは置換されたフェニレン基又は炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基を表し、
Zは、ハロゲン原子又はN+R8R9R10を表し、
R8、R9及びR10は、独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基、未置換の又は置換されたアリール基を表し、又はR8、R9及びR10のうちの2つは、一緒になって結合され、四級化脂肪族、置換された又は未置換の4ないし6個の炭素原子からなるN複素環、例えばピペリジン環を形成し、又は全てのR8、R9及びR10は、一緒に結合され、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換された又は未置換の4ないし7個の炭素原子からなるN複素環系を形成する。)で表される化合物、
特に(式中、
R4が、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリジリウム基、ピリミ
ジリウム基、トリアジニル基であり;又はフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリジリウム基、ピリミジリウム基、トリアジニル基によって置換された炭素原子数1ないし8のアルキル基;又は各々が炭素原子数1ないし8のアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、ベンジル基によって置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリジリウム基、ピリミジリウム基、トリアジニル基;又は各々の芳香族コアが炭素原子数1ないし8のアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、ベンジル基によって置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリジリウム基、ピリミジリウム基、トリアジニル基によって置換された
炭素原子数1ないし8のアルキル基から選択され、
R’4は、R4に対して定義される通りであり、又はHを表し、
R7は、炭素原子数2ないし20のアルキレン基を表し、
Zはハロゲン原子又はN+R8R9R10を表し、
R8、R9又はR10は、独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基を表し、全てのR8、R9及びR10は、一緒になって結合され、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換された又は未置換の4ないし7個の炭素原子からなるN複素環系を形成する。
)で表される化合物である。
する更なる化合物、また特にXがO及びYOCOR5を表すものである。
ための中間体として特に重要である。抗菌剤として使用するための式I又はIIで表される特に有益な基は、O又はN(COR5)を表すXによって定義され、またYはOCOR5又はNHCOR5を表し、ここでR7は炭素原子数6ないし18のアルキレン基を表し、ZはN+R8R9R10を表し、R8、R9は独立して、メチル基のような炭素原子数1ないし4
のアルキル基から選択され、及びR10は炭素原子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基から選択され、又は全てのR8、R9及びR10は、一緒になって結合され、窒素原子と一緒になって、4ないし7個の炭素原子からなるN複素環系芳香族環を形成し、又は
NR4を表すX及びNHR4を表すYによって定義され、ここでR4はフェニル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、トリアジニル基又はフェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、又は各々が炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、ベンジル基によって置換された、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基を表し、又は各々の芳香族コアが炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、ベンジル基によって置換された、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、そして
最も特別にO又はN(COR5)を表すXによって定義され、またYはOCOR5又はNHCOR5を表し、ここでR7は炭素原子数8ないし14のアルキレン基を表し、ZはN+R8R9R10を表し、ここでR8、R9は、独立して、メチル基のような炭素原子数1ないし4
のアルキル基から選択され、及びR10は炭素原子数8ないし14のアルキル基、炭素原子数7ないし14のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基から選択され、又は全てのR8
、R9及びR10は、一緒になって結合され、式
NR4を表すX及びNHR4を表すYによって定義され、ここでR4はフェニル基、ピリミ
ジル基、又はフェニル基、ピリミジル基によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、又は各々が炭素原子数1ないし4のアルキル基及び/又はフェニル基によって置換されたフェニル基又はピリミジル基を表す。
ルボキシ基、エステル基、ハロゲノ、オキシラニル基などから選択される1つ以上の官能性基を含有する生成物のような、適切に官能化されたオリゴ−又はポリシロキサンを使用して製造され得る。幅広い種類のこれらの生成物は、技術的に既知であり、多くの製品が市販されている。本発明の化合物は、例えば、式
反応は、例えば、適する二官能性試薬X”−R3−Y又はX”−R3−Y’を使用して行われ得、そこではX”がY又はY’よりX’に対して高活性を有する。この種類の反応及び試薬は、技術的に幅広く知られており、例が以下のとおりである。本発明の縮合/置換反応を達成するに適する官能基の例は、これらに限定されないが、酸無水物、塩化アシル、適するハロゲン化物、アルコール又はアミノ官能基、オキシランが挙げられる。
反応及び作成(work−up)の条件は、好都合なことに、当該分野で既知の方法に従って、またはその方法と同じような方法が選択され、特に反応温度(例えば、室温と溶媒又は試薬の沸点の間、又は0と約150℃の間)、圧力(通常、大気圧で、適切な0と約10バールの間)、酸素排除(特に高い反応温度及び/又は酸素感受抽出物/試薬が使用される場合、窒素又はアルゴンのような適する不活性ガスを使用して)、溶媒(例えば、適切な沸点範囲の炭化水素、塩素化又は更に置換した炭化水素、未反応モノ−、オリゴ−又はポリシロキサンのような不活性溶媒;又は無し、特に抽出物又は試薬、例えば過剰なこれらが溶媒として使用され得る場合)、反応時間(例えば、0.5と24時間の間)、単離及び精製(溶媒又は残存抽出物/試薬の洗浄、抽出、沈殿、ろ過、蒸発/除去など)に関する。
のように定義される。
の構造成分に対する微生物の攻撃に起因する、特にその構造成分の1つ以上の分解による、分解活性に対して保護されることを意味する。例えば、医薬品組成物又は食品保存活性の場合、特に有効(active)薬品構成要素又はビタミンのような重要な食品成分が微生物による分解に対して保護されることを意味する。
水性であり得る。水性組成物は、概してより環境に優しいと考えられる。本発明に従うコーティング又は他の組成物は、例えば本発明に従う化合物とバインダの水性分散液又は水をベースとしたコーティング又はペイントである。コーティング組成物は、好ましくはコーティング材料又はペイント、特に水性コーティング材料又は水性ペイントである。
リエステル(例えば、Geiger等,Polymer Bulletin 52,65−70(2004)参照。)のような生体適合性コーティングポリマーもまた、本発明においてバインダとしての役目を果たし得る。
れるペイント又は他のコーティングであり得る。該コーティングは基礎又は土台に関して防水剤であり得る。
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール
1.2.アルキルチオメチルフェノール、
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール
1.3.ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、
1.4.トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
1.6.アルキリデンビスフェノール、
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
1.7.O−、N−及びS−ベンジル化合物、
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル
1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、
1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、
1.10.トリアジン化合物、
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、
1.11.ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート
1.12.アシルアミノフェノール、
例えば、4−ヒドロキシラウラニリド
1.13.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
1.14.β−(5−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
1.16.3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
1.17.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例えば、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
1.19.アミン系酸化防止剤 、
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン
2.UV吸収剤及び光安定剤
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、4−ヒドロキシ誘導体、
2.3.置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート
2.4.アクリレート、
例えばエチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート
2.5.ニッケル化合物、
例えば2,2’−チオビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体
2.6.立体障害性アミン、
例えばビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、
2.7.オキサミド、
例えば4,4'−ジオクチルオキシオキサニリド
2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、
例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
3.金属奪活剤、
例えばN,N'−ジフェニルオキサミド、
4.ホスフィット及びホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、
5.ヒドロキシルアミン、
例えばN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、
6.ニトロン
例えばN−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、
7.チオ相乗剤、
例えばジラウリルチオジプロピオネート、
8.過酸化物捕捉剤、
例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル
9.ポリアミド安定剤、
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガン塩。
10.塩基性補助安定剤
例えばメラミン
11.核剤、
例えば滑石、金属酸化物のような無機物質、
12.充填材及び強化剤、
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩
13.その他の添加剤、
例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
14.ベンゾフラノン及びインドリノン、
例えば米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許出願公開第4316611号明細書;独国特許出願公開第4316622号明細書;独国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書;欧州特許出願公開第0591102号;欧州特許出願公開第1291384号明細書に開示されたもの;(国際公開第04106311号パンフレットの55ないし65頁の記載参照、また参照することによって本明細書に組み込まれる)。
充填材、難燃剤等のような、特定の添加剤もまた、有機ポリマー基質の質量に基づき、例えば50%まで、特に30%までのより高い荷重で使用され得る。
ポリアミド、ポリウレタン及びポリオレフィンが特に好ましい。好ましいポリオレフィンの例は、ポリプロピレン又はポリエチレンである
成分(B)は、純粋な形態で材料中に配合され得るか、ワックス、オイル又はポリマー中に封入し得る。
成分(B)はまた、材料上に粉末として吹付け又は適用し得る。
ー。
31.*天然ゴム及び/又は好ましくは*合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス又は好ましくはカルボキシル化スチレン/ブタジエンコポリマーの*ラテックス。
32.純モノマー状化合物又はそのような化合物の混合物である天然生成の及び合成*有
機材料。
33. 希釈剤、反応性(例えば、架橋性)希釈剤における又は重合可能なもしくは架橋
モノマーにおける、又はそれらすべての混合物における、コロイド状ナノ粒子の安定な液体懸濁液としての、*ゾル、特に有機ゾル。
伴う又は伴わないで)薬剤の粉末、分散液又は溶液、もしくは他のより小さい、非ポリマーの化学的な存在物、例えば相対分子量が2000まで、好ましくは1000又はそれ以下のものである。
ents and Emulsifiers;北米版(1992),McCutcheon’s,Functional Materials;及び1957年12月30日に発行されたLaughlin等の米国特許第3,929,678号明細書において開示され、それらの全ては参照することによって組み込まれる。
化粧品及び医薬品原料を記載する。機能性の種類の原料の限定されない例は、この文献の537頁に記載されている。
出する物質、及び/又はクロロフィル化合物及び/又はウレア、リン酸二アンモニウム及びそれらの混合物のようなアンモニアと化合した化合物のような他の薬剤を含み得る。
が好ましい。
常、水性液の質量に基づき、0.001質量%ないし10質量%、特に0.01質量%ないし10質量%である。0.1質量%ないし10質量%の抗菌剤の量が好ましい。そのような吹付けプロセスは、特に抗菌剤をカーペットのような織物材料に適用するのに適する。そのような好ましいプロセスによれば、複数の吹付けノズルが、例えばカーペットの、動く方向に対して横向きの吹付け線に配列される。抗菌剤は、吹付けノズルによって、例えば圧力の効力によって水性液として適用される。
ロンのような)、ポリウレタン、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアクリロニトリル及び全ての種類のセルロース含有織物材料、例えば綿、リネン、ジュート及び麻のような天然セルロース繊維、及びまたビスコースステープル繊維及び再生セルロース;又はポリアクリロニトリル/ポリエステル、ポリアミド/ポリエステル、ポリエステル/綿、ポリエステル/ビスコース及びポリエステル/羊毛のような上記繊維材料のブレンドを含む材料である。
実施例又はそれ以外で使用される略記:
M 1リットル当たりのモル濃度
DMF ジメチルホルムアミド
MS 質量スペクトル
GC ガスクロマトグラフィ
PMMA ポリメチルメタクリレート
抽出物
11−ブロモウンデカノン酸20.0g(0.0754mol)を、DMF0.28g(0.05当量)存在下ジクロロメタン20mL中に投入した。反応混合物を還流するために加熱し、塩化チオニル10.68g(0.0905mol)を39℃で1時間40分にわたり滴下添加した。39℃で3時間後、該反応混合物を室温まで冷却し、乾燥まで蒸発し、予期された化合物7.9gを回収した。
抽出物A15.21g(0.01375molアルコール官能性(functionality))をトリエチルアミン5.56g(0.055mol)を用いてジクロロメタ
ン60mL中で希釈した。混合物を40℃まで加熱し、そして11−ブロモウンデカノイルクロリド15.59g(0.055mol)を40分間以上かけて滴下添加した。(発熱量(exotherm))。40℃で7時間後、該混合物を室温まで冷却し、そして水/酢酸(pH2)で3回洗浄した。有機層を乾燥まで蒸発し、27.5gのポリマーA1
を黄色油として回収した。
CD2Cl2におけるNMR:
S,0ppm,54H;m,0.4ppm,8H;m,1.2ppm,40H;m,1.3ppm,8H;m,1.5ppm,16H;m,1.75ppm,8H;t,2.2ppm,8H;m,3.3ppm,16H;t,3.5ppm,8H;t,4.05ppm,8H
実施例1の生成物9g(0.0043mol)及びN,N−ジメチルデシルアミン31.88g(0.1720mol)を一緒に投入し、そして72時間66℃で加熱した。冷却後、油状生成物をヘキサンで4回洗浄した。該生成物を乾燥まで蒸発し、10.95gの暗黄色油としてポリマーA2を回収した。
GC対照(control)は、4ないし5%の残存フリーアミンを示した。
CD2Cl2におけるNMR:s,0ppm,54H;m,0.4ppm,8H;t,0.8ppm,12H;m,1.25ppm,104H;m,1.5ppm,16H;m,1.65ppm,16H;m,2.2ppm,8H;s,3ppm,24H;m,3.15ppm,16H;t,3.3ppm,8H;t,3.5ppm,8H;t,4.05ppm,8H。
N,N−ジメチルデシルアミンを当量のピリジンと置き換えたことを除いては、実施例2の手順を繰り返した。ポリマーA3を暗黄色油として得た。
CD2Cl2におけるNMR:
S,0ppm,54H;m,0.45ppm,8H;m,1.2ppm,40H;m,1.5ppm,16H;m,1.9ppm,8H;t,2.2ppm,8H;s,3.2ppm,8H;m,3.3ppm,8H;m,3.5ppm,8H;m,4.05,8H;m,4.5 8H;m,8,8H;f,8.5,4H;s,8.9ppm,8H。
0.01375molアルコール官能性の抽出物Aを総窒素官能性0.01375molに相当する量にある抽出物Bに置き換えたことを除いては、実施例1の手順を繰り返し、そして当量の11−ブロモウンデカノイルクロリドを使用した。ポリマーB1を黄色油として得た。
抽出物ポリマーA1を抽出物として当量のポリマーB1に置き換え、またN,N−ジメチルデシルアミンを2倍当量のピリジンに置き換えたことを除いては、実施例2の手順を繰り返した。ポリマーB2を暗黄色油として得た。CD2Cl2におけるNMRは予期した構造を確認した。
4.17gの抽出物Bを、炭酸カリウム(1.27g、0.0092mol)の存在下、エタノール/水(8/12mL)中4−クロロ−6−メチル−2−フェニルピリミジン1.88g(0.0092mol)と、76℃で50時間、反応させた。24時間後、ジオキサン5mLを加え、系の溶解性を改善した。冷却後、反応混合物をジクロロメタン50mLで希釈し、水及び水酸化ナトリウムを用いてpH12及び7で3回洗浄した。有機
相を乾燥まで蒸発させ、官能化ポリシロキサン(ポリマーC2)3.9gを得た。
表1:製造例の編集
H 2 Cl)
抽出物A50.0g(0.1805molアルコール官能性)を、ジオキサン150mL中トリエチルアミン6.2g(0.1805mol)で希釈した。混合物を室温で攪拌し、そしてクロロアセチルクロリド(0.1805mol)20.4gを40分間以上かけて滴下添加した(発熱量)。10時間後、該混合物をろ過し、カリウム塩を除去し、そしてその溶液を乾燥まで蒸発した。残渣をジクロロメタン150mL中に取り出し、そし
て飽和二炭酸ナトリウムで2回洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして該溶液を乾燥まで蒸発させた。生成物の収率は黄色油として60.1gだった。
実施例31の生成物50.0g(0.0354mol)及びN,N−ジメチルデシルアミン50.0g(0.2697mol)を一緒に投入し、そして12時間90℃で加熱した。冷却後、油状生成物をヘプタン150mLを用いて15分間還流し、そして冷却した。該ヘプタンをデカントし、そして追加のヘプタン150mLを加えた。混合物を再び15分間還流し、そして冷却した。ヘプタン中で還流するこのプロセスを、合計5回繰り返した。生成物を乾燥まで蒸発し、暗黄色油としてポリマー68.3gを回収した。
GC対照は、1%の残存フリーアミンを示した。
A)殺菌活性
1.EN1040に準拠する抗菌活性
約107cfu/mLの細胞数を有するバクテリア懸濁液を適当な濃度の特定の物質と
接触し、そして連続攪拌下、室温での5分及び30分の培養時間後に残存細胞数を測定した。黄色ブドウ球菌をグラム+生物体として、またグラム−生物体として大腸菌を試験した。表2における結果は、水中での増殖制御との比較における対数減少(log reduction)として記載した。高い数字はより殺菌活性が活発であることを示す。
緑膿菌(P aeroginosa)及び大腸菌はグラム陰性菌、黄色ブドウ球菌はグラム陽性菌、カンジダアルビカンス(C.albican)は酵母菌及び黒色アスペルギルス(A.niger)は真菌類を表す。試験手順は、接種濃度105cfu/mL及び
培養時間48時間及び72時間で、上述の通りである。以下の表における数値は、対数減少として記載した。
殺真菌活性をEN12175に従い試験した。約106cfu/mLの胞子細胞数を有
する真菌胞子懸濁液を、適当な濃度の特定の物質と接触し、そして連続攪拌下、室温での30分及び60分の培養時間後に残存胞子細胞数を測定した。ペニシリウム ファニキュロザム(penicillium funiculosum)、黒色アスペルギルス及び黒酵母(Aureobasidium pullulan)を重要な成形歪みとして試験した。
表4における結果は、水対照と比較した各々の培養時間での対数減少を記載した(高い数字は良い殺菌活性を示す)。
抗付着効果を、試験される0.5%溶液中で試験体の培養によってPMMA試験体に様々な化合物を一時的に接着した後に試験した。試験を、べヒェルト(Bechert)等によるNature Med.6(No.8,2000年9月),1053頁に記載された方法と同様に行った。次に、コートされた試験体を乾燥し、そして黄色ブドウ球菌細胞の懸濁液中で振動しながら30℃で1時間培養した。洗浄後、接着した細胞を一次抗体の結合及び−夜の培養及び更なる洗浄工程後−接着したアルカリ性ホスファターゼと二次抗体との結合によって検出した。次に付着を、100%付着を示すように計算された、未処理のPMMA試験体との比較において比色分析で測定した。下記表5に纏めた結果を、プレコートされた表面への残存付着として記載した。
初期段階の生物膜形成を阻害する能力を、マイクロプレートベースのスクリーニング分析において試験した。ポリカーボネートで作られた標準的な試験体を、化合物がピン表面でフィルムを形成することを可能にするために、1/2時間0.5%の濃度で水又はエタノール中で試験されるポリマーの溶液と接触させた。次に該ピンを、層流下、室温で乾燥した。コートされたピンを、マイクロプレートにおいて細胞数104ないし105cfu/mLで黄色ブドウ球菌の細菌接種材料で接触させ、そして生物膜をプラスチック表面に24時間以上かけて形成することを可能にした。次に弱く接着した細胞を数回の濯ぎ工程で濯ぎ、次に表面上の生物膜を超音波処理によって除去した。溶出した細胞数を、従来の細胞計数技術によって測定した(希釈系及び平板計数(surface plate count);表6参照)。
Claims (13)
- (A)有機又は無機キャリア、及び
(B)抗菌剤として、オリゴ−又はポリシロキサン化合物、又はその塩を含有する組成物であって、
前記化合物が、主鎖に少なくとも3個、例えば4個ないし3000個の、Si原子を含有することを特徴とし、またその少なくとも1つは、O原子の開結合(open bond)がオリゴ−又はポリシロキサン主鎖の他のSi原子に結合され、及び前記Si原子の開結合がオリゴ−又はポリシロキサン主鎖の他のO原子か又はR’1に結合されるところの
、式I
R1及びR’1は、独立して、炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し、
R2及びR3は、独立して、炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表し、
Xは、O、NR4、N(COR’5)、CONR’4 、OCONR’4から選択される二価
のスペーサー基を表し、
Yは、OCOR5、NHCOR5、NHR4、COOR5、CONHR4、NR’4R4から選
択され、
R4は、少なくとも1つのアリール部分を含有する炭素原子数6ないし18の有機残基か
ら選択され、
R’4は、R4に対して定義される通りであり、又はH、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基から選択され、
R5はR7−Zを表し、
R’5は、R5に対して定義される通りであり、又はH、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基から選択され、
R7は、フェニレン基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基、O、NR’4によって中断され得る炭素原子数1ないし20のアルキレン基を表し、又は未置換のもしくは置換されたフェニレン基又は炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基を表し、
Zは、ハロゲン原子又はN+R8R9R10を表し、
R8、R9及びR10は、独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基、未置換の又は置換されたアリール基を表し、又はR8、R9及びR10のうちの2つは、一緒になって結合され、ピペリジン環のような4ないし6個の炭素原子からなる四級化脂肪族、置換された又は未置換のN複素環を形成し、又は全てのR8、R9及びR10は、一緒になって結合され、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4ないし7個の炭素原子からなる置換された又は未置換のN複素環系を形成する。)で表される部分に含有される、組成物。 - 前記式中、
R1及びR’1は、独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R2及びR3は、独立して、炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
Xは、O、NR4、N(COR5)から選択される二価のスペーサー基を表し、
Yは、OCOR5、NHCOR5、COOR5、CONHR4、NR’4R4から選択され、
R4は、炭素原子数4ないし10のアリール部分、もしくは炭素原子数4ないし10のア
リール基によって置換された炭素原子数1ないし12のアルキル部分もしくは炭素原子数4ないし10のアリーレン基によって中断された炭素原子数2ないし12のアルキル基から選択され、ここで各々のアリール基又はアリーレン基は未置換であるか又は置換され得、
R’4は、R4に対して定義される通りであり、又はH、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基から選択され、
R5はR7−Zを表し、
R7は、炭素原子数1ないし20のアルキレン基;フェニル基、炭素原子数4ないし12
のシクロアルキレン基、O、NR’4によって中断された炭素原子数1ないし20のアル
キレン基を表し、又は未置換のもしくは置換されたフェニレン基又は炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基を表し、
Zは、ハロゲン原子又はN+R8R9R10を表し、
R8、R9及びR10は、独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基、未置換の又は置換されたアリール基を表し、又はR8、R9及びR10のうちの2つは、一緒になって結合され、四級化脂肪族、置換された又は未置換の炭素原子数4ないし6のN複素環、例えばピペリジン環を形成し、又は全てのR8、R9及びR10は、一緒になって結合され、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4ないし7個の炭素原子からなる置換された又は未置換のN複素環系を形成する、
請求項1又は請求項2の組成物。 - 前記式中、
R1及びR’1は、独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R2及びR3は、独立して、炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
Xは、O、NR4、N(COR5)から選択される二価のスペーサー基を表し、
Yは、OCOR5、NHCOR5、COOR5、CONHR4、NR’4R4から選択され、
R5はR7−Zを表し、
R4は、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリジリウム基、ピリミ
ジリウム基、トリアジニル基であり;又はフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリジリウム基、ピリミジリウム基、トリアジニル基によって置換された炭素原子数1ないし8のアルキル基;又は各々が炭素原子数1ないし8のアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、ベンジル基によって置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリジリウム基、ピリミジリウム基、トリアジニル基;又は各々の芳香族コアが炭素原子数1ないし8のアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、ベンジル基によって置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリジリウム基、ピリミジリウム基、トリアジニル基によって置換された炭素原子数1ないし8のアルキル基から選択され、
R’4は、R4に対して定義される通りであり、又はHを表し、
R7は、炭素原子数2ないし20のアルキレン基を表し、
Zはハロゲン原子又はN+R8R9R10を表し、
R8、R9又はR10は、独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基を表し、全てのR8、R9及びR10は、一緒になって結合され、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4ないし7個の炭素原子からなる置換された又は未置換のN複素環系を形成する、
請求項1又は請求項2の組成物。 - 前記式中、
R1及びR’1は、独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R2及びR3は、独立して、炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
Xは、O又はN(COR5)を表し、及び
Yは、OCOR5又はNHCOR5を表し、
R7は、炭素原子数6ないし18のアルキレン基を表し、
Zはハロゲン原子又はN+R8R9R10を表し
R8、R9は、独立して、メチル基のような炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、及びR10は、炭素原子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基から選択され、又は
全てのR8、R9及びR10は、一緒になって結合され、窒素原子と一緒になって、4ないし7個の炭素原子からなるN複素環系を形成する、又は
XはNR4を表し、及びYはNHR4を表し、ここでR4は、フェニル基、ピリジル基、ピ
リミジル基、トリアジニル基;又はフェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;又は各々が炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、ベンジル基によって置換された、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基;又は各々の芳香族コアが炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、ベンジル基によって置換された、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す、
請求項1又は請求項2の組成物。 - 前記式中、
R1及びR’1は、独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R2及びR3は、独立して、炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
Xは、O又はN(COR5)を表し、及び
Yは、OCOR5又はNHCOR5を表し、
R7は、炭素原子数1ないし14のアルキレン基又は特に炭素原子数8ないし14のアル
キレン基を表し、
ZはN+R8R9R10を表し、ここで、R8、R9は、独立して、メチル基のような炭素原子
数1ないし4のアルキル基から選択され、及びR10は、炭素原子8ないし14のアルキル基、炭素原子数7ないし14のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基から選択され、又は
全てのR8、R9及びR10は、一緒になって結合され、式
XはNR4を表し、及びYはNHR4を表し、ここでR4は、フェニル基、ピリミジル基;
又はフェニル基、ピリミジル基によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;又は各々が炭素原子数1ないし4のアルキル基及び/又はフェニル基によって置換された、フェニル基又はピリミジル基を表す、
請求項1又は請求項2の組成物。 - キャリアの質量に対して、0.01ないし約40%の量で成分(B)を含有する、請求項1又は請求項2の組成物。
- 前記キャリアが、固体無機キャリア、水性液又は半固体キャリア、有機液及び半固体キャリア、固体有機キャリアから選択される、請求項1又は請求項2の組成物。
- 抗菌性組成物、防汚組成物、コーティング組成物又は材料、ペイント、コーティング系、化粧品配合物、ホームケア組成物、医薬品組成物、洗濯用洗剤、布地(fabric)ケア組成物、天然又は合成布地、天然又は合成繊維、不織布、成形又は吹込成形合成ポリマー品、又は合成ポリマーフィルムであり;各々所望により酸化防止剤、UV吸収剤、ベンゾフラノ−2−オン、ポリアミド安定剤、金属ステアレート、核剤、充填材、強化剤、透明剤、改質剤、酸掃去剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、分散剤、蛍光増白剤、流れ調整剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤、チキソトロープ剤、定着剤、光安定剤、硬化触媒、促進剤、阻害剤から選択される更なる成分を含有する、
請求項1又は請求項2の組成物。 - 主鎖に少なくとも3個、例えば4個ないし3000個の、Si原子を含有し、またその少なくとも1つは、請求項1に記載の式Iで表される部分に含有されるオリゴ−又はポリシロキサン化合物。
- 請求項1又は請求項2に記載の1つ以上のオリゴ−又はポリシロキサン化合物、2つ以上の前記化合物を含む混合物及び/又は1つ以上の前記化合物を含む組成物、及び/又はそれらの塩の使用であって、該使用が抗菌、防腐及び/又は微生物付着阻害効果をもたらすために物品及び/又は材料に、前記化合物、それらの2つ以上を含む混合物、それらの1つ以上を含む組成物、及び/又はそれらの塩を適用することを含む使用。
- 物品及び/又は材料の中に又は表面上に保護のための抗菌、防腐及び/又は微生物付着阻害効果をもたらすプロセス又は方法であって、請求項1又は請求項2に記載されたオリゴ−又はポリシロキサン化合物を用いて、前記物品に適用すること、配合すること、及び/又は含浸することを含むプロセス又は方法。
- 化粧品もしくは医薬品配合物、又は薬物(medicament)を製造するための、又はヒト又は動物組織における微生物成長、付着及び/又は生物膜形成の阻害のための、請求項1又は請求項2に記載のオリゴ−又はポリシロキサン化合物、2つ以上の前記化合物を含む混合物及び/又は1つ以上の前記化合物を含む組成物、及び/又はそれらの塩の使用。
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